JP5894090B2 - ジビニルアレーンジオキシドの製造方法 - Google Patents
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Description
発明の分野
本発明は、ジビニルアレーンジオキシド、例えばジビニルベンゼンに由来するジビニルアレーンジオキシド、の製造方法に関する。より詳細には、本発明は、クロロヒドリンルートを用いることによるジビニルアレーンジオキシドの製造方法に関する。
ジビニルアレーンジオキシド、特にジビニルベンゼンジオキシド(DVBDO)およびジビニルベンゼン(DVB)由来の他のものは、ジエポキシドの分類であり、これは、反応性希釈剤として、または主要なエポキシ樹脂マトリクスとしてのいずれでも、エポキシ熱硬化配合物中で使用できる。DVBDO自体は極めて低い液体粘度(例えば、液体粘度約20センチポイズ(0.02Pa・s)未満)を有し、これは、低粘度エポキシ配合物の製造においてDVBDOを特に有用にする。DVBDOから形成されるエポキシ配合物は、種々の他の製品の製造における中間体として有用である。例えば、DVBDOから形成されるエポキシ配合物は、コーティング、コンポジット、および成形用組成物の分野における使用に好適である。
本発明は、単純な化学物質(例えば次亜塩素酸)および塩基がジビニルアレーンジオキシドを製造することを包含する。本発明は、ジビニルアレーンジオキシドを高収率(例えば約40%超)で首尾良く製造する方法を有利に提供する。
本発明は、その最も広範な範囲で、ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって:
(a)水の存在下で、および任意に溶媒の存在下で、少なくとも1種のジビニルアレーンを次亜塩素酸と反応させてクロロヒドリンを形成し、得られる反応混合物が均一溶液を含むこと;
(b)ステップ(a)で形成されたクロロヒドリンを少なくとも1種の塩基で、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で、処理すること;
を含む方法を含む。
以下の例および比較例は本発明を詳細に更に例示するがその範囲の限定と解釈すべきではない。
以下の例において製造される生成物混合物は標準的なガスクロマトグラフィ(GC)分析装置および方法で分析した。GCにおけるピークの同定は、GCマススペクトル分析で評価した。GCの面積%および質量%の方法を用いて反応の進行を監視し、立ち上げ後に粗生成物を分析した。GC質量%分析は、ジグリムを内部標準として用いて行った。次亜塩素化反応サンプルをジクロロエタンで抽出した後、GC分析した。抽出による既知質量の有機層(約2.0g)を既知質量のジグリム(約0.02g)と混合し、GCで分析した。DVBDCHの純粋サンプルがGC質量%法を進めるために入手できなかったため、GC面積%をDVBDCHについて用いた。GC質量%を、DVBおよびDVBDOについての面積%に加えて用いた。
DVBDCHの収量(グラム単位にて)は、溶媒除去後の粗生成物の質量から算出した。そして粗DVBDCH中のDVBDCHの概略質量比をGCによって測定した。用いたジビニルベンゼン基準でのDVBDCHの収率%の算出に用いた式は以下のように記載できる:
DVBDCH収量(グラム)=(溶媒除去後の粗DVBDCHの質量)×(粗生成物中のDVBDCH のGC面積比)
理論的なDVBDCH収量(用いたDVB基準),グラム=[(用いたDVB反応剤の質量)×(反応剤中のDVBの質量比)/(130.2gDVB/mol)]×235.1gDVBDCH/mol
DVBDCH収率(%)=(DVBDCH収量,グラム/理論的なDVBDCH収量,グラム)×100%
DVBDOの収量(グラム単位にて)は、エポキシ化後の粗生成物の質量、および粗生成物中のDVBDOの質量比(内部標準GC分析法で測定したとき)から算出した。DVBDO収率は、下記等式により算出した:
DVBDO収量(グラム)=(粗生成物の質量)×(粗生成物中のDVBDOの質量比)
理論的なDVBDO収量(用いたDVB基準),グラム=[(用いたDVB反応剤の質量)×(反応剤中のDVBの質量比)/(130.2gDVB/mol)]×162.2gDVBDO/mol
DVBDO収率(%)=(DVBDO収量,グラム/理論的なDVBDO収量,グラム)×100%
ステップ(a)−次亜塩素化反応
ジビニルベンゼン(18.87g,0.1449mol)、DBBSNa(0.1887g)および脱イオン水(445.1g)を1リットルの5口フラスコ(ジャケット付、バッフル付、機械攪拌器、NaOCl溶液供給入口、CO2ガス入口(反応器内の液体レベルの下に位置するフリットガラス管)、およびグリコール冷却凝縮器を備える)に入れた。
塩化メチレンを次亜塩素化反応抽出物から蒸発によって除去し、次いで粗DVBDCH(24.13g,約0.18eq.のクロロヒドリン、室温で固体)をトルエン(45.6g)中に取り上げ、250mLの3口フラスコ(ジャケット付、バッフル付、機械攪拌器およびNaOH供給入口を備える)に移した。イソプロピルアルコールを添加した(11.4g)。混合物を55℃で激しく撹拌し、その上に20%NaOH溶液(36g,0.18mol)を30分かけて添加した。混合物を1時間60℃で分解し、次いで10℃に冷却した。撹拌を止め、層を分離させた。ブライン層(39g)を除去した。残りの有機層を、40gの2%炭酸水素ナトリウム(水中)で洗浄し、次いで2回、40gの脱イオン水(各回)で水洗した。水性は2回目水洗後にpH6〜7を有していた。2回目水洗後の有機層は75.2gであった。有機層は、残留DVBDCHを含有せず、7.2wt%DVBDO(GC質量%分析より)を含有していた。次亜塩素化反応についてのDVBDCH収率は、38%(DVB基準)と算出された。エポキシ化反応後のDVBDO収率は34%(用いたDVB基準)と算出された。
ジビニルベンゼン(19.0g,0.1459mol)、脱イオン水(253g)、およびDDBSNa(0.197g)を1リットルの5口フラスコ(ジャケット付、バッフル付、機械攪拌器、次亜塩素酸(HOCl)供給入口、およびグリコール冷却凝縮器を備える)に入れた。混合物を、激しく撹拌しながら6℃に冷却した。その上に、4.16%HOCl(水中)を含有する溶液(330.7g,0.2622mol HOC1,pH3.3)の添加を2.75g/分の量で開始した。温度を9℃に維持しながらHOCl溶液を125分かけて添加し、次いで反応物を更に45分間14℃で分解した。分解時間中、固体が反応器の上部にくっ付くのが観測された。反応混合物(幾つかの固体を含有する)を、塩化メチレン(全部で307g)で2回抽出した。分液漏斗内に沈降させた後、有機層を排出し、Whatman No.1濾紙に通して濾別した。有機抽出物の組合せ質量は268グラムであった。有機抽出物を減圧中70℃および20mmHg圧で液化させ、24.4gの粗DVBDCH(38.5%DVB−DCHを含有していた(GC面積%分析より)(メタ異性体およびパラ異性体の合計、残部はEVBMCH、および次亜塩素化反応中に形成された不所望副生成物である))を得た。DVBDCHの収率%は34%であった。DVBDCHはエポキシ化されなかった。
約4.14%HOC1(水中)を有する溶液(pH5.9を有する)を、50%NaOH(1.47g)を、4.16%HOClの撹拌された溶液(217.6g,0.1725mol,pH3.1)に滴下添加することにより調製した。ジビニルベンゼン(10.0g,0.077 mol)、アセトン(300g)および脱イオン水(41.5g)を1リットルの5口フラスコ(ジャケット付、バッフル付、機械攪拌器、次亜塩素酸(HOCl)供給入口、およびグリコール冷却凝縮器を備える)に入れた。混合物を激しく撹拌しながら、予形成したHOCl溶液を3.6g/分の量で60分かけて添加し、一方反応温度を室温(約23℃)から30℃に上げた。反応物を1時間29℃で分解し、次いで20℃に冷却した。得られる明澄で均一な溶液を塩化メチレン(300g)で抽出して545gの有機層を得た。残りの水性は2回目150gの塩化メチレンで抽出して189gの有機層を得た(GCはDVBDCHを有さないことを示した)。第1の塩化メチレン抽出物を減圧中70℃および20mmHg圧で液化させて、17.0gの粗DVBDCHを得た。これは40.2%のDVBDCH(メタ異性体とパラ異性体との合計)(GC面積%分析より)を含有し、残部はEVBMCH、および反応において形成された不所望副生成物であった。DVBDCHの収率%(出発DVB基準)は47%であった。DVBDCHはエポキシ化されていなかった。
ステップ(a)−次亜塩素化反応
ジビニルベンゼン(9.95g,0.077mol)、アセトン(290g)および脱イオン水(73.2g)を1リットルの5口フラスコ(ジャケット付、バッフル付、機械攪拌器、次亜塩素酸(HOCl)供給入口、およびグリコール冷却凝縮器を備える)に入れた。得られた混合物を激しく撹拌しながら、4.16%HOCl溶液(水中)(174.06g,0.138mol HOC1,pH3.7)を混合物に供給速度2.9g/分で添加した。HOCl溶液を60分間かけて添加し、一方、温度を30℃まで上げた。混合物を22℃まで冷却し、次いで得られる明澄で均一な溶液を塩化メチレン(290g)で抽出し、次いで沈降により、得られる相を分離した。溶媒を減圧中70℃および20mmHg圧で除去し、15.0gの粗生成物を得た。これは51.9%DVBDCH(メタ異性体およびパラ異性体の合計)を含有していた。DVBDCHの収率%は55%(DVB基準)であった。
粗DVBDCHをトルエンーイソプロパノール溶液(28.8gトルエン、7.2gIPA)中で溶解させ、ジャケット付反応器に移した。混合物を55℃まで、激しく撹拌しながら加温し、その上に、20%NaOH溶液(20.5g)を混合物に30分かけて添加した。混合物を更に60分間60℃で撹拌し、次いで20℃に冷却した。反応器内で形成された得られる層を沈降させ、次いで得られる下側のブライン層を除去した。残りの有機層を1回2%NaHCO3溶液(25g)で、次いで2回脱イオン水(各洗浄で25g)で洗浄した。洗浄後の有機層(32.5g)をGCで分析し、14.5wt%のDVBDOを含有していることが分かった。次亜塩素化反応およびエポキシ化反応の両者で採取したサンプルの収率を合わせた後、DVBDO収率は56%と決定された。
[1] ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって:
(a)水の存在下で、少なくとも1種のジビニルアレーンを次亜塩素酸と反応させてクロロヒドリンを形成すること;
(b)ステップ(a)で形成されたクロロヒドリンを少なくとも1種の塩基で、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で、処理すること;
を含む、方法。
[2] ステップ(a)におけるジビニルアレーンがジビニルベンゼンを含み;形成されるジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドを含む、上記[1]に記載の方法。
[3] 次亜塩素酸が、ステップ(a)において次亜塩素酸を反応に添加する前に別個のステップにおいて予形成される、上記[1]に記載の方法。
[4] 次亜塩素酸が、インサイチュで、(i)塩素および水;または(ii)アルカリ金属次亜塩素酸塩および酸;の反応によって形成される、上記[1]に記載の方法。
[5] ステップ(a)の反応が次亜塩素化溶媒を含む、上記[1]に記載の方法。
[6] ジビニルアレーンが、ジビニルベンゼンを含み、次亜塩素酸が予形成された次亜塩素酸を含み、次亜塩素化溶媒がアセトンを含む、上記[1]に記載の方法。
[7] ステップ(a)の反応が少なくとも1種の界面活性剤を含み、ステップ(b)における塩基がアルカリ金属水酸化物を含む、上記[1]に記載の方法。
[8] ステップ(b)の処理が少なくとも1種の相間移動剤を含み、またはステップ(b)の処理が少なくとも1種の脱ハロゲン化水素溶媒を含む、上記[1]に記載の方法。
[9] ステップ(a)の反応を、温度約0℃〜約100℃の範囲で行い、予形成された次亜塩素酸のpHが約3〜約7を含む、上記[1]に記載の方法。
[10] ステップ(a)におけるジビニルアレーンの濃度が、約0.5質量%〜約100質量%の範囲であり、ジビニルアレーンのオレフィン性C=C基に対する次亜塩素酸のモル比が約0.5〜約1.5の範囲であり、ステップ(a)のクロロヒドリン形成反応において用いる水が全部で約5質量部〜約50質量部の範囲である、上記[1]に記載の方法。
[11] ステップ(b)におけるクロロヒドリンの濃度が約10質量%〜約70質量%の範囲であり、ステップ(b)におけるクロロヒドリンのクロロヒドリン基に対する塩基化合物のモル比が約0.9〜約1.1の範囲である、上記[1]に記載の方法。
[12] (c)ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を精製するステップを含む、上記[1]に記載の方法。
[13] 次亜塩素酸が、有機溶媒中に溶解している次亜塩素酸の溶液からなり、該次亜塩素酸溶液が、塩化物イオンを実質的に含まず、該次亜塩素酸溶液が、該有機溶媒で次亜塩素酸反応混合物から次亜塩素酸を抽出することによって得られる、上記[1]に記載の方法。
[14] 次亜塩素酸の有機溶媒中溶液が、約0.1〜約50質量%の次亜塩素酸を含有する、上記[14]に記載の方法。
Claims (13)
- ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって:
(a)水および次亜塩素化溶媒の存在下で、少なくとも1種のジビニルアレーンを次亜塩素酸と反応させてクロロヒドリンを形成すること;
(b)ステップ(a)で形成されたクロロヒドリンを少なくとも1種の塩基で、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で、処理すること;
を含む、方法。 - ステップ(a)におけるジビニルアレーンがジビニルベンゼンを含み;形成されるジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドを含む、請求項1に記載の方法。
- 次亜塩素酸が、ステップ(a)において次亜塩素酸を反応に添加する前に別個のステップにおいて予形成される、請求項1に記載の方法。
- 次亜塩素酸が、インサイチュで、(i)塩素および水;または(ii)アルカリ金属次亜塩素酸塩および酸;の反応によって形成される、請求項1に記載の方法。
- ジビニルアレーンが、ジビニルベンゼンを含み、次亜塩素酸が予形成された次亜塩素酸を含み、次亜塩素化溶媒がアセトンを含む、請求項1に記載の方法。
- ステップ(a)の反応が少なくとも1種の界面活性剤を含み、ステップ(b)における塩基がアルカリ金属水酸化物を含む、請求項1に記載の方法。
- ステップ(b)の処理が少なくとも1種の相間移動剤を含み、またはステップ(b)の処理が少なくとも1種の脱ハロゲン化水素溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
- ステップ(a)の反応を、温度0℃〜100℃の範囲で行い、予形成された次亜塩素酸のpHが3〜7を含む、請求項1に記載の方法。
- ステップ(a)におけるジビニルアレーンの濃度が、0.5質量%〜100質量%の範囲であり、ジビニルアレーンのオレフィン性C=C基に対する次亜塩素酸のモル比が0.5〜1.5の範囲であり、ステップ(a)のクロロヒドリン形成反応において用いる水が全部で5質量部〜50質量部の範囲である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(b)におけるクロロヒドリンの濃度が10質量%〜70質量%の範囲であり、ステップ(b)におけるクロロヒドリンのクロロヒドリン基に対する塩基化合物のモル比が0.9〜1.1の範囲である、請求項1に記載の方法。
- (c)ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を精製するステップを含む、請求項1に記載の方法。
- 次亜塩素酸が、有機溶媒中に溶解している次亜塩素酸の溶液からなり、該次亜塩素酸溶液が、塩化物イオンを実質的に含まず、該次亜塩素酸溶液が、該有機溶媒で次亜塩素酸反応混合物から次亜塩素酸を抽出することによって得られる、請求項1に記載の方法。
- 次亜塩素酸の有機溶媒中溶液が、0.1〜50質量%の次亜塩素酸を含有する、請求項12に記載の方法。
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