KR20210038567A - 친유성 기 함유 오가노실란 화합물, 표면처리제 및 물품 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (1)
(A는 -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2의 어느 하나, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기, Y는 2가의 유기기, R은 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기, p는 2 또는 3, X는 수산기 또는 가수분해성 기, n은 1∼3.)
로 표시되는 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물을 포함하는 표면처리제가 친유성이 우수함과 아울러 피지의 굴절률에 가까운 굴절률을 가지고, 또한 마모 내구성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있다.
(A는 -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2의 어느 하나, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기, Y는 2가의 유기기, R은 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기, p는 2 또는 3, X는 수산기 또는 가수분해성 기, n은 1∼3.)
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Description
본 발명은 분자 중에 수산기 또는 가수분해성 기와 친유성 기를 함유하는 오가노실란 화합물 등에 관한 것으로, 상세하게는, 친유성이 우수한 피막을 형성하는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물, 이 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물을 포함하는 표면처리제, 및 이 표면처리제로 표면 처리된 (즉 이 표면처리제의 경화 피막을 표면에 가지는) 물품 등에 관한 것이다.
최근, 휴대전화의 디스플레이를 비롯하여, 화면의 터치패널화가 가속되고 있다. 그러나, 터치패널은 화면이 노출된 상태로, 손가락이나 볼 등이 직접 접촉할 기회가 많아, 피지 등의 때가 묻기 쉬운 것이 문제가 되고 있다. 그래서, 외관이나 시인성을 좋게 하기 위해 디스플레이의 표면에 지문이 묻기 어렵게 하는 기술이나, 때를 제거하기 쉽게 하는 기술의 요구가 해마다 높아지고 있어, 이들 요구에 부응할 수 있는 재료의 개발이 요망되고 있다. 특히 터치패널 디스플레이의 표면은 지문때(피지때)가 부착되기 쉽기 때문에, 피지때를 부착되기 어렵게 하기 위한 발유층이나, 반대로 지문 등의 피지때가 부착되었을 때 이 피지때(지문 등)를 눈에 띄지 않게 하기 위한 친유층을 설치하는 것이 요망되고 있다.
일반적으로, 글라스나 천 등의 기재 표면과 유기 화합물을 결합시키는 것으로서, 실란 커플링제가 잘 알려져 있고, 각종 기재 표면의 코팅제로서 폭넓게 이용되고 있다. 실란 커플링제는 1분자 중에 유기 작용기와 반응성 실릴기(일반적으로는 알콕시실릴기 등의 가수분해성 실릴기)를 가지며, 이 가수분해성 실릴기가 공기 중의 수분 등에 의해 자기 축합 반응을 일으켜 피막을 형성한다. 이 피막은 가수분해성 실릴기가 글라스나 금속 등의 표면과 화학적·물리적으로 결합함으로써 내구성을 가지는 강고한 피막으로 된다.
그래서, 플루오로폴리에테르기 함유 화합물에 가수분해성 실릴기를 도입한 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머를 사용함으로써, 기재 표면에 밀착되기 쉽고, 또한 기재 표면에, 발수발유성, 방오성 등을 가지는 피막을 형성할 수 있는 조성물이 많이 개시되었다(특허문헌 1∼6: 일본 특표 2008-534696호 공보, 일본 특표 2008-537557호 공보, 일본 특개 2012-072272호 공보, 일본 특개 2012-157856호 공보, 일본 특개 2013-136833호 공보, 일본 특개 2015-199906호 공보).
그러나, 종래의 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머를 사용하여 제작한 발유층은 발유성이 높아, 때제거성이 우수하지만, 지문 등이 부착되었을 때 피지가 빛을 산란하여, 지문이 눈에 띄기 쉽다고 하는 문제점이 있었다.
또, 친유성 화합물에 가수분해성 실릴기를 도입한 실란 화합물을 사용함으로써, 기재 표면에 밀착하고, 또한 기재 표면에, 친유성을 가지는 피막을 형성할 수 있는 조성물도 개시되어 있다(특허문헌 7: 일본 특개 2001-353808호 공보).
그러나, 특허문헌 7에 기재된 실란 화합물은 피지의 굴절률 약 1.5에 비해 굴절률이 크게 떨어져 있어, 지문이 눈에 띄기 어렵게는 되지만 충분히 지문 저시인성을 발휘할 수 없었다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 친유성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있기 때문에, 지문 등이 부착되었을 때 피지가 빛을 산란하지 않아 지문이 눈에 띄기 어렵게 됨과 아울러, 피지의 굴절률 약 1.5에 가까운 굴절률을 가지는 구조로 경화 피막을 형성할 수 있기 때문에, 지문의 저시인성을 충분히 발휘할 수 있고, 또한 마모 내구성이 우수한 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물, 이 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물을 포함하는 표면처리제, 및 이 표면처리제로 표면 처리된 물품 등을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 해결하기 위해, 국제공개 제2019/082583호에서 피지의 굴절률 약 1.5에 가까운 지문 저시인성 실란 화합물을 개발했다.
그러나, 국제공개 제2019/082583호에 기재된 실란 화합물은 마모 내구성, 특히 지우개로 마모했을 때 내구성이 반드시 충분하다고는 할 수 없고, 피막이 벗겨져 버리는 경우가 있었기 때문에, 사용에 따라 지문 저시인성이 저하되어 버리는 일이 있었다.
그래서, 더한층의 검토를 행한 결과, 상기 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물에 있어서, 후술하는 일반식 (1)로 표시되는 특정 분자 구조의 수산기 혹은 가수분해성 기와 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실란 화합물, 특히는 후술하는 일반식 (2)로 표시되는 수산기 혹은 가수분해성 기와 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실란 화합물을 사용함으로써, 이 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물을 포함하는 표면처리제가 친유성이 우수함과 아울러 피지의 굴절률에 가까운 굴절률을 가지며, 또한 마모 내구성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 이루게 되었다.
따라서, 본 발명은 하기의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물, 표면처리제 및 물품 등을 제공한다.
[1]
하기 일반식 (1)로 표시되는 오가노실란 화합물.
(식 중, A는 -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, p는 2 또는 3이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이며, n은 1∼3의 정수이다.)
[2]
상기 식 (1)에서, Y가 실알킬렌기, 실아릴렌기, 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하고 있어도 되고, 또 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하고 있어도 되는 탄소수 2∼30의 알킬렌기인 [1]에 기재된 오가노실란 화합물.
[3]
상기 식 (1)에서, X가 각각 독립적으로, 수산기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 및 시아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 [1] 또는 [2]에 기재된 오가노실란 화합물.
[4]
하기 식 (2)로 표시되는 것인 [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 오가노실란 화합물.
(식 중, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, m은 각각 독립적으로 2∼20의 정수이고, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, p는 2 또는 3이며, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이다.)
[5]
굴절률이 1.45 이상인 [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 오가노실란 화합물.
[6]
[1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물의 적어도 1종류를 함유하는 표면처리제.
[7]
용제를 더 포함하는 것인 [6]에 기재된 표면처리제.
[8]
가수분해 축합 촉매를 더 포함하는 것인 [6] 또는 [7]에 기재된 표면처리제.
[9]
25℃, 상대습도 40%에서의 올레산 접촉각이 30° 이하의 경화 피막을 제공하는 것인 [6]∼[8] 중 어느 하나에 기재된 표면처리제.
[10]
경화한 피막에 1kg 하중으로 피지를 부착시켰을 때의 헤이즈가 10 이하의 경화 피막을 제공하는 것인 [6]∼[9] 중 어느 하나에 기재된 표면처리제.
[11]
지우개로 2,000회 마모 후의 수 접촉각이 50° 이상인 경화 피막을 제공하는 것인 [6]∼[10] 중 어느 하나에 기재된 표면처리제.
[12]
[6]∼[11] 중 어느 하나에 기재된 표면처리제의 경화 피막을 표면에 가지는 물품.
[13]
[6]∼[11] 중 어느 하나에 기재된 표면처리제의 경화 피막을 기재 표면에 형성하는 공정을 포함하는 기재 표면의 JIS K 0062에 근거하는 굴절률을 1.45∼1.52로 하는 방법.
본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물은 분자 내에 친유성의 말단기를 가짐으로써, 피지가 부착되었을 때 피지를 기재 위에 젖어 퍼지게 할 수 있고, 또 페닐렌기를 함유함으로서 피지의 굴절률(약 1.5)에 경화 피막 표면의 굴절률을 근접시킬 수 있다. 이것에 의해 이 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물을 함유하는 표면처리제로 표면 처리된 물품은 이 물품 표면의 JIS K 0062에 근거하는 굴절률이 1.45 이상, 특히는 1.45∼1.52로 할 수 있기 때문에, 지문 저시인성(부착한 지문을 눈에 띄지 않게 하는 성질)이 우수하다. 또한, 본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물은 3차 탄소 원자에 결합한 반응성 말단기를 2개 이상(2개 또는 3개) 가지기 때문에, 기재 밀착성이 향상되어, 특히 우수한 지우개 마모 내구성을 나타낸다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 분자 내에 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실란 화합물은 하기 일반식 (1)로 표시되는 것이며, 혼합물이어도 된다.
(식 중, A는 -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, p는 2 또는 3이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이며, n은 1∼3의 정수이다.)
본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물은 친유성 말단기와, 알콕시실릴기 등의 가수분해성 실릴기 혹은 수산기 함유 실릴기가 연결기인 실페닐렌기를 통하여 결합한 구조이며, 기재 밀착성, 친유성이 우수한 것을 특징으로 하고 있다.
상기 식 (1)에 있어서, A는 -C(=O)OR1로 표시되는 에스테르 또는 카르복실산, -C(=O)NR1 2로 표시되는 아미드, -C(=O)SR1로 표시되는 티오에스테르 또는 티오산, 및 -P(=O)(OR1)2로 표시되는 포스폰산 에스테르 또는 포스폰산 중 어느 하나이며, 본 발명에 있어서의 친유성 말단기이다.
여기에서, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이며, 알킬기로서는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 또 이것들의 조합이어도 된다. 바람직하게는 탄소수 1∼10의 직쇄상의 알킬기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼8의 직쇄상의 알킬기이다.
R1로서, 구체적으로는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 텍실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로헥실메틸기, 노르보르닐기, 데카히드로나프틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다. R1로서 바람직하게는 에틸기, 옥틸기이다.
A로서는, 예를 들면, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (1)에 있어서, X는 서로 상이해도 되는 수산기 또는 가수분해성 기이다. 이러한 X로서는 수산기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1∼10의 알콕시기, 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 아세톡시기 등의 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 이소프로페녹시기 등의 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 시아네이트기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 메톡시기, 에톡시기, 이소프로페녹시기, 염소 원자가 적합하다.
상기 식 (1)에 있어서, R은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 페닐기이며, 그 중에서도 메틸기가 적합하다.
n은 1∼3의 정수, 바람직하게는 2 또는 3이며, 반응성, 기재에 대한 밀착성의 관점에서 3이 보다 바람직하다.
상기 식 (1)에 있어서, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 텍실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로헥실메틸기, 노르보르닐기, 데카히드로나프틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다. R'으로서 바람직하게는 탄소수 1∼15의 알킬기, 탄소수 6∼15의 아릴기, 탄소수 7∼15의 아랄킬기이며, 더욱 바람직하게는 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 테트라데실기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기, 벤질기, 나프틸메틸기이다.
상기 식 (1)에 있어서, Y는 2가의 유기기이며, A기와 실페닐렌기와의 연결기, 및 3차 탄소 원자와 가수분해성 실릴기 혹은 수산기 함유 실릴기와의 연결기이고, 실알킬렌기, 실아릴렌기, 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하고 있어도 되고, 또 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하고 있어도 되는 탄소수 2∼30, 특히 탄소수 2∼20의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 하기 식 (3)으로 표시되는 2가의 기이다.
-R3-Z-(R3)a-
(3)
상기 식 (3)에 있어서, R3은 독립적으로 2가의 탄화수소기이며, 구체적으로는 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥사메틸렌기 등의 탄소수 2∼30의 알킬렌기, 페닐렌기 등의 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하는 탄소수 7∼30의 알킬렌·아릴렌기를 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2∼20의 알킬렌기이다.
상기 식 (3)에 있어서, Z는 단결합, 실알킬렌기, 실아릴렌기, 혹은 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이다.
여기에서, 실알킬렌기, 실아릴렌기로서는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기 등의 탄소수 6∼10의 아릴기이며, R4는 동일하여도 상이하여도 된다. R5는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기(트리메틸렌기, 메틸에틸렌기) 등의 탄소수 1∼4의 알킬렌기, 페닐렌기 등의 탄소수 6∼10의 아릴렌기이다.)
또, 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로서는 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R4는 상기와 같다. g는 1∼9, 바람직하게는 1∼4의 정수이며, h는 1∼8, 바람직하게는 2∼4의 정수이다.)
상기 식 (3)에 있어서, a는 0 또는 1이다.
Y의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 기를 들 수 있다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물로서는 하기 식으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물로서 더욱 바람직하게는 하기 일반식 (2)로 표시되는 것이다.
(식 중, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, m은 각각 독립적으로 2∼20, 바람직하게는 3∼10의 정수이며, R', p, X는 상기와 같다.)
여기에서, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이며, 바람직하게는 탄소수 1∼10의 직쇄상의 알킬기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼8의 직쇄상의 알킬기이다.
R2로서, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 텍실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로헥실메틸기, 노르보르닐기, 데카히드로나프틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다. R2로서 바람직하게는 에틸기, 부틸기, 옥틸기이다.
상기 식 (2)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물로서는 하기 식으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물, 특히 식 (1)에 있어서 A기와 실페닐렌기의 연결기인 Y(즉 식 (1)에 있어서 A기에 인접하는 Y), 및 3차 탄소 원자와 가수분해성 실릴기 혹은 수산기 함유 실릴기의 연결기인 Y 모두가 탄소수 2∼20의 알킬렌기인 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물의 조제 방법으로서는, 예를 들면, 하기와 같은 방법을 들 수 있다.
분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물과, 트리메톡시실란 등의 분자 중에 SiH기 및 가수분해성 말단기를 가지는 유기 규소 화합물을, 히드로실릴화 반응 촉매, 예를 들면, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 존재하, 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서, 10분∼48시간, 바람직하게는 1∼36시간, 보다 바람직하게는 약 24시간 숙성시킨다. 또, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
여기에서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물로서는 하기 일반식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 예시할 수 있다.
(식 중, R', R1, m은 상기와 같으며, m'은 0∼18의 정수이다.)
식 (4a)로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4b)로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4c)로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4d)로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4e)로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물의 조제 방법으로서는, 우선, 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물과 탈수소화 반응 촉매를 혼합한다. 계속해서 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위를 각각 가지는 실란 화합물(예를 들면, 규소 원자에 결합하는 치환기로서 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 디메틸하이드로젠실릴페닐기를 가지는 디메틸실란)을 각각 가지는 화합물을 적하하고, 0∼60℃, 바람직하게는 15∼50℃, 보다 바람직하게는 약 30℃의 온도에서 10분∼24시간, 바람직하게는 30분∼2시간, 보다 바람직하게는 1시간 교반, 숙성한다. 또, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위를 각각 가지는 실란 화합물로서는, 하기 일반식 (4a'), (4b'), (4c') 및 (4d')으로 표시되는 실란 화합물을 예시할 수 있다.
(식 중, R1, m은 상기와 같다.)
식 (4a')으로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4b')으로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4c')으로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (4d')으로 표시되는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (4a'), (4b'), (4c') 및 (4d')으로 표시되는 실란 화합물의 조제 방법으로서는 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠을 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서 가열 교반하고, 히드로실릴화 반응 촉매, 예를 들면, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액을 첨가한다. 계속해서 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물을, 천천히 시간을 들여 적하하고, 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서, 10분∼12시간, 바람직하게는 1∼6시간, 보다 바람직하게는 3∼6시간 숙성시킨다. 또, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
여기에서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 들 수 있다.
분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물의 사용량은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 1당량에 대하여 0.05∼0.5당량, 보다 바람직하게는 0.1∼0.4당량, 더욱 바람직하게는 약 0.2당량 사용할 수 있다.
상기 식 (4a'), (4b'), (4c') 및 (4d')으로 표시되는 실란 화합물의 조제에 있어서, 히드로실릴화 반응 촉매로서는 백금흑, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 변성물, 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산, 아세틸렌알코올류 등과의 착체 등, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다. 바람직하게는 비닐실록산 배위 화합물 등의 백금계 화합물이다.
히드로실릴화 반응 촉매의 사용량은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠과 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물의 합계 질량에 대하여, 천이금속 환산(질량)으로 0.001∼100ppm, 보다 바람직하게는 0.005∼50ppm이 되는 양으로 사용한다.
상기 식 (4a'), (4b'), (4c') 및 (4d')으로 표시되는 실란 화합물의 조제에는 유기 용제를 사용해도 된다. 사용되는 유기 용제로서는 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는 특히 톨루엔이 바람직하다.
용제를 사용하는 경우, 그 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 50∼150질량부, 더욱 바람직하게는 약 100질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 용제를 증류제거함으로써, 상기 식 (4a'), (4b'), (4c') 및 (4d')으로 표시되는 실란 화합물이 얻어진다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물로서는 하기 일반식 (5), (6)으로 표시되는 화합물을 예시할 수 있다.
(식 중, R', m'은 상기와 같다.)
식 (5)로 표시되는 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (6)으로 표시되는 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물의 조제 방법으로서는, 예를 들면, 분자 내에 에스테르기(-C(=O)-OR)를 가지는 화합물과, 구핵제로서 그리냐르 시약, 용제로서, 예를 들면, 테트라히드로푸란을 혼합하고, 0∼80℃, 바람직하게는 10∼30℃, 보다 바람직하게는 약 25℃에서, 1∼6시간, 바람직하게는 3∼5시간, 보다 바람직하게는 약 4시간 숙성한다.
여기에서, 원료인 화합물은, 분자 내에 가지는 기로서, 상기한 에스테르 이외에, 산 할라이드, 산 무수물, 카르복실산, 아미드 등도 사용할 수 있다.
분자 내에 이들 기를 가지는 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 들 수 있다.
(식 중, R', m'은 상기와 같다.)
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물의 조제에 사용되는 구핵제로서는 알릴마그네슘할라이드, 3-부테닐마그네슘할라이드, 4-펜테닐마그네슘할라이드, 5-헥세닐마그네슘할라이드 등을 사용할 수 있다. 또, 대응하는 리튬 시약을 사용하는 것도 가능하다.
구핵제의 사용량은, 상기 화합물 1당량에 대하여, 2∼5당량, 보다 바람직하게는 2.5∼3.5당량, 더욱 바람직하게는 약 3당량 사용할 수 있다.
또, 상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물의 조제에 사용되는 용제로서는, 유기 용제로서, 테트라히드로푸란(THF), 모노에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 디옥산 등의 에테르계 용제를 사용할 수 있다.
용제의 사용량은, 상기 분자 내에 에스테르기를 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼1,000질량부, 바람직하게는 50∼500질량부, 더욱 바람직하게는 약 100∼300질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 분액 조작에 의해 수층과 유기층을 분리한다. 얻어진 유기층을 세정하고, 용제를 증류제거함으로써, 상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물이 얻어진다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물의 조제에 있어서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위를 각각 가지는 실란 화합물의 사용량은 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물 1당량에 대하여 0.8∼1.2당량, 보다 바람직하게는 0.9∼1.1당량, 더욱 바람직하게는 약 1당량 사용할 수 있다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물의 조제에 있어서, 탈수소화 반응 촉매로서는, 예를 들면, 로듐, 팔라듐, 루테늄 등의 백금족 금속계 촉매나 붕소 촉매 등을 사용할 수 있고, 구체적으로는, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속계 촉매, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 등의 붕소 촉매 등을 들 수 있다.
탈수소화 반응 촉매의 사용량은, 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물 1당량에 대하여, 0.01∼0.0005당량, 보다 바람직하게는 0.007∼0.0003당량, 더욱 바람직하게는 약 0.001당량 사용할 수 있다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물의 조제에는 유기 용제를 사용해도 된다. 사용되는 유기 용제로서는 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는 특히 톨루엔이 바람직하다.
유기 용제의 사용량은, 상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 10∼250질량부, 더욱 바람직하게는 약 200질량부 사용할 수 있다.
상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물의 조제에는 불소계 용제를 첨가해도 된다. 사용되는 불소계 용제로서는 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 트리플루오로메틸벤젠 등의 함불소 방향족 탄화수소계 용제, 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로-3-메톡시-2-(트리플루오로메틸)펜탄 등의 하이드로플루오로에테르(HFE)계 용제(3M사제, 상품명: Novec 시리즈), 완전 불소화된 화합물로 구성되어 있는 퍼플루오로계 용제(3M사제, 상품명: 플루오리너트 시리즈) 등을 들 수 있다.
불소계 용제의 사용량은, 상기 식 (4a), (4b), (4c), (4d) 및 (4e)로 표시되는 실란 화합물을 조제할 때의 수산기와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 30∼100질량부, 더욱 바람직하게는 약 60질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 용제를 증류제거함으로써, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물이 얻어진다.
여기에서, 상기 분자 중에 SiH기 및 가수분해성 말단기를 가지는 유기 규소 화합물로서는 하기 일반식 (7)∼(10)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, R, X, n, R3, R4, R5, g는 상기와 같으며, i는 2∼9, 바람직하게는 2∼4의 정수이고, j는 0∼8의 정수, 바람직하게는 0 또는 1이고, i+j는 2∼9의 정수이다.)
이러한 분자 중에 SiH기 및 가수분해성 말단기를 가지는 유기 규소 화합물로서는, 예를 들면, 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 트리프로폭시실란, 트리이소프로폭시실란, 트리부톡시실란, 트리이소프로페녹시실란, 트리아세톡시실란, 트리클로로실란, 트리브로모실란, 트리요오도실란, 또 이하와 같은 실란을 들 수 있다.
상기 식 (1)에 있어서, 분자 중에 SiH기 및 가수분해성 말단기를 가지는 유기 규소 화합물의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물 1당량에 대하여, 2∼8당량, 보다 바람직하게는 3∼5당량, 더욱 바람직하게는 약 4당량 사용할 수 있다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물의 조제에 있어서, 히드로실릴화 반응 촉매로서는 백금흑, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 변성물, 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산, 아세틸렌알코올류 등과의 착체 등, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다. 바람직하게는 비닐실록산 배위 화합물 등의 백금계 화합물이다.
히드로실릴화 반응 촉매의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물과 트리메톡시실란 등의 분자 중에 SiH기 및 가수분해성 말단기를 가지는 유기 규소 화합물의 합계 질량에 대하여, 천이금속 환산(질량)으로 0.1∼100ppm, 보다 바람직하게는 0.5∼50ppm이 되는 양으로 사용한다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물의 조제에는 유기 용제를 사용해도 된다. 사용되는 유기 용제로서는 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는 특히 톨루엔이 바람직하다.
유기 용제의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 15∼100질량부, 더욱 바람직하게는 약 20질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 용제 및 미반응 성분을 증류제거함으로써, 상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물이 얻어진다.
예를 들면, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 페닐디메틸실릴 부위와 적어도 2개의 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 가지는 화합물로서, 하기 식으로 표시되는 화합물
을 사용하고, 분자 중에 SiH기 및 가수분해성 말단기를 가지는 유기 규소 화합물로서, 트리메톡시실란을 사용한 경우에는, 하기 식으로 표시되는 화합물이 얻어진다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물은, 그 특정 분자 구조에 유래하여, JIS K 0062에 준하여 측정한 굴절률이 1.45 이상, 특히 1.46∼1.52이기 때문에, 이 굴절률이 1.45 이상, 특히 1.46∼1.52의 경화 피막을 형성할 수 있는 것이지만, 한편, 피지의 굴절률은 통상, 약 1.5 정도이므로, 이 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물의 경화 피막의 굴절률을 피지의 굴절률에 보다 근접시킴으로써 피지를 눈에 띄지 않게 할 수 있다.
본 발명은 상기 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물을 더 함유하는 표면처리제를 제공한다. 이 표면처리제는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물을 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 되고, 또, 이 친유성 기 함유 오가노실란 화합물의 수산기를 부분적으로 축합시켜 얻어지는 부분 축합물, 또는 이 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물의 말단 가수분해성 기를 미리 공지의 방법에 의해 부분적으로 가수분해한 수산기를 축합시켜 얻어지는 부분 가수분해 축합물을 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 되고, 또한, 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물과 부분 축합물 또는 부분 가수분해 축합물을 조합하여 사용해도 된다.
이 표면처리제는 적당한 용제를 포함해도 된다. 이러한 용제로서는 알코올계 용제(프로필렌글리콜모노메틸에테르, 부타놀, 이소프로파놀 등), 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등), 케톤계 용제(아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는, 용해성, 젖음성 등의 점에서, 알코올계 용제, 에테르계 용제가 바람직하고, 특히는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디부틸에테르가 바람직하다.
상기 용제는 그 2종 이상을 혼합해도 되고, 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및 그 부분 (가수분해) 축합물을 균일하게 용해시키는 것이 바람직하다. 또한, 용제에 용해시키는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및 그 부분 (가수분해) 축합물의 최적 농도는, 처리 방법에 따라 달라, 칭량하기 쉬운 양이면 되지만, 직접 도공하는 경우에는, 용제 및 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물(및 그 부분 (가수분해) 축합물)의 합계 100질량부에 대하여 0.01∼10질량부, 특히 0.05∼5질량부인 것이 바람직하고, 증착 처리를 하는 경우에는, 용제 및 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물(및 그 부분 (가수분해) 축합물)의 합계 100질량부에 대하여 1∼100질량부, 특히 3∼30질량부인 것이 바람직하고, 웨트 처리하는 경우에는, 용제 및 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물(및 그 부분 (가수분해) 축합물)의 합계 100질량부에 대하여 0.01∼10질량부, 특히 0.05∼1질량부인 것이 바람직하다.
표면처리제에는, 가수분해 축합 촉매, 예를 들면, 유기 주석 화합물(디부틸주석디메톡시도, 디라우르산 디부틸주석 등), 유기 티탄 화합물(테트라n-부틸티타네이트 등), 유기산(아세트산, 메탄술폰산 등), 무기산(염산, 황산, 인산등)을 첨가해도 된다. 이것들 중에서는, 특히 아세트산, 테트라n-부틸티타네이트, 디라우르산 디부틸주석 등이 바람직하다.
가수분해 축합 촉매의 첨가량은 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물 100질량부에 대하여 0.1∼150질량부, 특히 25∼125질량부인 것이 바람직하고, 50∼110질량부인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 표면처리제는, 브러시 코팅, 디핑, 스프레이, 증착 처리 등 공지의 방법으로 기재에 도공할 수 있다. 증착 처리시의 가열 방법은 저항 가열 방식이어도, 전자빔 가열 방식이어도 되고, 특별히 한정되는 것은 아니다. 또, 경화 온도는 경화 방법에 따라 다르지만, 예를 들면, 직접 도공(브러시 코팅, 디핑, 스프레이 등)의 경우에는, 25∼200℃, 특히 25∼150℃에서 15분∼36시간, 특히 30분∼24시간으로 하는 것이 바람직하다. 가습하에서 경화시켜도 된다. 또, 증착 처리로 도공하는 경우에는, 20∼200℃의 범위가 바람직하다. 가습하에서 경화시켜도 된다. 경화 피막의 막 두께는 기재의 종류에 따라 적당하게 선정되지만, 통상 0.1∼100nm, 특히 1∼20nm이다. 또, 예를 들면, 스프레이 도공에서는 미리 수분을 첨가한 유기 용제에 희석하고, 가수분해, 즉 Si-OH를 생성시킨 후에 스프레이 도공하면 도공 후의 경화가 빠르다.
본 발명의 표면처리제는 접촉각계 Drop Master(쿄와카이멘카가쿠사제)를 사용하여 측정한 25℃, 상대습도 40%에서의 올레산에 대한 접촉각이 바람직하게는 30° 이하, 보다 바람직하게는 25° 이하인 경화 피막을 형성할 수 있다. 따라서, 피지가 부착된 경우, 접촉각이 작아, 시인성이 낮아져, 지문이 눈에 띄지 않는다. 이때, 올레산 접촉각은 시간 경과로 변화하여, 40초 후에는 일정값에 수렴하므로, 본 발명에서는 40초 후의 수치를 올레산 접촉각으로 하고 있다.
본 발명의 표면처리제는, 1kg 하중으로 피지를 부착시켰을 때의, 헤이즈 미터 NDH5000(니혼덴쇼쿠고교사제)을 사용하여 측정한 헤이즈가 10 이하, 보다 바람직하게는 7 이하인 경화 피막을 형성할 수 있다. 따라서, 피지가 부착된 경우, 헤이즈가 작아, 시인성이 낮아져, 지문이 눈에 띄지 않는다.
본 발명의 표면처리제는, 러빙 테스터(신토카가쿠사제)를 사용하여, 하기 조건으로 2,000회 문지른 후의 경화 피막의 물에 대한 접촉각(발수성)이 50° 이상인 경화 피막을 형성할 수 있다. 따라서, 손가락으로 경화 피막을 문질렀을 때의 경화 피막의 내구성을 유지할 수 있다.
내지우개
마모성
지우개: Minoan사제
접촉 면적: 6mmφ
이동 거리(편도): 30mm
이동 속도: 3,600mm/분
하중: 1kg/6mmφ
본 발명의 표면처리제로 처리되는 기재는 특별히 제한되지 않고, 종이, 천, 금속 및 그 산화물, 글라스, 플라스틱, 세라믹, 석영 등 각종 재질의 것이어도 된다. 본 발명의 표면처리제는 상기 기재에 친유성을 부여할 수 있다. 특히, SiO2 처리된 글라스나 필름의 표면처리제로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 표면처리제로 처리되는 물품으로서는 카 네비게이션, 휴대전화, 스마트폰, 디지털 카메라, 디지털 비디오카메라, PDA, 포터블 오디오 플레이어, 카 오디오, 게임 기기, 안경 렌즈, 카메라 렌즈, 렌즈 필터, 선글라스, 위 카메라 등의 의료용 기기, 복사기, PC, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 터치패널 디스플레이, 보호 필름, 반사 방지 필름 등의 광학 물품을 들 수 있다. 본 발명의 표면처리제는 상기 물품에 지문 및 피지가 부착되어도 시인하기 어려워, 특히 터치패널 디스플레이, 반사 방지 필름 등의 친유층으로서 유용하다.
본 발명의 표면처리제로 표면 처리된 물품은 이 물품의 기재 표면의 JIS K 0062에 근거하는 굴절률을 1.45 이상, 바람직하게는 1.45∼1.52, 특히 1.47∼1.50으로 할 수 있기 때문에, 지문 저시인성이 우수하게 된다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 제시하여, 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 45.7g(2.35×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 운데센산 에틸 10.0g(4.71×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 80℃에서 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거함으로써, 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물을 18.0g 얻었다.
반응 용기에 넣은 알릴마그네슘클로리드 948ml(9.48×10-1mol: 1M/THF(테트라히드로푸란) 용액)를 8℃까지 냉각했다. 계속해서 THF 100g으로 희석한 옥탄산 메틸 50g(3.16×10-1mol)을 적하하고, 실온(25℃)에서 4시간 교반했다. 그 후, 2.4M 염산 수용액 500g 중에 용액을 적하하고, 반응을 정지시켰다. 분액 조작에 의해, 상층인 유기층을 회수 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물을 66.0g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.00g(2.38×10-2mol), 톨루엔 10.0g, PF5060(3M사제, 불소계 불활성 용제 플루오리너트 시리즈) 3.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 12.0mg(2.35×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물 9.70g(2.38×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (C)
로 표시되는 화합물을 14.5g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (C)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.63×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 7.95g(6.52×10-2mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 11.7g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (D)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 1인 것이 확인되었다.
[실시예 2]
반응 용기에 넣은 알릴마그네슘클로리드 805ml(8.05×10-1mol: 1M/THF 용액)를 8℃까지 냉각했다. 계속해서 THF 100g으로 희석한 데칸산 메틸 50g(2.68×10-1mol)을 적하하고, 실온에서 4시간 교반했다. 그 후, 2.4M 염산 수용액 500g 중에 용액을 적하하고, 반응을 정지시켰다. 분액 조작에 의해, 상층인 유기층을 회수 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (E)
로 표시되는 화합물을 61.0g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (E)
로 표시되는 화합물 10.6g(4.46×10-2mol), 톨루엔 20.0g, PF5060 6.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 22.8mg(4.46×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물 18.1g(4.46×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (F)
로 표시되는 화합물을 27.7g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (F)
로 표시되는 화합물 20.0g(3.11×10-2mol), 톨루엔 4.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 2.0×10-2g(Pt 단체로서 1.3×10-6mol을 함유), 트리메톡시실란 15.2g(1.25×10-1mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 22.0g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (G)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 2인 것이 확인되었다.
[실시예 3]
반응 용기에 넣은 알릴마그네슘클로리드 300ml(3.00×10-1mol: 1M/THF 용액)를 8℃까지 냉각했다. 계속해서 THF 30g으로 희석한 페닐아세트산 메틸 15g(1.00×10-1mol)을 적하하고, 실온에서 4시간 교반했다. 그 후, 2.4M 염산 수용액 200g 중에 용액을 적하하고, 반응을 정지시켰다. 분액 조작에 의해, 상층인 유기층을 회수 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (H)
로 표시되는 화합물을 17.0g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (H)
로 표시되는 화합물 10.0g(4.95×10-2mol), 톨루엔 20.0g, PF5060 6.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 25.3mg(4.95×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물 20.1g(4.95×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (I)
로 표시되는 화합물을 29.5g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (I)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.65×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 8.00g(6.60×10-2)mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 11.2g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (J)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 3인 것이 확인되었다.
[실시예 4]
반응 용기에 넣은 알릴마그네슘클로리드 422ml(4.22×10-1mol: 1M/THF 용액)를 8℃까지 냉각했다. 계속해서 THF 30g으로 희석한 3-부텐산tert-부틸 20g(1.41×10-1mol)을 적하하고, 실온에서 4시간 교반했다. 그 후, 2.4M 염산 수용액 250g 중에 용액을 적하하고, 반응을 정지시켰다. 분액 조작에 의해, 상층인 유기층을 회수 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (K)
로 표시되는 화합물을 18.0g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (K)
로 표시되는 화합물 5.00g(3.29×10-2mol), 톨루엔 10.0g, PF5060 3.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 16.8mg(3.29×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물 13.4g(3.29×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (L)
로 표시되는 화합물을 17.5g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (L)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.80×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 8.78g(7.20×10-2)mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 11.0g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (M)으로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 4인 것이 확인되었다.
[실시예 5]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 75.7g(3.90×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 4-펜텐산 에틸 10.0g(7.80×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 80℃에서 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거함으로써, 하기 식 (N)
으로 표시되는 화합물을 23.4g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.00g(2.38×10-2mol), 톨루엔 10.0g, PF5060 3.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 12.0mg(2.35×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (N)
으로 표시되는 화합물 7.66g(2.38×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (O)
로 표시되는 화합물을 12.2g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (O)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.89×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 9.22g(7.56×10-2mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 12.1g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (P)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 5인 것이 확인되었다.
[실시예 6]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 32.8g(1.69×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 10-운데센산 옥틸 10.0g(3.38×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 80℃에서 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거함으로써, 하기 식 (Q)
로 표시되는 화합물을 15.2g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.00g(2.38×10-2mol), 톨루엔 10.0g, PF5060 3.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 12.0mg(2.35×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (Q)
로 표시되는 화합물 11.7g(2.38×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (R)
로 표시되는 화합물을 16.7g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (R)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.43×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 6.99g(5.73×10-2mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 11.5g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (S)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 6인 것이 확인되었다.
[실시예 7]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 40.6g(2.09×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 하기 식 (T)
로 표시되는 화합물 10.0g(4.18×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 80℃에서 6시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거함으로써, 하기 식 (U)
로 표시되는 화합물을 17.1g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.00g(2.38×10-2mol), 톨루엔 10.0g, PF5060 3.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 12.0mg(2.35×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (U)
로 표시되는 화합물 10.3g(2.38×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (V)
로 표시되는 화합물을 14.8g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (V)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.56×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 7.61g(6.24×10-2mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 11.1g을 얻었다.
얻어진 화합물은, 1H-NMR에 의해 하기 식 (W)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 7인 것이 확인되었다.
[실시예 8]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 31.1g(1.60×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 하기 식 (X)
로 표시되는 화합물 10.0g(3.20×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 80℃에서 6시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거함으로써, 하기 식 (Y)
로 표시되는 화합물을 15.2g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.00g(2.38×10-2mol), 톨루엔 10.0g, PF5060 3.00g, 트리스(펜타플루오로페닐)보란 12.0mg(2.35×10-5mol)을 넣고, 실온에서 교반했다. 계속해서, 하기 식 (Y)
로 표시되는 화합물 12.1g(2.38×10-2mol)을 천천히 적하하고, 30℃에서 1시간 교반했다. 그 후, PF5060을 첨가하고, 분액 조작에 의해 하층인 불소층을 제거한 후, 감압하, 잔존 용제를 증류제거함으로써, 하기 식 (Z)
로 표시되는 화합물을 16.3g 얻었다.
반응 용기에, 하기 식 (Z)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.40×10-2mol), 톨루엔 2.00g을 넣고, 80℃로 가열했다. 계속해서 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 6.4×10-7mol을 함유), 트리메톡시실란 6.83g(5.60×10-2mol)을 첨가하고, 80℃에서 24시간 숙성시켰다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류제거하여, 액상의 화합물 11.0g을 얻었다.
얻어진 화합물은 1H-NMR에 의해 하기 식 (A')으로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 8인 것이 확인되었다.
비교예로서, 이하의 화합물을 사용했다.
[비교예 1]
하기 식 (B')으로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 9
[비교예 2]
하기 식 (C')으로 표시되는 가수분해성 오가노실란 화합물 10
표면처리제의 조제 및 경화 피막의 형성
실시예 1∼8에서 얻어진 식 (D), (G), (J), (M), (P), (S), (W), (A')으로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 1∼8, 및 비교예 1의 식 (B')으로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 9를 농도 0.1질량%, 또한 아세트산을 농도 0.1질량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시켜 표면처리제를 조제했다. 그 후, 코닝사제 Gorilla 글라스에, 디핑 도공하고, 120℃, 30분 경화시켜, 막 두께 3nm의 경화 피막을 제작했다.
비교예 2의 식 (C')으로 표시되는 가수분해성 오가노실란 화합물 10을, 농도 0.1질량%가 되도록 Novec 7200(3M사제, 에틸퍼플루오로부틸에테르)에 용해시켜 표면처리제를 조제했다. 그 후, 코닝사제 Gorilla 글라스에, 디핑 도공하고, 120℃, 30분 경화시켜, 막 두께 8nm의 경화 피막을 제작했다.
비교예 3(블랭크)으로서, 아무것도 도공하지 않은 코닝사제 Gorilla 글라스를 사용했다.
친유성의
평가
[친유성의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 대하여, 접촉각계 Drop Master(쿄와카이멘카가쿠사제)를 사용하여, 경화 피막의 올레산에 대한 접촉각(친유성)을 측정했다(액적: 2μl, 온도: 25℃, 습도(RH): 40%). 측정은 액적을 경화 피막 위에 부착시킨 후, 40초 후에 측정했다. 결과(올레산 접촉각)를 표 1에 나타낸다.
초기에는, 실시예는 양호한 친유성을 나타냈다.
발수성의 평가
[발수성의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 대해, 접촉각계 Drop Master(쿄와카이멘카가쿠사제)를 사용하여, 경화 피막의 물에 대한 접촉각(발수성)을 측정했다(액적: 2μl, 온도: 25℃, 습도(RH): 40%). 결과(수 접촉각)를 표 1에 나타낸다.
지문
저시인성의
평가
[지문 시인성의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 1kg 하중으로 피지를 부착시키고, 그 시인성에 대해 이하 4단계로 육안 관찰에 의한 관능 평가를 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
4: 지문이 거의 보이지 않음
3: 지문이 약간 보임
2: 지문이 연하지만 분명히 보임
1: 지문이 분명히 보임
[헤이즈의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 1kg 하중으로 피지를 부착시키고, 헤이즈 미터 NDH5000(니혼덴쇼쿠고교사제)을 사용하여 헤이즈를 측정했다.
[굴절률의 평가]
실시예 1∼8 및 비교예 1, 2의 오가노실란 화합물의 굴절률을 JIS K 0062에 준하여 평가했다.
[내마모성의 평가]
상기에서 제작한 실시예 1∼8 및 비교예 1의 경화 피막을 형성한 글라스에 대해, 러빙 테스터(신토카가쿠사제)를 사용하여, 하기 조건으로 2,000회 문지른 후의 경화 피막의 물에 대한 접촉각(발수성)을 상기와 동일하게 하여 측정하고, 내마모성의 평가로 했다. 시험 환경 조건은 온도 25℃, 습도(RH) 40%이다. 결과(마모 후 수 접촉각)를 표 1에 나타낸다.
내지우개
마모성
지우개: Minoan사제
접촉 면적: 6mmφ
이동 거리(편도): 30mm
이동 속도: 3,600mm/분
하중: 1kg/6mmφ
지문 저시인성의 평가에 있어서, 실시예 1∼8, 비교예 1은 어느 것에서도 지문이 전혀 보이지 않았다. 한편, 친유성 기를 갖지 않는 퍼플루오로폴리에테르 화합물을 사용한 비교예 2는 지문이 분명히 보였다. 또, 표면처리제를 도공하지 않은 비교예 3에서도 지문이 분명히 보였다.
헤이즈 미터에 의한 헤이즈의 측정에서도, 실시예는 어느 것에서도 헤이즈의 값이 낮아, 관능 평가의 결과와 좋은 관련이 되었다.
또, 오가노실란 화합물의 굴절률에 대해서도, 피지의 굴절률(약 1.5)에 보다 가까운 쪽이 지문의 저시인성에 효과가 있었다.
지우개 마모 내구성에 대해서는, 실시예 1∼8은 모두 2,000회 지우개로 마모한 후에도 수 접촉각이 50° 이상으로 내구성의 향상이 확인되었다. 지문 저시인성을 나타내는 비교예 1은 수 접촉각이 50° 미만으로 되어 버려, 마모 내구성이 낮은 결과이었다.
Claims (13)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 오가노실란 화합물.
(식 중, A는 -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, p는 2 또는 3이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이며, n은 1∼3의 정수이다.) - 제1항에 있어서, 상기 식 (1)에서, Y가 실알킬렌기, 실아릴렌기, 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하고 있어도 되고, 또 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하고 있어도 되는 탄소수 2∼30의 알킬렌기인 오가노실란 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 식 (1)에서, X가 각각 독립적으로, 수산기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 및 시아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 오가노실란 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 식 (2)로 표시되는 것인 오가노실란 화합물.
(식 중, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, m은 각각 독립적으로 2∼20의 정수이고, R'은 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, p는 2 또는 3이며, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 굴절률이 1.45 이상인 오가노실란 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 오가노실란 화합물 및/또는 그 부분 (가수분해) 축합물의 적어도 1종류를 함유하는 표면처리제.
- 제6항에 있어서, 용제를 더 포함하는 것인 표면처리제.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 가수분해 축합 촉매를 더 포함하는 것인 표면처리제.
- 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 25℃, 상대습도 40%에서의 올레산 접촉각이 30° 이하의 경화 피막을 제공하는 것인 표면처리제.
- 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 경화한 피막에 1kg 하중으로 피지를 부착시켰을 때의 헤이즈가 10 이하의 경화 피막을 제공하는 것인 표면처리제.
- 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 지우개로 2,000회 마모 후의 수 접촉각이 50° 이상인 경화 피막을 제공하는 것인 표면처리제.
- 제6항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 표면처리제의 경화 피막을 표면에 가지는 물품.
- 제6항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 표면처리제의 경화 피막을 기재 표면에 형성하는 공정을 포함하는 기재 표면의 JIS K 0062에 근거하는 굴절률을 1.45∼1.52로 하는 방법.
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