JP6996568B2 - 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 - Google Patents

親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 Download PDF

Info

Publication number
JP6996568B2
JP6996568B2 JP2019549962A JP2019549962A JP6996568B2 JP 6996568 B2 JP6996568 B2 JP 6996568B2 JP 2019549962 A JP2019549962 A JP 2019549962A JP 2019549962 A JP2019549962 A JP 2019549962A JP 6996568 B2 JP6996568 B2 JP 6996568B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
surface treatment
treatment agent
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019549962A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2019082583A1 (ja
Inventor
隆介 酒匂
聖矢 森
高至 松田
祐治 山根
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of JPWO2019082583A1 publication Critical patent/JPWO2019082583A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6996568B2 publication Critical patent/JP6996568B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

本発明は、分子中に水酸基又は加水分解性基と親油性基とを含有するオルガノシラン化合物等に関し、詳細には、親油性に優れた被膜を形成する親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、該（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤、並びに該表面処理剤で表面処理された（即ち、該表面処理剤の硬化被膜を表面に有する）物品等に関する。
近年、携帯電話のディスプレイをはじめ、画面のタッチパネル化が加速している。しかし、タッチパネルは画面がむき出しの状態であり、指や頬などが直接接触する機会が多く、皮脂等の汚れが付き易いことが問題となっている。そこで、外観や視認性をよくするためにディスプレイの表面に指紋を付きにくくする技術や、汚れを落とし易くする技術の要求が年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれている。特にタッチパネルディスプレイの表面は指紋汚れが付着し易いため、撥油層や親油層を設けることが望まれている。
一般に、ガラスや布などの基材表面と有機化合物とを結合させるものとして、シランカップリング剤が良く知られており、各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基）を有し、この加水分解性シリル基が、空気中の水分などによって自己縮合反応を起こして被膜を形成する。該被膜は、加水分解性シリル基がガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することにより耐久性を有する強固な被膜となる。
そこで、フルオロポリエーテル基含有化合物に加水分解性シリル基を導入したフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いることによって、基材表面に密着し易く、且つ基材表面に、撥水撥油性、防汚性等を有する被膜を形成しうる組成物が数多く開示されている（特許文献１～６：特表２００８－５３４６９６号公報、特表２００８－５３７５５７号公報、特開２０１２－０７２２７２号公報、特開２０１２－１５７８５６号公報、特開２０１３－１３６８３３号公報、特開２０１５－１９９９０６号公報）。
しかし、従来のフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いて作製した撥油層は撥油性が高く、汚れ拭取り性に優れるが、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱し、指紋が目立ちやすいという問題点があった。
また、親油性化合物に加水分解性シリル基を導入したシラン化合物を用いることによって、基材表面に密着し、且つ基材表面に、親油性を有する被膜を形成しうる組成物も開示されている（特許文献７：特開２００１－３５３８０８号公報）。
しかし、特許文献７に記載のシラン化合物は、皮脂の屈折率約１．５に比べて屈折率が大きく離れており、指紋が目立ちにくくはなるものの十分に指紋低視認性が発揮できていない。
特表２００８－５３４６９６号公報 特表２００８－５３７５５７号公報 特開２０１２－０７２２７２号公報 特開２０１２－１５７８５６号公報 特開２０１３－１３６８３３号公報 特開２０１５－１９９９０６号公報 特開２００１－３５３８０８号公報
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、親油性に優れた硬化被膜を形成することができるため、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱することなく指紋が目立ちにくくなると共に、皮脂の屈折率約１．５に近い屈折率を有する硬化被膜を形成することができるため、指紋の低視認性を十分発揮することのできる親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤、並びに該表面処理剤で表面処理された物品等を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を解決すべく鋭意検討した結果、上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物において、後述する一般式（１）で表される特定分子構造の水酸基もしくは加水分解性基と親油性基とを含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物、特には後述する一般式（２）で表される水酸基もしくは加水分解性基と親油性基とを含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物を用いることにより、該（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤が、親油性に優れると共に皮脂の屈折率に近い屈折率を有する硬化被膜を形成することができることを見出し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は、下記の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品等を提供する。
１． 下記一般式（１）
Figure 0006996568000001
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基であり、ｎは１～３の整数である。）
で表されるオルガノシラン化合物、但し、下記式で表される化合物（Ｃａｓ ＲＮ：２０９３３６４－８４－０）を除く。
Figure 0006996568000002
 ２． 一般式（１）において、Ａが－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ 2 Ｈ 5 、Ｒがメチル基、ｎが３である場合、Ｘは独立に、水酸基、炭素数２～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数２～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基又はシアネート基であり、Ａが－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ 2 Ｈ 5 、Ｒがメチル基、Ｘがメトキシ基、ｎが３である場合、Ｙは独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～９のアルキレン基である１に記載のオルガノシラン化合物。
３． 下記式（２）で表されるものである１に記載のオルガノシラン化合物。
Figure 0006996568000003
 （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基である。）
４． 下記式で表されるもののいずれかである１に記載のオルガノシラン化合物。
Figure 0006996568000004
Figure 0006996568000005
Figure 0006996568000006
Figure 0006996568000007
Figure 0006996568000008
 ５． 屈折率が１．４５以上である１～４のいずれかに記載のオルガノシラン化合物。
６． 下記一般式（１）
Figure 0006996568000009
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ 1 、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ 1 2 、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ 1 、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ 1 ） 2 のいずれかであり、Ｒ 1 は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基であり、ｎは１～３の整数である。）
で表されるオルガノシラン化合物の少なくとも１種類及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤。
７． 前記オルガノシラン化合物が下記式（２）で表されるものである６に記載の表面処理剤。
Figure 0006996568000010
 （式中、Ｒ 2 は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基である。）
８． 前記オルガノシラン化合物が下記式で表されるもののいずれかである６に記載の表面処理剤。
Figure 0006996568000011
Figure 0006996568000012
Figure 0006996568000013
Figure 0006996568000014
Figure 0006996568000015
 ９． 前記オルガノシラン化合物の屈折率が１．４５以上である６～８のいずれかに記載の表面処理剤。
１０． 更に、溶剤を含むものである６～９のいずれかに記載の表面処理剤。
１１． 更に、加水分解縮合触媒を含むものである６～１０のいずれかに記載の表面処理剤。
１２． ２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである６～１１のいずれかに記載の表面処理剤。
１３． 硬化した被膜に１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際のヘーズが１０以下の硬化被膜を与えるものである６～１２のいずれかに記載の表面処理剤。
１４． ６～１３のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
１５． ６～１３のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を基材表面に形成する工程を含む基材表面のＪＩＳ Ｋ ００６２に基づく屈折率を１．４５～１．５２にする方法。
本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、分子内に親油性の末端基を有することで皮脂が付着した際に皮脂を基材上に濡れ広げることができ、またフェニレン基を含有することで皮脂の屈折率（約１．５）に硬化被膜表面の屈折率を近づけることができる。これにより該親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤にて表面処理された物品は、該物品表面のＪＩＳ Ｋ ００６２に基づく屈折率が１．４５以上、特には１．４５～１．５２とすることができるため、指紋低視認性に優れる。
本発明の分子内に親油性基を含有する（加水分解性）オルガノシラン化合物は、下記一般式（１）で表されるものであり、混合物でもよい。
Figure 0006996568000016
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、親油性末端基と、アルコキシシリル基等の加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基が、連結基であるシルフェニレン基を介して結合した構造であり、基材密着性、親油性に優れることを特徴としている。
上記式（１）において、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2で示されるアミド、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またこれらの組み合わせでもよい。好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～４の直鎖状のアルキル基である。
Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
Ａとしては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
Figure 0006996568000017
Figure 0006996568000018
上記式（１）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基である。このようなＸとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１～１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
上記式（１）において、Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。ｎは１～３の整数、好ましくは２又は３であり、反応性、基材に対する密着性の観点から３がより好ましい。
上記式（１）において、Ｙは２価の有機基で、Ａ基とシルフェニレン基との連結基であり、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは上記と同じ）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０、特に炭素数２～２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（３）で表される２価の基である。
－Ｒ3－Ｚ－（Ｒ3）a－ （３）
上記式（３）において、Ｒ3は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数２～３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基を含む炭素数７～３０のアルキレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２～２０のアルキレン基である。
上記式（３）において、Ｚは単結合、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－、シルアルキレン基、シルアリーレン基、もしくはケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基であり、Ｒは上記と同じである。
ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基としては、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000019
 （式中、Ｒ4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、フェニル基等の炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ4は同一でも異なっていてもよい。Ｒ5はメチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）等の炭素数１～４のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～１０のアリーレン基である。）
また、ケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000020
 （式中、Ｒ4は上記と同じである。ｇは１～９、好ましくは１～４の整数であり、ｈは１～８、好ましくは１～３の整数である。）
上記式（３）において、ａは０又は１である。
Ｙの具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
Figure 0006996568000021
Figure 0006996568000022
Figure 0006996568000023
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure 0006996568000024
Figure 0006996568000025
Figure 0006996568000026
Figure 0006996568000027
Figure 0006996568000028
本発明の親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物として、更に好ましくは下記一般式（２）で表されるものである。
Figure 0006996568000029
 （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０、好ましくは３～１０の整数であり、Ｘは上記と同じである。）
ここで、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～４の直鎖状のアルキル基である。
Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
上記式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure 0006996568000030
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、特に式（１）においてＹがそれぞれ独立に炭素数２～３０のアルキレン基であり、Ｒがメチル基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物（例えば、ケイ素原子に結合する置換基として上記式（１）におけるＡとジメチルハイドロジェンシリルフェニル基とを有するジメチルシラン）を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは約３時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物としては、下記一般式（４）、（ａ’）、（ｂ’）及び（ｃ’）で表されるシラン化合物が例示できる。
Figure 0006996568000031
 （式中、Ｒ2、ｍは上記と同じである。）
式（４）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000032
Figure 0006996568000033
Figure 0006996568000034
式（ａ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000035
式（ｂ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000036
式（ｃ’）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000037
上記式（４）、（ａ’）、（ｂ’）及び（ｃ’）で表されるシラン化合物の調製方法としては、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure 0006996568000038
Figure 0006996568000039
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン１当量に対して０．０５～０．５当量、より好ましくは０．１～０．４当量、更に好ましくは０．２当量用いることができる。
上記式（４）、（ａ’）、（ｂ’）及び（ｃ’）で表されるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンと分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
上記式（４）、（ａ’）、（ｂ’）及び（ｃ’）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、上記式（４）、（ａ’）、（ｂ’）あるいは（ｃ’）で表されるシラン化合物が得られる。
式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure 0006996568000040
分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物１当量に対して１～５当量、より好ましくは１．５～２．５当量、更に好ましくは２当量用いることができる。
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記Ａを含む部位とフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
溶剤の使用量は、分子鎖末端にエステル部位とフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
続いて、反応を停止し、溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物が得られる。
例えば、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物として、下記式で表される化合物
Figure 0006996568000041
 を使用し、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、下記式で表される化合物
Figure 0006996568000042
 を使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
Figure 0006996568000043
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、ＪＩＳ Ｋ ００６２に準じて測定した屈折率が１．４５以上、特に１．４６～１．５２であることが好ましい。皮脂の屈折率は約１．５であるので、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の屈折率を皮脂の屈折率により近づけることで皮脂を目立たなくすることができる。
本発明は、更に上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物を含有する表面処理剤を提供する。該表面処理剤は、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、該親油性基含有オルガノシラン化合物の水酸基を部分的に縮合させて得られる部分縮合物、又は該親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分加水分解縮合物を含んでいてもよい。
該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
上記溶剤は、その２種以上を混合してもよく、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及びその部分（加水分解）縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させる親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及びその部分（加水分解）縮合物の最適濃度は、処理方法により異なり、秤量し易い量であればよいが、直接塗工する場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して０．０１～１０質量部、特に０．０５～５質量部であることが好ましく、蒸着処理をする場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して１～１００質量部、特に３～３０質量部であることが好ましく、ウェット処理する場合は、溶剤及び親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物（及びその部分（加水分解）縮合物）の合計１００質量部に対して０．０１～１０質量部、特に０．０５～１質量部であることが好ましい。
表面処理剤には、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ－ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物１００質量部に対して０．１～１５０質量部、特に２５～１２５質量部であることが好ましく、更に５０～１１０質量部であることが好ましい。
本発明の表面処理剤は、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で基材に施与することができる。蒸着処理時の加熱方法は、抵抗加熱方式でも、電子ビーム加熱方式のどちらでもよく、特に限定されるものではない。また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、例えば、直接塗工（刷毛塗り、ディッピング、スプレー等）の場合は、２５～２００℃、特に２５～１５０℃にて１５分～３６時間、特に３０分～２４時間とすることが好ましい。加湿下で硬化させてもよい。また、蒸着処理で施与する場合は、２０～２００℃の範囲が望ましい。加湿下で硬化させてもよい。硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常０．１～１００ｎｍ、特に１～２０ｎｍである。また、例えばスプレー塗工では予め水分を添加した有機溶剤に希釈し、加水分解、つまりＳｉ－ＯＨを生成させた後にスプレー塗工すると塗工後の硬化が速い。
本発明の表面処理剤は、接触角計Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて測定した、２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸に対する接触角が、好ましくは３０°以下、より好ましくは２５°以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、接触角が小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。
本発明の表面処理剤は、１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際の、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いて測定したヘーズが１０以下、より好ましくは７以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、ヘーズが小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。
本発明の表面処理剤は、ＪＩＳ Ｋ ００６２に基づく屈折率が１．４５～１．５２の範囲である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着しても、皮脂の屈折率約１．５に近い屈折率を有するため、指紋が目立たない。
本発明の表面処理剤で処理される基材は特に制限されず、紙、布、金属及びその酸化物、ガラス、プラスチック、セラミック、石英など各種材質のものであってよい。本発明の表面処理剤は、前記基材に撥水撥油性を付与することができる。特に、ＳｉＯ2処理されたガラスやフイルムの表面処理剤として好適に使用することができる。
本発明の表面処理剤で処理される物品としては、カーナビゲーション、携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、ＰＤＡ、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズフィルター、サングラス、胃カメラ等の医療用器機、複写機、ＰＣ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フイルム、反射防止フイルムなどの光学物品が挙げられる。本発明の表面処理剤は、前記物品に指紋及び皮脂が付着しても視認しづらく、特にタッチパネルディスプレイ、反射防止フイルムなどの親油層として有用である。
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。
［実施例１］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
Figure 0006996568000044
 で示される生成物を１８．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ａ）
Figure 0006996568000045
 で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン８．００ｇ（４．９２×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｂ）
Figure 0006996568000046
 で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物１）を１３．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
［実施例２］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン７５．７ｇ（３．９０×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、ペンテン酸エチル１０．０ｇ（７．８０×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｃ）
Figure 0006996568000047
 で示される生成物を２３．４ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２（－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．３（－（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．６（－（ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｃ）
Figure 0006996568000048
 で表される化合物１０．０ｇ（３．１０×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン１０．１ｇ（６．２０×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｄ）
Figure 0006996568000049
 で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物２）を１４．５ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２（－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．３（－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
［実施例３］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン３２．８ｇ（１．６９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸オクチル１０．０ｇ（３．３８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｅ）
Figure 0006996568000050
 で示される生成物を１５．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．９（－ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｅ）
Figure 0006996568000051
 で表される化合物１０．０ｇ（２．０４×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン６．６１ｇ（４．０８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｆ）
Figure 0006996568000052
 で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物３）を１２．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８－０．９（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＯＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）５Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
［実施例４］
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ａ）
Figure 0006996568000053
 で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン９．１０ｇ（３．９４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、４時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｇ）
Figure 0006996568000054
 で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物４）を１４．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．６（－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）３１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
［実施例５］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｈ）
Figure 0006996568000055
 で示される化合物１０．０ｇ（４．１８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｉ）
Figure 0006996568000056
 で示される生成物を１７．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｉ）
Figure 0006996568000057
 で表される化合物１０．０ｇ（２．３１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン７．５０ｇ（４．６２×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｊ）
Figure 0006996568000058
 で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物５）を１２．６ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
［実施例６］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン３１．１ｇ（１．６０×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｋ）
Figure 0006996568000059
 で表される化合物１０．０ｇ（３．２０×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｌ）
Figure 0006996568000060
 で示される生成物を１５．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ０．９（－ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）３Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．６（－ＳＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＳＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ２．８（－ＳＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｌ）
Figure 0006996568000061
 で表される化合物１０．０ｇ（１．９７×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-6ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン６．４１ｇ（３．９５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｍ）
Figure 0006996568000062
 で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物６）を１１．９ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８－０．９（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 3 ）５Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ3）２６Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＳＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＳＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ２．８（－ＳＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ3）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
比較例として、以下の化合物を使用した。
［比較例１］
下記式（Ｎ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物７
Figure 0006996568000063
［比較例２］
下記式（Ｏ）で示される加水分解性オルガノシラン化合物８
Figure 0006996568000064
［比較例３］
下記式（Ｐ）で示される加水分解性オルガノシラン化合物９
Figure 0006996568000065
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
実施例１～６で得られた式（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｊ）、（Ｍ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン化合物１～６、及び比較例１、２の式（Ｎ）、（Ｏ）で示される加水分解性オルガノシラン化合物７、８をそれぞれ濃度０．１質量％、更に酢酸を濃度０．１質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、膜厚３ｎｍの硬化被膜を作製した。
比較例３の式（Ｐ）で示される加水分解性オルガノシラン化合物９を、濃度０．１質量％になるようにＮｏｖｅｃ ７２００（３Ｍ社製、エチルパーフルオロブチルエーテル）に溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、膜厚８ｎｍの硬化被膜を作製した。
比較例４（ブランク）として、何も塗工していないコーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスを用いた。
親油性の評価
［初期撥油性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラス及び未処理ガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（親油性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。結果（初期オレイン酸接触角）を表１に示す。
初期においては、実施例は良好な親油性を示した。
指紋低視認性の評価
［指紋視認性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラス及び未処理ガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、その視認性について以下４段階にて目視による官能評価を行った。結果を表１に示す。
４：指紋がほとんど見えない
３：指紋がわずかに見える
２：指紋が薄いがはっきり見える
１：指紋がはっきり見える
［ヘーズの評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラス及び未処理ガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いてヘーズを測定した。
［屈折率の評価］
実施例１～６及び比較例１～３のオルガノシラン化合物の屈折率を、ＪＩＳ Ｋ ００６２に則って評価した。
Figure 0006996568000066
実施例１～６は、いずれにおいても指紋が全く見えなかった。一方、フェニレン基を含有しない比較例１、カルボニル基を含有しない比較例２は、いずれも指紋が目視できた。またパーフルオロポリエーテル化合物である比較例３は、親油性基を有さず、指紋がはっきり見えた。
ヘーズメーターによるヘーズの測定においても、実施例はいずれもヘーズの値が低く、官能評価の結果と良い相関となった。
また、屈折率についても、皮脂の屈折率（約１．５）により近いほうが指紋の低視認性に効果があった。

Claims (15)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 0006996568000067
     （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基であり、ｎは１～３の整数である。）
    で表されるオルガノシラン化合物、但し、下記式で表される化合物（Ｃａｓ ＲＮ：２０９３３６４－８４－０）を除く。
    Figure 0006996568000068
  2. 一般式（１）において、Ａが－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ 2 Ｈ 5 、Ｒがメチル基、ｎが３である場合、Ｘは独立に、水酸基、炭素数２～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数２～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基又はシアネート基であり、Ａが－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ 2 Ｈ 5 、Ｒがメチル基、Ｘがメトキシ基、ｎが３である場合、Ｙは独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～９のアルキレン基である請求項１に記載のオルガノシラン化合物。
  3. 下記式（２）で表されるものである請求項１に記載のオルガノシラン化合物。
    Figure 0006996568000069
     （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基である。）
  4. 下記式で表されるもののいずれかである請求項１に記載のオルガノシラン化合物。
    Figure 0006996568000070
    Figure 0006996568000071
    Figure 0006996568000072
    Figure 0006996568000073
    Figure 0006996568000074
  5. 屈折率が１．４５以上である請求項１～４のいずれか１項に記載のオルガノシラン化合物。
  6. 下記一般式（１）
    Figure 0006996568000075
     （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ 1 、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ 1 2 、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ 1 、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ 1 ） 2 のいずれかであり、Ｒ 1 は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノポリシロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基であり、ｎは１～３の整数である。）
    で表されるオルガノシラン化合物の少なくとも１種類及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含有する表面処理剤。
  7. 前記オルガノシラン化合物が下記式（２）で表されるものである請求項６に記載の表面処理剤。
    Figure 0006996568000076
     （式中、Ｒ 2 は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるいずれかの基である。）
  8. 前記オルガノシラン化合物が下記式で表されるもののいずれかである請求項６に記載の表面処理剤。
    Figure 0006996568000077
    Figure 0006996568000078
    Figure 0006996568000079
    Figure 0006996568000080
    Figure 0006996568000081
  9. 前記オルガノシラン化合物の屈折率が１．４５以上である請求項６～８のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  10. 更に、溶剤を含むものである請求項６～９のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  11. 更に、加水分解縮合触媒を含むものである請求項６～１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  12. ２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである請求項６～１１のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  13. 硬化した被膜に１ｋｇ荷重で皮脂を付着させた際のヘーズが１０以下の硬化被膜を与えるものである請求項６～１２のいずれか１項に記載の表面処理剤。
  14. 請求項６～１３のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
  15. 請求項６～１３のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を基材表面に形成する工程を含む基材表面のＪＩＳ Ｋ ００６２に基づく屈折率を１．４５～１．５２にする方法。
JP2019549962A 2017-10-26 2018-09-26 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 Active JP6996568B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017206986 2017-10-26
JP2017206986 2017-10-26
PCT/JP2018/035677 WO2019082583A1 (ja) 2017-10-26 2018-09-26 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2019082583A1 JPWO2019082583A1 (ja) 2020-12-17
JP6996568B2 true JP6996568B2 (ja) 2022-01-17

Family

ID=66247427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019549962A Active JP6996568B2 (ja) 2017-10-26 2018-09-26 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11352378B2 (ja)
JP (1) JP6996568B2 (ja)
KR (1) KR20200074113A (ja)
CN (1) CN111263765B (ja)
TW (1) TWI798271B (ja)
WO (1) WO2019082583A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6988988B2 (ja) 2018-02-13 2022-01-05 信越化学工業株式会社 オルガノシロキサン化合物及び表面処理剤
WO2020026729A1 (ja) * 2018-07-31 2020-02-06 信越化学工業株式会社 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品
CN113227306A (zh) * 2018-12-28 2021-08-06 信越化学工业株式会社 经表面处理的光学构件
WO2021229624A1 (ja) * 2020-05-11 2021-11-18 信越化学工業株式会社 コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
WO2022102455A1 (ja) * 2020-11-13 2022-05-19 信越化学工業株式会社 コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
CN116082645B (zh) * 2022-12-30 2023-11-21 广州硅碳新材料有限公司 亲水性大分子有机硅氧烷化合物和处理剂

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001353808A (ja) 2000-06-13 2001-12-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd 汚れ目立ち防止被膜及びその製造方法、並びにそれを用いたディスプレイ、タッチパネル、それらを用いた情報端末
JP2007211137A (ja) 2006-02-09 2007-08-23 Shin Etsu Chem Co Ltd 防藻性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物、そのコーティング方法、及び構造物
JP2007224089A (ja) 2006-02-21 2007-09-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 加熱硬化型オルガノポリシロキサン組成物
JP2015147879A (ja) 2014-02-07 2015-08-20 信越化学工業株式会社 硬化性組成物、半導体装置、及びエステル結合含有有機ケイ素化合物
WO2017061235A1 (ja) 2015-10-09 2017-04-13 信越化学工業株式会社 フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体及び該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤を用いた表面処理方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1871780B1 (en) 2005-04-01 2018-07-04 Daikin Industries, Ltd. Surface modifier
WO2006107082A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Daikin Industries, Ltd. Surface modifier and its use
TWI449520B (zh) * 2007-04-30 2014-08-21 Alcon Inc 含有伸苯基－矽氧烷大分子單體之眼科及耳鼻喉科裝置材料
JP5235026B2 (ja) 2010-09-28 2013-07-10 信越化学工業株式会社 フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品
JP2012157856A (ja) 2011-01-13 2012-08-23 Central Glass Co Ltd 防汚性物品及びその製造方法
JP5857942B2 (ja) 2011-11-30 2016-02-10 信越化学工業株式会社 蒸着用フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で蒸着処理された物品
JP5845950B2 (ja) * 2012-02-15 2016-01-20 信越化学工業株式会社 パーフルオロアルキレン基含有オルガノポリシロキサン、表面処理剤組成物及び該表面処理剤組成物で処理された物品
FR2988267B1 (fr) * 2012-03-20 2015-03-06 Marel Stork Food Systems France Sas Procede et dispositif de mise en portions avec pinces particulieres
JP6451279B2 (ja) 2014-03-31 2019-01-16 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品
JP6294130B2 (ja) * 2014-04-04 2018-03-14 株式会社荏原製作所 検査装置
JP6988988B2 (ja) * 2018-02-13 2022-01-05 信越化学工業株式会社 オルガノシロキサン化合物及び表面処理剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001353808A (ja) 2000-06-13 2001-12-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd 汚れ目立ち防止被膜及びその製造方法、並びにそれを用いたディスプレイ、タッチパネル、それらを用いた情報端末
JP2007211137A (ja) 2006-02-09 2007-08-23 Shin Etsu Chem Co Ltd 防藻性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物、そのコーティング方法、及び構造物
JP2007224089A (ja) 2006-02-21 2007-09-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 加熱硬化型オルガノポリシロキサン組成物
JP2015147879A (ja) 2014-02-07 2015-08-20 信越化学工業株式会社 硬化性組成物、半導体装置、及びエステル結合含有有機ケイ素化合物
WO2017061235A1 (ja) 2015-10-09 2017-04-13 信越化学工業株式会社 フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体及び該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤を用いた表面処理方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Database REGISTRY，2017年，RN:2093364-84-0, Retrieved from STN international [online] ;retrieved on 7 June 2021

Also Published As

Publication number Publication date
TW201927797A (zh) 2019-07-16
JPWO2019082583A1 (ja) 2020-12-17
WO2019082583A1 (ja) 2019-05-02
US20200283458A1 (en) 2020-09-10
KR20200074113A (ko) 2020-06-24
CN111263765A (zh) 2020-06-09
TWI798271B (zh) 2023-04-11
CN111263765B (zh) 2023-08-22
US11352378B2 (en) 2022-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6996568B2 (ja) 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品
JP6988988B2 (ja) オルガノシロキサン化合物及び表面処理剤
JP7004010B2 (ja) コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
JP7207433B2 (ja) 表面処理された光学部材
JP7081670B2 (ja) 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品
JP7147693B2 (ja) エステル基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品、並びに物品の指紋低視認性を向上する方法
JP7367864B2 (ja) コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
JP7444282B2 (ja) コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200425

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210323

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210518

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210629

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210824

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20211116

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20211129

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6996568

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150