CH363332A - Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen
Es ist bekannt,   1,3,5-Triepoxyäthyl-benzol    durch Chlorieren von Triacetylbenzol, Reduktion der Trichloracetyl-Verbindung zu 1,3   3, 5-Tri-(a-hydroxy-ss-    chlor-äthyl)-benzol und Abspaltung von   Chiorwasser-    stoff aus der letztgenannten Verbindung herzustellen.



  Als Reduktionsmittel für die Reduktion des   1,3,5-    Trichloracetyl-benzols ist bisher Lithiumaluminiumchlorid vorgeschlagen worden [H. Hopff und P.



  Jaeger, Helv. Chim. Acta, Vol. XL, S. 274 (1957)].



  Dieses Reduktionsmittel ist wegen seines hohen Preises technisch nicht verwendbar.



   Es wurde nun gefunden, dass sich die Reduktion von Chloracetyl-benzolen zu den entsprechenden Chlorhydrinen auch mit Aluminiumisopropylat nach Meerwein-Ponndorff mit guter Ausbeute glatt durch führen lässt. Die Abspaltung von   Chlorwasserstoff    zum Epoxyd kann anschliessend in bekannter Weise durch Behandlung mit Alkalilaugen in wässriger oder alkoholischer Lösung erfolgen.



   Beispiel
120 Teile 1,3,5-Trichloracetyl-benzol werden in 250 Teilen Dioxan gelöst und mit 1000 Teilen wasserfreiem Isopropylalkohol gemischt. Hierauf werden 252 Teile Aluminiumisopropylat unter Rühren hinzugegeben und das gesamte Gemisch   1H2    Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dabei geht das gesamte   AluminiumisÏpröpyrat    in Lösung.



  Nach 3stündigem Sieden wird das Isopropylalkohol  Aceton, Gemisch    abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird mit 100 Teilen Wasser versetzt, der Niederschlag von Aluminiumhydroxyd abfiltriert und mit Aceton   nachgewaschen.    Man erhält nach dem Verdampfen des Acetons 117 Teile des   1,3,5-Tri-      (a-hydroxy-ss-chloräthylfbenzols    als gelbliches Öl, was einer Ausbeute von   95 ovo    entspricht. Beim Verdünnen mit Äther und Abkühlen   kri'stallisiert    das reine Trichlorhydrin vom Schmelzpunkt 120 bis   122  C    aus. Es wird durch Behandlung mit Alkalilauge in wässriger Lösung zum Triepoxyd weiterverarbeitet.



   Geht man im obigen Verfahren anstelle vom   1,3 ,5-Trichloracetyl-benzol    vom Monochloracetylbenzol oder vom 1,3- oder 1 ,4-Dichloracetyl-benzol aus und verfährt sonst gleich, so erhält man das Epoxyäthyl-benzol bzw. das 1,3- oder   1 ,4Di-(epoxy      äthyl)-benzol    ebenfalls in guter Ausbeute.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von Epoxyäthylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloracetyl-benzole mit Aluminiumisopropylat reduziert und die erhaltenen Chlorhydrine durch Behandlung mit Laugen in die Epoxyde überführt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen Es ist bekannt, 1,3,5-Triepoxyäthyl-benzol durch Chlorieren von Triacetylbenzol, Reduktion der Trichloracetyl-Verbindung zu 1,3 3, 5-Tri-(a-hydroxy-ss- chlor-äthyl)-benzol und Abspaltung von Chiorwasser- stoff aus der letztgenannten Verbindung herzustellen.

   Als Reduktionsmittel für die Reduktion des 1,3,5- Trichloracetyl-benzols ist bisher Lithiumaluminiumchlorid vorgeschlagen worden [H. Hopff und P.

   Jaeger, Helv. Chim. Acta, Vol. XL, S. 274 (1957)].

   Dieses Reduktionsmittel ist wegen seines hohen Preises technisch nicht verwendbar.

   Es wurde nun gefunden, dass sich die Reduktion von Chloracetyl-benzolen zu den entsprechenden Chlorhydrinen auch mit Aluminiumisopropylat nach Meerwein-Ponndorff mit guter Ausbeute glatt durch führen lässt. Die Abspaltung von Chlorwasserstoff zum Epoxyd kann anschliessend in bekannter Weise durch Behandlung mit Alkalilaugen in wässriger oder alkoholischer Lösung erfolgen.

   Beispiel 120 Teile 1,3,5-Trichloracetyl-benzol werden in 250 Teilen Dioxan gelöst und mit 1000 Teilen wasserfreiem Isopropylalkohol gemischt. Hierauf werden 252 Teile Aluminiumisopropylat unter Rühren hinzugegeben und das gesamte Gemisch 1H2 Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dabei geht das gesamte AluminiumisÏpröpyrat in Lösung.

   Nach 3stündigem Sieden wird das Isopropylalkohol Aceton, Gemisch abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird mit 100 Teilen Wasser versetzt, der Niederschlag von Aluminiumhydroxyd abfiltriert und mit Aceton nachgewaschen. Man erhält nach dem Verdampfen des Acetons 117 Teile des 1,3,5-Tri- (a-hydroxy-ss-chloräthylfbenzols als gelbliches Öl, was einer Ausbeute von 95 ovo entspricht. Beim Verdünnen mit Äther und Abkühlen kri'stallisiert das reine Trichlorhydrin vom Schmelzpunkt 120 bis 122 C aus. Es wird durch Behandlung mit Alkalilauge in wässriger Lösung zum Triepoxyd weiterverarbeitet.

   Geht man im obigen Verfahren anstelle vom 1,3 ,5-Trichloracetyl-benzol vom Monochloracetylbenzol oder vom 1,3- oder 1 ,4-Dichloracetyl-benzol aus und verfährt sonst gleich, so erhält man das Epoxyäthyl-benzol bzw. das 1,3- oder 1 ,4Di-(epoxy äthyl)-benzol ebenfalls in guter Ausbeute.

   PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Epoxyäthylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloracetyl-benzole mit Aluminiumisopropylat reduziert und die erhaltenen Chlorhydrine durch Behandlung mit Laugen in die Epoxyde überführt.