WO2020026729A1 - 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 - Google Patents

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WO2020026729A1
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carbon atoms
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compound
hydrolyzable
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隆介 酒匂
祐治 山根
聖矢 森
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信越化学工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
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Definitions

  • the present invention relates to an organosilane compound or the like containing a hydroxyl group or a hydrolyzable group and a lipophilic group in a molecule, and more particularly, to a lipophilic group-containing (hydrolyzable) organo which forms a film excellent in lipophilicity.
  • silane coupling agents are well known as a substance that bonds the surface of a substrate such as glass or cloth with an organic compound, and are widely used as coating agents for various substrate surfaces.
  • the silane coupling agent has an organic functional group and a reactive silyl group (generally, a hydrolyzable silyl group such as an alkoxysilyl group) in one molecule, and the hydrolyzable silyl group is changed by moisture in the air. A self-condensation reaction occurs to form a film.
  • the coating is a durable, strong coating by chemically and physically bonding the hydrolyzable silyl group to the surface of glass, metal, or the like.
  • Patent Documents 1 to 6 JP-T-2008-534696, JP-T-2008-535557, JP-A-2012-072722, JP-A-2012) -157856, JP-A-2013-136833, JP-A-2015-199906).
  • the oil-repellent layer produced using the conventional fluoropolyether group-containing polymer has high oil repellency and excellent dirt wiping properties, sebum scatters light when fingerprints or the like are attached, and the fingerprints are easily noticeable. There was a problem.
  • composition capable of forming a lipophilic coating on a substrate surface by using a silane compound in which a hydrolyzable silyl group is introduced into a lipophilic compound, and using the silane compound.
  • Patent Document 7 JP-A-2001-353808.
  • the silane compound described in Patent Literature 7 has a refraction index far apart from the refraction index of sebum of about 1.5, and the fingerprint is less noticeable, but does not sufficiently exhibit low fingerprint visibility.
  • JP 2008-534696 A Japanese Patent Publication No. 2008-535557 JP 2012-07272A JP 2012-157856 A JP 2013-136833 A JP 2015-199906 A JP 2001-353808 A
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and since it is possible to form a cured film having excellent lipophilicity, the fingerprint becomes less noticeable without sebum scattering light when a fingerprint or the like adheres, Since a cured film can be formed with a structure having a refractive index close to the refractive index of sebum of about 1.5, it can sufficiently exhibit low visibility of fingerprints and contains a lipophilic group excellent in abrasion durability.
  • the present inventors have developed a fingerprint low-visibility silane compound having a refractive index close to about 1.5 for sebum in International Publication WO2018 / 082583 in order to solve the above object.
  • the silane compound described in WO2019 / 082583 does not always have sufficient abrasion durability, especially when worn with an eraser, and the coating may be peeled off. Visibility was sometimes reduced.
  • the surface treatment agent containing the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and / or its partial (hydrolyzable) condensate has excellent lipophilicity and a refractive index close to that of sebum.
  • the present inventors have found that a cured film having excellent wear durability can be formed, and the present invention has been accomplished.
  • the present invention provides the following lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compounds, surface treatment agents, articles, and the like.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms
  • Y is independently a divalent organic group, Is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • R ′ is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • Is 2 or 3 X is independently
  • Xs are each independently a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy-substituted alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms,
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • m is independently an integer of 2 to 20
  • 'Is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • p is 2 or 3
  • X is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
  • the refractive index based on JIS K 0062 of the substrate surface is set to 1.45 to 1.52, including the step of forming a cured film of the surface treatment agent according to any one of [6] to [11] on the substrate surface.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound of the present invention has a lipophilic terminal group in the molecule, so that when sebum adheres, sebum can be spread on a base material, and a phenylene group can be used.
  • the refractive index of the surface of the cured film can be made close to the refractive index (about 1.5) of sebum by containing.
  • the article surface-treated with the surface treatment agent containing the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and / or its partial (hydrolyzable) condensate is based on JIS K0062 of the article surface.
  • the refractive index can be 1.45 or more, particularly 1.45 to 1.52, the fingerprint is excellent in low visibility (the property of making the attached fingerprint inconspicuous). Furthermore, since the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound of the present invention has two or more (two or three) reactive terminal groups bonded to a tertiary carbon atom, the substrate adhesion is improved. And exhibit particularly excellent eraser wear durability.
  • the (hydrolyzable) organosilane compound having a lipophilic group in the molecule of the present invention is represented by the following general formula (1), and may be a mixture.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms
  • Y is independently a divalent organic group, Is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group;
  • R ′ is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms;
  • Is 2 or 3 X is independently a hydroxyl group or
  • a lipophilic terminal group and a hydrolyzable silyl group such as an alkoxysilyl group or a hydroxyl-containing silyl group are linked via a silphenylene group as a linking group. It has a bonded structure, and is characterized by excellent substrate adhesion and lipophilicity.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. It may be any of a ring and a combination thereof. It is preferably a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably a straight-chain alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • R 1 examples include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group, and a hexadecyl group.
  • Octadecyl isopropyl, isobutyl, tert-butyl, neopentyl, texyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclohexylmethyl, norbornyl, decahydronaphthyl, adamantyl, adamantylmethyl, etc.
  • an aryl group such as a phenyl group, a tolyl group and a naphthyl group, and an aralkyl group such as a benzyl group, a phenylethyl group and a phenylpropyl group.
  • R 1 is preferably an ethyl group or an octyl group.
  • X is a hydroxyl group or a hydrolyzable group which may be different from each other.
  • examples of such X include a C 1-10 alkoxy group such as a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group and a butoxy group, and a C 2-10 carbon atom such as a methoxymethoxy group and a methoxyethoxy group.
  • C2-C10 alkenyloxy groups such as C1-10 acyloxy groups such as alkoxy-substituted alkoxy groups and acetoxy groups, and isopropenoxy groups; halogen atoms such as fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms; oxime groups , Isocyanate group, cyanate group and the like. Among them, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropenoxy group, and a chlorine atom are preferred.
  • R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group, or phenyl.
  • a methyl group is particularly preferable.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, and 3 is more preferable from the viewpoint of reactivity and adhesion to a substrate.
  • R ′ is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms. Specifically, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, isopropyl, isobutyl Groups, tert-butyl group, neopentyl group, texyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclohexylmethyl group, norbornyl group, decahydronaphthyl group, adamantyl group, adamantyl group, adamantyl
  • R ′ is preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, and more preferably butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl. Group, nonyl group, tetradecyl group, phenyl group, tolyl group, naphthyl group, benzyl group and naphthylmethyl group.
  • Y is a divalent organic group, and is a linking group between an A group and a silphenylene group, and a linking group between a tertiary carbon atom and a hydrolyzable silyl group or a hydroxyl group-containing silyl group; It may contain a divalent group selected from a silalkylene group, a silarylene group, and a linear, branched or cyclic divalent organopolysiloxane residue having 2 to 10 silicon atoms.
  • alkylene group having 2 to 30 carbon atoms which may contain an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably a divalent group represented by the following formula (3). is there. -R 3 -Z- (R 3 ) a- (3)
  • R 3 is independently a divalent hydrocarbon group, specifically, an alkylene group having 2 to 30 carbon atoms such as an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexamethylene group, or a phenylene group.
  • alkylene / arylene group having 7 to 30 carbon atoms including an arylene group having 6 to 20 carbon atoms such as a group, and an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms is preferable.
  • Z is a single bond, a silalkylene group, a silarylene group, or a linear, branched or cyclic divalent organopoly having 2 to 10, preferably 2 to 5, silicon atoms. It is a divalent group selected from siloxane residues.
  • examples of the silalkylene group and the silarylene group include those shown below.
  • R 4 is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as an alkyl group, a phenyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group
  • R 4 is be the same or different
  • R 5 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group or a propylene group (trimethylene group or methylethylene group), or an arylene group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenylene group.
  • Examples of the linear, branched or cyclic divalent organopolysiloxane residue having 2 to 10, preferably 2 to 5 silicon atoms include those shown below.
  • R 4 is the same as above.
  • G is an integer of 1 to 9, preferably 1 to 4, and
  • h is an integer of 1 to 8, preferably 2 to 4.
  • a is 0 or 1.
  • Y include, for example, the following groups.
  • Examples of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (1) include those represented by the following formula.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound of the present invention is more preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and m is each independently 2 to 20, preferably 3 to 10
  • R ′, p, and X are the same as described above.
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. And more preferably a linear alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • R 2 specifically, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl , Isopropyl, isobutyl, tert-butyl, neopentyl, texyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclohexylmethyl, norbornyl, decahydronaphthyl, adamantyl, adamantylmethyl and other alkyl groups
  • Aryl groups such as phenyl, tolyl, and naphthyl, and aralkyl groups such as benzyl, phenylethyl, and phenylpropyl.
  • R 2 is preferably an e
  • Examples of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (2) include those represented by the following formula.
  • Y which is a linking group between the A group and the silphenylene group in the formula (1) (that is, A in the formula (1) Y) adjacent to a tertiary carbon atom and Y which is a linking group between a tertiary carbon atom and a hydrolyzable silyl group or a hydroxyl group-containing silyl group
  • Y which is a linking group between a tertiary carbon atom and a hydroly
  • the organosilicon compound is reacted with a hydrosilylation reaction catalyst such as a toluene solution of a chloroplatinic acid / vinylsiloxane complex at a temperature of 40 to 120 ° C, preferably 60 to 100 ° C, more preferably about 80 ° C for 10 minutes to 48 hours. Aging time, preferably 1 to 36 hours, more preferably about 24 hours.
  • the reaction may be diluted with an organic solvent.
  • silane compound represented by the formula (4a) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4b) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4c) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4d) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4e) include the following.
  • silane compounds represented by the above formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e) first, a silane compound having a hydroxyl group and at least two olefin sites (for example, an alkenyl group) is provided. The compound and the dehydrogenation catalyst are mixed.
  • a silane compound having A and phenyldimethylsilyl sites in the above formula (1) at the molecular chain terminals (for example, A and dimethylhydrogensilyl in the above molecular formula at the molecular chain terminals as a substituent bonded to a silicon atom) Dimethylsilane having a phenyl group) is added dropwise at a temperature of 0 to 60 ° C, preferably 15 to 50 ° C, more preferably about 30 ° C for 10 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 2 hours. And more preferably for 1 hour with stirring and aging.
  • the reaction may be diluted with an organic solvent.
  • silane compounds represented by the above formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e) A and phenyldimethylsilyl moiety in the above formula (1) are respectively added to the molecular chain terminals.
  • examples of the silane compound having the silane compound include silane compounds represented by the following general formulas (4a '), (4b'), (4c '), and (4d'). (In the formula, R 1 and m are the same as above.)
  • silane compound represented by the formula (4a ′) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4b ′) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4c ′) include the following.
  • silane compound represented by the formula (4d ′) include the following.
  • 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene is preferably used at 40 to 120 ° C. Is heated and stirred at a temperature of 60 to 100 ° C., more preferably about 80 ° C., and a hydrosilylation reaction catalyst, for example, a toluene solution of a chloroplatinic acid / vinylsiloxane complex is added.
  • a compound having each of A in the above formula (1) and an olefin site (eg, an alkenyl group) at the molecular chain end is slowly added dropwise over a period of time, and the temperature is 40 to 120 ° C., preferably 60 to 100 ° C., and more preferably 60 to 100 ° C. Is aged at a temperature of about 80 ° C. for 10 minutes to 12 hours, preferably 1 to 6 hours, more preferably 3 to 6 hours.
  • the reaction may be diluted with an organic solvent.
  • the amount of the compound having each of A and the olefin moiety in the above formula (1) at the molecular chain terminal is 0.05 to 0.5 equivalent, more preferably 1 equivalent of 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene. 0.1 to 0.4 equivalent, more preferably about 0.2 equivalent can be used.
  • the hydrosilylation reaction catalyst may be platinum black, chloroplatinic acid, or an alcohol of chloroplatinic acid.
  • Modified products, complexes of chloroplatinic acid with olefins, aldehydes, vinylsiloxanes, acetylene alcohols, and the like, and platinum group metal-based catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and chlorotris (triphenylphosphine) rhodium are exemplified.
  • Platinum compounds such as vinylsiloxane coordination compounds are preferred.
  • the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used is based on the total mass of 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene and the compound having each of A and the olefin moiety in the above-mentioned formula (1) at the end of the molecular chain. ) Is used in an amount of 0.001 to 100 ppm, more preferably 0.005 to 50 ppm.
  • An organic solvent may be used for preparing the silane compounds represented by the above formulas (4a ′), (4b ′), (4c ′) and (4d ′).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzene, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferred.
  • a solvent it is used in an amount of 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, based on 100 parts by mass of the compound having each of A and the olefin moiety in the above formula (1) at the molecular chain end. Preferably, about 100 parts by mass can be used.
  • the compound having a hydroxyl group and at least two olefin sites includes And compounds represented by the following general formulas (5) and (6). (In the formula, R ′ and m ′ are the same as described above.)
  • Preparation of compounds having a hydroxyl group and at least two olefin sites when preparing the silane compounds represented by the above formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e).
  • an acid halide, an acid anhydride, a carboxylic acid, an amide, or the like can be used as a group contained in the molecule, in addition to the ester described above.
  • Specific examples of compounds having these groups in the molecule include the following. (In the formula, R ′ and m ′ are the same as described above.)
  • nucleophilic agent used for the above, allyl magnesium halide, 3-butenyl magnesium halide, 4-pentenyl magnesium halide, 5-hexenyl magnesium halide and the like can be used. It is also possible to use the corresponding lithium reagent.
  • the nucleophile can be used in an amount of 2 to 5 equivalents, more preferably 2.5 to 3.5 equivalents, and still more preferably about 3 equivalents, per equivalent of the compound.
  • ether solvents such as tetrahydrofuran (THF), monoethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, and dioxane can be used as organic solvents.
  • THF tetrahydrofuran
  • monoethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, and dioxane can be used as organic solvents.
  • the solvent is used in an amount of 10 to 1,000 parts by weight, preferably 50 to 500 parts by weight, more preferably about 100 to 300 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound having an ester group in the molecule. it can.
  • a and phenyldimethylsilyl moiety in the above formula (1) are respectively provided at the molecular chain terminals.
  • the amount of the silane compound to be used is 0.8 to 1.2 equivalents, more preferably 0.9 to 1.1 equivalents, and more preferably 1 equivalent to the compound having a hydroxyl group and at least two olefin sites (eg, alkenyl groups). Preferably, about 1 equivalent can be used.
  • examples of the dehydrogenation reaction catalyst include platinum group metals such as rhodium, palladium and ruthenium.
  • Metal-based catalysts and boron catalysts can be used.
  • platinum group metal-based catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and chlorotris (triphenylphosphine) rhodium, and tris (pentafluorophenyl) borane and the like can be used.
  • a boron catalyst platinum group metals such as rhodium, palladium and ruthenium.
  • Metal-based catalysts and boron catalysts can be used.
  • platinum group metal-based catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and chlorotris (triphenylphosphine) rhodium, and tris (pentafluorophenyl) borane and the like can be used.
  • a boron catalyst t
  • the amount of the dehydrogenation reaction catalyst used is such that the hydroxyl group and at least two olefin moieties (for example, when preparing the silane compounds represented by the formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e)) 0.01 to 0.0005 equivalents, more preferably 0.007 to 0.0003 equivalents, and still more preferably about 0.001 equivalents, per 1 equivalent of the compound having an alkenyl group).
  • An organic solvent may be used for preparing the silane compounds represented by the above formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzene, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferred.
  • the amount of the organic solvent used depends on the amount of the hydroxyl group and at least two olefin sites (for example, alkenyl group) when preparing the silane compounds represented by the above formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e).
  • a fluorinated solvent may be added.
  • fluorinated solvent used include fluorinated aromatic hydrocarbon solvents such as 1,3-bis (trifluoromethyl) benzene and trifluoromethylbenzene, and 1,1,1,2,3,4,4,5.
  • Hydrofluoroether (HFE) solvent such as 5,5,5-decafluoro-3-methoxy-2- (trifluoromethyl) pentane (Novec series, manufactured by 3M), composed of fully fluorinated compounds Perfluoro-based solvents (manufactured by 3M, trade name: Florinert series).
  • the amount of the fluorinated solvent used depends on the amount of the hydroxyl group and at least two olefin moieties (for example, alkenyl) when preparing the silane compounds represented by the above formulas (4a), (4b), (4c), (4d) and (4e). 10 to 300 parts by mass, preferably 30 to 100 parts by mass, and more preferably about 60 parts by mass, based on 100 parts by mass of the compound having each of the above groups.
  • organosilicon compound having a SiH group and a hydrolyzable terminal group in the molecule compounds represented by the following general formulas (7) to (10) are preferable.
  • R, X, n, R 3 , R 4 , R 5 and g are the same as above, i is an integer of 2 to 9, preferably 2 to 4, and j is an integer of 0 to 8 , Preferably 0 or 1, and i + j is an integer of 2 to 9.
  • organosilicon compound having a SiH group and a hydrolyzable terminal group in such a molecule examples include, for example, trimethoxysilane, triethoxysilane, tripropoxysilane, triisopropoxysilane, tributoxysilane, triisopropenoxysilane , Triacetoxysilane, trichlorosilane, tribromosilane, triiodosilane, and the following silanes.
  • the amount of the organosilicon compound having a SiH group and a hydrolyzable terminal group in the molecule is determined as follows: A in the above formula (1), a phenyldimethylsilyl site and at least two olefin sites. It can be used in an amount of 2 to 8 equivalents, more preferably 3 to 5 equivalents, and still more preferably about 4 equivalents, per equivalent of the compound having an (eg, alkenyl group).
  • examples of the hydrosilylation reaction catalyst include platinum black, chloroplatinic acid, alcohol-modified chloroplatinic acid, and chloroplatinic acid.
  • platinum-group metal-based catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and chlorotris (triphenylphosphine) rhodium, such as complexes with olefins, aldehydes, vinylsiloxanes, and acetylene alcohols.
  • Platinum compounds such as vinylsiloxane coordination compounds are preferred.
  • the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used is a compound having A in the above formula (1), a phenyldimethylsilyl site and at least two olefin sites (for example, an alkenyl group) at the molecular chain terminal, and a SiH group in a molecule such as trimethoxysilane. It is used in an amount of 0.1 to 100 ppm, more preferably 0.5 to 50 ppm in terms of transition metal (mass) based on the total mass of the organosilicon compound having a hydrolyzable terminal group.
  • An organic solvent may be used for preparing the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (1).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzene, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferred.
  • the amount of the organic solvent to be used is 10 to 300 parts by mass with respect to 100 parts by mass of a compound having A in the above formula (1), a phenyldimethylsilyl site and at least two olefin sites (eg, alkenyl groups) at the molecular chain terminals.
  • a compound having A in the above formula (1) a phenyldimethylsilyl site and at least two olefin sites (eg, alkenyl groups) at the molecular chain terminals.
  • Preferably 15 to 100 parts by weight, more preferably about 20 parts by weight can be used.
  • a compound represented by the following formula as a compound having A in the above formula (1), a phenyldimethylsilyl site and at least two olefin sites (for example, an alkenyl group) at a molecular chain terminal.
  • trimethoxysilane is used as the organosilicon compound having a SiH group and a hydrolyzable terminal group in the molecule, a compound represented by the following formula is obtained.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (1) has a refractive index of 1.45 or more, particularly as measured according to JIS ⁇ K ⁇ 0062, due to its specific molecular structure. Since the refractive index is 1.46 to 1.52, a cured film having the refractive index of 1.45 or more, particularly 1.46 to 1.52 can be formed. On the other hand, the refractive index of sebum is usually , About 1.5, the sebum can be made inconspicuous by bringing the refractive index of the cured film of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound closer to that of the sebum.
  • the present invention further provides a surface treating agent containing the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and / or a partial (hydrolyzable) condensate thereof.
  • the surface treating agent may be used alone or in combination of two or more of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compounds, and may be used in combination with the hydroxyl group of the lipophilic group-containing organosilane compound. Is obtained by partially condensing a partially condensed product obtained by partially condensing a hydroxyl group obtained by partially hydrolyzing a terminal hydrolyzable group of the lipophilic group-containing hydrolyzable organosilane compound in advance by a known method.
  • One kind of the partially hydrolyzed condensate may be used alone, or two or more kinds may be used in combination. Further, the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and the partially condensate or the partially hydrolyzed condensate may be used. May be used in combination.
  • the surface treatment agent may contain a suitable solvent.
  • suitable solvents include alcohol solvents (propylene glycol monomethyl ether, butanol, isopropanol, etc.), ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), hydrocarbon solvents (petroleum benzene, toluene, xylene, etc.), Ketone solvents (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.) can be exemplified.
  • alcohol solvents and ether solvents are desirable in terms of solubility, wettability and the like, and propylene glycol monomethyl ether and dibutyl ether are particularly desirable.
  • the solvent may be a mixture of two or more kinds thereof, and it is preferable to uniformly dissolve the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and its partial (hydrolyzed) condensate.
  • the optimum concentration of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and its partial (hydrolyzed) condensate to be dissolved in the solvent varies depending on the treatment method and may be any amount that can be easily weighed.
  • the solvent and the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound (and its partial (hydrolyzed) condensate) are added in an amount of 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.05 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass in total.
  • the amount is preferably 5 parts by mass.
  • the amount is 1 part by mass with respect to the total of 100 parts by mass of the solvent and the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound (and its partial (hydrolyzed) condensate).
  • the solvent and the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound (and its partial (hydrolyzed) condensate) 0.01 to 10 parts by weight relative to the total 100 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 1 part by weight.
  • the surface treatment agent examples include a hydrolysis-condensation catalyst such as an organic tin compound (such as dibutyltin dimethoxide and dibutyltin dilaurate), an organic titanium compound (such as tetra-n-butyl titanate), and an organic acid (such as acetic acid and methanesulfonic acid). And an inorganic acid (hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.) may be added. Among these, acetic acid, tetra n-butyl titanate, dibutyl tin dilaurate and the like are particularly desirable.
  • a hydrolysis-condensation catalyst such as an organic tin compound (such as dibutyltin dimethoxide and dibutyltin dilaurate), an organic titanium compound (such as tetra-n-butyl titanate), and an organic acid (such as acetic acid and methanesulfonic acid).
  • the amount of the hydrolysis-condensation catalyst to be added is 0.1 to 150 parts by mass, especially 25 to 125 parts by mass, per 100 parts by mass of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound and / or its partial (hydrolysis) condensate.
  • the amount is 50 parts by mass, more preferably 50 to 110 parts by mass.
  • the surface treatment agent of the present invention can be applied to a substrate by a known method such as brushing, dipping, spraying, and vapor deposition.
  • the heating method at the time of the vapor deposition treatment may be either a resistance heating method or an electron beam heating method, and is not particularly limited.
  • the curing temperature varies depending on the curing method. For example, in the case of direct application (brush coating, dipping, spraying, etc.), the curing temperature is 25 to 200 ° C., particularly 25 to 150 ° C., for 15 minutes to 36 hours, particularly 30 minutes. It is preferable to set the time from minutes to 24 hours. It may be cured under humidification. In the case of applying by vapor deposition, the temperature is preferably in the range of 20 to 200 ° C.
  • the thickness of the cured film is appropriately selected depending on the type of the substrate, but is usually 0.1 to 100 nm, particularly 1 to 20 nm. Further, for example, in spray coating, if the film is diluted with an organic solvent to which water has been added in advance and then subjected to hydrolysis, that is, generation of Si—OH, and then spray coating, curing after coating is fast.
  • the surface treatment agent of the present invention preferably has a contact angle to oleic acid at 25 ° C. and a relative humidity of 40%, measured using a contact angle meter Drop @ Master (manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.), preferably 30 ° or less, more preferably A cured film having a temperature of 25 ° or less can be formed. Therefore, when sebum adheres, the contact angle is small, visibility is low, and fingerprints are inconspicuous. At this time, the oleic acid contact angle changes with time and stays at a constant value after 40 seconds. Therefore, in the present invention, the numerical value after 40 seconds is defined as the oleic acid contact angle.
  • the surface treatment agent of the present invention is a cured film having a haze of 10 or less, more preferably 7 or less, measured with a haze meter NDH5000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) when sebum is adhered under a load of 1 kg. Can be formed. Therefore, when sebum adheres, haze is small, visibility is low, and fingerprints are inconspicuous.
  • the surface treatment agent of the present invention is a cured film having a contact angle with water (water repellency) of 50 ° or more after rubbing 2,000 times under the following conditions using a rubbing tester (manufactured by Shinto Kagaku).
  • a coating can be formed. Therefore, the durability of the cured film when the cured film is rubbed with a finger can be maintained.
  • the substrate to be treated with the surface treatment agent of the present invention is not particularly limited, and may be of various materials such as paper, cloth, metal and its oxide, glass, plastic, ceramic, and quartz.
  • the surface treatment agent of the present invention can impart lipophilicity to the substrate. In particular, it can be suitably used as a surface treatment agent for glass or film treated with SiO 2 .
  • Articles to be treated with the surface treatment agent of the present invention include car navigation, mobile phones, smartphones, digital cameras, digital video cameras, PDAs, portable audio players, car audio, game machines, eyeglass lenses, camera lenses, lens filters, Optical articles such as sunglasses, medical instruments such as gastric cameras, copiers, PCs, liquid crystal displays, organic EL displays, plasma displays, touch panel displays, protective films, and antireflection films.
  • the surface treating agent of the present invention is difficult to visually recognize even if fingerprints and sebum adhere to the article, and is particularly useful as a lipophilic layer for touch panel displays, antireflection films and the like.
  • the article surface-treated with the surface treating agent of the present invention has a refractive index of 1.45 or more, preferably 1.45 to 1.52, especially 1.47 to JIS K 0062 on the substrate surface of the article. Since it can be set to 1.50, the fingerprint is excellent in low visibility.
  • Example 1 45.7 g (2.35 ⁇ 10 ⁇ 1 mol) of 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene placed in the reaction vessel was heated to 80 ° C. Subsequently, after adding 1.0 ⁇ 10 ⁇ 2 g of chloroplatinic acid / vinylsiloxane complex in toluene (containing 6.4 ⁇ 10 ⁇ 7 mol as Pt alone), 10.0 g of ethyl undecenoate (4. 71 ⁇ 10 ⁇ 2 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 3 hours. Thereafter, the solvent and unreacted substances are distilled off under reduced pressure to obtain the following formula (A) (18.0 g) was obtained.
  • Example 2 805 ml of allylmagnesium chloride (8.05 ⁇ 10 ⁇ 1 mol: 1 M / THF solution) placed in the reaction vessel was cooled to 8 ° C. Subsequently, 50 g (2.68 ⁇ 10 -1 mol) of methyl decanoate diluted with 100 g of THF was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Thereafter, the solution was dropped into 500 g of a 2.4 M hydrochloric acid aqueous solution to stop the reaction. After collecting the upper organic layer by a liquid separation operation, the remaining solvent is distilled off under reduced pressure to obtain the following formula (E). (61.0 g) was obtained.
  • Example 5 75.7 g (3.90 ⁇ 10 ⁇ 1 mol) of 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene placed in the reaction vessel was heated to 80 ° C. Subsequently, 1.0 ⁇ 10 ⁇ 2 g of a toluene solution of chloroplatinic acid / vinylsiloxane complex (containing 6.4 ⁇ 10 ⁇ 7 mol of Pt alone) was added, and 10.0 g of ethyl 4-pentenoate ( (7.80 ⁇ 10 ⁇ 2 mol) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 3 hours. Thereafter, the solvent and unreacted substances are distilled off under reduced pressure to obtain the following formula (N) 23.4 g of the compound represented by was obtained.
  • N formula (N) 23.4 g of the compound represented by was obtained.
  • Example 7 40.6 g (2.09 ⁇ 10 ⁇ 1 mol) of 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene placed in the reaction vessel was heated to 80 ° C. Subsequently, after adding 1.0 ⁇ 10 ⁇ 2 g of chloroplatinic acid / vinylsiloxane complex in toluene (containing 6.4 ⁇ 10 ⁇ 7 mol as Pt alone), the following formula (T) 10.0 g (4.18 ⁇ 10 -2 mol) of the compound represented by the formula (1) was added dropwise over 3 hours, and the mixture was heated with stirring at 80 ° C. for 6 hours. Thereafter, the solvent and unreacted substances are distilled off under reduced pressure to obtain the following formula (U) 17.1 g of the compound represented by was obtained.
  • Example 8 31.1 g (1.60 ⁇ 10 ⁇ 1 mol) of 1,4-bis (dimethylsilyl) benzene placed in the reaction vessel was heated to 80 ° C. Subsequently, after adding 1.0 ⁇ 10 ⁇ 2 g (containing 6.4 ⁇ 10 ⁇ 7 mol of Pt alone) of a toluene solution of a chloroplatinic acid / vinylsiloxane complex, the following formula (X) 10.0 g (3.20 ⁇ 10 ⁇ 2 mol) of the compound represented by the formula was added dropwise over 3 hours, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. Thereafter, the solvent and unreacted substances are distilled off under reduced pressure to obtain the following formula (Y) 15.2 g of the compound represented by was obtained.
  • the surface treating agent was prepared by dissolving the hydrolyzable organosilane compound 10 represented by the formula (C ′) in Comparative Example 2 in Novec # 7200 (3M, ethyl perfluorobutyl ether) to a concentration of 0.1% by mass. Was prepared. Thereafter, dip coating was applied to Gorilla glass manufactured by Corning Co., Ltd., and the coating was cured at 120 ° C. for 30 minutes to produce a cured film having a thickness of 8 nm.

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Abstract

下式（１）（Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれか、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基、Ｙは２価の有機基、Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基、Ｒ'は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基、ｐは２又は３、Ｘは水酸基又は加水分解性基、ｎは１～３。） で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤が、親油性に優れると共に皮脂の屈折率に近い屈折率を有し、かつ摩耗耐久性に優れた硬化被膜を形成することができる。

Description

親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品
　本発明は、分子中に水酸基又は加水分解性基と親油性基とを含有するオルガノシラン化合物等に関し、詳細には、親油性に優れた被膜を形成する親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤、並びに該表面処理剤で表面処理された（即ち、該表面処理剤の硬化被膜を表面に有する）物品等に関する。
　近年、携帯電話のディスプレイをはじめ、画面のタッチパネル化が加速している。しかし、タッチパネルは画面がむき出しの状態であり、指や頬などが直接接触する機会が多く、皮脂等の汚れが付き易いことが問題となっている。そこで、外観や視認性をよくするためにディスプレイの表面に指紋を付きにくくする技術や、汚れを落とし易くする技術の要求が年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれている。特にタッチパネルディスプレイの表面は指紋汚れ（皮脂汚れ）が付着し易いため、皮脂汚れを付着しにくくするための撥油層や、逆に指紋等の皮脂汚れが付着した際に該皮脂汚れ（指紋等）を目立たなくするための親油層を設けることが望まれている。
　一般に、ガラスや布などの基材表面と有機化合物とを結合させるものとして、シランカップリング剤が良く知られており、各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基）を有し、この加水分解性シリル基が、空気中の水分などによって自己縮合反応を起こして被膜を形成する。該被膜は、加水分解性シリル基がガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することにより耐久性を有する強固な被膜となる。
　そこで、フルオロポリエーテル基含有化合物に加水分解性シリル基を導入したフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いることによって、基材表面に密着し易く、且つ基材表面に、撥水撥油性、防汚性等を有する被膜を形成しうる組成物が数多く開示されている（特許文献１～６：特表２００８－５３４６９６号公報、特表２００８－５３７５５７号公報、特開２０１２－０７２２７２号公報、特開２０１２－１５７８５６号公報、特開２０１３－１３６８３３号公報、特開２０１５－１９９９０６号公報）。
　しかし、従来のフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いて作製した撥油層は撥油性が高く、汚れ拭取り性に優れるが、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱し、指紋が目立ちやすいという問題点があった。
　また、親油性化合物に加水分解性シリル基を導入したシラン化合物を用いることによって、基材表面に密着し、且つ基材表面に、親油性を有する被膜を形成しうる組成物も開示されている（特許文献７：特開２００１－３５３８０８号公報）。
　しかし、特許文献７に記載のシラン化合物は、皮脂の屈折率約１．５に比べて屈折率が大きく離れており、指紋が目立ちにくくはなるものの十分に指紋低視認性が発揮できていない。
特表２００８－５３４６９６号公報 特表２００８－５３７５５７号公報 特開２０１２－０７２２７２号公報 特開２０１２－１５７８５６号公報 特開２０１３－１３６８３３号公報 特開２０１５－１９９９０６号公報 特開２００１－３５３８０８号公報
　本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、親油性に優れた硬化被膜を形成することができるため、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱することなく指紋が目立ちにくくなると共に、皮脂の屈折率約１．５に近い屈折率を有する構造で硬化被膜を形成することができるため、指紋の低視認性を十分発揮することができ、かつ摩耗耐久性に優れた親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤、並びに該表面処理剤で表面処理された物品等を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を解決すべく、国際公開第２０１９／０８２５８３号で皮脂の屈折率約１．５に近い指紋低視認性シラン化合物を開発した。
　しかし、国際公開第２０１９／０８２５８３号に記載のシラン化合物は、摩耗耐久性、特に消しゴムで摩耗した際に耐久性が必ずしも十分でなく、被膜が剥がれてしまう場合があるため、使用に伴い指紋低視認性が低下してしまうことがあった。
　そこで、更なる検討を行った結果、上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物において、後述する一般式（１）で表される特定分子構造の水酸基もしくは加水分解性基と親油性基とを含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物、特には後述する一般式（２）で表される水酸基もしくは加水分解性基と親油性基とを含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物を用いることにより、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤が、親油性に優れると共に皮脂の屈折率に近い屈折率を有し、かつ摩耗耐久性に優れた硬化被膜を形成することができることを見出し、本発明をなすに至った。
　従って、本発明は、下記の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品等を提供する。
［１］
　下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ’は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
［２］
　前記式（１）において、Ｙが、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である［１］に記載のオルガノシラン化合物。
［３］
　前記式（１）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる［１］又は［２］に記載のオルガノシラン化合物。
［４］
　下記式（２）で表されるものである［１］～［３］のいずれかに記載のオルガノシラン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｒ’は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
［５］
　屈折率が１．４５以上である［１］～［４］のいずれかに記載のオルガノシラン化合物。
［６］
　［１］～［５］のいずれかに記載のオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物の少なくとも１種類を含有する表面処理剤。
［７］
　更に、溶剤を含むものである［６］に記載の表面処理剤。
［８］
　更に、加水分解縮合触媒を含むものである［６］又は［７］に記載の表面処理剤。
［９］
　２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである［６］～［８］のいずれかに記載の表面処理剤。
［１０］
　硬化した被膜に１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際のヘーズが１０以下の硬化被膜を与えるものである［６］～［９］のいずれかに記載の表面処理剤。
［１１］
　消しゴムで２，０００回摩耗後の水接触角が５０°以上である硬化被膜を与えるものである［６］～［１０］のいずれかに記載の表面処理剤。
［１２］
　［６］～［１１］のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
［１３］
　［６］～［１１］のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を基材表面に形成する工程を含む基材表面のＪＩＳ　Ｋ　００６２に基づく屈折率を１．４５～１．５２にする方法。
　本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、分子内に親油性の末端基を有することで皮脂が付着した際に皮脂を基材上に濡れ広げることができ、またフェニレン基を含有することで皮脂の屈折率（約１．５）に硬化被膜表面の屈折率を近づけることができる。これにより該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤にて表面処理された物品は、該物品表面のＪＩＳ　Ｋ　００６２に基づく屈折率が１．４５以上、特には１．４５～１．５２とすることができるため、指紋低視認性（付着した指紋を目立たなくする性質）に優れる。更に、本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、３級炭素原子に結合した反応性末端基を２個以上（２個又は３個）有するため、基材密着性が向上し、特に優れた消しゴム摩耗耐久性を示す。
　本発明の分子内に親油性基を含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物は、下記一般式（１）で表されるものであり、混合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ’は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
　本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、親油性末端基と、アルコキシシリル基等の加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基が、連結基であるシルフェニレン基を介して結合した構造であり、基材密着性、親油性に優れることを特徴としている。
　上記式（１）において、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2で示されるアミド、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
　ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またこれらの組み合わせでもよい。好ましくは炭素数１～１０の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～８の直鎖状のアルキル基である。
　Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
　Ａとしては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式（１）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基である。このようなＸとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１～１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
　上記式（１）において、Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。
　ｎは１～３の整数、好ましくは２又は３であり、反応性、基材に対する密着性の観点から３がより好ましい。
　上記式（１）において、Ｒ’は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ’として好ましくは炭素数１～１５のアルキル基、炭素数６～１５のアリール基、炭素数７～１５のアラルキル基であり、更に好ましくはブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、テトラデシル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ベンジル基、ナフチルメチル基である。
　上記式（１）において、Ｙは２価の有機基で、Ａ基とシルフェニレン基との連結基、及び３級炭素原子と加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基との連結基であり、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０、特に炭素数２～２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（３）で表される２価の基である。
　　－Ｒ3－Ｚ－（Ｒ3）a－　　　（３）
　上記式（３）において、Ｒ3は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数２～３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基を含む炭素数７～３０のアルキレン・アリーレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２～２０のアルキレン基である。
　上記式（３）において、Ｚは単結合、シルアルキレン基、シルアリーレン基、もしくはケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基である。
　ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基としては、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、フェニル基等の炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ4は同一でも異なっていてもよい。Ｒ5はメチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）等の炭素数１～４のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～１０のアリーレン基である。）
　また、ケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ4は上記と同じである。ｇは１～９、好ましくは１～４の整数であり、ｈは１～８、好ましくは２～４の整数である。）
　上記式（３）において、ａは０又は１である。
　Ｙの具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物として、更に好ましくは下記一般式（２）で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０、好ましくは３～１０の整数であり、Ｒ’、ｐ、Ｘは上記と同じである。）
　ここで、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１～１０の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～８の直鎖状のアルキル基である。
　Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはエチル基、ブチル基、オクチル基である。
　上記式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、特に式（１）においてＡ基とシルフェニレン基との連結基であるＹ（即ち、式（１）においてＡ基に隣接するＹ）、及び３級炭素原子と加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基との連結基であるＹのいずれもが炭素数２～２０のアルキレン基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
　分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物と、トリメトキシシラン等の分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～４８時間、好ましくは１～３６時間、より好ましくは約２４時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物としては、下記一般式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ’、Ｒ1、ｍは上記と同様であり、ｍ’は０～１８の整数である。）
　式（４ａ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（４ｂ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（４ｃ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（４ｄ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（４ｅ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製方法としては、まず、水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物と脱水素化反応触媒を混合する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物（例えば、ケイ素原子に結合する置換基として分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとジメチルハイドロジェンシリルフェニル基とを有するジメチルシラン）をそれぞれ有する化合物を滴下し、０～６０℃、好ましくは１５～５０℃、より好ましくは約３０℃の温度で１０分～２４時間、好ましくは３０分～２時間、より好ましくは１時間撹拌、熟成する。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物としては、下記一般式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ1、ｍは上記と同じである。）
　式（４ａ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（４ｂ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（４ｃ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（４ｄ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物の調製方法としては、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは３～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン１当量に対して０．０５～０．５当量、より好ましくは０．１～０．４当量、更に好ましくは約０．２当量用いることができる。
　上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
　ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンと分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．００１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．００５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　溶剤を用いる場合、その使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
　続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、上記式（４ａ’）、（４ｂ’）、（４ｃ’）及び（４ｄ’）で表されるシラン化合物が得られる。
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物としては、下記一般式（５）、（６）で表される化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ｒ’、ｍ’は上記と同じである。）
　式（５）で表される化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（６）で表される化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物の調製方法としては、例えば、分子内にエステル基（－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ）を有する化合物と、求核剤としてグリニャール試薬、溶剤として例えばテトラヒドロフランを混合し、０～８０℃、好ましくは１０～３０℃、より好ましくは約２５℃で、１～６時間、好ましくは３～５時間、より好ましくは約４時間熟成する。
　ここで、原料である化合物は、分子内に有する基として、上述したエステルの他に、酸ハライド、酸無水物、カルボン酸、アミドなども用いることができる。
　分子内にこれらの基を有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式中、Ｒ’、ｍ’は上記と同じである。）
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物の調製に用いられる求核剤としては、アリルマグネシウムハライド、３－ブテニルマグネシウムハライド、４－ペンテニルマグネシウムハライド、５－ヘキセニルマグネシウムハライドなどを用いることができる。また、対応するリチウム試薬を用いることも可能である。
　求核剤の使用量は、上記化合物１当量に対して、２～５当量、より好ましくは２．５～３．５当量、更に好ましくは約３当量用いることができる。
　また、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物の調製に用いられる溶剤としては、有機溶剤として、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、モノエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル系溶剤を用いることができる。
　溶剤の使用量は、上記分子内にエステル基を有する化合物１００質量部に対して、１０～１，０００質量部、好ましくは５０～５００質量部、更に好ましくは約１００～３００質量部用いることができる。
　続いて、反応を停止し、分液操作により水層と有機層を分離する。得られた有機層を洗浄し、溶剤を留去することで、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物が得られる。
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製において、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１当量に対して０．８～１．２当量、より好ましくは０．９～１．１当量、更に好ましくは約１当量用いることができる。
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製において、脱水素化反応触媒としては、例えば、ロジウム、パラジウム、ルテニウム等の白金族金属系触媒やホウ素触媒などを用いることができ、具体的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン等のホウ素触媒などが挙げられる。
　脱水素化反応触媒の使用量は、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１当量に対して、０．０１～０．０００５当量、より好ましくは０．００７～０．０００３当量、更に好ましくは約０．００１当量用いることができる。
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　有機溶剤の使用量は、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは１０～２５０質量部、更に好ましくは約２００質量部用いることができる。
　上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物の調製にはフッ素系溶剤を添加してもよい。用いられるフッ素系溶剤としては、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、トリフルオロメチルベンゼンなどの含フッ素芳香族炭化水素系溶剤、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンなどのハイドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）系溶剤（３Ｍ社製、商品名：Ｎｏｖｅｃシリーズ）、完全フッ素化された化合物で構成されているパーフルオロ系溶剤（３Ｍ社製、商品名：フロリナートシリーズ）などが挙げられる。
　フッ素系溶剤の使用量は、上記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）及び（４ｅ）で表されるシラン化合物を調製する際の水酸基と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは３０～１００質量部、更に好ましくは約６０質量部用いることができる。
　続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物が得られる。
　ここで、上記分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物としては、下記一般式（７）～（１０）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式中、Ｒ、Ｘ、ｎ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｇは上記と同じであり、ｉは２～９、好ましくは２～４の整数であり、ｊは０～８の整数、好ましくは０又は１であり、ｉ＋ｊは２～９の整数である。
　このような分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物としては、例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリイソプロポキシシラン、トリブトキシシラン、トリイソプロペノキシシラン、トリアセトキシシラン、トリクロロシラン、トリブロモシラン、トリヨードシラン、また以下のようなシランが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記式（１）において、分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物１当量に対して２～８当量、より好ましくは３～５当量、更に好ましくは約４当量用いることができる。
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
　ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物とトリメトキシシラン等の分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは１５～１００質量部、更に好ましくは約２０質量部用いることができる。
　続いて、反応を停止し、溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物が得られる。
　例えば、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位と少なくとも２つのオレフィン部位（例えばアルケニル基）を有する化合物として、下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 を使用し、分子中にＳｉＨ基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物として、トリメトキシシランを使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、その特定の分子構造に由来して、ＪＩＳ　Ｋ　００６２に準じて測定した屈折率が１．４５以上、特に１．４６～１．５２であるため、該屈折率が１．４５以上、特に１．４６～１．５２の硬化被膜を形成することができるものであるが、一方、皮脂の屈折率は通常、約１．５程度であるので、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の硬化被膜の屈折率を皮脂の屈折率により近づけることで皮脂を目立たなくすることができる。
　本発明は、更に上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤を提供する。該表面処理剤は、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、該親油性基含有オルガノシラン化合物の水酸基を部分的に縮合させて得られる部分縮合物、又は該親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分加水分解縮合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、更に、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物と部分縮合物又は部分加水分解縮合物とを組み合わせて用いてもよい。
　該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
　上記溶剤は、その２種以上を混合してもよく、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及びその部分（加水分解）縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させる親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及びその部分（加水分解）縮合物の最適濃度は、処理方法により異なり、秤量し易い量であればよいが、直接塗工する場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して０．０１～１０質量部、特に０．０５～５質量部であることが好ましく、蒸着処理をする場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して１～１００質量部、特に３～３０質量部であることが好ましく、ウェット処理する場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して０．０１～１０質量部、特に０．０５～１質量部であることが好ましい。
　表面処理剤には、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ－ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。
　加水分解縮合触媒の添加量は、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物１００質量部に対して０．１～１５０質量部、特に２５～１２５質量部であることが好ましく、更に５０～１１０質量部であることが好ましい。
　本発明の表面処理剤は、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で基材に施与することができる。蒸着処理時の加熱方法は、抵抗加熱方式でも、電子ビーム加熱方式のどちらでもよく、特に限定されるものではない。また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、例えば、直接塗工（刷毛塗り、ディッピング、スプレー等）の場合は、２５～２００℃、特に２５～１５０℃にて１５分～３６時間、特に３０分～２４時間とすることが好ましい。加湿下で硬化させてもよい。また、蒸着処理で施与する場合は、２０～２００℃の範囲が望ましい。加湿下で硬化させてもよい。硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常０．１～１００ｎｍ、特に１～２０ｎｍである。また、例えばスプレー塗工では予め水分を添加した有機溶剤に希釈し、加水分解、つまりＳｉ－ＯＨを生成させた後にスプレー塗工すると塗工後の硬化が速い。
　本発明の表面処理剤は、接触角計Ｄｒｏｐ　Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて測定した、２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸に対する接触角が、好ましくは３０°以下、より好ましくは２５°以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、接触角が小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。この際、オレイン酸接触角は経時で変化し、４０秒後には一定値に収まるので、本発明においては４０秒後の数値をオレイン酸接触角としている。
　本発明の表面処理剤は、１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際の、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いて測定したヘーズが１０以下、より好ましくは７以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、ヘーズが小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。
　本発明の表面処理剤は、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２，０００回擦った後の硬化被膜の水に対する接触角（撥水性）が５０°以上である硬化被膜を形成することができる。従って、指で硬化被膜を擦った際の硬化被膜の耐久性を維持することができる。
耐消しゴム摩耗性
消しゴム：Ｍｉｎｏａｎ社製
接触面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ
　本発明の表面処理剤で処理される基材は特に制限されず、紙、布、金属及びその酸化物、ガラス、プラスチック、セラミック、石英など各種材質のものであってよい。本発明の表面処理剤は、前記基材に親油性を付与することができる。特に、ＳｉＯ2処理されたガラスやフイルムの表面処理剤として好適に使用することができる。
　本発明の表面処理剤で処理される物品としては、カーナビゲーション、携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、ＰＤＡ、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズフィルター、サングラス、胃カメラ等の医療用器機、複写機、ＰＣ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フイルム、反射防止フイルムなどの光学物品が挙げられる。本発明の表面処理剤は、前記物品に指紋及び皮脂が付着しても視認しづらく、特にタッチパネルディスプレイ、反射防止フイルムなどの親油層として有用である。
　本発明の表面処理剤にて表面処理された物品は、該物品の基材表面のＪＩＳ　Ｋ　００６２に基づく屈折率を１．４５以上、好ましくは１．４５～１．５２、特に１．４７～１．５０とすることができるため、指紋低視認性に優れるものとなる。
　以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。
　　［実施例１］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 で示される化合物を１８．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド９４８ｍｌ（９．４８×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ１００ｇで希釈したオクタン酸メチル５０ｇ（３．１６×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温（２５℃）で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液５００ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 で示される化合物を６６．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．２－１．３（－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）１０Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ2）5－ＣＨ3）２Ｈ
δ２．２（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．１（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０（３Ｍ社製、フッ素系不活性溶剤フロリナートシリーズ）３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 で表される化合物９．７０ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 で表される化合物を１４．５ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．３（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）２７Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 で表される化合物１０．０ｇ（１．６３×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン７．９５ｇ（６．５２×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．７ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｄ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物１であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）３７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例２］
　反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド８０５ｍｌ（８．０５×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ１００ｇで希釈したデカン酸メチル５０ｇ（２．６８×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液５００ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 で示される化合物を６１．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）7－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．２－１．３（－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）7－ＣＨ3）１４Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ2）7－ＣＨ3）２Ｈ
δ２．２（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ５．１（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 で表される化合物１０．６ｇ（４．４６×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２０．０ｇ、ＰＦ５０６０　６．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン２２．８ｍｇ（４．４６×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 で表される化合物１８．１ｇ（４．４６×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 で表される化合物を２７．７ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）7－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．３（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）7－ＣＨ3）３１Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）7－ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 で表される化合物２０．０ｇ（３．１１×１０-2ｍｏｌ）、トルエン４．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として１．３×１０-6ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン１５．２ｇ（１．２５×１０-1ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物２２．０ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｇ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物２であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）7－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）7－ＣＨ3，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例３］
　反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド３００ｍｌ（３．００×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ３０ｇで希釈したフェニル酢酸メチル１５ｇ（１．００×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液２００ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 で示される化合物を１７．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ２．２（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2）４Ｈ
δ２．８（－ＣＨ 2 －Ｃ6Ｈ5）２Ｈ
δ５．１（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．９（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．２－７．３（－ＣＨ2－Ｃ6 Ｈ 5 ）５Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で表される化合物１０．０ｇ（４．９５×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２０．０ｇ、ＰＦ５０６０　６．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン２５．３ｍｇ（４．９５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 で表される化合物２０．１ｇ（４．９５×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 で表される化合物を２９．５ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．１－１．３（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ２．８（－ＣＨ 2 －Ｃ6Ｈ5）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ５．１（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．２－７．３（－ＣＨ2－Ｃ6 Ｈ 5 ）５Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 で表される化合物１０．０ｇ（１．６５×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン８．００ｇ（６．６０×１０-2）ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．２ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｊ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物３であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）２５Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ２．８（－ＣＨ 2 －Ｃ6Ｈ5）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．２－７．３（－ＣＨ2－Ｃ6 Ｈ 5 ）５Ｈ
δ７．４（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例４］
　反応容器に入れたアリルマグネシウムクロリド４２２ｍｌ（４．２２×１０-1ｍｏｌ：１Ｍ／ＴＨＦ溶液）を８℃まで冷却した。続いてＴＨＦ３０ｇで希釈した３－ブテン酸ｔｅｒｔ－ブチル２０ｇ（１．４１×１０-1ｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、２．４Ｍ塩酸水溶液２５０ｇ中へ溶液を滴下し、反応を停止させた。分液操作により、上層である有機層を回収後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 で示される化合物を１８．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ２．２（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2）６Ｈ
δ５．１（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）６Ｈ
δ５．９（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）３Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で表される化合物５．００ｇ（３．２９×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０　３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１６．８ｍｇ（３．２９×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 で表される化合物１３．４ｇ（３．２９×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 で表される化合物を１７．５ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．１－１．３（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）８Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ５．１（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）６Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）３Ｈ
δ７．２－７．３（－ＣＨ2－Ｃ6 Ｈ 5 ）５Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 で表される化合物１０．０ｇ（１．８０×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン８．７８ｇ（７．２０×１０-2）ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．０ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｍ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物４であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．４（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例５］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン７５．７ｇ（３．９０×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、４－ペンテン酸エチル１０．０ｇ（７．８０×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 で示される化合物を２３．４ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２（－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．３（－（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．６（－（ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０　３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 で表される化合物７．６６ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｏ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 で表される化合物を１２．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）2ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．３（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）１５Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｏ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 で表される化合物１０．０ｇ（１．８９×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン９．２２ｇ（７．５６×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１２．１ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｐ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物５であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．５（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）２５Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例６］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン３２．８ｇ（１．６９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、１０－ウンデセン酸オクチル１０．０ｇ（３．３８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｑ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 で示される化合物を１５．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．９（－ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０　３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｑ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 で表される化合物１１．７ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｒ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 で表される化合物を１６．７ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ，－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）６Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3，－ＯＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｒ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 で表される化合物１０．０ｇ（１．４３×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン６．９９ｇ（５．７３×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．５ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｓ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物６であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ，－ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）６Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3，－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例７］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｔ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 で示される化合物１０．０ｇ（４．１８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｕ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 で示される化合物を１７．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０　３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｕ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 で表される化合物１０．３ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 で表される化合物を１４．８ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．３（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2，－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）３０Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ５．０（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 で表される化合物１０．０ｇ（１．５６×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン７．６１ｇ（６．２４×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．１ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ｗ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物７であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2，－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４０Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　　［実施例８］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン３１．１ｇ（１．６０×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｘ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 で表される化合物１０．０ｇ（３．２０×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｙ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 で示される化合物を１５．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．９（－ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．６（－ＳＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＳＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ２．８（－ＳＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 で表される化合物５．００ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）、トルエン１０．０ｇ、ＰＦ５０６０　３．００ｇ、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン１２．０ｍｇ（２．３５×１０-5ｍｏｌ）を入れ、室温で撹拌した。続いて、下記式（Ｙ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 で表される化合物１２．１ｇ（２．３８×１０-2ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３０℃で１時間撹拌した。その後、ＰＦ５０６０を添加し、分液操作により下層であるフッ素層を取り除いた後、減圧下、残存溶剤を留去することで、下記式（Ｚ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 で表される化合物を１６．３ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ，－ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）６Ｈ
δ１．１－１．３（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3，－ＣＨ2－（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）３６Ｈ
δ１．４－１．５（－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3）２Ｈ
δ１．６（－ＳＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（（－ＣＨ 2 －ＣＨ＝ＣＨ2）2，－ＳＯＣ－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ２．８（－ＳＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ５．０（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ 2 ）2）４Ｈ
δ５．８（（－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ2）2）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に、下記式（Ｚ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 で表される化合物１０．０ｇ（１．４０×１０-2ｍｏｌ）、トルエン２．００ｇを入れ、８０℃に加熱した。続いて塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として６．４×１０-7ｍｏｌを含有）、トリメトキシシラン６．８３ｇ（５．６０×１０-2ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２４時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去し、液状の化合物１１．０ｇを得た。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲにより下記式（Ａ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物８であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．８－０．９（－ＣＨ2－（ＣＨ2）5－ＣＨ 3 ，－ＳＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）６Ｈ
δ１．１－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3，－ＣＨ 2 －（ＣＨ 2 ）5－ＣＨ3，－ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ3）3）４６Ｈ
δ１．６（－ＳＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．２－２．３（－ＳＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（－ＯＣＨ 3 ）3）１８Ｈ
δ２．８（－ＳＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　比較例として、以下の化合物を使用した。
　　［比較例１］
　下記式（Ｂ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　　［比較例２］
　下記式（Ｃ’）で示される加水分解性オルガノシラン化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
　実施例１～８で得られた式（Ｄ）、（Ｇ）、（Ｊ）、（Ｍ）、（Ｐ）、（Ｓ）、（Ｗ）、（Ａ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物１～８、及び比較例１の式（Ｂ’）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物９を濃度０．１質量％、更に酢酸を濃度０．１質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、膜厚３ｎｍの硬化被膜を作製した。
　比較例２の式（Ｃ’）で示される加水分解性オルガノシラン化合物１０を、濃度０．１質量％になるようにＮｏｖｅｃ　７２００（３Ｍ社製、エチルパーフルオロブチルエーテル）に溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、膜厚８ｎｍの硬化被膜を作製した。
　比較例３（ブランク）として、何も塗工していないコーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスを用いた。
親油性の評価
［親油性の評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ　Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（親油性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。測定は液滴を硬化被膜上に付着させた後、４０秒後に測定した。結果（オレイン酸接触角）を表１に示す。
　初期においては、実施例は良好な親油性を示した。
撥水性の評価
［撥水性の評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ　Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜の水に対する接触角（撥水性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。結果（水接触角）を表１に示す。
指紋低視認性の評価
［指紋視認性の評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、その視認性について以下４段階にて目視による官能評価を行った。結果を表１に示す。
４：指紋がほとんど見えない
３：指紋がわずかに見える
２：指紋が薄いがはっきり見える
１：指紋がはっきり見える
［ヘーズの評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いてヘーズを測定した。
［屈折率の評価］
　実施例１～８及び比較例１、２のオルガノシラン化合物の屈折率を、ＪＩＳ　Ｋ　００６２に則って評価した。
［耐摩耗性の評価］
　上記にて作製した実施例１～８及び比較例１の硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２，０００回擦った後の硬化被膜の水に対する接触角（撥水性）を上記と同様にして測定し、耐摩耗性の評価とした。試験環境条件は温度２５℃、湿度（ＲＨ）４０％である。結果（摩耗後水接触角）を表１に示す。
耐消しゴム摩耗性
消しゴム：Ｍｉｎｏａｎ社製
接触面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
　指紋低視認性の評価において、実施例１～８、比較例１はいずれにおいても指紋が全く見えなかった。一方、親油性基を有さないパーフルオロポリエーテル化合物を用いた比較例２は、指紋がはっきり見えた。また、表面処理剤を塗工していない比較例３においても指紋がはっきり見えた。
　ヘーズメーターによるヘーズの測定においても、実施例はいずれもヘーズの値が低く、官能評価の結果と良い相関となった。
　また、オルガノシラン化合物の屈折率についても、皮脂の屈折率（約１．５）により近いほうが指紋の低視認性に効果があった。
　消しゴム摩耗耐久性については、実施例１～８はいずれも２，０００回消しゴムで摩耗した後も水接触角が５０°以上と耐久性の向上が確認された。指紋低視認性を示す比較例１は水接触角が５０°未満になってしまい、摩耗耐久性が低い結果であった。

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ’は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
  2. 　前記式（１）において、Ｙが、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である請求項１に記載のオルガノシラン化合物。
  3. 　前記式（１）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる請求項１又は２に記載のオルガノシラン化合物。
  4. 　下記式（２）で表されるものである請求項１～３のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｒ’は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｐは２又は３であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
  5. 　屈折率が１．４５以上である請求項１～４のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物の少なくとも１種類を含有する表面処理剤。
  7. 　更に、溶剤を含むものである請求項６に記載の表面処理剤。
  8. 　更に、加水分解縮合触媒を含むものである請求項６又は７に記載の表面処理剤。
  9. 　２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである請求項６～８のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  10. 　硬化した被膜に１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際のヘーズが１０以下の硬化被膜を与えるものである請求項６～９のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  11. 　消しゴムで２，０００回摩耗後の水接触角が５０°以上である硬化被膜を与えるものである請求項６～１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  12. 　請求項６～１１のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
  13. 　請求項６～１１のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を基材表面に形成する工程を含む基材表面のＪＩＳ　Ｋ　００６２に基づく屈折率を１．４５～１．５２にする方法。
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