EA014241B1 - Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола - Google Patents

Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола Download PDF

Info

Publication number
EA014241B1
EA014241B1 EA200702564A EA200702564A EA014241B1 EA 014241 B1 EA014241 B1 EA 014241B1 EA 200702564 A EA200702564 A EA 200702564A EA 200702564 A EA200702564 A EA 200702564A EA 014241 B1 EA014241 B1 EA 014241B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alloys
glycerol
resins
producing
gold
Prior art date
Application number
EA200702564A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200702564A1 (ru
Inventor
Филипп Краффт
Патрик Жильбо
Доминик Бальтазар
Валентин Сметс
Кристиан Франк
Original Assignee
Солвей (Сосьете Аноним)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39543862&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA014241(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR0505120A external-priority patent/FR2885903B1/fr
Priority claimed from EP05104321A external-priority patent/EP1762556A1/en
Application filed by Солвей (Сосьете Аноним) filed Critical Солвей (Сосьете Аноним)
Publication of EA200702564A1 publication Critical patent/EA200702564A1/ru
Publication of EA014241B1 publication Critical patent/EA014241B1/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/42—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/24—Synthesis of the oxirane ring by splitting off HAL—Y from compounds containing the radical HAL—C—C—OY
    • C07D301/26—Y being hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу получения дихлорпропанола, содержащему одну стадию, на которой глицерин или сложный эфир глицерина или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим гидрохлорид и по меньшей мере одну другую стадию, осуществляемую на оборудовании, выполненном или имеющем покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агенту хлорирования, в условиях осуществления этой стадии. Также изобретение относится к способам получения эпихлоргидрина и эпоксидной смолы, используя полученный дихлорпропанол, и к применению оборудования, выполненного или имеющего покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агентам хлорирования.

Description

Настоящее изобретение относится к способу получения дихлорпропанола. Более конкретно изобретение относится к способу получения дихлорпропанола на оборудовании, выполненном из материала, обладающего коррозионной стойкостью.
Хлоргидрины, в частности дихлорпропанолы, являются промежуточными продуктами реакции при получении эпоксидов и производных продуктов. Например, дихлорпропанол является побочным продуктом реакции при получении эпихлоргидрина и эпоксидных смол (К1гк-О1йтег Еисус1ореб1а οί Οιοιηίοαΐ Тескио1о§у, ЕоигШ ЕбШои, 1992, νοί. 2, с. 156, 1оки ЛШеу & §ои8, 1пс.).
Известными способами можно получать дихлорпропанол, в частности гипохлорированием аллилхлорида, хлорированием аллилового спирта и гидрохлорированием глицерина. Преимущество этого последнего способа заключается в том, что дихлорпропанол можно получать из полезных ископаемых или возобновляемого сырья и известно, что запасы нефтехимических природных ресурсов, к которым относятся полезные ископаемые, например нефть, природный газ или уголь, имеющиеся на земле, ограничены.
В заявке ΛО 2005/054167 фирмы 8ОБУАУ 8Ά описан способ получения дихлорпропанола путем взаимодействия глицерина и гидрохлорида в присутствии кислоты, такой как адипиновая кислота, в качестве катализатора. Реакцию проводят в реакторе, выполненном или имеющем покрытие из материала, обладающего стойкостью в отношении агента хлорирования в условиях реакции.
Использование материала такого типа, тем не менее, ограничено реактором хлорирования глицерина.
Таким образом, изобретение относится к способу получения дихлорпропанола, включающему:
(a) стадию, на которой глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим хлороводород, (b) по меньшей мере одну другую стадию, осуществляемую на оборудовании, выполненном или имеющем покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агенту хлорирования, в условиях осуществления этой стадии, причем другая стадия является стадией хранения, подачи, изъятия, перемещения, химической обработки или физической обработки соединений, выбранной из операций разделения путем отгонки, дистилляции и выпаривания;
материалы, обладающие стойкостью по отношению к агенту хлорирования, выбирают из тантала и сплавов тантала, циркония и сплавов циркония, титана и сплавов титана, платины и металлов группы платины, серебра и сплавов серебро-золото-палладий, с минимальным содержанием золота 30%, золота и сплавов золото-серебро и сплавов золото-платина, молибдена и сплавов молибдена, сплавов никельмолибден, сплавов никель-хром-молибден, сплавов меди (кремний-бронза), сплавов медь-тантал и медьниобий, сплавов олово-сурьма, содержащих 5% сурьмы, сплавов олово-никель, ниобия и сплавов ниобий-тантал, эмали, полиэтилена высокой плотности, эластомеров на основе фторсодержащих эластомеров, термопластичных материалов на основе полипропилена, фторсодержащих полимеров, сополимеров АВ8 (акрилонитрил-бутадиен-стирол), сополимера акрилонитрила (40%)-винилхлорида (60%), полисульфонов, полифениленсульфидов и полифенилсульфонов, слоистых материалов стекло-смола на основе сложных полиэфиров смолы, фенольных смол, фурановых смол, эпоксидных смол и сложных виниловых эфиров смол, керамических материалов на основе глинозема и корунда, металлокерамических материалов на основе карбида гафния и нитрида титана, огнеупорных материалов на основе карбида кремния, кремнезема, силикатов алюминия (с повышенным содержанием кремния), силиката циркония, оксида циркония и силиманита (А12О3-81О2), покрытий на основе эпоксидной смолы, покрытий торговых марок 8акарйеи, Вгаи1Ы1е на основе фенол-формальдегидной смолы и изоэмали, кислотостойких цементов на основе силикатов, фенолформальдегидной смолы и сульфида, смешанного с кварцевым песком, самоотверждающихся кислотостойких цементов на основе фенолформальдегидных смол с добавлением графита, смол на основе фурфурилового спирта с добавлением графита, эпоксидных смол с добавлением углерода, полиэфирных смол с добавлением кварца, графита и графита с пропиткой.
Было обнаружено, что способ по изобретению дает следующие преимущества:
(a) продолжительность срока службы оборудования продлевается, (b) управление потоками в ходе способа упрощается, (c) общая стоимость способа снижается, (б) способы, следующие после способа получения дихлорпропанола, как, например, обработка продувочных потоков путем высокотемпературного окисления, требующая низкого содержания металлов, не нарушены, (е) качество водного эфлюента способа получения эпоксида, в котором используют смеси дихлорпропанола и воды, полученные при осуществлении способа хлорирования глицерина или сложного эфира глицерина либо их смеси, не ухудшено аномально высоким содержанием металлов, поэтому нет необходимости проводить особую обработку для очистки водных отходов для уменьшения содержания металлов.
Было, действительно, неожиданно обнаружено, что явления коррозии могут возникать во время проведения способа не на стадии хлорирования глицерина или его сложного эфира либо их смеси и
- 1 014241 иметь неблагоприятные последствия для экономичности процесса.
Таким образом, изобретение также относится к использованию оборудования, выполненного или имеющего покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агентам хлорирования, при осуществлении способа получения дихлорпропанола, включающего стадию, на которой глицерин или его сложный эфир либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим гидрохлорид, на по меньшей мере одной стадии, не являющейся стадией проведения реакции.
Было также обнаружено, что использование этого типа оборудования позволяет избежать коррозионного воздействия гидрохлорида в присутствии воды и глицерина. Вода может быть водой, образовавшейся в результате реакции между глицерином и агентом хлорирования, или водой, введенной в ходе способа.
Изобретение относится также к установке для получения дихлорпропанола, включающей:
(a) одну часть, в которой глицерин или его сложный эфир либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим гидрохлорид, (b) по меньшей мере одну другую часть оборудования, выполненного или имеющего покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агенту хлорирования.
Сложные эфиры глицерина могут присутствовать в глицерине и/или быть получены в ходе способа получения дихлорпропанола и/или быть получены до осуществления способа получения дихлорпропанола. Примерами сложных эфиров глицерина являются моноацетаты глицерина, моностеараты глицерина, диацетаты глицерина и их смеси.
Выражение дихлорпропанол используют здесь для описания таких соединений, как 1,3дихлорпропан-2-ол, 2,3-дихлорпропан-1-ол и их смеси.
В способе по изобретению глицерин или сложный эфир глицерина либо их смеси можно изначально получить из природного сырья или возобновляемого сырья, предпочтительно из возобновляемого сырья.
Под природным сырьем понимают вещества, полученные при разработке нефтехимических природных ресурсов, например нефти, природного газа и угля. Из указанных веществ предпочтительными являются органические соединения, содержащие 2 и 3 атома углерода. Наиболее предпочтительными глицеринами являются аллилхлорид, аллиловый спирт и синтетический глицерин. Под синтетическим глицерином понимают глицерин, обычно получаемый из нефтехимического сырья.
Под возобновляемым сырьем понимают вещества, полученные при обработке природных возобновляемых ресурсов, например натуральный глицерин. Натуральный глицерин получают, например, путем конверсии сахаров термохимическими способами, причем эти сахара могут быть изначально получены из биомассы, как описано в 1г1би81па1 Вюргобисй: Тобау апб Тотогготе, Еиетдебск, 1исотрота!еб Гог 111е И8 ОераПешеШ о! Еиегду, ОГПсе о! Еиегду ЕГйшеису аиб ВеиетеаЬ1е Еиегду, ОГПсе о! 1йе Вютакк Ргодгат, 1и1у 2003, р. 49, 52-56. Одним из этих способов является, например, каталитический гидрогенолиз сорбита, полученного в результате термохимической конверсии глюкозы. Другим способом, например, является каталитический гидрогенолиз ксилита, полученного в результате гидрогенизации ксилозы. Ксилозу можно, например, получить гидролизом гемицеллюлозы, содержащейся в кукурузных волокнах. Под глицерином, получаемым из возобновляемого сырья понимают, в частности, глицерин, получаемый в процессе производства биодизельного топлива, или глицерин, полученный при преобразованиях жиров или масел растительного или животного происхождения, таких как реакции омыления, переэтерификации или гидролиза.
Из масел, используемых в настоящем изобретении, можно назвать все известные масла, такие как пальмовое масло, масло капустной пальмы, кокосовое масло, масло бабассу, обычное или улучшенное рапсовое масло, подсолнечное, кукурузное, касторовое и хлопковое масло, арахисовое, соевое, льняное масло и масло крамбе, а также все масла, полученные, например, из генно-модифицированного или подвергшегося гибридизации подсолнечника или рапса.
Можно даже применять использованное для фритюра масло, различные животные масла, такие как рыбий жир, олеиновая кислота, топленое свиное сало и даже жиры, полученные при сдирании шкур.
Из используемых масел можно также назвать частично модифицированные масла, например, путем полимеризации или олигомеризации, например сгущенное льняное, подсолнечное масло и растительные продутые масла.
Частично адаптированный глицерин можно получить при преобразовании животных жиров. Другой частично адаптированный глицерин можно получить при производстве биодизельного топлива. Третий наиболее адаптированный глицерин можно получить при преобразовании животных или растительных жиров или масел, переэтерификации в присутствии гетерогенного катализатора, как описано в документах ЕВ 2752242, ЕВ 2869612, ЕВ 2869613. Более конкретно гетерогенный катализатор выбирают из смешанных оксидов алюминия и цинка, смешанных оксидов цинка и титана, смешанных оксидов цинка, титана и алюминия и смешанных оксидов висмута и алюминия, гетерогенный катализатор применяют в виде неподвижного слоя. Этот последний способ может быть способом получения биодизельного топлива.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению можно использовать такой полигидрокси
- 2 014241 лированный алифатический углеводород, как описан в заявке на патент Способ получения хлоргидрина путем конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов, поданной ЗОБУАУ ЗА на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой приведено здесь для сведения.
Особо указан способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин или сложный эфир глицерина или их смесь, где общее содержание металлов, выраженных в виде элементов, выше или равно 0,1 мкг/кг и ниже или равно 1000 мг/кг, и агент хлорирования.
В способе по изобретению предпочтительно используют глицерин, полученный изначально из возобновляемого сырья.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению глицерин или сложный эфир глицерина или их смесь может являться неочищенным продуктом или очищенным продуктом, такими как раскрыты в заявке \УО 2005/054167 фирмы ЗОБУАУ ЗА, с. 2, строка 8 - с.4, строка 2.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению глицерин может быть глицерином или сложным эфиром глицерина или их смесью, содержание щелочных и щелочно-земельных металлов в которых может быть ниже или равно 5 г/кг, как описано в заявке под названием Способ получения гидрохлорина путем хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, поданной ЗОБУАУ ЗА на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в виде ссылки. Щелочные металлы могут быть выбраны из лития, натрия, калия, рубидия и цезия, а щелочно-земельные металлы могут быть выбраны из магния, кальция, стронция и бария.
В способе по изобретению содержание щелочных и/или щелочно-земельных металлов в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси ниже или равно 5 г/кг, часто ниже или равно 1 г/кг, более конкретно ниже или равно 0,5 г/кг и в некоторых случаях ниже или равно 0,01 г/кг. Содержание щелочных и/или щелочно-земельных металлов в глицерине обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению щелочными металлами обычно являются литий, натрий, калий и цезий, часто натрий и калий и чаще натрий.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению содержание лития в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг, более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание натрия в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание калия в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание рубидия в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание цезия в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг, более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению щелочно-земельными элементами обычно являются магний, кальций, стронций и барий, часто магний и кальций, чаще кальций.
В способе по изобретению содержание магния в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание кальция в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание стронция в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению содержание бария в глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси обычно ниже или равно 1 г/кг, часто ниже или равно 0,1 г/кг и более конкретно ниже или равно 2 мг/кг. Это содержание обычно выше или равно 0,1 мкг/кг.
В способе по изобретению щелочные и/или щелочно-земельные металлы обычно присутствуют в виде солей, часто в виде хлоридов, сульфатов и их смесей. Наиболее часто встречается хлорид натрия.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению агент хлорирования может быть таким, как описан в заявке \УО 2005/054167 ЗОБУАУ ЗА, с. 4, строка 25 - с. 6, строка 2.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению агентом хлорирования может быть хлороводород, такой как описан в заявке \УО 2005/054167 ЗОБУАУ ЗА, с. 4, строка 30 - с. 6, строка 2.
Особо отмечено, что агентом хлорирования может быть водная соляная кислота или хлороводород, предпочтительно безводный.
Хлороводород может быть получен способом пиролиза хлорированных органических соединений,
- 3 014241 таким, например, как получение винилхлорида, способом получения 4,4-метилендифенилдиизоцианата (ΜΌΙ) или толуолдиизоцианата (ΤΌΙ), способами очистки металлов или взаимодействием неорганической кислоты, такой как серная кислота или фосфорная кислота, с хлоридом металла, таким как хлорид натрия, хлорид калия или хлорид кальция.
В предпочтительном способе осуществления способа получения дихлорпропанола по изобретению агентом хлорирования является газообразный хлороводород или водный раствор хлороводорода или их комбинация.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению хлороводородом может быть водный раствор хлороводорода или хлороводород, предпочтительно безводный, полученный при помощи установки для получения аллилхлорида и/или получения хлорметанов, и/или хлоролиза, и/или высокотемпературного окисления хлорированных соединений, таких как описаны в заявке под названием Способ получения хлоргидрина путем взаимодействия полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования, поданной 8ОЬУАУ 8А на ту же дату, что и настоящая заявка, содержание которой приведено здесь для сведения.
Особо указан способ получения дихлорпропанола из глицерине или сложном эфире глицерина либо их смеси и агента хлорирования, причем последний содержит по меньшей мере одно из следующих соединений: азот, кислород, водород, хлор, углеводородное органическое соединение, галогенированное органическое соединение, кислородосодержащее органическое соединение и металл.
Особо указано углеводородное органическое соединение, которое выбирают из ароматических, алифатических насыщенных или ненасыщенных углеводородов и их смесей.
Особо указан ненасыщенный алифатический углеводород, который выбирают из ацетилена, этилена, пропилена, бутена, пропандиена, метилацетилена и их смесей, насыщенный алифатический углеводород, который выбирают из метана, этана, пропана, бутана и их смесей, и ароматический углеводород, который является бензолом.
Особо указано галогенсодержащее органическое соединение, которое является хлорированным органическим соединением, выбранным из хлорметанов, хлорэтанов, хлорпропанов, хлорбутанов, винилхлорида, винилиденхлорида, монохлорпропенов, перхлорэтилена, трихлорэтилена, хлорбутадиена, хлорбензолов и их смесей.
Особо указано галогенсодержащее органическое соединение, которое является фторированным органическим соединением, выбранным из фторметанов, фторэтанов, винилфторида, винилиденфторида и их смесей.
Особо указано кислородосодержащее органическое соединение, которое выбрано из спиртов, хлорированных спиртов, хлорированных простых эфиров и их смесей.
Особо указан металл, выбранный из щелочных, щелочно-земельных металлов, железа, никеля, меди, свинца, мышьяка, кобальта, титана, кадмия, сурьмы, ртути, цинка, селена, алюминия, висмута и их смесей. Более конкретно указан способ, в котором агент хлорирования по меньшей мере частично получен способом получения аллилхлорида и/или способом получения хлорметанов, и/или способом хлоринолиза, и/или способом окисления хлорированных соединений при температуре, выше или равной 800°С.
В наиболее предпочтительном способе осуществления способа получения дихлорпропанола по изобретению гидрохлорид представляет собой водный раствор гидрохлорида и не содержит газообразного гидрохлорида.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином или сложным эфиром глицерина или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в реакторе, описанном в заявке \¥О 2005/054167 8ОЬУАУ 8А, с. 6, строки 3-23.
Особо указана установка, выполненная или имеющая покрытие из материалов, обладающих стойкостью в условиях взаимодействия с агентами хлорирования, в частности хлороводородом. Более конкретно указана установка, выполненная из эмалированной стали или из тантала.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином или сложным эфиром глицерина или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в реакционной среде, такой как описана в заявке Непрерывный способ получения хлоргидринов, поданной 8ОЬУАУ 8А на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой приведено здесь для сведения.
Особо указан непрерывный способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь и агент хлорирования и органическую кислоту в жидкой реакционной среде, в состав которой в стационарном состоянии входят глицерин или сложный эфир глицерина, сумма содержаний которых, выраженная в молях глицерина, больше 1,1 мол.% и меньше или равна 30 мол.%, причем процентное содержание выражено отношением к органической части жидкой реакционной среды.
Органическая часть жидкой реакционной среды состоит из совокупности органических соединений жидкой реакционной среды, т.е. соединений, молекула которых содержит по меньшей мере 1 атом углерода.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином или
- 4 014241 сложным эфиром глицерина или их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии катализатора, такого как описан в заявке ТО 2005/054167 8ОБУЛУ 8Л, с. 6, строка 28 - с. 8, строка 5.
Более конкретно указан катализатор на основе карбоновой кислоты или производного карбоновой кислоты, атмосферная точка кипения которой выше или равна 200°С, в частности адипиновой кислоты или производных адипиновой кислоты.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином или сложным эфиром глицерина либо их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять при содержании катализатора, температуре, давлении и в течение времени, таких как описаны в заявке ТО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8Л, с. 8, строка 6 - с. 10, строка 10.
Более конкретно указана температура по меньшей мере 20°С и не более 160°С, давление по меньшей мере 0,3 бар и не более 100 бар и продолжительность по меньшей мере 1 ч и не более 50 ч.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином или сложным эфиром глицерина либо их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии растворителя, такого как описан в заявке ТО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8Л, с.11, строки 12-36.
Более конкретно указан органический растворитель, такой как хлорированный органический растворитель, спирт, кетон, сложный эфир или простой эфир, неводный растворитель, смешивающийся с глицерином, такой как хлорэтанол, хлорпропанол, хлорпропандиол, дихлорпропанол, диоксан, фенол, крезол и смеси хлорпропандиола и дихлорпропанола или тяжелые продукты реакции, такие как олигомеры глицерина, по меньшей мере, частично хлорированные и/или этерифицированные.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению взаимодействие между глицерином или сложным эфиром глицерина либо их смесью и агентом хлорирования можно осуществлять в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые продукты кроме глицерина, как описано в заявке Способ получения хлоргидрина в жидкой фазе, поданной 8ОЬУЛУ 8Л на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой включено в виде ссылки.
Особо указан непрерывный способ получения дихлорпропанола, в котором вводят во взаимодействие глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь и агент хлорирования в присутствии жидкой фазы, содержащей тяжелые продукты кроме глицерина, и температура кипения которой под давлением 1 абсолютный бар по меньшей мере на 15°С выше температуры кипения дихлорпропанола под давлением 1 абсолютный бар.
В способе получения эпоксида по изобретению взаимодействие между глицерином или сложным эфиром глицерина либо их смесью и агентом хлорирования предпочтительно осуществляют в жидкой реакционной среде. Жидкая реакционная среда может быть однофазной или многофазной.
Жидкая реакционная среда состоит из совокупности твердых соединений, растворенных или диспергированных, жидких соединений, растворенных или диспергированных, и газообразных соединений, растворенных или диспергированных при температуре реакции.
Реакционная среда содержит реагенты, катализатор, растворитель, примеси, присутствующие в реагентах, в растворителе и в катализаторе, промежуточные продукты реакции, промежуточные продукты и побочные продукты реакции.
Под реагентами понимают глицерин или сложный эфир глицерина и агент хлорирования.
Из примесей, присутствующих в глицерине, можно назвать карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот, сложные эфиры жирной кислоты, такие как моно-, ди- и триглицериды, сложные эфиры жирной кислоты и спиртов, использованные при переэтерификации, минеральные соли, такие как хлориды и сульфаты щелочных или щелочно-земельных металлов.
Из промежуточных продуктов реакции можно назвать монохлоргидрин глицерина и его сложные эфиры и/или полиэфиры, сложные эфиры и/или полиэфиры глицерина и сложные эфиры дихлорпропанола.
Сложный эфир глицерина может, следовательно, в разных случаях являться реагентом, примесью глицерина или промежуточным продуктом реакции.
Под продуктами реакции понимают дихлорпропанол и воду. Вода может быть водой, образовавшейся в процессе реакции хлорирования и/или водой, введенной в ходе способа, например, посредством глицерина и/или агента хлорирования, как описано в заявке ТО 2005/054167 8ОЬУЛУ 8Л, с. 2, строки 22-28, с. 3, строки 20-25, с. 5, строки 7-31 и с. 12, строки 14-19.
Из побочных продуктов можно назвать, например, олигомеры глицерина, частично хлорированные и/или этерифицированные.
Промежуточные продукты реакции и побочные продукты могут образовываться на разных стадиях способа, например, на стадии получения дихлорпропанола и на стадиях отделения дихлорпропанола.
Таким образом, жидкая реакционная среда может содержать глицерин, агент хлорирования, растворенный или диспергированный в виде пузырьков, катализатор, растворитель, примеси, содержащиеся в реагентах, растворитель и катализатор, такие как растворенные или твердые соли, например растворитель, катализатор, промежуточные продукты реакции, продукты и побочные продукты реакции.
Стадии (а) и (Ь) способа по изобретению можно осуществлять независимо в периодическом или непрерывном режиме. Непрерывный режим для всех стадий является предпочтительным.
- 5 014241
В способе по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды можно осуществлять способами, описанными в заявке АО 2005/054167 фирмы 8ОЬУАУ 8А, с. 12, строка 1 - с.16, строка 35 и на с. 18, строки 6-13. Эти другие соединения указаны выше и содержат неиспользованные реактивы, примеси, присутствующие в реактивах, катализатор, растворитель, промежуточные продукты реакции, воду и побочные продукты реакции.
Особо указано разделение путем азеотропной дистилляции смеси вода/дихлорпропанол/агент хлорирования в условиях минимизации потерь агента хлорирования с последующим отделением дихлорпропанола отстаиванием.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды можно провести способами, описанными в заявке на патент ЕР 05104321.4, поданной фирмой 8ОЬУАУ 8А 20.05.2005, содержание которой приведено здесь для сведения. Особо отмечен способ разделения, содержащий по меньшей мере одну операцию разделения, предназначенную для удаления соли из жидкой фазы.
Особо указан способ получения дихлорпропанола путем взаимодействия между глицерином или сложным эфиром глицерина либо их смесью и агентом хлорирования, в котором используемый глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь содержит по меньшей мере одну твердую или растворенную металлическую соль, причем способ содержит операцию отделения, предназначенную для частичного удаления металлической соли. Более конкретно указан способ получения дихлорпропанола путем взаимодействия между глицерином или сложным эфиром глицерина либо их смесью и агентом хлорирования, в котором используемый глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь содержит по меньшей мере один хлорид и/или сульфат натрия и/или калия и в котором операция отделения, предназначенная для частичного удаления металлической соли, является операцией фильтрации. Более конкретно указан способ получения дихлорпропанола, в котором:
(a) глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования в реакционной среде, (b) непрерывно или периодически извлекают фракцию из реакционной среды, содержащую, по меньшей мере, воду и дихлорпропанол, (c) по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (Ь), вводят на стадию дистилляции и (б) флегмовое число на стадии дистилляции регулируют путем подачи воды на стадию дистилляции.
Еще более конкретно указан способ получения дихлорпропанола, в котором:
(a) глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь вводят во взаимодействие с хлороводородом в реакционной среде, (b) непрерывно или периодически извлекают фракцию из реакционной среды, содержащую, по меньшей мере, воду и дихлорпропанол, (c) по меньшей мере часть фракции, полученной на стадии (Ь), вводят на стадию дистилляции, в котором отношение концентрации хлороводорода к концентрации воды во фракции, вводимой на стадии дистилляции, меньше, чем отношение концентраций хлороводород/вода в азеотропной бинарной композиции хлороводород/вода при температуре и давлении на стадии дистилляции.
В способе получения эпоксида по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды хлорирования глицерина можно проводить способами, такими как описаны в заявке Способ получения хлоргидрина, поданной фирмой 8ОЬУАУ 8А на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой приведено здесь для сведения.
Более конкретно указан способ получения дихлорпропанола, содержащий следующие стадии:
(a) глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования и органической кислотой для получения смеси, содержащей дихлорпропанол и сложные эфиры дихлорпропанола, (b) по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих за стадией (а), (c) вводят глицерин по меньшей мере на одну из стадий, следующих за стадией (а), для его взаимодействия при температуре выше или равной 20°С со сложными эфирами дихлорпропанола для образования, по меньшей мере, частично сложных эфиров глицерина.
В способе получения эпоксида по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды хлорирования глицерина можно проводить способами, такими как описаны в заявке Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода, поданной фирмой 8ОЬУАУ 8А на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой приведено здесь для сведения.
Более конкретно указан способ получения дихлорпропанола путем взаимодействия глицерина или сложного эфира глицерина либо их смеси и агента хлорирования в реакторе, в который поступают один или несколько жидких потоков, содержащих менее 50 мас.% глицерина или сложного эфира глицерина либо их смеси по отношению к массе всех жидких потоков, вводимых в реактор. Более конкретно указан способ, включающий в себя следующие стадии:
- 6 014241 (a) вводят во взаимодействие глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь и агент хлорирования для получения, по меньшей мере, среды, содержащей дихлорпропанол, воду и агент хлорирования, (b) извлекают по меньшей мере одну фракцию из среды, полученной на стадии (а), (c) фракцию, взятую на стадии Ь), подвергают операции перегонки и/или отгонки, в процессе которой добавляют глицерин для отделения от фракции, взятой на стадии (Ь), смеси, содержащей воду и дихлорпропанол, с пониженным содержанием агента хлорирования по сравнению с содержанием во фракции, взятой на стадии (Ь).
В способе получения дихлорпропанола по изобретению разделение дихлорпропанола и других соединений реакционной среды хлорирования глицерина можно проводить способами такими, как описаны в заявке Способ конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрины, поданной на имя ЗОБУЛУ ЗА на ту же дату, что и настоящая заявка и содержание которой приведено здесь для сведения. Более конкретно указан способ получения дихлорпропанола, содержащий следующие стадии:
(a) вводят во взаимодействие глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь и агент хлорирования для получения смеси, содержащей дихлорпропанол, сложные эфиры дихлорпропанола и воду, (b) по меньшей мере одну фракцию смеси, полученной на стадии (а), подвергают перегонке и/или отгонке до получения части с повышенной концентрацией воды, дихлорпропанола и сложных эфиров дихлорпропанола, (c) по меньшей мере одну фракцию части, полученной на стадии (Ь), подвергают операции отделения в присутствии по меньшей мере одной добавки для получения части с повышенной концентрацией дихлорпропанола и сложных эфиров дихлорпропанола, содержащей по меньшей мере 40 мас.% воды.
Операцией отделения на стадии (с) предпочтительно является отстаивание.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению отделение и обработку других соединений реакционной среды можно осуществлять способами, такими как описаны в заявке Способ получения хлоргидрина путем хлорирования полигидроксилированного алифатического углеводорода, поданной фирмой ЗОБУЛУ ЗА на ту же дату, что и настоящая заявка. Предпочтительная обработка заключается в том, что фракцию побочных продуктов подвергают высокотемпературному окислению.
Особо указан способ получения дихлорпропанола, включающий в себя следующие стадии:
(a) вводят во взаимодействие глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь, содержание щелочных или щелочно-земельных металлов в которых ниже или равно 5 г/кг, окислитель и органическую кислоту для получения смеси, содержащей, по меньшей мере, дихлорпропанол и побочные продукты, (b) по меньшей мере часть смеси, полученной на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих за стадией (а), (c) по меньшей мере одна из стадий, следующих за стадией (а), заключается в окислении при температуре выше или равной 800°С.
Более конкретно указан способ, в котором на последующей стадии извлекают часть смеси, полученной на стадии (а), и подвергают эту часть окислению при температуре выше или равной 800°С во время извлечения. Также особо указан способ, в котором обработкой на стадии (Ь) является операция отделения, выбранная из операций отстаивания, фильтрации, центрифугирования, экстракции, промывки, выпаривания, отгонки, дистилляции, адсорбции или комбинаций по меньшей мере двух из них.
В способе по изобретению дихлорпропанол обычно используют в виде смеси соединений, содержащей изомеры 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола. Эта смесь обычно содержит более 1 мас.% двух изомеров, предпочтительно более 5 мас.% и более предпочтительно более 50 мас.%. Смесь обычно содержит менее 99,9 мас.% двух изомеров, предпочтительно менее 95 мас.% и наиболее предпочтительно менее 90 мас.%. Другими компонентами смеси могут являться соединения, полученные способами получения дихлорпропанола, такие как остаточные реагенты, побочные продукты реакции, растворители и более конкретно вода.
Массовое соотношение изомеров 1,3-дихлорпропан-2-ола и 2,3-дихлорпропан-1-ола обычно выше или равно 0,01, часто выше или равно 0,4, чаще выше или равно 1,5, предпочтительно выше или равно 3,0, более предпочтительно выше или равно 7,0 и наиболее предпочтительно выше или равно 20. Это соотношение ниже или равно 99 и предпочтительно ниже или равно 25.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению реакцию хлорирования глицерина или сложного эфира глицерина или их смеси можно осуществлять в присутствии органической кислоты. Органическая кислота может быть продуктом способа получения глицерина или не являться продуктом этого способа. В этом последнем случае речь может идти об органической кислоте, используемой для катализа реакции между глицерином и агентом хлорирования. Органическая кислота может также представлять собой смесь органической кислоты, полученной способом получения глицерина и органической кислотой, которая не получена способом получения глицерина.
В способе по изобретению сложные эфиры глицерина могут быть получены при взаимодействии глицерина и органической кислоты до, во время или на стадиях, которые следуют за взаимодействием с
- 7 014241 агентом хлорирования.
Дихлорпропанол, полученный способом по изобретению, может иметь повышенное содержание галогенированных кетонов, в частности хлорацетона, как описано в заявке РК 05.05120 от 20.05.2005, поданной на имя заявителя и содержание которой приведено здесь для сведения. Содержание галогенированного кетона можно уменьшить путем азеотропной дистилляции дихлорпропанола, полученного способом по изобретению, в присутствии воды или путем обработки дихлорпропанола посредством дегидрохлорирования, как описано в этой заявке, с.4, строка 1, с.6, строка 35.
Особо указан способ получения эпоксида, в котором галогенированные кетоны образуются как побочные продукты и который включает в себя по меньшей мере одну обработку для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов. Более конкретно указан способ получения эпоксида путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, по меньшей мере одна фракция которого получена путем хлорирования глицерина или сложного эфира глицерина либо их смеси, обработка путем дегидрохлорирования или азеотропной дистилляции смеси вода-галогенированный кетон, предназначенных для удаления по меньшей мере части образовавшихся галогенированных кетонов, и способ получения эпигидрохлорина, в котором образовавшийся галогенированный кетон является хлорацетоном.
Дихлорпропанол, полученный способом по изобретению, можно подвергнуть реакции дегидрохлорирования для получения эпоксида, как описано в заявках на патент νθ 2005/054167 и РК 05.05120, поданных на имя БОЬУАУ БА.
Термин эпоксид используют здесь для описания соединения, содержащего по меньшей мере один атом кислорода, образующий мостиковую связь углерод-углерод. Обычно атомы углерода связи углеродуглерод являются смежными и соединение может содержать другие атомы, кроме атомов углерода и кислорода, такие как атомы водорода и галогены. Предпочтительными эпоксидами являются этиленоксид, пропиленоксид и эпихлоргидрин.
Дегидрохлорирование дихлорпропанола можно осуществить, как описано в заявке под названием Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования, поданной на имя БОЬУАУ БА на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой приведено здесь для сведения.
Особо указан способ получения эпоксида, в котором реакционную среду, полученную в результате взаимодействия глицерина или сложного эфира глицерина либо их смеси и агента хлорирования, подвергают последующей химической реакции без промежуточной обработки, при этом реакционная среда содержит менее 10 г дихлорпропанола на 1 кг реакционной среды.
Также особо указано получение эпоксида, содержащее следующие стадии:
(a) глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования и органической кислотой для получения дихлорпропанола и сложных эфиров дихлорпропанола в реакционной среде, содержащей глицерин или сложный эфир глицерина, воду, агент хлорирования и органическую кислоту, причем реакционная среда содержит по меньшей мере 10 г дихлорпропанола на 1 кг реакционной среды, (b) по меньшей мере одну фракцию реакционной среды, полученной на стадии (а), фракцию, которая имеет тот же состав, что и реакционная среда, полученная на стадии (а), подвергают одной или нескольким обработкам на стадиях, следующих за стадией (а), (c) по меньшей мере на одной из стадий, следующих за стадией (а), вводят щелочное соединение для его взаимодействия, по меньшей мере, частично с дихлорпропанолом, сложными эфирами дихлорпропанола, агентом хлорирования и органической кислотой для образования эпоксида и солей.
Способ получения дихлорпропанола по изобретению может быть частью общей схемы производства зпоксида, как описано в заявке Способ получения эпоксида из хлоргидрина, поданной на имя БОЬУАУ БА на ту же дату, что и настоящая заявка, и содержание которой приведено здесь для сведения.
Особо указан способ получения эпоксида, содержащий по меньшей мере одну стадию очистки полученного эпоксида, причем эпоксид, по меньшей мере, частично получен способом дегидрохлорирования дихлорпропанола, который, по меньшей мере, частично получен способом хлорирования глицерина или сложного эфира глицерина или их смеси.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению другая стадия является, например, стадией хранения, подачи, отбора, перемещения, химической обработки или физической обработки соединений, используемых или полученных способом получения дихлорпропанола. Примеры этих стадий описаны выше.
Из стадий хранения можно назвать, например, хранение агента хлорирования, содержащего гидрохлорид и глицерин, до использования, хранение продувочных агентов до обработки, хранение полученного дихлорпропанола, хранение катализатора и его препаратов. Из стадий химической обработки можно назвать, например, обработку путем гидролиза, предназначенную для рекуперации катализатора, и обработку путем растворения катализатора. Из стадий физической обработки можно назвать, например, операции отделения путем отгонки, дистилляции, выпаривания, экстракции, отстаивания и фильтрования, операции теплообмена, нагрева и охлаждения.
Из стадий подачи, отбора или перемещения можно, например, назвать операции рециркуляции,
- 8 014241 продувки и сброса элюентов, перемещение текучих веществ от одной части оборудования к другой, где происходят химические реакции, хранение и химическая и физическая обработка.
В способе получения дихлорпропанола по изобретению под оборудованием понимают емкости, в которых происходит хранение соединений, химические реакции и/или физические операции, трубы и соединительные элементы, соединяющие эти емкости, детали, обеспечивающие герметичность на уровне соединительных элементов, инструменты, необходимые для перемещения соединений между емкостями, инструменты и приборы для измерения различных параметров, необходимых для контроля за хранением, для перемещения соединений и для проведения химических реакций и физических операций.
Условия температуры и давления, которым подвергают это оборудование, зависят от его применения в способе.
Некоторое оборудование используют при низкой температуре. Под низкой температурой понимают температуру, которая ниже или равна 110°С, часто ниже или равна 100°С и более конкретно ниже или равна 95°С. Эта низкая температура обычно выше или равна 0°С, часто выше или равна 5°С и более конкретно выше или равна 10°С. Оборудование, применяемое при низкой температуре, например, представляет собой оборудование для хранения кислого сырья и полученного хлоргидрина и декантаторы.
Некоторое оборудование используют при высокой температуре. Под высокой температурой понимают температуру, которая выше 110°С. Эта высокая температура обычно ниже или равна 200°С, чаще ниже или равна 160°С и более конкретно ниже или равна 140°С. Оборудование, используемое при высокой температуре, представляет собой, например, реакторы, в которых протекает реакция хлорирования глицерина, обработка продувочных газов, рекуперация катализатора и подготовка катализатора, теплообменники, устройства для отделения путем отгонки, дистилляции, выпаривания, экстракции и фильтрования.
Некоторое оборудование используют при низком давлении. Под низким давлением понимают давление, которое ниже или равно 3 абсолютным барам, часто ниже или равно 2 абсолютным барам и более конкретно ниже или равно 1,5 бара. Это низкое давление обычно выше или равно 0,01 абсолютного бара, часто выше или равно 0,05 бара и наиболее предпочтительно выше или равно 0,1 бара. Оборудование, используемое при низком давлении, представляет собой, например, устройства для отделения путем отгонки, дистилляции, выпаривания, экстрагирования и фильтрования.
Некоторое оборудование используют при высоком давлении. Под высоким давлением понимают давление, которое выше или равно 3 абсолютным барам, часто выше или равно 5 абсолютным барам и более конкретно ниже или равно 7 барам. Это высокое давление обычно ниже или равно 50 абсолютным барам, часто ниже или равно 20 барам и наиболее предпочтительно ниже или равно 10 барам. Оборудование, используемое при высоком давлении, представляет собой, например, реакторы, в которых протекает реакция хлорирования глицерина, устройства для отделения путем отгонки, дистилляции, выпаривания, экстракции и фильтрования.
Оборудование может быть выполнено или иметь покрытие из материала, обладающего стойкостью в отношении агентов хлорирования в условиях функционирования оборудования. Кроме рабочих условий температуры и давления, указанных выше, выбор типа защиты путем нанесения покрытия или выполнения из материала, обладающего стойкостью в отношении агентов хлорирования, зависит от ряда факторов, связанных с агентом хлорирования, с природой и способом использования материала, обладающего стойкостью в отношении агентов хлорирования, и с характеристиками оборудования, подлежащего защите.
Факторами, связанными с агентом хлорирования, являются, например, его химическая природа (хлор, хлороводород), его физическое состояние (жидкость, газ, водный раствор) и степень его чистоты (присутствие воды).
Факторами, связанными с оборудованием, являются, например, его форма, размер, сложность и доступ к поверхностям оборудования, подлежащего защите.
Материалы, такие как раскрыты в заявке \¥О 2005/054167 БОЬУАУ §А на с.6, строки 3-23, являются предпочтительными.
В качестве пригодного материала можно, например, назвать металлические материалы и неметаллические материалы.
Эти материалы можно использовать в виде массы, в форме с1абе или в способе нанесения какоголибо покрытия.
Из металлических материалов можно назвать тантал и сплавы тантала, цирконий и сплавы циркония, титан и сплавы титана, платину и металлы группы платины, серебро и сплавы серебро-золотопалладий, с минимальным содержанием золота 30%, золото и сплавы золото-серебро и сплавы золотоплатина, молибден и сплавы молибдена, сплавы никель-молибден, сплавы никель-хром-молибден, сплавы меди (кремний-бронза), сплавы медь-тантал и медь-ниобий, сплавы олово-сурьма, содержащие 5% сурьмы, сплавы олово-никель, ниобий и сплавы ниобий-тантал.
Из металлов группы платины можно назвать родий, иридий, рутений, палладий и осмий.
Из металлических материалов предпочтительными являются золото и тантал.
Металлы и их сплавы могут использоваться или в виде массы, или в форме агломерата, или в спо
- 9 014241 собе нанесения какого-либо покрытия.
Из неметаллических материалов можно назвать полиэтилен высокой плотности, эластомеры на основе фторсодержащих эластомеров, термопластичные материалы на основе полипропилена, фторсодержащие полимеры, сополимеры ЛБ8 (акрилонитрил-бутадиен-стирол), сополимер акрилонитрила (40%)винилхлорида (60%), полисульфоны, полифениленсульфид и полифенилсульфоны, слоистые материалы стекло-смола на основе сложных полиэфиров смолы, фенольных смол, фурановых смол, эпоксидных смол и сложных виниловых эфиров смол, керамические материалы на основе глинозема и корунда, металло-керамические материалы на основе карбида гафния и нитрида титана, огнеупорные материалы на основе карбида кремния, кремнезема, силикатов алюминия (с повышенным содержанием кремния), силиката циркония, оксида циркония и силиманита (А120з-8Ю2), покрытия на основе эпоксидной смолы, покрытий торговых марок 8акарйеп, Вгаи11Ше (на основе формофенольной смолы) и изоэмали, кислотостойкие цементы на основе силикатов, фенолформальдегидной смолы и сульфида (смешанного с песком и кварцем), самоотверждающиеся кислотостойкие цементы на основе фенолформальдегидных смол с добавлением графита, смол на основе фурфурилового спирта с добавлением графита, эпоксидных смол с добавлением углерода, полиэфирных смол с добавлением кварца, графита и графита с пропиткой. В случае использования цементов подложка должна быть защищена дополнительным пластиковым листом. Графит с пропиткой (политетрафторэтилена), углерод, стекло, кварц, эмаль, фарфор, песчаник и антикислотный кирпич могут также использоваться в качестве неметаллических материалов.
Эмаль может использоваться в качестве материала для покрытия стали и материалом, обладающим стойкостью в отношении агентов хлорирования является эмалированная сталь.
Из полимеров пригодными являются полиолефины, такие как полиэтилен высокой плотности и полипропилен и, в частности, термопластичные материалы на основе фторсодержащих полимеров, полимеры, содержащие серу, такие как полисульфоны или полисульфиды, в частности ароматические, графит и графит с пропиткой.
Из термопластичных материалов на основе фторсодержащих полимеров пригодными являются винилидена полифторид, политетрафторэтилен, перфтороралкоксиалканы, сополимеры этилена и тетрафторэтилена, сополимеры тетрафторэтилена и простого перфторметилвинилового эфира и сополимеры тетрафторэтилена и гексафторпропилена.
Полимеры можно использовать в виде массы или усиленными оболочкой (стальной, полученной спеканием).
Из покрытий с использованием смолы наиболее пригодными являются покрытия на основе эпоксидных смол или фенольных смол.
Для некоторых отдельных деталей, например теплообменников и насосов, особенно хорошо подходит графит с пропиткой или без пропитки. Для теплообменников, обеспечивающих нагрев или испарение жидкостей в ходе процесса, наиболее подходящей является пропитка политетрафторэтиленом.
Эмалированная сталь, тантал, золото и перфторированные полимеры являются пригодными для покрытия или изготовления оборудования, работающего при высокой температуре.
Полиолефины, фторсодержащие полимеры и сплавы металлов являются пригодными для покрытия или изготовления оборудования, работающего при низкой температуре.
За способом получения дихлорпропанола по изобретению может следовать получение эпихлоргидрина путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, а эпихлоргидрин может применяться для производства эпоксидных смол.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
Пример 1 (не по изобретению).
Образцы для теста на коррозию из Τι От 26 ΐ и Мопе1 400 помещают при 120°С на 90 дней в жидкую реакционную среду гидрохлорирования глицерина, состоящую из 20% дихлорпропанола, 18% монохлоргидрина глицерина, 2% глицерина, 6% олигомеров глицерина, моно- и полихлорированных, 6% воды, 0,8% НС1, причем твердое вещество состоит из карбоновой кислоты, служащей катализатором, и ее сложных эфиров. Образцы полностью растворились в реакционной среде.
Пример 2 (по изобретению).
Погруженные в жидкую реакционную среду части из эмалированной стали реактора гидрохлорирования глицерина, части из графита теплообменников, а также части из ΡΤΡΈ дистилляционных колонн не имели признаков коррозии.

Claims (18)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения дихлорпропанола, содержащий:
    (a) стадию, на которой глицерин или сложный эфир глицерина либо их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим хлороводород, (b) по меньшей мере одну другую стадию, осуществляемую на оборудовании, выполненном или имеющем покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агенту хлорирования, в условиях осуществления этой стадии,
    - 10 014241 причем другая стадия является стадией хранения, подачи, изъятия, перемещения, химической обработки или физической обработки соединений, выбранной из операций разделения путем отгонки, дистилляции и выпаривания;
    материалы, обладающие стойкостью по отношению к агенту хлорирования выбирают из тантала и сплавов тантала, циркония и сплавов циркония, титана и сплавов титана, платины и металлов группы платины, серебра и сплавов серебро-золото-палладий с минимальным содержанием золота 30%, золота и сплавов золото-серебро и сплавов золото-платина, молибдена и сплавов молибдена, сплавов никельмолибден, сплавов никель-хром-молибден, сплавов меди (кремний-бронза), сплавов медь-тантал и медьниобий, сплавов олово-сурьма, содержащих 5% сурьмы, сплавов олово-никель, ниобия и сплавов ниобий-тантал, эмали, полиэтилена высокой плотности, эластомеров на основе фторсодержащих эластомеров, термопластичных материалов на основе полипропилена, фторсодержащих полимеров, сополимеров АБ8 (акрилонитрил-бутадиен-стирол), сополимера акрилонитрила (40%)-винилхлорида (60%), полисульфонов, полифениленсульфидов и полифенилсульфонов, слоистых материалов стекло-смола на основе сложных полиэфиров смолы, фенольных смол, фурановых смол, эпоксидных смол и сложных виниловых эфиров смол, керамических материалов на основе глинозема и корунда, металло-керамических материалов на основе карбида гафния и нитрида титана, огнеупорных материалов на основе карбида кремния, кремнезема, силикатов алюминия (с повышенным содержанием кремния), силиката циркония, оксида циркония и силиманита (А12О3-81О2), покрытий на основе эпоксидной смолы, покрытий торговых марок 8акарЬеи, Вгаи11Ше на основе фенол-формальдегидной смолы и изоэмали, кислотостойких цементов на основе силикатов, фенолформальдегидной смолы и сульфида, смешанного с кварцевым песком, самоотверждающихся кислотостойких цементов на основе фенолформальдегидных смол с добавлением графита, смол на основе фурфурилового спирта с добавлением графита, эпоксидных смол с добавлением углерода, полиэфирных смол с добавлением кварца, графита и графита с пропиткой.
  2. 2. Способ по п.1, в котором глицерин, сложный эфир глицерина или их смесь получают из возобновляемого сырья.
  3. 3. Способ по п.1 или 2, в котором хлороводород является газообразным хлороводородом.
  4. 4. Способ по любому из пп.1-3, в котором другая стадия является стадией физической обработки соединений, выбранной из операций разделения путем отгонки, дистилляции и выпаривания.
  5. 5. Способ по любому из пп.1-4, в котором оборудование выбирают из емкостей, в которых происходит хранение соединений, химические реакции и/или физическая обработка, выбранных из операций разделения путем отгонки дистилляции и выпаривания, трубок и соединительных элементов, соединяющих эти емкости, деталей, обеспечивающих герметичность соединительных элементов, инструментов, необходимых для перемещения соединений между емкостями, инструментов и приборов для измерения различных параметров, необходимых для контроля за хранением, для перемещения соединений и для проведения химических реакций и физических операций.
  6. 6. Способ по любому из пп.1-5, в котором оборудование находится при температуре выше или равной 0°С и ниже или равной 200°С и давлении выше или равном 0,01 абсолютного бара и ниже или равном 50 бар.
  7. 7. Способ по любому из пп.1-6, в котором материалы, обладающие стойкостью по отношению к агентам хлорирования, используют в виде массы, в форме агломерата или наносят в виде покрытия.
  8. 8. Способ по любому из пп.1-7, в котором материалы, устойчивые к агенту хлорирования, выбирают из тантала и сплавов тантала, циркония и сплавов циркония, титана и сплавов титана, платины и металлов группы платины, серебра и сплавов серебро-золото-палладий, с минимальным содержанием золота 30%, золота и сплавов золото-серебро и сплавов золото-платина, молибдена, сплавов медь-тантал и медь-ниобий, сплавов олово-сурьма, содержащих 5% сурьмы, сплавов олово-никель, ниобия и сплавов ниобий-тантал.
  9. 9. Способ по п.8, в котором материалы выбирают из золота и тантала.
  10. 10. Способ по п.8, в котором металлы группы платина выбирают из родия, иридия, рутения, палладия и осмия.
  11. 11. Способ по любому из пп.1-10, в котором материалы, устойчивые к агенту хлорирования, выбирают из эмали, полиэтилена высокой плотности, эластомеров на основе фторсодержащих эластомеров, термопластичных материалов на основе полипропилена, фторсодержащих полимеров, сополимеров акрилонитрил-бутадиен-стирол, сополимера акрилонитрил (40%)-винилхлорид (60%), полисульфонов, полифениленсульфида и полифенилсульфонов, слоистых материалов стекло-смола на основе сложных полиэфиров смолы, фенольных смол, фурановых смол, эпоксидных смол и сложных виниловых эфиров смол, керамических материалов на основе глинозема и корунда, металло-керамических материалов на основе карбида гафния и нитрида титана, огнеупорных материалов на основе карбида кремния, кремнезема, силикатов алюминия с повышенным содержанием кремния, силиката циркония, оксида циркония и силиманита (А12О3-81О2), покрытий на основе эпоксидной смолы, покрытий торговых марок 8акарЬеи, Вгаи11Ше на основе формофенольной смолы и изоэмали, антикислотных цементов на основе силикатов, фенолформальдегидной смолы и сульфида, смешанного с кварцевым песком, кислотоустойчивых само
    - 11 014241 отверждающихся цементов на основе фенолформальдегидных смол с добавлением графита, смол на основе фурфурилового спирта с добавлением графита, эпоксидных смол с добавлением углерода, полиэфирных смол с добавлением кварца, графита и графита с пропиткой.
  12. 12. Способ по п.11, в котором материалы выбирают из эмали, полиэтилена высокой плотности, полипропилена, термопластичных материалов на основе фторсодержащих полимеров, полисульфонов и полисульфидов, графита и графита с пропиткой.
  13. 13. Способ по п.12, в котором термопластичные материалы на основе фторсодержащих полимеров выбирают из винилидена полифторида, политетрафторэтилена, перфтороралкоксиалканов, сополимеров этилена и тетрафторэтилена, сополимеров тетрафторэтилена и простого перфторметилвинилового эфира и сополимеров тетрафторэтилена и гексафторпропилена.
  14. 14. Способ по п.12, в котором эмаль используют в качестве материала для покрытия стали, а материалом, обладающим стойкостью в отношении агентов хлорирования, является эмалированная сталь.
  15. 15. Способ получения эпихлоргидрина путем дегидрохлорирования дихлорпропанола, полученного способом по любому из пп.1-14.
  16. 16. Способ получения эпоксидных смол, в котором используют эпихлоргидрин, полученный способом по п.15.
  17. 17. Применение оборудования, выполненного или имеющего покрытие из материалов, обладающих стойкостью по отношению к агентам хлорирования, для предотвращения коррозии под воздействием хлороводорода в присутствии воды и глицерина в способе получения дихлорпропанола, включающем стадию, на которой глицерин или сложный эфир глицерина или их смесь вводят во взаимодействие с агентом хлорирования, содержащим хлороводород, по меньшей мере на одной стадии способа, не являющейся стадией взаимодействия, причем оборудование выбирают из устройства для проведения стадии хранения, подачи, изъятия, перемещения, химической обработки или физической обработки соединений, выбранной из операций разделения путем отгонки, дистилляции и выпаривания;
    материалы, обладающие стойкостью по отношению к агенту хлорирования, выбирают из тантала и сплавов тантала, циркония и сплавов циркония, титана и сплавов титана, платины и металлов группы платины, серебра и сплавов серебро-золото-палладий с минимальным содержанием золота 30%, золота и сплавов золото-серебро и сплавов золото-платина, молибдена и сплавов молибдена, сплавов никельмолибден, сплавов никель-хром-молибден, сплавов меди (кремний-бронза), сплавов медь-тантал и медьниобий, сплавов олово-сурьма, содержащих 5% сурьмы, сплавов олово-никель, ниобия и сплавов ниобий-тантал, эмали, полиэтилена высокой плотности, эластомеров на основе фторсодержащих эластомеров, термопластичных материалов на основе полипропилена, фторсодержащих полимеров, сополимеров ЛВ8 (акрилонитрил-бутадиен-стирол), сополимера акрилонитрила (40%)-винилхлорида (60%), полисульфонов, полифениленсульфидов и полифенилсульфонов, слоистых материалов стекло-смола на основе сложных полиэфиров смолы, фенольных смол, фурановых смол, эпоксидных смол и сложных виниловых эфиров смол, керамических материалов на основе глинозема и корунда, металло-керамических материалов на основе карбида гафния и нитрида титана, огнеупорных материалов на основе карбида кремния, кремнезема, силикатов алюминия (с повышенным содержанием кремния), силиката циркония, оксида циркония и силиманита (Л12О3-81О2), покрытий на основе эпоксидной смолы, покрытий торговых марок 8акарНсп. Вгаи11Ше на основе фенол-формальдегидной смолы и изоэмали, кислотостойких цементов на основе силикатов, фенолформальдегидной смолы и сульфида, смешанного с кварцевым песком, самоотверждающихся кислотостойких цементов на основе фенолформальдегидных смол с добавлением графита, смол на основе фурфурилового спирта с добавлением графита, эпоксидных смол с добавлением углерода, полиэфирных смол с добавлением кварца, графита и графита с пропиткой.
  18. 18. Применение по п.17, в котором оборудование выбирают из устройств для проведения физической обработки соединений, выбранной из операций разделения путем отгонки, дистилляции и выпаривания.
    4^8) Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200702564A 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола EA014241B1 (ru)

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0505120A FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2005-05-20 Procede de fabrication d'epichlorhydrine
EP05104321A EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2005-05-20 Process for producing dichloropropanol from glycerol
US73463505P 2005-11-08 2005-11-08
US73463705P 2005-11-08 2005-11-08
US73465905P 2005-11-08 2005-11-08
US73465805P 2005-11-08 2005-11-08
US73465705P 2005-11-08 2005-11-08
US73462705P 2005-11-08 2005-11-08
US73463405P 2005-11-08 2005-11-08
US73463605P 2005-11-08 2005-11-08
PCT/EP2006/062447 WO2006100317A1 (fr) 2005-05-20 2006-05-19 Procede de fabrication d'une chlorhydrine dans des equipements resistant a la corrosion

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200702564A1 EA200702564A1 (ru) 2008-04-28
EA014241B1 true EA014241B1 (ru) 2010-10-29

Family

ID=39543862

Family Applications (14)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200702546A EA200702546A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрины
EA200702564A EA014241B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола
EA200702555A EA200702555A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и агентом хлорирования
EA201300253A EA201300253A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида
EA200702562A EA013681B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол
EA200702550A EA018479B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида
EA200702554A EA200702554A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования
EA200702553A EA200702553A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина
EA200702548A EA200702548A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода
EA200702549A EA018478B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ производства органического соединения
EA200702551A EA200702551A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида из хлоргидрина
EA200702552A EA017149B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Непрерывный способ получения хлоргидринов
EA200702561A EA200702561A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода
EA200702565A EA200702565A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Жидкофазное получение хлоргидрина в присутствии высокомолекулярных соединений

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200702546A EA200702546A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ конверсии полигидроксилированных алифатических углеводородов в хлоргидрины

Family Applications After (12)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200702555A EA200702555A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина реакцией между полигидроксилированным алифатическим углеводородом и агентом хлорирования
EA201300253A EA201300253A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида
EA200702562A EA013681B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина и способ получения эпоксидных смол
EA200702550A EA018479B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида
EA200702554A EA200702554A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида из полигидроксилированного алифатического углеводорода и агента хлорирования
EA200702553A EA200702553A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина
EA200702548A EA200702548A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина из полигидроксилированного алифатического углеводорода
EA200702549A EA018478B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ производства органического соединения
EA200702551A EA200702551A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения эпоксида из хлоргидрина
EA200702552A EA017149B1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Непрерывный способ получения хлоргидринов
EA200702561A EA200702561A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Способ получения хлоргидрина хлорированием полигидроксилированного алифатического углеводорода
EA200702565A EA200702565A1 (ru) 2005-05-20 2006-05-19 Жидкофазное получение хлоргидрина в присутствии высокомолекулярных соединений

Country Status (12)

Country Link
US (12) US7615670B2 (ru)
EP (16) EP1885706A2 (ru)
JP (13) JP5419446B2 (ru)
KR (7) KR101331367B1 (ru)
CN (13) CN1993306B (ru)
BR (8) BRPI0610791A2 (ru)
CA (13) CA2608719A1 (ru)
EA (14) EA200702546A1 (ru)
MX (7) MX2007014516A (ru)
MY (4) MY148345A (ru)
TW (16) TWI320037B (ru)
WO (13) WO2006106154A1 (ru)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7838708B2 (en) 2001-06-20 2010-11-23 Grt, Inc. Hydrocarbon conversion process improvements
US20050171393A1 (en) 2003-07-15 2005-08-04 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
CA2532367C (en) 2003-07-15 2013-04-23 Grt, Inc. Hydrocarbon synthesis
EP1752436A1 (en) 2003-11-20 2007-02-14 SOLVAY (Société Anonyme) Pseudo-azeotropic composition containing dichloropropanol and process for producing such composition
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US7244867B2 (en) 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US8173851B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US7674941B2 (en) 2004-04-16 2010-03-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20080005956A1 (en) * 2004-05-14 2008-01-10 Tran Bo L Methods and compositions for controlling bulk density of coking coal
US7910781B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin
US7906690B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-15 Dow Global Technologies Inc. Batch, semi-continuous or continuous hydrochlorination of glycerin with reduced volatile chlorinated hydrocarbon by-products and chloracetone levels
JP5419446B2 (ja) 2005-05-20 2014-02-19 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 耐腐食性装置内でのクロロヒドリンの調製方法
KR20080037613A (ko) 2005-05-20 2008-04-30 솔베이(소시에떼아노님) 폴리히드록실화 지방족 탄화수소의 클로로히드린으로의전환 방법
CA2628684A1 (en) 2005-11-08 2007-05-18 Solvay (Societe Anonyme) Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol
KR101335397B1 (ko) 2006-02-03 2013-12-02 지알티, 인코포레이티드 할로겐으로부터 가벼운 기체를 분리하는 방법
AP2673A (en) 2006-02-03 2013-05-23 Grt Inc Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
US8124814B2 (en) 2006-06-14 2012-02-28 Solvay (Societe Anonyme) Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol
US7930651B2 (en) 2007-01-18 2011-04-19 Research In Motion Limited Agenda display in an electronic device
US20100032617A1 (en) * 2007-02-20 2010-02-11 Solvay (Societe Anonyme) Process for manufacturing epichlorohydrin
FR2913421B1 (fr) * 2007-03-07 2009-05-15 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol.
FR2913684B1 (fr) * 2007-03-14 2012-09-14 Solvay Procede de fabrication de dichloropropanol
US20080239428A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Inphase Technologies, Inc. Non-ft plane angular filters
JP2010523702A (ja) * 2007-04-12 2010-07-15 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド 多ヒドロキシル化脂肪族炭化水素またはそのエステルのクロロヒドリンへの変換
KR20100016455A (ko) * 2007-04-12 2010-02-12 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 공증류에 의한 다이클로로하이드린 회수 방법 및 장치
WO2008128014A1 (en) * 2007-04-12 2008-10-23 Dow Global Technologies Inc. Process and apparatus for vapor phase purification during hydrochlorination of multi-hydroxylated aliphatic hydrocarbon compounds
CN101657405A (zh) * 2007-04-12 2010-02-24 陶氏环球技术公司 用于二氯代醇的共沸回收的方法和设备
KR20100016452A (ko) * 2007-04-12 2010-02-12 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 다이클로로하이드린 회수를 위한 다단계 방법 및 장치
NZ581216A (en) 2007-05-24 2011-06-30 Grt Inc Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release
TW200911740A (en) * 2007-06-01 2009-03-16 Solvay Process for manufacturing a chlorohydrin
TWI500609B (zh) 2007-06-12 2015-09-21 Solvay 含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途
TW200911693A (en) 2007-06-12 2009-03-16 Solvay Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use
FR2918058A1 (fr) * 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
FR2919609A1 (fr) * 2007-07-30 2009-02-06 Solvay Procede de fabrication de glycidol
EP2565159B1 (en) 2007-08-23 2015-07-08 Dow Global Technologies LLC Process and apparatus for purification of industrial brine
US20100261255A1 (en) 2007-08-23 2010-10-14 Celio Lume Pereira Process, adapted microbes, composition and apparatus for purification of industrial brine
CN101784480A (zh) 2007-08-23 2010-07-21 陶氏环球技术公司 盐水纯化
KR101410019B1 (ko) * 2007-09-28 2014-06-26 한화케미칼 주식회사 다가알코올과 염화수소의 반응에 의한 클로로히드린화합물의 제조방법
KR20100089835A (ko) * 2007-10-02 2010-08-12 솔베이(소시에떼아노님) 용기의 내부식성 향상을 위한 실리콘-함유 조성물의 용도
FR2925045B1 (fr) * 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI478875B (zh) 2008-01-31 2015-04-01 Solvay 使水性組成物中之有機物質降解之方法
CN101980995B (zh) 2008-04-03 2014-06-18 索尔维公司 包含甘油的组合物、获得该组合物的方法以及它们在二氯丙醇生产中的用途
JP2011516552A (ja) * 2008-04-09 2011-05-26 ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー ジクロロヒドリン類の効率的回収のための方法及び装置
US20110028766A1 (en) * 2008-04-16 2011-02-03 Briggs John R Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
US8415517B2 (en) 2008-07-18 2013-04-09 Grt, Inc. Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
AT507260B1 (de) † 2008-08-25 2010-10-15 Kanzler Walter Verfahren zur herstellung von epichlorhydrin aus glyzerin
ITMI20081535A1 (it) * 2008-08-26 2010-02-26 Biocompany Srl Processo per la preparazione di 1,3-dicloro-2-propanolo
FR2935699A1 (fr) * 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) * 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
FR2939434B1 (fr) * 2008-12-08 2012-05-18 Solvay Procede de traitement de glycerol.
FR2952060B1 (fr) 2009-11-04 2011-11-18 Solvay Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine
CN102712738A (zh) 2009-11-04 2012-10-03 索尔维公司 环氧树脂的制造方法
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
JP5894090B2 (ja) * 2010-03-10 2016-03-23 ブルー キューブ アイピー エルエルシー ジビニルアレーンジオキシドの製造方法
KR101705206B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705207B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705205B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705208B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705209B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705210B1 (ko) * 2010-06-30 2017-02-09 롯데정밀화학 주식회사 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
BR112013000757A2 (pt) 2010-07-28 2016-05-24 Dow Global Technologies Llc processo para a produção de uma cloridrina e processo para a procução de um produto a jusante
FR2963338B1 (fr) 2010-08-02 2014-10-24 Solvay Procede d'electrolyse
FR2964096A1 (fr) 2010-08-27 2012-03-02 Solvay Procede d'epuration d'une saumure
JP6049087B2 (ja) 2010-09-30 2016-12-21 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 天然起源のエピクロロヒドリンの誘導体
FR2966825B1 (fr) 2010-10-29 2014-05-16 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
JP2012116920A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Polyplastics Co ポリオキシメチレン樹脂の製造方法
PL215730B1 (pl) 2011-01-10 2014-01-31 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Sposób wytwarzania dichloropropanoli z gliceryny
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
PL218074B1 (pl) 2011-04-11 2014-10-31 Inst Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia Sposób suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym i urządzenie do suchego chlorowodorowania masy z chlorowodorowania gliceryny kwasem solnym
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
EP2794484A1 (en) 2011-12-19 2014-10-29 Solvay SA Process for reducing the total organic carbon of aqueous compositions
EP2669306B1 (en) 2012-06-01 2015-08-12 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669308A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669305A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
EP2669247A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing dichloropropanol
EP2669307A1 (en) 2012-06-01 2013-12-04 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxide
CN104341271B (zh) * 2013-08-02 2016-05-18 中国石油化工股份有限公司 一种盐酸和甘油连续制备二氯丙醇的方法
WO2015074684A1 (en) 2013-11-20 2015-05-28 Solvay Sa Process for manufacturing an epoxy resin
CN106630083B (zh) * 2015-10-29 2021-05-14 中国石油化工股份有限公司 一种环氧化废水的无害化处理方法
TWI547470B (zh) 2015-12-18 2016-09-01 長春人造樹脂廠股份有限公司 製造二氯丙醇之方法
TWI592392B (zh) * 2016-05-31 2017-07-21 國立清華大學 改善二氯丙醇的產率的製造裝置及其製造方法
TWI585072B (zh) * 2016-05-31 2017-06-01 國立清華大學 二氯丙醇的製造裝置及其製造方法
KR102058483B1 (ko) 2017-02-27 2019-12-23 중앙대학교 산학협력단 높은 단맛을 가지는 신규한 브라제인 다중 변이체 및 이의 제조방법
IL300091A (en) 2018-05-01 2023-03-01 Revolution Medicines Inc C40-, C28-, and C-32-linked rapamycin analogs as MTOR inhibitors
EP3788050B1 (en) 2018-05-01 2024-08-28 Revolution Medicines, Inc. C26-linked rapamycin analogs as mtor inhibitors
CN111875477A (zh) * 2020-08-03 2020-11-03 岳阳隆兴实业公司 一种邻氯醇共沸提纯方法
CN115583869B (zh) * 2022-09-13 2024-04-23 安徽海华科技集团有限公司 一种酚类化合物选择性氧化氯化方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2144612A (en) * 1936-09-10 1939-01-24 Dow Chemical Co Preparation of glycerol dichlorohydrin
WO2005021476A1 (en) * 2003-09-01 2005-03-10 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost Method of preparing dichloropropanols from glycerine
WO2005054167A1 (en) * 2003-11-20 2005-06-16 Solvay (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel
WO2006020234A1 (en) * 2004-07-21 2006-02-23 Dow Global Technologies Inc. Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin

Family Cites Families (260)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3061615A (en) 1962-10-30 Process for the production of alpha-epichlorhydrin
US280893A (en) 1883-07-10 Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters
DE216471C (ru)
US449255A (en) * 1891-03-31 Watch-bow fastener
DE238341C (ru)
DE1075103B (de) 1960-02-11 VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin
DE58396C (de) Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren
DE197308C (ru)
DE197309C (ru)
DE180668C (ru)
US865727A (en) 1907-08-09 1907-09-10 Augustin L J Queneau Method of making and utilizing gas.
GB191314767A (en) * 1913-06-26 1914-01-08 Henry Fairbrother Process for Directly Producing Glycerol-halogen-hydrins and Poly-oxy Fatty Acid Esters.
GB405345A (en) 1931-05-08 1934-01-29 Boston Blacking Company Ltd Improvements in or relating to the compounding of latex and to compounded latex
GB406345A (en) 1931-08-24 1934-02-26 Du Pont Improvements in or relating to the production of formic acid
GB404938A (en) * 1932-07-15 1934-01-15 Henry Dreyfus Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof
US2063891A (en) 1932-07-15 1936-12-15 Dreyfus Henry Manufacture of chlorhydrins and their ethers
US2060715A (en) * 1933-01-13 1936-11-10 Du Pont Synthetic resins
GB467481A (en) 1935-09-12 1937-06-14 Eastman Kodak Co Processes of removing water from aqueous aliphatic acids
US2198600A (en) 1936-09-10 1940-04-30 Dow Chemical Co Glycerol dichlorohydrin
BE422877A (ru) 1937-07-28 1937-08-31
US2319876A (en) 1937-12-04 1943-05-25 Celanese Corp Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products
GB541357A (en) 1939-02-24 1941-11-24 Du Pont Improvements in or relating to the production of glycerol
US2248635A (en) * 1939-06-20 1941-07-08 Shell Dev Treatment of halogenated polyhydric alcohols
NL59974C (ru) * 1943-06-16
DE869193C (de) 1944-08-22 1953-03-05 Chloberag Chlor Betr Rheinfeld Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff
GB679536A (en) 1947-06-11 1952-09-17 Devoe & Raynolds Co Improvements in epoxide preparation
US2505735A (en) * 1948-05-22 1950-04-25 Harshaw Chem Corp Purufication of crude glycerine
DE848799C (de) 1948-12-23 1956-08-02 Elektrochemische Werke Rheinfe Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure
GB702143A (en) 1949-10-25 1954-01-13 Hoechst Ag Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions
BE521204A (ru) 1952-07-05 1900-01-01
DE1041488B (de) 1954-03-19 1958-10-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen
US2875217A (en) 1954-07-14 1959-02-24 Upjohn Co Producing 17-hydroxy 20-keto steroids by the use of osmium tetroxide and an organicpolyvalent iodo oxide
US2811227A (en) * 1955-01-20 1957-10-29 Houdaille Industries Inc Flutter damper
US2860146A (en) * 1955-04-14 1958-11-11 Shell Dev Manufacture of epihalohydrins
US2829124A (en) * 1955-12-23 1958-04-01 Borden Co Epoxide resin
GB799567A (en) 1956-04-30 1958-08-13 Solvay Process for the production of alpha-epichlorhydrin
US2945004A (en) 1956-05-29 1960-07-12 Devoe & Raynolds Co Epoxide resins reacted with polyhydric phenols
US2876217A (en) * 1956-12-31 1959-03-03 Corn Products Co Starch ethers containing nitrogen and process for making the same
US2960447A (en) * 1957-07-15 1960-11-15 Shell Oil Co Purification of synthetic glycerol
US3135705A (en) * 1959-05-11 1964-06-02 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
US3026270A (en) * 1958-05-29 1962-03-20 Hercules Powder Co Ltd Cross-linking of polymeric epoxides
SU123153A3 (ru) 1958-11-18 1958-11-30 Словак Гельмут Способ непрерывного получени эпихлоргидрина
US3052612A (en) 1959-02-16 1962-09-04 Olin Mathieson Recovery of chlorine from electrol ysis of brine
US3158580A (en) * 1960-03-11 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Poly (epihalohydrin) s
GB984446A (en) 1960-07-05 1965-02-24 Pfaudler Permutit Inc Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith
US3158581A (en) 1960-07-27 1964-11-24 Hercules Powder Co Ltd Polymeric epoxides
FR1306231A (fr) 1960-10-17 1962-10-13 Shell Int Research Procédé de préparation de polyéthers glycidiques
NL270270A (ru) * 1960-10-17
FR1279331A (fr) * 1960-11-07 1961-12-22 Electrochimie Soc Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus
US3247227A (en) * 1962-04-24 1966-04-19 Ott Chemical Company Epoxidation of organic halohydrins
US3260259A (en) 1962-10-08 1966-07-12 S H Camp & Company Abduction splint
US3328331A (en) 1963-01-22 1967-06-27 Hoechst Ag Epoxy resin masses and process for preparing them
US3341491A (en) 1963-09-10 1967-09-12 Hercules Inc Vulcanized epihalohydrin polymers
NL129282C (ru) * 1963-10-21
FR1417388A (fr) 1963-10-21 1965-11-12 Hooker Chemical Corp Purification de l'acide chlorhydrique
DE1520897B2 (de) 1963-11-19 1974-01-10 Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Den Haag (Niederlande) Verfahren zur Herstellung eines Epoxyäthers
JPS3927230Y1 (ru) 1963-12-30 1964-09-15
DE1226554B (de) 1964-06-06 1966-10-13 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin
FR1417386A (fr) 1964-10-21 1965-11-12 Radyne Ltd Perfectionnement à la spectrométrie
US3355511A (en) 1965-04-09 1967-11-28 Shell Oil Co Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols
FR1476073A (fr) 1965-04-09 1967-04-07 Shell Int Research Résine époxyde retardant la propagation des flammes
US3445197A (en) * 1966-05-27 1969-05-20 Continental Oil Co Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin
US3457282A (en) * 1966-06-01 1969-07-22 Olin Mathieson Glycidol recovery process
US3455197A (en) * 1966-11-21 1969-07-15 Ppg Industries Inc Adjustable guillotine and table for severing sheet plastic
DE1643497C3 (de) 1967-09-02 1979-06-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole
US3968178A (en) * 1967-11-08 1976-07-06 Stauffer Chemical Company Chlorination of hydrocarbons
DE2007867B2 (de) * 1970-02-20 1978-11-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen
DE1809607C3 (de) * 1968-11-19 1974-01-10 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff
US3867166A (en) * 1969-01-27 1975-02-18 Tycon Spa Coated metal article and method of making the same
BE744659A (fr) 1969-01-27 1970-07-01 Haveg Industries Inc Article metallique revetu et procede pour le fabriquer
CH544801A (de) * 1970-03-16 1973-11-30 Reichhold Albert Chemie Ag Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern
US3711388A (en) * 1970-12-11 1973-01-16 Dow Chemical Co Oxidation step in electrolysis of aqueous hci
CH545778A (ru) 1971-03-26 1974-02-15
US3839169A (en) * 1971-08-11 1974-10-01 Dow Chemical Co Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions
BE792326A (fr) 1971-12-07 1973-03-30 Degussa Procede pour la preparation d'halogenohydrines
DE2163096B2 (de) * 1971-12-18 1974-02-14 Gutehoffnungshuette Sterkrade Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Wiederaufwärmung eines verdichteten Gasstromes über dem Taupunkt
US4173710A (en) * 1972-05-15 1979-11-06 Solvay & Cie Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom
LU67005A1 (ru) 1973-02-12 1974-10-01
DE2241393A1 (de) 1972-08-23 1974-02-28 Bayer Ag Glycidylaether mehrwertiger phenole
CH575405A5 (ru) 1973-02-15 1976-05-14 Inventa Ag
US3865886A (en) * 1973-06-20 1975-02-11 Lummus Co Production of allyl chloride
JPS5037714A (ru) * 1973-08-15 1975-04-08
CH593272A5 (ru) 1974-05-24 1977-11-30 Inventa Ag
LU70739A1 (ru) * 1974-08-14 1976-08-19
US4011251A (en) 1975-03-13 1977-03-08 Boris Konstantinovich Tjurin Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids
US4024301A (en) * 1975-05-02 1977-05-17 The B. F. Goodrich Company Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization
DE2522286C3 (de) * 1975-05-20 1978-05-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff
US3954581A (en) * 1975-07-22 1976-05-04 Ppg Industries, Inc. Method of electrolysis of brine
FR2321455A1 (fr) * 1975-08-22 1977-03-18 Ugine Kuhlmann Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux
US4255470A (en) * 1977-07-15 1981-03-10 The B. F. Goodrich Company Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor
US4127594A (en) * 1978-02-21 1978-11-28 Shell Oil Company Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin
FR2455580A1 (fr) 1979-05-04 1980-11-28 Propylox Sa Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques
JPS55157607A (en) * 1979-05-25 1980-12-08 Ryonichi Kk Suspension polymerization of vinyl chloride
US4240885A (en) 1979-07-30 1980-12-23 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
US4415460A (en) * 1979-07-30 1983-11-15 The Lummus Company Oxidation of organics in aqueous salt solutions
JPS5699432A (ru) 1979-12-28 1981-08-10 Sorutan Ogurii Shiyarif Gabiru
CA1119320A (en) 1980-01-15 1982-03-02 James P. Mcmullan Bassinet
DE3003819A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektroden
US4309394A (en) * 1980-04-09 1982-01-05 Monsanto Company Method of preparing ultraphosphoric acid
US4609751A (en) 1981-12-14 1986-09-02 General Electric Company Method of hydrolyzing chlorosilanes
US4390680A (en) * 1982-03-29 1983-06-28 The Dow Chemical Company Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom
US4405465A (en) * 1982-06-30 1983-09-20 Olin Corporation Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines
US4499255B1 (en) * 1982-09-13 2000-01-11 Dow Chemical Co Preparation of epoxy resins
SU1125226A1 (ru) 1982-10-15 1984-11-23 Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов
DE3243617A1 (de) 1982-11-25 1984-05-30 Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien
US4595469A (en) * 1983-05-31 1986-06-17 Chevron Research Company Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide
DD216471A1 (de) 1983-06-30 1984-12-12 Leuna Werke Veb Verfahren zur aufarbeitung von epoxidharzhaltigen reaktionsgemischen
SU1159716A1 (ru) 1983-07-13 1985-06-07 Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени
DE3339051A1 (de) * 1983-10-28 1985-05-09 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin
JPS60258171A (ja) * 1984-06-04 1985-12-20 Showa Denko Kk エピクロルヒドリンの製造方法
US4599178A (en) * 1984-07-16 1986-07-08 Shell Oil Company Recovery of glycerine from saline waters
EP0180668B1 (en) 1984-11-09 1988-06-01 Agfa-Gevaert N.V. Photographic elements comprising protective layers containing antistats
US4560812A (en) * 1984-12-10 1985-12-24 Shell Oil Company Recovery of glycerine from saline waters
GB2173496B (en) 1985-04-04 1989-01-05 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Method for producing epichlorohydrin
DD238341B1 (de) 1985-06-20 1988-06-22 Thaelmann Schwermaschbau Veb Verfahren zur regenerierung von altsanden
JPS62242638A (ja) 1986-04-14 1987-10-23 Nisso Yuka Kogyo Kk 塩素化エ−テル化合物の製造方法
CN1025432C (zh) * 1987-05-29 1994-07-13 三井石油化学工业株式会社 一种制备环氧化合物的方法
DE3721003C1 (en) 1987-06-25 1988-12-01 Solvay Werke Gmbh Process for the preparation of polyglycerols
DE3811826A1 (de) * 1987-06-25 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3809882A1 (de) * 1988-03-24 1989-10-05 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
DE3811524A1 (de) * 1988-04-06 1989-10-19 Solvay Werke Gmbh Verfahren und vorrichtung zur herstellung von reinst-epichlorhydrin
DE3816783A1 (de) * 1988-05-17 1989-11-30 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff
US4882098A (en) 1988-06-20 1989-11-21 General Signal Corporation Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions
KR900006513Y1 (ko) 1988-07-06 1990-07-26 주식회사 불티나종합상사 라이터의 잠금장치
CA1329782C (en) 1988-08-09 1994-05-24 Thomas Buenemann Process for purifying crude glycerol
DE3842692A1 (de) * 1988-12-19 1990-06-21 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerinen
JPH0798763B2 (ja) 1989-06-09 1995-10-25 鐘淵化学工業株式会社 １，２―ジクロルエタンの熱分解方法
SU1685969A1 (ru) 1989-07-26 1991-10-23 Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии Способ пылеподавлени водорастворимых солей
KR910007854A (ko) 1989-10-04 1991-05-30 리챠드 지. 워터만 모노에폭사이드의 제조방법
WO1991009924A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-11 The Procter & Gamble Company Ultra mild surfactant with good lather
DE4000104A1 (de) 1990-01-04 1991-07-11 Dallmer Gmbh & Co Ablaufarmatur fuer eine brausewanne
JPH0625196B2 (ja) * 1990-01-29 1994-04-06 ダイソー株式会社 エピクロルヒドリンの製造方法
US5146011A (en) * 1990-03-05 1992-09-08 Olin Corporation Preparation of chlorohydrins
US5278260A (en) * 1990-04-12 1994-01-11 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin
KR0168057B1 (ko) 1990-04-12 1999-03-20 베르너 발데크 에폭시 수지의 제조방법
JPH085821B2 (ja) * 1990-08-01 1996-01-24 昭和電工株式会社 塩素化反応器
DE4039750A1 (de) * 1990-12-13 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen
FR2677643B1 (fr) 1991-06-12 1993-10-15 Onidol Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols.
IT1248564B (it) 1991-06-27 1995-01-19 Permelec Spa Nora Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione.
DE4131938A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe
US5139622A (en) 1991-10-03 1992-08-18 Texaco Chemical Company Purification of propylene oxide by extractive distillation
BE1005719A3 (fr) 1992-03-17 1993-12-28 Solvay Procede de production d'epichlorhydrine.
DE4210997C1 (ru) 1992-04-02 1993-01-14 Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De
US5393724A (en) 1992-04-30 1995-02-28 Tosoh Corporation Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof
DE4225870A1 (de) 1992-08-05 1994-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat
ATE161804T1 (de) * 1992-09-06 1998-01-15 Solvay Deutschland Verfahren zur behandlung von organischen stoffen, insbesondere chlororganische verbindungen enthaltenden abwässern aus der epichlorhydrinherstellung
US5286354A (en) 1992-11-30 1994-02-15 Sachem, Inc. Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis
DE4244482A1 (de) * 1992-12-30 1994-07-07 Solvay Deutschland Verfahren zur Abwasserbehandlung
DE4302306A1 (de) 1993-01-28 1994-08-04 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern
DE4309741A1 (de) 1993-03-25 1994-09-29 Henkel Kgaa Verfahren zum Herstellen von Diglycerin
ES2091647T3 (es) 1993-03-31 1996-11-01 Basf Corp Proceso para producir acido clorhidrico de calidad para reactivos a partir de la fabricacion de isocianatos organicos.
DE4314108A1 (de) * 1993-04-29 1994-11-03 Solvay Deutschland Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung
DE4335311A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Chema Balcke Duerr Verfahrenst Begasungsrührsystem
US5532389A (en) * 1993-11-23 1996-07-02 The Dow Chemical Company Process for preparing alkylene oxides
DE4401635A1 (de) 1994-01-21 1995-07-27 Bayer Ag Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine
JPH083087A (ja) * 1994-06-22 1996-01-09 Mitsubishi Chem Corp α−位にトリフルオロメチル基を有するアルコールの製造方法
EP0779880B1 (de) 1994-09-08 1998-12-02 Solvay Umweltchemie GmbH Verfahren zur entfernung von chlorat- und bromatverbindungen aus wasser durch katalytische reduktion
US5486627A (en) * 1994-12-02 1996-01-23 The Dow Chemical Company Method for producing epoxides
US5578740A (en) 1994-12-23 1996-11-26 The Dow Chemical Company Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides
US5731476A (en) 1995-01-13 1998-03-24 Arco Chemical Technology, L.P. Poly ether preparation
US6177599B1 (en) 1995-11-17 2001-01-23 Oxy Vinyls, L.P. Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons
JP3827358B2 (ja) 1996-03-18 2006-09-27 株式会社トクヤマ 塩酸水溶液の製造方法
US5763630A (en) * 1996-03-18 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Propylene oxide process using alkaline earth metal compound-supported silver catalysts
US5744655A (en) * 1996-06-19 1998-04-28 The Dow Chemical Company Process to make 2,3-dihalopropanols
FR2752242B1 (fr) 1996-08-08 1998-10-16 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools
EP0961757B1 (de) 1997-02-20 2001-10-17 Solvay Deutschland GmbH Verfahren zur entfernung von chlorationen aus lösungen
BE1011456A3 (fr) * 1997-09-18 1999-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un oxiranne.
EP0916624B1 (en) 1997-11-11 2001-07-25 Kawasaki Steel Corporation Porcelain-enameled steel sheets and frits for enameling
BE1011576A3 (fr) 1997-11-27 1999-11-09 Solvay Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit.
JP5192617B2 (ja) * 1997-12-22 2013-05-08 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 価値の低いハロゲン化物質からの１種以上の有効な製品の製造
JP3223267B2 (ja) 1997-12-25 2001-10-29 独立行政法人物質・材料研究機構 蛍石型またはその派生構造の酸化物焼結体とその製造方法
AU749910B2 (en) * 1998-03-19 2002-07-04 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing monoethylene glycol
JP4122603B2 (ja) * 1998-03-31 2008-07-23 昭和電工株式会社 ジクロロアセトキシプロパン及びその誘導体の製造方法
BE1011880A4 (fr) 1998-04-21 2000-02-01 Solvay Procede d'epuration de saumures.
DE19817656B4 (de) 1998-04-21 2007-08-02 Scintilla Ag Handwerkzeugmaschine, insbesondere Stichsäge
US6103092A (en) * 1998-10-23 2000-08-15 General Electric Company Method for reducing metal ion concentration in brine solution
US6142458A (en) * 1998-10-29 2000-11-07 General Signal Corporation Mixing system for dispersion of gas into liquid media
AU2709900A (en) * 1998-12-18 2000-07-03 Dow Chemical Company, The Process for making 2,3-dihalopropanols
TR200100097T1 (tr) 1999-05-17 2001-06-21 Ltd. Mitsubishi Heavy Industries Baca gazı kükürdünün giderilmesi için yöntem ve baca gazı kükürdünün giderilmesi için sistem.
US6111153A (en) 1999-06-01 2000-08-29 Dow Corning Corporation Process for manufacturing methyl chloride
EP1059278B1 (en) 1999-06-08 2004-12-01 Showa Denko Kabushiki Kaisha Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof
US6333420B1 (en) * 1999-06-08 2001-12-25 Showa Denko K.K. Process for producing epichlorohydrin and intermediate thereof
JP2001037469A (ja) 1999-07-27 2001-02-13 Nissan Chem Ind Ltd エピクロロヒドリンの微生物分解
CN1119320C (zh) 1999-11-10 2003-08-27 中国石化集团齐鲁石油化工公司 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法
BRPI0008181B8 (pt) 2000-01-19 2017-03-21 Sumitomo Chemical Co processo de preparação de cloro.
JP3712903B2 (ja) 2000-01-28 2005-11-02 花王株式会社 グリセリンの製造方法
JP4389327B2 (ja) 2000-03-16 2009-12-24 東亞合成株式会社 塩酸の回収方法
JP2001276572A (ja) 2000-04-04 2001-10-09 Nkk Corp 有害ポリハロゲン化化合物の分解方法及び装置
US6613127B1 (en) 2000-05-05 2003-09-02 Dow Global Technologies Inc. Quench apparatus and method for the reformation of organic materials
JP5407100B2 (ja) 2000-05-08 2014-02-05 東ソー株式会社 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩
US6740633B2 (en) * 2000-05-09 2004-05-25 Basf Aktiengesellschaft Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof
JP3825959B2 (ja) 2000-06-16 2006-09-27 キヤノン株式会社 汚染物質分解方法及び装置
JP2002020333A (ja) * 2000-07-06 2002-01-23 Toagosei Co Ltd 水酸基の塩素化方法
JP2002038195A (ja) 2000-07-27 2002-02-06 Closs Co Ltd 洗浄剤、この洗浄剤の製造方法、この洗浄剤の製造装置、及び、この洗浄剤を用いた洗浄方法
WO2002046339A2 (de) * 2000-12-04 2002-06-13 Dr. Frische Gmbh Verfahren zur vorbehandlung von rohölen und rohfetten für eine herstellung von fettsäureestern
EP1231189B2 (de) 2001-02-08 2018-03-07 Pfaudler GmbH Hochkorrosionsbeständige schwermetallfreie Emailzusammensetzung sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung, und beschichtete Körper
JP2002265985A (ja) 2001-03-06 2002-09-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd アポリポ蛋白質ｂ分泌抑制性脂質組成物
JP2002265986A (ja) * 2001-03-15 2002-09-18 Akio Kobayashi 脂肪酸アルキルエステル及びグリセリンの製造方法
US6588287B2 (en) * 2001-04-02 2003-07-08 Daimlerchrysler Multiple stage system for aerodynamic testing of a vehicle on a static surface and related method
JP4219608B2 (ja) 2001-04-05 2009-02-04 日本曹達株式会社 ジフェニルスルホン化合物の製造方法
DE10124386A1 (de) 2001-05-18 2002-11-28 Basf Ag Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält
PL205828B1 (pl) 2001-06-28 2010-05-31 Sumitomo Chemical Co Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu
JP2003081891A (ja) * 2001-06-28 2003-03-19 Sumitomo Chem Co Ltd １，２―ジクロロエタンの製造方法
JP2003026791A (ja) * 2001-07-11 2003-01-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法
US6794478B2 (en) 2001-09-28 2004-09-21 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol
WO2003031343A1 (en) * 2001-10-09 2003-04-17 The C & M Group, Llc Mediated electrochemical oxidation of food waste materials
US6806396B2 (en) 2001-12-18 2004-10-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Disposal of fluoroform (HFC-23)
JP3981556B2 (ja) 2001-12-20 2007-09-26 株式会社トクヤマ 塩化メチルの製造方法
JP2003206473A (ja) 2002-01-15 2003-07-22 Mitsubishi Heavy Ind Ltd シール材ならびに該シール材を適用した有機ハロゲン化合物の分解装置
DE10203914C1 (de) 2002-01-31 2003-10-02 Degussa Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung
DE10207442A1 (de) * 2002-02-22 2003-09-11 Bayer Ag Aufbereitung von Kochsalz enthaltenden Abwässern zum Einsatz in der Chlor-Alkali-Elektrolyse
US6719957B2 (en) * 2002-04-17 2004-04-13 Bayer Corporation Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas
US6802976B2 (en) * 2002-05-13 2004-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic sulfur reduction in wastewater
US6745726B2 (en) 2002-07-29 2004-06-08 Visteon Global Technologies, Inc. Engine thermal management for internal combustion engine
DE10235476A1 (de) * 2002-08-02 2004-02-12 Basf Ag Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
US7037481B2 (en) * 2002-09-09 2006-05-02 United Brine Services Company, Llc Production of ultra pure salt
DE10254709A1 (de) 2002-11-23 2004-06-09 Reinhold Denz Elektrolyse-Vorrichtung
DE10260084A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen
JP2004216246A (ja) 2003-01-14 2004-08-05 Toshiba Corp 高周波プラズマ処理装置及び高周波プラズマ処理方法
KR200329740Y1 (ko) 2003-04-21 2003-10-10 심구일 건축용 외장 복합판넬
KR100514819B1 (ko) 2003-05-12 2005-09-14 주식회사 알에스텍 키랄 글리시딜 유도체의 제조방법
JP2005007841A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nittetu Chemical Engineering Ltd 耐食性の良好なフッ素樹脂ライニング方法
JP2005097177A (ja) 2003-09-25 2005-04-14 Sumitomo Chemical Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
FR2862644B1 (fr) 2003-11-20 2007-01-12 Solvay Utilisation de ressources renouvelables
CN1974511A (zh) 2003-11-20 2007-06-06 索尔维公司 用于生产有机化合物的方法
FR2868419B1 (fr) 2004-04-05 2008-08-08 Solvay Sa Sa Belge Procede de fabrication de dichloropropanol
FR2865903A1 (fr) 2004-02-05 2005-08-12 Michel Jean Robert Larose Produit alimentaire fourre pour la restauration rapide.
FR2869613B1 (fr) 2004-05-03 2008-08-29 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium
FR2869612B1 (fr) 2004-05-03 2008-02-01 Inst Francais Du Petrole Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium
EP1593732A1 (fr) 2004-05-03 2005-11-09 Institut Français du Pétrole Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium
FR2872504B1 (fr) 2004-06-30 2006-09-22 Arkema Sa Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique
US7910781B2 (en) * 2004-07-21 2011-03-22 Dow Global Technologies Llc Process for the conversion of a crude glycerol, crude mixtures of naturally derived multihydroxylated aliphatic hydrocarbons or esters thereof to a chlorohydrin
EP1632558A1 (en) * 2004-09-06 2006-03-08 The Procter & Gamble A composition comprising a surface deposition enhancing cationic polymer
DE102004044592A1 (de) 2004-09-13 2006-03-30 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen
EP1807492A1 (en) 2004-10-08 2007-07-18 The Procter and Gamble Company Oligomeric alkyl glyceryl sulfonate and/or sulfate surfactant mixture and a detergent composition comprising the same
FR2881732B1 (fr) * 2005-02-08 2007-11-02 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene
TW200630385A (en) 2005-02-09 2006-09-01 Vinnolit Gmbh & Co Kg Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers
EP1762556A1 (en) 2005-05-20 2007-03-14 SOLVAY (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol
FR2885903B1 (fr) 2005-05-20 2015-06-26 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
JP5419446B2 (ja) 2005-05-20 2014-02-19 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 耐腐食性装置内でのクロロヒドリンの調製方法
JP4904730B2 (ja) 2005-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法
CA2628684A1 (en) * 2005-11-08 2007-05-18 Solvay (Societe Anonyme) Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol
US7126032B1 (en) * 2006-03-23 2006-10-24 Sunoco, Inc. (R&M) Purification of glycerin
FR2913683A1 (fr) 2007-03-15 2008-09-19 Solvay Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
US8124814B2 (en) * 2006-06-14 2012-02-28 Solvay (Societe Anonyme) Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol
DE102006041465A1 (de) * 2006-09-02 2008-03-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2912743B1 (fr) 2007-02-20 2009-04-24 Solvay Procede de fabrication d'epichlorhydrine
CN101041421A (zh) 2007-03-22 2007-09-26 广东富远稀土新材料股份有限公司 萃取提纯工业盐酸的方法
FR2917411B1 (fr) 2007-06-12 2012-08-03 Solvay Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation
FR2918058A1 (fr) 2007-06-28 2009-01-02 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
DE102007058701A1 (de) 2007-12-06 2009-06-10 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat
FR2925046A1 (fr) 2007-12-14 2009-06-19 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Procede d'obtention d'alcool a partir d'un aldehyde
FR2925045B1 (fr) 2007-12-17 2012-02-24 Solvay Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
EP2085364A1 (en) 2008-01-31 2009-08-05 SOLVAY (Société Anonyme) Process for degrading organic substances in an aqueous composition
US20090196041A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Joseph Peter D Energy efficient light
JP2009263338A (ja) 2008-03-12 2009-11-12 Daiso Co Ltd エピクロロヒドリンの新規な製造方法
FR2929611B3 (fr) 2008-04-03 2010-09-03 Solvay Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol
TWI368616B (en) * 2008-08-01 2012-07-21 Dow Global Technologies Llc Process for producing epoxides
FR2935699A1 (fr) 2008-09-10 2010-03-12 Solvay Procede de fabrication d'un produit chimique
FR2935968B1 (fr) 2008-09-12 2010-09-10 Solvay Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2144612A (en) * 1936-09-10 1939-01-24 Dow Chemical Co Preparation of glycerol dichlorohydrin
WO2005021476A1 (en) * 2003-09-01 2005-03-10 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost Method of preparing dichloropropanols from glycerine
WO2005054167A1 (en) * 2003-11-20 2005-06-16 Solvay (Société Anonyme) Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodiesel
WO2006020234A1 (en) * 2004-07-21 2006-02-23 Dow Global Technologies Inc. Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GIBSON G.P.: "THE PREPARATION, PROPERTIES AND USES OF GLYCEROL DERIVATIVES. Part III. THE CHLOROHYDRINS" CHEMISTRY AND INDUSTRY, CHEMICAL SOCIETY, LECHWORTH, GB, 1931, pages 949-975, XP009042263, ISSN: 0009-3068, page 972, right-hand column, paragraphs 3, 4 *

Also Published As

Publication number Publication date
US20080200701A1 (en) 2008-08-21
WO2006100312A3 (en) 2006-11-02
WO2006100314A1 (fr) 2006-09-28
MX2007014523A (es) 2008-02-05
CA2608961C (en) 2014-09-30
US20090131631A1 (en) 2009-05-21
CA2608816A1 (en) 2006-10-12
CN102603474A (zh) 2012-07-25
EP2284162A2 (en) 2011-02-16
CN101052606B (zh) 2011-12-21
US8106245B2 (en) 2012-01-31
CN101098843A (zh) 2008-01-02
US8389777B2 (en) 2013-03-05
US7906691B2 (en) 2011-03-15
WO2006100315A3 (fr) 2006-11-16
WO2006100315A2 (fr) 2006-09-28
BRPI0610745A2 (pt) 2012-10-30
TW200700361A (en) 2007-01-01
TW200700401A (en) 2007-01-01
EP2284162A3 (en) 2011-03-16
WO2006100317A1 (fr) 2006-09-28
CN1993306A (zh) 2007-07-04
TWI321129B (en) 2010-03-01
EA018478B1 (ru) 2013-08-30
TW200700367A (en) 2007-01-01
US7906692B2 (en) 2011-03-15
EP1891032A2 (fr) 2008-02-27
WO2006100312A9 (en) 2007-05-18
TWI332940B (en) 2010-11-11
TWI320036B (en) 2010-02-01
EA200702562A1 (ru) 2008-04-28
WO2006100318A3 (fr) 2007-03-22
KR100978436B1 (ko) 2010-08-26
TW200700403A (en) 2007-01-01
TWI388542B (zh) 2013-03-11
TW200940488A (en) 2009-10-01
MY148295A (en) 2013-03-29
EP1885675A1 (fr) 2008-02-13
JP2008540615A (ja) 2008-11-20
JP5777268B2 (ja) 2015-09-09
EP1885672A2 (fr) 2008-02-13
KR101345965B1 (ko) 2014-01-02
US20080194847A1 (en) 2008-08-14
TW200700402A (en) 2007-01-01
WO2006100319A1 (fr) 2006-09-28
EA017149B1 (ru) 2012-10-30
TWI349657B (en) 2011-10-01
EA201300253A1 (ru) 2013-11-29
WO2006106154A1 (fr) 2006-10-12
TWI313261B (en) 2009-08-11
KR100982618B1 (ko) 2010-09-15
KR20080019008A (ko) 2008-02-29
US8173823B2 (en) 2012-05-08
TW200700359A (en) 2007-01-01
BRPI0610791A2 (pt) 2010-11-03
CA2608715A1 (en) 2006-09-28
EA200702550A1 (ru) 2008-06-30
EP1885705B1 (fr) 2019-02-13
CA2608732A1 (en) 2006-10-12
MY148378A (en) 2013-04-15
WO2006106153A2 (fr) 2006-10-12
CA2608719A1 (en) 2006-09-28
MX2007014527A (es) 2008-02-07
CA2608956A1 (en) 2006-09-28
KR20080019009A (ko) 2008-02-29
US7615670B2 (en) 2009-11-10
EP2284162B1 (en) 2016-11-02
CA2608953A1 (en) 2006-09-28
US20080161613A1 (en) 2008-07-03
JP2008540613A (ja) 2008-11-20
CA2608723A1 (en) 2006-09-28
CN102603475A (zh) 2012-07-25
MY148345A (en) 2013-03-29
JP2008540617A (ja) 2008-11-20
CA2608937A1 (en) 2006-09-28
JP2008540609A (ja) 2008-11-20
JP5179351B2 (ja) 2013-04-10
EA200702564A1 (ru) 2008-04-28
TW200700360A (en) 2007-01-01
CN101006068A (zh) 2007-07-25
WO2006100311A2 (fr) 2006-09-28
EP2284163A2 (en) 2011-02-16
CN101098843B (zh) 2012-04-11
EP1885671A1 (fr) 2008-02-13
EP1904427A2 (en) 2008-04-02
BRPI0610789A2 (pt) 2010-11-09
KR20080037616A (ko) 2008-04-30
JP5551359B2 (ja) 2014-07-16
US20080194884A1 (en) 2008-08-14
EP1885673A1 (fr) 2008-02-13
BRPI0610746A2 (pt) 2012-10-30
JP2008540616A (ja) 2008-11-20
KR20080019006A (ko) 2008-02-29
EP1885676A2 (fr) 2008-02-13
TW200642999A (en) 2006-12-16
KR20080036554A (ko) 2008-04-28
KR20080019010A (ko) 2008-02-29
WO2006100311A3 (fr) 2006-11-23
EA200702565A1 (ru) 2008-04-28
TW200700363A (en) 2007-01-01
WO2006100318A9 (fr) 2006-11-16
EP2275417A3 (en) 2011-03-09
TWI333945B (en) 2010-12-01
TWI332941B (en) 2010-11-11
JP2008545640A (ja) 2008-12-18
EA018479B1 (ru) 2013-08-30
WO2006100320A2 (fr) 2006-09-28
EA200702551A1 (ru) 2008-06-30
EP1890988A2 (fr) 2008-02-27
CN102690168A (zh) 2012-09-26
CN101006068B (zh) 2011-06-08
BRPI0610799A2 (pt) 2010-11-09
CN101107208B (zh) 2012-01-11
JP5280842B2 (ja) 2013-09-04
TW200700365A (en) 2007-01-01
TW200700362A (en) 2007-01-01
WO2006106153A3 (fr) 2006-12-28
CA2608946C (en) 2014-03-25
CN1993307A (zh) 2007-07-04
JP2008545641A (ja) 2008-12-18
BRPI0610748A2 (pt) 2013-04-02
TWI322142B (en) 2010-03-21
EP1885705A2 (fr) 2008-02-13
CN1993307B (zh) 2012-04-11
JP2008545643A (ja) 2008-12-18
KR20080019007A (ko) 2008-02-29
US20080154050A1 (en) 2008-06-26
TW200938519A (en) 2009-09-16
CA2608725A1 (en) 2006-10-12
JP5419446B2 (ja) 2014-02-19
KR100979371B1 (ko) 2010-08-31
TWI332493B (en) 2010-11-01
WO2006100313A2 (fr) 2006-09-28
MX2007014514A (es) 2008-02-05
JP2008540611A (ja) 2008-11-20
JP2008540614A (ja) 2008-11-20
MX2007014525A (es) 2008-02-05
US20080194850A1 (en) 2008-08-14
EP1885678A1 (fr) 2008-02-13
WO2006106155A3 (fr) 2006-12-28
US20080200642A1 (en) 2008-08-21
MX2007014530A (es) 2008-02-05
US7893193B2 (en) 2011-02-22
US20080214848A1 (en) 2008-09-04
CN101052606A (zh) 2007-10-10
TWI320037B (en) 2010-02-01
TW200940489A (en) 2009-10-01
TW200700366A (en) 2007-01-01
TWI332942B (en) 2010-11-11
EA200702546A1 (ru) 2008-04-28
CN102659511A (zh) 2012-09-12
CA2608946A1 (en) 2006-09-28
CN101006037A (zh) 2007-07-25
EP1885706A2 (fr) 2008-02-13
EA200702555A1 (ru) 2008-06-30
TW200700364A (en) 2007-01-01
EP2284163A3 (en) 2011-03-09
WO2006106155A2 (fr) 2006-10-12
EP1885673B1 (fr) 2015-08-12
US20080194851A1 (en) 2008-08-14
EA200702553A1 (ru) 2008-06-30
US20080194849A1 (en) 2008-08-14
EA013681B1 (ru) 2010-06-30
KR101337048B1 (ko) 2013-12-05
CN1993306B (zh) 2012-07-04
US20080194848A1 (en) 2008-08-14
CN101006037B (zh) 2010-11-10
US7557253B2 (en) 2009-07-07
EA200702549A1 (ru) 2008-06-30
BRPI0610751A2 (pt) 2010-11-09
TWI335323B (en) 2011-01-01
JP2008545642A (ja) 2008-12-18
CA2608722A1 (en) 2006-09-28
WO2006100318A2 (fr) 2006-09-28
EA200702561A1 (ru) 2008-04-28
US8344185B2 (en) 2013-01-01
KR100982605B1 (ko) 2010-09-15
MX2007014532A (es) 2008-02-07
MY158842A (en) 2016-11-15
KR101331367B1 (ko) 2013-11-19
CN101107208A (zh) 2008-01-16
WO2006100320A3 (fr) 2006-12-28
JP2008540610A (ja) 2008-11-20
CN101031532A (zh) 2007-09-05
EA200702554A1 (ru) 2008-06-30
WO2006100316A1 (fr) 2006-09-28
WO2006100313A3 (fr) 2006-11-09
EP1885674A1 (fr) 2008-02-13
MX2007014516A (es) 2008-02-05
JP5405821B2 (ja) 2014-02-05
EA200702548A1 (ru) 2008-06-30
EP2275417A2 (en) 2011-01-19
CA2608961A1 (en) 2006-09-28
CN101031532B (zh) 2010-11-10
CA2608720A1 (en) 2006-09-28
TWI323249B (en) 2010-04-11
CN102531841A (zh) 2012-07-04
JP2008540608A (ja) 2008-11-20
BRPI0610744A2 (pt) 2012-10-30
EP1885677A2 (fr) 2008-02-13
JP5259390B2 (ja) 2013-08-07
EA200702552A1 (ru) 2008-06-30
WO2006100312A2 (en) 2006-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA014241B1 (ru) Способ получения дихлорпропанола, способ получения эпихлоргидрина, способ получения эпоксидных смол и применение оборудования, обладающего коррозионной стойкостью, в способе получения дихлорпропанола
US8519198B2 (en) Method for making an epoxide

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU