JP2013510087A - ジビニルアレーンジオキシドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
発明の分野
本発明は、ジビニルアレーンジオキシド、特にジビニルベンゼンに由来するジビニルアレーンジオキシドの製造方法に関する。より詳細には、本発明は、ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって、(a)少なくとも1種のジビニルアレーンを(b)少なくとも1種のオキシダントと(c)少なくとも1種の遷移金属錯体触媒の存在下で反応させることを含む方法に関する。
ジビニルアレーンジオキシド、特にジビニルベンゼンジオキシド(DVBDO)およびジビニルベンゼン(DVB)由来の他のものは、一般に、エポキシ樹脂、特にジエポキシドの分類である。これらのジエポキシドは、反応性希釈剤として、または主要なエポキシ樹脂マトリクスとして、エポキシ熱硬化配合物中で使用できる。DVBDO自体は極めて低い液体粘度(例えば、液体粘度約0.02Pa・s(20センチポイズ)未満)を有し、これは、低粘度を要求するエポキシ樹脂配合物の製造においてDVBDOを特に有用にする。DVBDOから形成されるエポキシ樹脂配合物は、種々の他の製品を製造するための中間体として有用である。例えば、DVBDOから形成されるエポキシ樹脂配合物は、コーティング、コンポジット、および成形用組成物の分野における使用に好適である。
本発明は、ジビニルアレーンジオキシドを高収率(例えば約50%超)で先行技術の方法の問題(例えば不所望の酸性副生成物の共生成)を有さずに首尾よく製造する方法を提供する。
本発明は、その最も広い範囲において、オキシダント,例えばペルオキソ化合物または正の酸化状態のハロゲン化合物を、遷移金属錯体触媒,例えば遷移金属シッフ塩基錯体触媒の存在下で、そして任意に他の添加剤,例えば触媒修飾剤、および/または溶媒の存在下で用いるジビニルアレーンジオキシドの製造方法を包含する。
以下の例および比較例は本発明を詳細に更に例示するがその範囲の限定と解釈すべきではない。以下の例において製造される生成物混合物は標準的なガスクロマトグラフィ(GC)分析装置および方法で分析した。例における以下の調製の各々について、80%ジビニルベンゼン(DVB)を用い、これは20%エチルビニルベンゼン(EVB)を含有していたが、収率および最終組成はDVBを意味する。ラセミシッフ塩基キレート剤およびそのMn−錯体を、Ivica Cepanecら,Synthetic Communications,2001,31,2913;およびAna Rosa Silvaら,New Journal of Chemistry,2004,28,253(各々参照により本明細書に組入れる)に記載される手順で調製した。反応物質:R,R−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノマンガン(III)クロリド、キラル錯体および全ての他の反応物質はAldrichから購入した。
ジビニルベンゼン(DVB)(7.68mmol,1.00g),N,N’−ビス−サリチリデン−1,2−エタン−ジアミノマンガン(III)クロリド(0.4mmol,137mg)およびピリジンN−オキシド(1.9mmol,137mg)を、滴下漏斗および磁気撹拌器を備える三口フラスコ内に移した。ジクロロメタン(10mL)をフラスコに添加し、撹拌を開始した。オキシダント、次亜塩素酸ナトリウム(30.7mmol,11.9%,8.3mL)を、得られる溶液中に25℃で滴下した。得られる反応混合物をこの温度で追加時間更にインキュベートした。次いで、反応混合物を濾過し、ブラインで3回洗浄し、NaHSO3溶液(1M,pH=7)で2回洗浄し、次いで3回水洗した。得られるジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムによって乾燥させた。蒸発乾固により、0.99gの生成物を得た。生成物をGC分析で分析した。生成物DVBDO収率は、DVB基準で97%であった。
DVB(1mmol,130mg),R,R−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノマンガン(III)クロリド(0.05mmol,32mg)およびピリジンN−オキシド(0.25mmol,21mg)を、磁気撹拌器を備えるバイアル中に移した。ジクロロメタン(1.00mL)をバイアルに添加し、撹拌を開始した。オキシダント、次亜塩素酸ナトリウム(4mmol,11.9%,1.08mL)を、得られる溶液中に25℃で滴下した。得られる反応混合物をこの温度で3時間更にインキュベートした。次いで、得られる有機相をGCで分析した。DVBDO収率は、DVB基準で98%であった。
DVB(10mmol,1.30g),N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノマンガン(III)クロリド(0.5mmol,318mg)およびピリジンN−オキシド(2.5mmol,238mg)を、凝縮器、滴下漏斗および磁気撹拌器を備える三口フラスコ内に移した。ジクロロメタン(10mL)をフラスコに添加し、撹拌を開始した。オキシダント、次亜塩素酸ナトリウム(25mmol,11.9%,12.4mL)を、得られる溶液中に25℃で滴下した。得られる反応混合物をこの温度で更に2時間更にインキュベートした。次いで、反応混合物を濾過し、ブラインで3回洗浄し、NaHSO3溶液(1M,pH=7)で2回洗浄し、次いで3回水洗した。得られるジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムによって乾燥させた。蒸発乾固により、1.87gの生成物(この例で用いた遷移金属錯体触媒は分離していない)を得た。生成物をGC分析で分析した。生成物DVBDO収率は98%であった。
例2で調製したDVBDO生成物をこの例4で用いた。DVBDOからの、遷移金属錯体触媒、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノマンガン(III)クロリドの分離は、シリカゲル(Merck 35−70メッシュ)固定相、ならびにジクロロエタンおよびヘキサンの1.25/1 w/w混合物の移動相にて、カラムクロマトグラフィを用いて実施した。シリカゲルの使用はDVBDO損失を生じさせなかった。混合物を減圧蒸留した。減圧蒸留により、10%DVBDO損失が生じ、95%純粋DVBDOおよび5%EVBOが得られた。
DVB(1mmol,130mg)、R,R−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノマンガン(III)クロリド(0.05mmol,32mg)およびN−メチルモルホリンN−オキシド(0.25mmol,29mg)を、磁気撹拌器を備えるバイアルに移した。ジクロロメタン(1.00mL)をバイアルに添加し、撹拌を開始した。オキシダント、次亜塩素酸ナトリウム(4mmol,11.9%,0.426mL)を、得られる溶液中に25℃で滴下した。得られる反応混合物をこの温度で追加時間更にインキュベートした。次いで、得られる有機相をGCで分析した。DVBDO収率は、DVB基準で54%であり、DVBDO生成物は6%DVBMOを含有していた。
DVB(2mmol,260mg)、R,R−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノマンガン(III)クロリド(0.05mmol,63mg)およびN−メチルモルホリン(0.4mmol,41mg)を、磁気撹拌器を備えるフラスコに移した。ジクロロメタン(5.00mL)をフラスコに添加し、撹拌を開始した。フラスコの内容物を氷浴中で5℃まで冷却した。オキシダント、m−クロロ過安息香酸(6mmol,1.11g)(ジクロロメタン溶液(20mL)中)を、得られる溶液中に25℃で滴下した。得られる反応混合物を5℃で1時間更にインキュベートした。次いで、得られる有機相をNaHSO3溶液(1M)中に注ぎ入れ、室温で15分間撹拌した。得られる有機相をGCで分析した。反応混合物は1%DVB、21%DVBMOおよび66%DVBDOを含有することが分かった。
この比較例Aは、反応混合物に遷移金属錯体触媒を添加しなかった他は上記の例1でのように実施した。エポキシド生成物の形成は実現されなかった。
以下もまた開示される。
[1] ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって、(a)少なくとも1種のジビニルアレーンを(b)過酸化水素以外の少なくとも1種のオキシダントと、(c)少なくとも1種の遷移金属錯体触媒の存在下、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で反応させることを含む、方法。
[2] 少なくとも1種のオキシダントが、酸素移動剤を含み、該酸素移動剤が、正の酸化状態のハロゲン化合物またはペルオキソ化合物である、上記[1]に記載の方法。
[3] 正の酸化状態のハロゲン化合物が、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、ヨードシルベンゼン、ヨードシルメシチレンおよびこれらの混合物を含む群から選択され、ペルオキソ化合物が、ヒドロペルオキシド、ペルオキソスルフェート、ペルオキソカルボン酸およびこれらの混合物を含む群から選択され、あるいは、ペルオキソ化合物が、m−クロロ過安息香酸、過酢酸、ペルオキソ一硫酸カリウムまたはペルオキソ一硫酸アンモニウム塩もしくはペルオキソ一硫酸ホスホニウム塩、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドおよびこれらの混合物を含む群から選択される、上記[2]に記載の方法。
[4] 少なくとも1種のジビニルアレーンがジビニルベンゼンであり、形成されるジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドである、上記[1]に記載の方法。
[5] 反応を温度約5℃〜約80℃の範囲内で行う、上記[1]に記載の方法。
[6] 少なくとも1種の遷移金属錯体触媒が、少なくとも1種のキレート剤成分および少なくとも1種の遷移金属成分で形成され、遷移金属錯体触媒中の遷移金属成分が、ニッケル、クロム、バナジウム、鉄、マンガン、チタンおよびこれらの混合物を含む群から選択され、遷移金属錯体触媒のキレート剤成分がシッフ塩基を含み、該シッフ塩基がアルデヒド成分およびアミン成分で形成されている、上記[1]に記載の方法。
[7] アルデヒド成分が、サリチルアルデヒド;アルキル、アリール、O−アルキル、O−アリール、N−アルキル、N−アリール、アルキルアミン、ニトロまたはハロゲンで置換されたサリチルアルデヒド;渡環ヒドロキシベンズアルデヒド;アルキル、アリール、O−アルキル、O−アリール、N−アルキル、N−アリール、アルキルアミン、ニトロまたはハロゲンで置換された渡環ヒドロキシベンズアルデヒド;およびこれらの混合物;を含む群から選択され、アミン成分が、モノアミン;アルキルアリールまたはハロゲンで置換されたモノアミン;ジアミン;アルキルアリールまたはハロゲンで置換されたジアミン;およびこれらの混合物;を含む群から選択される、上記[6]に記載の方法。
[8] モノアミンが、ブチルアミン、ヘキシルアミンまたはこれらの混合物を含み、ジアミンが、エチレンジアミン、1,2−シクロヘキシルジアミン、1,2−フェニレンジアミンまたはこれらの混合物を含む、上記[7]に記載の方法。
[9] 遷移金属錯体触媒が、固体支持体上に固定化されており、該固体支持体が、ゼオライト、シリカおよび有機ポリマーを含む群から選択される、上記[6]に記載の方法。
[10] 少なくとも1種のジビニルアレーンの濃度が約1質量%〜約100質量%の範囲であり、少なくとも1種のオキシダントの濃度が約0.1質量%〜約99質量%の範囲であり、少なくとも1種の遷移金属錯体触媒の濃度が約0.001質量%〜約5質量%の範囲である、上記[1]に記載の方法。
[11] 溶媒を含み、該溶媒が、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、極性溶媒、エーテル、アルコール、フッ素化アルコール、またはこれらの混合物を含み、該溶媒の濃度が、約0.1質量%〜約99質量%の範囲である、上記[1]に記載の方法。
[12] 塩素化炭化水素がジクロロメタンもしくはジクロロエタンを含み、芳香族炭化水素がベンゼンもしくはトルエンを含み、極性溶媒がジメチルホルムアミド、アセトニトリルもしくはアセトンを含み、エーテルがテトラヒドロフランもしくはジオキサンを含み、アルコールがメタノール、tertブタノール、i−アミルアルコールを含み、またはフッ素化アルコールがトリフルオロエタノールを含む、上記[11]に記載の方法。
[13] 有機触媒修飾剤を含み、該有機触媒修飾剤がルイス塩基を含み、該ルイス塩基がピラゾール、ピリジン、ピロリジン、ビピリジン、イミダゾールもしくはこれらのアルキルおよびアリールで置換された類似体、もしくはこれらの混合物を含み、または該有機触媒修飾剤がN−オキシドを含み、該N−オキシドがピリジン−N−オキシド、N−メチルモルホリン−N−オキシド、もしくはこれらの混合物を含む、上記[1]に記載の方法。
[14] 触媒修飾剤が、固体支持体上に固定化されており、該固体支持体が、有機ポリマー、ゼオライトおよびシリカを含む群から選択される、上記[13]に記載の方法。
[15] ナトリウムまたはカリウムのリン酸塩、シュウ酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩等およびこれらの混合物を含む群から選択される無機触媒修飾剤を含む、上記[1]に記載の方法。
[16] ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を残留遷移金属錯体触媒および/または残留触媒修飾剤から分離法によって分離し、該分離法が、クロマトグラフィ、沈殿、抽出、濾過、および/または蒸留を含む、上記[1]に記載の方法。
[17] ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を蒸留によって精製する、上記[1]に記載の方法。
Claims (17)
- ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって、(a)少なくとも1種のジビニルアレーンを(b)過酸化水素以外の少なくとも1種のオキシダントと、(c)少なくとも1種の遷移金属錯体触媒の存在下、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で反応させることを含む、方法。
- 少なくとも1種のオキシダントが、酸素移動剤を含み、該酸素移動剤が、正の酸化状態のハロゲン化合物またはペルオキソ化合物である、請求項1に記載の方法。
- 正の酸化状態のハロゲン化合物が、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、ヨードシルベンゼン、ヨードシルメシチレンおよびこれらの混合物を含む群から選択され、ペルオキソ化合物が、ヒドロペルオキシド、ペルオキソスルフェート、ペルオキソカルボン酸およびこれらの混合物を含む群から選択され、あるいは、ペルオキソ化合物が、m−クロロ過安息香酸、過酢酸、ペルオキソ一硫酸カリウムまたはペルオキソ一硫酸アンモニウム塩もしくはペルオキソ一硫酸ホスホニウム塩、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドおよびこれらの混合物を含む群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1種のジビニルアレーンがジビニルベンゼンであり、形成されるジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドである、請求項1に記載の方法。
- 反応を温度約5℃〜約80℃の範囲内で行う、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種の遷移金属錯体触媒が、少なくとも1種のキレート剤成分および少なくとも1種の遷移金属成分で形成され、遷移金属錯体触媒中の遷移金属成分が、ニッケル、クロム、バナジウム、鉄、マンガン、チタンおよびこれらの混合物を含む群から選択され、遷移金属錯体触媒のキレート剤成分がシッフ塩基を含み、該シッフ塩基がアルデヒド成分およびアミン成分で形成されている、請求項1に記載の方法。
- アルデヒド成分が、サリチルアルデヒド;アルキル、アリール、O−アルキル、O−アリール、N−アルキル、N−アリール、アルキルアミン、ニトロまたはハロゲンで置換されたサリチルアルデヒド;渡環ヒドロキシベンズアルデヒド;アルキル、アリール、O−アルキル、O−アリール、N−アルキル、N−アリール、アルキルアミン、ニトロまたはハロゲンで置換された渡環ヒドロキシベンズアルデヒド;およびこれらの混合物;を含む群から選択され、アミン成分が、モノアミン;アルキルアリールまたはハロゲンで置換されたモノアミン;ジアミン;アルキルアリールまたはハロゲンで置換されたジアミン;およびこれらの混合物;を含む群から選択される、請求項6に記載の方法。
- モノアミンが、ブチルアミン、ヘキシルアミンまたはこれらの混合物を含み、ジアミンが、エチレンジアミン、1,2−シクロヘキシルジアミン、1,2−フェニレンジアミンまたはこれらの混合物を含む、請求項7に記載の方法。
- 遷移金属錯体触媒が、固体支持体上に固定化されており、該固体支持体が、ゼオライト、シリカおよび有機ポリマーを含む群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 少なくとも1種のジビニルアレーンの濃度が約1質量%〜約100質量%の範囲であり、少なくとも1種のオキシダントの濃度が約0.1質量%〜約99質量%の範囲であり、少なくとも1種の遷移金属錯体触媒の濃度が約0.001質量%〜約5質量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 溶媒を含み、該溶媒が、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、極性溶媒、エーテル、アルコール、フッ素化アルコール、またはこれらの混合物を含み、該溶媒の濃度が、約0.1質量%〜約99質量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 塩素化炭化水素がジクロロメタンもしくはジクロロエタンを含み、芳香族炭化水素がベンゼンもしくはトルエンを含み、極性溶媒がジメチルホルムアミド、アセトニトリルもしくはアセトンを含み、エーテルがテトラヒドロフランもしくはジオキサンを含み、アルコールがメタノール、tertブタノール、i−アミルアルコールを含み、またはフッ素化アルコールがトリフルオロエタノールを含む、請求項11に記載の方法。
- 有機触媒修飾剤を含み、該有機触媒修飾剤がルイス塩基を含み、該ルイス塩基がピラゾール、ピリジン、ピロリジン、ビピリジン、イミダゾールもしくはこれらのアルキルおよびアリールで置換された類似体、もしくはこれらの混合物を含み、または該有機触媒修飾剤がN−オキシドを含み、該N−オキシドがピリジン−N−オキシド、N−メチルモルホリン−N−オキシド、もしくはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒修飾剤が、固体支持体上に固定化されており、該固体支持体が、有機ポリマー、ゼオライトおよびシリカを含む群から選択される、請求項13に記載の方法。
- ナトリウムまたはカリウムのリン酸塩、シュウ酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩等およびこれらの混合物を含む群から選択される無機触媒修飾剤を含む、請求項1に記載の方法。
- ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を残留遷移金属錯体触媒および/または残留触媒修飾剤から分離法によって分離し、該分離法が、クロマトグラフィ、沈殿、抽出、濾過、および/または蒸留を含む、請求項1に記載の方法。
- ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を蒸留によって精製する、請求項1に記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2013542170A (ja) * | 2010-03-24 | 2013-11-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジビニルアレーンジオキサイドの製造プロセス |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2013513694A (ja) * | 2009-12-09 | 2013-04-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシ樹脂組成物 |
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CN110041227B (zh) * | 2019-05-24 | 2021-03-30 | 福州大学 | 一种双金属席夫碱Mo配合物制备及其在催化烯烃环氧化中应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06509981A (ja) * | 1991-08-26 | 1994-11-10 | リサーチ コーポレイション テクノロジーズ インコーポレイテッド | キラル触媒、接触酸化及び不均化反応並びにエポキシクロマン及びタキソルの製造方法 |
JPH09286750A (ja) * | 1996-04-22 | 1997-11-04 | Teijin Ltd | 1,4−ベンゼンジエタノールの製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH363332A (de) | 1957-12-31 | 1962-07-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen |
US2982752A (en) | 1958-04-25 | 1961-05-02 | Union Carbide Corp | Composition comprising a polyepoxide and divinylbenzene dioxide |
US3442912A (en) | 1965-09-23 | 1969-05-06 | Dow Chemical Co | Synthesis of aromatic epoxides from trialkylsulfonium salts |
FR2526796B1 (fr) | 1982-05-14 | 1987-08-14 | Agrifurane Sa | Procede de transformation d'un aldehyde ou d'une cetone en epoxyde correspondant, en particulier de furfural en furyloxirannes, et nouveaux epoxydes obtenus a partir du furfural |
AU711786B2 (en) | 1997-05-16 | 1999-10-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reactive radiation- or thermally-initiated cationically- curable epoxide monomers and compositions made from those monomers |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPH06509981A (ja) * | 1991-08-26 | 1994-11-10 | リサーチ コーポレイション テクノロジーズ インコーポレイテッド | キラル触媒、接触酸化及び不均化反応並びにエポキシクロマン及びタキソルの製造方法 |
JPH09286750A (ja) * | 1996-04-22 | 1997-11-04 | Teijin Ltd | 1,4−ベンゼンジエタノールの製造方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN5012018669; F. GORLA: 'SYNTHESIS OF AN OPTICALLY ACTIVE PLATINUM(II) COMPLEX CONTAINING A NEW TERDENTATE P-C-P 以下備考' ORGANOMETALLICS V13 N5, 1994, P1607-1616 * |
JPN5013000882; WORZAKOWSKA M.: 'INFLUENCE OF CURE SCHEDULE ON THE VISCOELASTIC PROPERTIES AND THERMAL DEGRADATION 以下備考' JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE V103 N1, 20070105, P462-469, JOHN WILEY AND SONS INC. * |
JPN6014040277; Chatterjee, Debabrata et al.: 'Olefin epoxidation catalyzed by novel nickel(II)-complexes containing tridentate Schiff-base ligands' Indian Journal of Chemistry 41A(7), 2002, p. 1406-1409 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013542170A (ja) * | 2010-03-24 | 2013-11-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジビニルアレーンジオキサイドの製造プロセス |
JP2019504125A (ja) * | 2015-11-11 | 2019-02-14 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 硬化性ポリマー |
Also Published As
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