KR20070118285A - 표면 개질제 - Google Patents

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KR20070118285A
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테쯔야 마스따니
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다이킨 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 A 및/또는 하기 화학식 B로 표시되는 유기실리콘 화합물을 포함하는 표면 개질제에 관한 것이다.
<화학식 A>
Figure 112007078737687-PCT00027
<화학식 B>
Figure 112007078737687-PCT00028
(식 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기이고; z는 0 내지 10의 정수이되, 단 이때 a는 0 또는 1임)
표면 개질제, 유기실리콘 화합물, 반사 방지막, 이형제

Description

표면 개질제 {SURFACE MODIFIER}
본 발명은 각종 기재의 표면상에 저 표면장력층 또는 방오층 (dirt preventive layer)을 형성하는 데 이용되는 표면 개질제, 및 상기 표면 개질제를 이용하여 처리된 층의 형성 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 표면 개질제가 이용되는 광학 부재 (예컨대, 반사 방지막, 광학 필터, 광학 렌즈, 안경 렌즈, 빔 스플리터, 프리즘, 미러 등); 디스플레이 (예컨대, 액정 디스플레이, CRT 디스플레이, 프로젝션 TV, 플라즈마 디스플레이, EL 디스플레이 등)의 스크린 표면에 적용되는 반사 방지성 광학 부재; 광학 기능성 부재; 이러한 광학 기능성 부재가 디스플레이 스크린 표면에 부착된 디스플레이 소자; 가공 유리; 가공 토기 등에 관한 것이다.
반사 방지 코팅, 광학 필터, 광학 렌즈, 스펙터클 렌즈, 빔 스플리터, 프리즘, 미러 및 기타 광학 요소 및 위생 도기 (sanitary ware)는 사용시에 지문, 피부의 기름, 땀, 화장료 등으로 오염되기 쉽다. 이러한 오염물은 일단 부착되면 쉽게 제거되지 않으며, 특히 반사 방지 코팅을 갖는 광학 부재에 부착된 오염물은 쉽게 시인(視認)되어 문제를 야기한다. 나아가, 자동차 및 비행기의 창은 지속적인 발수성을 가질 것이 요망된다.
오염물 및 발수성에 관한 상기 문제들을 해소하기 위해, 각종 오염 방지제를 이용한 기술들이 현재까지 제안되어 왔다.
예를 들어, 일본 미심사 특허 공보 제1997-61605호에는, 기재를 퍼플루오로알킬기 함유 화합물로 표면 처리함으로써 얻어지는 내오염성 반사 방지 필터가 제안되어 있다. 일본 심사 특허 공보 제1994-29332호에는, 폴리플루오로알킬기 함유 모노- 및 디실란 화합물 및 할로겐-, 알킬- 또는 알콕시실란 화합물을 포함하는 반사 방지 코팅을 표면상에 갖는 내오염성 저반사율 플라스틱이 제안되어 있다. 일본 미심사 특허 공보 제1995-16940호에는, 주로 이산화규소로 이루어진 광학 박막상에 퍼플루오로알킬 (메트)아크릴레이트 및 알콕시실란기 함유 단량체의 공중합체를 형성함으로써 얻어지는 광학 부재가 제안되어 있다.
그러나, 지금까지 공지된 방법에 의해 형성된 내오염성 코팅은 내오염성이 불충분하고, 특히 지문, 피부의 기름, 땀 및 화장료와 같은 오염물은 제거되기 어렵다. 또한, 이들의 내오염성은 장기간 사용시에 크게 감소된다. 따라서, 우수한 내오염성 및 우수한 내구성을 갖는 내오염성 코팅의 개발이 요망되었다.
[발명의 개요]
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하고자 하는 것으로, 지문, 피부의 기름, 땀, 화장료 등의 수분 또는 오물이 각종 기재, 특히 반사 방지막 및 유사 광학 부재 및 유리의 표면에 부착되는 것을 방지하고, 오물 및 수분이 부착되더라도 쉽게 닦아낼 수 있는, 우수한 저 표면장력 및 고 내구성의 처리된 층을 형성할 수 있는 표면 개질제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 우수한 저 표면장력층을 형성할 수 있는 표면 개질제의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 우수한 저 표면장력층의 용이한 형성 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 우수한 저 표면장력층이 구비된 광학 부재 및 각종 기재를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 우수한 저 표면장력층이 구비된 반사 방지성 광학 부재를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 반사 방지성 부재가 구비된 광학 기능성 부재를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 광학 기능성 부재가 구비된 디스플레이 스크린 표면을 갖는 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 최근 눈부신 기술 발전을 보이고 있는 미세 가공, 예컨대 나노임프린팅 분야에 본 발명의 화합물을 적용하여, 정밀한 이형을 가능하게 하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 소자 생산에 본 발명의 화합물을 적용함으로써, 본 발명의 화합물의 우수한 반발 특성에 기인하여 매우 좁은 폭을 갖는 라인을 용이하게 가공할 수 있게 하는 재료 및 가공 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 콘크리트, 석회암, 화강암 또는 대리석과 같은 석기의 처리에 본 발명의 화합물을 적용하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 A로 표시되는 유기 실리콘 화합물 및/또는 화학식 B의 부분 가수분해물을 포함하는 방오제를 제공한다.
Figure 112007078737687-PCT00001
화학식 A 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기이다.
Figure 112007078737687-PCT00002
화학식 B 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기이고; z는 0 내지 10의 정수이되, 단 이때 a는 0 또는 1이다.
또한, 본 발명은 상기 표면 개질제의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 표면 개질제를 이용하여 저 표면장력을 형성하는 방법을 제공한 다.
본 발명은 표면 개질제를 이용하여 얻어지는 저 표면장력의 표면을 제공한다.
본 발명은 표면 개질제를 함유하는 처리된 층이 구비된 광학 부재를 제공한다.
본 발명은 표면 개질제를 함유하는 처리된 층이 구비된 반사 방지성 광학 부재를 제공한다.
본 발명은 반사 방지성 광학 부재를 함유하는 광학 기능성 부재를 제공한다.
본 발명은 광학 기능성 부재가 구비된 디스플레이 소자를 제공한다.
본 발명은 표면 개질제를 함유하는 처리된 층이 구비된 표면을 갖는 무기 기재, 예컨대 유리를 제공한다.
본 발명은 상기 표면을 갖는 무기 기재를 갖는 자동차 및 항공기용 유리, 및 위생 도기를 제공한다.
본 발명은 나노임프린팅에서의 정밀한 이형에의 표면 개질제의 적용을 제공한다.
본 발명은 표면 개질제를 이용하여 마이크로구조체를 갖는 소자를 용이하게 제조하는 방법을 제공한다.
[발명을 실시하기 위한 양태]
본 발명의 표면 개질제는 특정 유기 실리콘 화합물을 함유하기 때문에, 상기 표면 개질제를 이용하여 처리된 층을 기재, 예컨대 각종 광학 부재 (반사 방지막, 광학 필터, 광학 렌즈, 안경 렌즈, 빔 스플리터, 프리즘, 미러 등)상에 형성할 때, 광학 부재의 광학 특성을 손상시키지 않고도 오물, 예컨대 지문, 피부의 기름, 땀, 화장료 등, 또는 수분의 부착을 방지할 수 있고, 오물 및 수분이 부착되더라도 쉽게 닦아낼 수 있어, 처리된 층에 높은 내구성을 부여한다.
본 발명의 방오제는 하기 화학식 A 및/또는 하기 화학식 B로 표시되는 유기 실리콘 화합물을 함유한다.
<화학식 A>
Figure 112007078737687-PCT00003
<화학식 B>
Figure 112007078737687-PCT00004
화학식 A 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기이다.
화학식 B 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기이고; z는 0 내지 10의 정수이되, 단 이때 a는 0 또는 1이다.
바람직하게는 화학식 A 및 B 중, X는 산소 원자 또는 2가 유기기, 예컨대 C1-22의 선형 또는 분지형 알킬렌기이고;
R1은 C1 -22의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1 -12의 알킬기이고;
X'는 염소, 알콕시 (-OR)기 또는 -O-N=CR2 (여기서, R은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기, 특히 선형 또는 분지형 알킬기임)이다.
화학식 A 또는 B 중 가수분해성 기인 X'는 다음 화학식의 기에 의해 예시된다: 알콕시 또는 알콕시 치환된 알콕시기, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 메톡시에톡시기, 아실옥시기, 예컨대 아세톡시, 프로피오닐옥시 및 벤조일옥시기, 알케닐옥시기, 예컨대 이소프로페닐옥시 및 이소부테닐옥시기, 이미녹시기, 예컨대 디메틸 케톡심, 메틸 에틸 케톡심, 디에틸 케톡심, 시클로헥사녹심기, 치환된 아미노기, 예컨대 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 및 디에틸아미노기, 아미도기, 예컨대 N-메틸 아세트아미도 및 N-에틸아미도기, 치환된 아미녹시기, 예컨대 디메틸 아미녹시 및 디에틸 아미녹시기, 할로겐, 예컨대 염소 등. 이러한 가수분해성 기 중에서, -OCH3, -OC2H5 및 -O-N=C(CH3)2가 특히 바람직하다. 이러한 가수분해성 기는 1종 또는 2종 이상의 조합으로서 본 발명의 방오제의 유기 실리콘 화합물 중에 함유될 수 있다.
화학식 A 및 B 중, m, n 및 o의 합은 바람직하게는 5 이상이고, 특히 바람직 하게는 10 이상이다. X는 바람직하게는 산소이고, r은 바람직하게는 3이다. 화학식 A 중, a는 바람직하게는 0이다.
화학식 A로 표시되는 화합물 중에서, X가 산소이고, r이 3이고, a는 0이고, X'는 -OCH3인 화학식 A로 표시되는 특히 바람직한 화합물은 전이 금속의 존재하에 트리클로로실란과 하기 화학식 C로 표시되는 화합물을 히드로실릴화 반응시킨 후, 메탄올에 의해 탈염화수소 반응시켜 합성할 수 있다. 탈염화수소 반응을 촉진하기 위해 나트륨 메톡시드 또는 트리메틸오르토포르메이트와 같은 수산제 (acid acceptor)를 사용하는 것이 바람직하다.
히드로실릴화에 사용할 수 있는 촉매 VIII족 전이 금속은 바람직하게는 백금 또는 로듐이다. 백금이 가장 바람직하다. 염화백금산 또는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과의 백금 착체로서 백금을 공급하거나, 또는 트리스(트리페닐포스피노)RhICl로서 로듐을 공급하는 것이 바람직하다.
Figure 112007078737687-PCT00005
화학식 C 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 산소 또는 2가 유기기이다.
구체적으로, 특히 바람직한 화합물은 하기 반응식 1에 따라 제조될 수 있다.
Figure 112007078737687-PCT00006
상기 반응식에서, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 산소 또는 2가 유기기이다.
다른 바람직한 화합물은 상기 반응식에서 HSiCl3을 HSi(OMe)3 또는 HSi(OEt)3로 대체함으로써 제조할 수 있으며, 이때 제2 단계로서 탈염화수소 반응을 필요로 하지 않는다는 추가의 이점을 갖는다.
히드로실릴화 반응은 반응을 완결시키기 위해 과잉의 수소화규소하에 적합한 시간 간격과 온도로 반응시켜 진행한다. 임의로 적합한 용매를 첨가하여 혼합을 촉진할 수 있다. 각종 기기적 방법, 예컨대 핵자기공명 또는 적외선 분광법을 이용하여 반응 진행상황을 모니터링할 수 있다. 예를 들어, 바람직한 조건은 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 촉매와의 백금 착체로서 공급되는 Pt, 즉 VIII족 전이 금속 0.01 내지 10 mmol을 사용하여 불소 화합물 1 몰 당 트리클로로실란 1.05 내지 30 mol하에 30 내지 90 ℃에서 1 내지 10 시간이다. 임의의 과잉의 수소화규소는 진공 증류에 의해 반응 생성물로부터 쉽게 제거될 수 있다.
히드로실릴화에 트리클로로실란이 사용되는 경우, 제2 반응은 바람직하게는 제1 반응에서 얻어진 화합물 1 몰 당 0.05 내지 10 몰 과잉의 트리메틸오르토포르 메이트 및 메탄올의 혼합물을 30 내지 70 ℃에서 1 내지 10 시간 동안 반응시켜 진행된다. 각종 기기적 방법, 예컨대 핵자기공명 또는 적외선 분광법을 이용하여 반응 진행상황을 모니터링할 수 있다. 임의의 과잉의 트리메틸오르토포르메이트 및 메탄올은 진공 증류에 의해 반응 생성물로부터 쉽게 제거될 수 있다.
상기 화학식 C로 표시되는 불소 화합물 중, 특히 바람직한 것은 q가 3이고, m이 10 내지 200이고, n이 1이고, o가 0이고, p가 1이고, X가 산소인 화학식 C로 표시되는 것이다.
화학식 A로 표시되는 다른 화합물은 상기 반응식에 따라 유사하게 합성할 수 있다.
화학식 B로 표시되는 화합물은 화학식 A로 표시되는 화합물의 부분 가수분해 및 축합 반응에 의해 합성할 수 있다. 화학식 A 및/또는 B로 표시되는 유기 실리콘 화합물을 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용하여 본 발명의 표면 개질제를 형성할 수 있다.
필요하다면, 화학식 A 및/또는 B로 표시되는 유기 실리콘 화합물에 의한 표면 개질을 촉진하기 위해 임의의 촉매가 사용될 수 있다. 이것을 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용하여 본 발명의 표면 개질제를 형성할 수 있다. 적합한 촉매 화합물의 예로서 유기산의 금속염, 예컨대 디부틸 주석 디옥토에이트, 철 스테아레이트, 납 옥토에이트 등, 티타네이트 에스테르, 예컨대 테트라이소프로필 티타네이트, 테트라부틸 티타네이트, 킬레이트 화합물, 예컨대 아세틸아세토네이토 티타늄 등을 들 수 있다. 화학식 A 및/또는 B로 표시되는 유기 실리콘 화합물 100 중량부를 기준으로 임의의 촉매를 0 내지 5 중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 2 중량부이다.
화학식 A 및/또는 B의 유기 실리콘 화합물은 표면 개질제의 활성 성분이다. 표면 개질제는 화학식 A 및/또는 B의 유기 실리콘 화합물로 구성될 수 있다. 표면 개질제는 화학식 A 및/또는 B의 유기 실리콘 화합물, 및 액상 매질, 예컨대 유기 용매를 포함할 수 있다. 표면 개질제 중 유기 실리콘 화합물의 농도는 바람직하게는 표면 개질제를 기준으로 0.01 내지 80 중량％이다.
유기 용매는 본 발명의 조성물 중에 함유된 성분 (특히, 유기 실리콘 화합물)과 반응하지 않는 것이면, 바람직하게는 유기 실리콘 화합물을 용해시키는 각종 용매일 수 있다. 유기 용매의 예로서 불소 함유 용매, 예컨대 불소 함유 알칸, 불소 함유 할로알칸, 불소 함유 방향족 및 불소 함유 에테르 (예컨대, 히드로플루오로에테르 (HFE))를 들 수 있다.
표면-처리된 층을 형성하기 위해 본 발명의 표면 개질제로 처리되는 기재는 특별히 제한되지는 않는다. 이들의 예로서 무기 기재, 예컨대 유리판, 무기층을 포함하는 유리판, 세라믹 등; 및 유기 기재, 예컨대 투명 플라스틱 기재 및 무기층을 포함하는 투명 플라스틱 기재 등을 포함하는 광학 부재를 들 수 있다.
무기 기재의 예로서 유리판을 들 수 있다. 무기층을 포함하는 유리판을 형성하기 위한 무기 화합물의 예로서 금속 산화물 (산화규소 (이산화규소, 일산화규소 등), 산화알루미늄, 산화마그네슘, 산화티탄, 산화주석, 산화지르코늄, 산화나트륨, 산화안티몬, 산화인듐, 산화비스무스, 산화이트륨, 산화세륨, 산화아연, ITO (인듐 주석 산화물) 등); 및 금속 할라이드 (마그네슘 플루오라이드, 칼슘 플루오라이드, 나트륨 플루오라이드, 란탄 플루오라이드, 세륨 플루오라이드, 리튬 플루오라이드, 토륨 플루오라이드 등)를 들 수 있다.
이러한 무기 화합물을 포함하는 무기층 또는 무기 기재는 단층 또는 다층일 수 있다. 무기층은 반사 방지층으로서 기능하며, 공지된 방법, 예컨대 습식 코팅, PVD (물리 증착), CVD (화학 증착) 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 습식 코팅법의 예로서 침지 코팅, 스핀 코팅, 플로우 코팅, 분무 코팅, 롤 코팅, 그라비어 코팅 등의 방법을 들 수 있다. PVD법의 예로서 진공 증발, 반응성 퇴적, 이온 빔으로 보조된 퇴적, 스퍼터링, 이온 플레이팅 등의 방법을 들 수 있다.
사용할 수 있는 유기 기재 중, 투명 플라스틱 기재의 예로서 각종 유기 중합체를 포함하는 기재를 들 수 있다. 투명성, 굴절률, 분산성 등의 광학 특성, 및 기타 다양한 특성, 예컨대 내충격성, 내열성 및 내구성의 관점에서, 광학 부재로서 사용되는 기재는 통상적으로 폴리올레핀 (폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등), 폴리에스테르 (폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 등), 폴리아미드 (나일론 6, 나일론 66 등), 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리이미드, 폴리비닐 알코올, 에틸렌 비닐 알코올, 아크릴, 셀룰로오스 (트리아세틸셀룰로오스, 디아세틸셀룰로오스, 셀로판 등) 또는 이들 유기 중합체의 공중합체를 포함한다. 이러한 기재는 본 발명에서 처리되는 투명 플라스틱 기재의 예로서 언급될 수 있다.
사용할 수 있는 재료의 예로서 공지된 첨가제, 예컨대 대전방지제, UV 흡수제, 가소제, 윤활제, 착색제, 산화방지제, 난연제 등을 상기 유기 기재의 유기 중 합체에 첨가하여 제조된 것들을 들 수 있다.
또한, 유기 기재상에 무기층을 형성하여 제조된 기재를 본 발명의 기재로서 사용하는 것도 가능하다. 이러한 경우, 무기층은 반사 방지층으로서 기능하고, 상기 방법에 의해 유기 기재상에 형성될 수 있다.
처리되는 무기 기재 또는 유기 기재는 특별히 제한되지는 않는다. 광학 부재로서 사용되는 투명 플라스틱 기재는 통상적으로 필름 또는 시트의 형태이다. 이러한 필름 또는 시트 형태의 기재가 본 발명의 기재로서 사용될 수도 있다. 필름 또는 시트 형태의 기재는 단층 또는 복수의 유기 중합체의 적층체일 수 있다. 두께는 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 0.01 내지 5 mm이다.
하드 코팅층을 투명 플라스틱 기재 및 무기층 사이에 형성할 수 있다. 하드 코팅층은 기재 표면의 경도를 개선하고, 또한 기재의 표면을 평탄하고 매끄럽게 하여, 투명 플라스틱 기재와 무기층 간의 부착을 개선한다. 따라서, 연필이나 이와 유사한 하중에 기인한 스크래치가 방지될 수 있다. 더욱이, 하드 코팅층은 투명 플라스틱 기재의 굽힘에 의해 야기되는 무기층 중의 크래킹을 억제할 수 있어, 광학 부재의 기계적 강도를 개선할 수 있다.
하드 코팅층의 재료는 투명성, 적합한 경도 및 기계적 강도를 갖는 한 특별히 제한되지는 않는다. 예를 들어, 열경화성 수지 및 이온화 조사 또는 자외선 조사에 의해 경화된 수지를 사용할 수 있다. UV-경화 아크릴 수지, 유기 실리콘 수지 및 열경화성 폴리실록산 수지가 특히 바람직하다. 이러한 수지의 굴절률은 바람직하게는 투명 플라스틱 기재의 굴절률과 동등하거나, 그에 근접한다.
이러한 하드 코팅층을 형성하기 위한 코팅 방법은 특별히 제한되지는 않는다. 균일한 코팅을 달성할 수 있는 임의의 방법을 사용할 수 있다. 하드 코팅층이 3 ㎛ 이상의 두께를 갖는 경우, 충분한 강도가 부여될 수 있다. 그러나, 투명성, 코팅 정밀도 및 취급 용이성의 관점에서, 5 내지 7 ㎛의 범위가 바람직하다.
또한, 하드 코팅층 중 평균 입경이 0.01 내지 3 ㎛인 무기 또는 유기 입자를 혼합 및 분산시킴으로써, 소위 "눈부심 방지 (antiglare)"라고 불리는 광 확산 처리를 수행할 수 있다. 임의의 투명 입자를 상기 입자로서 사용할 수 있지만, 굴절률이 낮은 재료가 바람직하다. 안정성, 내열성 등의 점에서, 산화규소 및 마그네슘 플루오라이드가 특히 바람직하다. 광 확산 처리는 또한 하드 코팅층에 요철을 갖는 표면을 제공함으로써 달성될 수 있다.
상기 기재는 본 발명의 반사 방지성 광학 부재의 투명 기재로서 사용될 수 있다. 특히, 표면상에 반사 방지층을 포함하는 이러한 기재는 반사 방지층을 포함하는 투명 기재일 수 있다. 본 발명의 반사 방지성 광학 부재는 이러한 기재의 표면상에 방오층을 형성함으로써 얻어질 수 있다.
이러한 광학 부재에 더하여, 본 발명의 표면 개질제는 자동차 또는 비행기용의 창 부재에 적용되어 우수한 기능성을 제공할 수 있다. 표면 경도를 더욱 개선하기 위해, 본 발명의 표면 개질제와 TEOS (테트라에톡시실란)를 조합하여 사용하는 소위 졸-겔 공정에 의해 표면 개질을 수행하는 것도 가능하다.
본 발명의 표면 개질제를 나노임프린팅 공정에서 이형제로서 이용함으로써, 정밀한 이형이 용이하게 달성될 수 있다. 표면을 본 발명의 표면 개질제로 처리하 는 경우, 개질제는 거의 단층의 상태로 확산되고, 따라서 얻어지는 층은 겨우 수 나노미터의 두께가 된다. 이러한 두께임에도 불구하고, 후술하는 실시예에 나타낸 바와 같이, 110° 이상의 물 접촉각 및 5° 이하의 물 강하각 (water drop angle)을 갖는 표면을 형성하는 것이 가능하다.
본 발명의 표면 개질제는 우수한 액체 반발성을 가지기 때문에, 리소그래피 및 소자 형성에 적용될 수 있다.
또한, 세라믹 재료의 표면을 처리함으로써, 유지가 용이한 위생 도기 및 외벽을 제조하는 것도 가능하다.
처리된 층의 형성 방법은 특별히 제한되지는 않는다. 예를 들어, 습식 코팅법 및 건식 코팅법을 사용할 수 있다.
습식 코팅법의 예로서 침지 코팅, 스핀 코팅, 플로우 코팅, 분무 코팅, 롤 코팅, 그라비어 코팅 등의 방법을 들 수 있다.
건식 코팅법의 예로서 진공 증발, 스퍼터링, CVD 등의 방법을 들 수 있다. 진공 증발법의 구체적인 예로서 저항 가열, 전자 빔, 고주파 가열, 이온 빔 등의 방법을 들 수 있다. CVD법의 예로서 플라즈마-CVD, 광학 CVD, 가열 CVD 등의 방법을 들 수 있다.
더욱이, 대기압 플라즈마법에 의해 코팅하는 것도 가능하다.
습식 코팅법을 이용하는 경우, 사용할 수 있는 희석 용매는 특별히 제한되지는 않는다. 조성물의 안정성 및 휘발성의 관점에서, 다음의 화합물이 바람직하다: 탄소수 5 내지 12의 퍼플루오로지방족 탄화수소, 예컨대 퍼플루오로헥산, 퍼플루오 로메틸시클로헥산 및 퍼플루오로-1,3-디메틸시클로헥산; 폴리플루오로화 방향족 탄화수소, 예컨대 비스(트리플루오로메틸)벤젠; 폴리플루오로화 지방족 탄화수소, 퍼플루오로부틸 메틸 에테르 등의 HFE 등. 이러한 용매는 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
습식 코팅법은 바람직하게는 복잡한 형상 및/또는 넓은 영역을 갖는 기재에 대하여 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 방오층 형성시의 작업 환경을 고려하면, 희석 용매를 필요로 하지 않는 건식 코팅법이 바람직하다. 진공 증발법이 특히 바람직하다.
기재상에 건식 또는 습식 코팅법에 의해 방오층을 형성한 후, 필요하다면, 가열, 가습, 광조사, 전자 빔 조사 등을 실시할 수 있다.
본 발명의 방오제를 이용하여 형성된 방오층의 두께는 특별히 제한되지는 않는다. 방오성, 내스크래치성 및 광학 부재의 광학 성능의 점에서 1 내지 10 nm의 범위가 바람직하다.
이하의 실시예는 본 발명을 보다 상세히 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
합성예 1:
자기(磁氣) 교반 바, 환류 응축기, 온도 제어기 및 건조 질소 공간 퍼지가 장착된 1 L 3구 플라스크에
Figure 112007078737687-PCT00007
411.2 g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 286.13 g, 및 트리클로로실란 110.47 g을 첨가하 였다. 내용물을 60 ℃로 가열한 후, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과 착체를 이룬 Pt 금속 0.045 g을 3.7 시간에 걸쳐 첨가하였다. 내용물을 추가로 30 분 동안 60 ℃에서 유지하여
Figure 112007078737687-PCT00008
을 제조하였다. 반응 혼합물로부터 잔류 트리클로로실란 및 용매를 진공 스트리핑한 후, 트리메틸오르토포르메이트 156.5 g 및 메탄올 1.8 g을 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 60 ℃에서 하룻밤 동안 유지하여 클로로실란의 메톡실화를 촉진하였다. 14 시간 후, 추가의 메탄올 5.2 g을 첨가하고, 온도를 3 시간 동안 유지하였다. 활성 탄소 2.5 g을 첨가하였다. 과량의 시약을 진공하에 제거하였다. 생성물을 0.5 ㎛ 멤브레인상에 보조된 셀라이트 필터의 층 (bed)을 통해 여과하였다. 여액으로서 생성물
Figure 112007078737687-PCT00009
을 단리하였다. 적외선 및 핵자기공명 분광에 의해 분석하였더니, CH2=CHCH2O 및 SiCl 관능가가 완전히 사라졌음을 나타내었다.
합성예 2:
자기 교반 바, 환류 응축기, 온도 제어기 및 건조 질소 공간 퍼지가 장착된 25 mL 2구 플라스크에
Figure 112007078737687-PCT00010
7.52 g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 12.02 g, 및 트리메톡시실란 3.91 g을 첨가하였다. 내용물을 100 ℃로 가열한 후, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과 착체를 이룬 Pt 금속 1.4E-3 g을 16 시간에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 추가로 2 시간 둔 후에, 진공하에 과량의 시약을 제거하였다. 플라스크 잔사로서 생성물
Figure 112007078737687-PCT00011
을 단리하고, 활성 탄소와 혼합하고, 여과하였다. 적외선 및 핵자기공명 분광에 의해 분석하였더니, 초기의 CH2=CHCH2O 관능가가 전혀 남아 있지 않음을 나타내었다.
합성예 2 내지 8:
합성예 1에 기재한 것과 동일한 방법에 의해, 이하의 화합물을 합성하였다.
합성 화합물 2;
Figure 112007078737687-PCT00012
합성 화합물 3;
Figure 112007078737687-PCT00013
합성 화합물 4;
Figure 112007078737687-PCT00014
합성 화합물 5;
Figure 112007078737687-PCT00015
합성 화합물 6;
Figure 112007078737687-PCT00016
합성 화합물 7;
Figure 112007078737687-PCT00017
합성 화합물 8;
Figure 112007078737687-PCT00018
비교 화합물 a
옵툴 (Optool) DSX (다이킨 고교 가부시키가이샤 제조)를 구입하여 비교 화합물 a로 하였다.
실시예 1
실리콘 웨이퍼 기재의 예비처리:
실리콘 웨이퍼 (2 cm X 4 cm X 0.7 mm)를 아세톤 중에 25 ℃에서 10 분 동안 초음파 처리하고, 황산/30 질량％ 과산화수소 용액 = 70/30 (V/V) 중에 100 ℃에서 1 시간 동안 세척하였다. 이어서, 웨이퍼를 메탄올 및 에탄올로 순서대로 세척하고, 실온에서 감압하에 건조하였다. 또한, UV/오존화 처리를 70 Pa하에 10 분 동안 수행하여 물 접촉각이 0°임을 확인하였다.
표면 개질제를 이용한 습식 코팅:
합성 화합물 및 비교 화합물 a 각각을 HFE-7200 (쓰리엠사 제조)으로 0.05 질량％, 0.10 질량％ 및 0.50 질량％의 농도로 희석하였다. 상기 기재한 바와 같이 예비처리한 실리콘 웨이퍼를 희석된 화합물 중에 25 ℃에서 30 분 동안 침지하고, 25 ℃에서 24 시간 동안 건조하였다. 이어서, 웨이퍼를 HFE-7200 중에 25 ℃에서 10 분 동안 초음파 세정하고, 감압하에 25 ℃에서 1 시간 동안 건조하였다.
접촉각 및 슬라이드각의 측정:
처리된 샘플의 물 접촉각 및 물 슬라이드각을 모델 CA-X (교와 인터페이스 사이언스 가부시끼가이샤 제조)로 측정하였다. 측정은 20 ℃ 및 65％ RH의 조건하에 증류수 20 ㎕를 적하하여 수행하였다.
지문 부착성:
처리된 샘플의 표면상을 손가락으로 눌러 지문을 부착시키고, 지문의 부착성 및 시인성(視認性)을 하기 기준에 따라 육안으로 평가하였다.
A: 지문이 약간만 부착되었고, 부착되더라도 쉽게 시인할 수 없음.
B: 지문의 부착을 시인할 수 있음.
닦아냄에 의한 지문 제거 용이성:
샘플 표면에 부착된 지문을 셀룰로오스 부직물 (벰콧 (Bemcot) M-3, 아사히 케미컬 가부시끼가이샤 제조)로 닦아내어, 하기 기준에 따라 지문의 제거성을 육안으로 평가하였다.
A: 지문을 완전히 닦아낼 수 있음.
B: 닦아낸 후에도 약간의 지문이 남아 있음.
C: 지문을 닦아낼 수 없음.
내찰상성:
샘플 표면을 셀룰로오스 부직물 (벤콧 (Bencot) M-3, 아사히 케미컬 가부시끼가이샤 제조)로 500 gf 하중으로 100회 문지르고, 상기 시험을 실시하였다.
Figure 112007078737687-PCT00019
상기 표 1에서 괄호 안의 값은 내찰상성 시험의 결과값이다.
표 1은, 본 발명의 표면 개질제를 이용하여 형성된 처리된 층의 물 접촉각이 비교예의 처리된 층의 물 접촉각과 비슷하나, 물 슬라이드각은 훨씬 작고, 따라서 물로 습윤되기 어려워 지문을 용이하게 닦아낼 수 있음을 보여준다. 상기 표는 또한 이러한 우수한 특성이 지속적임을 보여준다.
실시예 2
실시예 1에서와 동일한 방법으로 합성 화합물 2 내지 8의 각종 특성을 측정하였다. 결과를 하기 표 2 내지 5에 나타내었다.
Figure 112007078737687-PCT00020
Figure 112007078737687-PCT00021
Figure 112007078737687-PCT00022
Figure 112007078737687-PCT00023
표 2, 표 3, 표 4 및 표 5는 표 1에 기재한 것과 동일한 결과를 보여준다.
[발명의 효과]
본 발명의 표면 개질제를 이용하여 기재 표면상에 형성된 처리된 층은 지금까지 공지된 처리제를 이용하여 형성된 처리된 층보다 슬라이드각이 훨씬 작고, 따라서 지문, 피부의 기름, 땀 및 화장료와 같은 오염물에 대한 내성이 더욱 강하다. 또한, 이러한 오염물이 본 발명의 표면 개질제의 처리된 층에 부착되는 경우에도, 쉽게 닦아낼 수 있다. 나아가, 이러한 특성들이 안정적으로 발현된다.
또한, 본 발명의 광학 요소 또는 반사 방지성 광학 부재를 광학 기능성 부재, 예컨대 편향판에 결합하여 얻어진 광학 기능성 부재는 표면상에 형성된, 상기 언급한 우수한 기능성 및 고 내구성을 갖는 처리된 층을 가지며, 따라서 예컨대 각종 디스플레이 (액정 디스플레이, CRT 디스플레이, 프로젝션 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, EL 디스플레이 등)의 디스플레이 스크린의 전면 패널에 결합되었을 때, 본 발명의 고해상성을 갖는 디스플레이 소자를 제공한다.
또한, 본 발명의 표면 개질제를 이용하여 기재 표면상에 형성된 처리된 층은 매우 얇고, 따라서 매우 정밀한 가공성 및 우수한 마이크로 기계 가공성을 갖는다.

Claims (34)

  1. 하기 화학식 A 및/또는 하기 화학식 B로 표시되는 유기실리콘 화합물을 포함하는 표면 개질제.
    <화학식 A>
    Figure 112007078737687-PCT00024
    (식 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기임)
    <화학식 B>
    Figure 112007078737687-PCT00025
    (식 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 O 또는 2가 유기기이고; r은 2 내지 20의 정수이고; R1은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기이고; a는 0 내지 2의 정수이고; X'는 가수분해성 기이고; z는 0 내지 10의 정수이되, 단 이때 a는 0 또는 1임)
  2. 제1항에 있어서, 화학식 A 및/또는 화학식 B 중, q는 3이고, m은 10 내지 200의 정수이며, n은 1이고, o는 0이며, p는 1이고, X는 O이며, r은 3이고, a는 0 또는 1인 표면 개질제.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 A 및/또는 화학식 B로 표시되는 화합물의 비율이 제한되지 않는 표면 개질제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질을 촉진하기 위한 촉매를 더 포함하며, 이때 화학식 A 및/또는 화학식 B로 표시되는 화합물 및 촉매의 비율이 제한되지 않는 표면 개질제.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 표면 개질을 촉진하기 위한 촉매를 더 포함하며, 이때 화학식 A 및/또는 화학식 B로 표시되는 화합물 및 촉매의 비율이 0.001 내지 2부인 표면 개질제.
  6. 전이 금속의 존재하에, 트리클로로실란 또는 트리알콕시실란, 및 하기 화학식 C로 표시되는 화합물의 히드로실릴화 반응을 이용하는, 화학식 A (여기서, r은 3이고, X'는 염소 또는 알콕시이고, a는 0임)로 표시되는 유기실리콘 화합물의 제조 방법.
    <화학식 C>
    Figure 112007078737687-PCT00026
    (식 중, q는 1 내지 3의 정수이고; m, n 및 o는 독립적으로 0 내지 200의 정수이고; p는 1 또는 2이고; X는 산소 또는 2가 유기기임)
  7. 전이 금속의 존재하에, 트리클로로실란 및 화학식 C로 표시되는 화합물을 히드로실릴화 반응시킨 후, 중화제의 존재하에 C1 -22의 선형 또는 분지형 지방족 알코올과 알콕실화 반응시켜 염화수소를 제거하거나, 또는 금속 알콕시드와 알콕실화 반응시키는 것을 이용하는, 화학식 A (여기서, X'는 -OR (R은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기임)임)로 표시되는 유기실리콘 화합물의 제조 방법.
  8. 전이 금속의 존재하에, 트리클로로실란 및 화학식 C로 표시되는 화합물을 히드로실릴화 반응시킨 후, HO-N=CR2 (여기서, R은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기임)로 표시되는 디알킬 케톡심과 반응시키는 것을 이용하는, 화학식 A (여기서, X'는 -O-N=CR2 (여기서, R은 C1 -22의 선형 또는 분지형 탄화수소기임)임)로 표시되는 유기실리콘 화합물의 제조 방법.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 전이 금속이 백금 또는 로듐인 유기실리콘 화합물의 제조 방법.
  10. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 방법에 따라 얻어진 화학식 A로 표시되는 화합물의 부분 가수분해 및 축합 반응을 이용하는, 화학식 B로 표시되는 유기실리콘 화합물의 제조 방법.
  11. 물 접촉각이 110° 이상이고, 물 슬라이드각이 5° 이하인, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하여 얻어지는 처리된 표면.
  12. 단분자막의 형태의 퍼플루오로폴리에테르를 포함하는, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하여 얻어지는 처리된 표면.
  13. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제의 막을 기재상에 형성하는 단계를 포함하는, 습식 코팅법에 따른 제11항에 기재된 표면의 제조 방법.
  14. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제의 막을 건식 코팅법에 따라 기재상에 형성하는 단계를 포함하는, 습식 코팅법에 따른 제11항에 기재된 표면의 제조 방법.
  15. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 다공성 물품에 함 침시키는 단계, 및 표면 개질제가 함침된 다공성 물품을 진공하에 가열하여 표면 개질제를 증발시킴으로써 기재상에 처리된 층을 형성하는 단계를 포함하는 표면의 형성 방법.
  16. 제15항에 있어서, 다공성 물품이 SiO2, TiO2, ZrO2, MgO, Al2O3, CaSO4, Cu, Fe, Al, 스테인레스 스틸 및 카본으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것인 표면의 형성 방법.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 다공성 물품 중에 함침된 표면 개질제가 저항 가열, 전자 빔 가열, 이온 빔 가열, 고주파 가열 및 광학 가열로부터 선택된 하나 이상의 가열 방법에 따라 증발되는 표면의 형성 방법.
  18. 제15항에 있어서, 플라즈마의 존재하에, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 노즐-분무하여 기재상에 막을 형성하는 단계를 포함하는 표면의 형성 방법.
  19. 제18항에 있어서, 플라즈마가 아르곤 또는 헬륨의 대기압 플라즈마인 방법.
  20. 투명 기재, 투명 기재의 하나 이상의 면상에 형성된 반사 방지막, 및 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 포함하는, 최외측 면상에 형성된 처리된 층을 포함하는 반사 방지성 광학 부재.
  21. 제20항에 있어서, 투명 기재가 유기 기재, 예컨대 투명 플라스틱 기재, 또는 무기 기재, 예컨대 유리 기재인 반사 방지성 광학 부재.
  22. 제20항 또는 제21항에 기재된 반사 방지성 광학 부재 및 반사 방지성 광학 부재에 부착된 기능성 광학 부재를 포함하는 광학 기능성 부재.
  23. 제22항에 있어서, 기능성 부재가 편광판인 광학 기능성 부재.
  24. 디스플레이 스크린 표면의 전면 패널의 전방측에 접착제를 사용하여 부착된 코팅 부재를 포함하고, 이 코팅 부재가 제22항 또는 제23항에 기재된 광학 기능성 부재인 디스플레이 소자.
  25. 제24항에 있어서, 디스플레이가 액정 디스플레이, CRT 디스플레이, 프로젝션 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 또는 EL 디스플레이인 디스플레이 소자.
  26. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하여 얻어지는 표면을 갖는 유리.
  27. 제26항에 있어서, 자동차용 또는 항공기용인 유리.
  28. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하여 얻어지는 표면을 갖는 안경 렌즈 또는 광학 렌즈.
  29. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하여 얻어진 표면을 갖는 위생 도기.
  30. 이형제로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하는 이형 방법.
  31. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하는, 나노임프린팅을 위한 이형 방법.
  32. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하는, 마이크로구조체의 형성 방법.
  33. 제32항에 기재된 마이크로구조체의 리소그래피 또는 소자 생산에서의 용도.
  34. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 표면 개질제를 이용하여 얻어진 표면을 갖는 석기.
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WO (1) WO2006107083A2 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140082845A (ko) * 2009-11-11 2014-07-02 에씰로르 엥떼르나씨오날(꽁파니 제네랄 돕띠끄) 표면 처리 조성물 및 표면-처리된 물품
WO2022158682A1 (ko) * 2021-01-19 2022-07-28 삼성디스플레이주식회사 지문방지 코팅용 화합물, 이를 포함하는 디스플레이 보호층 및 전자 장치

Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7674927B2 (en) * 2005-05-23 2010-03-09 Innovation Chemical Technologies, Ltd Fluorinated organic silicon coating material
JP5241504B2 (ja) 2006-10-31 2013-07-17 株式会社ニコン・エシロール 眼鏡レンズ及びその製造方法
CN100457803C (zh) * 2006-11-28 2009-02-04 苏州大学 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法
EP1946832A1 (en) * 2007-01-19 2008-07-23 Università Degli Studi Di Milano - Bicocca A processing method for surfaces of stone materials and composites
JPWO2009087981A1 (ja) * 2008-01-11 2011-05-26 株式会社Kri 重合性化合物及びこの製造方法
KR101587308B1 (ko) * 2008-10-01 2016-01-20 가부시키가이샤 가쓰라야마 테쿠노로지 코팅용 조성물, 방오처리 방법 및 방오성 기재
US9523004B2 (en) 2009-11-11 2016-12-20 Essilor International Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article
US9000069B1 (en) 2010-07-02 2015-04-07 The Sherwin-Williams Company Self-stratifying coatings
CN103328491B (zh) 2010-11-10 2016-11-02 道康宁公司 表面处理组合物、制备表面处理组合物的方法以及经表面处理的制品
JP2012157856A (ja) 2011-01-13 2012-08-23 Central Glass Co Ltd 防汚性物品及びその製造方法
US20120237777A1 (en) * 2011-02-02 2012-09-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for forming an anti-fouling coating system
WO2012148537A1 (en) * 2011-04-29 2012-11-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for forming an anti-fouling coating system
JP6073353B2 (ja) 2011-11-15 2017-02-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 潤滑性添加剤を含むフッ素化コーティング
US10077207B2 (en) 2011-11-30 2018-09-18 Corning Incorporated Optical coating method, apparatus and product
US9957609B2 (en) 2011-11-30 2018-05-01 Corning Incorporated Process for making of glass articles with optical and easy-to-clean coatings
WO2013082488A2 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Corning Incorporated Optical coating method, apparatus and product
EP2816046B1 (en) * 2012-02-17 2019-01-23 AGC Inc. Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition and coating fluid, and substrate having surface-treated layer and method for its production
CN104114566B (zh) 2012-02-17 2017-05-31 旭硝子株式会社 含氟醚化合物、含氟醚组合物及涂覆液以及具有表面处理层的基材及其制造方法
TWI582181B (zh) * 2012-02-17 2017-05-11 Asahi Glass Co Ltd A fluorine-containing ether compound, a fluorine-containing ether composition and a coating liquid, and a substrate having a surface treatment layer and a method for producing the same (1)
KR102094753B1 (ko) 2012-02-20 2020-03-31 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 내유성 코팅
CN103257377B (zh) * 2012-02-21 2015-03-25 江苏视客光电新材料有限公司 一种镀膜cr39树脂镜片
JP2015511174A (ja) * 2012-02-28 2015-04-16 ダイキン工業株式会社 含フッ素シラン系膜を有する物品の製造方法
WO2013146110A1 (ja) 2012-03-29 2013-10-03 ダイキン工業株式会社 表面処理組成物およびそれを使用して得られる物品
TW201400562A (zh) 2012-04-05 2014-01-01 Daikin Ind Ltd 具有含氟矽烷系塗覆層之物品的製造方法
WO2013168589A1 (ja) * 2012-05-11 2013-11-14 ダイキン工業株式会社 光学部材用表面処理剤および光学部材
WO2013187432A1 (ja) * 2012-06-13 2013-12-19 ダイキン工業株式会社 パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および表面処理剤
CN104428135B (zh) * 2012-07-10 2016-11-16 日本曹达株式会社 具有自组织化膜的薄膜层合体
JP6127438B2 (ja) * 2012-10-15 2017-05-17 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル組成物、該組成物から形成された表面層を有する基材およびその製造方法
JP5747928B2 (ja) * 2013-02-13 2015-07-15 大日本印刷株式会社 反射防止物品の製造方法
JP2014194530A (ja) * 2013-02-28 2014-10-09 Asahi Glass Co Ltd 光学素子
US9062213B2 (en) 2013-03-12 2015-06-23 Dow Corning Corporation Non-aqueous emulsions and methods of preparing surface-treated articles
JP6060884B2 (ja) * 2013-03-14 2017-01-18 信越化学工業株式会社 表面改質剤及び表面改質方法
WO2014163004A1 (ja) * 2013-04-04 2014-10-09 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面層を有する基材およびその製造方法
KR20160061348A (ko) 2013-09-16 2016-05-31 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 폴리 플루오르 함유 실록산 코팅
DE102013020551A1 (de) 2013-12-12 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Emulsionen von Perfluorpolyethern
CN105940077B (zh) * 2014-01-31 2018-05-29 Dic株式会社 表面改性剂、涂布组合物及物品
JP6451279B2 (ja) * 2014-03-31 2019-01-16 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品
US9982156B1 (en) 2014-04-17 2018-05-29 Lockheed Martin Corporation Transmissive surfaces and polymeric coatings therefore, for fortification of visible, infrared, and laser optical devices
US9616459B1 (en) * 2014-04-17 2017-04-11 Lockheed Martin Corporation Polymeric coatings for fortification of visible, infrared, and laser optical devices
WO2016021408A1 (ja) 2014-08-07 2016-02-11 ダイキン工業株式会社 防汚処理組成物、処理装置、処理方法および処理物品
US10414944B2 (en) 2014-09-03 2019-09-17 Daikin Industries, Ltd. Antifouling article
JP6398500B2 (ja) 2014-09-10 2018-10-03 信越化学工業株式会社 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品
WO2016047523A1 (ja) * 2014-09-26 2016-03-31 旭硝子株式会社 光学素子及び撮像装置
KR101907811B1 (ko) 2014-11-28 2018-10-12 다이킨 고교 가부시키가이샤 플루오로옥시메틸렌기 함유 퍼플루오로폴리에테르 변성체
CN107109197B (zh) 2015-01-29 2019-04-23 大金工业株式会社 表面处理剂
CN107532068B (zh) 2015-04-10 2021-03-12 大金工业株式会社 防污处理组合物、处理装置、处理方法和处理物品
EP3085749B1 (en) 2015-04-20 2017-06-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Fluoropolyether-containing polymer-modified silane, surface treating agent, and treated article
JP6260579B2 (ja) 2015-05-01 2018-01-17 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品
JP6390521B2 (ja) 2015-06-03 2018-09-19 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン
TWI644942B (zh) 2015-06-12 2018-12-21 日商大金工業股份有限公司 表面處理劑
TWI637977B (zh) 2015-06-12 2018-10-11 大金工業股份有限公司 表面處理劑
US10351247B2 (en) 2015-06-15 2019-07-16 Subaru Corporation Wing and anti-icing system
JP6582652B2 (ja) * 2015-07-13 2019-10-02 ダイキン工業株式会社 表面処理剤
US10450413B2 (en) * 2015-07-31 2019-10-22 Daikin Industries, Ltd. Silane compound containing perfluoro(poly)ether group
EP3345955B1 (en) 2015-08-31 2022-04-06 Daikin Industries, Ltd. Perfluoro(poly)ether group-containing silane compound
KR102656448B1 (ko) 2015-11-06 2024-04-12 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 표면처리된 수지 제품
WO2017077834A1 (ja) 2015-11-06 2017-05-11 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物、表面処理剤及び物品
CN106810684A (zh) * 2015-12-02 2017-06-09 中昊晨光化工研究院有限公司 一种氟硅防水拒油剂及其合成方法和应用
WO2017104249A1 (ja) 2015-12-14 2017-06-22 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品
CN108495907B (zh) 2016-01-26 2021-02-09 大金工业株式会社 表面处理剂
CN105778080B (zh) * 2016-04-12 2016-12-14 泉州市思康新材料发展有限公司 一种全氟聚醚改性硅烷化合物及包含其的表面处理组合物和薄膜
CN105801835B (zh) * 2016-04-12 2016-12-14 泉州市思康新材料发展有限公司 一种全氟聚醚改性硅烷化合物及包含其的表面处理组合物和薄膜
KR102483565B1 (ko) 2016-06-10 2023-01-02 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 플루오로폴리에터기 함유 폴리머, 표면처리제 및 물품
CN109476074B (zh) * 2016-07-12 2021-04-20 夏普株式会社 防污性膜的制造方法
CN109475901B (zh) * 2016-07-12 2021-12-14 夏普株式会社 防污性膜的制造方法
KR101945712B1 (ko) * 2016-07-27 2019-02-08 제이에스아이실리콘주식회사 지문 방지용 플로오로실리콘 화합물 및 이의 제조 방법
KR101888511B1 (ko) * 2016-08-18 2018-08-16 주식회사 시노펙스 임프린팅 공정을 이용한 연성동박적층필름의 마이크로 패턴 제작 방법
CN113355012A (zh) 2016-09-08 2021-09-07 大金工业株式会社 含有含全氟（聚）醚基的硅烷化合物的组合物
CN107915835B (zh) * 2016-10-09 2019-08-27 中昊晨光化工研究院有限公司 一种氟硅防水拒油剂及其利用一锅法进行合成的方法
EP3556551A4 (en) 2016-12-13 2020-07-22 Daikin Industries, Ltd. STAIN-INSENSITIVE ARTICLE
WO2018131656A1 (ja) 2017-01-12 2018-07-19 ダイキン工業株式会社 パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有化合物を含む表面処理剤
CN107057056B (zh) * 2017-01-18 2018-06-01 泉州市思康新材料发展有限公司 一种全氟聚醚改性硅烷化合物及包含其的表面处理组合物和薄膜
KR102245007B1 (ko) 2017-02-03 2021-04-27 다이킨 고교 가부시키가이샤 퍼플루오로(폴리)에테르기 함유 화합물, 이것을 포함하는 표면 처리제, 및 물품
JP6501016B1 (ja) 2017-03-17 2019-04-17 ダイキン工業株式会社 パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物
CN110621757B (zh) 2017-05-12 2022-08-12 大金工业株式会社 含有含全氟（聚）醚基的化合物的表面处理剂
KR102601067B1 (ko) 2017-05-23 2023-11-10 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 함불소 코팅제 조성물 및 이 조성물을 함유하는 표면처리제 및 물품
US11820912B2 (en) 2017-05-25 2023-11-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Fluoropolyether group-containing polymer-modified organic silicon compound, surface treatment agent, and article
KR102577376B1 (ko) 2017-06-21 2023-09-11 에이지씨 가부시키가이샤 발수발유층 부착 물품 및 그 제조 방법
WO2019035297A1 (ja) * 2017-08-18 2019-02-21 Ａｇｃ株式会社 組成物および物品
CN111032732B (zh) * 2017-08-22 2022-10-21 Ａｇｃ株式会社 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液、物品及其制造方法
US10544260B2 (en) 2017-08-30 2020-01-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Fluoropolymers, methods of preparing fluoropolymers, and coating compositions containing fluoropolymers
WO2019065035A1 (ja) 2017-09-27 2019-04-04 信越化学工業株式会社 含フッ素コーティング剤組成物、表面処理剤及び物品
WO2019077947A1 (ja) 2017-10-20 2019-04-25 信越化学工業株式会社 含フッ素コーティング剤組成物、表面処理剤及び物品
US11352378B2 (en) 2017-10-26 2022-06-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Lipophilic group-containing organosilane compound, surface treatment agent and article
JP7070587B2 (ja) 2017-11-21 2022-05-18 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品
JP7004010B2 (ja) 2018-01-22 2022-01-21 信越化学工業株式会社 コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
CN111712504A (zh) 2018-02-13 2020-09-25 信越化学工业株式会社 有机硅氧烷化合物和表面处理剂
KR20200131258A (ko) 2018-03-14 2020-11-23 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 함불소 코팅제 조성물, 표면처리제 및 물품
EP3832386B1 (en) * 2018-07-27 2024-01-24 Kyocera Corporation Vehicle-mounted camera and mobile body
WO2020026729A1 (ja) 2018-07-31 2020-02-06 信越化学工業株式会社 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品
WO2020100759A1 (ja) 2018-11-13 2020-05-22 Ａｇｃ株式会社 撥水撥油層付き基材、蒸着材料および撥水撥油層付き基材の製造方法
CN113166394A (zh) 2018-11-30 2021-07-23 大金工业株式会社 含聚醚基的化合物
WO2020137998A1 (ja) 2018-12-26 2020-07-02 Ａｇｃ株式会社 撥水撥油層付き基材、およびその製造方法
CN113412250B (zh) 2019-02-08 2024-03-22 Ａｇｃ株式会社 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液、物品、物品的制造方法和含氟化合物的制造方法
EP4011936A4 (en) 2019-08-09 2023-08-09 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. POLYMER CONTAINING FLUOROPOLYETHER GROUP, SURFACE TREATMENT AGENT AND ARTICLE
JP6758725B1 (ja) * 2019-10-11 2020-09-23 株式会社ハーベス 含フッ素シラン化合物、表面処理剤、及び該表面処理剤を用いた物品
KR20220111296A (ko) 2019-12-03 2022-08-09 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머, 표면처리제 및 물품
JP7456499B2 (ja) 2020-04-14 2024-03-27 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤及び物品
WO2021229624A1 (ja) 2020-05-11 2021-11-18 信越化学工業株式会社 コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
CN111808483B (zh) * 2020-07-31 2021-12-21 南北兄弟药业投资有限公司 一种包含锌改性纳米碳纤维和表面改性剂的涂料
CN116457431A (zh) 2020-11-13 2023-07-18 信越化学工业株式会社 涂布剂组合物、包含该组合物的表面处理剂、及用该表面处理剂表面处理过的物品
WO2022131107A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 信越化学工業株式会社 表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品
KR20240000553A (ko) 2021-04-28 2024-01-02 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머, 표면처리제 및 물품
JPWO2023022038A1 (ko) 2021-08-17 2023-02-23
KR20230123789A (ko) 2022-02-17 2023-08-24 동우 화인켐 주식회사 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물
KR20230127507A (ko) 2022-02-25 2023-09-01 동우 화인켐 주식회사 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물
KR20240050255A (ko) 2022-10-11 2024-04-18 동우 화인켐 주식회사 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물
KR20240050168A (ko) 2022-10-11 2024-04-18 동우 화인켐 주식회사 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL292285A (ko) 1962-09-07
US3646085A (en) * 1970-09-24 1972-02-29 Du Pont Perfluoroalkyletheramidoalkyltrialkoxysilanes
JPH0629332B2 (ja) 1985-04-26 1994-04-20 旭硝子株式会社 防汚性・低反射性プラスチツク
JPS63250389A (ja) 1987-04-03 1988-10-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フツ素有機ケイ素化合物およびその製造法
US5041588A (en) * 1989-07-03 1991-08-20 Dow Corning Corporation Chemically reactive fluorinated organosilicon compounds and their polymers
JP2907515B2 (ja) * 1990-09-07 1999-06-21 松下電器産業株式会社 末端パーフルオロアルキルシラン化合物及びその製造方法
JPH0778066B2 (ja) * 1991-10-17 1995-08-23 信越化学工業株式会社 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法
JP2668472B2 (ja) * 1991-10-17 1997-10-27 信越化学工業株式会社 含フッ素有機ケイ素化合物
JPH0716940A (ja) 1993-06-23 1995-01-20 Toray Ind Inc 防汚性を有する光学物品
JP3196621B2 (ja) * 1995-04-20 2001-08-06 信越化学工業株式会社 水溶性表面処理剤
JP3494195B2 (ja) * 1995-06-15 2004-02-03 住友化学工業株式会社 反射防止フィルター
DE19539789A1 (de) * 1995-10-26 1997-04-30 Merck Patent Gmbh Mittel und Verfahren zur Herstellung von wasserabweisenden Beschichtungen auf optischen Substraten
JPH09259406A (ja) * 1996-03-25 1997-10-03 Sony Corp 磁気ヘッドとその製造方法
JP3233024B2 (ja) 1996-06-03 2001-11-26 信越化学工業株式会社 有機ケイ素化合物及びその製造方法
JP4420476B2 (ja) 1996-10-18 2010-02-24 ソニー株式会社 表面改質膜用組成物，表面改質膜，表示装置用フィルター，表示装置及び表示装置用フィルターの製造方法
JPH1129585A (ja) * 1997-07-04 1999-02-02 Shin Etsu Chem Co Ltd パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤
US6277485B1 (en) * 1998-01-27 2001-08-21 3M Innovative Properties Company Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation
JP4733798B2 (ja) 1998-01-31 2011-07-27 凸版印刷株式会社 防汚剤、防汚層の形成方法、光学部材、反射防止光学部材、光学機能性部材及び表示装置
DE19825100A1 (de) * 1998-06-05 1999-12-16 Merck Patent Gmbh Mittel zur Herstellung von wasserabweisenden Beschichtungen auf optischen Substraten
JP4174867B2 (ja) * 1998-09-17 2008-11-05 凸版印刷株式会社 防汚層の形成方法
US6296796B1 (en) * 1999-02-02 2001-10-02 Trw Inc. Method for molding a two-material part using a rotatable mold insert member
JP3932732B2 (ja) 1999-09-21 2007-06-20 株式会社日立製作所 燃料噴射弁とそれを用いた筒内噴射式エンジン
JP2001188102A (ja) * 1999-12-27 2001-07-10 Toppan Printing Co Ltd 反射防止フィルム
JP2001269442A (ja) 2000-03-24 2001-10-02 Koichi Miki ネットワークを使用した遊技システム
JP2001269942A (ja) * 2000-03-27 2001-10-02 Seiko Epson Corp 微細構造体および映像表示デバイスの製造方法
JP2002056887A (ja) 2000-08-10 2002-02-22 Ngk Insulators Ltd ナトリウム−硫黄電池を構成する絶縁リングと陽極金具の熱圧接合部材の製造方法
CA2429376A1 (en) * 2000-11-16 2002-10-17 Emory University Mitogenic oxygenase regulators
US6656258B2 (en) 2001-03-20 2003-12-02 3M Innovative Properties Company Compositions comprising fluorinated silanes and compressed fluid CO2
JP4412450B2 (ja) 2001-10-05 2010-02-10 信越化学工業株式会社 反射防止フィルター
US7196212B2 (en) * 2001-10-05 2007-03-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Perfluoropolyether-modified silane, surface treating agent, and antireflection filter
US6592659B1 (en) * 2001-11-15 2003-07-15 3M Innovative Properties Company Compositions for aqueous delivery of fluorinated silanes
JP2003145971A (ja) * 2001-11-19 2003-05-21 Hitachi Ltd 記録媒体
DE10217151A1 (de) * 2002-04-17 2003-10-30 Clariant Gmbh Nanoimprint-Resist
JP3951886B2 (ja) 2002-10-23 2007-08-01 株式会社日立製作所 配線基板，表示デバイス，表示デバイス用カラーフィルター、及び配線基板形成方法，表示デバイス形成方法，表示デバイス用カラーフィルター形成方法
JP4309694B2 (ja) 2003-05-09 2009-08-05 株式会社日立製作所 撥水膜を有する物品及びその製法
US7695781B2 (en) * 2004-02-16 2010-04-13 Fujifilm Corporation Antireflective film, polarizing plate including the same, image display unit including the same and method for producing antireflective film

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140082845A (ko) * 2009-11-11 2014-07-02 에씰로르 엥떼르나씨오날(꽁파니 제네랄 돕띠끄) 표면 처리 조성물 및 표면-처리된 물품
KR101419153B1 (ko) * 2009-11-11 2014-07-11 에씰로르 엥떼르나씨오날(꽁파니 제네랄 돕띠끄) 표면 처리 조성물의 제조 방법
WO2022158682A1 (ko) * 2021-01-19 2022-07-28 삼성디스플레이주식회사 지문방지 코팅용 화합물, 이를 포함하는 디스플레이 보호층 및 전자 장치
US11912887B2 (en) 2021-01-19 2024-02-27 Samsung Display Co., Ltd. Anti-fingerprint coating compound, display protective layer including same, and electronic apparatus including display protective layer

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