JP2015199906A - フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)
(式中、Rfは1価のフルオロオキシアルキル基又は2価のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー残基であり、Yはシロキサン結合又はシリレン基を有してもよい2〜6価の炭化水素基であり、Rは独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、Xは独立に加水分解性基であり、nは1〜3の整数であり、mは1〜5の整数であり、αは1又は2である。)
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
【選択図】なし
Description
更に、該表面処理剤は、室温硬化などの温和な硬化条件下、短時間でも耐摩耗性、耐候性及び低動摩擦性に優れた撥水撥油層を形成し得ることを見出し、本発明をなすに至った。
〔1〕
下記一般式(1)
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔2〕
前記式(1)のαが1であり、Rf基が下記一般式(2)で示される基であることを特徴とする〔1〕記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔3〕
前記式(1)のαが2であり、Rf基が下記一般式(3)で示される基であることを特徴とする〔1〕記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔4〕
前記式(1)において、Yが、炭素数3〜10のアルキレン基、フェニレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及び2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔5〕
前記式(1)において、Xが、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔6〕
活性水素原子を有する官能基と加水分解性基とを共に有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又は該フルオロポリエーテル基含有ポリマーの部分加水分解縮合物を含有する表面処理剤。
〔7〕
活性水素原子を有する官能基と加水分解性基とを共に有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーが、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランである〔6〕記載の表面処理剤。
〔8〕
更に、下記一般式(4)
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマーを含有することを特徴とする〔6〕又は〔7〕に記載の表面処理剤。
〔9〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で表面処理された物品。
〔10〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理された光学物品。
〔11〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理されたタッチパネル。
〔12〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理された反射防止フイルム。
〔13〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理されたSiO2処理ガラス。
〔14〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理された強化ガラス。
〔15〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理されたサファイアガラス。
〔16〕
〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載の表面処理剤で処理された石英基板。
また、主鎖にフルオロポリエーテル構造を有し、分子鎖の片末端に加水分解性基を含有する直鎖状ポリマー(αが1で、Rfが式(2)で示される1価のフルオロオキシアルキル基)は、両末端に加水分解性基を含有する直鎖状ポリマー(αが2で、Rfが式(3)で示される1価のフルオロオキシアルキル基)と比較して膜に優れた耐摩耗性を付与することができる。
Yとして、具体的には、炭素数3〜10のプロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、炭素数6〜8のフェニレン基等のアリーレン基を含むアルキレン基(例えば、炭素数8〜16のアルキレン・アリーレン基等)、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、2〜6価であるケイ素原子数2〜10個、好ましくは2〜5個の直鎖状、分岐状又は環状オルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜6価の基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜10のアルキレン基、フェニレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基であり、更に好ましくは、炭素数3〜6のアルキレン基である。
mは1〜5の整数であり、1未満だと基材への密着性が低下し、6以上だと末端アルコキシ価が高すぎて性能に悪影響を与えるため、好ましくは1〜3の整数であり、特に1が好ましい。
分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリメトキシシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃で、1〜72時間、好ましくは36〜60時間、より好ましくは約48時間熟成させる。
分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリクロロシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃で、1〜72時間、好ましくは36〜60時間、より好ましくは約48時間熟成させた後、シリル基上の置換基を例えばメトキシ基などに変換する。
分子鎖片末端にこれらの基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基濃度1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
溶剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは約150質量部用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
Vは単結合、又は炭素数1〜6の2価の炭化水素基であり、炭素数1〜6の2価の炭化水素基として、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基などが挙げられる。Vとして、好ましくは単結合、メチレン基である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー、あるいは分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとSiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物100質量部に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリメトキシシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃で、1〜72時間、好ましくは36〜60時間、より好ましくは約48時間熟成させる。
分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリクロロシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃で、1〜72時間、好ましくは36〜60時間、より好ましくは約48時間熟成させた後、シリル基上の置換基を例えばメトキシ基などに変換する。
分子鎖両末端にこれらの基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基濃度1当量に対して、4〜10当量、より好ましくは5〜7当量、更に好ましくは約6当量用いることができる。
溶剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは約150質量部用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、あるいは分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとSiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物100質量部に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー(以下、無官能性ポリマーと称す)を含有してもよい。
また、Rf’は上記式(1)のRfで例示した2価のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー残基と同様のものを例示することができ、Rf’は上述した式(1)中のRfで例示した2価のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー残基と同一でも異なっていてもよく、Rf’としては、
が好ましい。
上記溶剤はその2種以上を混合してもよいが、フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及びその部分加水分解縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又はその部分加水分解縮合物の最適濃度は、処理方法により異なるが表面処理剤中0.01〜40質量%、特に0.05〜25質量%であることが好ましい。
本発明の表面処理剤は、前記基材に優れた撥水撥油性を付与することができ、UVに対する耐性が高く、長期に防汚性能を保つことができる。
本発明の表面処理剤は、前記物品に室温硬化などの温和な硬化条件下、短時間であっても優れた撥水撥油性を付与することができ、UVに対する耐性が高く、長期に防汚性能を保つことができるため、特にタッチパネルディスプレイ、反射防止フイルムなどの撥水撥油層として有用である。
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン300gを混合し、0.7Mのアリルマグネシウムブロミド160mlを滴下した。続いて、下記式(I)
反応容器に下記式(II)
δ0.2−2.2(−CH 2 CH 2 CH 2 −)12H
δ3.0−3.5(−Si(OCH 3 )3)18H
反応容器に下記式(II)
δ0.2−2.2(−CH 2 CH 2 CH 2 −)12H
δ1.6−1.8(−Si(OC(CH 3 )=CH2)3)6H
δ3.8−4.2(−Si(OC(CH3)=CH 2 )3)4H
反応容器に下記式(II)
δ0.2−2.2(C−CH 2 CH 2 CH 2 −Si)12H
δ0.1−0.0(−Si(CH 3 )2−)24H
δ0.2−1.0(Si−CH 2 CH 2 −Si)8H
δ3.0−3.5(−Si(OCH 3 )3)18H
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン300gを混合し、0.7Mのアリルマグネシウムブロミド320mlを滴下した。続いて、下記式(VI)
反応容器に下記式(VII)
δ0.2−2.2(−CH 2 CH 2 CH 2 −)24H
δ3.0−3.5(−Si(OCH 3 )3)36H
実施例1〜4で得られたフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び比較例1,2のポリマーを、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。最表面にSiO2を10nm処理したガラス(コーニング社製 Gorilla)に、各表面処理剤10mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)、80℃、湿度80%の雰囲気下で12時間硬化、又は25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。
実施例1で得られたフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランを20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。この際使用したNovec 7200は、水の添加により水分量を50ppmとしたものを用いた。最表面にSiO2を10nm処理したガラス(コーニング社製 Gorilla)に、各表面処理剤10mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。このように水を添加した溶剤を用いて形成した被膜を実施例5とした。
[初期撥水撥油性の評価]
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Drop Master(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を測定した。80℃、湿度80%の雰囲気下で12時間硬化させて得られた硬化被膜の結果を表1に、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて得られた硬化被膜の結果を表2に示す。
初期においてはいずれも良好な撥水性を示した。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに、メタルハライドランプを使用して放射照度770W/m2(波長範囲300〜400nm)でUV光を照射し、160時間照射した後、表面の水に対する接触角(撥水性)を測定した。80℃、湿度80%の雰囲気下で12時間硬化させて得られた硬化被膜の結果を表1に、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて得られた硬化被膜の結果を表2に示す。
連結基にエーテル結合を有する比較例1は、接触角の低下が認められ、耐候性に劣ることがわかる。
連結基にエーテル結合は有していないが、活性水素原子も有さない比較例2においても、室温硬化では耐候性に劣る。
25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて得られた硬化被膜において、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で1,000回毎に擦った後の硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を測定した。試験環境条件は25℃、湿度40%である。
耐スチールウール摩耗性
スチールウール:BONSTAR#0000(日本スチールウール社製)
移動距離(片道)30mm
移動速度1,800mm/分
荷重:1kg/cm2
上記の条件により、水接触角が100°未満になった時点で試験終了とした。水接触角100°以上を保つ摩耗回数により耐摩耗性の評価とした。結果を表2に示す。
実施例では分子内に活性水素原子を持ち合わせることにより、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化の条件においても耐摩耗性を発揮する。
また、主鎖にフルオロポリエーテル構造を有し、分子鎖の片末端に加水分解性基を含有する直鎖状ポリマー(αが1で、Rfが式(2)で示される1価のフルオロオキシアルキル基)は、両末端に加水分解性基を含有する直鎖状ポリマー(αが2で、Rfが式(3)で示される2価のフルオロオキシアルキレン基)と比較して膜に優れた耐摩耗性を付与することができる。
求核剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー、あるいは分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとSiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物の質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
求核剤の使用量は、上記パーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、4〜10当量、より好ましくは5〜7当量、更に好ましくは約6当量用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、あるいは分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとSiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物の質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
上記溶剤はその2種以上を混合してもよいが、フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及びその部分加水分解縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又はその部分加水分解縮合物の最適濃度は、処理方法により異なるが表面処理剤中0.01〜40質量%、特に0.05〜25質量%であることが好ましい。
反応容器に下記式(II)
反応容器に下記式(II)
実施例1で得られたフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランを20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。この際使用したNovec 7200は、水の添加により水分量を50ppmとしたものを用いた。最表面にSiO2を10nm処理したガラス(コーニング社製 Gorilla)に、表面処理剤10mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)、25℃、湿度40%の雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。このように水を添加した溶剤を用いて形成した被膜を実施例5とした。
Claims (16)
- 前記式(1)において、Yが、炭素数3〜10のアルキレン基、フェニレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及び2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 前記式(1)において、Xが、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる請求項1〜4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 活性水素原子を有する官能基と加水分解性基とを共に有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又は該フルオロポリエーテル基含有ポリマーの部分加水分解縮合物を含有する表面処理剤。
- 活性水素原子を有する官能基と加水分解性基とを共に有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーが、請求項1〜5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランである請求項6記載の表面処理剤。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で表面処理された物品。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理された光学物品。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理されたタッチパネル。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理された反射防止フイルム。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理されたSiO2処理されたガラス。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理された強化ガラス。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理されたサファイアガラス。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の表面処理剤で処理された石英基板。
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