TWI592392B - 改善二氯丙醇的產率的製造裝置及其製造方法 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種二氯丙醇的製造方法，且特別是有關於一種具有分相器的二氯丙醇的製造方法。
目前二氯丙醇(dichloropropanol)的主要製備方法為丙烯(propene)高溫氯化法，其包含兩個步驟：在高溫下使丙烯氯化生成氯丙烯(allyl chloride)，並使用過量的工業用水，使氯丙烯與氯化劑反應形成二氯丙醇。然而，使用丙烯高溫氯化法會產生大量廢水與其它廢料，因此造成技術和環境上的問題。
因此，發展出一種使用甘油(glycerol)與氯化劑在催化劑的情況下直接反應產生二氯丙醇的方法，此方法不會產生大量廢水與廢料，故為一種較經濟且環保的製造方法。
然而，使用此方法製備二氯丙醇時，會形成二氯丙醇與水的共沸物(azeotrope)，若加入萃取劑(extractant)以分離共沸
物而得到二氯丙醇，將提高製造成本，且萃取劑亦可能與催化劑形成共沸物而造成催化劑在循環利用上的困難。
本發明提供一種二氯丙醇的製造裝置，其可提高反應轉化率以及反應速率。
本發明提供一種二氯丙醇的製造方法，其可提高反應轉化率以及反應速率。
本發明提供一種二氯丙醇的製造裝置，適用於使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應而產生二氯丙醇。二氯丙醇的製造裝置包括至少一反應器、第一蒸餾塔、第一分相器以及第一給水裝置。第一蒸餾塔連接到至少一反應器，第一蒸餾塔包括第一側流出口，以取出第一側流產物。第一側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水。第一分相器連接至第一蒸餾塔，以在第一分相器中形成第一水相產物與包括二氯丙醇的第一有機相產物。第一給水裝置直接連接至第一分相器。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置中，第一水相產物可回流至第一蒸餾塔。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置中，第一側流出口的位置例如是找出在第一蒸餾塔中水的純度最高的位置。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置
中，水的純度可為90wt%至99.99wt%。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置中，水的純度可為95wt%至99.95wt%。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造裝置更可包括第二蒸餾塔。第一蒸餾塔連接於第二蒸餾塔與至少一反應器之間。第二蒸餾塔包括第二側流出口，以取出第二側流產物。第二側流產物可包括純度為85wt%至100wt%的水。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置中，第二側流出口的位置例如是找出在第二蒸餾塔中水的純度最高的位置。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置中，第二側流產物中的水的純度可為90wt%至99.99wt%。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造裝置中，第二側流產物中的水的純度可為95wt%至99.95wt%。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造裝置更可包括至少一第二反應器。至少一第二反應器連接於第一蒸餾塔與第二蒸餾塔之間。
本發明提供一種二氯丙醇的製造方法，包括下列步驟。於至少一反應器中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物。使初始產物作為第一進料，進入連接有第一分相器的第一蒸餾塔，而產生第一塔頂產物、第一側流產物與第一塔底產物。在第一蒸餾塔的頂部與底部之間的第一
側流出口處取出第一側流產物，其中第一側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水。使第一塔頂產物經冷凝後進入第一分相器，且將第一給水裝置直接連接到第一分相器，而在第一分相器內形成第一水相產物與第一有機相產物，其中第一有機相產物包含二氯丙醇。取出第一有機相產物。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，在產生第一塔頂產物、第一側流產物與第一塔底產物的步驟之前，二氯丙醇的製造方法更包括找出第一蒸餾塔中水的純度最高的位置作為第一側流出口。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造方法更可包括使第一水相產物回流至第一蒸餾塔。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，水的純度可為90wt%至99.99wt%。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，水的純度可為95wt%至99.95wt%。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，在產生第一塔頂產物、第一側流產物與第一塔底產物的步驟之後，二氯丙醇的製造方法更包括下列步驟。使源自於第一塔底產物的第二進料進入第二蒸餾塔，而產生第二塔頂產物、第二側流產物與第二塔底產物。在第二蒸餾塔的頂部與底部之間的第二側流出口處取出第二側流產物。第二側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，在產生第二塔頂產物、第二側流產物與第二塔底產物的步驟之前，二氯丙醇的製造方法更可包括找出第二蒸餾塔中水的純度最高的位置作為第二側流出口。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，第二側流產物中的水的純度可為90wt%至99.99wt%。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，第二側流產物中的水的純度可為95wt%至99.95wt%。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造方法更可包括使第二塔底產物回流到至少一第一反應器。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造方法更可包括使第二塔頂產物經冷凝後進入連接至第二蒸餾塔的第二分相器中，以形成第二水相產物與包括二氯丙醇的第二有機相產物。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造方法更可包括使第二水相產物回流至第二蒸餾塔。
在本發明的一實施例中，上述的二氯丙醇的製造方法更可包括將第二給水裝置直接連接到第二分相器。
在本發明的一實施例中，在上述的二氯丙醇的製造方法中，在產生第二塔頂產物、第二側流產物與第二塔底產物的步驟之前，二氯丙醇的製造方法更可包括使第一塔底產物進入至少一第二反應器，而產生第二反應產物，其中第二反應產物作為第二進料。
基於上述，在本發明所提出的二氯丙醇的製造裝置及其製造方法中，藉由使用分相器分離共沸物而取出二氯丙醇，可避免額外添加萃取劑而可降低製造成本。另外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。此外，藉由給水裝置可直接調整分相器中的氯化氫水溶液濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔的塔頂產物有效地進行分相，以順利獲得二氯丙醇。再者，藉由第一側流出口將蒸餾塔的高純度的水取出，可使反應的化學平衡朝向增加反應產物的方向進行，故可提高反應物的反應轉化率與二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
100、200、300、400‧‧‧二氯丙醇的製造裝置
102、202、402、420‧‧‧反應器
104、204‧‧‧熱耦合蒸餾裝置
106、120、206、220、406、416‧‧‧分相器
108、122、208、222、408、418‧‧‧給水裝置
110、112、210、212、410、414‧‧‧側流出口
114、116、124、128、224、404、412‧‧‧蒸餾塔
118、123、130、223‧‧‧管路
118a、130a‧‧‧氣體流路
118b、130b‧‧‧液體流路
125、132、215、225、405、413‧‧‧再沸器
126、131、226、231‧‧‧回流槽
214‧‧‧隔牆蒸餾塔
214a~214e‧‧‧腔室
216、218‧‧‧隔牆
S100、S102、S104、S106、S108、S110、S112、S114、S200、S202、S204、S206、S208、S210、S400、S402、S404、S406、S408、S410、S412、S414、S416、S418、S420‧‧‧步驟
S104a~S104d‧‧‧子步驟
圖1A為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
圖1B為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造流程圖。
圖2A為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
圖2B為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造流程圖。
圖3為依據本發明第三實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意
圖。
圖4A為依據本發明第四實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
圖4B為依據本發明第四實施例的二氯丙醇的製造流程圖。
圖1A為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。圖1B為依據本發明第一實施例的二氯丙醇的製造流程圖。
請參照圖1A，第一實施例提供一種二氯丙醇的製造裝置100，適用於使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應而產生二氯丙醇。二氯丙醇的製造裝置100包括至少一反應器102、熱耦合蒸餾裝置104、分相器106以及給水裝置108。熱耦合蒸餾裝置104連接至反應器102。分相器106連接至熱耦合蒸餾裝置104的頂部，以在分相器106中形成水相產物與包括二氯丙醇的有機相產物。給水裝置108直接連接至分相器106。
熱耦合蒸餾裝置104可包括側流出口110以及側流出口112，以取出側流產物。熱耦合蒸餾裝置104的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水。在其他實施例中，熱耦合蒸餾裝置104的側流產物的水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。
在第一實施例中，熱耦合蒸餾裝置104包括蒸餾塔114、
蒸餾塔116以及管路118。蒸餾塔114連接至反應器102，且蒸餾塔114的頂部連接至分相器106，其中分相器106的水相產物可回流至蒸餾塔114。蒸餾塔116連接至蒸餾塔114，且管路118連接於蒸餾塔116的進料口與蒸餾塔114的底部之間。蒸餾塔116中的部分氣體沿著管路118回流至蒸餾塔114的底部，且蒸餾塔114的底部的液體沿著管路118流至第二蒸餾塔116的進料口。在一實施例中，管路118可包括氣體流路118a以及液體流路118b，以使蒸餾塔116中的部分氣體可沿著氣體流路118a回流至蒸餾塔114的底部，且使蒸餾塔114的底部的液體可沿著液體流路118b流至蒸餾塔116的進料口。
二氯丙醇的製造裝置100更可包括分相器120，連接至蒸餾塔116的頂部，以在分相器120中形成水相產物與包括二氯丙醇的有機相產物。二氯丙醇的製造裝置100更可包括給水裝置122，給水裝置122直接連接至分相器120。分相器120的水相產物可回流至蒸餾塔116。
二氯丙醇的製造裝置100更可包括蒸餾塔124以及連接於蒸餾塔124與蒸餾塔114之間的管路123，其中蒸餾塔124連接於反應器102與蒸餾塔114之間，且管路123可連接於蒸餾塔124的頂部與蒸餾塔114的進料口之間。蒸餾塔124的頂部的氣體藉由冷凝器(未繪示)冷凝後可儲存於回流槽126中，且回流槽126中的液體可沿著管路123部分回流至蒸餾塔124中，而部分流至蒸餾塔114。
在其他實施例中，蒸餾塔114中的部分液體可沿著管路123回流至蒸餾塔124的頂部，且蒸餾塔124的頂部的氣體沿著管路123流至蒸餾塔114的進料口。因此，蒸餾塔114中的部分液體可與蒸餾塔124的頂部的氣體進行熱耦合，而冷卻蒸餾塔124的頂部的氣體。據此，可省去在蒸餾塔124設置冷凝器的成本。
熱耦合蒸餾裝置104更可包括蒸餾塔128以及管路130。蒸餾塔116連接於蒸餾塔114與蒸餾塔128之間，且蒸餾塔128連接至反應器102，以及管路130連接於蒸餾塔116與蒸餾塔128之間。管路130可連接於蒸餾塔116的底部與蒸餾塔128的進料口之間。蒸餾塔128的部分氣體可沿著管路130回流至蒸餾塔116的底部，且蒸餾塔116的底部的液體可沿著管路130流至蒸餾塔128的進料口。在一實施例中，管路130可包括氣體流路130a與液體流路130b，以使蒸餾塔128中的部分氣體可沿著氣體流路130a回流至蒸餾塔116的底部，且使蒸餾塔116的底部的液體沿著液體流路130b流至蒸餾塔128的進料口。
請同時參照圖1A與圖1B，第一實施例更提供一種二氯丙醇的製造方法，依序包括下列步驟。
進行步驟S100，於至少一反應器102中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物。反應器102包括連續式反應器或批次反應器。在以下實施例中，是以一個反應器102為例來進行說明，但本發明並不以此為限，於此技術領域具有通常知識者可依照製程設計來調整反應器102的
數量。甘油採用例如是生產生物柴油的副產物或化學合成的甘油。催化劑例如是醋酸或己二酸。初始產物包括二氯丙醇與一氯丙醇，其中二氯丙醇為主產物，而一氯丙醇為中間產物。初始產物更可包括未反應的氯化氫水溶液、甘油與催化劑。
接著，可選擇性地進行步驟S102，使初始產物作為進料進入蒸餾塔124，而產生塔頂產物與塔底產物。初始產物可在蒸餾塔124中進行反應與分離。蒸餾塔124的塔底產物主要包括未反應的甘油，更可包括少量二氯丙醇、少量一氯丙醇、少量氯化氫水溶液與催化劑。蒸餾塔124的塔底產物可回流至反應器102中繼續循環利用，以增加反應轉化率。蒸餾塔124的塔頂產物包括大量二氯丙醇、大量一氯丙醇、大量氯化氫水溶液、催化劑與少量甘油。蒸餾塔124可具有再沸器(reboiler)125，用以加熱蒸餾塔124。
進行步驟S104，使源自於初始產物的進料進入連接有分相器106的熱耦合蒸餾裝置104，而產生塔頂產物與塔底產物。
在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置104包括蒸餾塔114與蒸餾塔116。熱耦合蒸餾裝置104的塔頂產物包括蒸餾塔114的塔頂產物與蒸餾塔116的塔頂產物。熱耦合蒸餾裝置104塔底產物包括蒸餾塔114的塔底產物與蒸餾塔116的塔底產物。基於上述，步驟S104更可包括子步驟S104a~S104d。
進行子步驟S104a，使熱耦合蒸餾裝置104的進料進入蒸餾塔114，而產生塔頂產物與塔底產物。
蒸餾塔114中的大量的二氯丙醇會與水形成沸點較低的共沸物，而形成蒸餾塔114的塔頂產物。因此，蒸餾塔114的塔頂產物中的二氯丙醇的含量可大於蒸餾塔114的塔底產物中的二氯丙醇的含量。蒸餾塔114的塔頂產物更可包括一氯丙醇與氯化氫水溶液。蒸餾塔114的塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，且更可包括少量二氯丙醇與少量甘油。
此外，蒸餾塔114可包括側流出口110，以取出側流產物。蒸餾塔114的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳為95wt%至99.95wt%。蒸餾塔114的進料包含源自於初始產物的未反應的甘油與氯化氫水溶液以及催化劑，故蒸餾塔114的進料在蒸餾塔114中會繼續進行反應而產生二氯丙醇、一氯丙醇以及水。據此，從側流出口110取出蒸餾塔114的高純度的水(反應產物)，可使上述反應的化學平衡朝向增加反應產物的方向進行，故可提高反應物的反應轉化率，以及提高二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
本實施例是以進行步驟S102的情況為例進行說明，此時蒸餾塔114的進料為蒸餾塔124的塔頂產物。蒸餾塔124的塔頂產物藉由冷凝器(未繪示)冷凝後可儲存於回流槽126中，且回流槽126中的液體可沿著管路123部分回流至蒸餾塔124中，而部分流至蒸餾塔114。在其他實施例中，可選擇不進行步驟S102，而使初始產物作為蒸餾塔114的進料。
可選擇性地進行子步驟S104b，使蒸餾塔114中的部分液
體回流至蒸餾塔124的頂部。詳而言之，蒸餾塔114中的部分液體可沿著管路123回流至蒸餾塔124的頂部，且蒸餾塔124的氣態的塔頂產物沿著管路123流至蒸餾塔114。因此，蒸餾塔114中的部分液體可與蒸餾塔124的氣態的塔頂產物進行熱耦合，而冷卻蒸餾塔124的氣態的塔頂產物。據此，可省去在蒸餾塔124設置冷凝器的成本。
進行子步驟S104c，使蒸餾塔114的塔底產物作為進料進入蒸餾塔116，而產生塔頂產物與塔底產物。
蒸餾塔114的塔底產物可沿著管路118流至蒸餾塔116的進料口，在其他實施例中蒸餾塔114的塔底產物更可沿著管路118的液體流路118b流至蒸餾塔116的進料口。蒸餾塔116的塔頂產物經冷凝後包括二氯丙醇，且更可包括氯化氫水溶液。蒸餾塔116的塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，且更可包括少量二氯丙醇與少量甘油。蒸餾塔116可包括側流出口112，以取出側流產物。蒸餾塔116的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳為95wt%至99.95wt%。相似於在子步驟S104a中取出蒸餾塔114的側流產物，在子步驟S104c中從側流出口112中取出蒸餾塔116的側流產物亦可提高反應物的反應轉化率與二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
進行子步驟S104d，使蒸餾塔116中的部分氣體回流至蒸餾塔114的底部。
蒸餾塔116中的部分氣體可沿著管路118回流至蒸餾塔114的底部，在其他實施例中蒸餾塔116中的部分氣體更可沿著管路118的氣體流路118a回流至蒸餾塔114的底部。因此，蒸餾塔116中的部分氣體可對蒸餾塔114進行加熱，而使蒸餾塔114的進料可順利地經加熱而進行蒸餾與分離。基於上述，可省去在蒸餾塔114設置再沸器的成本以及能源的消耗。
進行步驟S106，使熱耦合蒸餾裝置104的塔頂產物經冷凝後進入分相器，且將給水裝置直接連接到分相器，而在分相器內形成水相產物與有機相產物。在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置104包括蒸餾塔114以及蒸餾塔116，故熱耦合蒸餾裝置104的塔頂產物包括蒸餾塔114的塔頂產物以及蒸餾塔116的塔頂產物。
基於上述，步驟S106可包括兩個部分。第一，使蒸餾塔114的塔頂產物經冷凝後進入分相器106，且將給水裝置108直接連接到分相器106，而在分相器106內形成水相產物與有機相產物。分相器106的有機相產物包含二氯丙醇，其中水相產物位於上層，且有機相產物位於下層。分相器106的有機相產物包含二氯丙醇，且更可包括一氯丙醇。由於分相器106可分離蒸餾塔114中的共沸物而取出二氯丙醇，因此不需額外添加萃取劑。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。藉由給水裝置108可直接調整分相器106中的氯化氫水溶液濃度，而將蒸餾塔114的塔頂產物在冷凝後有效地進行分相。分相器106的水相產物包括氯化
氫水溶液，且分相器106的水相產物可回流至蒸餾塔114。
第二，可使蒸餾塔116的塔頂產物經冷凝後進入連接至蒸餾塔116的分相器120中，以形成水相產物與有機相產物。分相器120的有機相產物包括二氯丙醇。由於分相器120可分離蒸餾塔116中的共沸物而取出二氯丙醇，故可進一步回收在蒸餾塔116中的二氯丙醇。因此，可進一步提高主產物二氯丙醇的回收率。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。分相器120的水相產物可包括水，且分相器120的水相產物可回流至蒸餾塔116。此外，當分相器120的水相產物包括氯化氫水溶液時，可將給水裝置122直接連接到分相器120，以直接調整分相器120內氯化氫水溶液的濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔116的塔頂產物有效地進行分相。
進行步驟S108，取出分相器的有機相產物。在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置104的分相器包括分相器106，且更可包括分相器120。因此，熱耦合蒸餾裝置104的分相器的有機相產物包括分相器106的有機相產物，且更可包括分相器120的有機相產物。
基於上述，步驟S108可包括兩個部分。第一，取出分相器106的有機相產物。第二，可取出分相器120的有機相產物。
選擇性地進行步驟S110，使蒸餾塔116的塔底產物作為進料進入蒸餾塔128，而產生塔頂產物與塔底產物。蒸餾塔116的塔底產物可沿著管路130進入蒸餾塔128，在其他實施例中蒸餾塔
116的塔底產物更可沿著管路130的液體流路130b進入蒸餾塔128。蒸餾塔128的塔頂產物包括大量水，且更可包括少量二氯丙醇。塔底產物包括大量氯化氫水溶液與大量催化劑，更可包括少量甘油。蒸餾塔128的塔底產物的氯化氫水溶液的濃度大於蒸餾塔114的塔底產物的氯化氫水溶液的濃度，其可歸因於將蒸餾塔128中包括大量水的塔頂產物進行分離，而使蒸餾塔128的塔底產物中的氯化氫水溶液濃度提高。蒸餾塔128的塔底產物可回流至反應器102中進行循環利用。此外，由於蒸餾塔128的塔底產物中的氯化氫水溶液的濃度已被提高，因此在循環利用氯化氫水溶液時，不會產生因氯化氫水溶液的濃度過低，而造成反應速率大幅下降的問題。另外，蒸餾塔128中經冷凝後的塔頂產物可儲存於回流槽131，且冷凝後的塔頂產物可部分回流至蒸餾塔128中。蒸餾塔128可具有再沸器(reboiler)132，用以加熱蒸餾塔128。
可選擇性地進行步驟S112，使蒸餾塔128中的部分氣體回流至蒸餾塔116的底部。蒸餾塔128中的部分氣體可沿著管路130回流至蒸餾塔116的底部，在其他實施例中蒸餾塔128中的部分氣體更可沿著管路130的氣體流路130a流至蒸餾塔116的底部。據此，蒸餾塔128中的部分氣體可加熱蒸餾塔116，而使蒸餾塔116的進料可順利經加熱而進行蒸餾與分離。因此，可省去在蒸餾塔116設置再沸器的成本以及能源的消耗。因此，若選擇不進行步驟S112，則需在蒸餾塔116設置再沸器，方可將蒸餾塔116的進料加熱以進行蒸餾與分離。
基於上述實施例可知，藉由使用分相器106分離共沸物而取出二氯丙醇，可避免額外添加萃取劑而可降低製造成本。此外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。另外，藉由給水裝置108可直接調整分相器106中的氯化氫水溶液濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔114的塔頂產物有效地進行分相，以順利獲得主產物二氯丙醇。再者，藉由使蒸餾塔116中的部分氣體回流至蒸餾塔114的底部，可利用蒸餾塔116中的部分氣體所具有的熱能加熱蒸餾塔114。因此，可省去在蒸餾塔114設置再沸器的成本，且節省能源的消耗。
圖2A為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。圖2B為依據本發明第二實施例的二氯丙醇的製造流程圖。
請參照圖2A，第一實施例與第二實施例相似，惟第二實施例的熱耦合蒸餾裝置204為隔牆蒸餾塔214。第二實施例提供一種二氯丙醇的製造裝置200，適用於使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應而產生二氯丙醇。二氯丙醇的製造裝置200包括至少一反應器202、熱耦合蒸餾裝置204、分相器206以及給水裝置208。熱耦合蒸餾裝置204連接至反應器202。分相器206連接至熱耦合蒸餾裝置204的頂部，以在分相器206中形成水相產物與包括二氯丙醇的有機相產物。給水裝置208直接連接至分相器206。
熱耦合蒸餾裝置204可包括側流出口210以及側流出口212，以取出側流產物。側流產物為純度為85wt%至100wt%的水。在其他實施例中，熱耦合蒸餾裝置204的側流產物的水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。
請同時參照圖1A與圖2A，在第二實施例中，熱耦合蒸餾裝置204為隔牆蒸餾塔214。隔牆蒸餾塔214包括腔室214a、腔室214b、隔牆216以及腔室214c。其中，腔室214a連接至分相器206，且分相器206的水相產物可回流至隔牆蒸餾塔214的腔室214a。腔室214a與第二腔室214b彼此相鄰且均位於隔牆蒸餾塔214的上部。隔牆216由隔牆蒸餾塔214的內部延伸至頂部，且隔牆216位於腔室214a與腔室214b之間。腔室214c位於腔室214a與腔室214b的下方，且分別與腔室214a與腔室214b連通。隔牆蒸餾塔214更可包括再沸器215，用以加熱隔牆蒸餾塔214。
二氯丙醇的製造裝置200更可包括分相器220，連接至二腔室214b，以在分相器220中形成水相產物與包括二氯丙醇的有機相產物。二氯丙醇的製造裝置200更可包括給水裝置222，直接連接至分相器220。分相器220的水相產物可回流至隔牆蒸餾塔214的腔室214b。
二氯丙醇的製造裝置200更可包括蒸餾塔224以及連接於蒸餾塔224與隔牆蒸餾塔214之間的管路223，其中蒸餾塔224連接於反應器202與隔牆蒸餾塔214之間，且管路223可連接於蒸餾塔224的頂部與隔牆蒸餾塔214的腔室214a之間。蒸餾塔224
的頂部的氣體藉由冷凝器(未繪示)冷凝後可儲存於回流槽226中，且回流槽226中的液體可沿著管路223部分回流至蒸餾塔224中，而部分流至隔牆蒸餾塔214的腔室214a。
在其他實施例中，隔牆蒸餾塔214中的部分液體可沿著管路223回流至蒸餾塔224的頂部，且蒸餾塔224的頂部的氣體沿著管路223流至隔牆蒸餾塔214的腔室214a。因此，隔牆蒸餾塔214中的部分液體可與蒸餾塔224的頂部的氣體進行熱耦合，而冷卻蒸餾塔224的頂部的氣體。據此，可省去在蒸餾塔224設置冷凝器的成本。
請同時參照圖2A與圖2B，第二實施例更提供一種二氯丙醇的製造方法，依序包括下列步驟。在以下的說明中，省略與第一實施例相似的內容，僅就第二實施例與第一實施例的差異進行闡述。
首先，進行步驟S200，於至少一反應器202中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物。初始產物包括二氯丙醇與一氯丙醇，其中二氯丙醇為主產物，而一氯丙醇為中間產物。初始產物更可包括未反應的氯化氫水溶液、甘油與催化劑。
接著，可選擇性地進行步驟S202，使初始產物作為進料進入蒸餾塔224，而產生塔頂產物與塔底產物。初始產物可在蒸餾塔224中進行反應與分離。蒸餾塔224的塔底產物主要包括未反應的甘油，更可包括少量二氯丙醇、少量一氯丙醇、少量氯化氫
水溶液與催化劑。蒸餾塔224的塔底產物可回流至反應器202中繼續循環利用，以增加反應轉化率。蒸餾塔224的塔頂產物經冷凝後包括大量二氯丙醇、大量一氯丙醇、大量氯化氫水溶液、催化劑與少量甘油。蒸餾塔224可具有再沸器(reboiler)225，用以加熱蒸餾塔224。
進行步驟S204，使源自於初始產物的進料進入連接有分相器206的熱耦合蒸餾裝置204，而產生塔頂產物與塔底產物。
在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置204為隔牆蒸餾塔214。隔牆蒸餾塔包括腔室214a、腔室214b以及腔室214c，其中腔室214a與腔室214b位於隔牆蒸餾塔214的上部且彼此藉由隔牆216間隔開。腔室214c位於腔室214a與腔室214b的下方，且與腔室214a與腔室214b連通。
基於上述，在步驟S204中，源自於初始產物的進料可在隔牆蒸餾塔214中進行反應與分離。隔牆蒸餾塔214的進料進入隔牆蒸餾塔214的腔室214a後，往下流至腔室214c的底部。在腔室214c的底部的進料經由再沸器215加熱而部分蒸發，蒸發的氣體自腔室214c而上升至腔室214a與腔室214b中，而分別在腔室214a中與腔室214b中形成腔室214a的產物以及腔室214b的產物。由腔室214c的底部上升的氣體可與進入腔室214a的進料進行熱耦合，故進入腔室214a的進料可獲得熱能。據此，可減少再沸器215的能源消耗。
在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置204的塔頂產物包括腔
室214a的產物與腔室214b的產物。此外，在腔室214c的底部中未被蒸發的進料形成熱耦合蒸餾裝置204的塔底產物，且熱耦合蒸餾裝置204的塔底產物可回流至反應器202中。
此外，隔牆蒸餾塔214更可包括側流出口210與側流出口212，以取出側流產物。隔牆蒸餾塔214的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳為95wt%至99.95wt%。隔牆蒸餾塔214的進料包含源自於初始產物的未反應的甘油與氯化氫水溶液以及催化劑，故隔牆蒸餾塔214的進料在隔牆蒸餾塔214中會繼續進行反應而產生二氯丙醇、一氯丙醇以及水。據此，從側流出口210與側流出口212取出隔牆蒸餾塔214中高純度的水(反應產物)，可使上述反應的化學平衡朝向增加反應產物的方向進行，故可提高反應物的反應轉化率與二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
本實施例是以進行步驟S202的情況為例進行說明，此時隔牆蒸餾塔214的進料為蒸餾塔224的塔頂產物。蒸餾塔224的塔頂產物藉由冷凝器(未繪示)冷凝後可儲存於回流槽226中，且回流槽226中的液體可沿著管路223部分回流至蒸餾塔224中，而部分流至隔牆蒸餾塔214的腔室214a。在其他實施例中，可選擇不進行步驟S202，而使初始產物作為隔牆蒸餾塔214的進料。
進行步驟S206，使熱耦合蒸餾裝置204的塔頂產物經冷凝後進入分相器，且將給水裝置直接連接到分相器，而在分相器內形成水相產物與有機相產物。在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置
204為隔牆蒸餾塔214，且熱耦合蒸餾裝置204的塔頂產物包括腔室214a的產物以及腔室214b的產物。
基於上述，步驟S206可包括兩個部分。第一，使腔室214a的產物經冷凝後進入分相器206，且將給水裝置208直接連接到分相器206，而在分相器206內形成水相產物與有機相產物。分相器206的有機相產物包含二氯丙醇。分相器206的水相產物包括氯化氫水溶液，且水相產物可回流至隔牆蒸餾塔214。
第二，可使腔室214b的產物經冷凝後進入連接至腔室214b的分相器220中，以形成水相產物與有機相產物。分相器220的有機相產物包括主產物二氯丙醇。分相器220的水相產物可包括水，且可回流至隔牆蒸餾塔214的腔室214b。此外，當分相器220的水相產物包括氯化氫水溶液時，可將給水裝置222直接連接到分相器220，以直接調整分相器220內氯化氫水溶液的濃度，而將經冷凝後的腔室214b的產物有效地進行分相。
進行步驟S208，取出分相器的有機相產物。在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置204的分相器的有機相產物包括分相器206與分相器220的有機相產物。基於上述，步驟S208可包括兩個部分。第一，取出分相器206的有機相產物。第二，可取出分相器220的有機相產物。
可選擇性地進行步驟S210，使隔牆蒸餾塔214的部分液體回流至蒸餾塔224的頂部。隔牆蒸餾塔214的部分液體可沿著管路223回流至蒸餾塔224的頂部，且蒸餾塔224的氣態的塔頂
產物沿著管路223流至隔牆蒸餾塔214。因此，隔牆蒸餾塔214中的部分液體可與蒸餾塔224的氣態的塔頂產物進行熱耦合。據此，可省去在蒸餾塔224設置冷凝器的成本。
請同時參照圖1A與圖2A，基於上述實施例可知，第二實施例的隔牆蒸餾塔214可類比於第一實施例中蒸餾塔114與蒸餾塔116的結合。具體而言，圖1A的蒸餾塔114、蒸餾塔116的頂部以及蒸餾塔116的底部可依序類比為圖2A中隔牆蒸餾塔214的腔室214a、腔室214b以及腔室214c的底部。在圖1A中，蒸餾塔116的底部的部分液體經加熱而蒸發，蒸發的部分氣體上升至蒸餾塔116的頂部，且部分氣體沿著管路118回流至蒸餾塔114，以加熱蒸餾塔114的進料。相似地，在圖2A中，腔室214c的底部的液體經加熱而部分蒸發，蒸發的部分氣體上升至腔室214b，且另一部分的氣體上升至隔牆蒸餾塔214的腔室214a以加熱進入腔室214a的進料。基於上述，第二實施例的隔牆蒸餾塔214類似於將第一實施例的蒸餾塔114、管路118與蒸餾塔116進行整合，因此可進行類似於第一實施例的熱耦合，進而降低製造成本。
圖3為依據本發明第三實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。
請同時參照圖3與圖2A，第三實施例與第二實施例相似，惟第三實施例的二氯丙醇的製造裝置300的隔牆蒸餾塔214更包括腔室214d、隔牆218以及腔室214e。在本實施例中，與第二實施例相同或相似的元件皆以相同的元件符號進行說明。此
外，在以下的說明中，省略與第二實施例相似的內容，僅就第三實施例與第二實施例的差異進行闡述。
在第三實施例中，隔牆蒸餾塔214包括腔室214a、腔室214b、隔牆216、腔室214c、腔室214d、隔牆218以及腔室214e。腔室214b位於腔室214a與腔室214d之間。隔牆218由隔牆蒸餾塔214的內部延伸至頂部，且隔牆218位於腔室214d與腔室214b之間以及腔室214d與腔室214c之間。此外，隔牆218的長度需大於隔牆216的長度。腔室214e位於腔室214c與腔室214d的下方，且腔室214e分別與腔室214c與腔室214d連通。
熱耦合蒸餾裝置204可包括側流出口(未繪示)，以取出側流產物。側流產物為純度為85wt%至100wt%的水。在其他實施例中，熱耦合蒸餾裝置204的側流產物的水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。
此外，第三實施例的二氯丙醇的製造方法的步驟與第二實施例(如圖2B所示)相同。以下僅就差異處進行說明。
請同時參照圖3與圖2B，在第三實施例的步驟S204中，使源自於初始產物的進料進入隔牆蒸餾塔214，而產生塔頂產物與塔底產物。在本實施例中，熱耦合蒸餾裝置204為隔牆蒸餾塔214，隔牆蒸餾塔214包括腔室214a、腔室214b、腔室214c、腔室214d以及腔室214e。腔室214b位於腔室214a與腔室214d之間，且腔室214b與腔室214d之間以及腔室214c與腔室214d之間藉由隔牆218間隔開。腔室214e位於隔牆蒸餾塔214的底部，
且腔室214c與腔室214d位於腔室214e的上方。此外，腔室214e與腔室214c及腔室214d連通。
基於上述，在步驟S204中，源自於初始產物的進料可在隔牆蒸餾塔214中進行反應與分離。隔牆蒸餾塔214的進料進入腔室214a後經腔室214c往下流至腔室214e。在腔室214e中的進料經由再沸器215加熱而部分蒸發，一部分的氣體經腔室214c而上升至腔室214a與腔室214b中，而分別在腔室214a與腔室214b中形成腔室214a的產物以及腔室214b的產物。此部分的氣體可與進入腔室214a的進料進行熱耦合，故進入腔室214a的進料可獲得熱能。據此，可減少再沸器215的能源消耗。此外，另一部分的氣體直接由腔室214e上升至腔室214d中，以形成腔室214d的產物。腔室214d的產物經冷凝之後可儲存於回流槽(reflux drum)231，且冷凝後的腔室214d的產物可部分回流至腔室214d中。
熱耦合蒸餾裝置204的塔頂產物包括腔室214a的產物、腔室214b的產物以及腔室214d的產物。此外，隔牆蒸餾塔214的腔室214e中未被蒸發的進料形成熱耦合蒸餾裝置204的塔底產物，且熱耦合蒸餾裝置204的塔底產物可回流至反應器202中。
請同時參照圖3與圖1A，基於上述實施例可知，第三實施例的隔牆蒸餾塔214可類比於第一實施例中蒸餾塔114、蒸餾塔116與蒸餾塔128的結合。具體而言，圖1的蒸餾塔114、蒸餾塔116的頂部、蒸餾塔116的底部、蒸餾塔128的頂部以及蒸餾塔
128的底部可依序類比為圖3中隔牆蒸餾塔214的腔室214a、腔室214b、腔室214c、腔室214d以及腔室214e。在圖1A中，蒸餾塔128的底部的液體經加熱而部分蒸發，蒸發的部分氣體上升至蒸餾塔128的頂部，且另一部分氣體沿著管路130回流至蒸餾塔116的底部以加熱蒸餾塔116的進料。蒸餾塔116的底部的液體經加熱而部分蒸發，蒸發的部分氣體上升至蒸餾塔116的頂部，且另一部分氣體沿著管路118回流至蒸餾塔114，以加熱蒸餾塔114的進料。相似地，在第三實施例中，隔牆蒸餾塔214的腔室214e中的部分液體經加熱而部分蒸發，蒸發的部分氣體上升至腔室214d，且部分氣體進入腔室214c中以加熱腔室214c中的液體。腔室214c中的液體經加熱而部分蒸發，蒸發的部分氣體上升至腔室214b，且另一部分氣體上升至腔室214a以加熱進入腔室214a的進料。
基於上述，第三實施例的隔牆蒸餾塔214類似於將第一實施例的蒸餾塔114、管路118、蒸餾塔116、管路130以及蒸餾塔128進行整合，因此可減少蒸餾塔的數量，而能夠進一步地降低製造成本。
圖4A為依據本發明第四實施例的二氯丙醇的製造裝置的示意圖。圖4B為依據本發明第四實施例的二氯丙醇的製造流程圖。
請參照圖4A，第四實施例提供一種二氯丙醇的製造裝置400，其包括至少一反應器402、蒸餾塔404、分相器406以及給
水裝置408。蒸餾塔404連接至反應器402。蒸餾塔404包括側流出口410，以取出蒸餾塔404的側流產物。蒸餾塔404的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。側流出口410的位置例如是在蒸餾塔404中水的純度最高的位置。二氯丙醇的製造裝置400更可包括再沸器405，再沸器405連接至蒸餾塔404的底部。
分相器406連接至蒸餾塔404，以在分相器406中形成水相產物與包括二氯丙醇的有機相產物，其中水相產物可回流至蒸餾塔404。給水裝置408直接連接至分相器406。
二氯丙醇的製造裝置400更可包括蒸餾塔412。蒸餾塔404連接於蒸餾塔412與反應器402之間。蒸餾塔412包括側流出口414，以取出側流產物。蒸餾塔412的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。側流出口414的位置例如是在蒸餾塔412中水的純度最高的位置。二氯丙醇的製造裝置400更可包括再沸器413，再沸器413連接至蒸餾塔412的底部，以加熱蒸餾塔412。
分相器416連接至蒸餾塔412，以在分相器416中形成水相產物與包括二氯丙醇的有機相產物，其中水相產物可回流至蒸餾塔412。給水裝置418直接連接至分相器416。
二氯丙醇的製造裝置400更可包括反應器420，反應器
420連接於蒸餾塔404與蒸餾塔412之間。
請同時參照圖4A與圖4B，第四實施例亦提供一種二氯丙醇的製造方法，包括下列步驟。以下省略第四實施例中與第一實施例至第三實施例相似的部分，僅就差異處進行說明。
進行步驟S400，於反應器402中使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物。
選擇性地進行步驟S402，找出蒸餾塔404中水的純度最高的位置作為側流出口410。
進行步驟S404，使初始產物作為進料進入連接有分相器406的蒸餾塔404，而產生塔頂產物、側流產物與塔底產物。
進行步驟S406，在蒸餾塔404的頂部與底部之間的側流出口410處取出蒸餾塔404的側流產物。蒸餾塔404的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。蒸餾塔404的進料包含源自於初始產物的未反應的甘油與氯化氫水溶液以及催化劑，故蒸餾塔404的進料在蒸餾塔404中會繼續進行反應而產生二氯丙醇、一氯丙醇以及水。據此，從側流出口410取出蒸餾塔404的高純度的水(反應產物)，可使上述反應的化學平衡朝向增加反應產物的方向進行，故可提高反應物的反應轉化率與二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
進行步驟S408，使蒸餾塔404的塔頂產物經冷凝後進入分相器406，且將給水裝置408直接連接到分相器406，而在分相
器406內形成水相產物與有機相產物。其中，分相器406的有機相產物包含二氯丙醇，且分相器406的水相產物可回流至蒸餾塔404。
進行步驟S410，取出分相器406的有機相產物。
選擇性地進行步驟S412，使蒸餾塔404的塔底產物進入反應器420，而產生反應器420的反應產物。
選擇性地進行步驟S414，以找出蒸餾塔412中水的純度最高的位置作為側流出口414。
可進行步驟S416，使源自於蒸餾塔404的塔底產物作為進料進入蒸餾塔412，而產生塔頂產物、側流產物與塔底產物。蒸餾塔412的塔底產物可回流至反應器402。在本實施例中，是以進行步驟S412為例進行說明，此時反應器420的反應產物作為蒸餾塔412的進料。在其他實施例中，若選擇不進行步驟S412而直接進行步驟S414，則蒸餾塔412的進料則為蒸餾塔404的塔底產物。
可進行步驟S418，在蒸餾塔412的頂部與底部之間的側流出口414處取出蒸餾塔412的側流產物。蒸餾塔412的側流產物包括純度為85wt%至100wt%的水，在其他實施例中水的純度可為90wt%至99.99wt%，最佳可為95wt%至99.95wt%。與步驟S406相似，將蒸餾塔412中高純度的水取出可提高反應物的反應轉化率，以及二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
可進行步驟S420，使蒸餾塔412的塔頂產物經冷凝後進入連接至蒸餾塔412的分相器416中，以形成水相產物與包括二
氯丙醇的有機相產物。其中，分相器416的水相產物可回流至蒸餾塔412，且給水裝置418可直接連接到分相器416。之後，可將分相器416的有機相產物取出。
基於上述實施例可知，將蒸餾塔404中作為反應產物的高純度的水取出，可使反應的化學平衡朝向增加反應產物的方向進行，故可提高反應物的反應轉化率以及主產物的產率。由於將高純度的水排出可提高反應物的濃度，故也可提高反應速率。
綜上所述，在上述實施例所提出的二氯丙醇的製造裝置及其製造方法中，藉由使用分相器分離共沸物而取出二氯丙醇，可避免額外添加萃取劑而可降低製造成本。另外，由於無需使用萃取劑，因此可避免萃取劑與催化劑可能形成共沸物而造成催化劑難以循環利用的問題。此外，藉由給水裝置可直接調整分相器中的氯化氫水溶液濃度，而將經冷凝後的蒸餾塔的塔頂產物有效地進行分相，以順利獲得二氯丙醇。再者，藉由第一側流出口將蒸餾塔的高純度的水取出，可使反應的化學平衡朝向增加反應產物的方向進行，故可提高反應物的反應轉化率與二氯丙醇及/或一氯丙醇的產率。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
400‧‧‧二氯丙醇的製造裝置
402、420‧‧‧反應器
406、416‧‧‧分相器
408、418‧‧‧給水裝置
410、414‧‧‧側流出口
404、412‧‧‧蒸餾塔
405、413‧‧‧再沸器
Claims (24)
- 一種二氯丙醇的製造裝置，適用於使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應而產生二氯丙醇，所述二氯丙醇的製造裝置包括： 至少一第一反應器； 第一蒸餾塔，連接至所述至少一反應器，所述第一蒸餾塔包括第一側流出口，以取出第一側流產物，所述第一側流產物包括純度85 wt%至100 wt%的水； 第一分相器，連接至所述第一蒸餾塔，以在所述第一分相器中形成第一水相產物與包括二氯丙醇的第一有機相產物；以及 第一給水裝置，直接連接至所述第一分相器。
- 如申請專利範圍第1項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述第一水相產物回流至所述第一蒸餾塔。
- 如申請專利範圍第1項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述第一側流出口的位置是在所述第一蒸餾塔中水的純度最高的位置。
- 如申請專利範圍第1項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述水的純度為90 wt%至99.99 wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述水的純度為95 wt%至99.95 wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述的二氯丙醇的製造裝置，更包括第二蒸餾塔，所述第一蒸餾塔連接於所述第二蒸餾塔與所述至少一反應器之間，所述第二蒸餾塔包括第二側流出口，以取出第二側流產物，所述第二側流產物包括純度85 wt%至100 wt%的水。
- 如申請專利範圍第6項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述第二側流出口的位置是在所述第二蒸餾塔中水的純度最高的位置。
- 如申請專利範圍第6項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述第二側流產物中的水的純度為90 wt%至99.99 wt%。
- 如申請專利範圍第6項所述的二氯丙醇的製造裝置，其中所述第二側流產物中的水的純度為95 wt%至99.95 wt%。
- 如申請專利範圍第6項所述的二氯丙醇的製造裝置，更包括至少一第二反應器，連接於所述第一蒸餾塔與所述第二蒸餾塔之間。
- 一種二氯丙醇的製造方法，包括： 於至少一反應器中，使甘油與氯化氫水溶液在存在催化劑的環境下進行反應，而產生初始產物； 使所述初始產物作為第一進料，進入連接有第一分相器的第一蒸餾塔，而產生第一塔頂產物、第一側流產物與第一塔底產物； 在所述第一蒸餾塔的頂部與底部之間的第一側流出口處取出所述第一側流產物，其中所述第一側流產物包括純度為85 wt%至100 wt%的水； 使所述第一塔頂產物經冷凝後進入所述第一分相器，且將第一給水裝置直接連接到所述第一分相器，而在所述第一分相器內形成第一水相產物與第一有機相產物，其中所述第一有機相產物包含二氯丙醇；以及 取出所述第一有機相產物。
- 如申請專利範圍第11項所述的二氯丙醇的製造方法，其中在產生所述第一塔頂產物、所述第一側流產物與所述第一塔底產物的步驟之前，所述二氯丙醇的製造方法更包括找出所述第一蒸餾塔中水的純度最高的位置作為所述第一側流出口。
- 如申請專利範圍第11項所述的二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第一水相產物回流至所述第一蒸餾塔。
- 如申請專利範圍第11項所述的二氯丙醇的製造方法，其中所述水的純度為90 wt%至99.99 wt%。
- 如申請專利範圍第11項所述的二氯丙醇的製造方法，其中所述水的純度為95 wt%至99.95 wt%。
- 如申請專利範圍第11項所述的二氯丙醇的製造方法，其中在產生所述第一塔頂產物、所述第一側流產物與所述第一塔底產物的步驟之後，所述二氯丙醇的製造方法更包括： 使源自於所述第一塔底產物的第二進料進入第二蒸餾塔，而產生第二塔頂產物、第二側流產物與第二塔底產物； 在所述第二蒸餾塔的頂部與底部之間的第二側流出口處取出所述第二側流產物， 其中所述第二側流產物包括純度為85 wt%至100 wt%的水。
- 如申請專利範圍第16項所述的二氯丙醇的製造方法，其中在產生所述第二塔頂產物、所述第二側流產物與所述第二塔底產物的步驟之前，所述二氯丙醇的製造方法更包括找出所述第二蒸餾塔中水的純度最高的位置作為第二側流出口。
- 如申請專利範圍第17項所述的二氯丙醇的製造方法，其中所述第二側流產物中的水的純度為90 wt%至99.99 wt%。
- 如申請專利範圍第17項所述的二氯丙醇的製造方法，其中所述第二側流產物中的水的純度為95 wt%至99.95 wt%。
- 如申請專利範圍第16項所述的二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第二塔底產物回流至所述至少一第一反應器。
- 如申請專利範圍第16項所述的二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第二塔頂產物經冷凝後進入連接至所述第二蒸餾塔的第二分相器中，以形成第二水相產物與包括二氯丙醇的第二有機相產物。
- 如申請專利範圍第21項所述的二氯丙醇的製造方法，更包括使所述第二水相產物回流至所述第二蒸餾塔。
- 如申請專利範圍第21項所述的二氯丙醇的製造方法，更包括將第二給水裝置直接連接到所述第二分相器。
- 如申請專利範圍第16項所述的二氯丙醇的製造方法，其中在產生所述第二塔頂產物、所述第二側流產物與所述第二塔底產物的步驟之前，所述二氯丙醇的製造方法更包括使所述第一塔底產物進入至少一第二反應器，而產生第二反應產物，其中所述第二反應產物作為所述第二進料。
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