BRPI0610751A2 - processo e instalação de fabricação de um epóxido, composição azeotrópica, epóxido e epicloridina - Google Patents

processo e instalação de fabricação de um epóxido, composição azeotrópica, epóxido e epicloridina Download PDF

Info

Publication number
BRPI0610751A2
BRPI0610751A2 BRPI0610751-6A BRPI0610751A BRPI0610751A2 BR PI0610751 A2 BRPI0610751 A2 BR PI0610751A2 BR PI0610751 A BRPI0610751 A BR PI0610751A BR PI0610751 A2 BRPI0610751 A2 BR PI0610751A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
epoxide
aliphatic hydrocarbon
reactor
polyhydroxylated aliphatic
chloridine
Prior art date
Application number
BRPI0610751-6A
Other languages
English (en)
Inventor
Patrick Gilbeau
Original Assignee
Solvay
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39543862&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BRPI0610751(A2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from EP05104321A external-priority patent/EP1762556A1/en
Priority claimed from FR0505120A external-priority patent/FR2885903B1/fr
Application filed by Solvay filed Critical Solvay
Publication of BRPI0610751A2 publication Critical patent/BRPI0610751A2/pt

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/42—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/24—Synthesis of the oxirane ring by splitting off HAL—Y from compounds containing the radical HAL—C—C—OY
    • C07D301/26—Y being hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

PROCESSO E INSTALAçãO DE FABRICAçãO DE UM EPóXIDO,COMPOSIçãO AZEOTRóPICA, EPóXIDO E EPICLORjIDINA Processo de fabricação de um epóxido em que cetonas halogenadas são formadas como sub-produtos e que compreende pelo menos um tratamento destinado a eliminar pelo menos uma parte das cetonashalogenadas formadas.

Description

"PROCESSO E INSTALAÇÃO DE FABRICAÇÃO DE UM EPÓXIDO,COMPOSIÇÃO AZEOTRÓPICA, EPÓXIDO E EPICLORIDINA"
O presente pedido de patente afirma o benefício do pedido depatente FR 05.05120 e o pedido de patente EP 05104321.4, depositados em20 de Maio de 2005 e dos pedidos de patente US provisórios 60/734659,60/734627, 60/734657, 60/734658, 60/734635, 60/734634, 60/734637 e60/734636, depositados em 8 de Novembro de 2005, cujos conteúdos sãoincorporados aqui por referência.
A presente invenção se refere a um processo de fabricação deum epóxido. Os epóxidos são matérias primas importantes para a produçãode outros compostos.
O óxido de etileno é utilizado, por exemplo, para a produçãode etileno glicol, de di e polietileno glicóis, de mono-, di- e trietanolaminas,etc. (ver K. Weissermel and H. - J. Arpe in Industrial Organic Chemistry,Third Completely Revised Edition, VCH Editor, 1997, page 149). O óxido depropileno é um intermediário importante na fabricação de 1,2-propilenoglicol, de dipropileno glicol, de éteres do propileno glicol, de isopropilaminasetc. (ver K. Weissermel and H. - J. Arpe in Industrial Organic Chemistry,Third Completely Revised Edition, VCH Editor, 1997, page 275). Aepicloridrina é uma matéria prima importante para a produção de glicerol, deresinas epóxi, de elastômeros sintéticos, de éteres de glicidila, de resinaspoliamidas, etc. (ver Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, FifthEdition, Vol. A9, p.539).
Na produção industrial do óxido de propileno, a tecnologiamais utilizada compreende as seguintes etapas: hipocloração do propileno emmonocloropropanol e desidrocloração do monocloropropanol em óxido depropileno por uma solução aquosa alcalina.
Na produção industrial da epicloridrina, tecnologia maisutilizada compreende as seguintes etapas: cloração substitutiva radicalar àalta temperatura do propileno em cloreto de alila, hipocloração do cloreto dealila assim sintetizado em dicloropropanol e desidrocloração dodicloropropanol em epicloridrina por uma solução aquosa alcalina. Umaoutra tecnologia utilizada à menor escala compreende as seguintes etapas:acetoxilação catalítica do propileno em acetato de alila, hidrólise do acetatode alila em álcool alílico, cloração catalítica do álcool alílico emdicloropropanol e desidrocloração alcalina do dicloropropanol emepicloridrina. Outras tecnologias que ainda não receberam uma aplicaçãoindustrial podem ser encaradas dentre as quais a oxidação catalítica direta docloreto de alila em epicloridrina por meio de peróxido de hidrogênio ou acloração do glicerol em dicloropropanol seguido de um desidrocloraçãoalcalina do dicloropropanol assim formado em epicloridrina.
Em conformidade com a invenção, se descobriu que umproblema, notadamente quando se emprega cloridrinas obtidas por cloraçãode hidrocarbonetos alifáticos em poli-hidroxilados em uma reação dedesidrocloração, é a presença de cetonas halogenadas formadas como sub-produtos. Estas cetonas halogenadas podem apresentar temperaturas deebulição próximas a estas dos epóxidos e ser dificilmente separáveis por umaoperação de destilação. Em conformidade com a invenção, se descobriuigualmente que as cetonas halogenadas, mesmo à fraca concentração, sãoresponsáveis pelo desenvolvimento de uma coloração indesejável do epóxidoou dos produtos fabricados à partida deste último. E mais particularmente ocaso para a cloroacetona formada no processo de desidrocloração dodicloropropanol para formar a epicloridrina.
Também se descobriu que, de maneira surpreendente, se podiaeliminar estas cetonas durante a fabricação do epóxido.
A invenção se refere então a um processo de fabricação de umepóxido no qual cetonas halogenadas são formadas como sub-produtos e quecompreende pelo menos um tratamento de eliminação de pelo menos umaparte das cetonas halogenadas formadas.
A invenção se refere mais especificamente a um processo defabricação de um epóxido no qual cetonas halogenadas são formadas comosub-produtos e que compreende pelo menos um tratamento destinado aeliminar pelo menos uma parte das cetonas halogenadas formadas, e no qualse efetua a fabricação do epóxido por desidrocloração de uma cloridrina.
A cloridrina pode ser obtida por um processo de hipocloraçãode um olefina ou por um processo de cloração de um hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ouuma mistura dentre eles.
A expressão "epóxido" é utilizada aqui para descrever umcomposto que comporta pelo menos um oxigênio ligado em ponte sobre umaligação carbono-carbono. Geralmente os átomos de carbono da ligaçãocarbono-carbono são adjacentes e o composto pode conter outros átomosalém dos átomos de carbono e de oxigênio, tais como átomos de hidrogênio ehalogênios. Os epóxidos preferidos são o óxido de etileno, o óxido depropileno, o glicidol e a epicloridrina.
A expressão "olefina" é utilizada aqui para descrever umcomposto que comporta pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono.Geralmente o composto pode conter outros átomos além dos átomos decarbono, como átomos de hidrogênio e halogênios. As olefinas preferidas sãoo etileno, o propileno, o cloreto de alila e as misturas de pelo menos doisentre eles.
A expressão "hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado" serefere a um hidrocarboneto que contém pelo menos dois grupamentoshidroxilas unidos a dois átomos de carbono diferentes saturados. Ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode conter, mas não são limitados,de 2 a 60 átomos de carbono.
Cada um dos carbonos de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado que trazem o grupamento hidroxil (OH) funcional não podepossuir mais de um grupamento OH5 e deve ser de hibridação sp3. O átomode carbono que traz o grupamento OH pode ser primário, secundário outerciário. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presenteinvenção deve conter pelo menos dois átomos de carbono de hibridação sp3que trazem um grupamento OH. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladoinclui qualquer hidrocarboneto que contenha um diol vicinal (1,2-diol) outriol vicinal (1,2,3-triol) aqui incluídos ordens mais elevadas destas unidadesrepetitivas, vicinais ou contíguas. A definição do hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado inclui também, por exemplo, um ou mais grupamentosfuncionais 1,3-, 1,4-, 1,5- e 1,6-diol. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode também ser um polímero como o álcool polivinílico. Osdióis geminados, por exemplo, são excluídos desta classe de hidrocarbonetosalifáticos poli-hidroxilados.
Os hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados podem conterentidades aromáticas ou heteroátomos que incluem, por exemplo, osheteroátomos de tipo halogênio, enxofre, fósforo, nitrogênio, oxigênio, silícioe boro, e suas misturas.
Hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados utilizáveis napresente invenção compreendem por exemplo, o 1,2-etanodiol (etilenoglicol), o 1,2-propanodiol (propileno glicol), o 1,3-propanodiol, o 1-cloro-2,3-propanodiol (cloropropanodiol), o 2-cloro-1,3-propanodiol(cloropropanodiol), o 1,4-butanodiol, o 1,5-pentanodiol, os ciclo-hexanodióis, o 1,2-butanodiol, o 1,2-ciclo-hexanodimetanol, o 1,2,3-propanotriol (também conhecido como "glicerol" ou "glicerina"), e suasmisturas. De maneira preferida, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladoutilizado na presente invenção inclui, por exemplo, o 1,2-etanodiol, o 1,2-propanodiol, o 1,3-propanodiol, o cloropropanodiol e 1,2,3-propanotriol, e asmisturas de pelo menos dois dentre eles. De maneira mais preferida, ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presente invençãoinclui, por exemplo, o 1,2-etanodiol, o 1,2-propanodiol, o cloropropanodiol e1,2,3-propanotriol, e as misturas de pelo menos dois dentre eles. O 1,2,3-propanotriol ou glicerol é o mais preferido.
Os ésteres de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podemestar presentes no hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e/ou serproduzidos no processo de fabricação da cloridrina e/ou ser fabricadospreviamente ao processo de fabricação da cloridrina. Exemplos de ésteres dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado compreendem o monoacetato doetileno glicol, os monoacetatos de propanodiol, os monoacetatos de glicerol,os monoestearatos de glicerol, os diacetatos de glicerol e suas misturas.
No processo de acordo com a invenção, os ésteres dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podem provir da reação entre ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e um ácido orgânico, antes, duranteou nas etapas que se seguem à reação com o agente de cloração.
A expressão "cloridrina" é utilizada aqui para descrever umcomposto que contém pelo menos um grupamento hidroxilado e pelo menosum átomo de cloro unido a diferentes átomos de carbono saturados. Umacloridrina que contém pelo menos dois grupamentos hidroxilas é também umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado. Conseqüentemente, o material departida e o produto da reação podem cada um ser cloridrinas. Neste caso, acloroidrina "produto" é mais clorada que a cloridrina de partida, ou seja quetem mais átomos de cloro e os menos grupamentos hidroxilas que a cloridrinade partida. Cloridrinas preferidas são o cloroetanol, o cloropropanol, ocloropropanodiol, o dicloropropanol e as misturas de pelo menos dois dentreeles. O dicloropropanol é particularmente preferido. Cloridrinas maisparticularmente preferidas são o 2-cloroetanol, o 1-cloropropano-2-ol, o 2-cloropropano-l-ol, o l-cloropropano-2,3-diol, o 2-cloropropano-l, 3-diol, I el,3-dicloropropano-2-ol, o 2,3-dicloropropano-l-ol e as misturas de pelomenos dois dentre eles.
A cloridrina no processo de acordo com a invenção pode serobtido à partida de matérias primas fósseis ou a partida de matérias primasrenováveis, de preferência à partida de matérias primas renováveis.
Por matérias primas fósseis se entende designar materiaisprovenientes do tratamento dos recursos naturais petroquímicos, porexemplo, o petróleo, o gás natural, e o carvão. Dentre estes materiais, oscompostos orgânicos que comportam 2 e 3 átomos de carbono são preferidos.
Quando a cloridrina é o dicloropropanol, ou o cloropropanodiol, o cloreto dealila, o álcool alílico e o glicerol "sintético" são particularmente preferidos.
Por glicerol "sintético" se entende designar um glicerol geralmente obtido apartir de recursos petroquímicos. Quando a cloridrina é o cloroetanol, oetileno e o etileno glicol "sintético" são particularmente preferidos. Poretileno glicol "sintético" se entende designar um etileno glicol geralmenteobtido a partir de recursos petroquímicos. Quando a cloridrina é omonocloropropanol, o propileno e o propileno glicol "sintético" sãoparticularmente preferidos. Por propileno glicol "sintético" se entendedesignar um propileno glicol geralmente obtido a partir de recursospetroquímicos.
Por matérias primas renováveis se entendem designarmateriais provenientes do tratamento dos recursos naturais renováveis.
Dentre estes materiais, o etileno glicol "natural", o propileno glicol "natural"e o glicerol "natural" são preferidos. O etileno glicol, o propileno glicol e oglicerol "natural" são, por exemplo, obtidos por conversão de açúcares viaprocessos termoquímicos, estes açúcares podendo ser obtidos à partida debiomassa, como descrito em "Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow,Energetics, Incorporated for the US Department of Energy, Office of EnergyEfficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, July2003, páginas 49, 52 to 56". Um destes processos é, por exemplo, ahidrogenólise catalítica do sorbitol obtido por conversão termoquímico daglicose. Outro processo é, por exemplo, a hidrogenólise catalítica do xilitolobtido por hidrogenação a xilose. A xilose pode, por exemplo, ser obtida porhidrólise da hemicelulose contida nas fibras de milho. Por "glicerol natural"ou por "glicerol obtido a partir de matérias primas renováveis" se entendedesignar em particular o glicerol obtido durante a fabricação de biodiesel ouainda o glicerol obtido durante transformações de gorduras ou óleos deorigem vegetal ou animal em geral tais como reações de saponificação, detransesterificação ou de hidrólise.
Dentre os óleos utilizáveis para fabricar o glicerol natural,pode-se citar todos os óleos correntes, como os óleos de palma, de palmito,de copra, de babaçu, de colza antiga ou nova, de girassol, de milho, de rícinoe de algodão, os óleos de amendoim, de soja, de linho e crambe e todos osóleos procedentes, por exemplo, das plantas de girassol ou de colza obtidaspor modificação genética ou hibridação.
Pode-se mesmo utilizar óleos de fritura usados, óleos animaisvariados, como os óleos de peixe, o sebo, a banha e mesmo óleo de mocotó.
Dentre os óleos utilizados, pode-se ainda indicar os óleosparcialmente modificados, por exemplo, por polimerização ouoligomerização como, por exemplo, "standolies" de óleos de linho, degirassol e os óleos vegetais insuflados.
Um glicerol particularmente adaptado pode ser obtido durantea transformação de gorduras animais. Outro glicerol particularmenteadaptado pode ser obtido durante a fabricação de biodiesel. Um terceiroglicerol particularmente muito bem adaptado pode ser obtido durante atransformação de gorduras ou de óleos, animais ou vegetais, portransesterificação na presença de um catalisador heterogêneo, tal comodescrito nos documentos FR 2752242, FR 2869612 e FR 2869613. Maisespecificamente, o catalisador heterogêneo é escolhido dentre os óxidosmistos de alumínio e zinco, os óxidos mistos de zinco e titânio, os óxidosmistos de zinco, titânio e alumínio, e os óxidos mistos de bismuto e alumínio,e o catalisador heterogêneo é empregado sob forma de leito fixo. Este últimoprocesso pode ser um processo de fabricação de biodiesel.
O cloroetanol pode ser obtido à partida destas matérias primaspor qualquer processo. Os processos de hipocloração do etileno e cloração doetileno glicol "sintético" e/ou "natural" são preferidos. O processo decloração do etileno glicol "sintético" e/ou "natural" é particularmentepreferido.
O cloropropanol pode ser obtido à partida destas matériasprimas por qualquer processo. Os processos de hipocloração do propileno ecloração do propileno glicol "sintético" e/ou "natural" são preferidos.
O processo de cloração do propileno glicol "sintético" e/ou"natural" é particularmente preferido.
O cloropropanodiol pode ser obtido à partida destas matériasprimas por qualquer processo. O processo de cloração do glicerol "sintético"e/ou "natural" é preferido.
O dicloropropanol pode ser obtido à partida destas matériasprimas por qualquer processo. Os processos de hipocloração do cloreto dealila, cloração do álcool alílico e cloração do glicerol "sintético" e/ou"natural" são preferidos. O processo de cloração do glicerol "sintético" e/ou"natural" é particularmente preferido.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, é preferível que pelo menos uma fração da cloridrina seja fabricadapor cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado. Ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser "sintético" ou "natural" nosentido definido acima.
No processo de fabricação de acordo com a invenção, quandoo epóxido é a epicloridrina, o glicerol "natural", ou seja, obtido durante afabricação de biodiesel, ou durante transformações de gorduras ou de óleos,de origem vegetal ou animal, as transformações sendo selecionadas dentre asreações de saponificação, transesterificação e de hidrólise, é preferido. Oglicerol obtido por transesterificação de gorduras ou de óleos, de origemvegetal ou animal, e no qual a transesterificação é realizada na presença deum catalisador heterogêneo, é particularmente preferido. No processo defabricação do epóxido de acordo com a invenção, o hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado pode ser tal como descrito no pedido de patente "Processode preparação de cloridrina por conversão de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados" depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que opresente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina no qual se faz reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ouuma mistura dentre eles, cujo teor total em metais expressos sob forma deelementos é superior ou igual 0,1 μg/kg e inferior ou igual a 1.000 mg/Kg,com um agente de cloração.
Uma primeira vantagem ligada a este último tipo de glicerol éque ele contém pouco ou nada de metais. Estes metais podem ser incômodosem certas etapas da fabricação do dicloropropanol, como, por exemplo,etapas de tratamento de resíduos. Uma segunda vantagem ligada a este últimotipo de glicerol é que ele contém pouco ou nada de compostos orgânicospesados que podem se acumular na fabricação do dicloropropanol. Asoperações de depuração destinadas a eliminar estes produtos orgânicospesados podem conseqüentemente ser reduzidas.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, o emprego da cloridrina obtida à partida do hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado por reação com um agente de cloração, pode serefetuada, por exemplo, de acordo com o processo descrito no pedido WO2005/054167 de SOLVAY SA cujo conteúdo é incorporado aqui porreferência.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser um produtobruto ou um produto depurado tal como descrito no pedido WO 2005/054167de SOLVAY SA, da página 2, linha 8, a página 4, linha 2.
O produto bruto pode conter ácidos graxos, ésteres de ácidosgraxos tais como em particular monoglicerídeos ou diglicerídeos,eventualmente em combinação com a água e/ou um sal de metal. Prefere-seutilizar um glicerol depurado ou seja que contenha pelo menos 80% e nomáximo 99,9% em peso de glicerol, pelo menos 0,1% e no máximo 20% empeso de água, pelo menos 1 mg/Kg e no máximo 0,1% em peso de aldeído epelo menos 10 mg/Kg e no máximo 10% em peso de metanol e/ou de etanol.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado cujo teor de metais alcalino e/oualcalino-terrosos é inferior ou igual a 5 g/kg tal como descrito no pedidointitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina por cloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado" depositado em nome de SOLVAYSA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aquipor referência.
O processo de acordo com a invenção, o teor de metaisalcalinos e/ou alcalino-terrosos do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,de um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da misturadentre eles, é inferior ou igual a 5 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 1g/kg, particularmente inferior ou igual a 0,01 g/kg e em alguns casos inferiorou igual a 2 mg/Kg. O teor metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é geralmente superior ou igual a 0,1No processo de acordo com a invenção, os metais alcalinossão geralmente o lítio, o sódio, o potássio e o césio, freqüentemente o sódio eo potássio, e freqüentemente o sódio.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com ainvenção, o teor em lítio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, doéster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, égeralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1g/kg e particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmentesuperior ou igual a 0,^g/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em sódio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e particularmente inferiorou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em potássio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e particularmente inferiorou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor de rubídio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e particularmente inferiorou igual a 2mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em césio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1No processo de acordo com a invenção, os elementos alcalino-terrosos são geralmente o magnésio, o cálcio, o estrôncio e o bário,freqüentemente o magnésio e o cálcio e freqüentemente o cálcio.
No processo de acordo com a invenção, o teor em magnésiodo hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ouigual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e maisparticularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superiorou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em cálcio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em estrôncio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em bário dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a0,μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, os metais alcalinose/ou alcalino-terrosos são geralmente presentes sob a forma de sais,freqüentemente sob a forma de cloretos, de sulfatos e suas misturas. O cloretode sódio é mais freqüentemente encontrado.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, o agente de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladopode ser o cloreto de hidrogênio e/ou ácido clorídrico tal como descrito nopedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 4, linha 30, a página 6,linha 2.
O cloreto de hidrogênio pode provir de um processo depirólise de compostos orgânicos clorados como, por exemplo, de umafabricação de cloreto de vinila, um processo de fabricação de 4,4-metilenodifenil di-isocianato (MDI) ou de tolueno di-isocianato (TDI), deprocessos de decapagem dos metais ou uma reação entre um ácido inorgânicocomo o ácido sulfurico ou fosfórico e um cloreto metálico tal como o cloretode sódio, o cloreto de potássio ou o cloreto de cálcio.
Em um modo de realização vantajoso do processo defabricação do epóxido de acordo com a invenção, o agente de cloração dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o cloreto de hidrogênio gasoso ouuma solução aquosa de cloreto de hidrogênio ou uma combinação dos dois.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, o agente de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,pode ser o ácido clorídrico aquoso ou o cloreto de hidrogênio de preferênciaanidra, proveniente de um processo de fabricação de cloreto de alila e/ou declorometanos e/ou de clorinólise e/ou de oxidação à alta temperatura decompostos clorados tais como descrito no pedido intitulado "Processo defabricação de uma cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado e um agente de cloração" depositado em nome de SOLVAYSA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aquipor referência.Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina a partir de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, deum éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou de uma misturadentre eles, e de um agente de cloração, este último contendo pelo menos umdos seguintes compostos: nitrogênio, oxigênio, hidrogênio, cloro, umcomposto orgânico hidrocarbonado, um composto orgânico halogenado, umcomposto orgânico oxigenado e um metal.
Menção particular é feita de um composto orgânicohidrocarbonado que é escolhido dentre os hidrocarbonetos aromáticos,alifáticos saturados ou não saturados e suas misturas.
Menção particular é feita de um hidrocarboneto alifáticoinsaturado que é escolhido dentre o acetileno, o etileno, o propileno, obuteno, o propadieno, o metilacetileno, e suas misturas, de umhidrocarboneto alifático saturado que é escolhido dentre o metano, o etano, opropano, o butano, e suas misturas, e de um hidrocarboneto aromático que é obenzeno.
Menção particular é feita de um composto orgânicohalogenado que é um composto orgânico clorado escolhido dentre osclorometanos, os cloroetanos, os cloropropanos, os clorobutanos, o cloreto devinila, o cloreto de vinilideno, os monocloropropenos, o percloroetileno, otriclorotileno, os clorobutadieno, os clorobenzenos e suas misturas.
Menção particular é feita de um composto orgânicohalogenado que é um composto orgânico fluorado escolhido dentre osfluorometanos, os fluoroetanos, o fluoreto de vinila, o fluoreto de vinilideno,e suas misturas.
Menção particular é feita de um composto orgânico oxigenadoque é escolhido dentre os álcoois, os cloroálcoois, os cloroéteres e suasmisturas.
Menção particular é feita de um metal escolhido dentre osmetais alcalinos, os metais alcalino-terrosos, o ferro, o níquel, do cobre, ochumbo, o arsênico, o cobalto, o titânio, o cádmio, o antimônio, o mercúrio, ozinco, o selênio, o alumínio, o bismuto, e suas misturas.
Menção é particularmente feita de um processo no qual oagente de cloração é proveniente pelo menos parcialmente de um processo defabricação de cloreto de alila e/ou de um processo de fabricação declorometanos e/ou de um processo de clorinólise e/ou de um processo deoxidação de compostos clorados a uma temperatura superior ou igual a800°C.
Em um modo de realização vantajoso do processo defabricação do epóxido de acordo com a invenção, o agente de cloração dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado não contém cloreto de hidrogêniogasoso.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,pode ser efetuada em um reator tal como descrito no pedido WO2005/054167 de SOLVAY SA, na página 6, linhas 3 a 23.
Menção é particularmente feita de uma instalação realizadaem, ou recoberta de, materiais resistentes nas condições da reação aos agentesde cloração, em particular ao cloreto de hidrogênio. Menção é maisparticularmente feita de uma instalação realizada em aço esmaltado outântalo.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentreeles, pode ser efetuada em equipamentos realizados em ou recobertos demateriais resistentes aos agentes de cloração, tais como descrito no pedidointitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina em equipamentosresistentes à corrosão" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo diaque o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina compreendendo uma etapa na qual se submete umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, a uma reação com umagente de cloração contendo o cloreto de hidrogênio, e pelo menos uma outraetapa efetuada em um equipamento realizado em ou recoberto de materiaisresistentes ao agente de cloração, nas condições de realização desta etapa.Menção é particularmente feita de materiais metálicos tais como o açoesmaltado, o ouro e o tântalo e materiais não-metálicos como o polietilenoelevada densidade, o polipropileno, o poli(fluoreto-de-vinilideno), opolitetrafluoroetileno, os perfluoro alcoxialcanos e opoli(perfluoropropilviniléter), as polissulfonas e os polissulfetos, o grafite e ografite impregnado.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentreeles, pode ser efetuada em um meio reacional, tal como descrito no pedidointitulado "Processo contínuo de fabricação de cloridrinas" depositado emnome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo éincorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo contínuo deprodução de cloridrina no qual se faz reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou umamistura dentre eles, com um agente de cloração e um ácido orgânico em ummeio reacional líquido cuja composição no estado estacionário compreende ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e ésteres do hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado cuja soma dos teores expressa mol de hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado é superior a 1,1 mol% e inferior ou igual a 30 mol%, a porcentagem sendo trazida à parte orgânica do meio reacional líquido.
A parte orgânica do meio reacional líquido consiste noconjunto dos compostos orgânicos do meio reacional líquido, ou seja, oscompostos cuja molécula contém pelo menos 1 átomo de carbono.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,pode ser efetuada em presença de um catalisador tal como descrito no pedidoWO 2005/054167 de SOLVAY SA, na página 6, linha 28, na página 8, linha 5.
Menção é particularmente feita de um catalisador baseado emum ácido carboxílico ou em um derivado de ácido carboxílico que tem umponto de ebulição atmosférico superior ou igual a 200°C, em particular oácido adípico e os derivados do ácido adípico.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladopode ser efetuada a uma concentração de catalisador, uma temperatura, a umapressão e para duração tais como descritos no pedido WO 2005/054167 deSOLVAY SA, na página 8, linha 6, na página 10, linha 10.
Menção é particularmente feita de uma temperatura de pelomenos 20°C e no máximo 160°C, de uma pressão de pelo menos 0,3 bar e,100 bar, e uma duração de pelo menos lhe mais 50 h.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladopode ser efetuada na presença de um solvente tal como descrito no pedidoWO 2005/054167 de SOLVAY SA, na página 11, linhas 12 a 36.
Menção é particularmente feita de um solvente orgânico comoum solvente orgânico clorado, um álcool, uma cetona, um éster ou éter, umsolvente não aquoso miscível com o hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladotal como o cloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, odicloropropanol, o dioxano, ο fenol, ο cresol, e as misturas decloropropanodiol e de dicloropropanol, ou produtos pesados da reação taiscomo os oligômeros de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pelo menosparcialmente clorados e/ou esterificados.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladopode ser efetuada na presença de uma fase líquida que compreendecompostos pesados além do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, comodescrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina emuma fase líquida" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que opresente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina, no qual se submete um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou umamistura dentre eles, a uma reação com um agente de cloração, na presença deuma fase líquida que compreende compostos pesados além do alifático poli-hidroxilado e cuja temperatura de ebulição sob uma pressão de 1 bar absolutoé de pelo menos 15 0C superior à temperatura de ebulição da cloridrina sobuma pressão de 1 bar absoluto.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentreeles, pode ser efetuada em modo batch ou em modo contínuo. O modocontínuo é particularmente preferido.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, épreferencialmente efetuada em um meio reacional líquido. O meio reacionallíquido pode ser mono- ou multifásico.
O meio reacional líquido é constituído pelo conjuntocomposto sólidos dissolvidos ou dispersados, líquidos dissolvidos oudispersados e gasosos dissolvidos ou dispersados, à temperatura da reação.
O meio reacional compreende os reagentes, o catalisador, osolvente, as impurezas presentes nos reagentes, no solvente e no catalisador,nos intermediários de reação, os produtos e os sub-produtos da reação.
Por reagentes se entende designar o hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e oagente de cloração.
Dentre as impurezas presentes no hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, pode-se citar os ácidos carboxílicos, os sais de ácidoscarboxílicos, os ésteres de ácido graxo com o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, os ésteres de ácido graxo com os álcoois utilizados durante atransesterificação, os sais inorgânicos tais como os cloretos e os sulfatosalcalinos ou alcalino-terrosos.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é oglicerol, pode-se citar dentre as impurezas do glicerol os ácidos carboxílicos,os sais de ácidos carboxílicos, os ésteres de ácido graxo como o mono-, os di-e os triglicerídeos, os ésteres de ácido graxo com os álcoois utilizadosdurante a transesterificação, os sais inorgânicos tais como os cloretos e ossulfatos alcalinos ou alcalino-terrosos.
Dentre os intermediários reacionais pode-se citar asmonocloridrinas do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e seus ésterese/ou poliésteres, os ésteres e/ou poliésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e os ésteres das policloridrinas.
Quando a cloridrina é o dicloropropanol, pode-se citar dentreos intermediários reacionais, a monocloridrina de glicerol e seus ésteres e/oupoliésteres, os ésteres e/ou poliésteres de glicerol e os ésteres dedicloropropanol.
O éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podeentão ser, dependendo do caso, um reagente, uma impureza dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou um intermediário reacional.
Por produtos da reação se entende designar a cloridrina e aágua. A água pode ser a água formada na reação de cloração e/ou ser a águaintroduzida no processo, por exemplo, via o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e/ou o agente de cloração, tal como descrito no pedido WO2005/054167 de SOLVAY SA, na página 2, linhas 22 a 28, na página 3,linhas 20 a 25, na página 5, linhas 7 a 31 e na página 12, linhas 14 a 19.
Dentre os sub-produtos, pode-se citar por exemplo, osoligômeros, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado parcialmente cloradose/ou esterificados.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é oglicerol, dentre os sub-produtos, pode-se citar, por exemplo, os oligômerosdo glicerol parcialmente clorados e/ou esterificados.
Os intermediários reacionais e os sub-produtos podem serformados nas diferentes etapas do processo como, por exemplo, durante aetapa de fabricação da cloridrina e durante as etapas de separação dacloridrina.
O meio reacional líquido pode assim conter o hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, o agente de cloração dissolvido ou dispersado sobforma de bolhas, o catalisador, o solvente, as impurezas presentes nosreagentes, o solvente e o catalisador, como sais dissolvidos ou sólidos porexemplo, os intermediários reacionais, os produtos e os sub-produtos dareação.
No processo de acordo com a invenção, a separação dacloridrina e dos outros compostos do meio reacional, pode ser efetuada deacordo com os modos tais como descritos no pedido WO 2005/054167 deSOLVAY SA, da página 12, linha 1, na página 16, linha 35 e na página 18,linhas 6 a 13. Menção particular é feita de uma separação por destilaçãoazeotrópica de uma mistura água/cloridrina/agente de cloração em condiçõesque minimizam as perdas em agente de cloração seguida de uma separaçãoda cloridrina por decantação. Estes outros compostos são os mencionadosacima e compreendem os reagentes não consumidos, as impurezas presentesnos reagentes, o catalisador e o solvente, o solvente, o catalisador, osintermediários reacionais, na água e os sub-produtos da reação.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, pode ser efetuada deacordo com modos tais como descritos no pedido de patente EP 05104321.4depositado em nome de SOLVAY SA em 20 de Maio de 2005 cujo conteúdoé incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma misturadentre eles, e um agente de cloração no qual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou umamistura dentre eles, utilizado contém pelo menos um sal metálico sólido oudissolvido, o processo compreendendo uma operação de separação destinadaa retirar uma parte do sal metálico. Menção, mais particularmente, é feita deum processo de fabricação de uma cloridrina por reação entre umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, e um agente decloração no qual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles,utilizado contém pelo menos um cloreto e/ou um sulfato de sódio e/oupotássio e no qual a operação de separação destinada a retirar uma parte dosal metálico é uma operação de filtração. Menção é, também particularmente,feita de um processo de fabricação de uma cloridrina no(a) qual se submeteum hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, a uma reação com umagente de cloração em um meio reacional, (b) retira-se continua ouperiodicamente uma fração do meio reacional que contém pelo menos a águae a cloridrina, (c) pelo menos uma parte da fração obtida à etapa (b) éintroduzida em uma etapa de destilação e (d) a taxa de refluxo da etapa dedestilação é controlada fornecendo a água à referida etapa de destilação.
Menção é muito particularmente feita de um processo de fabricação de umacloridrina no(a) qual se submete um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou umamistura dentre eles, a uma reação com o cloreto de hidrogênio em um meioreacional, (b) retira-se em contínuo ou periodicamente uma fração do meioreacional que contém pelo menos a água e a cloridrina, (c) pelo menos umaparte da fração obtida à etapa (b) é introduzida em uma etapa de destilação,na qual a relação entre a concentração em cloreto de hidrogênio e aconcentração de água na fração introduzida na etapa de destilação é menor doque a relação de concentrações cloreto de hidrogênio/água na composiçãobinária azeotrópica cloreto de hidrogênio/água à temperatura e a pressão dedestilação.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e de outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou as misturas entre eles, pode serefetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado"Processo de fabricação de uma cloridrina" depositado em nome deSOLVAY SA, no mesmo dia que o presente pedido, e cujo conteúdo éincorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina compreendendo as seguintes etapas: (a) faz-se reagir umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente decloração e um ácido orgânico de forma a obter uma mistura que contém acloridrina e os ésteres da cloridrina, (b) submete-se pelo menos uma parte damistura obtida à etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores àetapa (a) e (c) se acrescenta o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado a pelomenos em uma das etapas posteriores à etapa (a), de modo que reaja, a umatemperatura superior ou igual a 20°C, com os ésteres da cloridrina de maneiraa formar pelo menos parcialmente ésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado.
Menção é particularmente feita de um processo no qual ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e a cloridrina é odicloropropanol.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e de outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster dehidrocarboneto polimento hidroxilado, ou a mistura dentre eles, pode serefetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado"Processo de fabricação de uma cloridrina à partida de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmodia que o presente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação decloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, uméster de hidrocarboneto polimento hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, eum agente de cloração em um reator que é alimentado em um ou váriosfluxos líquidos que contêm menos de 50% em peso do hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto poli-hidroxilado, ou damistura dentre eles, em relação ao peso da totalidade dos fluxos líquidosintroduzidos no reator. Menção mais particular é feita de um processocompreendendo as seguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, um éster de hidrocarboneto poli-hidroxilado, ouuma mistura dentre eles, com um agente de cloração de forma a obter pelomenos um meio que contém a cloridrina, a água e o agente de cloração, (b)retira-se pelo menos uma fração do meio formado à etapa (a) e (c) submete-sea fração retirada à etapa (b) a uma operação de destilação e/ou de extração naqual se acrescenta o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado de modo aseparar a fração retirada à etapa (b) uma mistura que contém a água e acloridrina apresentando um teor reduzido em agente de cloração comparada aesta da fração retirada à etapa (b).
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e de outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser efetuada deacordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado "Processo deconversão de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados em cloridrinas"depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, ecujos conteúdos são incorporados aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de preparação deuma cloridrina que compreende as seguintes etapas: (a) faz-se reagir umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente decloração de forma a obter uma mistura que contém a cloridrina, ésteres decloridrina e a água, (b) submete-se pelo menos uma fração da mistura obtidaà etapa (a) a um tratamento de destilação e/ou de extração de forma a obteruma parte concentrada de água, de cloridrina e de ésteres de cloridrina, e (c)submete-se pelo menos uma fração da parte obtida à etapa (b) a umaoperação de separação na presença de pelo menos um aditivo de maneira aobter uma porção concentrada em cloridrina e em ésteres de cloridrina e quecontém menos de 40% em peso de água.A operação de separação é mais particularmente umadecantação. No processo de fabricação o epóxido de acordo com a invenção,a separação e o tratamento dos outros compostos do meio reacional decloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podem ser efetuados deacordo com modos tais como descritos no pedido intitulado "Processo defabricação de uma cloridrina por cloração de um hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que opresente pedido. Um tratamento preferido consiste em submeter uma fraçãodos sub-produtos da reação a uma oxidação à alta temperatura. Mençãoparticular é feita de um processo de fabricação de uma cloridrinacompreendendo as seguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, cujo teor de metais alcalinos e/oualcalino-terrosos é inferior ou igual a 5/Kg, um agente oxidante e um ácidoorgânico de forma a obter uma mistura que contém pelo menos a cloridrina eos sub-produtos, (b) submete-se pelo menos uma parte da mistura obtida àetapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores à etapa (a) e (c)pelo menos uma das etapas posteriores à etapa (a) consiste em uma oxidaçãoa uma temperatura superior ou igual a 800°C.
Menção mais particular é feita de um processo no qual naetapa posterior, retira-se uma parte da mistura obtida à etapa (a) e submete-seesta parte a uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C,durante a retirada. Menção particular é também feita de um processo no qualo tratamento da etapa (b) é uma operação de separação escolhida dentre asoperações de decantação, de filtração, de centrifugação, de extração, delavagem, de evaporação, de extração, de destilação, de adsorção ou ascombinações de pelo menos duas dentre elas.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo cloropropanol, este último é geralmente obtido sob forma de mistura decompostos que compreendem os isômeros de l-cloropropano-2-ol e de 2-cloropropano-l-ol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em peso dedois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e de maneira particularmais de 50 %. A mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso dedois isômeros, de preferência menos de 95% em peso e muitoparticularmente menos 90% em peso. Os outros constituintes da misturapodem ser compostos que provêm dos processos de fabricação docloropropanol, tais como reagentes residuais, sub-produtos de reação,solventes e notadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l-cloropropano-2-ol e 2-cloropropano-l-ol é geralmente superior ou igual a 0,01, de preferênciasuperior ou igual 0,4. Esta relação é usualmente inferior ou igual 99 e depreferência inferior ou igual a 25.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo cloroetanol, este último é geralmente obtido sob a forma de mistura decompostos que compreendem o isômero 2-cloroetanol. Esta mistura contémgeralmente mais de 1% em peso do isômero, de preferência mais de 5% empeso e de maneira particular mais de 50 %. A mistura contém usualmentemenos de 99,9% em peso do isômero, de preferência menos de 95% em pesoe muito particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes damistura podem ser compostos que provêm dos processos de fabricação docloroetanol, tais como reagentes residuais, sub-produtos de reação, solventese notadamente a água.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo dicloropropanol, este último é obtido geralmente sob a forma de mistura decompostos que compreendem os isômeros de l,3-dicloropropano-2-ol e de2,3-cloropropano-l-ol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em pesode dois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e de maneira particularmais de 50 %. A mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso dedois isômeros, de preferência menos de 95% em peso e muitoparticularmente menos 90% em peso. Os outros constituintes da misturapodem ser compostos que provêm dos processos de fabricação dodicloropropanol, como reagentes residuais, sub-produtos de reação, solventese notadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l,3-dicloropropano-2-ol e2,3-dicloropropano-l-ol é geralmente superior ou igual a 0,01, de preferênciasuperior ou igual 0,4. Esta relação é usualmente inferior ou igual a 99 e depreferência inferior ou igual a 25.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo dicloropropanol e que este último é obtido em um processo à partida decloreto de alila, a mistura de isômeros apresenta uma relação mássica 1,3-dicloropropano-2-ol: 2,3-dicloropropano-l-ol que é freqüentemente de 0,3 a0,6, tipicamente de cerca de 0,5. Quando o dicloropropanol é obtido em umprocesso à partida de glicerol sintético e/ou natural, a relação mássica 1,3-dicloropropano-2-ol: 2,3-dicloropropano-l-ol é habitualmente superior ouigual a 1,5, freqüentemente superior ou igual a 3,0, freqüentemente superiorou igual 7,0 e muito particularmente superior ou igual a 20,0. Quando odicloropropanol é obtido à partida de álcool alílico, a relação mássica 1,3-dicloropropano-2-ol: 2,3-dicloro-propano-l-ol é freqüentemente da ordem de 0,1.
Por cetonas halogenadas se entende designar as cetonas quecompreendem de 3 a 18 átomos de carbono, de preferência de 3 a 12 átomosde carbono e de maneira muito particularmente preferida de 3 a 6 átomos decarbono, e nos quais um ou vários átomos de hidrogênio foram substituídospor um átomo de halogênio. Trata-se freqüentemente de cetonas cloradas emais particularmente da cloroacetona.
Estas cetonas halogenadas podem ser produzidas em certascondições durante a desidrocloração da cloridrina e ou previamente a estaúltima, nos processos de fabricação da cloridrina. No primeiro caso, quando acloridrina é o dicloropropanol, e sem querer se vincular a qualquer teoria,pensa-se que a cloroacetona é gerada essencialmente à partida do isômero1,3-dicloropropano-2-ol. No segundo caso, se descobriu de maneirasurpreendente que as cetonas halogenadas podem estar presentes em grandequantidade na cloridrina obtida por um processo de hidrocloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado. Neste caso, o teor da cloridrinaobtida em cetonas halogenadas é habitualmente superior ou igual a 0,005%em peso em relação à mistura dos isômeros da cloridrina e freqüentementesuperior ou igual a 0,01% em peso. Este teor é habitualmente inferior ouigual a 0,4% em peso em relação à mistura dos isômeros da cloridrina e depreferência inferior ou igual a 0,3% em peso.
De acordo com uma primeira variante do processo de acordocom a invenção, o tratamento destinado a eliminar pelo menos uma parte dascetonas halogenadas é efetuado durante a desidrocloração da cloridrina.
Por desidrocloração se entende designar a eliminação de ácidoclorídrico, independentemente do mecanismo desta eliminação e a formafinal sob a qual se encontra o ácido clorídrico eliminado.
A desidrocloração pode ser efetuada por qualquer meioconhecido, por exemplo, por aquecimento da cloridrina na ausência dereagente que não a cloridrina, por tratamento da cloridrina por um compostobásico, nas presença ou não um catalisador. Prefere-se efetuar adesidrocloração tratando a cloridrina por um composto básico.
Por composto básico se entende designar compostos orgânicosbásicos ou compostos inorgânicos básicos. Os compostos inorgânicos básicossão preferidos. Estes compostos inorgânicos básicos podem ser óxidos,hidróxidos e sais de metais, como carbonatos, hidrogenocarbonatos, fosfatosou as suas misturas, por exemplo. Dentre os metais, os metais alcalinos ealcalino-terrosos são preferidos. O sódio, o potássio e o cálcio e suas misturassão particularmente preferidos. Os compostos inorgânicos básicos podem seapresentar sob a forma de sólidos, de líquidos, de soluções ou de suspensõesaquosas ou orgânicas. As soluções ou as suspensões aquosas são preferidas.
As soluções e suspensões de NaOH, de Ca(OH)2, a salmoura alcalinadepurada e suas misturas particularmente são preferidas. Por salmouraalcalina epurada se entende designar a soda cáustica que contém o NaCl talcomo esta produzida em um processo de eletrólise com diafragma. O teor emcomposto básico na solução ou a suspensão é geralmente superior ou igual a1% em peso, de preferência superior ou igual a 4% em peso e de maneiramuito particularmente preferida superior ou igual a 6% em peso. Este teor éhabitualmente inferior ou igual a 60% em peso. Um teor de cerca de 50% empeso convém particularmente bem.
O composto básico pode ser utilizado em quantidades sobre-estoquiométricas, sub-estoquiométricas ou estequiométricas em relação àcloridrina. Quando o composto básico é utilizado em quantidades sub-estoquiométricas, utiliza-se geralmente mais 2 moles de cloridrina por mol debase. Utiliza-se freqüentemente no máximo 1,5 moles de cloridrina por molde base e de preferência no máximo 1,05 moles de cloridrina por mol debase. Quando o agente básico é utilizado em quantidades sobre-estoquiométricas, se utiliza no máximo 2 moles de base por mol decloridrina. Neste caso, se utiliza geralmente pelo menos de 1,05 moles debase por mol de cloridrina.
O teor de água da mistura compreendendo a cloridrina e ocomposto básico é geralmente superior a 8% em peso.
Quando a desidrocloração é realizada por tratamento dacloridrina por um composto básico, o meio de reação pode também conterum solvente como os descritos na patente US 3,061,615 em nome deSOLVAY AS. A desidrocloração pode ser efetuada como descrita no pedidointitulado "Processo de fabricação de um epóxido à partida de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e um agente de cloração"depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido ecujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de umepóxido no qual se submete um meio reacional resultante da reação entre umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, e um agente decloração, o meio reacional contendo pelo menos 10 g de cloridrina por Kg demeio reacional, a uma reação química posterior sem tratamento intermédio.
Menção é igualmente feita de fabricação de um epóxidocompreendendo as seguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração e umácido orgânico de modo a formar a cloridrina e os ésteres de cloridrina emum meio reacional que contém o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, oéster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, a água, o agente decloração e o ácido orgânico, o meio reacional contendo pelo menos 10 g decloridrina por Kg de meio reacional, (b) submete-se pelo menos uma fraçãodo meio reacional obtido à etapa (a), fração que tem a mesma composiçãoque o meio reacional obtida à (a), a um ou vários tratamentos nas etapasposteriores à etapa (a), e (c) adiciona-se um composto básico pelo menos emuma das etapas posteriores à etapa (a) de modo que ele reaja, pelo menosparcialmente, com a cloridrina, os ésteres de cloridrina, o agente de cloraçãoe o ácido orgânico de modo a formar o epóxido e sais.
O meio líquido de reação pode ser monofásico ou bifásico.
O tratamento básico de desidrocloração pode ser efetuado emmodo contínuo ou descontínuo.
A duração do tratamento básico ou dependendo do caso, aduração dos reagentes durante o tratamento básico é geralmente superior ouigual a 0,1 s, de preferência superior ou igual a 0,3 s e de maneira muitoparticularmente preferida superior ou igual a 0,4 s. Esta duração ou estetempo de permanência é habitualmente inferior ou igual a 2 h, maisespecialmente inferior ou igual a 1 h. A duração dos reagentes é definidacomo a relação entre o volume do reator ocupado pelas fases líquidas e avazão acumulada dos reagentes.
O tratamento básico de desidrocloração de acordo com ainvenção é efetuado geralmente a uma temperatura de pelo menos 0°C.
Freqüentemente esta temperatura é de pelo menos 20°C. De preferência, ela éde pelo menos 30°C. No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a reação é efetuada geralmente a uma temperatura no máximo de140°C. De preferência ela é de no máximo 120°C. Em uma primeira varianteparticular, a temperatura é de 25 a 50°C. Em uma segunda variante particular,a temperatura é de 50 a 90°C.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a desidrocloração é geralmente efetuada a uma pressão de pelomenos 0,08 bar absoluto. Freqüentemente esta pressão é de pelo menos 0,1bar absoluto. De preferência é de pelo menos 0,2 bar absoluto. No processode fabricação do epóxido de acordo com a invenção, a desidrocloração éefetuada geralmente a uma pressão de no máximo 25 bar absoluto. Depreferência ela é de no máximo 6 bar absoluto. Em uma primeira varianteparticular, a pressão é de 0,4 a 0,8 bar absoluto. Uma segunda varianteparticular, a pressão é de 1 a 3 bar.
O epóxido que é formado no processo de desidrocloração dacloridrina, pode ser eliminado progressivamente de sua formação, pordestilação ou extração. O stripping pode ser efetuado por meio de qualquergás inerte em face do epóxido. Prefere-se efetuar este stripping ao vapor deágua.
Após tratamento básico, o teor em cetonas halogenadas doepóxido é habitualmente inferior ou igual a 0,01% em peso, de preferênciainferior ou igual a 0,005% em peso e de maneira muito particularmentepreferida inferior ou igual a 0,003% em peso. Freqüentemente, o epóxidocontém pelo menos 0,0001% em peso de cetonas halogenadas.
A invenção se refere então igualmente a um epóxido cujo teorem cetonas halogenadas é inferior ou igual a 0,01% em peso. Quando oepóxido é a epicloridrina, sua pureza é de preferência superior ou igual a 999g/kg.
Sem querer se vincular a qualquer teoria, pensa-se que asreatividades da cloridrina, das cetonas halogenadas e do epóxido são tais queé possível eliminar as cetonas halogenadas sem afetar o rendimento emepóxido escolhendo judiciosamente as condições de desidrocloração dacloridrina.
De acordo com uma segunda variante do processo de acordocom a invenção, o tratamento destinado a eliminar pelo menos uma parte dascetonas halogenadas compreende uma destilação, uma evaporação e/ou umstripping na presença de água, este tratamento é efetuado previamente aodesidrocloração, e permite eliminar uma fração constituída essencialmente deágua e cetonas halogenadas, e recuperar a cloridrina que apresenta um teorreduzido em cetonas halogenadas.
Após este tratamento, o teor em cetonas halogenadas dacloridrina é habitualmente inferior ou igual a 0,1% em peso em relação àmistura dos isômeros da cloridrina, de preferência inferior ou igual a 0,04%em peso e de maneira muito particularmente preferida inferior ou igual0,005% em peso. Freqüentemente, a cloridrina contém pelo menos 0,0001%em peso de cetonas halogenadas em relação à mistura ou à mistura dosisômeros da cloridrina.
Este tratamento é de preferência uma destilação azeotrópicaem presença de água. Com efeito se descobriu que quando a cetonahalogenada é a cloroacetona por exemplo, a água e a cloroacetona formamuma mistura azeotrópica binária com ponto baixo, cuja composição pode sercaracterizada pela sua temperatura de ebulição que é de 92°C a 1013 mbar.
Esta composição é constituída, a esta temperatura e pressão de 28% em pesode água e 72% em peso de cloroacetona. Duas fases líquidas se separam apóscondensação a 25°C; a fase orgânica mais densa contém 95% em peso decloroacetona e 5% em peso de água enquanto que a fase aquosa contém 5%em peso de cloroacetona e 95% em peso de água. Descobriu-se que aexploração das propriedades dos equilíbrios líquido-vapor da composiçãobinária água-cloroacetona permitia retirar a cloroacetona do dicloropropanol.
A água necessária para a destilação azeotrópica pode provir, por exemplo, deum processo de síntese do dicloropropanol, em particular por cloração doglicerol ou ser conduzida posteriormente no processo.
A invenção se refere portanto também a uma composiçãoazeotrópica que compreende a água e a cloroacetona.
A figura 1 mostra um primeiro esquema particular de umainstalação que pode ser utilizada para conduzir o processo de fabricação deum epóxido de acordo com a invenção.
Uma coluna de destilação (3) é alimentada via a linha (1) coma cloridrina. A água é acrescentada à cloridrina via a linha (2). Um fluxo quecontém a água e a maior parte das cetonas halogenadas continuamente ésubtraída da coluna (3) via a linha (4). O resíduo da coluna que contém acloridrina epurada é subtraído via a linha (5). Um composto básico éacrescentado ao resíduo da coluna (3) via a linha (6) e a mistura obtidaalimenta um reator que pode eventualmente servir de coluna de destilação (8)via a linha (7). O vapor é introduzido no pé do reator (8) via a linha (9). Umfluxo gasoso é continuamente subtraído do reator (8) via a linha (10) ealimenta um condensador (12). Um fluxo líquido é continuamente subtraídodo reator (8) via a linha (11). O fluxo condensado (13) alimenta umdecantador (14). A fase aquosa decantada é reenviada na parte superior doreator (8) pela canalização (15) a fim de assegurar um refluxo. O epóxidobruto produzido constitui a fase orgânica decantada que é subtraída pelacanalização (16). Este epóxido bruto é purificado em um setor de destilação.
Em um primeiro aspecto particular do processo de acordo coma invenção, se emprega da cloridrina que contém pelo menos uma parte dacloridrina proveniente de uma fabricação à partida de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado por reação com um agente de cloração. Nesteaspecto, a parte da cloridrina proveniente de uma fabricação à partida dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado por reação com um agente decloração, constitui geralmente pelo menos 1% em peso em relação ao pesototal da cloridrina, de preferência pelo menos 5% em peso, e maisparticularmente pelo menos 35% em peso. Neste aspecto particular, estafração é geralmente de no máximo 99% em peso e de preferência de nomáximo 60% em peso. O excedente da cloridrina que pode ser provenientede qualquer um dos outros processos de fabricação da cloridrina encaradosacima é geralmente de pelo menos 1% em peso, de preferência de pelo menos5% em peso, e mais particularmente pelo menos 35% em peso. Esta fração éde no máximo 99% em peso e de preferência de no máximo 60% em peso.Dentre estes outros processos de fabricação da cloridrina, a hipocloração deuma olefina é preferida.
A invenção se refere portanto também ao primeiro processode fabricação de um epóxido que compreende:
(a) uma etapa de fabricação de uma cloridrina porhipocloração de um olefina
(b) uma etapa de fabricação da cloridrina por cloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, efetuado em paralelo com a etapa(a), e
(c) uma etapa comum de desidrocloração na qual se emprega acloridrina obtida de acordo com as etapas (a) e (b).
De preferência, este primeiro processo de fabricação doepóxido compreende uma etapa de tratamento destinada a eliminar pelomenos uma parte das cetonas halogenadas formadas no processo.
De acordo com um primeiro modo de realização do primeiroprocesso de fabricação do epóxido de acordo com a invenção, se emprega àetapa (c) uma mistura da cloridrina obtida de acordo com as etapas (a) e (b).
A figura 2 mostra um segundo esquema particular de umainstalação que pode ser utilizada para conduzir o processo de fabricação deum epóxido de acordo com este modo de realização.
Uma coluna de destilação (20) é alimentada via a linha (18)com a cloridrina que provém de um reator de cloração de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado (17). A água é acrescentada à cloridrina via a linha(19). Um fluxo que contém a água e cetonas halogenadas continuamente ésubtraído da coluna (20) via a linha (21). O resíduo da coluna é subtraído viaa linha (22) e é misturado um fluxo da cloridrina (24) proveniente de umreator de hipocloração de um olefina (23). Um composto básico é adicionadoao fluxo misto da cloridrina via a linha (25) e a mistura obtida alimenta umreator que pode eventualmente servir de coluna de destilação (27) via a linha(26). O vapor é introduzido no pé do reator (27) via a linha (28). Um fluxogasoso é continuamente subtraído do reator (27) via a linha (29) e alimentadoum condensador (31). Um fluxo líquido é continuamente subtraído do reator(27) via a linha (30). O fluxo condensado (32) alimenta um filtro (33). A faseaquosa decantada é enviada à parte superior do reator (27) pela canalização(34) a fim de assegurar um refluxo. O epóxido bruto produzido constitui afase orgânica decantada que é subtraída pela canalização (35). Este epóxidobruto é purificado em um setor de destilação.
De acordo com um segundo modo de realização do primeiroprocesso de fabricação do epóxido de acordo com a invenção, se emprega àetapa (c) alternativa ou simultaneamente a cloridrina obtida de acordo com aetapa (a) ou de acordo com a etapa (b).
A invenção se refere igualmente a uma instalação defabricação de um epóxido que compreende:
(a) um reator de hipocloração de um olefina do qual sai ummeio reacional que contém uma cloridrina
(b) um reator de cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado do qual sai um meio reacional que contém a cloridrina, e
(c) um reator de desidrocloração alimentado pelos meiosreacionais que saem do reator (a) e o reator (b).
Esta instalação de fabricação de um epóxido compreende depreferência um reator para o tratamento de eliminação de pelo menos umaparte das cetonas halogenadas formadas na instalação.
As condições da etapa (b) podem ser estas descritas no pedidoWO 2005/054167 de SOLVAY SA e no pedido EP 05104321.4 depositadoem nome de SOLVAY SA em 20/05/2005. As condições da etapa (c), porexemplo, como são descritas acima no presente pedido.
A figura 3 mostra um terceiro esquema particular de umainstalação que pode ser utilizada para conduzir o processo de fabricação deum epóxido de acordo com a invenção.
Um fluxo de cloridrina (37) vindo de um reator de cloração deum hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado (36) é misturado a um fluxo dacloridrina (39) proveniente de um reator de hipocloração de um olefina (38).
Um composto básico é acrescentado ao fluxo misto de cloridrina via a linha(40) e a mistura obtida alimenta um reator que pode eventualmente servir decoluna de destilação (42) via a linha (41). O vapor é introduzido no pé doreator (42) via a linha (43). Um fluxo gasoso é continuamente subtraído doreator (42) via a linha (44) e alimenta um condensador (46). Um fluxo líquidoé continuamente subtraído do reator (42) via a linha (45). O fluxocondensado (47) alimenta um decantador (48). A fase aquosa decantada éenviada para a parte elevada do reator (42) pela canalização (49) a fim deassegurar o refluxo. O epóxido bruto produzido constitui a fase orgânicadecantada què é subtraída pela canalização (50). Este epóxido bruto épurificado em um setor de destilação.
Em um segundo aspecto particular do processo de acordo coma invenção, obtém-se o epóxido do qual uma parte pelo menos é provenientede uma fabricação separada do epóxido à partida de uma cloridrina obtida porreação de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado com um agente decloração. Neste aspecto, a parte da cloridrina proveniente de uma fabricação àpartida do hidrocarboneto alifático clorado por reação com um agente decloração, constitui geralmente pelo menos 1% em peso em relação ao pesototal do epóxido, de preferência pelo menos 5% em peso, e maisparticularmente pelo menos 35% em peso. Neste aspecto particular, estafração é geralmente de máximo 99% em peso e de preferência de máximo60% em peso. O excedente do epóxido pode ser proveniente de qualquer umdos outros processos de fabricação da cloridrina encarados acima e égeralmente de pelo menos 1% em peso, de preferência de pelo menos 5% empeso, e mais particularmente de pelo menos 35% em peso. Esta fração é deno máximo 99% em peso e de preferência de no máximo 60% em peso.
Dentre estes outros processos de fabricação da cloridrina, ohipocloração de um olefina é preferido.
A invenção se refere portanto também ao segundo processo defabricação de um epóxido que compreende:
(a) uma etapa de fabricação de uma cloridrina porhipocloração de um olefina
(b) uma etapa de desidrocloração da cloridrina obtida deacordo com a etapa (a) de forma a obter o epóxido em um meio reacional dedesidrocloração,(c) uma etapa de fabricação da cloridrina por cloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado
(d) uma etapa de desidrocloração da cloridrina obtida deacordo com a etapa (c) de forma a obter o epóxido em um meio reacional dedesidrocloração, e
(e) uma etapa de separação do epóxido dos meios reacionaisde desidrocloração no qual se emprega o meio reacional de desidrocloraçãoque contém o epóxido obtido de acordo com as etapas (b) e (d), e no qual, aetapa (b) é consecutiva à etapa (c), e o par constituído das etapas (a) e (b) éparalelo ao par constituído das etapas (c) e (d).
De preferência, este segundo processo de fabricação de umepóxido compreende uma etapa de tratamento destinada a eliminar pelomenos uma parte das cetonas halogenadas formadas no processo.
De acordo com um primeiro modo de realização do segundoprocesso de fabricação do epóxido de acordo com a invenção, se emprega àetapa (e) uma mistura do epóxido obtido de acordo com as etapas (b) e (d).
De acordo com um segundo modo de realização do segundoprocesso de fabricação do epóxido de acordo com a invenção, se emprega àetapa (e) alternativa ou simultaneamente o epóxido obtido de acordo com aetapa (b) ou de acordo com a etapa (d).
A invenção se refere igualmente a uma instalação defabricação de um epóxido que compreende:
(a) um reator de hipocloração de um olefina do qual sai ummeio reacional que contém uma cloridrina
(b) um reator de desidrocloração alimentado pelo meioreacional que sai do reator (a) do qual sai um meio reacional que contém oepóxido
(c) um reator de cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado do qual sai um meio reacional que contém a cloridrina(d) um reator de desidrocloração alimentado pelo meioreacional que sai do reator (b), do qual sai um meio reacional que contém oepóxido e
(e) um separador alimentado(a) pelos meios reacionais quesaem do reator (b) e o reator (d)
e no qual, o reator (b) é consecutivo ao reator (a), o reator (d)é consecutivo ao reator (a) e (b) é paralelo ao par constituído pelos reatores(c) e (d).
Esta instalação de fabricação de um epóxido compreende depreferência um reator para o tratamento de eliminação de pelo menos umaparte das cetonas halogenadas formadas na instalação.
As condições da etapa (c) podem ser estas descritas no pedidoWO 2005/054167 em nome de SOLVAY SA e no pedido EP 05104321.4.depositado em nome de SOLVAY SA em 20 de Maio de 2005. As condiçõesdas etapas (c) e (d), por exemplo, como são descritas acima, no presentepedido.
O processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção pode ser integrado em um esquema global tal como descrito nopedido intitulado "Processo de fabricação de um epóxido à partida de umacloridrina" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que opresente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de umepóxido compreendendo pelo menos uma etapa de purificação do epóxidoformado, o epóxido sendo, pelo menos, em parte fabricado por um processode desidrocloração de uma cloridrina, esta última sendo, pelo menos emparte, fabricada por um processo de cloração de um hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, de um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,ou de uma mistura dentre eles.
Provou-se que é possível aumentar de maneira econômica acapacidade de instalações de fabricação de epóxidos à partida de matériasprimas fósseis sem aumento de consumo destas matérias primas.
A figura 4 mostra um quarto esquema particular de umainstalação que pode ser utilizada para conduzir o processo de fabricação deum epóxido de acordo com a invenção.
Uma coluna de destilação (54) é alimentada em cloridrina queprovém de um reator de cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado (51) via a linha (52). A água é adicionada à cloridrina via a linha(53). Um fluxo que contém a água e cetonas halogenadas é continuamentesubtraído da coluna (54) via a linha (55). O resíduo da coluna (54) ésubtraído via a linha (56). Um composto básico é adicionado ao resíduo dacoluna (54) via a linha (57) e a mistura obtida alimenta um reator que podeeventualmente servir de coluna de destilação (59) via a linha (58). O vapor éintroduzido no pé do reator (59) via a linha (60). Um fluxo gasoso écontinuamente subtraído do reator (59) via a linha (61) e alimenta umcondensador (63). Um fluxo líquido é continuamente subtraído do reator (59)via a linha (62). O fluxo condensado (64) alimenta um decantador (65). Afase aquosa decantada é enviada para a parte superior do reator (59) pelacanalização (66) a fim de assegurar o refluxo. O epóxido bruto produzidoconstitui a fase orgânica decantada que é subtraída pela canalização (67).
Um outro reator que pode eventualmente servir de coluna dedestilação (71) é alimentado em cloridrina que provém de um reator dehipocloração de um olefina (68) via a linha (69) e um composto básico éadicionado à cloridrina via a linha (70). O vapor é introduzido no pé do reator(71) via a linha (72). Um fluxo gasoso é continuamente subtraído do reator(71) via a linha (73) e alimentado um condensador (75). Um fluxo líquidocontinuamente é subtraído do reator (71) via a linha (74). O fluxocondensado (76) alimenta um filtro (77). A fase aquosa decantada é enviada àparte superior do reator (71) pela canalização (78) a fim de assegurar orefluxo. O epóxido bruto produzido constitui a fase orgânica decantada que ésubtraída pela canalização (79). Os dois fluxos do epóxido bruto são reunidospreviamente para uma purificação em um setor de destilação comum via alinha (80).
Os processos e instalações descritos acima, são preferidosquando o epóxido é o óxido de etileno, a cloridrina é o cloroetanol, ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o etanodiol e a olefina é o etileno.
Os processos e instalações descritos acima, são maispreferidos quando o epóxido é o óxido de propileno, a cloridrina é ocloropropanol, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o propanodiol e aolefina é o propileno.
Os processos e instalações descritos acima, sãoparticularmente preferidos quando o epóxido é o glicidol, a cloridrina é ocloropropanodiol, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e aolefina é o cloreto de alila.
Os processos e instalações descritos acima, são muitoparticularmente preferidos quando o epóxido é a epicloridrina, a cloridrina éo dicloropropanol, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e aolefina é o cloreto de alila.
Quando o epóxido é a epicloridrina, os processos e instalaçõesde fabricação do epóxido podem ser seguidos de processos e de instalaçõesde fabricação de resinas epóxi.
Os exemplos seguintes se propõem a ilustrar a invenção semcontudo limitá-la.
Exemplo 1
Adiciona-se 84 g de soda aquosa concentrada a 50% em peso(1,05 mol) a uma solução de 129 g de l,3-dicloropropan-2-ol em 950 ml deágua. O dicloropropanol contém 3 g/kg de cloroacetona. Após 1 minuto dereação à temperatura ambiente, a conversão do l,3-dicloro-propan-2-ol estácompleta, a seletividade em epicloridrina é de 99,9% e o teor relativo emcloroacetona em relação aa epicloridrina produzido é reduzido ali mg/Kg. Aseletividade em produtos de hidrólise de epicloridrina é 0,1 %.
Exemplo 2
Uma mistura de 434,6 g de l,3-dicloropropan-2-ol contendo3,7 g/kg de cloroacetona foi destilada após adição de 66,5 g de água.
A destilação foi realizada à pressão atmosférica por meio deuma coluna adiabática com bandejas sobrepostas de um dispositivo quepermite refluir na parte superior de coluna uma parte da fase vapor. A taxa derefluxo na parte superior de coluna foi fixada a 57%.
A tabela de resultado abaixo descreve a composição dasdiferentes frações coletadas:
<table>table see original document page 43</column></row><table>
Recolheu-se 40,43 g de destilado em 6 frações e cada fraçãode destilado seriam bifásicas. As concentrações dadas na tabela se referem àsoma das duas fases. Esta destilação permitiu eliminar 60% da cloroacetonainicialmente presente com uma perda total limitada a 1,8% de 1,3-dicloropropan-2-ol nos destilados.

Claims (38)

1. Processo de fabricação de um epóxido caracterizado pelofato de que cetonas halogenadas são formadas como sub-produtos e quecompreende pelo menos um tratamento de eliminação de pelo menos umaparte das cetonas halogenadas formadas.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que se efetua a fabricação do epóxido por desidrocloração de umacloridina.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizadopelo fato de que pelo menos uma fração da cloridina é fabricada por cloraçãode um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, de um éster de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou de uma mistura deles.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3 caracterizadopelo fato de que o hidrocarboneto poli-hidroxilado é obtido a partir dematérias primas renováveis
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 2a 4, caracterizado pelo fato de que o tratamento destinado a eliminar pelomenos uma parte das cetonas halogenadas é efetuado durante adesidrocloração.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 2a 5, caracterizado pelo fato de que a desidrocloração é efetuada tratando acloridina por um composto básico, e onde o composto básico é selecionadodentre as soluções ou as suspensões aquosas de NaOH5 de Ca(OH)2, asalmoura alcalina depurada e suas misturas.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 2a 6, caracterizado pelo fato de que as cetonas halogenadas estão presentes nacloridina, o tratamento destinado a eliminar pelo menos uma parte das cetonashalogenadas compreende uma destilação, uma evaporação e/ou um strippingem presença de água, este tratamento é efetuado previamente àdesidrocloração, e ele permite eliminar uma fração constituída essencialmentede água e das cetonas halogenadas, e recuperar a cloridina apresentando umteor reduzido de cetonas halogenadas.
8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que o teor de cetonas halogenadas da cloridina após o tratamentoé inferior ou igual a 0,1% em peso e superior ou igual a 0,0001 % em peso.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 2a 8, caracterizado pelo fato de que a desidrocloração é efetuada de mododescontínuo ou de modo contínuo, por uma duração ou um tempo deresidência dos reativos superior ou igual a 0,1 se inferior ou igual a 2 h e auma temperatura de pelo menos 0°C e de no máximo 140°C, a uma pressãode pelo menos 0,8 bar absoluta e de no máximo 25 bar absoluta.
10. Processo de fabricação de um epóxido caracterizado pelofato de que compreende :(a) uma etapa de fabricação de uma cloridina por hipocloraçãode uma olefina(b) uma etapa de fabricação da cloridina por cloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, efetuada em paralelo com a etapa(a), e(c) uma etapa comum de desidrocloração na qual se emprega acloridina obtida de acordo com as etapas (a) e (b).
11. Processo de fabricação de um epóxido de acordo com areivindicação 10, caracterizado pelo fato de que compreende uma etapa detratamento destinada a eliminar pelo menos uma parte das cetonashalogenadas formadas no processo.
12. Processo de acordo com a reivindicação 10 ou 11,caracterizado pelo fato de que se emprega na etapa (c) uma mistura dacloridina obtida de acordo com as etapas (a) e (b).
13. Processo de acordo com a reivindicação 10 ou 11,caracterizado pelo fato de que se emprega na etapa (c) alternativamente ousimultaneamente a cloridina obtida de acordo com a etapa (a) ou de acordocom a etapa (b).
14. Processo de fabricação de um epóxido caracterizado pelofato de que compreende :(a) uma etapa de fabricação de uma cloridina por hipocloraçãode uma olefina(b) uma etapa de desidrocloração da cloridina obtida de acordocom a etapa (a) de maneira a obter o epóxido em um meio reacional dedesidrocloração,(c) uma etapa de fabricação da cloridina por cloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado(d) uma etapa de desidrocloração da cloridina obtida de acordocom a etapa (c) de maneira a obter o epóxido em um meio reacional dedesidrocloração, e(e) uma etapa de separação do epóxido dos meios reacionaisde desidrocloração na qual se emprega o meio reacional de desidrocloraçãocontendo o epóxido obtido de acordo com as etapas (b) e (d),e em que a etapa (b) é consecutiva à etapa (a), a etapa (d) éconsecutiva à etapa (c), e o par constituído pelas etapas (a) e (b) é paralelo aopar constituído pelas etapas (c) e (d).
15. Processo de acordo com a reivindicação 14, caracterizadopelo fato de que compreende uma etapa de tratamento destinada a eliminarpelo menos uma parte das cetonas halogenadas formadas no processo.
16. Processo de acordo com a reivindicação 14 ou 15,caracterizado pelo fato de que se emprega na etapa (e) uma mistura doepóxido obtido de acordo com as etapas (b) e (d).
17. Processo de acordo com a reivindicação 14 ou 15,caracterizado pelo fato de que se emprega na etapa (e) alternativamente ousimultaneamente o epóxido obtido de acordo com a etapa (b) ou de acordocom a etapa (d).
18. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 14 a 17, caracterizado pelo fato de que a olefina é escolhida dentre o etileno, opropileno, o cloreto de alila, e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
19. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 3a 18, caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é escolhido dentre, o etileno glicol, o propileno glicol, ocloropropanodiol, o glicerol e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
20. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 2a 19, caracterizado pelo fato de que a cloridina é escolhida dentre ocloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, o dicloropropanol e asmisturas de pelo menos dois dentre eles.
21. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 20, caracterizado pelo fato de que o epóxido é escolhido dentre, o óxidode etileno, o óxido de propileno, o glicidol, a epicloridina e as misturas depelo menos dois dentre eles.
22. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 21, caracterizado pelo fato de que o epóxido é a epicloridina, a cloridinaé o dicloropropanol, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol ea olefina é o cloreto de alila.
23. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 22, caracterizado pelo fato de que a cetona halogenada é a cloroacetona.
24. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 3a 23 caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladoé o glicerol obtido no curso da fabricação de biodiesel, ou no curso detransformações de gorduras e óleos, de origem vegetal ou animal, astransformações sendo selecionadas dentre as reações de saponificação, detransesterificação e de hidrólise.
25. Processo de acordo com a reivindicação 24 caracterizadopelo fato de que a reação de transesterificação é realizada em presença de umcatalisador heterogêneo.
26. Instalação de fabricação de um epóxido caracterizada pelofato de que compreende:(a) um reator de hipocloração de uma olefina do qual sai ummeio reacional contendo uma cloridina(b) um reator de cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado do qual sai um meio reacional contendo a cloridina e(c) um reator de desidrocloração alimentado pelos meiosreacionais que saem do reator (a) e do reator (b).
27. Instalação de fabricação de um epóxido de acordo com areivindicação 26, caracterizada pelo fato de que compreende um reator para otratamento de eliminação de pelo menos uma parte das cetonas halogenadasformadas na instalação.
28. Instalação de fabricação de um epóxido caracterizada pelofato de que compreende:(a) um reator de hipocloração de uma olefina do qual sai ummeio reacional contendo uma cloridina(b) um reator de desidrocloração alimentado pelo meioreacional que sai do reator (a) do qual sai um meio reacional contendo oepóxido(c) um reator de cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado do qual sai um meio reacional contendo a cloridina(d) um reator de desidrocloração alimentado pelo meioreacional que sai do reator (b), do qual sai um meio reacional contendo oepóxido e(e) um separador alimentado pelos meios reacionais que saemdo reator (b) e do reator (d)e na qual, o reator (b) é consecutivo ao reator (a), o reator (d) éconsecutivo ao reator (c), e o par constituído pelos reatores (a) e (b) é paraleloao par constituído pelos reatores (c) e (d).
29. Instalação de fabricação de um epóxido de acordo com areivindicação 28, caracterizada pelo fato de que compreende um reator para otratamento de eliminação de pelo menos uma parte das cetonas halogenadasformadas na instalação.
30. Instalação de acordo com qualquer uma das reivindicações 26 a 29, caracterizada pelo fato de que a olefina é escolhida dentre o etileno, opropileno, o cloreto de alila, e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
31. Instalação de acordo com qualquer uma das reivindicações 26 a 30, caracterizada pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é escolhido dentre o etileno glicol, o propileno glicol, ocloropropanodiol, o glicerol e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
32. Instalação de acordo com qualquer uma das reivindicações 26 a 31, caracterizada pelo fato de que a cloridina é escolhida dentre ocloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, o dicloropropanol e asmisturas de pelo menos dois dentre eles.
33. Instalação de acordo com qualquer uma das reivindicações 26 a 32, caracterizada pelo fato de que o epóxido é escolhido dentre o óxidode etileno, o óxido de propileno, o glicidol, a epicloridina e as misturas depelo menos dois dentre eles.
34. Instalação de acordo com a reivindicação 33 ou 34,caracterizada pelo fato de que o epóxido é a epicloridina, a cloridina é odicloropropanol, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e aolefina é o cloreto de alila.
35. Composição azeotrópica caracterizada pelo fato de quecompreende água e cloroacetona.
36. Epóxido, caracterizado pelo fato de que o teor de cetonashalogenadas é inferior ou igual a 0,01 % em peso.
37. Epóxido de acordo com a reivindicação 36, caracterizadopelo fato de que ele é a epicloridina.
38. Epicloridina de acordo com a reivindicação 37,caracterizada pelo fato de que a sua pureza é superior ou igual a 999 g/kg.
BRPI0610751-6A 2005-05-20 2006-05-19 processo e instalação de fabricação de um epóxido, composição azeotrópica, epóxido e epicloridina BRPI0610751A2 (pt)

Applications Claiming Priority (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05104321A EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2005-05-20 Process for producing dichloropropanol from glycerol
FR0505120 2005-05-20
EP05104321.4 2005-05-20
FR0505120A FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2005-05-20 Procede de fabrication d'epichlorhydrine
US73462705P 2005-11-08 2005-11-08
US73463505P 2005-11-08 2005-11-08
US73463605P 2005-11-08 2005-11-08
US73465805P 2005-11-08 2005-11-08
US73463405P 2005-11-08 2005-11-08
US73465905P 2005-11-08 2005-11-08
US73463705P 2005-11-08 2005-11-08
US73465705P 2005-11-08 2005-11-08
US60/734634 2005-11-08
US60/734635 2005-11-08
US60/734627 2005-11-08
US60/734659 2005-11-08
US60/734636 2005-11-08
US60/734657 2005-11-08
US60/734637 2005-11-08
US60/734658 2005-11-08
PCT/EP2006/062437 WO2006100311A2 (fr) 2005-05-20 2006-05-19 Procede de fabrication d'un epoxyde

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0610751A2 true BRPI0610751A2 (pt) 2010-11-09

Family

ID=39543862

Family Applications (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0610789-3A BRPI0610789A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo e instalação de fabricação de uma cloridrina, utilização de equipamento construìdo ou recoberto de materiais resistentes aos agentes de cloração e processo de fabricação de dicloropropanol
BRPI0610799-0A BRPI0610799A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processos de fabricação de uma cloridrina e de produtos orgánicos clorados e instalação para a execução de um processo integrado
BRPI0610791-5A BRPI0610791A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo para produzir uma cloroidrina
BRPI0610745-1A BRPI0610745A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo contìnuo de produçao de cloridrina e composição
BRPI0610744-3A BRPI0610744A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo de fabricação de uma cloridrina
BRPI0610748-6A BRPI0610748A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo de fabricaÇço de uma cloridrina e de dicloropropanol
BRPI0610751-6A BRPI0610751A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo e instalação de fabricação de um epóxido, composição azeotrópica, epóxido e epicloridina
BRPI0610746-0A BRPI0610746A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processos de fabricação de uma cloridrina e de dicloropropanol

Family Applications Before (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0610789-3A BRPI0610789A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo e instalação de fabricação de uma cloridrina, utilização de equipamento construìdo ou recoberto de materiais resistentes aos agentes de cloração e processo de fabricação de dicloropropanol
BRPI0610799-0A BRPI0610799A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processos de fabricação de uma cloridrina e de produtos orgánicos clorados e instalação para a execução de um processo integrado
BRPI0610791-5A BRPI0610791A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo para produzir uma cloroidrina
BRPI0610745-1A BRPI0610745A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo contìnuo de produçao de cloridrina e composição
BRPI0610744-3A BRPI0610744A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo de fabricação de uma cloridrina
BRPI0610748-6A BRPI0610748A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processo de fabricaÇço de uma cloridrina e de dicloropropanol

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0610746-0A BRPI0610746A2 (pt) 2005-05-20 2006-05-19 processos de fabricação de uma cloridrina e de dicloropropanol

Country Status (12)

Country Link
US (12) US7557253B2 (pt)
EP (16) EP1885676A2 (pt)
JP (13) JP5179351B2 (pt)
KR (7) KR100978436B1 (pt)
CN (13) CN1993307B (pt)
BR (8) BRPI0610789A2 (pt)
CA (13) CA2608719A1 (pt)
EA (14) EA200702555A1 (pt)
MX (7) MX2007014516A (pt)
MY (4) MY158842A (pt)
TW (16) TWI320036B (pt)
WO (13) WO2006100313A2 (pt)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7838708B2 (en) 2001-06-20 2010-11-23 Grt, Inc. Hydrocarbon conversion process improvements
US20050171393A1 (en) 2003-07-15 2005-08-04 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
RU2366642C2 (ru) 2003-07-15 2009-09-10 Джи Ар Ти, Инк. Синтез углеводородов
EA200800129A1 (ru) 2003-11-20 2008-04-28 Солвей (Сосьете Аноним) Псевдоазеотропная композиция, содержащая дихлорпропанол, и способ ее получения
US8173851B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US7674941B2 (en) 2004-04-16 2010-03-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7244867B2 (en) 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US20080005956A1 (en) * 2004-05-14 2008-01-10 Tran Bo L Methods and compositions for controlling bulk density of coking coal
US7906690B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-15 Dow Global Technologies Inc. Batch, semi-continuous or continuous hydrochlorination of glycerin with reduced volatile chlorinated hydrocarbon by-products and chloracetone levels
US7910781B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin
US8067645B2 (en) 2005-05-20 2011-11-29 Solvay (Societe Anonyme) Process for producing a chlorhydrin from a multihydroxylated aliphatic hydrocarbon and/or ester thereof in the presence of metal salts
TWI320036B (en) * 2005-05-20 2010-02-01 Process for preparing a chlorohydrin starting from a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon
AR057255A1 (es) 2005-11-08 2007-11-28 Solvay Proceso para la elaboracion de dicloropropanol por cloracion de glicerol
AP2012006510A0 (en) 2006-02-03 2012-10-31 Grt Inc Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
EA013629B1 (ru) 2006-02-03 2010-06-30 ДжиАрТи, ИНК. Способ отделения легких газов от галогенов
CA2654717A1 (en) 2006-06-14 2007-12-21 Solvay (Societe Anonyme) Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol
US7930651B2 (en) 2007-01-18 2011-04-19 Research In Motion Limited Agenda display in an electronic device
US20100032617A1 (en) * 2007-02-20 2010-02-11 Solvay (Societe Anonyme) Process for manufacturing epichlorohydrin
FR2913421B1 (fr) * 2007-03-07 2009-05-15 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol.
FR2913684B1 (fr) * 2007-03-14 2012-09-14 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol
US20080239428A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Inphase Technologies, Inc. Non-ft plane angular filters
EP2137125A1 (en) * 2007-04-12 2009-12-30 Dow Global Technologies Inc. Process and apparatus for vapor phase purification during hydrochlorination of multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon compounds
KR20090130123A (ko) * 2007-04-12 2009-12-17 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 다이클로로하이드린의 공비 회수를 위한 방법 및 장치
US20100152499A1 (en) * 2007-04-12 2010-06-17 Briggs John R Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin
WO2008128010A1 (en) * 2007-04-12 2008-10-23 Dow Global Technologies Inc. Process and apparatus for recovery of dichlorohydrins via codistillation
KR20100016452A (ko) * 2007-04-12 2010-02-12 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 다이클로로하이드린 회수를 위한 다단계 방법 및 장치
WO2008148113A1 (en) 2007-05-24 2008-12-04 Grt, Inc. Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release
TW200911740A (en) * 2007-06-01 2009-03-16 Solvay Process for manufacturing a chlorohydrin
TW200911773A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Epichlorohydrin, manufacturing process and use
TW200911693A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use
FR2918058A1 (fr) * 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
FR2919609A1 (fr) * 2007-07-30 2009-02-06 Solvay Procede de fabrication de glycidol
US8501034B2 (en) 2007-08-23 2013-08-06 Dow Global Technologies Llc Process and apparatus for purification of industrial brine
US20100261255A1 (en) 2007-08-23 2010-10-14 Celio Lume Pereira Process, adapted microbes, composition and apparatus for purification of industrial brine
EP2183187A2 (en) 2007-08-23 2010-05-12 Dow Global Technologies Inc. Brine purification
KR101410019B1 (ko) * 2007-09-28 2014-06-26 한화케미칼 주식회사 다가알코올과 염화수소의 반응에 의한 클로로히드린화합물의 제조방법
EP2207617A1 (en) * 2007-10-02 2010-07-21 SOLVAY (Société Anonyme) Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels
FR2925045B1 (fr) 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI478875B (zh) * 2008-01-31 2015-04-01 Solvay 使水性組成物中之有機物質降解之方法
WO2009121853A1 (en) * 2008-04-03 2009-10-08 Solvay (Société Anonyme) Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol
KR20100126602A (ko) * 2008-04-09 2010-12-01 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 디클로로하이드린을 효율적으로 회수하기 위한 방법 및 장치
JP2011518160A (ja) * 2008-04-16 2011-06-23 ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素またはそのエステルのクロロヒドリンへの変換
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
CA2730934C (en) 2008-07-18 2017-07-04 Grt, Inc. Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
AT507260B1 (de) † 2008-08-25 2010-10-15 Kanzler Walter Verfahren zur herstellung von epichlorhydrin aus glyzerin
ITMI20081535A1 (it) * 2008-08-26 2010-02-26 Biocompany Srl Processo per la preparazione di 1,3-dicloro-2-propanolo
FR2935699A1 (fr) * 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
FR2939434B1 (fr) * 2008-12-08 2012-05-18 Solvay Procede de traitement de glycerol.
CN102712738A (zh) 2009-11-04 2012-10-03 索尔维公司 环氧树脂的制造方法
FR2952060B1 (fr) 2009-11-04 2011-11-18 Solvay Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8669384B2 (en) * 2010-03-10 2014-03-11 Dow Global Technologies Inc. Process for preparing divinylarene dioxides
KR101705205B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705209B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705206B1 (ko) 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705208B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705210B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705207B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
JP2013535466A (ja) 2010-07-28 2013-09-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ステンレス鋼を含むクロロヒドリンプロセス装置
FR2963338B1 (fr) * 2010-08-02 2014-10-24 Solvay Procede d'electrolyse
FR2964096A1 (fr) 2010-08-27 2012-03-02 Solvay Procede d'epuration d'une saumure
KR20140009163A (ko) 2010-09-30 2014-01-22 솔베이(소시에떼아노님) 천연유래 에피클로로히드린의 유도체
FR2966825B1 (fr) 2010-10-29 2014-05-16 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
JP2012116920A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Polyplastics Co ポリオキシメチレン樹脂の製造方法
PL215730B1 (pl) 2011-01-10 2014-01-31 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Sposób wytwarzania dichloropropanoli z gliceryny
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
PL218074B1 (pl) 2011-04-11 2014-10-31 Inst Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia Sposób suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym i urządzenie do suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
CN104080737A (zh) 2011-12-19 2014-10-01 索尔维公司 用于减少水性组合物的总有机碳的方法
EP2669247A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing dichloropropanol
EP2669306B1 (en) 2012-06-01 2015-08-12 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669307A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxide
EP2669305A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669308A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
CN104341271B (zh) * 2013-08-02 2016-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种盐酸和甘油连续制备二氯丙醇的方法
WO2015074684A1 (en) 2013-11-20 2015-05-28 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
CN106630083B (zh) * 2015-10-29 2021-05-14 中国石油化工股份有限公司 一种环氧化废水的无害化处理方法
TWI547470B (zh) 2015-12-18 2016-09-01 長春人造樹脂廠股份有限公司 製造二氯丙醇之方法
TWI585072B (zh) * 2016-05-31 2017-06-01 國立清華大學 二氯丙醇的製造裝置及其製造方法
TWI592392B (zh) * 2016-05-31 2017-07-21 國立清華大學 改善二氯丙醇的產率的製造裝置及其製造方法
KR102058483B1 (ko) 2017-02-27 2019-12-23 중앙대학교 산학협력단 높은 단맛을 가지는 신규한 브라제인 다중 변이체 및 이의 제조방법
EP3788050A1 (en) 2018-05-01 2021-03-10 Revolution Medicines, Inc. C26-linked rapamycin analogs as mtor inhibitors
CN111875477A (zh) * 2020-08-03 2020-11-03 岳阳隆兴实业公司 一种邻氯醇共沸提纯方法
CN115583869B (zh) * 2022-09-13 2024-04-23 安徽海华科技集团有限公司 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法

Family Cites Families (264)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE197308C (pt)
DE58396C (de) Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren
US3061615A (en) 1962-10-30 Process for the production of alpha-epichlorhydrin
DE1075103B (de) 1960-02-11 VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin
DE216471C (pt)
DE238341C (pt)
DE180668C (pt)
DE197309C (pt)
US280893A (en) 1883-07-10 Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters
US449255A (en) * 1891-03-31 Watch-bow fastener
US865727A (en) 1907-08-09 1907-09-10 Augustin L J Queneau Method of making and utilizing gas.
GB191314767A (en) * 1913-06-26 1914-01-08 Henry Fairbrother Process for Directly Producing Glycerol-halogen-hydrins and Poly-oxy Fatty Acid Esters.
GB405345A (en) 1931-05-08 1934-01-29 Boston Blacking Company Ltd Improvements in or relating to the compounding of latex and to compounded latex
GB406345A (en) 1931-08-24 1934-02-26 Du Pont Improvements in or relating to the production of formic acid
US2063891A (en) * 1932-07-15 1936-12-15 Dreyfus Henry Manufacture of chlorhydrins and their ethers
GB404938A (en) 1932-07-15 1934-01-15 Henry Dreyfus Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof
US2060715A (en) * 1933-01-13 1936-11-10 Du Pont Synthetic resins
GB467481A (en) 1935-09-12 1937-06-14 Eastman Kodak Co Processes of removing water from aqueous aliphatic acids
US2198600A (en) * 1936-09-10 1940-04-30 Dow Chemical Co Glycerol dichlorohydrin
US2144612A (en) * 1936-09-10 1939-01-24 Dow Chemical Co Preparation of glycerol dichlorohydrin
BE422877A (pt) 1937-07-28 1937-08-31
US2319876A (en) * 1937-12-04 1943-05-25 Celanese Corp Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products
GB541357A (en) 1939-02-24 1941-11-24 Du Pont Improvements in or relating to the production of glycerol
US2248635A (en) 1939-06-20 1941-07-08 Shell Dev Treatment of halogenated polyhydric alcohols
BE456650A (pt) * 1943-06-16
DE869193C (de) 1944-08-22 1953-03-05 Chloberag Chlor Betr Rheinfeld Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff
GB679536A (en) 1947-06-11 1952-09-17 Devoe & Raynolds Co Improvements in epoxide preparation
US2505735A (en) 1948-05-22 1950-04-25 Harshaw Chem Corp Purufication of crude glycerine
DE848799C (de) * 1948-12-23 1956-08-02 Elektrochemische Werke Rheinfe Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure
GB702143A (en) 1949-10-25 1954-01-13 Hoechst Ag Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions
US2735829A (en) 1952-07-05 1956-02-21 Compositions containing a mixture of
DE1041488B (de) 1954-03-19 1958-10-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen
US2875217A (en) 1954-07-14 1959-02-24 Upjohn Co Producing 17-hydroxy 20-keto steroids by the use of osmium tetroxide and an organicpolyvalent iodo oxide
US2811227A (en) 1955-01-20 1957-10-29 Houdaille Industries Inc Flutter damper
US2860146A (en) 1955-04-14 1958-11-11 Shell Dev Manufacture of epihalohydrins
US2829124A (en) 1955-12-23 1958-04-01 Borden Co Epoxide resin
GB799567A (en) 1956-04-30 1958-08-13 Solvay Process for the production of alpha-epichlorhydrin
US2945004A (en) * 1956-05-29 1960-07-12 Devoe & Raynolds Co Epoxide resins reacted with polyhydric phenols
US2876217A (en) * 1956-12-31 1959-03-03 Corn Products Co Starch ethers containing nitrogen and process for making the same
US2960447A (en) * 1957-07-15 1960-11-15 Shell Oil Co Purification of synthetic glycerol
US3026270A (en) * 1958-05-29 1962-03-20 Hercules Powder Co Ltd Cross-linking of polymeric epoxides
US3135705A (en) 1959-05-11 1964-06-02 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
SU123153A3 (ru) 1958-11-18 1958-11-30 Словак Гельмут Способ непрерывного получени эпихлоргидрина
US3052612A (en) 1959-02-16 1962-09-04 Olin Mathieson Recovery of chlorine from electrol ysis of brine
US3158580A (en) * 1960-03-11 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Poly (epihalohydrin) s
GB984446A (en) 1960-07-05 1965-02-24 Pfaudler Permutit Inc Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith
US3158581A (en) 1960-07-27 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
FR1306231A (fr) 1960-10-17 1962-10-13 Shell Int Research Procédé de préparation de polyéthers glycidiques
BE609222A (pt) 1960-10-17
FR1279331A (fr) * 1960-11-07 1961-12-22 Electrochimie Soc Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus
US3247227A (en) 1962-04-24 1966-04-19 Ott Chemical Company Epoxidation of organic halohydrins
US3260259A (en) 1962-10-08 1966-07-12 S H Camp & Company Abduction splint
US3328331A (en) 1963-01-22 1967-06-27 Hoechst Ag Epoxy resin masses and process for preparing them
US3341491A (en) * 1963-09-10 1967-09-12 Hercules Inc Vulcanized epihalohydrin polymers
FR1417388A (fr) 1963-10-21 1965-11-12 Hooker Chemical Corp Purification de l'acide chlorhydrique
NL129282C (pt) * 1963-10-21
DE1520897B2 (de) 1963-11-19 1974-01-10 Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Den Haag (Niederlande) Verfahren zur Herstellung eines Epoxyäthers
JPS3927230Y1 (pt) 1963-12-30 1964-09-15
DE1226554B (de) 1964-06-06 1966-10-13 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin
FR1417386A (fr) 1964-10-21 1965-11-12 Radyne Ltd Perfectionnement à la spectrométrie
FR1476073A (fr) 1965-04-09 1967-04-07 Shell Int Research Résine époxyde retardant la propagation des flammes
US3355511A (en) 1965-04-09 1967-11-28 Shell Oil Co Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols
US3445197A (en) * 1966-05-27 1969-05-20 Continental Oil Co Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin
US3457282A (en) * 1966-06-01 1969-07-22 Olin Mathieson Glycidol recovery process
US3455197A (en) * 1966-11-21 1969-07-15 Ppg Industries Inc Adjustable guillotine and table for severing sheet plastic
DE1643497C3 (de) 1967-09-02 1979-06-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole
US3968178A (en) 1967-11-08 1976-07-06 Stauffer Chemical Company Chlorination of hydrocarbons
DE2007867B2 (de) * 1970-02-20 1978-11-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen
DE1809607C3 (de) 1968-11-19 1974-01-10 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff
US3867166A (en) 1969-01-27 1975-02-18 Tycon Spa Coated metal article and method of making the same
BE744659A (fr) 1969-01-27 1970-07-01 Haveg Industries Inc Article metallique revetu et procede pour le fabriquer
CH544801A (de) 1970-03-16 1973-11-30 Reichhold Albert Chemie Ag Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern
US3711388A (en) 1970-12-11 1973-01-16 Dow Chemical Co Oxidation step in electrolysis of aqueous hci
CH545778A (pt) 1971-03-26 1974-02-15
US3839169A (en) 1971-08-11 1974-10-01 Dow Chemical Co Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions
BE792326A (fr) 1971-12-07 1973-03-30 Degussa Procede pour la preparation d'halogenohydrines
DE2163096B2 (de) 1971-12-18 1974-02-14 Gutehoffnungshuette Sterkrade Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Wiederaufwärmung eines verdichteten Gasstromes über dem Taupunkt
US4173710A (en) 1972-05-15 1979-11-06 Solvay & Cie Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom
LU67005A1 (pt) 1973-02-12 1974-10-01
DE2241393A1 (de) 1972-08-23 1974-02-28 Bayer Ag Glycidylaether mehrwertiger phenole
CH575405A5 (pt) 1973-02-15 1976-05-14 Inventa Ag
US3865886A (en) * 1973-06-20 1975-02-11 Lummus Co Production of allyl chloride
JPS5037714A (pt) * 1973-08-15 1975-04-08
CH593272A5 (pt) 1974-05-24 1977-11-30 Inventa Ag
LU70739A1 (pt) * 1974-08-14 1976-08-19
US4011251A (en) 1975-03-13 1977-03-08 Boris Konstantinovich Tjurin Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids
US4024301A (en) * 1975-05-02 1977-05-17 The B. F. Goodrich Company Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization
DE2522286C3 (de) 1975-05-20 1978-05-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff
US3954581A (en) 1975-07-22 1976-05-04 Ppg Industries, Inc. Method of electrolysis of brine
FR2321455A1 (fr) 1975-08-22 1977-03-18 Ugine Kuhlmann Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux
US4255470A (en) 1977-07-15 1981-03-10 The B. F. Goodrich Company Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor
US4127594A (en) * 1978-02-21 1978-11-28 Shell Oil Company Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin
FR2455580A1 (fr) 1979-05-04 1980-11-28 Propylox Sa Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques
JPS55157607A (en) 1979-05-25 1980-12-08 Ryonichi Kk Suspension polymerization of vinyl chloride
US4240885A (en) 1979-07-30 1980-12-23 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
US4415460A (en) 1979-07-30 1983-11-15 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
JPS5699432A (pt) 1979-12-28 1981-08-10 Sorutan Ogurii Shiyarif Gabiru
CA1119320A (en) 1980-01-15 1982-03-02 James P. Mcmullan Bassinet
DE3003819A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektroden
US4309394A (en) 1980-04-09 1982-01-05 Monsanto Company Method of preparing ultraphosphoric acid
US4609751A (en) * 1981-12-14 1986-09-02 General Electric Company Method of hydrolyzing chlorosilanes
US4390680A (en) 1982-03-29 1983-06-28 The Dow Chemical Company Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom
US4405465A (en) * 1982-06-30 1983-09-20 Olin Corporation Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines
US4499255B1 (en) * 1982-09-13 2000-01-11 Dow Chemical Co Preparation of epoxy resins
SU1125226A1 (ru) 1982-10-15 1984-11-23 Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов
DE3243617A1 (de) 1982-11-25 1984-05-30 Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien
US4595469A (en) * 1983-05-31 1986-06-17 Chevron Research Company Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide
DD216471A1 (de) 1983-06-30 1984-12-12 Leuna Werke Veb Verfahren zur aufarbeitung von epoxidharzhaltigen reaktionsgemischen
SU1159716A1 (ru) 1983-07-13 1985-06-07 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени
DE3339051A1 (de) 1983-10-28 1985-05-09 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin
JPS60258171A (ja) * 1984-06-04 1985-12-20 Showa Denko Kk エピクロルヒドリンの製造方法
US4599178A (en) 1984-07-16 1986-07-08 Shell Oil Company Recovery of glycerine from saline waters
DE3471768D1 (en) 1984-11-09 1988-07-07 Agfa Gevaert Nv Photographic elements comprising protective layers containing antistats
US4560812A (en) 1984-12-10 1985-12-24 Shell Oil Company Recovery of glycerine from saline waters
GB2173496B (en) 1985-04-04 1989-01-05 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Method for producing epichlorohydrin
DD238341B1 (de) 1985-06-20 1988-06-22 Thaelmann Schwermaschbau Veb Verfahren zur regenerierung von altsanden
JPS62242638A (ja) 1986-04-14 1987-10-23 Nisso Yuka Kogyo Kk 塩素化エ−テル化合物の製造方法
CN1025432C (zh) * 1987-05-29 1994-07-13 三井石油化学工业株式会社 一种制备环氧化合物的方法
DE3811826A1 (de) * 1987-06-25 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3721003C1 (en) 1987-06-25 1988-12-01 Solvay Werke Gmbh Process for the preparation of polyglycerols
DE3809882A1 (de) * 1988-03-24 1989-10-05 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3811524A1 (de) * 1988-04-06 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren und vorrichtung zur herstellung von reinst-epichlorhydrin
DE3816783A1 (de) 1988-05-17 1989-11-30 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff
US4882098A (en) 1988-06-20 1989-11-21 General Signal Corporation Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions
KR900006513Y1 (ko) 1988-07-06 1990-07-26 주식회사 불티나종합상사 라이터의 잠금장치
CA1329782C (en) 1988-08-09 1994-05-24 Thomas Buenemann Process for purifying crude glycerol
DE3842692A1 (de) 1988-12-19 1990-06-21 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
JPH0798763B2 (ja) 1989-06-09 1995-10-25 鐘淵化学工業株式会社 １，２―ジクロルエタンの熱分解方法
SU1685969A1 (ru) 1989-07-26 1991-10-23 Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии Способ пылеподавлени водорастворимых солей
KR910007854A (ko) 1989-10-04 1991-05-30 리챠드 지. 워터만 모노에폭사이드의 제조방법
WO1991009924A1 (en) 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with good lather
DE4000104A1 (de) 1990-01-04 1991-07-11 Dallmer Gmbh & Co Ablaufarmatur fuer eine brausewanne
JPH0625196B2 (ja) * 1990-01-29 1994-04-06 ダイソー株式会社 エピクロルヒドリンの製造方法
US5146011A (en) * 1990-03-05 1992-09-08 Olin Corporation Preparation of chlorohydrins
US5278260A (en) * 1990-04-12 1994-01-11 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin
KR0168057B1 (ko) 1990-04-12 1999-03-20 베르너 발데크 에폭시 수지의 제조방법
JPH085821B2 (ja) * 1990-08-01 1996-01-24 昭和電工株式会社 塩素化反応器
DE4039750A1 (de) 1990-12-13 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen
FR2677643B1 (fr) 1991-06-12 1993-10-15 Onidol Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols.
IT1248564B (it) 1991-06-27 1995-01-19 Permelec Spa Nora Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione.
DE4131938A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe
US5139622A (en) 1991-10-03 1992-08-18 Texaco Chemical Company Purification of propylene oxide by extractive distillation
BE1005719A3 (fr) 1992-03-17 1993-12-28 Solvay Procede de production d'epichlorhydrine.
DE4210997C1 (pt) 1992-04-02 1993-01-14 Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De
US5393724A (en) 1992-04-30 1995-02-28 Tosoh Corporation Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof
DE4225870A1 (de) * 1992-08-05 1994-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat
ATE161804T1 (de) 1992-09-06 1998-01-15 Solvay Deutschland Verfahren zur behandlung von organischen stoffen, insbesondere chlororganische verbindungen enthaltenden abwässern aus der epichlorhydrinherstellung
US5286354A (en) * 1992-11-30 1994-02-15 Sachem, Inc. Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis
DE4244482A1 (de) * 1992-12-30 1994-07-07 Solvay Deutschland Verfahren zur Abwasserbehandlung
DE4302306A1 (de) 1993-01-28 1994-08-04 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern
DE4309741A1 (de) 1993-03-25 1994-09-29 Henkel Kgaa Verfahren zum Herstellen von Diglycerin
ATE142168T1 (de) 1993-03-31 1996-09-15 Basf Corp Verfahren zur gewinnung von als reagens geeigneter salzsäure aus der herstellung von organischen isocyanaten
DE4314108A1 (de) 1993-04-29 1994-11-03 Solvay Deutschland Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung
DE4335311A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Chema Balcke Duerr Verfahrenst Begasungsrührsystem
US5532389A (en) * 1993-11-23 1996-07-02 The Dow Chemical Company Process for preparing alkylene oxides
DE4401635A1 (de) 1994-01-21 1995-07-27 Bayer Ag Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine
JPH083087A (ja) * 1994-06-22 1996-01-09 Mitsubishi Chem Corp α−位にトリフルオロメチル基を有するアルコールの製造方法
WO1996007617A1 (de) * 1994-09-08 1996-03-14 Solvay Umweltchemie Gmbh Verfahren zur entfernung von chlor und halogen-sauerstoff-verbindungen aus wasser durch katalytische reduktion
US5486627A (en) 1994-12-02 1996-01-23 The Dow Chemical Company Method for producing epoxides
US5578740A (en) 1994-12-23 1996-11-26 The Dow Chemical Company Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides
US5731476A (en) * 1995-01-13 1998-03-24 Arco Chemical Technology, L.P. Poly ether preparation
US6177599B1 (en) 1995-11-17 2001-01-23 Oxy Vinyls, L.P. Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons
US5763630A (en) * 1996-03-18 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Propylene oxide process using alkaline earth metal compound-supported silver catalysts
JP3827358B2 (ja) 1996-03-18 2006-09-27 株式会社トクヤマ 塩酸水溶液の製造方法
US5744655A (en) 1996-06-19 1998-04-28 The Dow Chemical Company Process to make 2,3-dihalopropanols
FR2752242B1 (fr) 1996-08-08 1998-10-16 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools
ES2166141T3 (es) 1997-02-20 2002-04-01 Solvay Deutschland Procedimiento para la eliminacion de iones clorato a partir de soluciones.
BE1011456A3 (fr) 1997-09-18 1999-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.
EP0916624B1 (en) 1997-11-11 2001-07-25 Kawasaki Steel Corporation Porcelain-enameled steel sheets and frits for enameling
BE1011576A3 (fr) 1997-11-27 1999-11-09 Solvay Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit.
AU738446B2 (en) * 1997-12-22 2001-09-20 Dow Chemical Company, The Production of one or more useful products from lesser value halogenated materials
JP3223267B2 (ja) 1997-12-25 2001-10-29 独立行政法人物質・材料研究機構 蛍石型またはその派生構造の酸化物焼結体とその製造方法
US6080897A (en) * 1998-03-19 2000-06-27 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing monoethylene glycol
JP4122603B2 (ja) * 1998-03-31 2008-07-23 昭和電工株式会社 ジクロロアセトキシプロパン及びその誘導体の製造方法
DE19817656B4 (de) 1998-04-21 2007-08-02 Scintilla Ag Handwerkzeugmaschine, insbesondere Stichsäge
BE1011880A4 (fr) 1998-04-21 2000-02-01 Solvay Procede d'epuration de saumures.
US6103092A (en) 1998-10-23 2000-08-15 General Electric Company Method for reducing metal ion concentration in brine solution
US6142458A (en) 1998-10-29 2000-11-07 General Signal Corporation Mixing system for dispersion of gas into liquid media
JP4373013B2 (ja) * 1998-12-18 2009-11-25 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド ２，３−ジハロプロパノールの製造方法
TR200401879T1 (tr) 1999-05-17 2005-08-22 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. Baca gazı kükürdünün giderilmesi için yöntem ve baca gazı kükürdünün giderilmesi için sistem.
US6111153A (en) 1999-06-01 2000-08-29 Dow Corning Corporation Process for manufacturing methyl chloride
US6333420B1 (en) * 1999-06-08 2001-12-25 Showa Denko K.K. Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof
DE60016314T2 (de) 1999-06-08 2005-12-01 Showa Denko K.K. Verfahren zur Herstellung von Epichlorohydrin und Zwischenprodukt davon
JP2001037469A (ja) 1999-07-27 2001-02-13 Nissan Chem Ind Ltd エピクロロヒドリンの微生物分解
CN1119320C (zh) 1999-11-10 2003-08-27 中国石化集团齐鲁石油化工公司 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法
KR101513299B1 (ko) 2000-01-19 2015-04-17 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 염소의 제조 방법
JP3712903B2 (ja) 2000-01-28 2005-11-02 花王株式会社 グリセリンの製造方法
JP4389327B2 (ja) 2000-03-16 2009-12-24 東亞合成株式会社 塩酸の回収方法
JP2001276572A (ja) 2000-04-04 2001-10-09 Nkk Corp 有害ポリハロゲン化化合物の分解方法及び装置
US6613127B1 (en) 2000-05-05 2003-09-02 Dow Global Technologies Inc. Quench apparatus and method for the reformation of organic materials
JP5407100B2 (ja) 2000-05-08 2014-02-05 東ソー株式会社 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩
US6740633B2 (en) * 2000-05-09 2004-05-25 Basf Aktiengesellschaft Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof
JP3825959B2 (ja) 2000-06-16 2006-09-27 キヤノン株式会社 汚染物質分解方法及び装置
JP2002020333A (ja) * 2000-07-06 2002-01-23 Toagosei Co Ltd 水酸基の塩素化方法
JP2002038195A (ja) 2000-07-27 2002-02-06 Closs Co Ltd 洗浄剤、この洗浄剤の製造方法、この洗浄剤の製造装置、及び、この洗浄剤を用いた洗浄方法
EP1339817B1 (de) * 2000-12-04 2007-06-13 Westfalia Separator AG Verfahren zur herstellung von fettsaüreestern
EP1231189B2 (de) 2001-02-08 2018-03-07 Pfaudler GmbH Hochkorrosionsbeständige schwermetallfreie Emailzusammensetzung sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung, und beschichtete Körper
JP2002265985A (ja) 2001-03-06 2002-09-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd アポリポ蛋白質ｂ分泌抑制性脂質組成物
JP2002265986A (ja) 2001-03-15 2002-09-18 Akio Kobayashi 脂肪酸アルキルエステル及びグリセリンの製造方法
US6588287B2 (en) * 2001-04-02 2003-07-08 Daimlerchrysler Multiple stage system for aerodynamic testing of a vehicle on a static surface and related method
JP4219608B2 (ja) 2001-04-05 2009-02-04 日本曹達株式会社 ジフェニルスルホン化合物の製造方法
DE10124386A1 (de) 2001-05-18 2002-11-28 Basf Ag Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält
JP2003081891A (ja) * 2001-06-28 2003-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd １，２―ジクロロエタンの製造方法
US7132579B2 (en) 2001-06-28 2006-11-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of chlorine purification and process for producing 1,2-dichloroethane
JP2003026791A (ja) * 2001-07-11 2003-01-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法
US6794478B2 (en) 2001-09-28 2004-09-21 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol
US7517445B2 (en) 2001-10-09 2009-04-14 Scimist, Inc. Mediated electrochemical oxidation of food waste materials
US6806396B2 (en) 2001-12-18 2004-10-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Disposal of fluoroform (HFC-23)
JP3981556B2 (ja) 2001-12-20 2007-09-26 株式会社トクヤマ 塩化メチルの製造方法
JP2003206473A (ja) 2002-01-15 2003-07-22 Mitsubishi Heavy Ind Ltd シール材ならびに該シール材を適用した有機ハロゲン化合物の分解装置
DE10203914C1 (de) 2002-01-31 2003-10-02 Degussa Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung
DE10207442A1 (de) 2002-02-22 2003-09-11 Bayer Ag Aufbereitung von Kochsalz enthaltenden Abwässern zum Einsatz in der Chlor-Alkali-Elektrolyse
US6719957B2 (en) 2002-04-17 2004-04-13 Bayer Corporation Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas
US6802976B2 (en) * 2002-05-13 2004-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic sulfur reduction in wastewater
US6745726B2 (en) 2002-07-29 2004-06-08 Visteon Global Technologies, Inc. Engine thermal management for internal combustion engine
DE10235476A1 (de) * 2002-08-02 2004-02-12 Basf Ag Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
US7037481B2 (en) 2002-09-09 2006-05-02 United Brine Services Company, Llc Production of ultra pure salt
DE10254709A1 (de) 2002-11-23 2004-06-09 Reinhold Denz Elektrolyse-Vorrichtung
DE10260084A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen
JP2004216246A (ja) 2003-01-14 2004-08-05 Toshiba Corp 高周波プラズマ処理装置及び高周波プラズマ処理方法
KR200329740Y1 (ko) 2003-04-21 2003-10-10 심구일 건축용 외장 복합판넬
KR100514819B1 (ko) 2003-05-12 2005-09-14 주식회사 알에스텍 키랄 글리시딜 유도체의 제조방법
JP2005007841A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nittetu Chemical Engineering Ltd 耐食性の良好なフッ素樹脂ライニング方法
CZ20032346A3 (cs) * 2003-09-01 2005-04-13 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu
JP2005097177A (ja) 2003-09-25 2005-04-14 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
FR2868419B1 (fr) 2004-04-05 2008-08-08 Solvay Sa Sa Belge Procede de fabrication de dichloropropanol
EA200800129A1 (ru) 2003-11-20 2008-04-28 Солвей (Сосьете Аноним) Псевдоазеотропная композиция, содержащая дихлорпропанол, и способ ее получения
ES2367572T3 (es) 2003-11-20 2011-11-04 Solvay (Société Anonyme) Proceso para producción de dicloropropanol a partir de glicerol y un agente clorado y en presencia de un catalizador seleccionado de ácido adípico y ácido glutárico.
FR2862644B1 (fr) 2003-11-20 2007-01-12 Solvay Utilisation de ressources renouvelables
FR2865903A1 (fr) 2004-02-05 2005-08-12 Michel Jean Robert Larose Produit alimentaire fourre pour la restauration rapide.
FR2869612B1 (fr) 2004-05-03 2008-02-01 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium
FR2869613B1 (fr) 2004-05-03 2008-08-29 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium
EP1593732A1 (fr) * 2004-05-03 2005-11-09 Institut Français du Pétrole Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium
FR2872504B1 (fr) * 2004-06-30 2006-09-22 Arkema Sa Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique
US7910781B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin
KR101228260B1 (ko) * 2004-07-21 2013-01-31 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 다중히드록시화-지방족 탄화수소 또는 그의 에스테르의 클로로히드린으로의 전환
EP1632558A1 (en) * 2004-09-06 2006-03-08 The Procter &amp; Gamble A composition comprising a surface deposition enhancing cationic polymer
DE102004044592A1 (de) 2004-09-13 2006-03-30 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen
EP1807492A1 (en) 2004-10-08 2007-07-18 The Procter and Gamble Company Oligomeric alkyl glyceryl sulfonate and/or sulfate surfactant mixture and a detergent composition comprising the same
FR2881732B1 (fr) 2005-02-08 2007-11-02 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
TW200630385A (en) 2005-02-09 2006-09-01 Vinnolit Gmbh & Co Kg Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers
EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2007-03-14 SOLVAY (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol
TWI320036B (en) * 2005-05-20 2010-02-01 Process for preparing a chlorohydrin starting from a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon
FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2015-06-26 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
JP4904730B2 (ja) 2005-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法
AR057255A1 (es) * 2005-11-08 2007-11-28 Solvay Proceso para la elaboracion de dicloropropanol por cloracion de glicerol
US7126032B1 (en) 2006-03-23 2006-10-24 Sunoco, Inc. (R&M) Purification of glycerin
FR2913683A1 (fr) 2007-03-15 2008-09-19 Solvay Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
CA2654717A1 (en) 2006-06-14 2007-12-21 Solvay (Societe Anonyme) Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol
DE102006041465A1 (de) 2006-09-02 2008-03-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2912743B1 (fr) 2007-02-20 2009-04-24 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
CN101041421A (zh) 2007-03-22 2007-09-26 广东富远稀土新材料股份有限公司 萃取提纯工业盐酸的方法
FR2917411B1 (fr) 2007-06-12 2012-08-03 Solvay Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation
FR2918058A1 (fr) 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
DE102007058701A1 (de) 2007-12-06 2009-06-10 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2925046A1 (fr) 2007-12-14 2009-06-19 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Procede d'obtention d'alcool a partir d'un aldehyde
FR2925045B1 (fr) 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
EP2085364A1 (en) 2008-01-31 2009-08-05 SOLVAY (Société Anonyme) Process for degrading organic substances in an aqueous composition
US20090196041A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Joseph Peter D Energy efficient light
JP2009263338A (ja) 2008-03-12 2009-11-12 Daiso Co Ltd エピクロロヒドリンの新規な製造方法
FR2929611B3 (fr) 2008-04-03 2010-09-03 Solvay Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI368616B (en) 2008-08-01 2012-07-21 Dow Global Technologies Llc Process for producing epoxides
FR2935699A1 (fr) 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene

Also Published As

Publication number Publication date
TW200700402A (en) 2007-01-01
MY158842A (en) 2016-11-15
EA200702548A1 (ru) 2008-06-30
US20080194850A1 (en) 2008-08-14
US20080154050A1 (en) 2008-06-26
EP2275417A2 (en) 2011-01-19
CA2608732A1 (en) 2006-10-12
WO2006100319A1 (fr) 2006-09-28
TWI333945B (en) 2010-12-01
KR100978436B1 (ko) 2010-08-26
MX2007014516A (es) 2008-02-05
WO2006100312A9 (en) 2007-05-18
KR20080019007A (ko) 2008-02-29
CN101006068A (zh) 2007-07-25
JP5777268B2 (ja) 2015-09-09
TWI323249B (en) 2010-04-11
TW200700364A (en) 2007-01-01
BRPI0610746A2 (pt) 2012-10-30
EP2284162A3 (en) 2011-03-16
CA2608937A1 (en) 2006-09-28
CA2608953A1 (en) 2006-09-28
BRPI0610791A2 (pt) 2010-11-03
WO2006100313A3 (fr) 2006-11-09
MY148378A (en) 2013-04-15
JP2008540615A (ja) 2008-11-20
EA014241B1 (ru) 2010-10-29
TW200700365A (en) 2007-01-01
CN101107208A (zh) 2008-01-16
US20080200642A1 (en) 2008-08-21
JP5419446B2 (ja) 2014-02-19
US20080194851A1 (en) 2008-08-14
TWI332940B (en) 2010-11-11
WO2006100315A3 (fr) 2006-11-16
EA200702549A1 (ru) 2008-06-30
TW200700361A (en) 2007-01-01
EP1885706A2 (fr) 2008-02-13
BRPI0610748A2 (pt) 2013-04-02
EP1891032A2 (fr) 2008-02-27
EA200702564A1 (ru) 2008-04-28
BRPI0610744A2 (pt) 2012-10-30
EP1885673B1 (fr) 2015-08-12
KR100979371B1 (ko) 2010-08-31
JP2008540611A (ja) 2008-11-20
TW200700360A (en) 2007-01-01
TWI320036B (en) 2010-02-01
US7906692B2 (en) 2011-03-15
CN101006037B (zh) 2010-11-10
CA2608956A1 (en) 2006-09-28
CA2608961A1 (en) 2006-09-28
CN102603475A (zh) 2012-07-25
JP2008545643A (ja) 2008-12-18
TWI349657B (en) 2011-10-01
EA200702554A1 (ru) 2008-06-30
CN1993307A (zh) 2007-07-04
CN101098843A (zh) 2008-01-02
JP5280842B2 (ja) 2013-09-04
KR20080036554A (ko) 2008-04-28
KR20080019010A (ko) 2008-02-29
WO2006100318A2 (fr) 2006-09-28
WO2006100320A2 (fr) 2006-09-28
US20080200701A1 (en) 2008-08-21
MY148345A (en) 2013-03-29
BRPI0610745A2 (pt) 2012-10-30
EP1885674A1 (fr) 2008-02-13
MY148295A (en) 2013-03-29
KR20080037616A (ko) 2008-04-30
WO2006100313A2 (fr) 2006-09-28
WO2006106154A1 (fr) 2006-10-12
CN102531841A (zh) 2012-07-04
TW200940488A (en) 2009-10-01
EP1885678A1 (fr) 2008-02-13
TWI388542B (zh) 2013-03-11
JP2008540609A (ja) 2008-11-20
EA200702546A1 (ru) 2008-04-28
JP2008545640A (ja) 2008-12-18
US7615670B2 (en) 2009-11-10
TWI335323B (en) 2011-01-01
TW200700362A (en) 2007-01-01
US20080194884A1 (en) 2008-08-14
CN102659511A (zh) 2012-09-12
KR20080019008A (ko) 2008-02-29
EP2284163A2 (en) 2011-02-16
KR20080019009A (ko) 2008-02-29
WO2006100312A3 (en) 2006-11-02
EA200702553A1 (ru) 2008-06-30
TW200700403A (en) 2007-01-01
TWI332942B (en) 2010-11-11
US20080194847A1 (en) 2008-08-14
EA200702561A1 (ru) 2008-04-28
MX2007014527A (es) 2008-02-07
WO2006100314A1 (fr) 2006-09-28
CA2608725A1 (en) 2006-10-12
CN1993306B (zh) 2012-07-04
EP1885671A1 (fr) 2008-02-13
EP1904427A2 (en) 2008-04-02
EA013681B1 (ru) 2010-06-30
JP2008540608A (ja) 2008-11-20
US8389777B2 (en) 2013-03-05
WO2006100311A2 (fr) 2006-09-28
CN101052606B (zh) 2011-12-21
TW200700367A (en) 2007-01-01
MX2007014530A (es) 2008-02-05
CN101006037A (zh) 2007-07-25
TW200700359A (en) 2007-01-01
WO2006100320A3 (fr) 2006-12-28
TW200940489A (en) 2009-10-01
TWI313261B (en) 2009-08-11
US7557253B2 (en) 2009-07-07
WO2006100316A1 (fr) 2006-09-28
CA2608816A1 (en) 2006-10-12
EP2284163A3 (en) 2011-03-09
CN101107208B (zh) 2012-01-11
EP1885705A2 (fr) 2008-02-13
WO2006100315A2 (fr) 2006-09-28
MX2007014514A (es) 2008-02-05
JP2008545642A (ja) 2008-12-18
US20080194848A1 (en) 2008-08-14
CN101098843B (zh) 2012-04-11
EP1885675A1 (fr) 2008-02-13
JP2008540610A (ja) 2008-11-20
WO2006106155A2 (fr) 2006-10-12
EP1885673A1 (fr) 2008-02-13
EA018478B1 (ru) 2013-08-30
CA2608946A1 (en) 2006-09-28
MX2007014525A (es) 2008-02-05
JP2008540617A (ja) 2008-11-20
BRPI0610789A2 (pt) 2010-11-09
EA201300253A1 (ru) 2013-11-29
JP5179351B2 (ja) 2013-04-10
TWI320037B (en) 2010-02-01
CA2608720A1 (en) 2006-09-28
TWI321129B (en) 2010-03-01
TWI332941B (en) 2010-11-11
TWI322142B (en) 2010-03-21
CN102690168A (zh) 2012-09-26
JP5259390B2 (ja) 2013-08-07
EA018479B1 (ru) 2013-08-30
JP2008540613A (ja) 2008-11-20
WO2006106153A3 (fr) 2006-12-28
KR101345965B1 (ko) 2014-01-02
EP2284162A2 (en) 2011-02-16
TW200700401A (en) 2007-01-01
JP2008545641A (ja) 2008-12-18
JP2008540614A (ja) 2008-11-20
CN1993306A (zh) 2007-07-04
EA200702551A1 (ru) 2008-06-30
EP1890988A2 (fr) 2008-02-27
CA2608715A1 (en) 2006-09-28
KR100982605B1 (ko) 2010-09-15
CA2608723A1 (en) 2006-09-28
WO2006100317A1 (fr) 2006-09-28
JP5405821B2 (ja) 2014-02-05
CA2608719A1 (en) 2006-09-28
KR101337048B1 (ko) 2013-12-05
EA200702562A1 (ru) 2008-04-28
JP2008540616A (ja) 2008-11-20
US20080214848A1 (en) 2008-09-04
US20080161613A1 (en) 2008-07-03
EA017149B1 (ru) 2012-10-30
EP1885676A2 (fr) 2008-02-13
CN101052606A (zh) 2007-10-10
CN102603474A (zh) 2012-07-25
WO2006106155A3 (fr) 2006-12-28
BRPI0610799A2 (pt) 2010-11-09
EA200702565A1 (ru) 2008-04-28
WO2006100318A9 (fr) 2006-11-16
WO2006100312A2 (en) 2006-09-28
CA2608946C (en) 2014-03-25
EP2275417A3 (en) 2011-03-09
CA2608961C (en) 2014-09-30
TW200700366A (en) 2007-01-01
KR101331367B1 (ko) 2013-11-19
CN1993307B (zh) 2012-04-11
WO2006100318A3 (fr) 2007-03-22
US7906691B2 (en) 2011-03-15
US20080194849A1 (en) 2008-08-14
EP1885672A2 (fr) 2008-02-13
TWI332493B (en) 2010-11-01
CN101031532A (zh) 2007-09-05
CA2608722A1 (en) 2006-09-28
MX2007014523A (es) 2008-02-05
EP1885705B1 (fr) 2019-02-13
KR20080019006A (ko) 2008-02-29
MX2007014532A (es) 2008-02-07
TW200938519A (en) 2009-09-16
JP5551359B2 (ja) 2014-07-16
EP2284162B1 (en) 2016-11-02
EP1885677A2 (fr) 2008-02-13
US7893193B2 (en) 2011-02-22
US20090131631A1 (en) 2009-05-21
TW200700363A (en) 2007-01-01
KR100982618B1 (ko) 2010-09-15
US8344185B2 (en) 2013-01-01
EA200702552A1 (ru) 2008-06-30
WO2006100311A3 (fr) 2006-11-23
US8106245B2 (en) 2012-01-31
TW200642999A (en) 2006-12-16
CN101006068B (zh) 2011-06-08
WO2006106153A2 (fr) 2006-10-12
CN101031532B (zh) 2010-11-10
EA200702550A1 (ru) 2008-06-30
US8173823B2 (en) 2012-05-08
EA200702555A1 (ru) 2008-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0610751A2 (pt) processo e instalação de fabricação de um epóxido, composição azeotrópica, epóxido e epicloridina
JP6373554B2 (ja) エポキシドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
B06G Technical and formal requirements: other requirements [chapter 6.7 patent gazette]

Free format text: SOLICITA-SE A REGULARIZACAO DA PROCURACAO, UMA VEZ QUE BASEADO NO ARTIGO 216 1O DA LPI, O DOCUMENTO DE PROCURACAO DEVE SER APRESENTADO NO ORIGINAL, TRASLADO OU FOTOCOPIA AUTENTICADA.

B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B11B Dismissal acc. art. 36, par 1 of ipl - no reply within 90 days to fullfil the necessary requirements