DE1079614B - Verfahren zur Herstellung von Epoxy-aethylbenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Epoxy-aethylbenzolenInfo
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Description
Es ist bekannt, 1,3,5-Triepoxy-äthylbenzol durch
Chlorieren von Triacetylbenzol, Reduktion der Tri-(chloracetyl) -Verbindung zu l,3,5-Tri-(a-hydroxyyj-chloräthyl)-benzol
und Abspaltung von Chlorwasserstoff aus der letztgenannten Verbindung herzustellen.
Als Reduktionsmittel für die Reduktion des 1,3,5-Tri-(chloracetyl)-benzols
ist bisher Lithiumaluminiumchlorid vorgeschlagen worden (H. Hop ff und P. Jaeger, HeIv. Chim. Acta, Vol. XL, S. 274
[1957]). Dieses Reduktionsmittel ist wegen seines hohen Preises technisch nicht verwendbar.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Reduktion der Chloracetylbenzole zu den entsprechenden Chlorhydrinen
auch mit Aluminiumisopropylat nach Meerwein—Ponndorff mit guter Ausbeute glatt
durchführen läßt. Die Abspaltung von Chlorwasserstoff zum Epoxyd kann anschließend in bekannter
Weise durch Behandlung mit Chlorwasserstoff abspaltenden Mitteln, z. B. mit Alkalilaugen in wäßriger
oder alkoholischer Lösung, erfolgen. Die Durchführung der Reaktion geht aus dem nachfolgenden Beispiel
hervor:
120 Teile l,3,5-Tri-(chloracetyl)-benzol werden in 250 Teilen Dioxan gelöst und mit 1000 Teilen wasserfreiem
Isopropylalkohol gemischt. Hierauf werden 252 Teile Aluminiumisopropylat unter Rühren hinzugegeben
und das gesamte Gemisch V2 Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dabei geht das gesamte
Aluminiumisopropylat in Lösung. Nach 3stündigem Sieden wird das Isopropylalkohol-Aceton-Gemisch
abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird mit 100 Teilen Wasser versetzt, der Niederschlag von
Aluminiumhydroxyd abfiltriert und mit Aceton nachgewaschen. Man erhält nach dem Verdampfen des
Acetons 117 Teile des l,3,5-Tri-(a-hydroxy-/?-chloräthyl)
-benzols als gelbliches öl, was einer Ausbeute von 95% entspricht. Beim Verdünnen mit Äther und
Abkühlen kristallisiert das reine Trichlorhydrin vom Verfahren zur Herstellung
von Epoxy-äthylbenzolen
von Epoxy-äthylbenzolen
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 31. Dezember 1957
Schweiz vom 31. Dezember 1957
Dr. Heinrich Hopff, Küsnacht, Zürich (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Schmelzpunkt 120 bis 122° C aus. Es wird durch Behandlung mit Alkalilauge in wäßriger Lösung zum
Triepoxyd weiterverarbeitet.
Geht man im obigen Verfahren an Stelle vom l,3,5-Tri-(chloracetyl)-benzol vom Monochloracetylbenzol
oder vom 1,3- oder l,4-Di-(chloracetyl)-benzol aus und verfährt sonst gleich, so erhält man das
Epoxyäthylbenzol bzw. das 1,3- oder l,4-Di-(epoxyäthyl) -benzol ebenfalls in guter Ausbeute.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Chloracetylbenzole mit Aluminiumisopropylat reduziert und das erhaltene Chlorhydrin durch Behandlung mit Chlorwasserstoff abspaltenden Mitteln in an sich bekannter Weise in das Epoxyd überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH5428057A CH363332A (de) | 1957-12-31 | 1957-12-31 | Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE (1) | DE1079614B (de) |
| GB (1) | GB843083A (de) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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- 1958-12-30 GB GB41995/58A patent/GB843083A/en not_active Expired
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| BE574339A (fr) | 1959-06-30 |
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| GB843083A (en) | 1960-08-04 |
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