TWI332493B - Process for preparing a chlorohydrin by chlorinating a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon - Google Patents

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TWI332493B
TWI332493B TW095117962A TW95117962A TWI332493B TW I332493 B TWI332493 B TW I332493B TW 095117962 A TW095117962 A TW 095117962A TW 95117962 A TW95117962 A TW 95117962A TW I332493 B TWI332493 B TW I332493B
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Description

1332493 (1) 九、發明說明 本案主張專利申請案FR 05.05120及EP 05104321.4 之權益’二者皆於2005年5月20日申請，以及主張美國 臨時申請案第 60/734659、60/734627、60/734657、 60/734658 、 60/734635 ' 60/734634 、 60/734637 及 6 0/7 34636之權益，該等申請案皆於2005年11月8日申 請。這些申請案內容全部倂入本文中供參考。
【發明所屬之技術領域】 本發明係關於製造氯醇之方法，更特定係關於藉由將 多羥基脂族烴氯化以製造氯醇之方法。 【先前技術】
氯醇爲在製造環氧化物期間之反應中間物。例如，二 氯丙醇爲在製造表氯醇及環氧樹脂期間之反應中間物（ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第 4 版，1 992，V〇1.2, p.156, John Wiley & Sons, Inc.) » 依照已知方法可能製得二氯丙醇，尤其是藉著將氯丙 烯次氯化、將烯丙醇氯化、及將甘油氫氯化可達成。該後 者方法之優點爲二氯丙醇可由使用石化原料或可再生之原 料開始而製得，且已知天然石化資源（石化物質係由彼製 得），例如石油 '天然氣或煤，被其陸地可取得性所限制 住。 SO LV AY SA之申請案WO 2005/054167敘述一種在有 (a) -5- (2) 1332493 觸媒，例如己二酸，存在下使甘油與氯化氫反應以製造二 氯丙醇之方法。此方法中，二氯丙醇由反應之其他產物中 分離出，後者再循環入使甘油氯化之反應器中。可經由清 洗以移出這些其他反應產物中一部分’使其於可能之丟棄 前先受不同之處理。以環保觀點來看’直接丟棄爲不可接 受之解決方案。此外，以此方法之經濟考量’丟棄前之處
理所伴隨之額外成本可能爲過高的。 【發明內容】 本發明之目標爲提供一種製造氯醇之方法，其不具有· 上述之缺點。 本發明因此提供一種製造氯醇之方法，包含以下 (a)使具有低於或等於5 g/kg之鹼金屬及/或驗土 金屬含量之多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物 、氯化劑及有機酸反應，而得至少含有氯醇及其他化合物 之混合物， (b) 使步驟（a)所得之混合物之至少一部分在步驟 (a)之後的步驟中受到一或多種處理， (c) 步驟（a)之後的至少一個步驟爲在高於或等於 8〇〇 °C之溫度中的氧化作用。 本發明人發現，藉著在此方法之步驟（a)中使用具 有低於或等於5 g/kg之鹼金屬及/或鹼土金屬含量之多 經基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物，可使步驟（ (3) 1332493 a)中所得混合物之—部分進行在高於或等於800 °C之溫 度中的氧化作用’以獲致下述優點： 1 )可回收氯化劑； 2)可回收反應混合物中化合物之有用能源內容； 3 )可降低欲丟棄化合物之量與毒性。
雖不欲被任何特別理論解釋所限制，但相信在高於或 等於800 °C之溫度中的氧化作用可在符合要求的條件下進 行’因爲氧化設備內沉積物之形成及其降解成其耐火物質 之風險皆被減低’此係因所燃燒化合物中鹼金屬及/或鹼 土金屬之含量低所致。 【實施方式】 術語「多羥基脂族烴」係指含有連接至2個不同飽和 碳原子之至少2個羥基的烴。多羥基脂族烴可含有（但不 限於）2至60個碳原子。 多經基脂族烴之帶有羥基官能基（〇H)的每個碳原 子不能具有超過一個OH基’且必須具有sp3混成軌域。 帶有〇H基的碳原子可爲一級、二級或三級◊本發明中使 用之多經基脂族烴必須含有至少兩個sp3混成之帶有〇H 基的碳原子。多羥基脂族烴包括任何含有鄰位二醇（1，2 -二醇）或鄰位三醇（1，2,3—三醇）之烴，包括這些重 複單元之較高、附近或連續順序。多羥基脂族烴之定義亦 包括，例如’一或多個1，3—、1，4~、i，5 一及i，6_二醇 官Bfc基。多趣基脂族烴亦可爲聚合物，例如聚乙烧醇。此 (4) 1332493 類多羥基脂族烴中不包括例如同碳二醇。 多羥基脂族烴可包括芳族部分或雜原子，包括例如鹵 素、硫、磷 '氮、氧、矽及硼類之雜原子及其混合物。
本發明中可使用之多羥基脂族烴包含例如1,2-乙二 醇、1，2-丙二醇、1,3 —丙二醇、1—氯_2,3 —丙二醇（ 氯丙二醇）、2 —氯—1，3_ 丙二醇、1,4 一丁 二醇、l，5 — 戊二醇、環己二醇、1，2 — 丁二醇、1，2—環己烷二甲醇' 1，2,3—丙三醇（亦稱爲甘油）、及其混合物。本發明中 使用之多羥基脂族烴較佳包括例如1,2 —乙二醇' 1，2_丙 二醇、1，3_丙二醇、氯丙二醇、1,2，3—丙三醇、及其中 至少二者之混合物。本發明中使用之多羥基脂族烴更佳包 括例如1,2 —乙二醇、1，2 —丙二醇、氯丙二醇、1,2，3 -丙 三醇、及其中至少二者之混合物。1 ,2,3 -丙三醇或甘油 爲最佳者。 多羥基脂族烴之酯可存在於多羥基脂族烴中，及/或 可在製造氯醇之方法中製造，及/或可在製造氯醇之方法 之前製造。多羥基脂族烴之酯的例子包括單乙酸乙二醇酯 、單乙酸丙二醇酯、單乙酸甘油酯、單硬脂酸甘油酯、二 乙酸甘油酯、及其混合物。 此處用術語「氯醇」來敘述一化合物，其含有連接至 不同飽和碳原.子之至少一個羥基及至少一個氯原子。含有 至少2個羥基的氯醇亦爲多羥基脂族烴。因此，反應之起 始物質及產物可各爲氯醇。此時，「產物」氯醇比起始物 質氯醇更被氯化，亦即，其比起始物質氯醇具有較多氯原 -8- (S) (5) 1332493 子及較少羥基。較佳之氯醇爲氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇 、二氯丙醇、及其中至少二者之混合物。特佳者爲二氯丙 醇。特別較佳之氯醇爲2 —氯二醇、1 一氯丙—2 —醇、2 一氯丙—1—醇' 1—氯丙—2,3_二醇、2 —氯丙—1,3 — 二醇、1,3 —二氯丙一 2 —醇、2,3 -二氯丙一 1_醇、及其 中至少二者之混合物。
本發明方法中之多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或 其混合物，可由使用石化原料或可再生之原料開始而製得 ，較佳爲由可再生之原料開始。 石化原料係指將石化天然資源（例如石油、天然氣或 煤）加工製得之物質。這些物質中較佳者爲含有2與3個 碳原子之有機化合物。當多羥基脂族烴爲甘油時，較佳者 爲氯丙烯、烯丙醇及「合成」甘油。「合成」甘油係指一 般由石化資源製得之甘油。當多羥基脂族烴爲乙二醇時， 較佳者爲乙烯及「合成」乙二醇。「合成」乙二醇係指一 般由石化資源製得之乙二醇。當多羥基脂族烴爲丙二醇時 ，較佳者爲丙烯及「合成」丙二醇。「合成」丙二醇係指 一般由石化資源製得之丙二醇。 可再生之原料係指將可再生之天然資源加工製得之物 質。這些物質中較佳者爲「天然」乙二醇、「天然」丙二 醇及「天然」甘油。「天然」乙二醇、丙二醇及甘油係例 如由糖類經熱化學法轉化製得，而這些糖類可由生物物質 起始製得，如"Industrial Bioproducts: Today and
Tomorrow", Energetics, Incorporated for the U. S . 1332493
Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, July 2 003, p. 49; 52〜56，中所述的。這些方法之一者爲例如山 梨糖醇之觸媒催化氫解法，而山梨糖醇係由葡萄糖經熱化 學法轉化製得。另一方法爲例如木糖醇之觸媒催化氫解法 ’而木糖醇係由木糖經氫化製得。木糖可例如由存在於玉 米纖維中之半纖維素經水解製得。「天然甘油」或「由可 再生之原料製得之甘油」特別係指在製造生化柴油期間獲 得之甘油，或在動物或植物油或脂肪之轉化（例如皂化、 酯基轉移反應或水解反應）期間獲得之甘油。 可被用於本發明方法中之油可所有一般油類，例如棕 櫚油、棕櫚仁油、乾椰肉之油、巴巴蘇（babassu )油、 舊或新的（低芥子酸）菜子油、葵花油、玉米油、蓖麻油 及棉花油 '花生油、大豆油、亞麻仁油及包心菜（crambe )油、及所有由例如經基因改良或混種之向日葵植物或大 油菜植物所得之油。 亦可以使用經用過之炸油 '各種動物油，例如魚油、 牛油、藉油、及甚至是切方之油脂（squaring greases)。 在眾多油中亦可使用已被藉著例如聚合或寡聚而部分 改質之油，例如亞麻仁油及葵花油之熟油，及吹煉蔬菜油 特別適合之甘油可在動物油脂之轉化期間獲得。另一 特別適合之甘油可在製造生化柴油期間獲得。第三種且極 適合之甘油，係可在動物或蔬菜油或脂之在不勻觸媒存在 -10- (7) 1332493 下的酯基轉移反應轉化期間獲得，如文件FR 2 7 5 2242、 FR 2869612及FR 2869613中所述的。更特定地，不勻觸 媒爲選自鋁與鋅之混合氧化物、鋅與鈦之混合氧化物、鋅 、鈦與鋁之混合氧化物、及鉍與鋁之混合氧化物，且不勻 * 觸媒係以混合床之形式被使用。此後者方法可爲製造生化 • 柴油之方法。 此後者方法在與基於皂化、酯基轉移反應或水解反應 φ 但不使用不勻觸媒之方法比較下，具有至少兩個較優之優 點。第一優點爲甘油被鹼金屬及/或鹼土金屬元素污染之 情形有降低。這些元素來自例如使用於酯基轉移反應或皂 化（鹼性基底）中之均句鹼性物劑，或來自使用鹼性基底 以中和酸性均勻觸媒（其被於酯基轉移反應或酸性水解反 應中使用）之操作。使用如上述之不勻觸媒，可能可以實 質上降低甘油被鹼金屬及鹼土金屬元素污染（及其他金屬 元素）之情形。第二優點爲甘油被非甘油性有機物質污染 I 之情形有降低。非甘油性物質包括例如酯基轉移反應中使 用之羧酸、羧酸鹽、脂肪酸酯諸如單、雙及三甘油酯，及 脂肪酸與醇形成之酯。 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴可爲如 SOLVAY SA於與本案同日申請之名稱爲「藉由將多羥基 化脂族烴轉化以製備氯醇之方法」之專利申請案中所述f 。此案之內容在此併入作爲參考。 特別可提及一種製造氯醇之方法，其中使具有大於或 等於0.1 // g/kg且小於或等於1000 mg/kg之總金屬（以元 (8) 1332493 I族烴之酯或 (料開始而製 I族烴、多羥 :產物，例如 2頁第8行 I族烴、多經 :金屬含量爲 更特別是小 或等於0.01 :是大於或等 丨常爲鋰、鈉 丨族烴、多羥 於或等於1 丨是爲小於或 :g/kg。 ί族烴、多羥 素形式表示）含量之多羥基脂族烴、多羥基 其混合物，與氯化劑反應。 在本發明方法中’較佳爲使用可再生之 得之甘油。 ' 在本發明之製造氯醇之方法中’多羥基月Ϊ * 基脂族烴之酯或其混合物可爲粗產物或經純 爲 SOLVAY SA 之申請案 WO 2005/054167 第 至第4頁第2行中詳細揭示者。 在本發明之製造氯醇之方法中’多羥基供 基脂族烴之酯或其混合物之鹼金屬及/或鹼i 小於或等於5 g/kg，通常小於或等於1 g/kg， 於或等於0.5 g/kg，且在某些情況中爲小於 g/kg。甘油之鹼金屬及/或鹼土金屬含量一柩 於 0· 1 pg/kg。
在本發明之製造氯醇之方法中，鹼金屬3 、鉀及鉋，通常爲鈉及鋰，更常爲鈉。 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基月! 基脂族烴之酯或其混合物之鋰含量一般是小 g/kg，通常是小於或等於0.1 g/kg，且更特另丨 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於0.1， 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基月| 基脂族烴之酯或其混合物之鈉含量一般是小於或等於1 g/kg，通常是小於或等於0.1 g/kg，且更特別是爲小於或 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇.lgg/kg。 (9) 1332493 在本發明之製造氯醇之方法中，多趨基 基脂族烴之酯或其混合物之鉀含量 g/kg，通常是小於或等於0.1 g/kg，且更特 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇 * 在本發明之製造氯醇之方法中，多g基 - 基脂族烴之酯或其混合物之铷含量〜般是 g/kg，通常是小於或等於0·1 g/kg，且更特 0^ 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇 在本發明之製造氯醇之方法中，多淫基 基脂族烴之酯或其混合物之鉋含量〜般胃 g/kg，通常是小於或等於0.1 g/kg，且更特 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇 在本發明之製造氯醇之方法中，鹸土金 鈣、緦及鋇，通常爲鎂及鈣，更常爲鈣。 在本發明之製造氯醇之方法中，多經基 Φ 基脂族烴之酯或其混合物之鎂含量一般是 g/kg，通常是小於或等於0.1 g/kg，且更特 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇. 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基 基脂族烴之酯或其混合物之鈣含量一般是 g/kg，通常是小於或等於0.1 g/kg，且更特 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇. 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基 基脂族烴之酯或其混合物之緦含量一般是 ;脂族烴、多羥 小於或等於1 :別是爲小於或 1 /z g/kg ° ;脂族烴、多羥 小於或等於1 :別是爲小於或 1 μ g/kg ° 1旨族烴、多羥 小於或等於1 別是爲小於或 1V g/kg 〇 屬通常爲鎂、 脂族烴、多羥 小於或等於1 別是爲小於或 1仁 g/kg 。 脂族烴、多裡 小於或等於1 別是爲小於或 1 // g/kg ° 脂族烴、多_ 小於或等於i -13- (10) 1332493 g/kg ’通常是小於或等於0.1 g/kg ’且更特別是爲小於或 等於2 mg/kg。此含量一般是大於或等於〇 ljag/kg。 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多經 基脂族烴之酯或其混合物之鋇含量一般是小於或等於i g/kg ’通常是小於或等於〇·1 g/kg，且更特別是爲小於或 • 等於2mg/kg。此含量一般是大於或等於o.iyg/kg^ 在本發明之製造氯醇之方法中，鹼金屬及/或鹼土金 ^ 屬一般是以鹽之形式存在，更常是以氯鹽、硫酸鹽及其、混 合物之形式存在。最常見的爲氯化鈉。
在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多_ 基脂族烴之酯或其混合物可含有非鹼金屬及鹼土金屬之％ 素。這些元素中可被考量的爲硫、鐵'鎳、鉻、銅、鉛、 砷、銘、欽、訊、錫、蹄、鋪、錄、永、硒、鋅、銘、磷 及氮。這些元素可位在步驟（b)所得之第二部分中。甘 油中硫含量一般爲小於或等於5 00 mg/kg，而氮含量一般 爲小於或等於500 mg/kg。非鹼金屬及鹼土金屬之元素;^ 金屬元素量一般爲小於或等於1 mg/kg (對這些元素中每 一種而言），較佳爲小於或等於〇·5 mg/kg。 在本發明之製造氯醇之方法中，氯化劑可爲如 SOLVAY SA之申請案WO 2005/0 54167第4頁第25行至 第6頁第2行所述者。 在本發明之製造氯醇之方法中，氯化劑可爲氯化氫， 如SOLVAY SA之申請案WO 2005/054 1 67第4頁第30行 至第6頁第2行所述者。 -14- (11) 1332493 特別可提及之氯化劑可爲水性氫氯酸或氯化氫，其較 佳爲無水物。氯化氫可源自熱解有機氯化合物之方法，例 如源自氯乙烯之製法、源自製造4,4_二異氰酸二苯甲烷 (MDI )或二異氰酸甲苯（TDI )之方法、源自金屬酸洗 法或源自無機酸（例如硫酸或磷酸）與金屬氯化物（例如 氯化鈉、氯化鉀或氯化鈣）之反應。
在本發明之製造氯醇之方法的一有利體系中，氯化劑 爲氣態氯化氫或氯化氫之水溶液，或此二種之組合。 在本發明之製造氯醇之方法中，氯化劑可爲氯化氫之 水溶液或可較佳爲無水氯化氫，係由製造丙烯氯及/或製 造氯甲烷之設備獲得，及/或由氯解之設備獲得，及/或 由高溫氧化氯化合物之設備獲得，如SOLVAY SA於與本 案同日申請之名稱爲「藉由多羥基脂族烴和氯化劑之間反 應而製造氯醇的方法」之專利申請案中所述者。此案之內 容在此倂入作爲參考。 特別可提及一種由使用多羥基脂族烴、多羥基脂族烴 之酯或其混合物與氯化劑以製造氯醇之方法，其中氯化劑 包含以下化合物中之至少一者：氮、氧、氫、氯、有機烴 化合物、有機氯化合物、有機氧化合物及金屬。 特別可提及之有機烴化合物爲選自飽和或不飽和脂族 及芳族烴及其混合物。 特別可提及之不飽和脂族烴爲選自乙炔、乙烯、丙烯 、丁烯、丙二烯、甲基乙炔及其混合物。特別可提及之飽 和脂族烴爲選自甲烷、乙烷、丙烷、丁烷及其混合物。特 -15- (12) 1332493 別可提及之芳族烴爲苯。 特別可提及之有機鹵素化合物爲有機氯化合物，選自 氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷、氯丁烷、氯乙烯、偏二氯乙條 、一氯丙烯、全氯乙烯、三氯乙烯 '氯丁二烯、氯苯及其 混合物。 特別可提及之有機鹵素化合物爲爲有機氟化合物，選 自氟甲烷、氟乙烷、氟乙烯、偏二氟乙烯及其混合物。
特別可提及之有機氧化合物爲選自醇類、氯醇類、氯 醚類及其混合物。 特別可提及之金屬爲選自鹼金屬、鹼土金屬、鐵、鎳 、銅、鉛、砷、鈷、鈦、鎘、銻、汞、鋅、硒、鋁、鉍及 其混合物。 更特別可提及一方法，其中氯化劑至少部分係得自製 造丙烯氯之方法，及/或製造氯甲烷之方法，及/或氯解 之方法，及/或在高於或等於800t之溫度中氧化氯化合
在本發明之製造氯醇之方法的一特別有利體系中，氯 化劑爲氯化氫之水溶液且不含氣態氯化氫。 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多羥 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑間之反應可在一反應器 內進行，如SOLVAY SA之申請案W0 2005/054 1 67第6 頁第3〜23行中所述者。 特別可提及一設備，其由在反應條件下對氯化劑（特 別是氯化氫）具耐抗性之材料所製造或覆蓋。更特別可提 -16- (13) 1332493 及一由經塗覆之鋼或由鉬製造之設備。 在本發明之製造氯醇之方法中’多羥基脂族烴、多羥 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑間之反應可在一設備內 進行，其由對氯化劑具耐抗性之材料所製造或覆蓋，如 SOLVAY SA於與本案同日申請之名稱爲「在抗腐蝕的設 備中製造氯醇之方法j之專利申請案中所述者。此案之內 容在此倂入作爲參考。
特別可提及一製造氯醇之方法，其包括一步驟，其中 多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物與含有氯化 氫之氯化劑反應，且進行至少一其他步驟，其於一設備中 進行，該設備由在步驟實行所需條件下對氯化劑具耐抗性 之材料所製造或覆蓋。特別可提及金屬材料，例如經塗覆 之鋼、金及钽，及非金屬材料，例如高密度聚乙烯、聚丙 烯、聚（偏二氟乙烯）、聚四氟乙烯、全氟烷氧基烷類及 聚（全氟丙基乙烯醚）、聚颯類及聚硫化物類，及未經浸 漬及經浸漬的石墨。 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多羥 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑間之反應可在一反應介 質中進行，如SOLVAY SA於與本案同日申請之名稱爲「 製造氯醇的連續法」之專利申請案中所述者。此案之內容 在此併入作爲參考。 特別可提及一製造氯醇之連續方法，其中多羥基脂族 烴、多羥基脂·族烴之酯或其混合物與氯化劑及一有機酸在 一液態反應介質中進行，其之穩態組成物包含多羥基脂族 -17- (14) 1332493 煙及多經基脂族烴之酯’其以多羥基脂族烴之莫耳數表示 之總量爲大於1.1莫耳％且小於或等於30莫耳％，此百 分率係以液態反應介質之有機部分爲基準。 液態反應介質之有機部分由液態反應介質之全部有機 化合物構成，亦即爲在分子中含有至少一個碳原子之化合 物0
在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多經 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑間之反應可在有觸媒存 在下進行，如SOLVAY SA之申請案W0 2005/054167第6 頁第28行第8頁至第5行中所述者。 特別可提及一觸媒，其係以具有在大氣中大於或等於 2〇〇 °C之沸點的羧酸或羧酸衍生物爲主，尤其是己二酸及 己二酸衍生物。 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多羥 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑間之反應可在如 SOLVAY SA之申請案WO 2005/054 1 67第8頁第6行第 10頁至第10行中所述之觸媒濃度、溫度及壓力及駐留時 間下進行。 特別可提及至少20 °c且不超過160 °c之溫度’至少 0.3巴且不超過100巴之壓力，及至少1小時且不超過50 小時之駐留時間。 在本發明之製造氯醇之方法中’多羥基脂族烴、多羥 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑間之反應可在有溶劑之 存在下進行，如SOLVAY SA之申請案WO 2005/054167 (15) 1332493 第11頁第12〜36行中所述者。 特別可提及有機溶劑，例如氯化之有機溶劑、醇、酮 、酯或醚’與多羥基脂族烴可互溶之非水性溶劑，例如氯 乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇、二噁烷、苯酚、甲 苯酚、及氯丙二醇與二氯丙醇之混合物，或反應之重產物 ’例如多羥基脂族烴之至少部分氯化及/或酯化之寡聚物
在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴與氯化 劑間之反應可在有一液相（其包含與多羥基脂族烴不同之 重化合物）存在下進行，如SOLVAY SA於與本案同日申 請之名稱爲「用以製造液相狀態之氯醇的方法」之專利申 請案中所述者。此案之內容在此倂入作爲參考。 特別可提及一製造氯醇之連續方法，其中多羥基脂族 烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑及一有機酸在 有一液相（其包含與多羥基脂族烴不同之重化合物，其在 1巴絕對壓力下之沸點爲，比在1巴絕對壓力下氯醇之沸 點高至少1 5 °C )存在下進行》 在本發明之製造氯醇之方法中，多羥基脂族烴、多羥 基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑之反應較佳在一液態反 應介質中進行。液態反應介質可爲單相或多相介質。 液態反應介質係由以下物質組成：全部之在反應溫度 中爲已溶解或已分散之固體化合物、已溶解或已分散之液 體化合物、及已溶解或已分散之氣體化合物。 反應介質包含反應物 '觸媒、溶劑、存在於反應物、 -19- (16) 1332493 觸媒與溶劑中之雜質、反應中間體、反應之產物及副產物 反應物係指多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯與氯化 劑。
關於存在於多羥基脂族烴中之雜質，可被提及者爲殘 酸' 羧酸鹽、脂肪酸與多羥基脂族烴形成之酯、脂肪酸與 醋基轉移反應中使用之醇所形成之酯、及無機鹽諸如鹼金 屬或鹼土金屬之硫酸鹽及氯化物。 當多羥基脂族烴爲甘油時’甘油中之雜質可被提及者 包括殘酸、錢酸鹽、脂肪酸醋諸如單、雙及三甘油醋，脂 肪酸與醋基轉移反應中使用之醇所形成之醋'及無機鹽諸 如鹼金屬或鹼土金屬之硫酸鹽及氯化物。 關於反應中間體’可被提及者爲多羥基脂族烴之單氯 醇及其酯及/或多元酯、多羥基脂族烴之酯及/或多元酯 、及多氯醇之酯。 當氯醇爲二氯醇時，可被提及之反應中間體包括甘油 單氯醇及其酯及/或多元酯、甘油之酯及/或多元酯、及 二氯醇之酯》 多羥基脂族烴之酯因此在每一例子中可爲反應物、多 羥基脂族烴之雜質 '或反應中間體❶ 反應之產物係指氯醇及水。水可爲在氯醇反應中形成 之水’及/或被例如經由多羥基脂族烴及/或氯化劑而導 入程序中之水，如SOLVAY SA之申請案W0 2005/054167 第2頁第22~28行至第3頁第20~25行、第5頁第7〜31
-20- (17) 1332493 行及第12頁第14~ 19行中所述者。 關於副產物，可被提及者爲例如多羥基脂族烴之至少 部分氯化及/或酯化之寡聚物。 當多羥基脂族烴爲甘油時，副產物可被提及者包括例 如甘油之至少部分氯化及/或酯化之寡聚物。 反應中間體與副產物可在方法之不同步驟中形成，例 如在製造氯醇之步驟期間及在分離出氯醇之步驟期間形成 液態反應介質因此可包含多羥基脂族烴、在溶液中之 氯化劑或在呈泡沫形態之分散物中之氯化劑、觸媒、溶劑 、存在於反應物、溶劑與觸媒中之雜質（例如爲溶解或固 體之鹽類）、反應中間體、反應產物與副產物。 本發明方法之步驟（a ) 、 （ b )與（c )可以批次模
式或連續模式進行。較佳爲以連續模式進行所有之步驟β 在本發明方法中，有機酸可爲由製造多羥基脂族烴之 方法中所得產物，或非由此方法所得之產物。當爲後者時 ，該產物可爲用來催化多羥基脂族烴與氯化劑間反應之有 機酸，及/或在製造氯醇之方法中所產生之酸。可考慮例 如由存在於多羥基脂族烴中之醇起始所產生之酸，或在製 造氯醇之方法中所形成之酸。該有機酸亦可爲一混合物， 由來自製造多羥基脂族烴之方法中所得有機酸與非來自製 造多羥基脂族烴之方法中所得有機酸所組成。 在本發明方法中，多羥基脂族烴之酯可爲來自多輕基 脂族烴與有機酸間之反應，此反應係在與氯化劑間反應後 (18) 1332493 之步驟的前、後或當中所發生。 在本發明方法中，氯醇與來自反應混合物之其他化合 物之分離，可依照SOLVAYSA之申請案W0 200 5/0 54167 第12頁第1行至第16頁第35行及第18頁第6〜13行中 所述方法進行。這些其他化合物爲如上述者，且包括未被 用掉之反應物、存在於反應物、觸媒與溶劑中之雜質、反 應中間體、水及反應之副產物。
特別可提及的分離法爲，於能使氯化劑之損失最小化 之條件下，使用水/氯醇/氯化劑混合物之共沸蒸餾，接 著以傾析分離出氯醇。 在本發明之製造氯醇之方法中，氯醇與其他化合物由 反應混合物中分離出之方法可依照如SOLVAY SA於2005 年5月20日申請之專利申請案EP 05104321.4所述者， 此案之內容在此倂入作爲參考。特別佳的分離法爲包括至 少一個用以由液相中移出鹽之分離操作者。 特別可提及一種藉著使多羥基脂族烴、多羥基脂族烴 之酯或其混合物與氯化劑反應，以製造氯醇之方法，其中 所使用之多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物包 含至少一種固態或溶解之金屬鹽，此方法包括一用以移出 部分金屬鹽之分離操作。特別可提及一種藉著使多羥基脂 族烴、多經基脂族烴之醋或其混合物與氯化劑反應，以製 造氯醇之方法’其中所使用之多羥基脂族烴、多羥基脂族 烴之酯或其混合物包含至少一種硫酸氯及/或鈉及/或鉀 ’且其中用以移出部分金屬鹽之分離操作爲過濾操作。特 -22- % (19) 1332493
別可提及一種製造氯醇之方法，其中（a)多羥基脂族烴 、多羥基脂族烴之酯或其混合物與氯化劑在反應混合物中 反應，（b )將至少含有水與氯醇之反應混合物流分以連 續或分段方式移出，（c )將步驟（b )所得之流分之至少 一部分導入一蒸餾步驟中，及（d)藉著供給水至該蒸餾 步驟中以控制蒸餾步驟之迴流比。極特別可提及一種製造 氯醇之方法，其中（a)多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之 酯或其混合物與氯化氫在反應混合物中反應，（b)將至 少含有水與氯醇之反應混合物流分以連續或分段方式移出 ，（c )將步驟（b )所得之流分之至少一部分導入一蒸餾 步驟中，其中被導入蒸餾步驟之流分中氯化氫濃度對水濃 度之比値，爲比在蒸餾溫度與壓力中之氯化氫/水二元共 沸組合物中氯化氫/水濃度比値較小。 在本發明之製造氯醇之方法中，氯醇與其他化合物（ 其來自該多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物之 氯化作用的所得反應混合物中）之分離方法，可依照如 SOLVAY SA於與本案同日申請之名稱爲「氯醇之製造方 法」之專利申請案中所述者進行。此案之內容在此倂入作 爲參考。 特別可提及一種用於製造氯醇之方法，其包括下列步 驟：（a)使多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合 物與氯化劑及有機酸反應，以產生含有該氯醇與該氯醇之 酯的混合物，（b)在步驟（a)之後將至少一部分（a) 中獲得之混合物進行一或多種處理，及（c)在步驟（a) -23- % (20) 1332493 之後的至少一個步驟當中添加該多羥基脂族烴，以便在高 於或等於2〇°C之溫度與該氯醇的酯反應，如此至少部分 形成該多羥基脂族烴之酯。更特別可提及一種方法，其中 該多羥基脂族烴係甘油，該氯醇係二氯丙醇。
在本發明用以製造氯醇之方法中，該氯醇與其他化合 物（其來自該多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合 物之氯化作用所得反應混合物中）的分離方法，可依照如 SOLVAY SA於與本案同日申請之名稱爲「由多羥化脂族 烴起始製備氯醇的方法」之專利申請案中所述者進行。此 案之內容在此倂入作爲參考。 特別可提及一種用以製備氯醇之方法，其係在一反應 器中使多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物與氯 化劑反應，其中相對於導入該反應器之液體流整體重量， 對該反應器供應以一或多道含有低於50重量％該多羥基 脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物的液體流。更特別 之方法包括下列步驟：（a )使多羥基脂族烴、多羥基脂 族烴之酯或其混合物與氯化劑反應，以產生至少一種含有 該氯醇、水與該氯化劑之混合物，（b)移出步驟（3)中 所形成之混合物之至少一流分，及（c )對於步驟（b )所 移出之流分進行蒸餾及/或汽提操作，其中添加多徑基 脂族烴以便自步驟（b)所移出之流分中分離出包含水與 該氯醇之混合物，且其所顯示的氯化劑含量比步驟（b) 所移出之流分較低。 本發明之製造氯醇之方法中，氯醇與其他化合物（其 -24- (21) 1332493 來自該多羥基脂族烴之氯化作用的所得反應混合物中）之 分離方法，可依照如SOLVAY SA於與本案同日申請之名 稱爲「將多羥基化脂族烴轉化爲氯醇之方法」之專利申請 案中所述者進行。此案之內容在此倂入作爲參考。 * 特別可提及一種用於製造氯醇之方法，其包括下列步 • 驟：（a )使多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合 物與氯化劑反應，以產生含有該氯醇與該氯醇之酯的混合 ^ 物，（b)在步驟（a)之後將步驟（〇中獲得之混合物 之至少一流分進行蒸餾及/或汽提處理，以產生富含水、 氯醇與氯醇酯之部分，及（c)於有至少一種添加劑存在 下，對步驟（b)中所得之部分之至少一流分進行分離操 作，以產生富含氯醇與氯醇酯之部分且其含有低於40重 量％的水。 該分離操作更佳爲傾析法。
本發明之製造氯醇之方法中，當該氯醇係氯丙醇時， 通常以呈包括1—氯丙_2_醇與2 —氯丙一 1 一醇之異構 物的化合物混合物形式使用。該混合物通常包含多於1重 量％之此二異構物，較佳係多於5重量％，特別是多於 50重量％之此二異構物。該混合物一般包含少於99.9重 量％之此二異構物，較佳係少於95重量％，更特別係少 於90重量％之此二異構物。該混合物的其他成份可爲源 自用以製備該氯丙醇之方法的化合物，諸如剩餘反應物、 反應副產物、溶劑，以及特別是水。 該等異構物’亦即1一氯丙一 2 —醇與2 -氯丙一 1 — -25- (22) 1332493 醇，的質量比通常大於或等於0.01，較佳係大於或等於 〇·4。該比値通常小於或等於99，較佳係小於或等於25。 本發明方法中，當該氯醇係氯乙醇時，通常係以包括 該1 -氯乙-2-醇異構物之化合物混合物形式使用。該 混合物通常包含多於1重量％之該異構物，較佳係多於5 ， 重量％ ’特別係多於50重量％該異構物。該混合物通常 包含少於99.9重量％該異構物，較佳係少於95重量％， 4^ 更特別是少於90重量％該異構物。該混合物的其他成份 可爲源自用以製備該氯乙醇之方法的化合物，諸如剩餘反 應物、反應副產物、溶劑，以及特別是水。
本發明方法中，當該氯醇係氯丙二醇時，通常係以包 括該1 一氯丙_2,3 —二醇與2氯丙—1，3_二醇之異構物 的化合物混合物形式使用。該混合物通常包含多於1重量 %之此二異構物，較佳係多於5重量％，特別是多於50 重量％之此二異構物。該混合物一般包含少於99.9重量 %之此二異構物，較佳係少於95重量％，更特別係少於 9〇重量％之此二異構物。該混合物的其他成份可爲源自 用以製備該氯丙二醇之方法的化合物，諸如剩餘反應物、 反應副產物、溶劑，以及特別是水。 該等異構物，亦即1—氯丙—2,3 —二醇與2 —氯丙— 1，3 -二醇，的質量比通常大於或等於〇.〇1，較佳係大於 或等於0.4。該比値通常小於或等於99，較佳係小於或等 於25 » 本發明方法中，當該氯醇係二氯丙醇時，通常係以包 •26- (23)1332493
括該丨，3 ~二氯丙—2-醇與2,3 —二氯丙—】 物的化合物混合物形式使用。該混合物通常包 量％之此二異構物，較佳係多於5重量％， 5〇重量％之此二異構物。該混合物一般包含4 量％之此二異構物，較佳係少於95重量％， 於90重量％之此二異構物。該混合物的其他 自用以製備該二氯丙醇之方法的化合物，諸； 、反應副產物、溶劑，以及特別是水。 該1,3—二氯丙一 2—醇與2,3 —二氯丙 物間的質量比一般係大於或等於〇.〇1，通常係 0.4’經常係大於或等於1.5，較佳係大於或等 佳係大於或等於7.0，特佳狀況係大於或等於 値通常小於或等於9 9，較佳係小於或等於2 5 本發明方法獲得之氯醇可包括增加數量之 別是氯丙酮，如以本案申請人之名於2005年 請之專利申請案FR 05.05120所述，此案之內 作爲參考。藉由於水存在下對本發明方法獲得 共沸蒸餾，或是對該氯醇進行如該申請案第4 第6頁第35行所述之脫氯化氫處理，可降低 特別可提及一種用以製備環氧化物之方法 鹵化酮爲副產物’且其包括移出至少一部分所 酮的至少一種處理。更特別可提及的是藉由使 氫以製備環氧化物的方法，該氯醇中至少一部 ί -醇之異構 含多於1重 特別是多於 、於9 9 · 9重 更特別係少 ，成份可爲源 ^剩餘反應物 - 1 一醇異構 大於或等於 5於3.0，更 20.0 。該比 鹵化酮，特 5月20曰申 容在此倂入 之氯醇進行 頁第1行至 該鹵化酮含 ，其中形成 形成之鹵化 氯醇脫氯化 分係藉由氯 -27- (24) 1332493 化多羥基脂族烴、多羥基脂族烴的酯或其混合物、脫氯化 氫之處理以及藉由共沸蒸餾水/鹵化酮混合物之處理（其 係用以移除至少一部分所形成之鹵化酮）所製備，以及用 以製備表氯醇之方法’其中所形成之鹵化酮係氯丙酮。
可對本發明方法獲得之氯醇進行脫氯化氫反應以便製 造環氧化物，如專利申請案W0 2005/0 54267與 FR 05.05 1 20所述，此二申請案均爲S〇LVAY SA所申請 的。 此處所使用之「環氧化物」一辭係描述一種化合物， 其包含至少一個橋接於碳-碳鍵上的氧。一般而言，該碳 -碳鍵上的碳原子係相鄰，且該化合物可包含碳原子與氧 原子以外之原子，諸如氫原子與鹵素。較佳之環氧化物係 環氧乙烷、環氧丙烷與表氯醇。 氯醇之脫氯化氫法之進行係如SOLVAY SA於與本案 同曰申請之名稱爲「從多羥基脂族烴和氯化劑製造環氧化 物的方法」之專利申請案中所述者。此案之內容在此倂入 作爲參考。 特別可提及一種用以製備環氧化物之方法，其中在沒 有中間處理的情況下，將由多羥基脂族烴、多羥基脂族烴 之酯或其混合物與氯化劑之反應所形成的反應混合物（其 中每公斤該反應混合物包含至少10g氯醇）進行後續化學 反應。 亦可提及一種環氧化物之製備方法，其包括下列步驟 -28- (S) (25) 1332493 (a) 使多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合 物與氯化劑及有機酸反應，因而在包含該多羥基脂族烴、 多羥基脂族烴之酯或其混合物、水、該氯化劑及該有機酸 的反應混合物中形成該氯醇與氯醇酯，其中每公斤該反應 混合物包含至少l〇g氯醇，
(b) 在步驟（a)後的步驟當中，對於步驟（a)中 獲得之反應混合物中至少一流分進行一或多種處理，其中 該流分具有與步驟（a )所獲得之反應混合物相同組成， (c )於步驟（a )之後至少一個步驟當中添加鹼性化 合物，使其與該氯醇、該氯醇酯與該氯化劑及該有機酸至 少部分反應，以形成該環氧化物與鹽類。 本發明之用以製造氯醇之方法可整合入一用以製造環 氧化物的整體計劃，如SOLVAY SA於與本案同日申請之 名稱爲「由氯醇製造環氧化物的方法」之專利申請案中所 述者。此案之內容在此併入作爲參考。 特別可提及一種用於製備環氧化物之方法，其包括至 少一個純化所形成環氧化物的步驟，該環氧化物係至少部 分由對氯醇加以脫氯化氫之方法所製備，該氯醇係至少部 分藉由對多羥基脂族烴'多羥基脂族烴之酯或其混合物加 以氯化之方法所製備 本發明方法之第一體系中，步驟（a)中所得混合物 之一部分被移出，且在移出之過程中，以高於或等於800 °C之溫度使該部分進行氧化作用。 本發明方法之第二體系中，步驟（a)中所得混合物
-29 - (26) 1332493 之一部分被移出’且在步驟（a)之後將至少一部分（a) 中獲得之混合物進行一或多種處理，以產生一或多種已處 理之部分，且以高於或等於800 °C之溫度使至少—已處理 之部分進行氧化作用。 步驟（b )之處理可爲分離操作，例如傾析操作、過 濾、離心分離、萃取、清洗、蒸發、汽提、蒸餾、吸收或 吸附操作或此等操作中至少二者的組合。
氧化作用係指在有至少一種氧化劑存在下進行之反應 。氧化劑可選自水、氧氣、氯氧化物、氮氧化物、其彼此 之間的混合物及彼等與氮氣之混合物。 氧化溫度爲高於或等於8 00 °C，更特別爲高於或等於 1000 °C。此溫度一般係低於或等於loooo艺，通常係低於 或等於1 500 °c ’經常係低於或等於145〇t，且更特別係 低於或等於l4〇〇°C。高溫氧化一般係於—壓力下進行， 其係筒於或等於0.1巴’通常係高於或等於0.5巴，且更 特別係高於或等於0.8巴。此壓力一般係低於或等於3巴 ’較佳係低於或等於2 · 5巴，經常係低於或等於1巴。氧 化反應之時間一般係多於或等於1.0秒，經常彳系多於·或等 於1 · 5秒’更特別係多於或等於1秒。氧化反應之時間— 般係少於或等於20秒，經常係少於或等於1 5秒，更特別 係少於或等於10秒。在高於或等於800。(：之溫度進行氧 化方法之一例子爲，其中呈二氧化碳、氯化氫與水形式之 有機氯化合物與氧化合物被氧化。在高於或等於800 °C之 溫度進行氧化方法之另一例子爲，其中有機氯化合物與氧 -30- (27) 1332493 化合物在一般係高於或等於3000 °C之溫度中於電漿中被 氧化。 在本發明方法中，在步驟（c)中產生之氯化劑，例 如氯化氫，可於選擇性加工後再循環至步驟（a)中。該 加工可例如由以下構成··於水溶液中之吸收操作，接著爲 氣態氯化氫之選擇性部分脫附操作。當氯化劑含有氯化氫 時，此循環作用爲特別有利的。
高溫氧化方法之敘述可見於文獻"Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fifth, Completely Revised Edition, 1985，Volume A13，pages 292-293 "中。 在本發明方法中，多羥基脂族烴較佳爲甘油，氯醇較 佳爲二氯丙醇。 當氯醇爲二氯丙醇時，本發明方法之後可進行二氯丙 醇之脫氯化氫作用以製造表氯醇，且該表氯醇可被用於環 氧樹脂之製造中。 圖1顯示可用以進行本發明中分離方法之設備的特定 示意圖。 以連續模式或分批模式經由管路（1 )對反應器（4 ) 供應多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物並經由 管路（2 )供應觸媒；該氯化劑係經由管路（3 )以連續模 式或分批模式供應；經由管路（5)對蒸餾塔（6)供應反 應器（4)中所產生的蒸氣；經由管路（7)自塔（6)取 出一物流，並導入冷凝器（8) •，經由管路（9)將自該冷 凝器所獲得之物流導入相分離器（1 〇 )，於其中分成水相 -31 - (28) 1332493
與有機相。視情況經由管路（1 1 )將該分離之水相部分再 循環至該塔的頂部，以維持該迴流。可經由管路（12)將 新的水導入管路（11)。製造的氯醇分佈在經由管路（14 )取出之有機相與經由管路（1 3 )取出之水相之間。可經 由管路（15)將來自塔（6)的殘留物再循環至反應器（4 )°經由清除管（1 6 )自反應器（4 )取出該重產物流分 ’並經由管路（17)導入蒸發器（18)，於其中例如藉由 加熱或藉由以氮氣或水蒸氣之氣體清除進行部分蒸發操作 ;經由管路（19)將包含來自物流（17)之大部分氯化劑 的氣相再循環至塔（6)，或經由管路（20)再循環至反 應器（4 );經由管路（21 )對蒸餾或汽提塔（22 )供應 來自該汽提裝置（1 8 )的液相；以及經由管路（2 3 )在塔 (22)的頂部回收大部分該氯醇。 含有重化合物之殘留物經由管路（31)再循環至反應 器（4);這些重化合物之流分被取出且經由管路（32) 導入一預處理單元（34);可被用於多羥基脂族烴之氯化 方法中之重化合物被經由管路（35)再循環至反應器（4 )，而無利用性之重化合物被經由管路（36)輸入一高溫 氧化單元（37)，有空氣經由管路（38)供應入此單元， 且經由曾路（41)由此卓兀取出含有氯化氫之物流。可視 情況供應另一可燃物質（39)之物流入該氧化單元，此可 燃物質可視情況含有來自其他製法（例如氯烷之合成法、 四氯甲烷與全氯乙烯經由氯解作用之合成法、及1，2_二 氯乙烷之合成法）之氯化合物。可視情況經由管路（4〇) -32- (29) 1332493 供應水或氯化氫水溶液’以降低所製含有氯化氫之物流的 氯含量。視情況將得自高溫氧化單元（37)之氯化氫經由 管路（42 )再循環至反應器（4 )之氯化劑供應流。在該 狀況下該過濾塔（25 )係短路。
視情況，經由管路（24 )將塔（22 )所獲得之重化合 物送入過濾單元（25)，於其中分成液相與固相，並經由 管路（26)將該液相流分再循環至反應器（4)短路時將 重化合物經由管路（3 1 )循環入反應器（4 )中。經由管 路（27)自該過濾單元（25)取出之固體係呈固體或溶液 形式。可經由管路（28)與（29)對該過濾單元（25)添 加溶劑以清洗及/或溶解該固體，並可經由管路（27 )取 出該等溶劑。經由管路（26 )再循環至反應器（4 )之液 相流分被取出並經由管路（33)輸入一預處理單元（34) 視情況，自清除管（1 6 )取出一物流並經由管路（3 0 )導入該過濾單元（25)。在該狀況下該汽提裝置（18) 與蒸餾塔（22)係短路。 視情況，自清除管（1 6 )取出之物流被直接供應入預 處理單元（34)。在該狀況下該過濾塔係短路。 視情況，該用以預處理重化合物（34)之單元係短路 【圖式簡單說明】 圖1顯示可用以進行本發明中分離方法之設備的特定 -33- (30) 1332493 示意圖。 【主要元件符號說明】 1 :管路 2 :管路 3 :管路 4 :反應器
5 :管路 6 :蒸餾塔 7 :管路 8 :冷凝器 9 :管路 1 0 :相分離器 1 1 :管路 12 :管路 13 :管路 14 :管路 15 :管路 16 :清除管 17 :管路 18 :蒸發器 19 :管路 20 :管路 21 :管路 -34 (31)1332493 22 :汽提塔 23 :管路 24 :管路 2 5 :過濾單元 26 :管路 2 7 :管路 28 :管路
29 :管路 30 :管路 31 :管路 32 :管路 3 3 :管路 34 :預處理單元 35 :管路 36 :管路
3 7 :氧化單元 38 :管路 39， 40， 41， 42:管路 -35

Claims (1)

1332493 f/年¥月扣曰修正本
十、申請專利範圍 附件3A : 第95 1 1 7962號專利申請案 中文申請專利範圍替換本 民國98年4月20日修正 1- 一種用以製造氯醇之方法，其包括下列步驟：
(a)使具有低於或等於5 g/kg之鹼金屬及/或鹼土 金屬含量之多羥基脂族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物 、氯化劑及有機酸反應’而得至少含有氯醇及副產物之混 合物， (b )使步驟（a )所得之混合物之至少一部分在步驟 (a)之後的步驟中受到一或多種處理， (c)步驟（a)之後的至少一個步驟，爲在高於或等 於8 0 0 °C之溫度中的氧化作用。 2·如申請專利範圍第1項之方法，其中驗金屬及/ 或鹼土金屬係以氯鹽、硫酸鹽或其混合物之形式存在。 3·如申請專利範圍第2項之方法，其中鹼金屬氯鹽 爲氯化鈉。 4. 如申請專利範圍第2項之方法，其中鹼金屬氯鹽 爲氯化鉀》 5. 如申請專利範圍第〗項之方法，其中多趣基脂族 烴' 多羥基脂族烴之醋或其混合物之鹼金屬及/或驗土金 屬含量爲低於或等於1 g/kg。 6. 如申請專利範圍第1項之方法，宜由卞々 值耳中該多羥基脂 族烴、多羥基脂族烴之酯或其混合物係由 出」再生之原料開 1332493 始而製得。 7. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該多羥基脂 族烴係選自乙二-醇、丙二醇、氯丙二醇、甘油、及其中至 少二者之混合物。 8. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該氯醇係選 自氯乙醇、氯丙醇、氯丙二醇、二氯丙醇、及其中至少二 者之混合物。 9. 如申請專利範圍第7項之方法，其中該多羥基脂 族烴係甘油，且該氯醇係二氯丙醇。 10. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該氯化劑爲 氣態氯化氫與氯化氫水溶液之組合物，或爲氯化氫水溶液 〇 11. 如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟（a ) 中所得混合物之一部分被移出，且在移出之過程中，以高 於或等於8 00 °C之溫度使該部分進行氧化作用。 12. 如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟（b) 之處理爲分離操作，選自傾析、過濾、離心分離、萃取、 清洗、蒸發、汽提、蒸餾及吸附操作或此等操作中至少二 者的組合。 1 3 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟（c ) 之氧化作用係在低於或等於1 500 °C之溫度及高於或等於 〇.1巴且低於或等於2巴之壓力中，進行一段多於或等於 1 .5秒且少於或等於20秒之時間。 14.如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟（c) -2- 1332493 之氧化作用係在有選自水、氧氣、氯氧化物、氮氧化物、 其彼此之間的混合物及彼等與氮氣之混合物中之氧化劑存 在下進行。 15. 如申請專利範圍第14項之方法，其中在氧化步 驟（c)中產生含有氯化氫之氣體。 16. 如申請專利範圍第15項之方法，其中在氧化步
驟（c)中產生之氯化氫於選擇性加工後被分離出及循環 至步驟（a )中。 17. 如申請專利範圍第1至16項中任一項之方法， 其中步驟（a ) 、（ b )與（c )爲連續進行。 18. —種製造二氯丙醇之方法，其包括下列步驟： (a) 使具有低於或等於5 g/kg之鹼金屬及/或鹼土 金屬含量之甘油與有機酸反應，而得至少含有二氯丙醇及 副產物之混合物， (b) 使步驟（a)所得之混合物之至少一流分被取出 且使該流分受到在高於或等於1 〇〇〇°C之溫度中的氧化作用 19. 如申請專利範圍第9項之方法，其隨後藉由二氯 丙醇之脫氯化氫製備表氯醇。 20. 如申請專利範圍第19項之方法，其中該表氯醇 係用以製造環氧樹脂。
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