JP7207433B2 - 表面処理された光学部材 - Google Patents
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Description
〔1〕
親油性基及び水酸基もしくは加水分解性基を含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分(加水分解)縮合物から選ばれる1種又は2種以上、加水分解縮合触媒及び溶剤からなる表面処理剤により表面処理されてなる室温硬化被膜又は加熱硬化被膜の表面処理剤層を有し、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が20°以下である光学部材。
〔2〕
表面処理剤層の膜厚が2nm以上100nm以下である〔1〕に記載の光学部材。
〔3〕
オレイン酸に1分間浸漬し、引き揚げた後のHAZEが1.5%以下である〔1〕又は〔2〕に記載の光学部材。
〔4〕
下記一般式(1)で表されるオルガノシラン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤により表面処理されてなる光学部材。
〔5〕
前記一般式(1)において、Yが-O-、-S-、-NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(Rは炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基である)、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状、分岐状又は環状の2価のオルガノ(ポリ)シロキサン残基から選ばれる2価の基を含んでいてもよく、また炭素数6~20のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数2~30のアルキレン基である〔4〕に記載の光学部材。
〔6〕
表面処理剤が、下記一般式(2)で表されるオルガノシラン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含むものである〔4〕又は〔5〕に記載の光学部材。
〔7〕
前記一般式(1)又は(2)において、Xがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔4〕~〔6〕のいずれかに記載の光学部材。
〔8〕
下記一般式(3)で表されるオルガノシロキサン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤により表面処理されてなる光学部材。
〔9〕
前記一般式(3)において、Y’が-O-、-S-、-NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(Rは炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基である)、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状、分岐状又は環状の2価のオルガノ(ポリ)シロキサン残基から選ばれる2価の基を含んでいてもよく、また炭素数6~20のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数2~30のアルキレン基である〔8〕に記載の光学部材。
〔10〕
前記一般式(3)において、Wがそれぞれ独立に、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔8〕又は〔9〕に記載の光学部材。
〔11〕
下記一般式(4)で表されるオルガノシロキサン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤により表面処理されてなる光学部材。
〔12〕 前記一般式(3)又は(4)において、Xがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔8〕~〔11〕のいずれかに記載の光学部材。
〔13〕
表面処理剤層のオレイン酸接触角が20°以下である〔4〕~〔12〕のいずれかに記載の光学部材。
〔14〕
表面処理剤層の膜厚が2nm以上100nm以下である〔4〕~〔13〕のいずれかに記載の光学部材。
〔15〕
オレイン酸に1分間浸漬し、引き揚げた後のHAZEが1.5%以下である〔4〕~〔14〕のいずれかに記載の光学部材。
〔16〕
光学部材がメガネレンズである〔1〕~〔15〕のいずれかに記載の光学部材。
〔17〕
光学部材がカメラレンズ又はレンズカバーである〔1〕~〔15〕のいずれかに記載の光学部材。
本発明の光学部材を上記接触角の範囲とするためには、好適には、分子内にアルキル基、エステル基、アミド基、スルホン酸基又はホスホン酸基等の親油性基と、アルコキシシリル基等の基材との密着性官能基とを有するオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を用いて光学部材の表面を表面処理することが好ましい。
本発明の光学部材を上記HAZEの範囲とするためには、好適には、分子内にアルキル基、エステル基、アミド基、スルホン酸基又はホスホン酸基等の親油性基と、アルコキシシリル基等の基材との密着性官能基とを有するオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を用いて光学部材の表面を表面処理して該表面処理剤層のオレイン酸接触角を20°以下にすることが好ましい。
-R4-Z-(R4)a- (5)
分子鎖末端に上記式(1)におけるAとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物(例えば、ケイ素原子に結合する置換基として上記式(1)におけるAとジメチルハイドロジェンシリルフェニル基とを有するジメチルシラン)を40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位(例えば、アルケニル基)をそれぞれ有する化合物を滴下し、40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で、10分~12時間、好ましくは1~6時間、より好ましくは3~6時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、1,4-ビス(ジメチルシリル)ベンゼンと分子鎖末端に上記式(1)におけるAとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.5~100ppm、より好ましくは0.5~50ppmとなる量で使用する。
溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式(1)におけるAとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式(1)におけるAとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.5~100ppm、より好ましくは1~50ppmとなる量で使用する。
溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式(1)におけるAとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有する化合物100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部である。
R3として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。R3として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
分子鎖末端に上記式(3)におけるA’と複数のSiH基(ケイ素原子に結合した水素原子)とをそれぞれ有するシロキサン化合物(オルガノハイドロジェンシロキサン化合物)を40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位(例えば、アルケニル基)をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で、10分~12時間、好ましくは1~6時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
続いて、上記で得られた分子鎖末端に上記式(3)におけるA’と末端SiH基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を40~120℃、好ましくは60~100℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位(例えば、アルケニル基)をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、40~120℃、好ましくは60~100℃の温度で、10分~12時間、好ましくは1~6時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
分子鎖末端に2個のSiH基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に2個のSiH基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との合計質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1~100ppm、より好ましくは0.5~50ppmとなる量で使用する。
分子鎖末端に2個のSiH基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いる有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部である。
共加水分解反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物1当量に対して、1~5当量、より好ましくは2~4当量である。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式(3)におけるA’と複数のSiH基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の合計質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1~100ppm、より好ましくは0.2~50ppmとなる量で使用する。
有機溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式(3)におけるA’と複数のSiH基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部である。
加水分解縮合触媒の添加量は、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物100質量部に対して0.1~150質量部、特に25~125質量部であることが好ましく、更に50~110質量部であることが好ましい。
反応容器に入れた1,4-ビス(ジメチルシリル)ベンゼン45.7g(2.35×10-1mol)を80℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液1.0×10-2g(Pt単体として3.0×10-7molを含有)を添加した後、ウンデセン酸エチル10.0g(4.71×10-2mol)を3時間かけて滴下し、1時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式(A)
δ0.2-0.4(-Si-CH 3 )12H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-)2H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ4.4(-Si-H)1H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.2-0.3(-Si-CH 3 )12H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)4H
δ0.8(-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3)2H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)2H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)9H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
反応容器に入れたウンデセン酸エチル10.0g(4.71×10-2mol)を80℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液1.0×10-2g(Pt単体として3.0×10-7molを含有)を添加した後、トリメトキシシラン8.6g(7.06×10-2mol)を3時間かけて滴下し、1時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式(C)
δ0.8(-(CH2)7CH 2 -Si(OCH3)3)2H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-Si(OCH 3 )3)9H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )18H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ4.7(-Si-H)3H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )18H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)12H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)6H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン5.3g(4.0×10-2mol)、12規定塩酸水溶液4.3g(5.2×10-2mol)、1,4-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5.0gの混合物を0℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式(B)
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.7-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -)4H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 ,-Si-CH2CH 2 CH2-Si-)19H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ4.7(-Si-H)3H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -,-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)16H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 ,-Si-CH2CH 2 CH2-Si-)19H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)6H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
反応容器に入れた、上記で得られた下記式(A)
δ0.2(-Si-CH 3 )12H
δ0.6(-SiCH 2 (CH2)6CH2-Si(OCH3)3)4H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-,-SiCH2(CH2)6CH 2 -Si(OCH3)3)2H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-(CH 2 )6-,-OCH2CH 3 )31H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2(CH2)6CH2-Si(OCH 3 )3)9H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.7-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -)4H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 ,-Si-CH2(CH 2 )6CH2-Si-)29H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ4.7(-Si-H)3H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -,-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)16H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 ,-Si-CH2(CH 2 )6CH2-Si-)29H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)6H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン31.6g(2.35×10-1mol)を80℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液1.0×10-2g(Pt単体として3.0×10-7molを含有)を添加した後、ウンデセン酸エチル10.0g(4.71×10-2mol)を3時間かけて滴下し、1時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式(K)
δ0.2-0.4(-Si-CH 3 )12H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-)2H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ4.4(-Si-H)1H
δ0.2-0.3(-Si-CH 3 )12H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-,-SiCH 2 (CH2)6CH2-Si(OCH3)3)4H
δ0.8(-SiCH2(CH2)6CH 2 -Si(OCH3)3)2H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-SiCH2(CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3,-OCH2CH 3 )29H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2(CH2)6CH2-Si(OCH 3 )3)9H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5-0.6(-O-Si(CH3)2-CH 2 -)6H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 ,-Si-CH2(CH 2 )6CH2-Si-)29H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ4.7(-Si-H)3H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5-0.7(-O-Si(CH3)2-CH 2 -,-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)18H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 ,-Si-CH2(CH 2 )6CH2-Si-)29H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)6H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
反応容器に入れた、合成例2で得られた下記式(D)
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )18H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-SiCH2(CH 2 )6CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 (CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)12H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.5(-SiCH2(CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)36H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
反応容器に入れた、合成例3で得られた下記式(F)
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -,-SiCH2(CH 2 )6CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 (CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)16H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.5(-SiCH2(CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)36H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
反応容器に入れた、合成例4で得られた下記式(I)
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -,-SiCH2(CH 2 )6CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 (CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)16H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.5(-SiCH2(CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)36H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
反応容器に入れた、合成例5で得られた下記式(M)
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5-0.7(-O-Si(CH3)2-CH 2 -,-SiCH2(CH 2 )6CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 (CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)18H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-OCH2CH 3 )17H
δ1.5(-SiCH2(CH 2 )6CH2-Si(OCH3)3)36H
δ1.6(-OOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-OOC-CH 2 -)2H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ4.1(-OCH 2 CH3)2H
反応容器に入れた1,4-ビス(ジメチルシリル)ベンゼン40.6g(2.09×10-1mol)を80℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液1.0×10-2g(Pt単体として3.0×10-7molを含有)を添加した後、下記式(S)
δ0.2-0.4(-Si-CH 3 )12H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-)2H
δ1.0-1.2(-N(CH2CH 3 )2)6H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-)14H
δ1.6(-NOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-NOC-CH 2 -)2H
δ3.2-3.4(-N(CH 2 CH3)2)4H
δ4.4(-Si-H)1H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.2-0.3(-Si-CH 3 )12H
δ0.7(-(CH2)7CH 2 -Si-,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)4H
δ0.8(-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3)2H
δ1.0-1.2(-N(CH2CH 3 )2)6H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-)14H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)2H
δ1.6(-NOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-NOC-CH 2 -)2H
δ3.2-3.4(-N(CH 2 CH3)2)4H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)9H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.7-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -)4H
δ1.0-1.2(-N(CH2CH 3 )2)6H
δ1.2-1.5(-(CH 2 )7-,-Si-CH2(CH 2 )6CH2-Si-)26H
δ1.6(-NOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-NOC-CH 2 -)2H
δ3.2-3.4(-N(CH 2 CH3)2)4H
δ4.7(-Si-H)3H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
δ0.1-0.2(-Si-CH 3 )30H
δ0.5(-(CH2)7CH 2 -Si(O-Si(CH3)2-)3)2H
δ0.6-0.8(-C6H4-Si-CH 2 -,-SiCH2CH2CH 2 -Si(OCH3)3,-SiCH 2 CH2CH2-Si(OCH3)3)16H
δ1.0-1.2(-N(CH2CH 3 )2)6H
δ1.2-1.4(-(CH 2 )7-,-Si-CH2(CH 2 )6CH2-Si-)26H
δ1.5(-SiCH2CH 2 CH2-Si(OCH3)3)6H
δ1.6(-NOC-CH2CH 2 (CH2)7CH2-Si-)2H
δ2.3(-NOC-CH 2 -)2H
δ3.2-3.4(-N(CH 2 CH3)2)4H
δ3.5(-SiCH2CH2CH2-Si(OCH 3 )3)27H
δ7.5(-Si-C6 H 4 -Si-)4H
[実施例1~10]
合成例1~10で得られた式(B)、(E)、(G)、(J)、(N)、(O)、(P)、(Q)、(R)、(W)で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物1~10を濃度0.1質量%、更に酢酸を濃度0.1質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Gorillaガラスに、ディップ塗工し、120℃、30分硬化させ、それぞれ表1に記載の膜厚の硬化被膜を作製した。
式(X)で示される加水分解性オルガノシラン化合物11を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Gorillaガラスに、ディップ塗工し、120℃、30分硬化させ、表1に記載の膜厚の硬化被膜を作製した。
比較例2(ブランク)として、何も塗工していないコーニング社製Gorillaガラスを用いた。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、透過電子顕微鏡H-9500((株)日立ハイテクノロジーズ製)により膜厚を測定した。試料はFIB法により薄片化し、加速電圧200kVで断面を観察した。結果を表1に示す。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスをオレイン酸に1分間浸漬した後に引き揚げ、ヘーズメーターNDH5000(日本電色工業社製)を用いてヘーズ(HAZE)を測定した。結果を表1に示す。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Drop Master(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角(親油性)を測定した(液滴:2μl、温度:25℃、湿度(RH):40%)。結果(オレイン酸接触角)を表1に示す。
Claims (17)
- 親油性基及び水酸基もしくは加水分解性基を含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分(加水分解)縮合物から選ばれる1種又は2種以上、加水分解縮合触媒及び溶剤からなる表面処理剤により表面処理されてなる室温硬化被膜又は加熱硬化被膜の表面処理剤層を有し、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が20°以下である光学部材。
- 表面処理剤層の膜厚が2nm以上100nm以下である請求項1に記載の光学部材。
- オレイン酸に1分間浸漬し、引き揚げた後のHAZEが1.5%以下である請求項1又は2に記載の光学部材。
- 前記一般式(1)において、Yが-O-、-S-、-NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(Rは炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基である)、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状、分岐状又は環状の2価のオルガノ(ポリ)シロキサン残基から選ばれる2価の基を含んでいてもよく、また炭素数6~20のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数2~30のアルキレン基である請求項4に記載の光学部材。
- 前記一般式(1)又は(2)において、Xがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項4~6のいずれか1項に記載の光学部材。
- 下記一般式(3)で表されるオルガノシロキサン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤により表面処理されてなる光学部材。
- 前記一般式(3)において、Y’が-O-、-S-、-NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(Rは炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基である)、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状、分岐状又は環状の2価のオルガノ(ポリ)シロキサン残基から選ばれる2価の基を含んでいてもよく、また炭素数6~20のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数2~30のアルキレン基である請求項8に記載の光学部材。
- 前記一般式(3)において、Wがそれぞれ独立に、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項8又は9に記載の光学部材。
- 前記一般式(3)又は(4)において、Xがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項8~11のいずれか1項に記載の光学部材。
- 表面処理剤層のオレイン酸接触角が20°以下である請求項4~12のいずれか1項に記載の光学部材。
- 表面処理剤層の膜厚が2nm以上100nm以下である請求項4~13のいずれか1項に記載の光学部材。
- オレイン酸に1分間浸漬し、引き揚げた後のHAZEが1.5%以下である請求項4~14のいずれか1項に記載の光学部材。
- 光学部材がメガネレンズである請求項1~15のいずれか1項に記載の光学部材。
- 光学部材がカメラレンズ又はレンズカバーである請求項1~15のいずれか1項に記載の光学部材。
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