JPH09286750A - １，４−ベンゼンジエタノールの製造方法 - Google Patents
１，４−ベンゼンジエタノールの製造方法Info
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- JPH09286750A JPH09286750A JP8100196A JP10019696A JPH09286750A JP H09286750 A JPH09286750 A JP H09286750A JP 8100196 A JP8100196 A JP 8100196A JP 10019696 A JP10019696 A JP 10019696A JP H09286750 A JPH09286750 A JP H09286750A
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- benzenediethanol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的安価で高品質の１，４−ベンゼンジエ
タノールの工業的製造方法を提供すること。 【解決手段】 ｐ−ジビニルベンゼンと有機過酸化物ま
たは過酸化水素等の酸化剤とを反応させ、次いで水素添
加触媒の存在下で水素と反応させる。
タノールの工業的製造方法を提供すること。 【解決手段】 ｐ−ジビニルベンゼンと有機過酸化物ま
たは過酸化水素等の酸化剤とを反応させ、次いで水素添
加触媒の存在下で水素と反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１，４−ベンゼンジ
エタノールの製造方法に関し、さらに詳しくは高品質
で、ポリエステル等のモノマーとして有用な１，４−ベ
ンゼンジエタノールを製造する方法に関する。
エタノールの製造方法に関し、さらに詳しくは高品質
で、ポリエステル等のモノマーとして有用な１，４−ベ
ンゼンジエタノールを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，４−ベンゼンジエタノールをジオー
ル成分として含有するポリエステルは高結晶性を示し、
各種高分子材料の原料として、有用であることが知られ
ている。
ル成分として含有するポリエステルは高結晶性を示し、
各種高分子材料の原料として、有用であることが知られ
ている。
【０００３】１，４−ベンゼンジエタノールの合成法と
しては、１，４−ジブロモベンゼンをマグネシウムとグ
リニャール反応させ、ジグリニャール試薬を製造し、次
いでこのものをエチレンオキサイドと反応させる方法が
知られている（ORGANIC PREPARATIONS AND PROCEDUERS
INT. 10(4),173-176(1978) ）。しかし、この方法では
グリニャール反応の際、不均一反応の為、反応が充分に
進行しない。また、ジグリニャール試薬とエチレンオキ
サイドとの反応が激しく、反応の制御が困難である。そ
の為、収率が著しく低く、大規模反応には適しておら
ず、安全且つ安価に高品質の１，４−ベンゼンジエタノ
ールを製造することは困難である。
しては、１，４−ジブロモベンゼンをマグネシウムとグ
リニャール反応させ、ジグリニャール試薬を製造し、次
いでこのものをエチレンオキサイドと反応させる方法が
知られている（ORGANIC PREPARATIONS AND PROCEDUERS
INT. 10(4),173-176(1978) ）。しかし、この方法では
グリニャール反応の際、不均一反応の為、反応が充分に
進行しない。また、ジグリニャール試薬とエチレンオキ
サイドとの反応が激しく、反応の制御が困難である。そ
の為、収率が著しく低く、大規模反応には適しておら
ず、安全且つ安価に高品質の１，４−ベンゼンジエタノ
ールを製造することは困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、比較
的安価で高品質の１，４−ベンゼンジエタノールの工業
的製造方法を提供することにある。
的安価で高品質の１，４−ベンゼンジエタノールの工業
的製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、ｐ−ジ
ビニルベンゼンを酸化させ、次いで水素添加反応を行う
ことを特徴とする１，４−ベンゼンジエタノールの製造
方法により達成される。
ビニルベンゼンを酸化させ、次いで水素添加反応を行う
ことを特徴とする１，４−ベンゼンジエタノールの製造
方法により達成される。
【０００６】具体的には、例えば下記式（１）
【０００７】
【化４】
【０００８】で表されるｐ−ジビニルベンゼンと有機過
酸化物または過酸化水素とを反応させ下記式（２）
酸化物または過酸化水素とを反応させ下記式（２）
【０００９】
【化５】
【００１０】で表されるｐ−ビス（エポキシエチル）ベ
ンゼンとし、次いでこれを水素添加触媒の存在下で水素
と反応させることを特徴とする下記式（３）
ンゼンとし、次いでこれを水素添加触媒の存在下で水素
と反応させることを特徴とする下記式（３）
【００１１】
【化６】
【００１２】で表される１，４−ベンゼンジエタノール
の製造方法である。
の製造方法である。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明による１，４−ベン
ゼンジエタノールの製造方法について詳述する。
ゼンジエタノールの製造方法について詳述する。
【００１４】本発明は、出発原料としてｐ−ジビニルベ
ンゼンを用い、これを酸化させエポキシ化反応を行う。
この際、例えば有機過酸化物または過酸化水素等の酸化
剤を用いて酸化反応させエポキシ化する。
ンゼンを用い、これを酸化させエポキシ化反応を行う。
この際、例えば有機過酸化物または過酸化水素等の酸化
剤を用いて酸化反応させエポキシ化する。
【００１５】上記エポキシ化反応において、用いる酸化
剤としては、例えば有機過酸、有機ペルオキシド、ヒド
ロペルオキシド、過酸エステル、過酸化ジアシル等の有
機過酸化物、及び過酸化水素を挙げることができる。
剤としては、例えば有機過酸、有機ペルオキシド、ヒド
ロペルオキシド、過酸エステル、過酸化ジアシル等の有
機過酸化物、及び過酸化水素を挙げることができる。
【００１６】有機過酸化物として有機過酸を用いる場合
は、過ギ酸、過酢酸、過プロピオン酸、m-クロロ過安息
香酸等が例示される。
は、過ギ酸、過酢酸、過プロピオン酸、m-クロロ過安息
香酸等が例示される。
【００１７】上記有機過酸は触媒と併用してもよく、例
えば炭酸ソーダなどのアルカリや硫酸などの酸を触媒と
して用いることもある。
えば炭酸ソーダなどのアルカリや硫酸などの酸を触媒と
して用いることもある。
【００１８】有機過酸化物として有機ペルオキシドを用
いる場合は、過酸化ジターシャリーブチル、過酸化ビス
トリフェニルメチル、過酸化ジクミル等が例示される。
いる場合は、過酸化ジターシャリーブチル、過酸化ビス
トリフェニルメチル、過酸化ジクミル等が例示される。
【００１９】有機過酸化物として、ヒドロペルオキシド
を用いる場合は、ターシャリーブチルヒドロペルオキシ
ド、キュメンヒドロペルオキシド、トリフェニルメチル
ヒドロペルオキシド等が例示される。
を用いる場合は、ターシャリーブチルヒドロペルオキシ
ド、キュメンヒドロペルオキシド、トリフェニルメチル
ヒドロペルオキシド等が例示される。
【００２０】有機過酸化物として過酸エステルを使用す
る場合は、過酢酸ターシャリーブチル、過ピバリン酸タ
ーシャリーブチル、過イソ酪酸ターシャリーブチル、過
安息香酸ターシャリーブチル、p-ニトロ過安息香酸ター
シャリーブチル等が例示される。
る場合は、過酢酸ターシャリーブチル、過ピバリン酸タ
ーシャリーブチル、過イソ酪酸ターシャリーブチル、過
安息香酸ターシャリーブチル、p-ニトロ過安息香酸ター
シャリーブチル等が例示される。
【００２１】有機過酸化物として過酸化ジアシルを用い
る場合は、過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイル。過酸
化アセチル過酸化プロピオニル等が例示される。
る場合は、過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイル。過酸
化アセチル過酸化プロピオニル等が例示される。
【００２２】過酸化水素を酸化剤として用いる場合は、
タングステン酸、モリブデン酸またはヘテロポリ酸等を
触媒とするか、またはこれらの酸のプロトンの一部また
は全部を有機第４級アンモニウム、アルカリ金属、およ
びアルカリ土類金属からなる群より選ばれる少なくとも
一種で置き換えた塩等を触媒として使用するのが好まし
い。
タングステン酸、モリブデン酸またはヘテロポリ酸等を
触媒とするか、またはこれらの酸のプロトンの一部また
は全部を有機第４級アンモニウム、アルカリ金属、およ
びアルカリ土類金属からなる群より選ばれる少なくとも
一種で置き換えた塩等を触媒として使用するのが好まし
い。
【００２３】エポキシ化反応は従来技術のごとく常法に
より実施できる。
より実施できる。
【００２４】上記反応において、酸化剤とｐ−ジビニル
ベンゼンとの仕込み量（モル比）は特に限定するもので
はないが、例えば0.1〜40の範囲が例示される。
ベンゼンとの仕込み量（モル比）は特に限定するもので
はないが、例えば0.1〜40の範囲が例示される。
【００２５】反応温度は特に限定するものではなく、慣
用の範囲で良いが、エポキシ化反応が酸化剤の分解反応
や副反応より優先的に進行する温度範囲が好ましい。温
度範囲は例えば、−３０〜２００℃の範囲が例示され
る。
用の範囲で良いが、エポキシ化反応が酸化剤の分解反応
や副反応より優先的に進行する温度範囲が好ましい。温
度範囲は例えば、−３０〜２００℃の範囲が例示され
る。
【００２６】本発明におけるエポキシ化反応は、一般に
は常圧下で操作するが、加圧又は減圧下でも実施でき
る。また、必要に応じて溶媒を用いることができる。溶
媒を用いる場合は、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、
四塩化炭素、クロルベンゼン等のハロゲン化物、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル化合物、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、等のケトン化合物、１，２−ジメ
トキシエタン等のエーテル化合物等またはこれら２種以
上の混合溶媒を用いることができる。また、溶媒の使用
量は任意に設定できる。
は常圧下で操作するが、加圧又は減圧下でも実施でき
る。また、必要に応じて溶媒を用いることができる。溶
媒を用いる場合は、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、
四塩化炭素、クロルベンゼン等のハロゲン化物、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル化合物、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、等のケトン化合物、１，２−ジメ
トキシエタン等のエーテル化合物等またはこれら２種以
上の混合溶媒を用いることができる。また、溶媒の使用
量は任意に設定できる。
【００２７】上記エポキシ化反応において、通常、反応
器中は、爆発混合気形成を回避するために、系内を不活
性気体雰囲気にすることができる。用いられる不活性気
体としては、特に限定するものではないが窒素、二酸化
炭素、アルゴン等が例示される。
器中は、爆発混合気形成を回避するために、系内を不活
性気体雰囲気にすることができる。用いられる不活性気
体としては、特に限定するものではないが窒素、二酸化
炭素、アルゴン等が例示される。
【００２８】上記エポキシ化反応により、目的物である
１，４−ベンゼンジエタノールの中間体としてｐ−ビス
（エポキシエチル）ベンゼンを得ることができる。
１，４−ベンゼンジエタノールの中間体としてｐ−ビス
（エポキシエチル）ベンゼンを得ることができる。
【００２９】本発明によれば、上記エポキシ化反応に引
き続いて水素添加反応を行う。具体的には、例えば水素
添加触媒の存在下でｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼ
ンと水素とを反応させる。
き続いて水素添加反応を行う。具体的には、例えば水素
添加触媒の存在下でｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼ
ンと水素とを反応させる。
【００３０】ここで、用いる水素添加触媒は特に限定さ
れるものではないが、例えば、一般的に使用される白
金、パラジウム、コバルト、ニッケル、銅、鉄等を挙げ
ることができる。これらの水素添加触媒は担体に担持さ
せて用いることができる。用いられる担体の種類は特に
限定されるものではなく、一般に使用されるものとし
て、例えば、炭素、硫酸バリウム、酸化バリウム、アル
ミナ、酸化マグネシウム、シリコンカーバイド等が挙げ
られる。また、水素添加触媒の担持量は特に限定される
ものではなく、担体重量に対して1〜10重量％が操作上
及び経済上好ましい。
れるものではないが、例えば、一般的に使用される白
金、パラジウム、コバルト、ニッケル、銅、鉄等を挙げ
ることができる。これらの水素添加触媒は担体に担持さ
せて用いることができる。用いられる担体の種類は特に
限定されるものではなく、一般に使用されるものとし
て、例えば、炭素、硫酸バリウム、酸化バリウム、アル
ミナ、酸化マグネシウム、シリコンカーバイド等が挙げ
られる。また、水素添加触媒の担持量は特に限定される
ものではなく、担体重量に対して1〜10重量％が操作上
及び経済上好ましい。
【００３１】水素添加反応は、従来技術のごとく常法に
より実施できる。例えば、バッチ式で行う場合は、撹拌
機を備えたオートクレーブを用いることができる。
より実施できる。例えば、バッチ式で行う場合は、撹拌
機を備えたオートクレーブを用いることができる。
【００３２】水素添加触媒の使用量は有効量、例えばｐ
−ビス（エポキシエチル）ベンゼンに対し０．０１〜６
０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％である。
−ビス（エポキシエチル）ベンゼンに対し０．０１〜６
０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％である。
【００３３】反応温度及び圧力は特に限定するものでは
ないが、慣用の範囲でよく、エポキシの水素添加反応が
副反応より優先して進行する範囲が好ましい。例えば、
反応温度は−３０〜２５０℃の範囲が例示される。ま
た、圧力は大気圧から1500psiの範囲が例示される。
ないが、慣用の範囲でよく、エポキシの水素添加反応が
副反応より優先して進行する範囲が好ましい。例えば、
反応温度は−３０〜２５０℃の範囲が例示される。ま
た、圧力は大気圧から1500psiの範囲が例示される。
【００３４】上記反応においては、必要に応じて副反応
を押さえる等の目的でアルカリ性物質等を添加すること
ができる。また、必要に応じて溶媒を用いることができ
る。溶媒を用いる場合は、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類やシクロ
ヘキサン等の炭化水素類等を用いることができる。溶媒
の使用量は任意に設定できる。
を押さえる等の目的でアルカリ性物質等を添加すること
ができる。また、必要に応じて溶媒を用いることができ
る。溶媒を用いる場合は、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類やシクロ
ヘキサン等の炭化水素類等を用いることができる。溶媒
の使用量は任意に設定できる。
【００３５】上記水素添加反応により生成した１，４−
ベンゼンジエタノールは、例えば蒸留などの常法により
単離精製することができる。
ベンゼンジエタノールは、例えば蒸留などの常法により
単離精製することができる。
【００３６】
【発明の効果】本発明は１，４−ベンゼンジエタノール
の製造方法として、工業的生産に適している。その結
果、高品質の１，４−ベンゼンジエタノールを比較的安
価に製造することを実現したものである。
の製造方法として、工業的生産に適している。その結
果、高品質の１，４−ベンゼンジエタノールを比較的安
価に製造することを実現したものである。
【００３７】
【実施例】以下実施例を上げて、本発明を具体的に説明
するが、本発明は実施例によって限定されるものではな
い。
するが、本発明は実施例によって限定されるものではな
い。
【００３８】［実施例１］水冷用ジャケット付きの内容
量５ＬのSUS製反応器にｐ−ジビニルベンゼン３００ｇ
（新日鐵化学製）、酢酸エチル１２００ｇを仕込んだ
後、過酢酸濃度３０重量％の酢酸エチル溶液１６４０ｇ
を３時間かけて滴下した。
量５ＬのSUS製反応器にｐ−ジビニルベンゼン３００ｇ
（新日鐵化学製）、酢酸エチル１２００ｇを仕込んだ
後、過酢酸濃度３０重量％の酢酸エチル溶液１６４０ｇ
を３時間かけて滴下した。
【００３９】滴下中はジャケットの水温により反応温度
が３０℃を保つように調節した。滴下終了後、３時間反
応温度を３０℃に保ち、エポキシ化反応を終了した。
が３０℃を保つように調節した。滴下終了後、３時間反
応温度を３０℃に保ち、エポキシ化反応を終了した。
【００４０】反応液を室温まで冷却後、２０％NaOH水溶
液１２０８ｇを加え１時間撹拌後、３０分静置し、分液
することにより、未反応の過酢酸及び生成した酢酸の除
去を行った。蒸留装置を用いて低沸成分及びｐ−ジビニ
ルベンゼンを４０〜１０Torrで留去した後、得られた残
査を減圧乾燥し、ｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼン
１１３．６ｇ（ｐ−ジビニルベンゼン基準で収率３０．
４％）を得た。
液１２０８ｇを加え１時間撹拌後、３０分静置し、分液
することにより、未反応の過酢酸及び生成した酢酸の除
去を行った。蒸留装置を用いて低沸成分及びｐ−ジビニ
ルベンゼンを４０〜１０Torrで留去した後、得られた残
査を減圧乾燥し、ｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼン
１１３．６ｇ（ｐ−ジビニルベンゼン基準で収率３０．
４％）を得た。
【００４１】撹拌機を備えたオートクレーブに、得られ
たｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼン１００ｇ及び炭
素に担持させた５％パラジウム触媒０．５ｇを充填し、
更にこのオートクレーブを水素で１５０ psig に加圧し
た。反応温度は４０℃で７時間反応を行った。得られた
反応液を濾過し、蒸留装置を用いて、０．３Torrで蒸留
を行い、１，４−ベンゼンジエタノール２５．１ｇ（ｐ
−ビス（エポキシエチル）ベンゼン基準で収率２４．５
％）を得た。
たｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼン１００ｇ及び炭
素に担持させた５％パラジウム触媒０．５ｇを充填し、
更にこのオートクレーブを水素で１５０ psig に加圧し
た。反応温度は４０℃で７時間反応を行った。得られた
反応液を濾過し、蒸留装置を用いて、０．３Torrで蒸留
を行い、１，４−ベンゼンジエタノール２５．１ｇ（ｐ
−ビス（エポキシエチル）ベンゼン基準で収率２４．５
％）を得た。
Claims (2)
- 【請求項１】 ｐ−ジビニルベンゼンを酸化させ、次い
で水素添加反応させることを特徴とする１，４−ベンゼ
ンジエタノールの製造方法。 - 【請求項２】 下記式（１） 【化１】 で表されるｐ−ジビニルベンゼンと有機過酸化物または
過酸化水素とを反応させ下記式（２） 【化２】 で表されるｐ−ビス（エポキシエチル）ベンゼンとし、
次いでこれを水素添加触媒の存在下で水素と反応させる
ことを特徴とする下記式（３） 【化３】 で表される１，４−ベンゼンジエタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8100196A JPH09286750A (ja) | 1996-04-22 | 1996-04-22 | １，４−ベンゼンジエタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8100196A JPH09286750A (ja) | 1996-04-22 | 1996-04-22 | １，４−ベンゼンジエタノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09286750A true JPH09286750A (ja) | 1997-11-04 |
Family
ID=14267558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8100196A Pending JPH09286750A (ja) | 1996-04-22 | 1996-04-22 | １，４−ベンゼンジエタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09286750A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2015123092A1 (en) | 2014-02-11 | 2015-08-20 | Northwestern University | Epoxidation process |
-
1996
- 1996-04-22 JP JP8100196A patent/JPH09286750A/ja active Pending
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