MX2007014527A - Proceso de elaboracion de un epoxido. - Google Patents

Proceso de elaboracion de un epoxido.

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Abstract

Proceso de elaboracion de un epoxido en el cual se forman como subproducto cetonas halogenadas y que comprende al menos un tratamiento destinado a eliminar al menos una parte de dichas cetonas halogenadas formadas.

Description

PROCESO DE ELABORACIÓN DE UN EPOXIDO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un proceso de elaboración de un epóxido. Los epóxidos son importantes materiales precursores en la producción de otros compuestos . Por ejemplo se utiliza el óxido de etileno en la producción de etilenglicol, de di y polietilenglicoles, de mono--, di- y trietanolaminas, etc. (véase K. Weissermel y H.-J Arpe en Industrial Organic Chemistry, Third Completely Revised Edition, VCH Editor, 1997, página 149) . El óxido de propileno es un importante intermediario en la elaboración de 1, 2 -propilenglicol, de dipropilenglicol, de éteres del propilenglicol, de isopropilaminas etc. (véase K. Weissermel y H.-J. Arpe en Industrial Organic Chemistry, Third Completely Revised Edition, VCH Editor, 1997, página 275) . La epiclorhidrina es una materia prima importante en la producción de glicerol, de resinas epoxi, de elastómeros sintéticos, de glicidil éteres, de resinas políamidas, etc. (véase Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fifth Edition, Vol. A9, p.539). I En la producción industrial de óxido de propileno, la tecnología más utilizada comprende las siguientes etapas: hipocloración de propileno en monocloropropanol y deshic.rocloración del monocloropropanol en óxido de propileno con una solución alcalina acuosa. En la producción industrial de epiclorhidrina, la tecnología más utilizada comprende las siguientes etapas: cloración sustitutiva de radicales a temperatura elevada del propileno en cloruro de alilo, hipocloración del cloruro de alilo sintetizado de este modo en dicloropropanol y deshidrocloración del dicloropropanol en epiclorhidrina con una solución acuosa alcalina. Otra tecnología utilizada a escala más pequeña comprende las siguientes etapas: acetoxilación catalítica del propileno en acetato de alilo, hidrólisis del acetato de alilo en alcohol alílico, cloración catalítica del alcohol alílico en dicloropropanol y deshidrocloración alcalina del dicloropropanol en epiclorhidrina. Otras tecnologías que todavía no recibieron una aplicación industrial entre las cuales se pueden considerar la oxidación catalítica directa del cloruro de alilo en epiclorhidrina en el medio de peróxido de hidrógeno o la cloración del glicerol en dicljoropropanol seguida de una deshidrocloración alcalina del dicloropropanol así formado en epiclorhidrina.
! SUMARIO DE LA INVENCIÓN J De acuerdo con la invención, se ha descubierto que un problema, especialmente dado cuando se pone en funcionamiento las clorhidrinas obtenidas por cloración de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados en una reacción de deshidrocloración, es la presencia de cetonas halogenadas formadas como subproductos . Estas cetonas halogenadas pueden presentar temperaturas de ebullición cercanas a las de los epóxidos y difícilmente se separan mediante una operación de destilación. De acuerdo con la invención, también se revela que las cetonas halogenadas, incluso con una concentración débil, son responsables del desarrollo de una coloración indeseable del epóxido o de productos fabricados a partir de éste. Es muy particularmente el caso para la cloroacetona formada en le métoc.o de deshidrocloración de dicloropropanol para formar la epiclorhidrina. También se revela que, de manera sorprendente, se puede eliminar estas cetonas en el momento de la elaboración del epóxido. Por lo tanto la invención se relaciona con un proceso de elaboración de un epóxido en el cual se forman cetonas halo enadas como subproductos y que comprende al menos un tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas DESCRIPCIÓN DETALLADA D? LAS FIGURAS La invención también se relaciona con una composición azeotrópica que comprende el agua y la cloroacetona. La figura 1 muestra un primer esquema particular de una instalación que se puede utilizar para conducir el proceso de elaboración de un epóxido de acuerdo con la invención. Una columna de destilación (3) se alimenta vía la línes. (1) con la clorhidrina. Se agrega el agua a la clorhidrina vía la línea (2) . Un flujo que contiene el agua y la mayor parte de las cetonas halogenadas se extrae de manera continua de la columna (3) vía la línea (4) . El residuo de la columna que contiene la clorhidrina depurada se extrae vía la línea (5) . Un compuesto básico se agrega al residuo de la columna (3) vía la línea (6) y la mezcla obtenida alimenta un reactor que puede eventualmente servir de columna de destilación (8) vía la línea (7) . Se introduce vapor en la base del reactor (8) vía la línea (9) . Un flujo gaseoso se extrae de manera continua del reactor (8) vía la línea (10) y alimenta un condensador (12! Un flujo líquido se extrae de manera continua del reactor (8) vía la línea (11) . El flujo condensado (13) alimenta un decantador (14) . La fase acuosa decantada se reenvía a la parte superior del reactor (8) por la canalización (15) para asegurar un reflujo. El epóxido brutjo producto constituye la fase orgánica decantada que se extrae por la canalización (16) . Se purifica este epóxido bruto; en un sector de destilación. En un primer aspecto particular del método de acuerdo con ]¡.a invención, se pone en funcionamiento la clorhidrina que contiene al menos una parte de la clorhidrina resultante de una elaboración a partir de un hidrocarburo alifático polihidroxilado por reacción con un agente de cloración. En este aspecto, la parte de la clorhidrina resultante de una elaboración a partir de hidrocarburo alifático polihidroxilado por reacción con un agente de cloración, constituye generalmente al menos el 1 % en peso en relación al peso total de la clorhidrina, pref rentemente al menos el 5 % en peso, y más part Lcularmente al menos el 35 % en peso. En este part icular aspecto, esta fracción generalmente es de a lo sumo 99 % en peso y preferentemente de a lo sumo 60 % en peso El aporte de la clorhidrina puede resultar de cualquiera de los otros métodos de elaboración de la clorhidrina considerados con anterioridad, y generalmente es de al menos el 1 % en peso, preferentemente de al menos el 5 % en peso, y más particularmente de al menos el 35 % en peso. Esta fracción es de a lo sumo el 99 % en peso y preferentemente de a lo sumo el 60 % en peso. Entre estos otrcs métodos de elaboración de la clorhidrina, se prefiere la liipocloración de una olefina. La invención también se relaciona desde entonces con un primer proceso de elaboración de un epóxido que comprende : una etapa de elaboración de una clorhidrina por hipoc loración de una olefina una etapa de elaboración de la clorhidrina por clora.ción de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, realizada en paralelo con la etapa (a) , y una etapa común de deshidrocloración en la cual se pone en funcionamiento la clorhidrina obtenida según las etapas (a) y (b) Preferentemente, este primer proceso de elaboración del épóxido comprende una etapa de tratamiento destinada a eliminar al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en le método. Según un primer modo de realización del primer proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, se pone en funcionamiento en la etapa (c) una mezcla de la clorüidrina obtenida según las etapas (a) y (b) . La figura 2 muestra un segundo esquema particular de una instalación que se puede utilizar para conducir el proceso de elaboración de un epóxido según este modo de realización. Una columna de destilación (20) se alimenta vía la líne¡a (18) con la clorhidrina proveniente de un reactor de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado (17) . Se agrega el agua a la clorhidrina vía la línea (19) . Un flujo que contiene el agua y las cetonas halogenadas se extrae de manera continua de la columna (20) vía la línea (21) . El residuo de la columna se extrae vía la línea (22) y se mezcla con un flujo de la clorhidrina (24) resultante de un reactor de hipocloración de una olefina (23) . Se agrega un compuesto básico al flujo mixto de la. clorhidrina vía la línea (25) y la mezcla obtenida alimenta un reactor que puede eventualmente servir de columna de destilación (27) vía la línea (26) . Se introduce vapor en la base del reactor (27) vía la línea (28! Un flujo gaseoso se extrae de manera continua del reaetjor (27) vía la línea (29) y alimenta un condensador (31) . Un flujo líquido se extrae de manera continua del reactor (27) vía la línea (30) . El flujo condensado (32) alimenta un decantador (33) . La fase acuosa decantada se reenvía a la parte superior del reactor (27) por la canalización (34) para asegurar un reflujo. El epóxido brutf producido constituye la fase orgánica decantada que se ejxtrae por la canalización (35) . Se purifica este epóxido bruto en un sector de destilación. Según un segundo modo de realización del primer proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, se pone en funcionamiento en la etapa (c) alternativamente o simultáneamente de la clorhidrina obtenida según la etapa (a) o según la etapa (b) . La invención también se relaciona una instalación de elaboración de un epóxido que comprende: un reactor de hipocloración de una olefina el cual proviene de un medio de reacción que contiene una clorhidrina un reactor de cloración de un hidrocarburo alifático polih:.droxilado el cual proviene de un medio de reacción que contiene la clorhidrina, y un reactor de deshidrocloración alimentado por los medios de reacción provenientes del reactor (a) y del reactor (b) . 3sta instalación de elaboración de un epóxido comprende preferentemente un reactor para el tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en la instalación. Las condiciones de la etapa (b) pueden ser las descritas en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA y en la solicitud EP 05104321.4 presentada por SOLVAY SA le 20/05/2005. Las condiciones de la etapa (c) son, por ejemplo, como las descritas anteriormente en la presente solicitud. La figura 3 muestra un tercer esquema particular de una instalación que se puede utilizar para conducir el proceso de elaboración de un epóxido de acuerdo con la invencion. Un flujo de clorhidrina (37) proveniente de un reactor de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado (36) se mezcla con un flujo de la clorhidrina (39. resultante de un reactor de hipocloración de una olefina (38) . Un compuesto básico se agrega al flujo mixto de clorhidrina vía la línea (40) y la mezcla obtenida alimenta un reactor que puede eventualmente servir de columna de destilación (42) vía la línea (41) . Se introduce vapor en la base del reactor (42) vía la línea (43) . Un flujo gaseoso se extrae de manera continua del reactor (42) vía la línea (44) y alimenta un condensador (46) . Un flujo líquido se extrae de manera continua del reactor (42) vía la linea (45) . El flujo condensado (47) alimenta un decantador (48) . La fase acuosa decantada se reenvía en la parte superior del reactor (42) por la canalización (49) para asegurar un reflujo. El epóxido bruto producido constituye la fase orgánica decantada que se extrae por la canalización (50) . Se purifica este epóxido bruto en un sector de destilación. En un segundo aspecto en particular del método de acuerdo con la invención, se obtiene el epóxido donde al menoe una parte resulta de una elaboración separada del epóxido a partir de una clorhidrina obtenida por reacción con un hidrocarburo alifático polihidroxilado con un agente de cloración. En este aspecto, la parte de la clorhidrina resultante de una elaboración a partir del hidrocarburo alifático clorado por reacción con un agente de cloración, constituye generalmente al menos 1 % en peso en relación al peso total del epóxido, preferentemente al menos 5 % en peso, y más particularmente al menos 35 % en peso. En este aspecto en particular, esta fracción generalmente es de a lo sumo 99 % en peso y preferentemente de a lo sumo 60 % en peso. El aporte del epóxido puede resultar de cualquiera de los otros métodos de elaboración de la clorhidrina considerados con anterioridad y generalmente es de al menos de 1 % en peso, preferentemente de al menos 5 % en peso, y más particularmente de al menos 35 % en peso. Esta fracción es de a lo sumo 99 % en peso y preferentemente de a lo sumo 60 % en peso. Entre estos otros métodos de elaboración de la clorhidrina, se prefiere la hipocloración de una olefina. La invención se relaciona desde entonces también con un segundo proceso de elaboración de un epóxido que comprende : una etapa de elaboración de una clorhidrina por I hipocloración de una olefina una etapa de deshidrocloración de la clorhidrina obtenida según la etapa (a) para obtener el epóxido en un medio de reacción de deshidrocloración, urna etapa de elaboración de la clorhidrina por cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado una etapa de deshidrocloración de la clorhidrina obtenida según la etapa (c) para obtener el epóxido en un medio le reacción de deshidrocloración, y una etapa de separación del epóxido de medios de reacción de deshidrocloración en la cual se pone en funcionamiento el medio de reacción de deshidrocloración que contiene el epóxido obtenido según las etapas (b) y (d) , y en el cual, la etapa (b) es consecutiva a la etapa (a) , la etapa (d) es consecutiva a la etapa (c) , y el par consti.tuido en las etapas (a) y (b) es paralelo al par constítuido en las etapas (c) y (d) . Preferentemente, este segundo proceso de elaboración de un epóxido comprende una etapa de tratamiento destinada a eliminar al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en el método. Según un primer modo de realización del segundo proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, se pone en funcionamiento en la etapa (e) una mezcla de epóxido obtenido según las etapas (b) y (d) . Según un segundo modo de realización de un segundo proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, se pone en funcionamiento en la etapa (e) alternativamente o simultáneamente al epóxido obtenido según la etapa (b) o según la etapa (d) . Lia invención también se relaciona una instalación de elaboración de un epóxido que comprende: un reactor de hipocloración de una olefina el cual proviene de un medio de reacción que contiene una clorhidrina un reactor de deshidrocloración alimentado por el medio de reacción provenientes del reactor (a) el cual proviene de un medio de reacción que contiene epóxido un reactor de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado el cual proviene de un medio de reacción que contiene la clorhidrina un reactor de deshidrocloración alimentado por el medio de reacción proveniente del reactor (b) , el cual proviene de un medio de reacción que contiene epóxido y jun separador alimentado (e) por los medios de reacción provenientes del reactor (b) y del reactor (d) y en el cual, el reactor (b) es consecutivo al reactor (a) , el reactor (d) es consecutivo al reactor (c) , y el par constituido por los reactores (a) y (b) es paralelo al par constituido por los reactores (c) y (d) . Esta instalación de elaboración de un epóxido comprende preferentemente un reactor para el tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en la instalación. Las condiciones de la etapa (c) pueden ser las descritas en la solicitud WO 2005/054167 a nombre de SOLVAY SA y en la solicitud EP 05104321.4 presentada por SOLVAY SA el 20 mayo de 2005. Las condiciones de las etapas (c) y (d) sbn, por ejemplo, como se describe con anterioridad, en la prssente solicitud. !S1 proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención se puede integrar a un esquema global tal como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de un epóxido a partir de una clorhidrina" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, y cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia.
En particular se menciona un proceso de elaboración de un epóxido que comprende al menos una etapa de purificación del epóxido formado, siendo que el epóxido es al menos en parte elaborado por un método de deshidrocloración de una clorhidrina, siendo ésta al menos parcialmente elaborada por método de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, de un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de una mezcla de los mismos. Se ha probado que es posible aumentar de manera económica la capacidad de instalaciones de elaboración de epóxidos a partir de materias primas fósiles sin aumentar el consumo de estas materias primas. a figura 4 muestra en particular un cuarto esquema de una instalación que se puede utilizar para conducir el procebo de elaboración de un epóxido de acuerdo con la invención Jna columna de destilación (54) se alimenta con clorhidrina proveniente de un reactor de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado (51) vía la línea (52) Se agrega agua a la clorhidrina vía la línea (53) . Un fluj o que contiene el agua y las cetonas halogenadas se extrale de manera continua de la columna (54) vía la línea (55) . El residuo de columna (54) se extrae vía la línea (56) . Un compuesto básico se agrega al residuo de la columna (54) vía la línea (57) y la mezcla obtenida alimenta un reactor que puede eventualmente servir de colutrna de destilación (59) vía la línea (58) . Se intreduc :ee vapor en la base del reactor (59) vía la línea (60) Un flujo gaseoso se extrae de manera continua del reaetjor (59) vía la línea (61) y alimenta un condensador (63) Un flujo líquido se extrae de manera continua del reactor (59) vía la línea (62) . El flujo condensado (64) alimenta un decantador (65) . La fase acuosa decantada se reenvía a la parte superior del reactor (59) por la canalización (66) para asegurar un reflujo. El epóxido bruto producido constituye la fase orgánica decantada que se extrae por la canalización (67) . ptro reactor que eventualmente puede servir de columna de destilación (71) se alimenta de clorhidrina que proviene de un| reactor de hipocloración de una olefina (68) vía la línea (69) y se agrega un compuesto básico a la clorhidrina vía . ~.a línea (70) . Se introduce vapor en la base del reactor (71) vía la línea (72) . Un flujo gaseoso se extrae de manera continua del reactor (71) vía la línea (73) y alimenta un condensador (75) . Un flujo líquido se extrae de manera continua del reactor (71) vía la línea (74) . El flujo condensado (76) alimenta un decantador (77). La fase acuosa decantada se reenvía a la parte superior del reactor (71) por la canalización (78) para asegurar un reflujo. El epóxido bruto producido constituye la fase orgánica decantada que se extrae por la canalización (79) . Los dos flujos del epóxido bruto se agrupan previamente para una purificación en un sector de destilación común vía la línea (80) I DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La invención se relaciona más específicamente con un proceso de elaboración de un epóxido en el cual se forman cetor.as halogenadas como subproductos y que comprende al menos! un tratamiento destinado a eliminar al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas, y en el cual se efectúa la elaboración del epóxido por deshidrocloración de una clorhidrina. Ja clorhidrina se puede obtener mediante un método de hipocD-oración de una olefina o mediante un método de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, de un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o de una mezcla de los mismos La expresión "epóxido" se utiliza en la presente documentación para describir un compuesto que contiene al menos un oxígeno sobre un enlace carbono-carbono. Generalmente los átomos de carbono del enlace carbono-carbono son adyacentes y el compuesto puede contener otros átomcs que no sean átomos de carbono y de oxígeno, tales como los átomos de hidrógeno y de halógenos . Les epóxidos preferidos son el óxido de etileno, el óxido de propileno, el gl icidol y la epiclorhidrina. La expresión "olefina" se utiliza en la presente documentación para describir un compuesto que comprende al menoe un enlace doble carbono-carbono. En general, el compuesto puede contener otros átomos que no sean átomos de carbjno, tales como átomos de hidrógeno y halógenos. Las olefiñas preferidas son el etileno, el propileno, el clorij.ro de alilo y las mezclas de al menos dos de éstos. La expresión "hidrocarburo alifático polihidroxilado" hace referencia a un hidrocarburo que contiene al menos dos grupos hidroxilo unidos a dos átomos de carbono saturados fósforo, nitrógeno, silicio y boro, y sus mezclas. Los hidrocarburos alifáticos polihidroxilados que pueden utilizarse en la presente invención comprenden, por ejemplo, 1,2 -etanol (etilenglicol), 1, 2 -propandiol (propilenglicol), 1, 3 -propandiol, l-cloro-2, 3 -propandiol (cloropropandiol) , 2-cloro-l, 3-propandiol (cloropropandiol) , 1, 4 -butandiol, 1, 5-pentandiol, ciclohexandioles, 1, 2 -butandiol, 1, 2-ciclohexandimetanol, 1, 2 , 3-propantriol (también conocido como "glicerol" o "glicerina") y sus mezclas. Preferiblemente, el hidrocarburo alifático polihidroxilado utilizado en la presente invención incluye, por ejemplo, 1, 2-etandiol, 1,2-propandiol, 1,3 propandiol, cloropropandiol y 1,2,3-propantriol, y las mezclas de al menos dos de éstos. Preferiblemente, el hidrocarburo alifático polihidroxilado utilizado en la presente invención incluye, por ejemplo, 1, 2-étandiol, 1 , 2 -propandiol , cloropropandiol y 1,2,3-propantriol, y las mezclas de al menos dos de éstos. Se prefiere en mayor medida el 1, 2 , 3-propantriol o glicerol. Los esteres de hidrocarburo alifático polihidroxilado pueden estar presentes en el hidrocarburo alifático polihidroxilado y/o ser productos en el proceso de elaboración de la clorhidrina y/o ser fabricados antes del proceiso de elaboración de la clorhidrina. Los ejemplos de esteres del hidrocarburo alifático polihidroxilado comprlenden monoacetato de etilenglicol, monoacetatos de propandiol, monoacetatos de glicerol, monoestearatos de glicerol, diacetatos de glicerol y sus mezclas En el método de acuerdo con la invención, los esteres del idrocarburo alifático polihidroxilado pueden provenir de la reacción entre el hidrocarburo alifático polihidroxilado y un ácido orgánico, antes, durante o en las etapas siguientes a la reacción con el agente de clordción La expresión "clorhidrina" se utiliza en la presente para describir un compuesto que contiene al menos un grupo hidroxilo y al menos un átomo de cloro unido a diferentes átomos de carbono saturados. Una clorhidrina que contiene al menos dos grupos hidroxilo también es un hidrocarburo alifático polihidroxilado. Por consiguiente, el material precursor y el producto de la reacción pueden ser cada uno una clorhidrina. En este caso, la clorhidrina "producida" está más clorada que la clorhidrína precursora, es decir, tienfe más átomos de cloro y menos grupos hidroxilo que la clor idrina precursora. Las clorhidrinas preferidas son el cloroetanol, el cloropropanol, el cloropropandiol, el diclDropropanol y las mezclas de al menos dos de ellos. Se prefiere particularmente el dicloropropanol. Otras clorhidrinas más particularmente preferidas incluyen 1-cloroetanol, l-cloropropan-2-ol, 2-cloropropan-l-ol, 1-cloropropan- 2,3-diol, 2-cloropropan-l, 3-diol, 1,3-dicloropro?an-2-ol, 2 , 3 -dicloropropan-1-ol, y las mezclas de al menos dos de ellos. En le método de acuerdo con la invención se puede obtener una clorhidrina a partir de las materias primas fósiless o a partir de las materias primas renovables, preferentemente a partir de las materias primas renovables. Por materias primas fósiles, se hace referencia a materiales obtenidos mediante el tratamiento de recursos naturales petroquímicos, por ejemplo, petróleo, gas natural y carbón. Entre estos materiales se prefieren los compuestos orgánicos que contienen 2 y 3 átomos de carbono. Cuando la clorhidrina es dicloropropanol, o cloropropandiol, particularmente se prefieren cloruro de alilo, alcohol alílico y glicerol "sintético" El glicerol "sintético" hace referencia a un glicerol que se obtiene generalmente a partir de recursos petroquímicos. Cuando la clorhidrina es cloroetanol, particularmente se prefieren etileno y etilenglicol "sintético" . El etilenglicol "sintético" hace referencia a un etilenglicol que se obtiene generalmente a partir de recursos petrcbquímicos . Cuando la clorhidrina es monocloropropanol, particularmente se prefieren propileno y propílenglicol .
El propilenglicol "sintético" hace referencia a un propilenglicol que se obtiene generalmente a partir de recurjsos petroquímicos. Por materias primas renovables, se hace referencia a los materiales obtenidos a partir del tratamiento de recursos naturales renovables. Entre estos materiales se prefiere el etilenglicol, el propilenglicol "natural" y el glicerol "natural. Por ejemplo, el etilenglicol, el propilenglicol y el glicerol "natural" se obtienen a partir de la conversión de azúcares empleando procedimientos termcquímicos, estos azúcares pueden obtenerse a partir de biome.sa, como se describe en "Industrial Bioproducts : Today and Tomorrow, Energetics, Incorporated for the U.S. Department of Energy, Oficina de Eficiencia Energética y Energía Renovable del Programa de Biomasa, Julio de 2003, páginas 49, 52 a 56". Uno de estos procedimientos es, por ejemplo, la hidrogenólisis catalítica del sorbitol obtenido a partir de la conversión termoquímica de la glucosa. Otro procedimiento es, por ejemplo, la hidrogenólisis catalítica del xilitol obtenido a partir de la hidrogenación de xilosa. La xilosa puede obtenerse, por ejemplo, mediante la hidrólisis de la hemicelulosa contenida en las fibras de maíz Por "glicerol natural" o "glicerol obtenido a partir de materias primas renovables" se hace referencia en particular al glicerol obtenido en el curso de la elaboración de biodiesel o incluso del glicerol obtenido en el curso de las transformaciones de grasas o aceites de orige¡n vegetal o animal en general tales como las reacciones de saponificación, de trans-esterificación o de hidrólisis . Entre los aceites que pueden usarse para fabricar el glicerol natural, pueden citarse todos los aceites de granes, tales como los aceites de palma, de grano de palma, de copra, de babassu, de colza anciana o nueva, de tornasol, de maíz, de ricino y de algodón, los aceites de araquis, de soja, de lino y de crambe, y todos los aceites producidos, por ejemplo, por plantas de torasol o colza obtenidos por modificación genética o hibridación. Del mismo modo, pueden utilizarse aceites de fritura convencionales, aceites animales variados, tales como aceites de pescado, sebo, grasa y aún grasas de cuarteado. Entre los aceites utilizados, pueden mencionarse adicionalmente los aceites parcialmente modificados, por ejemplo, por polimerización u oligomerización, tales como, por ejemplo, los "estandolies" de aceites de lino, tornasol y loe aceites vegetales hidrogenados. Puede obtenerse un glicerol particularmente apropiado a partir de la transformación de grasas animales. Puede obter rse otro glicerol particularmente apropiado a partir de la. fabricación de biodiesel. Puede obtenerse un tercer glicerol particularmente apropiado a partir de la transformación de grasas o aceites, animales o vegetales, Se puede obtener cloropropandiol a partir de estas materias primas mediante cualquier método. Se prefiere el método de cloración de glicerol "sintético" y/o "natural" .
Se puede obtener dicloropropanol a partir de estas materias primas mediante cualquier método. Se prefieren los métodos de hipocloración de cloruro de alilo, de clor cion del alcohol alílico y de cloración de glicerol "sintetico" y/o "natural" . Se prefiere particularmente el métofo de cloración de glicerol "sintético" y/o "natural" .
En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, es preferible que al menos una fracción de Una clorhidrina sea elaborada por cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado. El hidrocarburo alifáti:co polihidroxilado puede ser "sintético" o "natural" con «i 1 significado definido con anterioridad. En el proceso de elaboración de acuerdo con la invencion, cuando el epóxido es epiclorhidrina, glicerol "natural es decir obtenido en el curso de la elaboración de biodiesel, o en el curso de las transformaciones de grasas o aceites, de origen vegetal o animal, se prefiere las transformaciones seleccionadas entre las reacciones de saponificación, de trans-esterificación y de hidrólisis. Se prefiere particularmente el glicerol obtenido mediante tranei-esterificación de grasas o aceites, de origen vegetal o an:.mal, y en el cual la trans-esterificación se realiza en presencia de un catalizador heterogéneo. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado puede ser como el descrito en la solicitud de patente "Proceso de conversión de hidrocarburos alifáticos polihidroxilados" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia.
Puede mencionarse particularmente un procedimiento de fabricación de una clorhidrina en el que se hace reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla entre ellos, cuyo contenido total de metales, expresado bajo la forma de elementos, es superior o igual a 0,1 µg/kg, e inferior o igual a 1000 mg/kg, con un agente de cloración.
Una primera ventaja relacionada con este último tipo de glicerol es que contiene poco o nada de metales. Estos metales pueden molestar en algunas etapas de la elaboración de dicloropropanol, como por ejemplo las etapas de tratamiento de residuos. Una segunda ventaja relacionada con este último tipo de glicerol es que contiene poco o nada de compuestos orgánicos pesados que se pueden acumular en la elaboración del dicloropropanol. Las operaciones de purga destinadas a eliminar estos productos orgánicos pesados consecuentemente se pueden reducir. ! En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo i con la invención, la puesta en funcionamiento de la clortidrina obtenida a partir del hidrocarburo alifático pol pidroxilado por reacción con un agente de cloración, por ejemplo, se puede realizar de acuerdo con le método descfrito en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia.
En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado puede ser un producto bruto o un producto depurado tal como el descrito en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, ie la página 2, línea 8, a la página 4, línea 2. El producto bruto puede contener ácidos grasos, esteres de ácidos grasos como en particular los monoglicéridos o los diglicéridos, eventualmente en combinación con el agua y/o una sal de metal. Se prefiere utilizar un glicerol depurado es decir que contiene al menos un 80 % y como mucho un 99,9 % en peso de glicerol, al menos un 0,1 % y como mucho un 20 % en peso de agua), al menos 1 mg/kg y como mucho un 0,1 % en peso de aldehido y al menos 10 mg/kg y como mucho un 10 % en peso de metanol y/o de etanol .
En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el hidrocarburo alifático polihidroxilado puede ser un hidrocarburo alifático polihidroxilado cuyo tenor de metales alcalinos y/o alcalino-térreos es inferior o igual a 5 g/kg tal como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una En el procedimiento de la invención, el contenido de sodio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de la invención, el contenido de potasio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éste:: de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de la invención, el contenido de rubidio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éste]: de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezci.a entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de la invención, el contenido de cesio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de acuerdo con la invención, los elementos alcalino-térreos son generalmente magnesio, calcjio, estroncio y bario, comúnmente magnesio y calcio, y frenuentemente calcio. En el procedimiento de la invención, el contenido de magnesio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/k , comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de la invención, el contenido de caleio del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg , comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de la invención, el contenido de estronci:o del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más particularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generalmente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de la invención, el contenido de bario del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o de la mezcla entre ellos es generalmente inferior o igual a 1 g/kg, comúnmente inferior o igual a 0,1 g/kg, y más partíLcularmente inferior o igual a 2 mg/kg. Esta cantidad es generaímente superior o igual a 0,1 µg/kg. En el procedimiento de acuerdo con la invención, los metales alcalinos y/o alcalino-térreos están generalmente presentes bajo la forma de sales, frecuentemente bajo la forma de cloruros, sulfatos y sus mezclas. El cloruro de sodio es la sal más comúnmente hallada. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el agente de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado puede ser el cloruro de hidrógeno y/o el ácido clorhídrico tal como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 4, línea 30, a la página 6, línea 2. El cloruro de hidrógeno puede proceder de un método de piro!.isis de compuestos orgánicos clorados como por ejemplo de una elaboración de cloruro de vinilo, de un proceso de elaboración de diisocianato de 4 , 4-metilendifenilo (MDI) o de djiisocianato de tolueno (TDI) , de métodos de decapado de metales o de una reacción entre un ácido inorgánico como el ácido sulfúrico o fosfórico y un cloruro metálico tal como cloruro de sodio, cloruro de potasio o cloruro de calcio, En un modo de realización ventajoso del proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el agente de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado es el cloruro de hidrógeno gaseoso o una solución acuosa de cloruro de hidrógeno o una combinación de ambos • En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el agente de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado, puede ser el ácido clorhídrico acuoso o cloruro de hidrógeno preferentemente anhidro, proc sdente de un proceso de elaboración de cloruro de alilo y/o de clorometanos y/o de clorinolisa y/o de oxidación a alta temperatura de compuestos clorados como los descritos en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de clorr:hidrina por reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado y un agente de cloración" presentada por SOLV?Y SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia.
En particular, puede mencionarse un procedimiento para fabricar una clorhidrina a partir de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla entre ellos, y un age?te de cloración, donde este último contiene al menos uno de los siguientes compuestos: nitrógeno, oxígeno, hidrjógeno, cloro, un compuesto orgánico hidrocarbonado, un compuesto orgánico halogenado, un compuesto orgánico oxidado y un metal. En particular se menciona un compuesto orgánico hidrocarbonado que se selecciona entre los hidrocarburos aromáticos, alifáticos saturados o insaturados y sus mezclas . Puede mencionarse particularmente un hidrocarburo alifático insaturado que se selecciona entre acetileno, etileno, propileno, buteno, propadieno, metilacetileno y sus mezclas, un hidrocarburo alifático saturado que se selecciona entre metano, etano, propano, butano y sus mezc Las, y un hidrocarburo aromático que es benceno. Puede mencionarse en particular un compuesto orgánico halogenado que es un compuesto orgánico clorado seleccionado entre clorometanos, cloroctanos, cloropropanos, clorobutanos, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, monocloropropenos, percloroetileno, trici.oretileno, clorobutadieno, clorobencenos y sus mezclas . Puede mencionarse en particular un compuesto orgánico halogenado que es un compuesto orgánico fluorado selaccionado entre fluorometaños, fluoroetanos, fluoruro de vinijlo, fluoruro de vinilideno, y sus mezclas. Puede mencionarse en particular un compuesto orgánico oxigjenado que se selecciona entre alcoholes, cloroalcoholes, cloroéteres y sus mezclas Puede mencionarse en particular un metal seleccionado entrle los metales alcalinos, los metales alcalino-térreos, el hierro, el níquel, el cobre, el plomo, el arsénico, el cobalto, el titanio, el cadmio, el antimonio, el mercurio, el cinc, el selenio, el aluminio, el bismuto, y sus mezclas . Puede mencionarse más particularmente un procedimiento en el cual el agente de cloración se obtiene al menos parcialmente a partir de un procedimiento de fabricación de cloruro de alilo y/o un procedimiento de fabricación de clorometano y/o un procedimiento de clorinólisis y/o un procedimiento de oxidación de compuestos clorados a una tempeiratura superior o igual a 800 °C. En un ventajoso modo de realización del proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, el agente de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado no contiene cloruro de hidrógeno gaseoso. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración de hidrocarburo alifáltico polihidroxilado, se puede realizar en un reactor como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la página 6, líneas 3 a 23. Puede mencionarse en particular una instalación realizada o recubierta con materiales resistentes a los agenjtes de cloración bajo las condiciones de la reacción, en p|articular al cloruro de hidrógeno. Puede mencionarse más particularmente una instalación realizada en acero lamiriado o tantalio. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado, de éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, se puede; efectuar en los equipos, realizados en o recuperables de, materiales resistentes a los agentes de cloración, tales como los descritos en la solicitud titulada "Proceso de ei-aboración de una clorhidrina en equipos resistentes a la corrosión" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. Se menciona especialmente un proceso de elaboración de una clorhidrina que comprende una etapa en la que se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos a una reacción con un agente de cloración, que contiene cloruro de hidrógeno, y que comprende al menos otra etapa realizada en un equipo construido o recubierto de materiales resistentes al agente de cloración, en las condiciones de esta etapa. Pueden mencionarse más particularmente materiales metálicos, tales como el acero laminado, el oro y el tantalio, y materiales no metálicos, tales como el polietileno de alta densidad, el polipropileno, el poli (fluoruro de vinilideno), el poli':etrafluoroetileno, los perfluoro alcoxialcanos y el polo (éter de perfluoropropilvinilo) , las polisulfonas y los poliísulfuros, el grafito y el grafito impregnado. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo alif tico polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, se puede; realizar en un medio de reacción, tal como se describe en la patente en la solicitud titulada "Proceso continuo de elaboración de clorhidrinas" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. Se puede mencionar especialmente un proceso continuo de producción de clorhidrina en el cual se hace reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos con un agente de cloración y un ácido orgánico en un medio de reacción líquido, cuya composición en estado estacionario comprende el hidrocarburo alifático polihidroxilado y esteres del mismo, donde la suma de contenidos de los mismos, expresada en moles de hidrocarburo alifático polihidroxilado, resulta mayor a 1,1 mol % y menor o igual a 30 mol %, porcentajes respecto a la parte orgánica del medio de reacción líquido. La parte orgánica del medio de reacción líquido consiste en el conjunto de los componentes orgánicos del medio de reacción líquido, es decir, los compuestos cuya molécula contiene al menos un átomo de carbono. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado, se puede realizar en presencia de u: catalizador tal como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 6, línea 28, a la página 8, línea 5. Puede mencionarse particularmente un catalizador basado en un ácido carboxílico o un derivado de un ácido carboxílico que tiene un punto de ebullición a presión atmosférica superior o igual a 200°C, en particular, ácido adípico y derivados de ácido adípico. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar a una concentración en catalizador, temperatura, presión y para un tiempo de permanencia tal como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 8, lín a 6, a la página 10, línea 10. Puede mencionarse particularmente una temperatura de al thenos 20°C y a lo sumo 160°C, una presión de al menos 0,3 bar y a lo sumo 100 bar, y de un tiempo de permanencia de a.l menos 1 hora y a lo sumo 50 horas. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar en presencia de un solvente tal como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la página 11, líneas 12 a 36.
Puede mencionarse particularmente un solvente orgánico, tal como un solvente orgánico clorado, un alcohol, una cetona, un éster o un éter, un solvente no acuoso miscible con el hidrocarburo alifático, tal como cloroetanol, cloropropanol, cloropropandiol, dicloropropanol, dioxano, fenol, cresol y mezclas de cloropropandiol y dicloropropanol, o los productos pesados de ?a reacción, tales como oligómeros del hidrocarburo alifático polihidroxilado al menos parcialmente clorados y/o esterificados. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la i|nvención, la reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar en presencia de una fase líquida que comprende compuestos pesados que no sean] hidrocarburo alifático polihidroxilado, como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhidrina en fase líquida" presentada por SOLVAY SA e! 1 mismo día que la presente solicitud, cuyo contenido se íhcorpora a la presente a modo de referencia. Se puede mencionar un proceso de elaboración de una clorhidrina en el cual se somete un hidrocarburo alifático poli)?idroxilado, un éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos a una reacción con un agente de cloración, en presencia de una fase líquida que comprende compuestos pesados distintos al hidrocarburo alifático polihidroxilado y cuya temperatura de ebullición, a una presión de 1 bar absoluto, es al menos 15 °C mayor a la temperatura de ebullición de la clorhidrina a la misma presión de 1 bar absoluto. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado, de éster de hidrocarburo alifático polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, se puede realizar en modo batch o en modo continuo. Se pref:.ere en particular el modo continuo. En el proceso de elaboración de epóxido de acuerdo con la invención, la reacción de cloración de hidrocarburo alifcLtico polihidroxilado, preferentemente se realiza en un de ácidos grasos con el hidrocarburo alifático polinidroxilado, los esteres de ácidos grasos con los aleonóles utilizados en la transesterificación, las sales inorgánicas, tales como los cloruros y los sulfatos alcalinos o alcalino-térreos. Si el hidrocarburo alifático polihidroxilado es glicérol, entre sus impurezas pueden citarse los ácidos carboxílicos, las sales de ácidos carboxílicos, los esteres de ácidos grasos, tales como los mono, di y triglicéridos, los esteres de ácidos grasos con alcoholes utilizados en la transesterificación, las sales inorgánicas, tales como los cloruros y los sulfatos alcalinos o alcalino-térreos. Entre los intermediarios de la reacción pueden citarse las monoclorhidrinas del hidrocarburo alifático polihidroxilado y sus esteres y/o poliésteres, los esteres y/o los poliésteres del hidrocarburo alifático polihidroxilado, y los esteres de las policlorhidrinas . Si la clorhidrina es dicloropropanol, entre los intermediarios de la reacción pueden citarse la monoclorhidrina de glicerol y sus esteres y/o poliésteres, los esteres y/o poliésteres de glicerol, y los esteres de dicloropropanol . Por consiguiente, el éster de hidrocarburo alifático puede ser, según el caso, un reactivo, una impureza del hidrocarburo alifático polihidroxilado o un intermediario de la reacción. Los productos de la reacción designan la clorhidrina y el agua. El agua puede ser el agua formada en la reacción de cloración y/o el agua introducida en le proceso, por ejemplo vía el hidrocarburo alifático polihidroxilado y/o el agente de cloración, tal como se describe en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, en la página 2, líneas 22 a 28, en la página 3, líneas 20 a 25, en la página 5, líneas 7 a 31 y en la página 12, líneas 14 a 19 Entre los subproductos pueden citarse, por ejemplo, los oli.gomeros del hidrocarburo alifático polihidroxilado parcialmente clorados y/o esterificados. Si el hidrocarburo alifático polihidroxilado es glicercl, entre los subproductos pueden mencionarse, por ejemplo, los oligómeros del glicerol parcialmente clorados y/o est.erificados . Los intermediarios de la reacción y los subproductos pueden formarse en las distintas etapas del procedimiento, tal coito, por ejemplo, durante el transcurso de la etapa de fabricación de la clorhidrina, y durante el transcurso de la etapa de separación de la clorhidrina. De este modo, el medio de reacción líquido puede contener el hidrocarburo alifático políhidroxilado, el agente de cloración disuelto o disperso bajo la forma de burbujas, el solvente, las impurezas presentes en los reactivos, el solvente y el catalizador, al igual que las sales disueltas o dispersas, por ejemplo, los intermediarios de la reacción, los productos y los subproductos de la reacción. En el método de acuerdo con la invención, la separación de la clorhidrina y otros compuestos del medio de reacción, se puede realizar según los modos de realización tal como se describen en la solicitud WO 2005/054167 de SOLVAY SA, de la página 12, línea 1, a la página 16, línea 35 y en la página 18, líneas 6 a 13. En particular se menciona una separación mediante destilación azeotrópica de una mezcla de agua/clorhidrina/agente de cloración en condiciones que minimizan las pérdidas de agente de cloración seguido de una separación de la clorhic.rina por decantación. Estos otros compuestos son aquellos mencionados con anterioridad y que comprenden los reactivos no consumidos, las impurezas presentes en los reactivos, el catalizador y el solvente, el solvente, el catalizador, los intermediarios de reacción, el agua y los subproductos de la reacción. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la. invención, la separación de una clorhidrina y de otros compuestos del medio de reacción de cloración de hidrocarburo alifátíco polihidroxilado, se puede realizar según los modos de realización tal como se describen en la solicitud de patente EP 05104321.4 presentada por SOLVAY SA el 20 de mayo de 2005 cuyo contenido se incorpora a la preserte a modo de referencia. En particular se menciona un proceso de elaboración de una clorhidrina por reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos, y un agente de cloración en el cual el hidrocarburo alifático polihidjroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos, utilizados contienen al menos una sal metálica sólida o disuelta, donde le método comprende una operación de separación destin da a quitar una parte de la sal metálica. Se menciona muy particularmente un proceso de elaboración de una clorhidrina por reacción entre un hidrocarburo alifáti.co polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifáti.co polihidroxilado o una mezcla de los mismos, y un agente de cloración en el cual el hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos, utilizados contienen al menos un cloruro y/o un sulfato de sodio y/o potasio y en el cual la operación de separación destinada a quitar una parte de la sal metálica es una operación de filtración. También se mencionan en particular un proceso de elaboración de una clorhidrina en el cual (a) se somete un hicrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos , a una reacción con un agente de cloración en un medio de reacción, (b) se toma de manera continua o periódica una fracción del medio de reacción que contiene al merios el agua y la clorhidrina, (c) al menos una parte de la fracción obtenida en la etapa (b) se introduce en una etapa de destilación y (d) la tasa de reflujo de la etapa de destilación se controla proporcionando el agua a dicha etapa de destilación. Se menciona muy particularmente un procese de elaboración de una clorhidrina en el cual (a) se somete un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o una mezcla de los mismos, en una reacción con cloruro de hidrógeno en un medio de reacción, (b) se toma de manera continua o periódi.ca una fracción del medio de reacción que contiene al menos el agua y la clorhidrina, (c) al menos una parte de la fracción obtenida en la etapa (b) se introduce en una etapa de destilación, en el cual la relación entre la concentración en cloruro de hidrógeno y la concentración en agua en la fracción introducida en la etapa de destilación es inferior que la relación de concentraciones cloruro de hidrógeno/agua en la composición binaria azeotrópica cloruro de hidrógeno/agua en la temperatura y en la presión de destilación. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo ccoonn l1a. invención, la separación de la clorhidrina y de otros compuestos del medio de reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado, de éster de hidroc rburo alifático polihidroxilado, o mezclas de los mismos , se puede realizar según los modos de realización tal cono se describen en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhidrina" presentada por SOLVAY SA, el mismo día que la presente solicitud, y cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. Puede mencionarse en particular un procedimiento de preparación de una clorhidrina que comprende las siguientes etapas : (a) hacer reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihiaroxilado, o una mezcla de los mismos, con un agente de clcración y un ácido orgánico para obtener una mezcla que contiene una clorhidrina y esteres de clorhidrina, (b) someter al menos una parte de la mezcla obtenida en la etapa (a) a uno o varios tratamientos en etapas ulteriores a la etapa (a) y (c) agregar el hidrocarburo alifático polihidroxilado en al menos una de las etapas ulteriores a la etapa (a) , para que reaccione, a una temperatura superi.or o igual a 20 °C, con los esteres de clorhidrina para formar al menos parcialmente esteres de hidrocarburo alifático polihidroxilado. Puede mencionarse más particularmente un procedimiento en el cual el hidrocarburo alifático polihidroxilado es glicerol y la clorhidrina es dicloropropanol. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo I con la invención, la separación de la clorhidrina y de otros. compuestos del medio de reacción de cloración de hidrocarburo alifático polihidroxilado, de éster de hidrocarburo polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, se puede realizar según los modos de realización tal como se describen en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhidrina a partir de un hidrocarburo alifático polihidroxilado" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud, y cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia. En particular se menciona un proceso de elaboración de una clorhidrina por reacción entre un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de hidrocarburo polihic.roxilado, o una mezcla de los mismos, y un agente de cloración en un reactor que se alimenta en uno o varios fluidoe¡ líquidos que contiene menos del 50 % en peso del hidrocarburo alifático polihidroxilado, del éster de hidrocarburo polihidroxilado, o de la mezcla de los mismos, en relación al peso de la totalidad de los fluidos líquidos introducidos en el reactor. Puede mencionarse más particularmente un procedimiento que comprende las siguientes etapas: (a) hacer reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de los mismos, con un agente de cloración para obtener al menos un medio que contiene la clorhidrina, el agua y el agente de cloración, (b) tomar al menos una fracción del medio formada en la etapa (a) y (c) someter la fracción tomada en la etapa (b) a una operación de destilación y/o de remoción en la cual se agrega el hidrocarburo alifático polihidroxilado para separar' la fracción tomada en la etapa (b) de una mezcla que contiene el agua y la clorhidrina que presenta una cantida.d reducida del agente de cloración comparado con aquella, de la fracción tomada en la etapa (b) . Er. el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, la separación de la clorhidrina y de otros compuestos del medio de reacción de cloración del hidrocarburo alifático polihidroxilado se puede realizar según !.os modos de realización tal como se describen en la solicitud titulada "Proceso de conversión de hidrocarburos alifátij-cos polihidroxilados en clorhidrinas" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente y cuyos contení.dos se incorporan como referencia. Pvjiede mencionarse en particular un procedimiento de preparación de una clorhidrina que comprende las siguientes etapas (a) hacer reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado , o una mezcla de los mismos, con un agente de cloración de para obtener una mezcla que contiene de la clorhifrina, des esteres de clorhidrina y de el agua, (b) somete: al menos una fracción de la mezcla obtenida en la etapa (a) en un tratamiento de destilación y/o de remoción para obtener una parte concentrada en agua, en clorhidrina y en steres de clorhidrina y (c) someter al menos una fracción de la parte obtenida en la etapa (b) en una operac .Lón de separación en presencia de al menos un aditivo para obtener una porción concentrada en clorhidrina y en estere ¡s de clorhidrina y que contiene menos del 40 % en peso de agua. Lá operación de separación es más particularmente una decantación. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, la separación y el tratamiento de otros compue 3tos del medio de reacción de cloración de hidroc arburo alifático polihidroxilado se pueden realizar según los modos de realización tal como se describen en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de una clorhi irina por cloración de un hidrocarburo alifático polihiiroxilado" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presenté solicitud. Un tratamiento preferido consiste en sométer una fracción de los subproductos de la reacción a una oxidación a temperatura elevada. En particular se menciona un método de preparación de una c.Ijorhidrina que comprende las siguientes etapas : (a) hacer reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un ést;er de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una me zcla de los mismos, cuyo tenor en metales alcalinos y/o alcalino-térreos es inferior o igual a 5 /kg, un agente oxidante y un ácido orgánico para obtener una mezcla que contiene al menos la clorhidrina y los subproductos, (b) someter al menos una parte de la mezcla obtenida en la etapa (a) a uno o varios tratamientos en las etapas ulteriores a la etapa (a) y (c) al menos una des etapas ulteriores a la etapa (a) que consiste en una oxidación a una temperatura superior o igual a 800°C. Se menciona muy particularmente un método en el cual en la etapa ulterior, se toma una parte de la mezcla obtenida en la etapa y se somete esta parte a una oxidación a temperatura superior o igual a 800°C, durante la extracción. También puede mencionarse en particular un procedimiento en el cual el tratamiento de la etapa (b) es una operación de separación seleccionada entre las operaciones de decantación, filtración, centrifugación, extracción, lavado, evaporación, separación, destilación, adsorción, o combinaciones al menos dos de ellas. En el método de acuerdo con la invención, cuando la clorhidrina es dicloropropanol, éste es en general obtenido bajo la forma de una mezcla de compuestos que comprende los isómeros de 1 dicloropropan-2-ol y de 2-dicloropropan-l-ol . En general, esta mezcla contiene más del 1% en peso de los dos isómeros, preferiblemente más del 5% en peso, y más preferiblemente más del 50%. La mezcla contiene comúnmente menos del 99,9% en peso de ambos isómeros, preferiblemente menos del 95% en peso, y más particularmente menos del 90% en peso. Los otros componentes de la mezcla pueden ser los compuestos que provienen de los procedimientos de fabricación de cloropropanol, tales como los reactivos residuales, los subproductos de la reacción, los solventes y principalmente el agua. La relación de masa entre los isómeros de 1-cloropropan-2-ol y 2-cloropropan-l-ol es comúnmente superior o igual a 0,01, preferiblemente superior o igual a 0,4. Esta relación comúnmente es inferior o igual a 99, y de preferiblemente inferior o igual a 25. Ún el método de acuerdo con la invención, cuando la clorhi.drina es cloroetanol, éste es en general obtenido bajo . '.a forma de una mezcla de compuestos que comprende el isómero 2-cloroetanol . En general, esta mezcla contiene más del 1% en peso de los dos isómeros, preferiblemente más del 5% en peso, y más preferiblemente más del 50%. La mezcla contiene comúnmente menos del 99,9% en peso de ambos isómeros, preferiblemente menos del 95% en peso, y más particularmente menos del 90% en peso. Los otros componentes de la mezcla pueden ser los compuestos que provienen de los procedimientos de fabricación de cloroetanol, tales como los reactivos residuales, los subproductos de la reacción, los solventes y principalmente el agua. En el método de acuerdo con la invención, cuando la clorhidrina es dicloropropanol, éste es en general obtenido bajo la forma de una mezcla de compuestos que comprende los i.someros de 1,3 dicloropropan-2-ol y de 2,3-dicloropropan-1-ol . En general, esta mezcla contiene más del 1% en peso de los dos isómeros, preferiblemente más del 5% en peso, y más preferiblemente más del 50%. La mezcla contiene comúnmente menos de 99,9% en peso de ambos isómeros, preferiblemente menos de 95% en peso, y más particularmente menos de 90% en peso. Los otros componentes de la mezcla pueden ser los compuestos que provienen de los procedimientos de fabricación de cloropropanol, tales como los reactivos residuales, los subproductos de la reacción, los solventes y principalmente el agua. l]a relación de masa entre los isómeros de 1,3-cloropropan-2-ol y 2 , 3-cloropropan-l-ol es comúnmente superior o igual a 0,01, preferiblemente superior o igual a 0,4. Esta relación comúnmente es inferior o igual a 99, y de pr feriblemente inferior o igual a 25. En el método de acuerdo con la invención, cuando la clorhidrina es dicloropropanol y cuando este último se obtiene en un método al comienzo de cloruro de alilo, la mezclcL de isómeros presentes en relación másica 1,3 dicloropropan 2-ol: 2 , 3-dicloropropan-l-ol que generalmente es entre 0,3 y 0,6, típicamente aproximadamente 0,5.
Cuando se obtiene dicloropropanol con un método a partir de gli .cero 1 sintético y/o natural, la relación másica 1,3 dicloropropan--2-ol : 2 , 3-dicloropropan-l-ol es en general supepor o igual a 1,5, en general superior o igual a 3,0, con frecuencia superior o igual a 7,0 y muy particularmente superior o igual a 20,0. Cuando se obtiene dicloropropanol a partir de alcohol alílico, la relación másica 1,3 dicloropropan- 2-ol: 2 , 3-dicloro-propan-l-ol es en general de aproximadamente 0,1. Por cetonas halogenadas, se designan las cetonas que comprenden entre 3 y 18 átomos de carbono, preferentemente entre 3 y 12 átomos de carbono y de manera particularmente prefe: ida entre 3 y 6 átomos de carbono, y en las cuales uno o varios átomos de hidrógeno se reemplazan por un átomo de halógeno En general se trata de cetonas cloradas y más partiicularmente de la cloroacetona . istas cetonas halogenadas se pueden producir en ciertas condiciones cuando la deshidrocloración de una clorhijdrina y o previamente a ésta, en los procesos de elaboración de la clorhidrina. En el primer caso, cuando la clorhidrina es dicloropropanol, y sin querer estar ligad a cualquier teoría, se piensa que la cloroacetona es esencialmente generada a partir del isómero 1,3-dicloropropan-2-ol . En el segundo caso, se ha descubierto de marera sorprendente que las cetonas halogenadas pueden estar presentes en gran cantidad en la clorhidrina obtenida por ?n método de hidrocloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado. En este caso, la cantidad de clorhi irina obtenida en cetonas halogenadas es habitualmente superior o igual al 0,005 % en peso en relación a la mezcla de isómeros de la clorhidrina y en general superior o igual al 0,01 % en peso. Esta cantidad es habitualmente inferior o igual al 0,4 % en peso en relación a la mezcla de isómeros de la clorhidrina y preferentemente inferior o igual al 0,3 % en peso. Según una primera variante del método de acuerdo con la invención, el tratamiento destinado a eliminar al menos una parte de las cetonas halogenadas se efectúa durante la deshidrocloración de la clorhidrina. Por deshidrocloración, se hace referencia a la eliminación de ácido clorhídrico, sin importar el mecanismo de esta eliminación y la última forma bajo la cual se; encuentra el ácido clorhídrico eliminado. La deshidrocloración se puede realizar por cualquier medio conocido, por ejemplo por calentamiento de la clorhidrina en ausencia de reactivo que no sea la clorhidrina, por tratamiento de la clorhidrina con un compuesto básico, en presencia o no de un catalizador. Se prefiere efectuar la deshidrocloración tratando la clorhidrina con un compuesto básico. Por compuesto básico, se designan compuestos orgánicos básicos o compuestos inorgánicos básicos. Se prefieren los compuestos inorgánicos básicos. Estos compuestos inorgánicos básicos pueden ser, por ejemplo, óxidos, hidróxidos y sales de metales, como carbonatos, carbonatos de hidrógeno, fosfatos o sus mezclas. Entre los metales, se prefieren los metales alcalinos y alcalino-térreos. En particular, se prefieren el sodio, el potasio y el calcio y sus mezclas. Se pueden presentar los compuestos inorgájnicos básicos bajo la forma de sólidos, líquidos, soluciones o suspensiones acuosas u orgánicas. Se prefieren las soluciones o las suspensiones acuosas. Se prefieren particularmente las soluciones y suspensiones de NaOH, de Ca(0H)2, la salmuera alcalina depurada y sus mezclas Por salmuera alcalina depurada, se hace referencia a la soda cáustica que contiene NaCl tal como aquellps productos en un método de electrólisis en diafragma. La cantidad de compuesto básico en la solución la esuspensión es en general superior o igual al 1 en peso, preferentemente superior o igual al 4 % en peso y de manera aún muy particularmente preferida superior o igual al 6 % en peso. Esta cantidad es habitualmente inferior o igual al 60 % en peso. Una cantidad de aproximadamente de 50 % en peso es particularmente conveniente. Se puede utilizar el compuesto básico en cantidades sobre- estequiométricas, sub-estequiométricas o estequiométricas en relación a la clorhidrina. Cuando se utiliza el compuesto básico en cantidades sub-estequiométricas, generalmente se utiliza a lo sumo 2 moles de clcrhidrina por mol de base. En general se utiliza a lo sumo 1,5 mol de clorhidrina por mol de base y preferentemente a lo sumo 1,05 mol de clorhidrina por mol de base. Cuando se utiliza el agente básico en cantidades sobre-estequiométricas, a lo sumo 2 moles de base por mol de clcrhidrina. En este caso, generalmente se utiliza al menos de 1,05 mol de base por mol de clorhidrina. La cantidad en agua de la mezcla que comprende la clorhi irina y el compuesto básico generalmente es superior al 8 % en peso. Cuando la deshidrocloración se realiza por tratamiento de la clorhidrina con un compuesto básico, el medio de reacción también puede contener un solvente tal como los descrieos en la patente de los EE.UU. 3.061.615 a nombre de SOLVAY SA La deshidrocloración se puede realizar como se describe en la solicitud titulada "Proceso de elaboración de un epóxido a partir de un hidrocarburo alifático polihidroxilado y de un agente de cloración" presentada por SOLVAY SA el mismo día que la presente solicitud y cuyo contenido se incorpora a la presente a modo de referencia.
E¡n particular se menciona un proceso de elaboración de un eppxido en el cual se somete un medio de reacción resultante de la reacción entre un hidrocarburo alifático polih droxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polih droxilado, o una mezcla de los mismos, y un agente de cloracion, donde le medio de reacción contiene al menos 10 g de clorhidrina par kg de medio de reacción, en una reacción química ulterior sin tratamiento intermediario. También se menciona la elaboración de un epóxido que comprende las siguientes etapas : (a) hacer reaccionar un hidrocarburo alifático polihidroxilado, un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, o una mezcla de los mismos , con un agente de cloración y un ácido orgánico para formar la clorhidrina y los esteres de clorhidrina en un medio de reacción que contiene el hidrocarburo alifático polihiproxilado, el éster de hidrocarburo alifático polihijiroxilado, el agua, el agente de cloración y el ácido orgáni co, donde el medio de reacción contiene al menos 10 g de clorhidrina por kg de medio de reacción, (b) someter al menos una fracción del medio de reacción obtenido en la etapa (a) , la fracción que tiene la misma composición que le medio de reacción obtenido en la etapa (a) , en uno o varios tratamientos en los etapas ulteriores a la etapa (a) y (c) agregar un compuesto básico de al menos una de las etapas ulteriores a la etapa (a) para que reaccione al menos parcialmente con la clorhidrina, los esteres de clorhidrina, el agente de cloración y el ácido orgánico para formar del epóxido y sus sales. 1 medio líquido de reacción puede ser monofásico o bifásico. El tratamiento básico de deshidrocloración se puede dirigir en modo continuo o discontinuo. La duración del tratamiento básico o llegado el caso, el t empo de permanencia de los reactivos cuando el tratamiento básico generalmente es superior o igual a 0,1 s, preferentemente superior o igual a 0,3 s y de manera parti(?ularmente preferida superior o igual a 0,4 s. Esta durac ón o este tiempo de permanencia es habitualmente infer or o igual a 2 h, más especialmente inferior o igual a 1 h El tiempo de permanencia de los reactivos se define como .a relación entre el volumen del reactor ocupado por la o las fases líquidas y el flujo acumulado de los reactivos . El tratamiento básico de deshidrocloración de acuerdo con I . invención generalmente se efectúa a una temperatura de al menos 0°C. En general, esta temperatura es de al menos 20°C. Preferentemente, es de al menos 30°C. En el proce?o de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, la reacción generalmente se efectúa a una temperatura de a lo sumo 140°C. Preferentemente es de a lo sumo 120°C. En una primera variante particular, la temperatura es entre 25 y 50°C. En una segunda variante particular, la temperatura es entre de 50 y 90°C. $¡n el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, la deshidrocloración generalmente se efectfta a una presión de al menos 0,08 bar absoluto. En general, esta presión es de al menos 0,1 bar absoluto. Preferentemente es de al menos 0,2 bar absoluto. En el proceso de elaboración del epóxido de acuerdo con la invención, la deshidrocloración generalmente se efectúa a una presión de a lo sumo 25 bar absoluto. Preferentemente es de a lo sumo 6 bar absoluto. En una primera variante partijcular, la presión es entre 0,4 y 0,8 bar absoluto. En una segunda variante particular, la presión es entre 1 y 3 bar. :5¡1 epóxido que se forma en el método de deshi irocloración de la clorhidrina, se puede eliminar a medida que se forma, por destilación o remoción. La remoción se puede efectuar con cualquier gas inerte en lo relativo al epóxido. Se prefiere efectuar esta remoción con vapor de agua. Oespués del tratamiento básico, la cantidad de cetonas halogenadas del epóxido es habitualmente inferior o igual al 0,01 % en peso, preferentemente inferior o igual al 0,005 % en peso y de manera muy particularmente preferida inferior o igual al 0,003 % en peso. Con frecuencia, el epóxido contiene al menos 0,0001 % en peso de cetonas halogenadas . La invención también se relaciona con un epóxido donde la cantidad en cetonas halogenadas es inferior o igual a 0,01 '> en peso. Cuando el epóxido es la epiclorhidrina, su pureza es preferentemente superior o igual a 999 g/kg. Sin apoyar una teoría en particular, se cree que las reactividades de la clorhidrina, de las cetonas halogenadas y del epóxido son tales que es posible eliminar las cetonas halogenadas si afectar el rendimiento del epóxido seleccionando juiciosamente las condiciones de deshidrocloración de la clorhidrina. Según una segunda variante del método de acuerdo con la invención, el tratamiento destinado a eliminar al menos una parte de las cetonas halogenadas comprende una destilación, una evaporación y/o una remoción en presencia de agua, este tratamiento se efectúa previamente a la deshic.rocloración, y permite eliminar una fracción constituida esencialmente de agua y de cetonas halogenadas, y de recuperar la clorhidrina que presenta una cantidad reducida de cetonas halogenadas. Üespués de este tratamiento, la cantidad en cetonas instalaciones de elaboración de epóxido pueden ser acompañados por métodos e instalaciones de elaboración de resinas epoxi. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención, no obstante, sin limitarla. ejemplo 1 Se agrega 84 g de soda acuosa concentrada al 50 % en peso (1,05 mol) a una solución de 129 g de 1,3-dicloropropan-2-ol en 950 ml de agua. El dicloropropanol contiene 3 g/kg de cloroacetona. Después de 1 minuto de reacción a temperatura ambiente, se completa la conversión del ' 1, 3-dicloro-propan-2-ol, la selectividad en epiclorhidrina es del 99,9 % y la cantidad relativa en cloroacetona en relación a la epiclorhidrina producida se reduce a 11 mg/kg. La selectividad en productos de hidrólisis de epiclorhidrina es de 0,1 %. Ejemplo 2 Una mezcla de 434,6 g de 1, 3-dicloropropan-2-ol que contiene 3,7 g/kg de cloroacetona se destiló después de la adición de 66,5 g de agua. La destilación se realizó a presión atmosférica con una columna adiabática en un plato que sobrepasa un dispositivo que permite de refluir en la parte superior de la cqlumna una parte de la fase de vapor. La tasa de reflujo en la parte superior de la columna se fijó en 57 %

Claims (1)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiéndose descrito la invención como ante edente, se reclama como propiedad lo contenido en 1. s siguientes : REIVINDICACIONES 1. Proceso de elaboración de un epóxido caracterizado porqup se forman cetonas halogenadas como subproductos y que comprende al menos un tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas . . Método según la reivindicación 1, caracterizado porque se efectúa la elaboración de epóxido por deshidrocloración de una clorhidrina. 3. Método según la reivindicación 2, caracterizado porque al menos una fracción de la clorhidrina se fabrica por c!.oración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, de un éster de un hidrocarburo alifático polihidroxilado o de uni mezcla de los mismos. Método según la reivindicación 3 caracterizado porqué el hidrocarburo polihidroxilado se obtiene a partir de materias primas renovables. Método según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizado porque el tratamiento destinado a eliminar al meios una parte de las cetonas halogenadas se efectúa durante la deshidrocloración. . Método según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, cairacterizado porque la deshidrocloración se efectúa tratahdo la clorhidrina por un compuesto básico, y donde el compuessto básico se selecciona entre las soluciones o las suspensiones acuosas de NaOH, de Ca(OH)2, la salmuera alcalina depurada y sus mezclas Método según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6, caracterizado porque las cetonas halogenadas están presentes en la clorhidrina, donde el tratamiento destinado a elíminar al menos una parte de las cetonas halogenadas comprende una destilación, una evaporación y/o un remoción en presencia de agua, este tratamiento se efectúa previ menté a la deshidrocloración, y permite eliminar una fracc ón constituida esencialmente de agua y de las cetonas halogenadas ,, y recuperar la clorhidrina que presenta una canti .dda¡d reducida de cetonas halogenadas. í! Método según la reivindicación 7, caracterizado porque la cantidad en cetonas halogenadas de clorhidrina despues del tratamiento es inferior o igual al 0,1 % en peso y superior o igual al 0,0001 % en peso. . Método según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 8, ca acterizado porque la deshidrocloración se efectúa en modo diisscontinuo o en modo continuo, durante una duración o un tiempo de permanencia de los reactivos superior o igual a 0,1 s e inferior o igual a 2 h y a una temperatura de al menos 0°C y de a lo sumo 140°C, a una presión de al menos 0,8 bar absoluto y de a lo sumo 25 bares absoluto. 10. Proceso de elaboración de un epóxido caracterizado porque comprende : (a) una etapa de elaboración de una clorhidrina por hipocloración de una olefina (b) etapa de elaboración de la clorhidrina por cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado, reali ada en paralelo con la etapa (a) , y :c) una etapa común de deshidrocloración en la cual se pone en funcionamiento la clorhidrina obtenida según las etapas (a) y (b) . 11. Proceso de elaboración de un epóxido según la reivindicación 10 caracterizado porque comprende una etapa de tratamiento destinada a eliminar al menos una parte de las ce¡tonas halogenadas formadas en le método. 12. Proceso de elaboración de un epóxido según la reivindicación 10 u 11 caracterizado porque se pone en funcionamiento en la etapa (c) una mezcla de la clorhidrina obtenida según las etapas (a) y (b) . 13. Proceso de elaboración de un epóxido según la reivindicación 10 u 11 caracterizado porque se pone en funcicnamiento en la etapa (c) alternativamente o simultáneamente a la clorhidrina obtenida según la etapa (a) o según la etapa (b) . 14. Proceso de elaboración de un epóxido caracterizado porque comprende: (a) una etapa de elaboración de una clorhidrina por hipocloración de una olefina (b) una etapa de deshidrocloración de la clorhidrina obteniida según la etapa (a) para obtener el epóxido en un medio de reacción de deshidrocloración, (c) una etapa de elaboración de la clorhidrina por clorabión de un hidrocarburo alifático polihidroxilado (d) una etapa de deshidrocloración de la clorhidrina obtenida según la etapa (c) para obtener el epóxido en un medio de reacción de deshidrocloración, y (e) una etapa de separación del epóxido de los medios de reacción de deshidrocloración en la cual se pone en funcionamiento el medio de reacción de deshidrocloración que fontiene el epóxido obtenido según las etapas (b) y (d) , y en el cual, la etapa (b) es consecutiva de la etapa (a) , la etapa (d) es consecutiva de la etapa (c) , y el par constituido por las etapas (a) y (b) es paralelo al par constituido por las etapas (c) y (d) 15. Proceso de elaboración de un epóxido según la reivindicación 14 caracterizado porque comprende una etapa de trjatamiento destinada a eliminar al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en el método. 16. Proceso de elaboración de un epóxido según la reivindicación 14 o 15 caracterizado porque se pone en funcionamiento en la etapa (e) una mezcla del epóxido obtenido según las etapas (b) y (d) . 17. Proceso de elaboración de un epóxido según la reivindicación 14 o 15 caracterizado porque se pone en funcionamiento en la etapa (e) alternativamente o simultáneamente del epóxido obtenido según la etapa (b) o según la etapa (d) . 18. Método según cualquiera de las reivindicaciones 14 a 17, caracterizado porque la olefina se selecciona entre el ecileno, el propileno, el cloruro de alilo, y las mezclas de al menos dos de ellos. 19. Método según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 18, caracterizado porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado se selecciona entre, el etilenglicol, el propilenglicol, el cloropropandiol, el glicerol y las mezclas de al menos dos de ellos. 20. Método según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 19 caracterizado porque la clorhidrina se selecciona entre el cloroetanol, el cloropropanol , el cloropropandiol, el dicloropropanol y las mezclas de al menos dos de ellos. 21. Método según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 20,¡ caracterizado porque el epóxido se selecciona entre el óxido de etileno, el óxido de propileno, el glicidol, la epiclorhidrina y las mezclas de al menos dos de ellos. 22. Método según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 21, caracterizado porque el epóxido es epiclorhidrina, la clorhidrina es dicloropropanol, el hidrocarburo alifático poli :,idroxilado es glicerol y la olefina es el cloruro de alild 23. Método según cualquiera de las reivindicaciones 1 22 , caracterizado porque la cetona halogenada es la cloroacetona . 24. Método según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 23 caracterizado porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado es el glicerol obtenido en el curso de la elaboración de biodiesel, o en el curso de las transformaciones de grasas y aceites, de origen vegetal o anima!., donde las transformaciones se seleccionan entre les reacci.ones de saponificación, de trans-esterificación y de hidrólisis . 5. Método según la reivindicación 24 caracterizado porque; la reacción de trans-esterificación se realiza en preser.cia de un catalizador heterogéneo. 2 6. Instalación de elaboración de un epóxido caracterizado porque comprende: a) un reactor de hipocloración de una olefina el cual proviene de un medio de reacción que contiene una clorhiirina (JD) un reactor de cloración de un hidrocarburo alifático polihidroxilado el cual proviene de un medio de reacción que contiene la clorhidrina y (c) un reactor de deshidrocloración alimentado por los medios de reacción provenientes del reactor (a) y del reactor (b) . 27. Instalación de elaboración de un epóxido según la reivindicación 26 caracterizado porque comprende un reactor para el tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en la instalación. 28. Instalación de elaboración de un epóxido caracterizado porque comprende: (a) un reactor de hipocloración de una olefina el cual proviene de un medio de reacción que contiene una clorh:.drina un reactor de deshidrocloración alimentado por el medio de reacción provenientes del reactor (a) el cual proviene de un medio de reacción que contiene el epóxido (c) un reactor de cloración de un hidrocarburo alifát ico polihidroxilado el cual proviene de un medio de reacc: ón que contiene la clorhidrina d) un reactor de deshidrocloración alimentado por el medio de reacción proveniente del reactor (b) , el cual proviene de un medio de reacción que contiene el epóxido y (e) un separador alimentado (e) por los medios de reacci ón provenientes del reactor (b) y del reactor (d) y en el cual, le reactor (b) es consecutivo al reactor (a) , el reactor (d) es consecutivo al reactor (c) , y el par constituido por los reactores (a) y (b) es paralelo al par constituido por los reactores (c) y (d) . 29. Instalación de elaboración de un epóxido según la reivindicación 28 caracterizada porque comprende un reactor para el tratamiento de eliminación de al menos una parte de las cetonas halogenadas formadas en la instalación. 30. Instalación según cualquiera de las reivindicaciones 26 a 29, caracterizada porque la olefina se selecciona entre el etileno, el propileno, el cloruro de alilo. y las mezclas de al menos dos de ellos. l. Instalación según cualquiera de las reivindicaciones 26 a 30, caracterizada porque el hidrocarburo alifático polihidroxilado se selecciona entre, el etilenglicol, el propilenglicol, el cloropropandiol, el glicerpl y las mezclas de al menos dos de ellos. 32. Instalación según cualquiera de las reivindicaciones 26 a 31, caracterizada porque la clorhidrina se selecciona entre el cloroetanol, el cloropropanol, el cloropropandiol, el dicloropropanol y las mezclas de al menos dos de ellos. 33. Instalación según cualquiera de las reivindicaciones 26 a 32, caracterizada porque el epóxido se selecciona entre el óxido de etileno, el óxido de prop; leño, el glicidol, la epiclorhidrina y las mezclas de al menos dos de ellos. 34. Instalación según la reivindicación 33 o 34, caracterizada porque el epóxido es la epiclorhidrina, la clorh.idrina es dicloropropanol, el hidrocarburo alifático polihidroxilado es glicerol y la olefina es cloruro de alilc . 35. Composición azeotrópica caracterizada porque comprende el agua y la cloroacetona. 36. Epóxido caracterizado porque la cantidad de cetonas halogenadas es inferior o igual al 0,01 % en peso. 37. Epóxido según la reivindicación 36, caracterizado porque el epóxido es la epiclorhidrina. 38. Epiclorhidrina según la reivindicación 37 caracterizada porque la pureza es superior o igual a 999 g/kg.
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