MX2007014514A - Proceso de elaboracion de una clorhidrina en equipamientos resistentes a la corrosion. - Google Patents

Proceso de elaboracion de una clorhidrina en equipamientos resistentes a la corrosion.

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Abstract

Proceso de elaboracion de una clorhidrina que comprende una etapa en la que se somete un hidrocarburo alifatico polihidroxilado, un ester de hidrocarburo alifatico polihidroxilado o una mezcla de los mismos a una reaccion con un agente de cloracion, que contiene cloruro de hidrogeno, y que comprende al menos otra etapa realizada en un equipo construido o recubierto de materiales resistentes al agente de cloracion, en las condiciones de esta etapa.

Description

PROCESO DE ELABORACIÓN DE UNA CLORHIDRI?A E? EQUIPAMIENTOS RESISTENTES A LA CORROSIÓN CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un proceso de elaboración de una clorhidrina. Más específicamente, la invención se refiere a un proceso de elaboración de una i clorh drina en equipamientos realizados en materiales resistentes a la corrosión. i ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Las clorhidrinas son intermediarios de reacción en la fabricación de los epóxidos y productos derivados. El dicloropropanol, por ejemplo, es un intermediario de reacción en la fabricación de la epiclorhidrina y de las resinas epoxi (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, 1992, Vol. 2, página 156, John Wiley & Sons, Inc.) . Se¡gún procesos conocidos, puede obtenerse diclortopropanol particularmente por hipocloración del clorurjo de alilo, por cloración del alcohol alílico y por hidroaloración del glicerol. Este último proceso presenta la ventaja de que el dicloropropanol puede obtenerse a partirj de materias primas fósiles o de materias primas renovables, y se sabe que los recursos naturales petroqpímicos , de los cuales provienen los materiales fósile's disponibles en la tierra como petróleo, gas natural o carbón, son limitados. La solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA describe un procesp de elaboración de dicloropropanol por reacción entre glicerol y cloruro de hidrógeno en presencia de un ácido como ácido adípico como catalizador. La reacción se lleva a cabo en un reactor hecho o recubierto de un material resistente al agente de cloración en las condiciones de la reacción. La utilización de este tipo de material se limita, sin embargo, al reactor de cloración del glicerol. SUMARIO DE LA INVENCIÓN La invención concierne un proceso de elaboración de una clorhidrina que comprende: (a) vina etapa en la que se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración que contiene cloruro de hidrógeno . (b) al menos otra etapa efectuada en un equipamiento hecho o recubierto de materiales resistentes al agente de cloración, en las condiciones de realización de esta etapa.
Se ha observado que, en el proceso según la invención, se obtienen las siguientes ventajas: (a) se prolonga la vida útil de los equipamientos (b) se simplifica el manejo de los flujos del proceso (c) disminuye el costo global del proceso (d) ".os procesos que avalan el proceso de elaboración de la clorhidrina, como por ejemplo, el tratamiento de las purgas por oxidación a alta temperatura, que requiere bajas concentraciones de metales, no se ven perturbados. (e) (La calidad del efluente acuoso de una elaboración de un epóxido alimentada con mezclas de clorhidrina y agua provenientes del proceso de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado, no se ve alterada por una concentración anormalmente elevada de metales y, en consecuencia, no resulta necesario efectuar un tratamiento particular de depuración de los desechos acuosos con el objetivo de reducir la concentración de metales. En efecto, se observó de manera sorprendente que ciertos fenómenos de corrosión pueden producirse en el proceso ajeno a la etapa de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de ellos, y tener un impacto global desfavorable en la economía del proceso. Por consiguiente, la invención concierne también la utilización de equipamientos, hechos o recubiertos de materiales resistentes a los agentes de cloración, en un proceso de elaboración de una clorhidrina que comprende una etapa¡ en la que se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración que contiene cloruro de hidrógeno, en al¡ menos una etapa distinta a la etapa de la reacción. ! En efecto, se observó que la utilización de este tipo de equipamiento permite evitar la corrosión por el cloruro de hidrógeno en presencia de agua y del hidrocarburo alifático polihidroxilado. El agua puede ser agua generada por la reacción entre el hidrocarburo alifático polinj-droxilado y el agente de cloración o agua introducida en el proceso. F:.nalmente, la invención concierne una instalación de elaboración de una clorhidrina que comprende: (a) una parte en la cual se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración que contiene cloruro de hidrógeno. (b) al menos otra parte realizada en un equipamiento hecho o recubierto de materiales resistentes al agente de cloración. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La expresión "hidrocarburo alifático polihidroxilado" hace referencia a un hidrocarburo que contiene al menos dos grupo¡3 hidroxilo unidos a dos átomos de carbono saturados diferentes. El hidrocarburo alifático polihidroxilado puede contener, sin limitaciones, entre 2 y 60 átomos de carbon Io . Cada uno de los carbonos de un hidrocarburo alifático polihidroxilado que lleva el grupo hidroxilo (OH) funcional mas de un grupo OH, y debe ser de El átomo de carbono que contiene el grupo primario, secundario o terciario. El fático polihidroxilado utilizado on la presente invención debe contener, al menos, dos átomos de carbono de hibridación sp3 que contengan un grupo OH. El hidrocarburo alifático polihidroxilado incluye cualquier hidrocarburo que contenga un diol vecinal (1,2 -diol) o un triol vecinal (1, 2 , 3-triol) , comprendidos órdenes más elevados de estas unidades repetitivas, vecinales o contiguas. La definición de hidrocarburo alifático polihidroxilado también incluye, por ejemplo, uno o más grupos funcionales 1,3-, 1,4-, 1,5- y 1,6-diol. El hidrocarburo alifático polihidroxilado también puede ser un polímero, tal como el alcohol polivinílico. Los gem dioles, por e¡jemplo, se excluyen de esta clase de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados. Los hidrocarburos alifáticos polihidroxilados pueden contener entidades aromáticas o heteroátomos, que incluyen, por ejemplo, los heteroátomos de tipo halógeno, azufre, fósforo, nitrógeno, oxígeno, silicio y boro, y sus mezclas.
Lá expresión "hidrocarburo alifático polihidroxilado" hace referencia a un hidrocarburo que contiene al menos dos grupos hidroxilo unidos a dos átomos de carbono saturados diferentes . El hidrocarburo alifático polihidroxilado puede; contener, sin limitaciones, entre 2 y 60 átomos de carbono. Cada uno de los carbonos de un hidrocarburo alifático polihjLdroxilado que lleva el grupo hidroxilo (OH) funcional no puede poseer mas de un grupo OH, y debe ser de hibridación sp3. El átomo de carbono que contiene el grupo OH pjuede ser primario, secundario o terciario. El hidrocarburo alifático polihidroxilado utilizado en la presente invención debe contener, al menos, dos átomos de carbono de hibridación sp3 que contengan un grupo OH. El hidrocarburo alifático polihidroxilado incluye cualquier hidrocarburo que contenga un diol vecinal (1,2-diol) o un triol vecinal (1, 2 , 3 -triol) , comprendidos órdenes más elevados de estas unidades repetitivas, vecinales o contiguas. La definición de hidrocarburo alifático polih:.droxilado también incluye, por ejemplo, uno o más grupo^ funcionales 1,3-, 1,4-, 1,5- y 1,6 -diol. El hidrocarburo alifático polihidroxilado también puede ser un polímero, tal como el alcohol polivinílico. Los gem dioles, por ejemplo, se excluyen de esta clase de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados. Los hidrocarburos alifáticos polihidroxilados pueden contener entidades aromáticas o heteroátomos, que incluyen, por e¡j emplo, los heteroátomos de tipo halógeno, azufre, fósforo, nitrógeno, oxígeno, silicio y boro, y sus mezclas.
L?s hidrocarburos alifáticos polihidroxilados que pueden utilizarse en la presente invención comprenden, por ejemp-.o, 1, 2-etanodiol (etilenglicol), 1, 2-propanodiol (propilenglicol), 1, 3 -propanodiol, l-cloro-2, 3 -propanodiol (clorfpropanodiol) , 2-cloro- 1, 3 -propanodiol (clor?propanodiol) , 1 , 4 -butanodiol , 1, 5-pentanodiol , cicloljiexanodioles , 1 , 2 -butanodiol, 1,2-ciclohexanodimetanol, 1, 2 , 3-propanotriol (también conocido como "glicerol" o "glicerina") y sus mezclas. Preferiblemente, el hidrocarburo alifático polihidroxilado utilizado en la presente invención incluye, por ejemplo, 1, 2-etanodiol, 1, 2-propanodiol, 1, 3 -propandiol, cloropropanodiol y 1, 2 , 3-propanotriol , y las mezclas de al menos dos de ellos. Más preferiblemente aún, el hidrocarburo alifático polihidroxilado utilizado en la presente invención incluye, por ejemplo, 1, 2-etanodiol, 1, 2 -propanodiol, cloropropanodiol y 1, 2 , 3-propanotriol, y las mezclas de al menos dos de ellos. Se prefiere en mayor medida, el 1, 2 , 3-propanotriol o glicerol. Puede haber esteres de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados presentes en el hidrocarburo alifático polihidroxilado . Estos pueden producirse también en el proceso de elaboración de la clorhidrina, y/o ser fabricados con anterioridad al proceso de elaboración de la clorhidrina. Los ejemplos de esteres del hidrocarburo alifá "ico polihidroxilado comprenden monoacetato de etileiglicol, monoacetatos de propanodiol, monoacetatos de glicerol, monoestearatos de glicerol, diacetatos de glicerol y sus mezclas. La expresión "chorhidrina" se utiliza aquí para describir un compuesto que contiene al menos un grupo hidroxilo y al menos un átomo de cloro unido a diferentes átomos de carbono saturados. Una clorhidrina que contiene al menos dos grupos hidroxilo también es un hidrocarburo alifático polihidroxilado. Por consiguiente, el material precursor y el producto de la reacción pueden ser cada uno una clorhidrina. En este caso, la clorhidrina "producida" está más clorada que la clorhidrina precursora, es decir, tiene más átomos de cloro y menos grupos hidroxilo que la clorhidrina precursora. Las clorhidrinas preferidas son el cloroetanol, el cloropropanol, el cloropropanodiol, el dicloropropanol y las mezclas de al menos dos de ellos. Se prefiere particularmente el dicloropropanol. Otras clorhídrinas más particularmente preferidas incluyen 2- I cloroetanol, l-cloropropan-2-ol, 2-cloropropan-l-ol, 1-cloropropan-2 , 3-diol, 2-cloropropan-l, 3-diol, 1,3-dicloropropan-2-ol, 2 , 3-dicloropropan-l-ol, y las mezclas de al (menos dos de ellos. El hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de ellos, pueden obtenerse en el proceso según la invención a partiif de materias primas fósiles o a partir de materias primas renovables, preferentemente a partir de materias primas! renovables . i Las materias primas fósiles hacen referencia a materiales obtenidos mediante el tratamiento de recursos naturales petroquímicos, por ejemplo, petróleo, gas natural y carbón. Entre estos materiales se prefieren los compuejstos orgánicos que contienen 2 y 3 átomos de carbono.
Cuandcj el hidrocarburo alifático polihidroxilado es el gliceriol, se prefieren particularmente el cloruro de alilo, el aldohol alílico y el glicerol "sintético" . El glicerol "sinté,tico" hace referencia a un glicerol que se obtiene generalmente a partir de recursos petroquímicos. Cuando el hidrocarburo alifático polihidroxilado es etilenglicol, se prefieren, en particular, el etileno y el etilenglicol "sintético" . El etilenglicol "sintético" hace referencia a un eti.lenglicol que se obtiene generalmente a partir de recursos petroquímicos. Cuando el hidrocarburo alifático polihidroxilado es el propilenglicol, se prefieren, en particular, el propileno y el propilenglicol "sintético" . El propilenglicol "sintético" hace referencia a un propilenglicol que se obtiene generalmente a partir de recursos petroquímicos. Lc.s materias primas renovables hacen referencia a los materiales obtenidos a partir del tratamiento de recursos natura.les renovables. Entre estos materiales se prefieren el etilenglicol "natural" , el propilenglicol "natural" y el glicerol "natural". Por ejemplo, el etilenglicol, el propilenglicol y el glicerol "naturales" se obtienen a partir de la conversión de azúcares empleando procesos termoquímicos, pudiendo estos azúcares obtenerse a partir de biomasa, como se describe en "Industrial Bioproducts : Today and Tomorrow, Energetics, Incorporated for the U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewe.ble Energy, Office of the Biomass Program, julio de 2003, páginas 49, 52 a 56". Uno de estos procesos es, por ejemplo, la hidrogenólisis catalítica del sorbitol obtenido por conversión termoquímica de la glucosa. Otro proceso es, por ejemplo, la hidrogenólisis catalítica del xilitol obten do por hidrogenación de la xilosa. La xilosa puede obtenerse, por ejemplo, mediante la hidrólisis de la hemicelulosa contenida en las fibras de maíz. El "glicerol obtenido a partir de materias primas renovables" hace referencia, en particular, al glicerol obtenido en el transcurso de la elaboración de biodiesel o incluso al glicerol obtenido en el transcurso de transformaciones de grasas o aceites de origen vegetal o animal en general, tales como las reacciones de saponificación, de transesterificación o de hidrólisis. Entre los aceites que pueden usarse en el proceso de la invención, pueden citarse todos los aceites de uso corriente, tales como los aceites de palma, de grano de palma, i de copra, de babasú, de colza anciana o nueva, de girasol, de maíz, de ricino y de algodón, los aceites de maní, de soja, de lino y de crambe, y todos los aceites proventientes, por ejemplo, de las plantas de girasol o colza obtenidas por modificación genética o hibridación. Del mismo modo, pueden utilizarse aceites de fritura convencionales, aceites animales variados, tales como aceites de pescado, sebo, grasa e incluso grasas de cuarteado. I Entre los aceites utilizados, pueden mencionarse adicionalmente los aceites parcialmente modificados, por ejemplp, por polimerización u oligomerización tales como por ejemplo, los "standoils" de aceites de lino y de i girasol y los aceites vegetales soplados. i Uní glicerol particularmente apropiado puede obtenerse durante la transformación de grasas animales. Puede obtenerse otro glicerol particularmente apropiado a partir i de la | fabricación de biodiesel . Un tercer glicerol particularmente apropiado puede obtenerse durante la transformación de grasas o de aceites, animales o vegetales, por transesterificación en presencia de un catalizador heterogéneo, tal como se describe en los documentos FR 2752242, FR 2869612 y FR 2869613. Más específicamente, el catalizador heterogéneo se elige entre los óxjidos mixtos de aluminio y de cinc, los óxidos mixtos de ciníc y de titanio, los óxidos mixtos de cinc, de titanio y de a|luminio y los óxidos mixtos de bismuto y de aluminio, y el catalizador heterogéneo se dispone bajo la forma de un lecho fijo. Este último proceso puede ser un proceso de fabricación de biodiesel. En¡ el proceso de elaboración de una clorhidrina según ¡ la intención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado puede 'ser como el descrito en la solicitud de patente titulada "Proceso de elaboración de clorhidrina por conver¡3Íón de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora a la presente a modo i de referencia. Puede mencionarse particularmente un proceso de elaboración de una clorhidrina en el que se hace reaccionar i un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de i ellos, i cuya concentración total de metales, expresada bajo la fomj\a de elementos, es superior o igual a 0.1 µg/kg, e inf o igual a 1.000 mg/kg, con un agente de cloración.
En |ßl proceso según la invención, se prefiere utilizar glicerojl obtenido a partir de materias primas renovables. i En !el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster del hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de ellos, puede ser un producto bruto o un producto depurado, tales como los descritos específicamente en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 2, línea 8, a la página 4, línea 2. En el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster del hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de ellos, puede ser un hidrocarburo alifático polihidroxilado cuya concentración en metales alcalinos y/o alcalino-térreos puede ser inferior o igual a 5 g/kg, tal como e describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhidrina por cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado", presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora aquí a modo de referencia. Los metales alcalinos pueden seleccionarse entre litio, sodio, potasio, rubidio y cesio, y los metales alcalino-térreos, entre magnesio, calcio, estroncio y bario. En el proceso según la invención, la concentración de metales alcalinos y/o alcalino-térreos del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, es inferior o igual a 5 g/kg, generalmente inferior o igual a 1 g/kg, más particularmente inferior o igual a 0.5 g/kg y en algunos casos inferior o igual a 0.01 g/kg. La concentración de metales alcalinos y/o alcalino-térreos del gliceriol es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg. En! el proceso según la invención, los metales alcalinos son generalmente litio, sodio, potasio y cesio, comúnmente sodio ¡y potasio, y frecuentemente sodio. En¡ el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, la concentración de litio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 ms/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg. En el proceso según la invención, la concentración de sodio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más a 2 mg/kg. Esta o igual a 0.1 µg/kg.
En' el proceso según la invención, la concentración de potasio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster ¡de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg.
En el proceso según la invención, la concentración de rubidio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg.
En el proceso según la invención, la concentración de cesio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster I de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg, En el proceso según la invención, los elementos frecuentemente calcio. i En1 el proceso según la invención, la concentración de i magnesio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla | de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg.
Er. el proceso según la invención, la concentración de calcio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezclai de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnplente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg.
En! el proceso según la invención, la concentración de estro?cio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezclai de ellos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg.
En, el proceso según la invención, la concentración de bario del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de elLos, es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0.1 g/kg, y mas partic alármente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta concentración es generalmente superior o igual a 0.1 µg/kg.
En, el proceso según la invención, los metales alcalinos y/o alcalino-térreos están generalmente presentes bajo la forma ae sales, frecuentemente bajo la forma de cloruros, sulfates y sus mezclas. El cloruro de sodio es la sal más comúnmente hallada.
E? el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, el agente de cloración puede ser aquel descripto en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 4, línea 25, a la página 6, línea 2. Er el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, el agente de cloración puede ser aquel descripto en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 4, línea 30, a la página 6, línea 2. Se menciona particularmente un agente de cloración que puede ser ácido clorhídrico acuoso o cloruro de hidrógeno, preferentemente anhidro. El cloruro de hidrógeno puede proceder de un proceso de pirólisis de compuestos orgánicos clorados como por ejemplo de una elaboración de cloruro de vinilo, de un proceso de elaboración de diisocianato de 4 , 4-metilendifenilo (MDl) o de diisocianato de tolueno (TDI) , de métodos de decapado de metales o de una reacción entre un ácido inorgánico como el ácido sulfúrico o fosfórico y un cloruro metálico tal como cloruro de sodio, cloruro de potasio o cloruro de calcio. En un modo ventajoso de realización del proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, el agente de cloración es cloruro de hidrógeno gaseoso, o una solución acuosa de cloruro de hidrógeno, o una combinación de ambos . E? el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, el cloruro de hidrógeno puede ser una solución acuosa de cloruro de hidrógeno o cloruro de hidrógeno preferentemente anhidro, proveniente de una agente de cloración, donde este último contiene al menos uno de los siguientes compuestos: nitrógeno, oxígeno, hidrógeno, cloro, un compuesto orgánico hidrocarbonado, un compuesto orgánico halogenado, un compuesto orgánico oxigenado y un metal. I E particular se menciona un compuesto orgánico hidrocarbonado que se selecciona entre los hidrocarburos aromáticos, alifáticos saturados o insaturados y sus mezclas. puede mencionarse particularmente un hidrocarburo alifáltico insaturado que se selecciona entre acetileno, etile?o, propileno, buteno, propadieno, metilacetileno y sus mezclas, un hidrocarburo alifático saturado que se selecjciona entre metano, etano, propano, butano y sus mezcljas, y un hidrocarburo aromático que es benceno. acuosa de cloruro de hidrógeno y no contiene cloruro de hidrógeno gaseoso. En el proceso de fabricación de una clorhidrina según la intención, la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de ellos, y el agente de cloración, puede efectuarse en un reactor como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la página 6 , líneas 3 a 23. Puede mencionarse particularmente una instalación hecha o recübierta de materiales resistentes a los agentes de cloración bajo las condiciones de la reacción, en particular al cloruro de hidrógeno. Puede mencionarse más particularmente una instalación realizada en acero esmaltado o en tantalio. En| el proceso de elaboración de dicloropropanol según i la invención, la reacción entre el glicerol y el cloruro de hidrógeno puede efectuarse en un medio de reacción, tal I como se describe en la solicitud titulada "Proceso continuo i de fabricación de clorhidrinas" , presentada por SOLVAY SA el mistio día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora en la presente como referencia. Puede mencionarse en particular un proceso continuo de producción de clorhidrina en el cual se hace reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidroceirburo alifático polihidroxilado o una mezcla de ellos, con un agente de cloración y un ácido orgánico en un medio de reacción líquido, cuya composición en estado estacionario comprende el hidrocarburo alifático polihijdroxilado y esteres del mismo, donde la suma de concentraciones de los mismos, expresada en moles de hidrodarburo alifático polihidroxilado, resulta superior a 1.1 mbl % e inferior o igual a 30 mol %, porcentajes i respecto a la parte orgánica del medio de reacción líquido.
La parte orgánica del medio de reacción líquido consiste en el conjunto de los componentes orgánicos del medio de reacción líquido, es decir, los compuestos cuya moléc la contiene al menos un átomo de carbono. Ent el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihijdroxilado, o la mezcla de ellos, y el agente de cloración, puede efectuarse en presencia de un catalizador como ee describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, del la página 6, línea 28, a la página 8, línea 5. Pu^de mencionarse en particular un catalizador basado en un ácido carboxílico o en un derivado de ácido carboxílico que tiene un punto de ebullición atmosférica superilor o igual a 200 °C, en particular el ácido adípico y los derivados del ácido adípico. En el proceso de elaboración de una clorhidrina según la in ención, la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de ellos, y el agente de cloracfión, puede efectuarse a una concentración de P ede mencionarse en particular una temperatura de al menos ¡20 °C y de a lo sumo 160 °C, una presión de al menos 0.03 MPa y de a lo sumo 10 MPa, y un tiempo de permanencia de al menos 1 hora y de a lo sumo 50 horas. En el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, la reacción entre el hidrocarburo alifático polihijdroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de éstos, y el agente de cloración, puede efectuarse en presencia de un solvente como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la página 11, líneas 12 a 36. Puede mencionarse en particular un solvente orgánico, tal como un solvente orgánico clorado, un alcohol, una cetona, un éster o un éter, un solvente no acuoso miscible I con e). hidrocarburo alifático polihidroxilado, tal como cloroetanol, cloropropanol , cloropropanodiol, dicloropropanol, dioxano, fenol, cresol, y las mezclas de cloropropanodiol y de dicloropropanol, o productos pesados de la reacción como oligómeros del hidrocarburo alifático polihidroxilado al menos parcialmente clorados y/o esterijficados . En¡ el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invjención, la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado y el agente de cloración se puede realizar en presencia de una fase líquida que comprende compuestos pesados que no sean hidrocarburos alifáticos polihidroxilados, como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhidrina en una fase líquida" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la I presenjte solicitud, cuyo contenido se incorpora a la i presente a modo de referencia. Pu de mencionarse en particular un proceso de elaboración de una clorhidrina en el cual se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de I hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de i ellos, i a una reacción con un agente de cloración, en i presenóia de una fase líquida que comprende compuestos pesados distintos al hidrocarburo alifático polihidroxilado y cuya | temperatura de ebullición, a una presión de 0.1 MPa absoluto, es al menos 15 °C mayor a la temperatura de ebullición de la clorhidrina a la misma presión de 0.1 MPa I absoluto. En , el proceso de elaboración del epóxido según la i invención, la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidiroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihid|roxilado, o la mezcla de ellos, y el agente de cloracipn, se realiza preferentemente en un medio de reacción líquido. El medio de reacción líquido puede ser mono o multifásico. El ¡medio de reacción líquido está compuesto por el conjunto de los compuestos sólidos disueltos o dispersos, líquidos disueltos o dispersos, y gaseosos disueltos o dispersos, a la temperatura de la reacción. El I medio de reacción comprende los reactivos, el catalizador, el solvente, las impurezas presentes en los reactivos, el solvente y el catalizador, los intermediarios I de la | reacción, los productos y los subproductos de la reacción. I Los reactivos hacen referencia al hidrocarburo I alifático polihidroxilado, al éster de hidrocarburo alifátijco polihidroxilado y al agente de cloración. Entre las impurezas presentes en el hidrocarburo i alifátilco polihidroxilado, pueden citarse los ácidos carboxílicos, las sales de ácidos carboxílicos, los esteres de adidos grasos con el hidrocarburo alifático I polihidproxilado, los esteres de ácidos grasos con los alcoholes utilizados en la transesterificación, las sales inorgánicas, tales como los cloruros y los sulfatos alcalinos o alcalino-térreos. Cuando el hidrocarburo alifático polihidroxilado es i gliceroJL, entre sus impurezas pueden citarse los ácidos carboxílicos, las sales de ácidos carboxílicos, los esteres de ácidos grasos, tales como los mono, di y triglicéridos, los esteres de ácidos grasos con los alcoholes utilizados I en la transesterificación, las sales inorgánicas, tales como lqs cloruros y los sulfatos alcalinos o alcalino-térreos . Entre los intermediarios de la reacción pueden citarse las monoclorhidrinas del hidrocarburo alifático polihidrtoxilado y sus esteres y/o poliésteres, los esteres y/o ' los poliésteres del hidrocarburo alifático polihidroxilado, y los esteres de las policlorhidrinas . Cuando la clorhidrina es dicloropropanol, entre los intermediarios de la reacción pueden citarse la monoclorhidrina de glicerol y sus esteres y/o poliésteres, los esteres y/o poliésteres de glicerol, y los esteres de dicloropropanol . Po^: consiguiente, el éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado puede ser, según el caso, un reactivo, una impureza del hidrocarburo alifático polihidroxilado o un intermediario de la reacción. Los productos de la reacción hacen referencia a la clorhidrina y al agua. El agua puede ser el agua formada en la reacción de cloración y/o el agua introducida en el proceso, por ejemplo, vía el hidrocarburo alifático polihidroxilado y/o el agente de cloración, tal como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la página 2, líneas 22 a 28, en la página 3, líneas 20 a 25, en¡la página 5, líneas 7 a 31 y en la página 12, líneas 14 a 19. Entre los subproductos pueden citarse, por ejemplo, los oligómeros del hidrocarburo alifático polihidroxilado parcialmente clorados y/o esterificados. Cuando el hidrocarburo alifático polihidroxilado es glicer?l, entre los subproductos pueden mencionarse, por ejemplo, los oligómeros del glicerol parcialmente clorados y/o est.erificados . Lod intermediarios de la reacción y los subproductos pueden formarse en las distintas etapas del proceso como, por ejemplo, en el curso de la etapa de elaboración de la clorhidrina, y en el curso de las etapas de separación de la clorhidrina. De este modo, el medio de reacción líquido puede contener el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el agente de cloración disuelto o disperso bajo la forma de burbujas, el catalizador, el solvente, las impurezas presentes en los reactivos, el solvente y el catalizador, al igual que las sales disueltas o sólidos, por ejemplo, el solvente, el catalizador, los intermediarios de la reacción, los productos y los subproductos de la reacción.
Las etapas (a) y (b) del proceso según la invención pueden efectuarse en modo por lotes o en modo continuo. Se prefiere realizar todas las etapas en modo continuo. En el proceso según la invención, la separación de la clorhidrina y de los otros compuestos del medio de reacción puede efectuarse de acuerdo a modos como los descriptos en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 12, línea í, a la página 16, línea 35 y en la página 18, líneas 6 a 13. Dichos otros compuestos son aquellos mencionados más arriba y comprenden los reactivos no consumidos, las impure?as presentes en los reactivos, el catalizador, el solvente, los intermediarios de reacción, el agua y los subproductos de la reacción. Pue¡de mencionarse en particular una separación por destilación azeotrópica de una mezcla agua/dJorhidrina/agente de cloración, en condiciones que minimizan las pérdidas de agente de cloración, seguida de una separación de la clorhidrina por decantación. Eni el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, la separación de la clorhidrina y de los otros compuestos del medio de reacción se puede realizar según , los modos de realización que se describen en la solicitud de patente EP 05104321.4 presentada por SOLVAY SA el 20/05/05 cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. Se menciona particularmente un modo de separación que comprende al menos una operación de separación destinada a extraer la sal de la fase líquida. Se menciona particularmente un proceso de elaboración de una clorhidrina por reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de ellos, y un agente! de cloración, en el cual el hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de ellos, contiene al menos una saf metálica sólida o disuelta, comprendiendo el método una operación de separación destinada a extraer una parte de la Isal metálica. Se menciona muy particularmente un proceso de elaboración de una clorhidrina por reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de ellos, y un agente de cloración en el cual el hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos,; contiene al menos un cloruro y/o un sulfato de sodio y/o potasio y en el cual la operación de separación destinada a extraer una parte de la sal metálica es una operación de filtración. También puede mencionarse en particular un proceso de elaboración de una clorhidrina en el ciíal (a) se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración en un medio de reacción, (b) se extrae j de manera continua o periódica una fracción del medio de reacción que contiene al menos el agua y la clorhidrina, (c) al menos una parte de la fracción obtenida en la ^tapa (b) se introduce en una etapa de destilación y (d) la tasa de reflujo de la etapa de destilación se controla proporcionando agua a dicha etapa de destilación. Se menciona muy particularmente un proceso de elaboración de una clorhidrina en el cual (a) se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos, a una reacción con cloruro de hidrógeno en un medio de reacción, (b) se| extrae de manera continua o periódica una fracción i del medio de reacción que contiene al menos el agua y la clorhidrina, (c) al menos una parte de la fracción obtenida en la etapa (b) se introduce en una etapa de destilación, en la cual la relación entre la concentración de cloruro de hidrógeno y la concentración de agua en la fracción introducida en la etapa de destilación es inferior que la relación de concentraciones cloruro de hidrógeno/agua en la composición binaria azeotrópica cloruro de hidrógeno/agua a la temperatura y la presión de destilación. E? el proceso de elaboración del epóxido según la invención, la separación de la clorhidrina y de los otros compuestos del medio de reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar según los modos de realización que se describen en la solicitud titulada "Proceso de fabricación de una clorhidrina" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente y cuyo contenido se incorpora como referencia. Se' menciona en particular un proceso de fabricación de una clprhidrina que comprende las etapas siguientes (a) se I hace reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éstter de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, con un agente de cloración y un ácido oorrggáánniico para obtener una mezcla que contiene clorhidrina y esteres de clorhidrina, (b) se somete al menos una parte de reaccione, a una temperatura superior o igual a 20 °C, con los esteres de la clorhidrina para formar, al menos parcialmente, esteres de hidrocarburo alifático polihidroxilado. Se menciona muy particularmente un proceso en eli cual el hidrocarburo alifático polihidroxilado es glicerjol y la clorhidrina es dicloropropanol. En el proceso de elaboración del epóxido según la invenqión, la separación de la clorhidrina y de los otros compuestos del medio de reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar según los modos de realización que se describen en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una I clorhidrina a partir de un hidrocarburo alifático polihidroxilado" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente y cuyos contenidos se incorporan como referencia. Puede mencionarse en particular un proceso de elaboración de clorhidrina por reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, y un agente de cloración, en un reactor que se alimenta de uno o varios flujos líquidos que contiene/n menos • del 50 % en peso de hidrocarburo alifático polihijiroxilado, de éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, en relación al pesio de la totalidad de los flujos líquidos introducidos en el ¡reactor. Puede mencionarse más particularmente un procesjo que comprende las siguientes etapas: (a) se hace reaccibnar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezclai de ellos, con un agente de cloración para obtener al menos |un medio que contiene clorhidrina, agua y agente de cloraclión, (b) se extrae al menos una fracción del medio formad en la etapa (a) y (c) se somete la fracción extraí'da en la etapa (b) a una operación de destilación y/o de stiipping en la cual se agrega hidrocarburo alifático polihidroxilado para separar de la fracción extraída en la etapa (b) una mezcla que contiene agua y clorhidrina, que presenta una concentración reducida del agente de cloración en relación a la de la fracción extraída en la etapa (b) . En el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, la separación de la clorhidrina y de los otros compuestos del medio de reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar según los modos de realización que se describen en la solicitud titulada "Proceso de conversión de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados en clorhidrinas" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente y cuyos contenidos se incorporan como referencia. Puede mencionarse en particular un proceso de preparación de una clorhidrina que comprende las siguientes etapas: (a) se hace reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, con un agente de cloración, de manera de obtener una mezcla] que contenga clorhidrina, esteres de la misma y I agua, j (b) se somete al menos una fracción de la mezcla I obtenida en la etapa (a) a un tratamiento de destilación y/o de| stripping, de modo de obtener una parte concentrada en agua, en clorhidrina y en esteres de la misma y (c) se somete al menos una fracción de la parte obtenida en la etapa (b) a una operación de separación en presencia de al menos un aditivo, a fin de lograr una porción concentrada en clcrhidrina y en esteres de la misma y que contenga menos de 40 % en peso de agua.
La| operación de separación es más particularmente una decantación. En| el proceso de elaboración de una clorhidrina según la inyención, la separación y el tratamiento de los otros compuestos del medio de reacción se pueden realizar según los modos de realización que se describen en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhidrina por cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud. Un tratamiento preferido consiste en someter una fracción de los subproductos de la reacción a una oxidación a temperatura elevada. Se menciona particularmente un proceso de elaboración de una clorhidrina que comprende las siguientes etapas: (a) se hace reaccionar un hidrocarburo alifático polihijdroxilado, un éster de hidrocarburo alifático polihijdroxilado o una mezcla de ellos, cuya concentración de metales alcalinos y/o alcalino-térreos resulte menor o igual ¡a 5 g/kg, un agente oxidante y un ácido orgánico de manera! de obtener una mezcla que contenga, al menos, I clorhidrina y subproductos, (b) se somete al menos una parte de la mezcla obtenida en la etapa (a) a uno o más tratamientos en etapas posteriores a la etapa (a) y (c) al menos |una de las etapas posteriores a la etapa (a) que consiste en una oxidación a una temperatura mayor o igual a 800 °CJ. Se menciona más particularmente un proceso en el cual, én la etapa posterior, parte de la mezcla obtenida en la etapa (a) se extrae y se somete a una oxidación a una temperatura mayor o igual a 800°C, durante la extracción.
Tambiér. puede mencionarse en particular un proceso en el cual el tratamiento de la etapa (b) es una operación de separación seleccionada entre las operaciones de decantación, filtración, centrifugación, extracción, lavado,! evaporación, stripping, destilación, adsorción, o combinaciones de al menos dos de ellas. En el proceso según la invención, cuando la clorhidrina es el dicloropropanol, éste se dispone generalmente bajo la forma ¡de una mezcla de compuestos que comprende los isómeros l-cloropropan-2-ol y 2-cloropropan-l-ol . En general esta mezcla contiene más de 1% en peso de los dos isómeros, preferiblemente más de 5% en peso, y particularmente más de 50%. La mezcla contiene comúnmente menos de 99.9% en peso de ambos isómeros, preferiblemente menos c|e 95% en peso, y particularmente menos de 90% en peso. i Los otros componentes de la mezcla pueden ser compuestos que provienen de los procesos de elaboración del cloropr panol, tales como reactivos residuales, I subproductos de la reacción, solventes y principalmente agua . La relación de masa entre los isómeros l-cloropropan-2-ol y 2 cloropropan-1-ol es comúnmente superior o igual a 0.01, y preferiblemente superior o igual a 0.4. Esta relacióm comúnmente es inferior o igual a 99, y preferiblemente inferior o igual a 25. En el proceso según la invención, cuando la clorhidrina es clor?etanol, éste se dispone generalmente bajo la forma de una mezcla de compuestos que comprende el isómero 2-cloroe :anol . En general, esta mezcla contiene más de 1% en peso c.el isómero, preferiblemente más de 5% en peso, y particularmente más de 50%. La mezcla contiene comúnmente menos ae 99.9% en peso del isómero, preferiblemente menos de 95% en peso, y particularmente menos de 90% en peso.
Los otros componentes de la mezcla pueden ser compuestos que provienen de los procesos de fabricación del cloroetanol , tales como reactivos residuales, subproductos de la Reacción, solventes y principalmente agua. I En ¡el proceso según la invención, cuando la clorhidrina es el cloropropanodiol, éste se dispone generalmente bajo la forjma de una mezcla de compuestos que comprende los i isómeros l-cloropropan-2 , 3 -diol y 2-cloropropan-l, 3-diol . En general, esta mezcla contiene más de 1% en peso de los dos isómeros, preferiblemente más de 5% en peso, y particularmente más de 50%. La mezcla contiene comúnmente menos de 99.9% en peso de ambos isómeros, preferiblemente menos de 95% en peso, y particularmente menos de 90% en peso. Los otros componentes de la mezcla pueden ser compues ¡tos que provienen de los procesos de fabricación del cloropropanodiol, tales como reactivos residuales, subproductos de la reacción, solventes y principalmente agua . '< i La jrelación de masa entre los isómeros 1-cloropropan- 2,3-dio'l y 2-cloropropan-l, 3-diol es comúnmente superior o igual a! 0.01, preferiblemente superior o igual a 0.4. Esta relaciójn comúnmente es inferior o igual a 99, y de preferiblemente inferior o igual a 25. En el proceso según la invención, cuando la clorhidrina es el dicloropropanol, éste se dispone generalmente bajo la forma de una mezcla de compuestos que comprende les isómeros 1, 3-dicloropropan-2-ol y 2 , 3-dicloropropan-l-ol . En general, esta mezcla contiene más de 1% en peso de los dos isómeros, preferiblemente más de 5% en peso, y particularmente más de 50%. La mezcla contiene comúnmente menos de 99.9% en peso de ambos isómeros, preferiblemente menos de 95% en peso, y particularmente menos de 90% en peso. Los otros componentes de la mezcla pueden ser compuestos que provienen de los procesos de fabricación del dicloropropanol, tales como reactivos residuales, subproductos de la reacción, solventes y principalmente agua . La j relación másica entre los isómeros 1,3-dicloropropan-2-ol y 2, 3-dicloropropan-l-ol habitualmente resulta mayor o igual a 0.01, generalmente, mayor o igual a i 0,4, frecuentemente mayor o igual a 1.5, preferentemente mayor o¡ igual a 3.0, más preferentemente, mayor o igual a i 7.0 y, 1 más preferentemente aún, mayor o igual a 20.0.
Habitualmente, dicha relación es menor o igual a 99 y, preferer.temente, menor o igual a 25. En e.l proceso de elaboración de una clorhidrina según la invefrción, la reacción de cloración del hidrocarburo alifátido polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifátiqo polihidroxilado, o de la mezcla de ellos, se puede realizar en presencia de un ácido orgánico. El ácido orgánico puede tratarse de un producto proveniente del proceso de elaboración del hidrocarburo alifático polihic.roxilado o de un producto no proveniente de dicho proceso1. En este último caso, puede tratarse de un ácido orgánido utilizado para catalizar la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado y el agente de cloración. El ácido orgánico puede ser también una mezcla de ácido orgánico proveniente del proceso de fabricación del hidrocarburo alifático polihidroxilado y de un ácido orgánido que no provenga del proceso de fabricación del hidrocarburo alifático polihidroxilado. En el proceso según la invención, los esteres del hidrocalrburo alifático polihidroxilado pueden provenir de la reacjción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado y el ácido orgánico, antes, durante o en las etapas siguientes a la reacción con el agente de cloración. La ' clorhidrina obtenida en el proceso según la invencipn puede presentar una concentración elevada de cetonas halogenadas, en particular, cloroacetona, como se describe en la solicitud de patente FR 05.05120 del /05/2|005 presentada por el solicitante, y cuyo contenido i se incorpora a la presente a modo de referencia. La concentración de cetona halogenada puede reducirse sometiendo la clorhidrina obtenida en el proceso según la invencipn a una destilación azeotrópica en presencia de agua o1 sometiendo la clorhidrina a un tratamiento de deshidrpcloración como se describe en esta solicitud, de la página 4, línea 1, a la página 6, línea 35.
Puede mencionarse en particular un proceso de elaboración de un epóxido en el cual se forman cetonas halogenadas como subproductos y que comprende al menos un tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas. Se hace una mención particular de un proceso de elaboración de un epóxido por deshidrocloración de una clorhidrina de la cual al menos una fracción se elabora por cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, de un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de una mezcla de ellos, de un tratamiento de deshidrocloración y de un tratamiento por destilación azeotrópica de una mezcla agua-cetona haloger.ada, destinados a eliminar al menos una parte de las cetonae halogenadas formadas y de un proceso de elaboración de epidorhidrina en el cual la cetona halogenada formada es la dloroacetona. La clorhidrina obtenida en el proceso según la invención puede someterse a una reacción de deshidriocloración para producir un epóxido como se describe en las solicitudes de patente WO 2005/054167 y FR 05.05120 presentadas por SOLVAY SA. La | expresión "epóxido" se utiliza en la presente documentación para describir un compuesto que contiene al menos u!n oxígeno puenteado sobre un enlace carbono-carbono .
En general, los átomos de carbono del enlace carbono-carbono, son adyacentes, y el compuesto puede contener otros átomos ¡distintos de carbono y oxígeno, tales como átomos de hidrógeno y halógenos. Los epóxidos preferidos son el l óxido de propileno, y la de la clorhidrina puede llevarse a cabo tal como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de un epóxido a partir de un hidrocarburo alifático polihidroxilado y de un agente de cloración", presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. Puede mencionarse en particular un proceso de elaboración de un epóxido en el cual se somete el medio de reacción resultante de la reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidrocarburo alifátijco polihidroxilado o una mezcla de ellos y un agente de clonación, donde dicho medio de reacción contiene al menos 10 g de clorhidrina por kg, a una reacción química posterior sin tratamiento intermedio. Se menciona asimismo la elaboración de un epóxido que contien¡e las siguientes etapas: (a) se hace reaccionar un i hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de ellos, jcon un agente de cloración y un ácido orgánico, de manera formar clorhidrina y esteres de la misma en un medio ¡de reacción que contiene hidrocarburo alifático polihidiroxilado, éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, agua, el agente de cloración y el ácido orgánic¡o, con un contenido de al menos 10 g de clorhidrina por kg l de medio de reacción, (b) se somete al menos una fracción del medio de reacción obtenido en la etapa (a) , fracción que presenta la misma composición que el medio de reacción obtenido en la etapa (a) , a uno o más tratamientos en etapas posteriores a la etapa (a) y (c) se agrega un compuesto básico en al menos una de dichas etapas posteriores a la etapa (a) para que reaccione, al menos parcialmente, con la clorhidrina, los esteres de clorhid}rina, el agente de cloración y el ácido orgánico, de manera de formar epóxido y sales . El proceso de elaboración de la clorhidrina según la invención puede integrarse a un esquema global de elaboración de un epóxido, tal como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de un epóxido a partir de una clorhidrina" , presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, y cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. Se menciona particularmente un proceso de elaboración i de un epóxido que comprende al menos una etapa de purificación del epóxido formado, en el cual dicho epóxido se elabora, al menos en parte, mediante un proceso de deshidrbcloración de una clorhidrina, siendo esta última preparaba, al menos parcialmente, por un proceso de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, de un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o de una mezcla de ellos. En 'el proceso de elaboración de una clorhidrina según la invención, la otra etapa es, por ejemplo, una etapa de almacenamiento, de abastecimiento, de extracción, de transferencia, de tratamiento químico o de tratamiento físico de compuestos utilizados o producidos en el proceso de elaboración de la clorhidrina. Ejemplos de estas etapas han sido descriptos más arriba. Entre las etapas de almacenamiento, se pueden citar, por ejemplo, el almacenamiento del agente de cloración que contieríe cloruro de hidrógeno e hidrocarburo alifático polihidroxilado, antes del uso, el almacenamiento de las purgas antes del tratamiento, el almacenamiento de la clorhidrina producida, el almacenamiento del catalizador y de sus preparaciones. Entre las etapas de tratamiento químiccj, se pueden citar, por ejemplo, un tratamiento de hidrólisis destinado a recuperar el catalizador y un tratamiento de puesta en solución del catalizador. Entre las etapas de tratamiento físico, se pueden citar, por ejemplc, las operaciones de separación por stripping, destilación, evaporación, extracción, decantación y filtración, las operaciones de intercambio de calor, de calentamiento y enfriamiento. t Entre las etapas de abastecimiento, de extracción o de transferencia, pueden citarse, por ejemplo, las operaciones de reciclaje, de purga y de descarga de efluentes, el transporte de fluidos entre las diferentes piezas del equipamiento en el cual se efectúan las reacciones química.s, los almacenamientos y los tratamientos químicos y físicos . En el proceso de elaboración de clorhidrina según la invencijón, se entiende por "equipamiento" a los recipientes donde se efectúan almacenamientos de compuestos, reacciones químicas y/o operaciones físicas, las tuberías y los empalmes que conectan estos recipientes, las piezas que aseguran la hermeticidad a nivel de los empalmes, los instrumentos necesarios para la transferencia de compuestos entre ]|°s recipientes, los instrumentos y el utillaje de medida ¡ de los diferentes parámetros necesarios para el control de los almacenamientos, para la transferencia de los coppuestos y para la realización de las reacciones químicas y de las operaciones físicas. Las condiciones de temperatura y de presión a las que se someiten estos equipamientos dependen de su utilización en el pjroceso. Cieirtos equipamientos se utilizan a baja temperatura. La baja temperatura hace referencia a una temperatura que es inferior o igual a 110 °C, a menudo inferior o igual a 100 °C y más particularmente inferior o igual a 95 °C. Esta temperatura baja es generalmente superior o igual a 0 °C, frecuentemente superior o igual a 5 °C y más particularmente superior o igual a 10 °C. Entre los La alta: temperatura hace referencia a una temperatura que es superior a 110 °C. Esta alta temperatura es generalmente inferior o igual a 200 °C, frecuentemente inferior o igual a 160 °C y más particularmente inferior o igual a 140 °C. Entre Los equipamientos utilizados a alta temperatura pueden citarse, por ejemplo, los reactores donde se efectúa la reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado, el tratamiento de las purgas, la recuperación del catalizador y la preparación del catalizador, así como los intercambiadores de calor, los aparatos de separación por stripping, destilación, evaporación, extracción y filtración. Ciertos equipamientos se utilizan a baja presión. La baja presión hace referencia a una presión que es inferior o igual a 0.3 MPa absolutos, a menudo inferior o igual a 0.2 MPa absolutos y más preferentemente inferior o igual a 0.15 MPa. Esta baja presión es generalmente superior o igual a 0.001 MPa absolutos, frecuentemente superior o igual a 0.005 MPa y más preferentemente superior o igual a 0.01 MPa. Entre los equipamientos utilizados a baja presión pueden citarse, por ejemplo, los aparatos de separación por stripping, destilación, evaporación, extracción y filtración. Ciertos equipamientos se utilizan a alta presión. La alta presión hace referencia a una presión que es superior a 0.3 MPa absolutos, a menudo superior o igual a 0.5 MPa y más particularmente superior o igual a 0.7 MPa. Esta alta presión es generalmente inferior o igual a 5 MPa absolutos, frecuentemente inferior o igual a 2 MPa y, preferentemente, inferior o igual a 1 MPa. Entre los equipamientos utilizados a alta presión pueden citarse, por ejemplo, los reactores donde se efectúa la reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado, los aparatos de separación por stripping, destilación, evaporación y I filtración. Los | equipamientos pueden estar hechos o recubiertos de materiales resistentes a los agentes de cloración en las condiciones de funcionamiento de estos equipamientos.
Además de las condiciones de funcionamiento, de temperatura y de presión precedentemente citadas, la elección del tipo de protección, por recubrimiento o por realización en un i materiai resistente a los agentes de cloración, depende de numerosos factores vinculados al agente de cloración, a la I naturaleza y al método de utilización del material resistente a los agentes de cloración y a las características de los equipamientos a proteger. Los factores vinculados al agente de cloración son, por ejemplo,) su naturaleza química (cloro, cloruro de hidrógenjo) , su estado físico (líquido, gaseoso, en solución acuosa) y su pureza (presencia de agua) . Los factores vinculados a los equipamientos son, por ejemplo,! la forma, el tamaño, la complejidad y el acceso a las superficies de los equipamientos a proteger. Se prefieren particularmente materiales tales como los descriptbs en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la páginp. 6, líneas 3 a 23. A tijtulo de material apropiado, pueden citarse, por ejemplo,! los materiales metálicos y los materiales no metálicos .
Estos materiales pueden utilizarse ya sea en la masa, ya sea enchapados, o por un proceso cualquiera de recubrimiento. Entjre los materiales metálicos, pueden citarse el tantalio y las aleaciones de tantalio, el zirconio y las aleaciones de zirconio, el titanio y las aleaciones de i titanio!, el platino y los metales del grupo del platino, la plata y las aleaciones plata-oro-paladio con un mínimo de % de oro, el oro y las aleaciones oro-plata y las aleaciones oro-platino, el molibdeno y las aleaciones de molibdeno, las aleaciones níquel-molibdeno, las aleaciones níquel-cromo-molibdeno, las aleaciones de cobre (bronce silíceo) , las aleaciones cobre-tantalio y cobre-niobio, las aleaciones estaño-antimonio que contienen 5% de antimonio, las aleaciones estaño-níquel, el niobio y las aleaciones niobio-tantalio . Entjre los metales del grupo del platino, pueden citarse el rodijo, el iridio, el rutenio, el paladio y el osmio. Entre los materiales metálicos, se prefieren el oro y el tantalio. Los metales y sus aleaciones pueden utilizarse ya sea en la masa, ya sea enchapados, o por un proceso cualquiera no metálicos, se pueden citar el sidad, los elastómeros a base de fluoroelastómeros , los termoplásticos a base de polipropileno y de polímeros fluorados, los copolímeros ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno) , el copolímero acrilonitrilo (40%) -vinilcloruro (60%) , las polisulfonas, los sulfuros de polifenileno y las polifenilsulfonas, los estratificados vidrio-resina a base de resinas de poliéster, de resinas fenólicas, de resinas furánicas, de resinas epoxi y de resinas viniléster, las cerámicas a base de aluminio y de corindón, los materiales metalcerámicos a base de carburo de hafnio y de nitruro de titanio, los materiales refractarios a base de carburo de silicio, de sílice, de silicatos de aluminio (de concentración elevada de sílice) , de silicato de zirconio, de óxido de zirconio y de siliimanita (Al203-Si02) , los revestimientos a base de resina epoxi, de Sákaphen, de Brauthite (sobre base de resina formofenólica) y de Isolemail, los cementos antiácidos a base de silicatos, de resina fenol-formaldehido y de sulfuro (mezclado con arena de cuarzo) , los cementos antiácidos de autocurado a base de resinas fenolformaldehido adicionadas de grafito, de resinas de alcohol de furfurilo adicionadas de grafito, de resinas epoxi , adicionadas de carbono, de resinas poliéster adicionjadas de cuarzo. En el caso de los cementos, el sustrato debería estar protegido por una hoja adicional de plástico. El grafito impregnado (por politetrafluoretileno) , el carbono, el vidrio, el cuarzo, el esmalte, la porcelana, la arenisca y el ladrillo antiácido pueden ser también convenientes como materiales no metálicos. El esmalte puede utilizarse como material de recubrimiento del acero y el material resistente a los agentesi de cloración es el acero esmaltado.
Entre los polímeros, resultan convenientes las poliolefinas como el polietileno de alta densidad y el polipropileno, y en particular los termoplásticos a base de polímeros fluorados, los polímeros que incluyen azufre como las polisulfonas o polisulfuros, en particular aromáticos, el grafito y el grafito impregnado. Entre los termoplásticos a base de polímeros florados, resultan convenientes el polifluoruro de vinilideno, el politetrafluoretileno, los alcoxialcanos perfluorados, los copolímeros etileno-tetrafluoretileno, los copolímeros tetrafjuoretileno-perfluormetilviniléter y los copolímeros tetraf uoretileño-hexafluorpropileño. Los polímeros puede usarse en estado másico o reforzados por una envoltura (acero, abrazadera) . Entre los revestimientos de resinas, los que son a base de resinas epoxi o de resinas fenólicas son particularmente útiles . Para ciertas piezas en particular, por ejemplo, los intercámbiadores de calor y las bombas, resulta particularmente apropiado el grafito, impregnado o no.
Para los intercambiadores de calor que permiten un calentamiento o una evaporación de los fluidos del proceso, resulta particularmente apropiada la impregnación por politetrafluoretileno. El ¡acero esmaltado, el tantalio, el oro y los polímeros perfluorados resultan convenientes para el recubrimiento o la confección de equipamientos que operan a alta temperatura.
Las poliolefinas, los polímeros fluorados y las aleaciofres de metales son convenientes para el recubrimiento o la confección de equipamientos que operan a baja temperatura. En el proceso, la utilización y la instalación según la invención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado es preferentemente el glicerol y la clorhidrina es preferentemente el dicloropropanol. Cuando la clorhidrina es el dicloropropanol, el proceso según la invención puede seguirse de una fabricación de epiclorhidrina por deshidrocloración de dicloro;?ropanol y la epiclorhidrina puede entrar en la fabricación de resinas epoxi. Los ejemplos que se describen a continuación pretenden ilustrar la invención en un sentido no limitativo. Ejemplo 1 (no conforme a la invención) Se colocaron probetas de corrosión de Ti Gr 26 y Monel 400, a 120 °C y durante 90 días, en un medio de reacción líquido de hidrocloración del glicerol constituido por 20% de dicloropropanol, 18% de monoclorhidrina de glicerol, 2% de glicerol, 6% de oligómeros de glicerol mono y policlorados, 6% de agua, 0.8% de ácido clorhídrico, estando el resto constituido por ácido carboxílico que actuaba como catalizador y por sus esteres. Las probetas se disolvieron completamente en el medio de reacción. Ejemplo 2 (conforme a la invención) Sumergidas en el medio de reacción en fase líquida, las partes de acero esmaltadas del reactor de hidrocloración del gli cerol, las de grafito de los intercambiadores de calor, así como las de PTFE de las columnas de destilación no mostraron signos de corrosión.

Claims (26)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito el presente invento, se considera como una noveda.d y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes
  2. REIVINDICACIONES 1.- Proceso de elaboración de una clorhidrina caracte izado porque comprende (a) una ete.pa en la que se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración que contiene cloruro de hidrógeno, al mencs otra etapa efectuada en un equipamiento hecho o recubierto de materiales resistentes al agente de cloración, en las condiciones de realización de esta etapa. 2.- Proceso según la reivindicación 1, caracterizado porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o la mezcla de ellos, se obtienen a partir de materias primas renovables.
  3. 3.- Proceso según las reivindicaciones 1 o 2, caracte izado porque el cloruro de hidrógeno es una combinación de cloruro de hidrógeno gaseoso y de una solución acuosa de cloruro de hidrógeno o una solución acuosa de cloruro de hidrógeno.
  4. 4. - Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la otra etapa es una etapa de almacenamiento, de abastecimiento, de extracción, de transferencia, de tratamiento químico o de tratamiento físico de compuestos utilizados o producidos en el proceso de fabricación de la clorhidrina.
  5. 5.- Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el equipamiento se selecciona entre líos recipientes donde se efectúan almacenamiento de compuestos, reacciones químicas y/o operaciones físicas, las tuberías y los empalmes que conectan estos recipientes, las piezas que aseguran la hermeticidad a nivel de los empalmes, los instrumentos necesarios para la transferencia de compuestos entre los recipientes, los instrumentos y el utillaje de medida de los diferentes parámetros necesarios para el control de los almacenamientos, para la transferencia de los compuestos y para la realización de las reacciones químicas y de las operaciones físicas.
  6. 6.- Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque los equipamientos se mantienen a una temperatura mayor o igual a 0°C y menor o igual a 200 °C y a una presión mayor o igual a 0.001 MPa absolutos y menor o igual ¡a 5 MPa.
  7. 7.- ¡Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque los materiales resistentes a los agentes , de cloración se seleccionan entre los materiales metálicos y los materiales no metálicos a base de elastóm^ros , de termoplásticos, de estratificados vidrio-resina, i de cerámicas, de materiales metalcerámicos, de materialjes refractarios, de revestimientos, de cementos antiácidos, de cementos antiácidos de autocurado, de grafito ¡impregnado, de carbono, de vidrio, de cuarzo, de esmalte de porcelana, de arenisca y de ladrillo antiácido.
  8. 8.- Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque los materiales resistentes a los agentes de cloración se utilizan ya sea en la masa, ya sea enchapados, o por un proceso cualquiera de recubrimiento. 9.-¡ Proceso según las reivindicaciones 7 u 8, caracterizado porque los materiales metálicos se seleccionan entre el tantalio y las aleaciones de tantalio, el zircpnio y las aleaciones de zirconio, el titanio y las i aleacior.es de titanio, el platino y los metales del grupo del platino, la plata y las aleaciones plata-oro-paladio con un mínimo de 30% de oro, el oro y las aleaciones oro-plata y1 las aleaciones oro-platino, el molibdeno y las aleacio?es de molibdeno, las aleaciones níquel-molibdeno, las aleaciones níquel-cromo-molibdeno, las aleaciones de cobre (bronce silíceo) , las aleaciones cobre-tantalio y cobre-niobio, las aleaciones estaño-antimonio que contienen 5% de ar.timonio, las aleaciones estaño-níquel, el niobio y las aleaciones niobio-tantalio. 10. -I Proceso según la reivindicación 9, caracterizado i porque lbs materiales metálicos se seleccionan entre el oro y el tantalio. 11.- Proceso según la reivindicación 9, caracterizado porque los metales del grupo del platino se seleccionan entre el rodio, el iridio, el rutenio, el paladio y el osmio . I 12.- 1 Proceso según las reivindicaciones 7 u 8, caracterizado porque los materiales no metálicos se seleccionan entre el esmalte, el polietileno de alta densidad, los elastómeros a base de fluoroelastómeros, los termoplásticos a base de polipropileno y de polímeros fluorados, los copolímeros acrilonitrilo-butadieno- I estireno, el copolímero acrilonitrilo (40%) -vinilcloruro (60%) , las polisulfonas, los sulfuros de polifenileno y las polifeni lsulfonas, los estratificados vidrio-resina a base de resinas de poliéster, de resinas fenólicas, de resinas furánicas, de resinas epoxi y de resinas viniléster, las cerámicals a base de aluminio y de corindón, los materiales
  9. I metalcerjámicos a base de carburo de hafnio y de nitruro de
  10. I titanio,, los materiales refractarios a base de carburo de silicio,1 de sílice, de silicatos de aluminio de i concentración elevada de sílice, de silicato de zirconio, de óxido de zirconio y de sillimanita (Al203-Si02) , los revestimientos a base de resina epoxi, de S kaphen, de
  11. Brauthité sobre base de resina formofenólica y de
  12. I Isolemail, los cementos antiácidos a base de silicatos, de resina fenol-formaldehido y de sulfuro mezclado con arena de cuarzo, los cementos antiácidos de autocurado a base de resinas fenolformaldehido adicionadas de grafito, de i resinas die alcohol de furfurilo adicionadas de grafito, de resinas poxi adicionadas de carbono, de resinas poliéster adicionadas de cuarzo.
  13. 13.- .Proceso según la reivindicación 12, caracterizado porque lbs materiales no metálicos se seleccionan entre el esmalte, él polietileno de alta densidad, el polipropileno, los termoplásticos a base de polímeros fluorados, las polisulífonas y los polisulfuros, el grafito y el grafito impregn do.
  14. 14.- Proceso según la reivindicación 13, caracterizado porque jos termoplásticos a base de polímeros fluorados se seleccio?an entre el polifluoruro de vinilideno, el politetrafluoretileno, los alcoxialcanos perfluorados, los copolímeros etileno-tetrafluoretileno, los copolímeros tetrafluoretileno-perfluormetilviniléter y los copolímeros tetrafluoretileño-hexafluorpropileño.
  15. 15.-' Proceso según la reivindicación 13, caracterizado i porque ejL esmalte se utiliza como material de recubrimiento del acero, y el material resistente a los agentes de cloración es el acero esmaltado.
  16. 16.- ¡Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado se elige entre el etilenglicol, el propilenglicol, el cloropropanodiol, el glicerol y las mezclas de al menos dos de ellos.
  17. 17.- Proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizado porque la clorhidrina se elige entre el cloroetanlol, el cloropropanol, el cloropropanodiol, el dicloroprppanol y las mezclas de al menos dos de ellos.
  18. 18. -I Proceso según las reivindicaciones 16 o 17, caracterizado porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado es el glicerol y la clorhidrina es el dicloropropanol .
  19. 19.- Proceso según la reivindicación 18, caracterizado porque es, seguido de una fabricación de epiclorhidrina por deshidrbcloración de dicloropropanol.
  20. 20. -j Proceso según la reivindicación 19, caracterizado porque La epiclorhidrina se emplea en la elaboración de resinas epoxi.
  21. 21. -i Utilización de equipamiento hecho o recubierto de materialles resistentes a los agentes de cloración en un proceso | de elaboración de una clorhidrina caracterizada porque comprende una etapa en la que se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración que contiene, cloruro de hidrógeno, en al menos una etapa distinta' a la etapa de reacción. i
  22. 22.- | Utilización según la reivindicación 20 caracterizada porque es para evitar la corrosión por el cloruro | de hidrógeno en presencia de agua y del hidrocarburo alifático polihidroxilado.
  23. 23.- I Utilización según la reivindicación 22, I caracterizada porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado es el glicerol y la clorhidrina es el I dicloroprppanol .
  24. 24.- ! Instalación de elaboración de una clorhidrina I caracterizada porque comprende : (a) una ', parte en la cual se somete un hidrocarburo alifático! polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático, polihidroxilado, o una mezcla de ellos, a una reacción con un agente de cloración que contiene cloruro de hidrógeno . (b) al menos otra parte realizada en un equipamiento hecho o recubierto de materiales resistentes al agente de cloracicn.
  25. 25. -i Instalación según la reivindicación 24, carácterizada porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado es el glicerol y la clorhidrina es el dicloropropanol .
  26. 26.-- Proceso de elaboración de dicloropropanol, caracterizado porque se somete glicerol a una reacción con un agente de cloración que contiene ácido clorhídrico y en el que todas las etapas del proceso se efectúan en equipamientos hechos o recubiertos de materiales resistentes a los agentes de cloración, en las condiciones de realización de estas etapas.
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