CN101031532B - 将多羟基脂肪烃转化为氯醇的方法 - Google Patents

将多羟基脂肪烃转化为氯醇的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于制备氯醇的方法，该方法包括：(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或者它们的混合物与氯化剂反应以便得到含有氯醇、氯醇酯和水的混合物；(b)对在步骤(a)获得的混合物的至少一部分进行蒸馏和/或汽提处理以便获得浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分；(c)在至少一种添加剂存在下对在(b)步骤获得的部分的至少一部分进行分离操作以便获得浓缩有氯醇和氯醇酯的部分，该部分含小于40％(重量)的水。

Description

将多羟基脂肪烃转化为氯醇的方法
本专利申请要求2005年5月20日提交的专利申请FR 05.05120和专利申请EP 05104321.4的优先权，以及2005年11月8日提交的临时美国专利申请60/734659、60/734627、60/734657、60/734658、60/734635、60/734634、60/734637和60/734636的优先权，以上申请的全部内容结合于此作为参考。
本发明涉及一种用于制备氯醇(氯代醇)的方法。
氯醇是制备环氧化物的反应中间体。例如，二氯丙醇是制备表氯醇和环氧树脂的反应中间体(Kirk-Othmer Encyclopedia ofChemical Technology，Fourth Edition，1992，Vol.2，page 156，JohnWiley & Sons，Inc.)。
根据已知方法，特别是通过将烯丙基氯次氯化、将烯丙醇氯化、将甘油氢氯化可以获得二氯丙醇。该后一种方法的优点在于，二氯丙醇可以从化石原料或者可再生原料为起始原料获得，而且已经知道尽管能够从天然的石化资源获得化石原料，如石油、天然气或煤炭，但是这种资源受到例如其地球上的可用量的限制。
SOLVAYS.A.的申请WO 2005/054167描述了一种在催化剂如己二酸存在下通过甘油和氯化氢的反应来制备二氯丙醇的方法。在该方法中水和二氯丙醇的混合液通过共沸蒸馏分离，然后二氯丙醇通过倾析从该混合液中分离。二氯丙醇含有大量的水，水的去除会产生额外的成本，会妨碍这种方法的经济效益。
本发明的目的在于提供一种并不表现出这些缺点的氯醇制备方法。
因此，本发明提供了一种用于制备氯醇的方法，包括以下步骤：
(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂发生发应，以便得到含氯醇、氯醇酯和水的混合物。
(b)对在(a)步骤中获得的混合物的至少一部分进行蒸馏和/或汽提处理，以便得到浓缩有水、氯醇、以及氯醇酯的部分。
(c)在至少一种添加剂的存在对在(b)步骤中获得的部分的至少一部分下进行进行分离操作，以便得到浓缩有氯醇和氯醇酯的部分，该部分的含有少于40％(重量)的水。
步骤(c)的分离操作优选倾析。
已经发现，通过在根据本发明的方法的(c)步骤中使用至少一种添加剂，可以使步骤(b)中获得的浓缩部分获得更快的分层，获得更快的倾析而且回收浓缩有氯醇和氯醇酯的部分，并且与没有添加剂的情况下进行步骤(c)分离操作时相比，该部分含有更少的水。
也已经发现，令人惊讶的是，在步骤(b)获得的浓缩有氯醇、氯醇酯的部分中存在的添加剂不会破坏制备氯醇方法的制备工艺的下游工艺，例如，通过对氯醇脱氯化氢而制备环氧化物的工艺。
术语“多羟基脂肪烃”指包含至少两个连接于两个不同饱和碳原子的羟基基团的烃。该多羟基脂肪烃包含但不限于2到60个碳原子。
带有羟基官能团(OH)的多羟基脂肪烃上的各碳原子具有至多一个OH基，并且必须具有sp3杂化。带有OH基的碳原子可以是伯碳、仲碳或叔碳。本发明中使用的多羟基脂肪烃必须含有至少两个带有OH基的sp3杂化碳原子。多羟基脂肪烃包括任何含邻二醇(1，2-二醇)或邻二醇，包括这些重复单元的更多的邻位或相邻次序。例如，多羟基脂肪烃的定义也包括例如一个或者更多1，3-、1，4-、1，5-和1，6-二醇官能团。多羟基脂肪烃也可以是聚合物，如聚乙烯醇。例如，偕二醇(同碳二醇，geminal diol)排除在这类多羟基脂肪烃之外。
多羟基脂肪烃可以含有芳香部分或者杂原子，包括例如卤素、硫、磷、氮、氧、硅和硼类的杂原子，及其混合物。
能用于本发明的多羟基脂肪烃包括，例如，1，2-乙二醇(乙二醇)、1，2-丙二醇(丙二醇)、1，3-丙二醇、1-氯-2，3-丙二醇(氯丙二醇)、2-氯-1，3-丙二醇(氯丙二醇)、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、环己二醇、1，2-丁二醇、1，2-环己烷二甲醇、1，2，3-丙三醇(也称为“甘油”或者“丙三醇”)、及其混合物。优选用于本发明的多羟基脂肪烃包括，例如，1，2-乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、氯丙二醇和1，2，3-丙三醇，及其至少两种的混合物。更优选地，用于本发明的多羟基脂肪烃包括，例如，1，2-乙二醇、1，2-丙二醇、氯丙二醇和1，2，3-丙三醇，以及它们中至少两种的混合物。甘油是最优选的。
多羟基脂肪烃的酯可以存在于多羟基脂肪烃中，和/或可以在制备氯醇工艺中生成，和/或者可以在制备氯醇工艺之前制备。多羟基脂肪烃的酯的例子包括乙二醇单乙酸酯、丙二醇单乙酸酯、甘油单乙酸酯、甘油单硬脂酸酯、甘油二乙酸酯、以及它们的混合物。
本文所用的术语“氯醇”是用于描述含有连接在不同的饱和碳原子上的至少一个羟基和至少一个氯原子的化合物。含有至少两个羟基基团的氯醇也是多羟基脂肪烃。因此，起始原料和反应产物均可以是氯醇。在这种情况下，“产物”氯醇比起始的氯醇进行了更多地氯化，换句话说，就是“产物”氯醇比起始的氯醇具有更多的氯原子和更少的羟基。优选的氯醇是氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇、以及它们中至少两种的混合物。二氯丙醇是特别优选的。更特别优选的氯醇是2-氯乙醇、1-氯丙-2-醇、2-氯丙-1-醇、1-氯丙-2，3-二醇、2-氯丙-1，3-二醇、1，3-二氯丙-2-醇、2，3-二氯丙-1-醇、以及它们中至少两种的混合物。
术语“环氧化物”这里用于描述含有至少一个氧桥接在一个碳-碳键上的化合物。一般来说，碳-碳键上的碳原子是相邻的，并且该化合物可以包括除碳原子和氧原子之外的其他原子，例如氢原子和卤素。优选的环氧化物是环氧乙烷、环氧丙烷、缩水甘油、表氯醇、以及它们中的至少两种的混合物。
在根据本发明的方法中的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃酯、或其混合物可以从化石原料或可再生材料为起始获得，优选以可再生材料为起始获得。
所谓化石原料是指例如从加工诸如石油、天然气和煤等石化自然资源而获得的原料。在这些材料中优选含两个和三个碳原子的有机化合物。当多羟基脂肪烃是甘油时，烯丙基氯、烯丙基醇和“合成”甘油是特别优选的。所谓“合成”甘油是指通常从石化资源中获得的甘油。当多羟基脂肪烃是乙二醇时，乙二醇和“合成”乙二醇是特别优选的。所谓“合成”乙二醇是指通常从石化资源中获得的乙二醇。当多羟基脂肪烃是丙二醇时，丙二醇和“合成”丙二醇是特别优选的。所谓“合成”丙二醇是指通常从石化资源中获得的丙二醇。
所谓可再生原料是指从加工可再生天然资源获得的原料。在这些材料中，优选“天然”乙二醇、“天然”丙二醇和“天然”甘油。“天然”乙二醇、丙二醇和甘油是例如通过如热化学的方法由糖的转化而获得的。这些糖可以以生物质为起始材料来获得，如“Industrial Bioproducts：Today and Tomorrow”Energetics，Incorporated for the U.S. Department of Energy，Office of EnergyEfficiency and Renewable Energy，Office of the Biomass Program，July2003，第49、52～56页所描述的。这些方法中的一种是，例如，通过葡萄糖的热化学转化获得山梨醇的催化氢解作用。另一种方法是，例如，通过木糖的氢化作用获得木糖醇的催化氢解作用。木糖可以通过例如存在于玉蜀黍蛋白纤维中的半纤维素的水解获得。所谓“天然的甘油”或“从可再生原料中获得的甘油”尤其是指在生物柴油的生产中获得的甘油或其他的通常从动物或植物的油或脂肪转化过程中获得的甘油，例如，皂化反应、酯交换反应和水解反应。
这些可用来制备天然甘油的油中，可以提及的是所有的普通油，例如，棕榈油、棕榈仁油、椰子油、巴巴苏油、陈的或者新鲜的(低芥酸)菜籽油、葵花籽油、玉米油、蓖麻油、棉籽油、花生油、豆油、亚麻籽油和海甘蓝油、以及所有可以从例如通过遗传改性或者杂交来获得的向日葵植物或者菜籽植物获得的油。
也可以使用用过的炸制油，诸如鱼油、牛脂、猪油等各种动物油，以及甚至粗油(graisses d′équarrissage)。
在使用的油类中，也可以提及例如，通过聚合或者低聚作用部分改性的油，例如，亚麻籽油和葵花籽油以及开花植物油(blownvegetable oils)的“熟油(聚合油，stand oil)”。
特别适合的甘油可以在动物脂肪的转化过程中获得。另一种特别适合的甘油可以在生物柴油的生产过程中获得。第三种很适合的甘油可以在动物或植物的油或脂肪的转化过程中在多相催化剂存在下通过的酯交换反应获得，如在文献FR2752242、FR2869612和FR2869613中所作描述的。更具体而言，多相催化剂选自铝和锌的混合氧化物，锌和钛的混合氧化物，锌、钛和铝的混合氧化物，和铋和铝的混合氧化物，并且多相催化剂以固定床的形式使用。后一种方法可以是用于生产生物柴油的方法。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃可以如在以SOLVAY SA的名义与本申请同日提交的题目为“Process forpreparing chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatichydrocarbons”的专利申请中所作描述的，该专利的全部内容结合于此作为参考。
特别提到的是一种用于制备氯醇的方法，其中，用元素形式表示其总的金属含量大于或等于0.1μg/kg并且小于或等于1000mg/kg的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂反应。
在根据本发明的方法中，优先使用由可再生原材料起始原料获得的甘油。
在根据本发明的方法中，倾析操作导致获得至少两种浓缩相，优选是液体。浓缩有氯醇、氯醇酯并且含有小于40％(重量)的水的部分优选是液相。
在根据本发明的方法中，倾析操作尤其优选获得两个液相。与浓缩有氯醇和氯醇酯的部分相对应的相将作为有机相。与其他部分相对应的相将作为水相。
倾析相的重量比随使用的氯化剂的性质以及浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中的氯化剂的量而改变。有机相占有机相和水相的总质量的质量百分比一般大于等于1％，常常大于或等于10％，经常大于或等于20％，并且尤其是大于或等于40％。这个比率一般小于或等于99％，常常大于或等于90％，经常小于或等于80％，并且尤其是大于或等于60％。
步骤(c)中存在的添加剂可以是酸、盐或这两种的混合物。该酸和盐可以是有机的或无机的，优选使用无机盐或酸。
在根据本发明的方法的第一实施方式中使用无机酸。该无机酸可以选自氢卤酸、硫酸、亚硫酸、氢硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸、亚磷酸、高氯酸、氯酸、亚氯酸、次氯酸、碳酸和硼酸及其混合物。优选使用氢卤酸，特别是氯化氢。当酸为氯化氢时，它可以气态、液态或者水溶液或有机溶液的形式使用。优选以气态的形式或者水溶液的形式使用。
在步骤(b)中分离出来并且进行倾析操作的浓缩部分的那部分中的酸的量一般大于或等于0.01g/kg，常常大于或等于0.3g/kg，经常大于或等于3g/kg，并且尤其大于或等于25g/kg。这个量一般小于或等于110g/kg，常常小于或等于80g/kg，并且尤其是小于或等于65g/kg。
步骤(c)中分离出来的水或有机相中的酸的量，可以从氯醇/水/酸混合物的三元组分图中容易地推导出来。这类用于1，3-二氯丙醇/水/氯化氢混合物的三元图可以在以下文献中找出：G.P.Gibson，The preparations，properties，and uses of glycerol derivatives.Part III.The chlorohydrin，page 970 to 975。
步骤(c)中分离出来的水相中的酸含量一般大于或等于30g/kg，常常大于或等于50g/kg，经常大于或等于75g/kg，并且尤其是大于或等于100g/kg。该含量一般小于或等于170g/kg，常常小于或等于150g/kg，尤其是小于或等于130g/kg。
根据本发明的方法的第一实施方式的第一变形例中，酸存在于步骤(b)分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中。
根据本发明的方法的第一实施方式的第二变形例中，在步骤(b)分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中没有酸，并且在该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作之前加入酸。
根据本发明的方法的第一实施方式的第三变形例中，酸存在于步骤(b)分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中，并且在该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作之前加入额外量的酸。
在根据本发明的方法的第二实施方式中，使用了无机盐，优选金属盐。该金属盐可以选自金属卤化物、硫酸盐、硫酸氢盐、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、硫化物、硫化氢盐、硝酸盐、亚硝酸盐、磷酸盐、磷酸氢盐、亚磷酸盐、亚磷酸氢盐、高氯酸盐、氯酸盐、次氯酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐、过碳酸盐、硼酸盐、过硼酸盐及其混合物。优选使用碱金属盐和/或碱土金属盐。碱金属和/或碱土金属卤化物，特别是氯化钠是优选的。盐可以固态形式或者作为水溶液或有机溶液使用。优选以水溶液的形式使用。
在第二实施方式的第一变形例中，将已经形成的盐加入到根据本发明的方法的步骤(c)中。
在第二实施方式的第二变形例中，也可以通过存在于步骤(b)中获得的部分中的酸与碱性物质反应而原位生成盐。该碱性物质可以是氧化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐或者其至少两种的混合物。碱金属和碱土的金属氧化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、及其混合物是优选的。在这些碱金属和碱土金属中，优选钠、钾和钙。该第二变形例的优点在于酸的中和与用于相分离而所需盐的供给的联合。
在步骤(c)倾析的水相中的盐的量一般大于或等于0.4g/kg，常常大于或等于5g/kg，经常大于或等于30g/kg，尤其是大于或等于65g/kg。该含量一般小于或等于450g/kg，常常小于或等于350g/kg，经常小于或等于200g/kg，尤其是小于或等于100g/kg。
在根据本发明的方法的第二实施方式中，在步骤(b)中分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中没有盐，并且在将该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作之前加入盐。
在根据本发明的方法的第三实施方式中，使用无机盐和无机酸的混合物，如在上面所作描述。优选具有相同阴离子的酸和盐。在这些阴离子中，优选卤化物，尤其优选氯化物。
在根据本发明的方法的第三实施方式的第一变形例中，在步骤(b)中分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中没有盐和酸，并且在将该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作前加入盐和酸。
在根据本发明的本方法的第三实施方式的第二变形例中，在步骤(b)中分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中没有盐，并且在将该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作前加入盐，并且在步骤(b)中分离出来的浓缩有水和氯醇的部分中有酸。
在根据本发明的方法的第三实施方式的第三变形例中，在步骤(b)分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分中没有盐，在将该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作之前加入盐；酸存在于在步骤(b)中分离出来的浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分，并且在将该浓缩部分进行步骤(c)的倾析操作前加入额外量的酸。
氯醇酯的摩尔数与氯醇酯和氯醇的总摩尔数的比率一般大于或等于0.2，优选小于或等于0.1，更优选小于或等于0.01。
在根据本发明的方法中，倾析操作可以在重力作用下或者离心力作用下进行，优选在重力作用下进行。
在根据本发明的方法中，倾析操作是在一定温度下进行的，该温度一般小于或等于100℃，常常小于或等于80℃，经常小于或等于70℃，尤其是小于或等于50℃，该温度一般大于或等于4℃，并且常常大于或等于10℃。
在根据本发明的方法中，倾析操作时间一般小于或等于120min，优选小于或等于90min，尤其优选小于或等于60min，该时间由相分离器的体积相对于供给至相分离器的体积流速限定。
在浓缩有氯醇和氯醇酯的部分中水的量可以容易地从氯醇/水/酸混合物的三元组分图中推导出来。这类1，3-二氯丙醇/水/氯化氢混合物的三元图可以在以下文献中找到：G.P.Gibson，The clorohydrins，properties，and uses of glycerol derivatives，Part III.The chlorohydrins，page 970 to 975。
在步骤(c)中获得的浓缩有氯醇和氯醇酯的部分中水的量，一般小于或等于20％(重量)，常常小于或等于10％(重量)，经常小于或等于5％(重量)，尤其小于或等于1.5％(重量)，并且更尤其小于或等于1％(重量)。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯，或其混合物可以是粗产物品或纯化的产物，如在SOLVAY SA申请的WO 2005/054167第2页第8行到第4页第2行中具体所披露的。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃可以是其碱金属或碱土金属含量小于或等于5g/kg的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物，如在以SOLVAY SA名义与本申请同日提交的名为“Process for preparing a chlorohydrin by reacting apolyhydroxylated aliphatic hydrocarbon”的申请中所描述的，该申请的内容结合于此作为参考。碱金属可以选自锂、钠、钾、铷和铯，碱土金属可以选自镁、钙、锶和钡。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物中碱金属和/或碱土金属的含量小于或等于5g/kg，常常小于或等于1g/kg，更尤其小于或等于0.5g/kg，并且在某些情况下小于或等于0.01g/kg。甘油中碱金属和/或碱土金属的含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，碱金属一般为锂、钠、钾和铯，常常为钠和钾，经常为钠。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中锂的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，更尤其小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中钠的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中钾的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中铷的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于或等于2mg/kg，该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中铯的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，碱土金属元素一般为镁、钙、锶和钡，常常为镁和钙，经常为钙。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中镁的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，更尤其是小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中钙的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中锶的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于或等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物中钡的含量一般小于或等于1g/kg，常常小于或等于0.1g/kg，尤其更是小于等于2mg/kg。该含量一般大于或等于0.1μg/kg。
在根据本发明的方法中，碱金属或/和碱土金属一般以盐的形式存在，经常是以氯化物、硫酸盐或其混合物的形式存在，氯化钠是最常遇到的。
在根据本发明的用于制备氯乙醇的方法中，氯化剂可以是如SOLVAY SA的申请WO 2005/054167中第4页第25行至第6页第2行所描述的氯化剂。
在根据本发明的用于制备氯乙醇的方法中，氯化剂可以是氯化氢，如SOLVAY S.A.的申请WO 2005/054167中从第4页第30行到第6页第2行所描述的。
特别提到的是，氯化剂可以是含水盐酸或者氯化氢，氯化氢优选无水的。氯化氢可以来自热解有机氯化物的工艺，例如，来自于制备氯乙烯，制备4，4-二苯基甲烷二异氰酸酯(亚甲基二苯基4，4-二异氰酸酯，MDI)或甲苯二异氰酸酯(TDI)的工艺，来自金属浸酸方法，或者来自诸如硫酸或磷酸等无机酸与诸如氯化钠、氯化钾或氯化钙等金属氯化物的反应。
在根据本发明的用于制备氯醇的一个优选实施方式中，氯化剂是气态氯化氢或氯化氢水溶液，或这两种的结合。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，氯化氢可以是氯化氢水溶液或者氯化氢，氯化氢优选无水的，可从用于制备烯丙基氯和/或制备氯甲烷和/或氯解和/或高温氧化氯化合物的设备中获得，如在以SOLVAY S.A.的名义与本申请同日提交的题名为“Process forpreparing a chlorohydrin by reacting a polyhydroxylated aliphatichydrocarbon with a chlorinating agent”的申请中所描述的，该申请的内容结合于此作为参考。
特别提到的是一种从多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂制备氯醇的方法，氯化剂包括以下的物质中的至少一种：氮(气)、氧(气)、氢(气)、氯(气)、有机烃化合物、有机卤素化合物、有机含氧化合物和金属。
特别提到的是，有机烃化合物选自饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃和芳香烃及其混合物。
特别提到的是，不饱和脂肪烃选自从乙炔、乙烯、丙稀、丁烯、丙二烯、丙炔及其混合物，饱和脂肪烃选自甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和它们的混合物，以及芳香烃是苯。
特别指出的是，有机卤素化合物是有机氯化合物，该有机氯化合物选自氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷、氯丁烷、氯乙烯、偏氯乙烯、一氯丙烯、全氯乙烯、三氯乙烯和氯丁二烯、氯苯及其混合物。
特别指出的是，有机卤素化合物是有机氟化合物，该有机氟化合物选自氟甲烷、氟乙烷、氟乙烯、偏氟乙烯及其混合物。
特别指出的是，有机含氧化合物选自醇、氯代醇、含氯醚及其混合物。
特别指出的是，金属选自碱金属、碱土金属、铁、镍、铜、铅、砷、钴、钛、镉、锑、汞、锌、硒、铝、铋及其混合物。尤其更要提及的是一种方法，其中，氯化剂可以至少部分地获自制备烯丙基氯的工艺和/或制备氯甲的工艺和/或氯解工艺和/或在大于或等于800℃温度下对氯化合物进行氧化的工艺。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法的一个尤其优选的具体实施方式中，氯化氢是氯化氢水溶液并且不含有气态的氯化氢。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应在如在SOLVAY S.A.的申请WO 2005/054167中第6页第3行至第23行所描述的反应器中进行。
特别指出的是，设备由在反应条件下能耐氯化剂特别是氯化氢腐蚀的材料制造或者涂覆。尤其更要指出的是，这种设备是由搪瓷钢(enamelled steel)或钽制成。
在根据本发明制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应可以在能耐氯化剂腐蚀的材料制成或涂覆的设备中进行，如在以SOLVAY S.A.的名义与本申请同日提交的题名为“Process for preparing a chlorohydrin incorrosion-resistant apparatus”的申请中所描述的，该申请的内容结合于此作为参考。
特别指出的是，一种用于制备氯醇的方法，包括如下的步骤：在一个步骤中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与含氯化氢的氯化剂进行反应；并且进行至少一个其他的步骤，该其他的步骤在由能耐氯化剂腐蚀的材料制成或涂覆的设备中且在可实现该其他的步骤的条件下进行。尤其指出的是金属材料，例如，搪瓷钢、金和钽；以及非金属材料，例如，高密度聚乙烯、聚丙稀、聚(偏氟乙烯)、聚四氟乙烯、全氟烷氧基烷烃和聚(全氟丙基乙烯醚)、聚砜和聚硫化物(多硫化合物，polysulphide)、以及未浸渍和浸渍的石墨。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应可以在如在以SOLVAYSA的名义与本申请同日提交的题名为“Continuous process forpreparing chlorohydrins”的申请中所描述的反应介质中进行，该申请的内容结合于此作为参考。
特别提到的是用于生产氯醇的连续的方法，其中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂和有机酸在液体反应介质中进行反应，该液体反应介质的稳定状态下的组分包括多羟基脂肪烃和多羟基脂肪烃的酯，以多羟基脂肪烃的摩尔量表示，多羟基脂肪烃和多羟基脂肪烃的酯的量的总和大于1.1mol％并且小于或等于30mol％(百分比基于液体反应介质的有机部分)。
液体反应介质的有机部分包括液体反应介质中所有的有机化合物，换句话说，就是其分子含有至少一个碳原子的化合物。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应可以在如在SOLVAYS.A.的申请WO 2005/054167中从第6页第28行到第8页第5行所描述的催化剂存在的条件下进行。
特别指出的是催化剂是基于具有大于等于200℃大气沸点的羧酸或羧酸衍生物，特别是脂肪酸和脂肪酸的衍生物。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应可以在如在SOLVAYS.A.的申请WO 2005/054167中第8页第6行至第10页第10行所描述的催化剂浓度、温度和压力以及停留时间下进行。
特别指出的是，温度至少为20℃且不超过160℃，压力至少为0.3bar且不超过100bar，停留时间为至少1h且不超过50h。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应可以在如在SOLVAYS.A.的申请WO 2005/054167中从第11页第12行到第36行所描述的溶剂存在下进行。
特别指出的是，有机溶剂例如氯化的有机溶剂、醇、酮、酯或醚，与多羟基脂肪烃混溶的非水溶剂，如氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇和二噁烷、苯酚、甲酚、氯丙二醇与二氯丙醇的混合物，或者诸如多羟基脂肪烃的低聚物至少部分地氯化和/或酯化反应的重质产物(heavy product)。
在根据本发明的制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应可以在含除多羟基脂肪烃外的有重质化合物(heavy compound)的液相存在下进行，如在以SOLVAY S.A.的名义与本申请同日提交的题名为“Process forpreparing a chlorohydrin in a liquid phase”的申请中所描述的，该申请的内容结合于此作为参考。
特别指出的是，一种制备氯醇的方法，其中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂在除了多羟基脂肪烃以外的重质化合物的液相存在下反应，上述液相在1bar绝对压力下的沸点温度比氯醇在1bar绝对压力下的沸点温度高出至少15℃。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂的反应优选在液相反应介质中进行。液相反应介质可以是单相的或多相的介质。
液相反应介质包括所有的在反应温度下溶解或分散的固体化合物、溶解或分散的液体化合物、以及溶解或分散的气体化合物。
反应介质包含反应物，催化剂，溶剂，存在与反应物、溶剂和催化剂中的杂质，反应中间体，以及反应的产物和副产物。
反应物是指多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯和氯化剂。
在存在于多羟基脂肪烃中的杂质中，要提及的是羧酸、羧酸盐、脂肪酸与多羟基脂肪烃的酯、脂肪酸与用于酯交换反应中的醇的酯、以及无机盐如碱金属或碱土金属的硫酸盐和氯化物。
当多羟基脂肪烃是甘油时，在甘油中可以提及的杂质包括羧酸、羧酸盐、脂肪酸酯如甘油单酸酯、甘油二酸酯和甘油三酸酯、脂肪酸与用于酯交换反应中的醇形成的酯、以及无机盐，如碱金属或碱土金属的硫酸盐和氯化物。
在反应中间体中可以指出的是多羟基脂肪烃的单氯醇以及它们的酯和/或聚酯，多羟基脂肪烃的酯和/或聚酯，以及多氯醇的酯。
当氯醇是二氯丙醇时，可以指出的是，反应中间体包括甘油单氯醇和它的酯和/或聚酯、甘油的酯和/或聚酯、以及二氯丙醇的酯。
因此在每种情况中，多羟基脂肪烃的酯可以是反应物、多羟基脂肪烃中的杂质或反应中间体。
所谓反应产物是指氯醇和水。水可以是在氯化反应中生成的水和/或引入该过程的水，例如，经由多羟基脂肪烃和/或氯化剂引入的水，如在SOLVAY S.A.的申请WO 2005/054167中第2页第22行到第28行至第3页第20行到25行、第5页第7行到31行，以及在12页第14行到19行所描述的。
在副产物中，可以指出的是，例如多羟基脂肪烃的部分氯化和/或酯化的低聚物。
当多羟基脂肪烃是甘油时，可以指出的副产物包括，例如，甘油的部分氯化和/或酯化的低聚物。
反应中间体和副产物可以在本方法的不同步骤中生成，例如，在制备氯醇的步骤和分离氯醇的步骤期间。
液体反应混合物可以包含多羟基脂肪烃，溶液中的或以气泡形式分散的氯化剂，催化剂，溶剂，存在于反应物、溶剂和催化剂中的杂质，例如溶解的或固态的盐，例如，反应中间体，反应的产物和副产物。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，步骤(a)、(b)和(c)可以独立地以间歇模式进行或者以连续模式进行。连续模式对上述三个步骤是尤其优选的。
在根据本发明的制备氯醇的方法中，多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物的氯化反应可以在有机酸存在下进行。有机酸可以是源自制备多羟基脂肪烃方法的产物或不是源自该方法的产物。在后一种情况下，所讨论的产物可以是用于催化多羟基脂肪烃与氯化剂反应的有机酸。有机酸也可以是源自制备多羟基脂肪烃的方法的有机酸和不是源自制备多羟基脂肪烃的方法的有机酸的混合物。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃的酯可源自多羟基脂肪烃与有机酸的反应，该反应在与氯化剂的反应之后的步骤之前、期间或其中。有机酸如前面所定义。
在根据本发明的方法中，将氯醇和其他化合物从反应混合物中的分离可以根据SOLVAY S.A.的申请WO 2005/054167中从第12页第1行到第16页第35行和第18页第6行到第13行所描述的方法进行。这些其他的化合物是前面提到的化合物，包括未耗尽的反应物、存在于反应物中的杂质、催化剂、溶剂、反应中间体、水和反应副产物。
特别指出的是，分离过程是通过在使氯化剂的损失最小化的条件下对水/氯醇/氯化剂混合物的共沸蒸馏，接着通过倾析进行氯醇的分离而进行。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，氯醇和其他化合物从反应混合物的分离可以根据以SOLVAY S.A.的名义于2005年5月20日提交的专利申请EP 05104321.4中所描述的方法进行，该申请的内容结合于此作为参考。特别指出的是一种分离方法，其包括至少一个用于从液相去除盐的分离操作。
特别指出的是通过使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂发生反应制备氯醇的方法，其中，所用的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物含有至少一种固态或溶解的金属盐，该方法包括用于去除部分金属盐的分离操作。尤其指出的是通过使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂发生反应制备氯醇的方法，其中，所用的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物包含至少一种氯化物和/或硫酸钠和/或硫酸钾，而且其中用于去除部分金属盐的分离操作是过滤操作。也需要特别指出的是一种制备氯醇的方法，其中，(a)使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物是与氯化剂在反应混合物中进行反应；(b)连续地或者间歇地移出至少含有水和氯醇的一部分反应混合物；(c)将在步骤(b)中获得的部分中至少一部分引入蒸馏步骤中；以及(d)蒸馏步骤的回流比通过向所述蒸馏步骤的提供水来控制。特别指出的是一种制备氯醇的方法，其中，(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化氢在反应混合物中反应；(b)连续地或者间歇地移出至少含有水和氯醇的一部分反应混合物；(c)将在步骤(b)中获得的部分的至少一部分引入蒸馏步骤中，在该步骤中，在引入蒸馏步骤的部分中氯化氢浓度和水浓度的比率小于二元共沸氯化氢/水组分在蒸馏温度和压力下的氯化氢/水的浓度比。
在根据本发明制备氯醇的方法中，将氯醇和其他化合物从来自多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物的氯化作用的反应混合物中分离可以根据如在以SoLVAY S.A.的名义与本发明申请同日提交的题名为“Process for preparation a chlorohydrin”专利申请中所描述的方法进行，该申请的内容结合于此作为参考。
特别指出的是一种用于制备氯醇的方法，该方法包括以下步骤：(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂和有机酸反应，以便生成含有氯醇和氯醇酯的混合物；(b)在步骤(a)中获得的混合物的至少一部分在步骤(a)之后进行一种或多种处理；以及(c)将多羟基脂肪烃加入到在步骤(a)之后的至少一个步骤中，以便在大于或等于20℃的温度下与氯醇酯反应，以便至少部分地生成多羟基脂肪烃的酯。尤其指出的是其中多羟基脂肪烃是甘油而氯醇是二氯丙醇的方法。
在根据本发明的制备氯醇的方法中，氯醇和其他化合物从来自多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物的氯化作用的反应混合物中分离可以根据以SOLVAY S.A.的名义与本发明申请同日提交的题名为“Process for preparing a chlorohydrin starting from apolyhydroxylated aliphatic hydrocarbon”的专利申请中描述的方法进行，该申请的内容结合于此作为参考。
特别指出的是一种通过使多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂在反应器中发生反应制备氯醇的方法，反应器被供给一个或多个液流，相对于引入反应器的液流的全部的重量，该液流含有不到50％(重量)的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物。更特别指出的是包括以下步骤的方法：(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或者它的混合物与氯化剂反应，以便获得至少一种含有氯醇、水和氯化剂的混合物；(b)将在步骤(a)中获得的混合物的至少一部分移出；以及(c)对在在步骤(b)中移出的部分进行蒸馏和/或汽提操作，其中，加入多羟基脂肪烃，以便从在步骤(b)中移出的部分中分离出包含水和氯醇的混合物，该混合物具有出相对于在步骤(b)中去除的部分而言更少的氯化剂含量。
在根据本发明的用于制备氯醇的方法中，反应混合物中其他化合物的分离和处理可以根据以SOLVAY S.A.的名义与本发明申请同日提交的题名为“Process for preparing a chlorohydrin by chlorinatinga polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon”的专利申请中所描述的方法进行，该申请的内容结合于此作为参考。优选的处理包括对一部分反应副产物进行高温氧化。
特别指出的是，一种制备氯醇的方法，该方法包括以下步骤：(a)其碱金属和/或碱土金属含量小于或等于5g/kg的多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂和有机酸反应以便获得至少包括氯醇和副产物的混合物；(b)对在步骤(a)中获得的混合物的至少一部分(馏分)在步骤(a)之后的步骤中进行一种或多种处理；以及(c)在步骤(a)之后的步骤中的至少一个步骤包括在高于或等于800℃的温度下进行氧化。更尤其指出的是一种方法，其中，在其后的步骤中，移出在步骤(a)中获得的混合物的一部分并且在移出的过程中在大于或等于800℃的温度下对该部分进行氧化。也特别指出的是一种方法，其中，步骤(b)的处理是分离操作，其选自相分离、过滤、离心、萃取、洗涤、蒸发、汽提、蒸馏、吸附操作或者这些操作中的至少两种的组合。
在根据本发明的方法中，当氯醇是氯丙醇时，通常采用包含1-氯丙-2-醇和2-氯丙-1-醇异构体化合物的混合物形式。该混合物一般含有超过1％(重量)的这两种异构体，优选超过5％(重量)，尤其是超过50％(重量)。混合物一般含有少于99.9％(重量)的这两种异构体，优选少于95％(重量)，尤其更是少于90％(重量)。混合物的其他组分可以是源自制备氯丙醇工艺的化合物，例如残余反应物、反应副产物、溶剂、以及特别是水。
1-氯丙-2-醇和2-氯丙-1-醇异构体的质量比一般大于或等于0.01，优选大于或等于0.4。该比值一般小于或等于99，优选小于或等于25。
在根据本发明的方法中，当氯醇是氯乙醇时，通常采用包含2-氯乙醇异构体化合物的混合物的形式。该混合物一般含有超过1％(重量)的该异构体，优选超过5％(重量)，尤其是超过50％(重量)。该混合物一般含有少于99.9％(重量)的该异构体，优选少于95％(重量)，尤其更是少于90％(重量)。混合物的其他组分可以是源自制备氯乙醇的工艺的化合物，例如残余反应物、反应副产物、溶剂、以及特别是水。
在根据本发明的方法中，当氯醇是氯丙二醇时，通常采用包含1-氯丙-2，3-二醇和2-氯丙-1，3-二醇异构体化合物的混合物形式。该混合物一般含有超过1％(重量)的这两种异构体，优选超过5％(重量)，尤其是超过50％(重量)。该混合物一般含有少于99.9％(重量)的这两种异构体，优选少于95％(重量)，更尤其少于90％(重量)。混合物的其他组分可以是源自制备氯丙二醇的工艺的化合物，例如残余反应物、反应副产物、溶剂、以及尤其是水。
1-氯丙-2，3-二醇和2-氯丙-1，3-二醇异构体的质量比一般大于或等于0.01，优选大于或等于0.4。该比率一般小于或等于99，优选小于或等于25。
在根据本发明的方法中，当氯醇是二氯丙醇时，通常采用包含1，3-二氯丙-2-醇和2，3-二氯丙-1-醇异构体化合物的混合物的形式。该混合物一般含有超过1％(重量)的这两种异构体，优选超过5％(重量)，特别是超过50％(重量)。该混合物一般含有少于99.9％(重量)的这两种异构体，优选少于95％(重量)，尤其更是少于90％(重量)。混合物的其他组分可以是源自制备氯丙二醇工艺的化合物，例如残余反应物、反应副产物、溶剂、以及特别是水。
1，3-二氯丙-2-醇和2，3-二氯丙-1-醇异构体的质量比一般大于或等于0.01，常常大于或等于0.4，经常大于或等于1.5，优选大于或等于3.0，更优选大于或等于7.0，尤其优选大于或等于20.0。该比率一般小于或等于99，优选小于或等于25。
在根据本发明的方法中获得的氯醇可以包含提高含量的卤代酮，特别是氯丙酮，如在2005年5月20日以本申请人的名义提交的专利申请FR 05.05120中所描述的，该申请的内容结合于此作为参考。可以通过以下方法减少卤代酮含量，即，将根据本发明的方法获得的氯醇在水存在下进行共沸蒸馏，或者将所述氯醇进行如在该申请第4页第1行到第6页第35行所描述的脱氯化氢处理，。
特别指出的是一种制备环氧化物的方法，其中，卤代酮是作为副产物形成的，该方法包含对生成的卤代酮的至少部分进行的至少一个去除处理。尤其指出的是：一种通过对氯醇脱氯化氢来制备环氧化物的方法，所述氯醇中至少一部分是通过将多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物氯化制备的；脱氯化氢的处理和对水/卤代酮混合物进行共沸蒸馏的处理，其用于去除至少部分的已生成的卤代酮；以及一种制备表氯醇的方法，其中，生成的卤代酮是氯丙酮。
在根据本发明的方法中获得的氯醇可以进行脱氯化氢的反应以便生成环氧化物，如在以SOLVAY S.A.的名义提交的专利申请WO 2005/054167和FR05.05120中所描述的。
氯醇的脱氯化氢可以如在SOLVAY S.A.的名义与本发明申请同日提交的题名为“Process for preparing an epoxide starting from apolyhydroxylated aliphatic hydrocarbon and a chlorinating agent”的专利申请所描述的那样进行，并且该申请的内容结合于此作为参考。
特别指出的是一种用于制备环氧化物的方法，其中，由多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂反应产生的反应混合物进行随后的化学反应而不经中间处理，所述反应混合物为在每kg反应混合物中含有至少10g氯醇。
还要指出的是，环氧化物的制备包括以下步骤：
(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物与氯化剂和有机酸反应，在反应混合物中生成氯醇和氯醇酯，该反应混合物含有多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、水、氯化剂和有机酸，该反应混合物为在每kg反应混合物中含至少10g氯醇；
(b)对在步骤(a)获得的反应混合物的至少一部分(馏分)在步骤(a)的之后的步骤中进行一种或多种处理，该部分(馏分)具有与在(a)步骤中获得的反应混合物相同的组成；
(c)将碱性物质加入到在步骤(a)之后的至少一个步骤中，以便至少部分地与氯醇、氯醇酯、氯化剂以及有机酸反应，从而生成环氧化物和盐。
根据本发明的制备氯醇的方法可以结合在制备环氧化物的整体设计中，如在以SOLVAY S.A.的名义与本发明申请同日提交的题名为“Process for preparing an epoxide starting from a chlorohydrin”的专利申请中所描述的，该申请的内容结合于此作为参考。
特别指出的是一种制备环氧化物的方法，该方法包括至少一个纯化生成的环氧化物的步骤，该环氧化物至少部分地由氯醇脱氯化氢来的方法制备，而该氯醇至少部分地由将多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物氯化的方法来制备。
当环氧化物是表氯醇时，环氧化物的制备可以结合到制备环氧树脂的方法中。
在根据本发明的方法中，多羟基脂肪烃优选甘油，氯醇优选二氯丙醇。
当氯醇是二氯丙醇时，在根据本发明的方法之后可以通过对二氯丙醇脱氯化氢来制备表氯醇，表氯醇可以用于制备环氧树脂的制备。
根据本发明的方法中步骤(b)和(c)也应用到含氯醇、氯醇酯和水的混合物，该混合物通过除多羟基脂肪烃与氯化剂反应以外的其他反应获得；例如，通过对烯烃如乙烯、丙烯或烯丙基氯的次氯化作用，或者通过对醇如烯丙醇的氯化。
图1示出可用于实施根据本发明的制备方法的设备的详细示意图。
以连续方式或间歇方式向反应器(4)经由管线(1)供给多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物，经由管线(2)供给催化剂；氯化剂经由管线(3)以连续式或间歇式供给；经由管线(5)向蒸馏塔(6)供给在反应器(4)中产生的蒸汽；经由管线(7)从蒸馏塔(6)排出物流，并引入到冷凝器(8)中；经由管线(9)将从该冷凝器获得的物流引入到相分离器(10)中，在相分离器(10)中水相和有机相分离。添加剂可以经由管线(31)引入到管线(7)的物流中和/或经由管线(32)引入到管线(9)的物流中。部分分离出来的水相可选地经由管线(11)再循环到塔的顶端，以便维持回流。水经由管线(12)引入到管线(11)中。氯醇产物分布在经由管线(14)分出的有机相和经由管线(13)分出的水相中。从塔(6)来的残余物可以经由管线(15)回收到反应器(4)中。部分重质产物经由净化器(16)从反应器(4)排出，并经由管线(17)引入到蒸发器(18)，在这里进行部分的蒸发操作，例如通过加热或用氮气或水蒸汽气扫；含有物流(17)的大部分氯化剂的气相经由管线(19)回收到塔(6)或经由管线(20)回收到反应器(4)；经由管线(21)向蒸馏塔或汽提塔(22)供给来自汽提设备(18)的液相；并且大部分的氯醇经由管线(23)在塔(22)的顶部收回。
可选地，从塔(22)获得的重质副产物经由管线(24)进入到过滤塔(25)，在过滤塔(25)中液相和固相分离，并且部分液相经由管线(26)回收到反应器(4)中。固相可以经由管线(27)从过滤单元(25)以固体或溶液的形式排出。溶剂可以经由管线(28)和(29)加入到过滤单元(25)中，用于固体的洗涤和/或溶解，并且可以经由管线(27)排出。可选地，物流从净化器(16)排出并且经由管线(30)引入到过滤塔(25)中。汽提设备(18)和蒸馏塔(22)在这种情况下是短路的。
下面的实施例中是用于举例说明本发明，但不是对其进行任何限制。
实施例1-18(根据本发明)
在其底部由带刻度的圆柱管构成的分离漏斗中，对水、1，3-二氯丙醇以及氯化氢(实施例1-5)、高氯酸(实施例6-10)、氯化钠(实施例11-16)以及氯化钙(实施例17-18)的水溶液在25℃下剧烈搅拌15分钟，它们的浓度在表1至表4分别给出。停止搅动，然后混合物分离成各相。一段时间后测量相与相之间的界面高度。时间零点对应于搅拌的停止。在一定时间后分界面的高度稳定在+/-1mm，该时间即为相分离操作的持续时间。
在有机相中，氯化氢和高氯酸的量通过酸碱滴定来测量，氯化钠和氯化钙的量分别地根据其盐浓度的高低通过银液滴定或通过电感耦合等离子体原子发射光谱法(ICP-AES)来测量，水含量通过卡尔-费歇尔法(Karl-Fischer method)测量。二氯丙醇含量可以通过差数计算。在水相中，氯化氢和高氯酸的量可以通过酸碱滴定测量，氯化钠和氯化钙的量可通过银液滴定来测量，二氯丙醇的含量可通过气相色谱法测量。水含量通过差数计算。相分离时间和水相、有机相的组分在表1至表4中示出。
实施例19-22(根据本发明)
用2，3-二氯丙-1-醇以及高氯酸、氯化钠水溶液重复前述实施例的步骤，它们的浓度在表5和表6中给出。相分离时间和水相、有机相的组分在表5和表6中示出。
Figure G200680000534820070124D000301
Figure G200680000534820070124D000311
Figure G200680000534820070124D000321

Claims (18)

1.一种用于制备氯醇的方法，包括以下步骤：
(a)多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯或其混合物与氯化剂反应，以便得到含氯醇、氯醇酯和水的混合物；
(b)对在步骤(a)中获得的所述混合物的至少一部分进行蒸馏和/或汽提处理生成浓缩有水、氯醇和氯醇酯的部分；
(c)在至少一种添加剂的存在下对在步骤(b)中获得的部分的至少一部分进行分离操作，以便得到浓缩有氯醇和氯醇酯并含有小于40％重量的水的部分；
其中，步骤(a)是在有机酸存在下进行；所述分离操作是倾析；所述倾析的时间小于或等于120分钟；所述添加剂含有无机酸；在步骤(b)中获得的且在步骤(c)中进行了倾析操作的所述浓缩部分中所述无机酸的量大于或等于0.01g/kg。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤(c)的所述浓缩有氯醇和氯醇酯的部分含有小于15％重量的水。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述倾析是在重力作用下进行的。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述无机酸选自氢卤酸、硫酸、亚硫酸、氢硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸、亚磷酸、高氯酸、氯酸、亚氯酸、次氯酸、碳酸和硼酸及其混合物。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，所述氢卤酸是氯化氢。
6.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述分离是在大于或等于10℃而且小于或等于100℃的温度下进行的。
7.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，在步骤(c)中获得的所述浓缩部分中水的量小于或等于5％(重量)。
8.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃、多羟基脂肪烃的酯、或其混合物从可再生原料开始获得。
9.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述氯化剂是气态氯化氢或氯化氢水溶液，或这两种的结合。
10.根据权利要求9所述的方法，其中，所述氯化剂是气态氯化氢。
11.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述添加剂存在于在步骤(a)中获得的混合物中。
12.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃选自乙二醇、丙二醇、氯丙二醇、甘油以及其至少两种的混合物。
13.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，根据该方法，所述氯醇选自氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇及其至少两种的混合物。
14.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述多羟基脂肪烃是甘油，所述氯醇是二氯丙醇。
15.根据权利要求14所述的方法，随后，通过二氯丙醇的脱氯化氢制备表氯醇。
16.根据权利要求15所述的方法，其中，所述表氯醇用于环氧树脂的制备。
17.根据权利要求1到5中任一项所述的方法，其中，所述倾析的时间是小于或等于60分钟。
18.根据权利要求5所述的方法，其中，步骤(b)所获得的且在步骤(c)中进行了倾析操作的浓缩部分中的氯化氢含量为大于或等于3g/kg，小于或等于80g/kg。
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