DE1100644B - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Yohimbin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‰-YohimbinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von ß-Yohimbin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ß-Yohimbin aus Yohimbinon. Die Umsetzung verläuft nach folgendem Reaktionsschema: In der Patentanmeldung L 32203 IVb/12p (deutsche Auslegeschrift 1095 289) ist ein Verfahren zur Herstellung von Yohimbinon durch Oxydation von Yohimbin beschrieben. Nach dem Verfahren der Erfindung wird Yohimbinon durch eine auswählende Hydrierung, die zur ß-Konfiguration der 17-ständigen Hydroxylgruppe führt, in ß-Yohimbin umgesetzt.
- Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man das ß-Yohimbin in einfacher Weise und in zufriedenstellenden Ausbeuten. Das Yohimbinon wird entweder mit einem Alkaliborhydrid oder katalytisch mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Platinoxyd oder Palladium-Kohle, hydriert. Aus dem Reaktionsgemisch wird das in Methanol wenig lösliche ß-Yohimbin durch fraktionierte Kristallisation bei gewöhnlicher Temperatur abgetrennt. Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem wasserlöslichen Lösungsmittel, wie Methanol, durchgeführt. Das reine ß-Yohimbin wird durch Umkristallisieren aus Methanol erhalten. Das ß-Yohimbin ist pharmakodynamisch wirksam, und es ist außerdem ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Y ohimbanderivaten. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Als Lösungsmittel kann man beispielsweise auch Tetrahydrofuran und an Stelle von Kaliumborhydrid auch andere Alkaliborhydride als Katalysatoren verwenden. Beispiel 1 Reduktion von Yohimbinon mit Kaliumborhydrid zurr ß-Yohimbin Zu 4,0 g Yohimbinon in 200 ccm Methanol gibt man 5,0 g Kaliumborhydrid und rührt das Reaktionsgemisch 4 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Nach Zugabe von 1 1 Wasser extrahiert man die Mischung mit Äther, trocknet die Ätherextrakte über Natriumsulfat und dampft zur Trockne ein. Aus dem Rückstand erhält man nach dem Umkristallisieren aus Methanol 1,450 g, entsprechend 36 °% der Theorie, ß-Yohimbin vom F. = 235° C unter Zersetzung und a 1D1 = -48 ± 2° (c =1 °/° in Pyridin), das mit der in der Literatur beschriebenen Verbindung gleich ist.
- Durch Aufarbeitung der Mutterlaugen kann man eine weitere Menge ß-Yohimbin erhalten.
- Beispiel 2 Katalytische Hydrierung von Yohimbinon zu ß-Yohimbin Zu 1,5 g Yohimbinon in 500 ccm 960%igem Alkohol gibt man 0,5 g Platinoxyd (Katalysator nach Adam). Die Hydrierung mit Wasserstoff wird unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur durchgeführt. Die alkoholische Lösung wird dann filtriert. Das ß Yohimbin wird aus der Reaktionsmischung in üblicher Weise abgetrennt und gereinigt. Man erhält 480 mg, entsprechend einer Ausbeute von 320/0 der Theorie, ß-Yohimbin.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von ß-Yohimbin, dadurch gekemizeichnet, daß man Yohimbinon _ entweder, . mit - Kalium-, Natrium- oder Lithiumborhydrid in einem wasserlöslichen Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol, oder mit Wasserstoff katalytisch hydriert und das entstandene ß-Yohimbin durch fraktionierte Kristallisation aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 'man die katalytische Hydrierung in Äthanol und in Gegenwart von Platinoxyd durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1100644X | 1958-02-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1100644B true DE1100644B (de) | 1961-03-02 |
Family
ID=9620520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEL32205A Pending DE1100644B (de) | 1958-02-26 | 1959-01-15 | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Yohimbin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1100644B (de) |
-
1959
- 1959-01-15 DE DEL32205A patent/DE1100644B/de active Pending
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