WO2020137277A1 - 表面処理された光学部材 - Google Patents

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WO2020137277A1
WO2020137277A1 PCT/JP2019/045616 JP2019045616W WO2020137277A1 WO 2020137277 A1 WO2020137277 A1 WO 2020137277A1 JP 2019045616 W JP2019045616 W JP 2019045616W WO 2020137277 A1 WO2020137277 A1 WO 2020137277A1
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WO
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group
carbon atoms
optical member
formula
independently
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PCT/JP2019/045616
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English (en)
French (fr)
Inventor
聖矢 森
Original Assignee
信越化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films

Definitions

  • the present invention relates to an optical member which has been surface-treated with a surface-treating agent containing an organosilane or organosiloxane compound having an adhesive functional group with a substrate and a lipophilic group in the molecule.
  • optical devices such as camera lenses and other imaging devices
  • silane coupling agents are well known as surface modifiers for substrates such as glass and resin, and are widely used as coating agents for the surface of various substrates.
  • the silane coupling agent has an organic functional group and a reactive silyl group (generally, a hydrolyzable silyl group such as an alkoxysilyl group) in one molecule, and the hydrolyzable silyl group is changed by the moisture in the air. A self-condensation reaction occurs to form a film.
  • the coating film becomes a durable and strong coating film because the hydrolyzable silyl group is chemically/physically bonded to the surface of glass or metal.
  • Patent Documents 1 to 6 JP-A-2008-534696, JP-A-2008-537557, JP-A-2012-072272, JP-A-2012-157856, JP-A-2013-136833, JP-A-2013-136833, 2015-199906).
  • the coating layer prepared using the conventional fluoropolyether group-containing polymer has excellent antifouling property due to its high water and oil repellency, but the adhered liquid repels the surface to form minute droplets.
  • the light is scattered to cause fogging and the transparency is lowered.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to provide an optical member surface-treated with a surface treatment agent containing an organosilane compound or an organosiloxane compound capable of forming a cured film exhibiting lipophilicity. To do.
  • a surface treatment agent preferably a surface treatment containing an organosilane or organosiloxane compound containing a lipophilic group and an adhesive functional group with a substrate. It has been found that an optical member which has been surface-treated with an agent and has an oleic acid contact angle of 20° or less in the surface-treating agent layer has excellent lipophilicity and retains permeability even when oil stains adhere.
  • the present invention has been completed.
  • the present invention provides the following optical members.
  • An optical member which is surface-treated with a surface-treating agent and has a oleic acid contact angle of 20° or less in the surface-treating agent layer.
  • the optical member according to [1] wherein the thickness of the surface treatment agent layer is 2 nm or more and 100 nm or less.
  • the optical member according to [1] or [2] which has a HAZE of 1.5% or less after being dipped in oleic acid for 1 minute and lifted.
  • the surface treating agent contains one or more selected from organosilane compounds, organosiloxane compounds, and their partial (hydrolyzed) condensates containing a lipophilic group and a hydroxyl group or a hydrolyzable group
  • the optical member according to [4] The optical member according to [4].
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms
  • Y is independently a divalent organic group.
  • Y is —O—, —S—, —NR—, —C( ⁇ O)—, —C( ⁇ O)O—, —C( ⁇ O)NR—, —OC.
  • R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • a silalkylene group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • silarylene group a linear, branched or cyclic group having 2 to 10 silicon atoms.
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • m is each independently an integer of 2 to 20
  • X is Are independently hydroxyl groups or hydrolyzable groups.
  • each X independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy-substituted alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, or carbon.
  • the surface treatment agent contains an organosiloxane compound represented by the following general formula (3) and/or a partial (hydrolyzed) condensate thereof.
  • A′ is —CH 3 , —C( ⁇ O)OR 1 , —C( ⁇ O)NR 1 2 , —C( ⁇ O)SR 1 , and —P( ⁇ O)(OR 1 ) is either 2,
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms
  • Y 'independently divalent is Is an organic group
  • W is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group or a hydrolyzable group
  • R is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • X is (Independently, it is a hydroxyl group or a hydrolyzable group, n is an integer of 1 to 3, and q is an integer of 1 to 3.) [11]
  • Y is a
  • W is each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy-substituted alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, and a carbon number.
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • Q is a single bond, or a silalkylene group, a silarylene group
  • each X independently represents a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy-substituted alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, or carbon.
  • the optical member according to any one of [1] to [14], wherein the optical member is a camera lens or a lens cover.
  • the optical member of the present invention is surface-treated with a surface-treating agent, preferably an organosilane or organosiloxane compound containing a lipophilic group and an adhesive functional group with a substrate in the molecule, and the surface-treating agent layer
  • a surface-treating agent preferably an organosilane or organosiloxane compound containing a lipophilic group and an adhesive functional group with a substrate in the molecule
  • the optical member of the present invention is surface-treated with a surface treatment agent, and the surface treatment agent layer has an oleic acid contact angle of 20° or less.
  • the oleic acid contact angle is 20° or less, preferably 15° or less, more preferably 10° or less.
  • the lower limit of the oleic acid contact angle is not particularly limited, but is, for example, 2°.
  • the oleic acid contact angle can be measured using a contact angle meter Drop Master (manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.) for the surface treatment agent layer.
  • the optical member of the present invention uses oleic acid, at room temperature of 20° C., 2 ⁇ L of the liquid droplet was dropped on the surface-treating agent layer which was kept horizontal, and the contact angle at 40 seconds after the dropping was measured at 10 points and measured. The average value of the results is taken as the contact angle.
  • the surface of the optical member is preferably surface-treated with an organosilane compound or an organosiloxane compound having an adhesive functional group with a substrate such as
  • the thickness of the surface treatment agent layer of the optical member of the present invention is preferably 2 nm or more and 100 nm or less.
  • the lower limit of the film thickness is more preferably 2.5 nm or more, further preferably 3 nm or more.
  • the upper limit of the film thickness is more preferably 90 nm or less, further preferably 50 nm or less. If the film thickness is less than 2 nm, the lipophilicity may be impaired, and if it is more than 100 nm, the transparency of the optical member may be impaired.
  • the optical member of the present invention has a HAZE of 1.5% or less after being immersed in oleic acid for 1 minute and lifted.
  • Haze is preferably 1% or less, more preferably 0.5% or less.
  • the lower limit of Haze is not particularly limited, but is 0.01%, for example.
  • Haze can be measured by using a haze meter NDH5000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) for the surface treatment agent layer.
  • lipophilic groups such as an alkyl group, an ester group, an amide group, a sulfonic acid group or a phosphonic acid group, and an alkoxysilyl group are included in the molecule.
  • the surface of the optical member is surface-treated with an organosilane compound or an organosiloxane compound having an adhesive functional group with the base material so that the oleic acid contact angle of the surface treatment agent layer is 20° or less. ..
  • the optical member of the present invention is preferably surface-treated with a surface-treating agent containing an organosilane or an organosiloxane compound containing a lipophilic group and a functional group that adheres to a substrate.
  • a surface-treating agent containing an organosilane or an organosiloxane compound containing a lipophilic group and a functional group that adheres to a substrate.
  • the surface-treated optical member has good lipophilicity and permeability when oil stains adhere.
  • the adhesive functional group examples include a hydroxyl group, a hydrolyzable silyl group, an epoxy group, a vinyl group, an acryl group, a methacryl group, an amino group, a mercapto group, an imidazole group, a phosphoric acid group, an isocyanate group, a ureido group, and a styryl group.
  • a hydroxyl group and a hydrolyzable silyl group are preferred.
  • the surface treating agent can form a film firmly adhered to the substrate.
  • the surface treatment agent among others, those containing an organosilane compound, an organosiloxane compound, and a partial (hydrolyzed) condensate thereof containing a lipophilic group and a hydroxyl group or a hydrolyzable group are preferable, and the following general It has an organosilane compound represented by the formula (1) and/or a portion (hydrolysis) condensate thereof, or an organosiloxane compound represented by the following general formula (3) and/or a portion (hydrolysis) condensate thereof. Is more preferable.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms
  • Y is independently a divalent organic group.
  • A′ is —CH 3 , —C( ⁇ O)OR 1 , —C( ⁇ O)NR 1 2 , —C( ⁇ O)SR 1 , and —P( ⁇ O)(OR 1 ) is either 2
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms
  • Y 'independently divalent is Is an organic group
  • W is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group or a hydrolyzable group
  • R is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • X is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group
  • X is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group
  • X is independently a hydroxyl group or a hydroly
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms
  • Y is independently a divalent organic group.
  • X is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group
  • n is an integer of 1 to 3.
  • a lipophilic terminal group and a hydrolyzable silyl group such as an alkoxysilyl group or a hydroxyl group-containing silyl group are linking groups. It has a structure bonded through a silphenylene group, and has excellent base material adhesion and lipophilicity.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms. It may be any of a ring shape or a combination thereof.
  • a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a linear alkyl group having 2 to 4 carbon atoms is more preferable.
  • R 1 examples include hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group.
  • Octadecyl group isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, thexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclohexylmethyl group, norbornyl group, decahydronaphthyl group, adamantyl group, adamantylmethyl group, etc.
  • R 1 is preferably an ethyl group or an octyl group.
  • Examples of A include those shown below. (CH 3 O) 2 OP- (C 2 H 5 O) 2 OP-
  • X is a hydroxyl group or a hydrolyzable group which may be different from each other.
  • examples of such X include a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group and the like having an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a methoxymethoxy group, a methoxyethoxy group and the like having 2 to 10 carbon atoms.
  • Alkoxy-substituted alkoxy group acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms such as acetoxy group, alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms such as isopropenoxy group, halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, oxime group , Isocyanate groups, cyanate groups and the like.
  • a methoxy group, an ethoxy group, an isopropenoxy group, and a chlorine atom are preferable.
  • R is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, or another alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or phenyl. It is a group, and among them, a methyl group is preferable.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, and 3 is more preferable from the viewpoint of reactivity and adhesion to the substrate.
  • R 4 is independently a divalent hydrocarbon group, specifically, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexamethylene group, or another alkylene group having 2 to 30 carbon atoms, or phenylene.
  • alkylene groups having 7 to 30 carbon atoms including arylene groups having 6 to 20 carbon atoms, such as alkylene groups having 2 to 20 carbon atoms.
  • examples of the silalkylene group and the silarylene group include those shown below.
  • R 5 is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as butyl group, a phenyl group
  • R 5 is different and the same
  • R 6 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as methylene group, ethylene group, propylene group (trimethylene group or methylethylene group), and an arylene group having 6 to 10 carbon atoms such as phenylene group.
  • Examples of the linear, branched or cyclic divalent organo(poly)siloxane residue having 2 to 10 silicon atoms, preferably 2 to 5 silicon atoms include those shown below.
  • R 5 is the same as the above.
  • g is an integer of 1 to 9, preferably 1 to 4, and
  • h is an integer of 1 to 8, preferably 1 to 3.
  • a is 0 or 1.
  • Y include the following groups.
  • Examples of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (1) include those represented by the following formula.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (1) is more preferably represented by the following general formula (2).
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and m is independently an integer of 2 to 20 and preferably 3 It is an integer of -10 and X is the same as above.
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. And more preferably a linear alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • R 2 examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group.
  • Alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, texyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclohexylmethyl group, norbornyl group, decahydronaphthyl group, adamantyl group and adamantylmethyl group
  • aryl groups such as phenyl group, tolyl group and naphthyl group, and aralkyl groups such as benzyl group, phenylethyl group and phenylpropyl group.
  • R 2 is preferably an ethyl group or an octyl group.
  • Examples of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (2) include those represented by the following formula.
  • Examples of the method for preparing the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound include the following methods.
  • a silane compound having A in the above formula (1) and a phenyldimethylsilyl moiety at the end of the molecular chain for example, dimethyl having A in the above formula (1) and a dimethylhydrogensilylphenyl group as a substituent bonded to a silicon atom).
  • the silane is heated and stirred at a temperature of 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C., more preferably about 80° C., and a hydrosilylation reaction catalyst, for example, a toluene solution of chloroplatinic acid/vinylsiloxane complex is added.
  • a hydrosilylation reaction catalyst for example, a toluene solution of chloroplatinic acid/vinylsiloxane complex is added.
  • a compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety for example, an alkenyl group
  • Aging is carried out for 10 minutes to 12 hours, preferably 1 to 6 hours, more preferably 3 to 6 hours.
  • it may be diluted with an organic solvent.
  • silanes represented by the following general formulas (6a), (6b), (6c) and (6d) are used as the silane compound having A in the above formula (1) and a phenyldimethylsilyl moiety at the molecular chain end.
  • 6a), (6b), (6c) and (6d silanes represented by the following general formulas (6a), (6b), (6c) and (6d) are used.
  • a compound can be illustrated. (In the formula, R 2 and m are the same as above.)
  • silane compound represented by the formula (6a) include those shown below.
  • silane compound represented by the formula (6b) include those shown below.
  • silane compound represented by the formula (6c) include those shown below.
  • silane compound represented by the formula (6d) include those shown below.
  • 1,4-bis(dimethylsilyl)benzene is added at 40 to 120° C., preferably 60 to 100.
  • the mixture is heated and stirred at a temperature of .degree. C., more preferably about 80.degree. C., and a hydrosilylation reaction catalyst, for example, a solution of chloroplatinic acid/vinylsiloxane complex in toluene is added.
  • a compound having A in the above formula (1) and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the end of the molecular chain is added dropwise slowly over 40 to 120°C, preferably 60 to 100°C, more preferably Is aged at a temperature of about 80° C. for 10 minutes to 12 hours, preferably 1 to 6 hours. Further, when carrying out the reaction, it may be diluted with an organic solvent.
  • an olefin moiety for example, an alkenyl group
  • the amount of the compound having A and the olefin moiety in the above formula (1) at the end of the molecular chain is 0.05 to 0.5 equivalents, and more preferably 1 to 1 equivalent of 1,4-bis(dimethylsilyl)benzene. It is 0.1 to 0.4 equivalent.
  • silane compounds represented by the above formulas (6a), (6b), (6c) and (6d) as the hydrosilylation reaction catalyst, platinum black, chloroplatinic acid, an alcohol modified product of chloroplatinic acid, chloride
  • platinum group metal-based catalysts such as tetrakis(triphenylphosphine)palladium and chlorotris(triphenylphosphine)rhodium.
  • Platinum compounds such as vinyl siloxane coordination compounds are preferred.
  • the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used is the transition metal equivalent (mass) based on the total mass of 1,4-bis(dimethylsilyl)benzene and the compound having A in the above formula (1) and the olefin moiety, respectively. ) Is 0.5 to 100 ppm, more preferably 0.5 to 50 ppm.
  • An organic solvent may be used for the preparation of the silane compounds represented by the above formulas (6a), (6b), (6c) and (6d).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzine, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferable.
  • the amount used is 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the compound having A in the above formula (1) and the olefin moiety. ..
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the formula (1) as a compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the molecular chain terminal, The following may be mentioned as examples.
  • the amount of the compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the end of the molecular chain is 1 to 1 equivalent to 1 equivalent of the silane compound having A in the above formula (1) and a phenyldimethylsilyl moiety respectively. It is 5 equivalents, more preferably 1 to 2.5 equivalents, still more preferably 1.1 to 2 equivalents.
  • platinum black As the hydrosilylation reaction catalyst, platinum black, chloroplatinic acid, an alcohol modified product of chloroplatinic acid, chloroplatinic acid
  • platinum group metal-based catalysts such as tetrakis(triphenylphosphine)palladium and chlorotris(triphenylphosphine)rhodium, as well as complexes with olefins, aldehydes, vinylsiloxanes, acetylene alcohols and the like.
  • Platinum compounds such as vinyl siloxane coordination compounds are preferred.
  • the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used is the sum of the silane compound having A and phenyldimethylsilyl moiety in the above formula (1) at the molecular chain end and the compound having a hydrolyzable silyl group and olefin moiety at the molecular chain end, respectively. It is used in an amount of 0.5 to 100 ppm, and more preferably 1 to 50 ppm in terms of transition metal (mass) based on the mass.
  • An organic solvent may be used for the preparation of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane compound represented by the above formula (1).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzine, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferable.
  • the amount used is 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the compound having A in the above formula (1) and the phenyldimethylsilyl moiety, respectively. Is.
  • a compound represented by the following formula as a silane compound having A in the above formula (1) and a phenyldimethylsilyl moiety at the molecular chain end, respectively.
  • a compound represented by the following formula as a compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the end of the molecular chain, respectively.
  • a compound represented by the following formula is obtained.
  • Organosiloxane compound represented by the following general formula (3) (In the formula, A′ is —CH 3 , —C( ⁇ O)OR 1 , —C( ⁇ O)NR 1 2 , —C( ⁇ O)SR 1 , and —P( ⁇ O)(OR 1 ) is either 2, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms, Y 'independently divalent is Is an organic group, W is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group or a hydrolyzable group, R is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, and X is (Independently, it is a hydroxyl group or a hydrolyzable group, n is an integer of 1 to 3, and q is an integer
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the above formula (3) has a lipophilic terminal group, a siloxane skeleton, and preferably a plurality (ie, 2 or more), more preferably 2 to 9 , More preferably 3 to 9 silanol groups, or 1 or more, preferably 2 or 3, more preferably 3 hydrolyzable silyl groups (ie, 1 to 3, preferably 2 independently of each other). And a silyl group having three or three hydrolyzable groups) and is excellent in lipophilicity and cutting oil resistance.
  • A′ is —CH 3 , an ester or carboxylic acid represented by —C( ⁇ O)OR 1 , an amide represented by —C( ⁇ O)NR 1 2 or a —C( ⁇ O). It is either a thioester or thioacid represented by SR 1 and a phosphonate or phosphonic acid represented by —P( ⁇ O)(OR 1 ) 2 and is a lipophilic terminal group in the present invention.
  • R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and is the same as R 1 in the formula (1). It can be exemplified and is preferably an ethyl group or an octyl group.
  • A′ other than —CH 3 examples include those shown below. (CH 3 O) 2 OP- (C 2 H 5 O) 2 OP-
  • W is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be different from each other, a phenyl group, a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
  • W include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, a phenyl group, a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group and a butoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms such as alkoxy group, methoxymethoxy group and methoxyethoxy group, acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms such as acetoxy group, alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms such as isopropenoxy group
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, oxime group, isocyanate group and cyanate group.
  • a methyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropenoxy group, and a chlorine atom are preferable.
  • X is a hydroxyl group or a hydrolyzable group which may be different from each other, and the same ones as X in the formula (1) can be exemplified. Among them, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropenoxy group and a chlorine atom are It is suitable.
  • R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group, and the same as R in formula (1) can be exemplified, and among them, a methyl group is preferable.
  • a group is preferable, and a divalent group represented by the following formula (7) is more preferable.
  • Z and a are the same as above, and R 7 is independently a divalent hydrocarbon group.
  • R 7 is independently a divalent hydrocarbon group, specifically, an alkylene having 1 to 30 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group or a hexamethylene group.
  • alkylene groups having 7 to 30 carbon atoms including arylene groups having 6 to 20 carbon atoms such as groups and phenylene groups, and alkylene groups having 2 to 20 carbon atoms are preferable.
  • Y′ include the following groups.
  • n is an integer of 1 to 3
  • q is an integer of 1 to 3
  • n is 2 or 3
  • q is 2 or 3
  • more preferably n is 3 and q are 3.
  • Examples of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the above formula (3) include those represented by the following formula.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the above formula (3) is more preferably represented by the following general formula (4).
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • Q is a single bond, or a silalkylene group, a silarylene group
  • m′ is each independently an integer of 1 to 20, Preferably, it is an integer of 2 to 10
  • m′′ is an integer of 2 to 20, preferably 2 to 10
  • X is the same as above.
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, preferably a straight chain having 1 to 8 carbon atoms. Is an alkyl group. Specific examples of R 3 include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group.
  • Alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, texyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclohexylmethyl group, norbornyl group, decahydronaphthyl group, adamantyl group and adamantylmethyl group
  • aryl groups such as phenyl group, tolyl group and naphthyl group, and aralkyl groups such as benzyl group, phenylethyl group and phenylpropyl group.
  • R 3 is preferably a methyl group, an ethyl group, a butyl group or an octyl group.
  • Q is a single bond, or a silalkylene group, a silarylene group, and a linear, branched, or cyclic divalent organo having 2 to 10, preferably 2 to 5 silicon atoms. It is a divalent group selected from (poly)siloxane residues.
  • the silalkylene group, the silarylene group, the linear, branched or cyclic divalent organo(poly)siloxane residue having 2 to 10, preferably 2 to 5 silicon atoms has the above formula.
  • the same as those exemplified as the siloxane residue can be exemplified.
  • Examples of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the above formula (4) include those represented by the following formula.
  • Examples of the method for preparing a lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the above formula (3), particularly a lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound in which R is a methyl group include the following: There is a method such as.
  • a siloxane compound (organohydrogensiloxane compound) having A′ in the above formula (3) and a plurality of SiH groups (hydrogen atoms bonded to silicon atoms) at the terminal of the molecular chain is 40 to 120° C., preferably 60 to 100.
  • the mixture is heated and stirred at a temperature of .degree. C., more preferably about 80.degree.
  • a hydrosilylation reaction catalyst for example, a solution of chloroplatinic acid/vinylsiloxane complex in toluene is added.
  • a silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the end of the molecular chain is added dropwise, and the temperature is 40 to 120°C, preferably 60 to 100°C, more preferably about 80°C. Aging is carried out for 10 minutes to 12 hours, preferably 1 to 6 hours. Further, when carrying out the reaction, it may be diluted with an organic solvent.
  • the siloxane compound represented by the following general formula (8) is exemplified as the siloxane compound (organohydrogen siloxane compound) having A′ in the above formula (3) and a plurality of SiH groups respectively at the molecular chain end. it can. (In the formula, A′, Y′, W, and q are the same as above.)
  • siloxane compound represented by the formula (8) include organohydrogensiloxane compounds represented by the following general formulas (a) to (j).
  • R 3 , W, m′, m′′, and q are the same as above.
  • Q′ is a silalkylene group, a silarylene group, and a linear or branched chain having 2 to 10 silicon atoms. Alternatively, it is a divalent group selected from cyclic divalent organo(poly)siloxane residues.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (a) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (b) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (c) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (d) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (e) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (f) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (g) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (h) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (i) include the compounds shown below.
  • organohydrogensiloxane compound represented by the formula (j) include the compounds shown below.
  • A′ in the above formula (3) and a hydrolyzable silyl group are respectively added to the molecular chain terminals.
  • the silane or siloxane compound contained therein is stirred at a temperature of ⁇ 20 to 40° C., preferably ⁇ 10 to 20° C., more preferably 0 to 10° C. to obtain tetramethyldisiloxane (1,3-dihydro-1,1,3,3).
  • Tetraorganodisiloxane (1,3-dihydro-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane) such as 3-tetramethyldisiloxane
  • a cohydrolysis reaction catalyst such as hydrochloric acid or sulfuric acid
  • It is aged at a temperature of -40°C, preferably -10-20°C, more preferably 0-10°C for 10 minutes to 12 hours, preferably 1 to 6 hours. Further, when carrying out the reaction, it may be diluted with an organic solvent.
  • examples of the silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a hydrolyzable silyl group at the molecular chain end include silane or siloxane compounds represented by the following general formula (9). (In the formula, A′, Y′, W, and q are the same as above.)
  • silane or siloxane compound represented by the formula (9) include the compounds shown below.
  • siloxane compound represented by the formula (9) the organosilane compound represented by the above formula (1) can be exemplified.
  • the method for preparing the silane compound which is a group it can be obtained by the method exemplified in the method for preparing the organosilane compound represented by the above formula (1).
  • a method for preparing a silane or siloxane compound which is an alkylene group containing a divalent group selected from linear, branched or cyclic divalent organo(poly)siloxane residues having 2 to 10 atoms is A compound having two SiH groups at the chain end is heated and stirred at a temperature of 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C., more preferably about 80° C.
  • a hydrosilylation reaction catalyst such as a chloroplatinic acid/vinyl siloxane complex.
  • a hydrosilylation reaction catalyst such as a chloroplatinic acid/vinyl siloxane complex.
  • toluene solution is added.
  • a compound having A′ in the above formula (3) and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the terminal of the molecular chain is slowly added dropwise over a period of time at a temperature of 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C.
  • a silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a terminal SiH group at the molecular chain terminal can be obtained.
  • it may be diluted with an organic solvent.
  • the silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a terminal SiH group at the molecular chain terminal obtained above is heated and stirred at a temperature of 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C.
  • a hydrosilylation reaction catalyst such as a solution of chloroplatinic acid/vinyl siloxane complex in toluene is added.
  • a silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the end of the molecular chain is added dropwise, and the temperature is 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C. for 10 minutes to 12 hours. It is preferably aged for 1 to 6 hours. Further, when carrying out the reaction, it may be diluted with an organic solvent.
  • the amount of the compound having A′ and the olefin moiety in the above formula (3) at the end of the molecular chain is 0.05 to 0.5 equivalent per 1 equivalent of the compound having two SiH groups at the end of the molecular chain, respectively. More preferably, it is 0.1 to 0.4 equivalent.
  • silane or siloxane compound represented by the above formula (9) platinum black, chloroplatinic acid, an alcohol modified product of chloroplatinic acid, chloroplatinic acid and an olefin, an aldehyde, a vinylsiloxane, Platinum group metal-based catalysts such as tetrakis(triphenylphosphine)palladium, chlorotris(triphenylphosphine)rhodium, and the like, such as complexes with acetylene alcohols, etc. Platinum compounds such as vinyl siloxane coordination compounds are preferred.
  • the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used for the reaction between the compound having two SiH groups at the molecular chain terminals and the compound having A′ and the olefin moiety in the above formula (3) at the molecular chain terminals is 0.1 to 100 ppm in terms of transition metal (mass) with respect to the total mass of the compound having two SiH groups in and the compound having A'in the above formula (3) and the olefin moiety at the end of the molecular chain. , And more preferably 0.5 to 50 ppm.
  • An organic solvent may be used for the preparation of the silane or siloxane compound represented by the above formula (9).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzine, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferable.
  • the amount of the organic solvent used for the reaction between the compound having two SiH groups at the molecular chain ends and the compound having A′ and the olefin moiety in the above formula (3) at the molecular chain ends is The amount is 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the compound having A′ in the formula (3) and the olefin moiety.
  • silane or siloxane compound represented by the above formula (9) specific examples of the silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the molecular chain end are shown below. The thing can be illustrated.
  • the amount of the silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the terminal of the molecular chain is the silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and the terminal SiH group at the terminal of the molecular chain obtained above, respectively. It is 1 to 5 equivalents, more preferably 1.1 to 2.5 equivalents, relative to 1 equivalent.
  • a silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a terminal SiH group at the molecular chain end obtained above, and a molecular chain end The amount of the hydrosilylation reaction catalyst used in the reaction with the silane compound each having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety is such that silane having A′ in the above formula (3) and a terminal SiH group at the end of the above molecular chain or 0.1 to 100 ppm, more preferably 0.5 to 50 ppm, in terms of transition metal (mass), based on the total mass of the siloxane compound and the silane compound each having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the molecular chain end.
  • a silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a terminal SiH group at the molecular chain end obtained above, and a molecular chain end In the case of using an organic solvent for the reaction with the silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety, the same organic solvent as described above can be exemplified, and the amount of this organic solvent used was obtained above.
  • the amount is 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and the terminal SiH group at the molecular chain end.
  • Y′ is a silalkylene group, and particularly in the formula (9), a silane or siloxane compound represented by the above formula (9), and It is possible to obtain a silane or siloxane compound which is an alkylene group containing a divalent group selected from linear, branched or cyclic divalent organo(poly)siloxane residues having 2 to 10 silicon atoms.
  • the method for preparing the silane compound is 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C., more preferably 60 to 100° C., more preferably a compound having A′ in the above formula (3) and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the terminal of the above-mentioned molecular chain.
  • a hydrosilylation reaction catalyst for example, a solution of chloroplatinic acid/vinylsiloxane complex in toluene is added.
  • a silane compound having a hydrolyzable silyl group and a SiH group at the end of the molecular chain is added dropwise slowly over a period of 40 to 120° C., preferably 60 to 100° C., more preferably about 80° C.
  • silane compound having a hydrolyzable silyl group and a SiH group at the terminal of the molecular chain include those shown below.
  • the amount of the compound having A′ in the above formula (3) and the olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the end of the molecular chain is 1 equivalent to the silane compound having the hydrolyzable silyl group and the SiH group at the end of the molecular chain, respectively. On the other hand, it is 0.2 to 1 equivalent, and more preferably 0.4 to 0.8 equivalent.
  • the same hydrosilylation reaction catalyst as described above can be exemplified, and the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used is the above-mentioned at the end of the molecular chain.
  • the transition metal conversion (mass) was 0. It is used in an amount of 1 to 100 ppm, more preferably 0.5 to 50 ppm.
  • the same organic solvent as described above can be exemplified.
  • the amount is 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the compound each having A'in the above formula (3) and the olefin moiety.
  • the organohydrogensiloxane compound represented by the above formula (8) particularly the formulas (a) to (j), silanes each having A′ in the above formula (3) and a hydrolyzable silyl group at the molecular chain end.
  • the amount of the siloxane compound used is 0.2 to 0.6 equivalents, more preferably 0.3 to 0.5 equivalents, relative to 1 equivalent of the tetraorganodisiloxane.
  • the co-hydrolysis reaction catalyst is an organic tin compound (dibutyltin dimethoxide, dibutyltin dilaurate, etc.).
  • organic titanium compounds tetra-n-butyl titanate, etc.
  • organic acids acetic acid, methanesulfonic acid, etc.
  • inorganic acids hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.
  • hydrochloric acid and sulfuric acid are preferable.
  • the amount of the co-hydrolysis reaction catalyst used is 1 to 5 equivalents, more preferably 2 equivalents, relative to 1 equivalent of a silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a hydrolyzable silyl group, respectively. ⁇ 4 equivalents.
  • An organic solvent may be used for the preparation of the organohydrogensiloxane compound represented by the above formula (8), particularly the formulas (a) to (j).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), hydrocarbon solvents (petroleum benzine, toluene, xylene, etc.), fluorine solvents (perfluorohexane, 1,4-bis(tri), etc.). Fluoromethyl)benzene etc.) can be exemplified. Of these, toluene and 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene are particularly preferable.
  • the amount of the organic solvent used is 10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 150 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the silane or siloxane compound having A′ in the above formula (3) and a hydrolyzable silyl group, respectively. It is a mass part.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the formula (3) as a silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety (for example, an alkenyl group) at the molecular chain terminal, Specifically, the following can be exemplified.
  • the amount of the silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the end of the molecular chain is such that the organohydrogensiloxane compound 1 has A′ in the above formula (3) and a plurality of SiH groups at the end of the molecular chain.
  • the amount is 3 to 5 equivalents, more preferably 3.5 to 4.5 equivalents.
  • platinum black As the hydrosilylation reaction catalyst, platinum black, chloroplatinic acid, an alcohol modified product of chloroplatinic acid, chloroplatinic acid
  • platinum group metal-based catalysts such as tetrakis(triphenylphosphine)palladium and chlorotris(triphenylphosphine)rhodium, as well as complexes with olefins, aldehydes, vinylsiloxanes, acetylene alcohols and the like.
  • Platinum compounds such as vinyl siloxane coordination compounds are preferred.
  • the amount of the hydrosilylation reaction catalyst used is as follows: an organohydrogensiloxane compound having A′ in the above formula (3) and a plurality of SiH groups at the molecular chain terminals, a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the molecular chain terminals. It is used in an amount of 0.1 to 100 ppm, more preferably 0.2 to 50 ppm, in terms of transition metal (mass), based on the total mass of the silane compounds each has.
  • An organic solvent may be used for the preparation of the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the above formula (3).
  • the organic solvent used include ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.) and hydrocarbon solvents (petroleum benzine, toluene, xylene, etc.). Of these, toluene is particularly preferable.
  • the amount used is 10 to 300 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the organohydrogensiloxane compound each having A′ in the above formula (3) and a plurality of SiH groups at the molecular chain end. It is preferably 50 to 150 parts by mass.
  • a compound represented by the following formula as an organohydrogensiloxane compound having A′ in the above formula (3) and a plurality of SiH groups at the molecular chain end, respectively.
  • a silane compound having a hydrolyzable silyl group and an olefin moiety at the end of the molecular chain, respectively and a compound represented by the following formula
  • a siloxane compound represented by the following formula is obtained.
  • the siloxane compound is subjected to purification and isolation operations such as concentration, column purification, distillation, and extraction, and the reaction solution is directly used for the organosilane compound containing a lipophilic group (hydrolyzable) represented by the general formula (1), or It can also be used as a mixture containing a lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosiloxane compound represented by the formula (3), or by further diluting it with an organic solvent or the like.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane or organosiloxane compound obtained as described above as a surface treatment agent for various optical members, high lipophilicity can be imparted to the surface of the base material. As a result, even if oil stains adhere to the surface of the optical member, the transparency does not decrease.
  • the lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane or organosiloxane compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the surface treatment agent may include a suitable solvent.
  • suitable solvents include alcohol solvents (propylene glycol monomethyl ether, butanol, isopropanol, etc.), ether solvents (dibutyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), hydrocarbon solvents (petroleum benzine, toluene, xylene, etc.), Examples thereof include ketone solvents (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.).
  • alcohol-based solvents and ether-based solvents are preferable in terms of solubility and wettability, and propylene glycol monomethyl ether and dibutyl ether are particularly preferable.
  • the above-mentioned solvent may be a mixture of two or more thereof, and adheres to a lipophilic group such as a lipophilic group-containing (hydrolyzable) organosilane or organosiloxane compound and a partial (hydrolyzed) condensate thereof and a base material. It is preferable to uniformly dissolve the organosilane or organosiloxane compound containing a functional group.
  • the optimum concentration of the organosilane or organosiloxane compound containing the lipophilic group and the adhesive functional group with the base material to be dissolved in the solvent varies depending on the treatment method and may be an amount that can be easily weighed.
  • a total of 100 parts by weight of a solvent and an organosilane or organosiloxane compound containing an adhesive functional group of a lipophilic group and a base material is preferable. It is preferably 0.01 to 10 parts by mass, particularly preferably 0.05 to 1 part by mass.
  • Examples of the surface treatment agent include hydrolysis and condensation catalysts such as organotin compounds (dibutyltin dimethoxide, dibutyltin dilaurate, etc.), organic titanium compounds (tetra n-butyl titanate, etc.), organic acids (acetic acid, methanesulfonic acid, etc.). ), and an inorganic acid (hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.) may be added.
  • organotin compounds dibutyltin dimethoxide, dibutyltin dilaurate, etc.
  • organic titanium compounds tetra n-butyl titanate, etc.
  • organic acids acetic acid, methanesulfonic acid, etc.
  • an inorganic acid hydrolysis and condensation catalysts
  • acetic acid, tetra-n-butyl titanate and dibutyltin dilaurate are particularly preferable.
  • the addition amount of the hydrolysis-condensation catalyst is 0.1 to 150 parts by mass, particularly 25 to 125 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the organosilane or organosiloxane compound containing a lipophilic group and a functional group having adhesion to the base material. Is preferable, and more preferably 50 to 110 parts by mass.
  • the surface treatment agent can be applied to the optical member by a known method such as brush coating, dipping, spraying or vapor deposition treatment.
  • the heating method during the vapor deposition process may be either a resistance heating method or an electron beam heating method, and is not particularly limited.
  • the curing temperature varies depending on the curing method. For example, in the case of direct coating (brush coating, dipping, spraying, etc.), the curing temperature is 25 to 200° C., especially 25 to 150° C., and 15 minutes to 36 hours, especially 30 minutes. Minutes to 24 hours are preferable. It may be cured under humidification. When applied by vapor deposition, the range of 20 to 200° C. is desirable. It may be cured under humidification.
  • the thickness of the cured film is appropriately selected depending on the type of the base material, but is preferably 2 nm or more and 100 nm or less.
  • the lower limit of the film thickness is more preferably 2.5 nm or more, further preferably 3 nm or more.
  • the upper limit of the film thickness is more preferably 90 nm or less, further preferably 50 nm or less.
  • spray coating when the coating solution is diluted with a solvent to which water has been added in advance and hydrolyzed, that is, Si—OH is generated, and then spray coating is performed, curing after coating is fast.
  • the base material treated with the surface treatment agent is not particularly limited as long as it is used for an optical member, and may be made of various materials such as glass, plastic, ceramic and quartz.
  • the surface treatment agent can form a cured coating having excellent lipophilicity on the base material.
  • optical member treated with the surface treatment agent of the present invention examples include car navigation, mobile phones, smartphones, digital cameras, digital video cameras, PDAs, portable audio players, car audios, game machines, eyeglass lenses, camera lenses, lens covers. , Lens filters, sunglasses, medical devices such as gastrocameras, copiers, PCs, liquid crystal displays, organic EL displays, plasma displays, touch panel displays, protective films, antireflection films and the like. In the present invention, it is particularly preferable to use it for a spectacle lens, a camera lens, and a lens cover from the viewpoint of imparting transparency when oil stains are attached.
  • Comparative Example 2 As Comparative Example 2 (blank), Gorilla glass manufactured by Corning Co., which was not coated, was used.

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Abstract

表面処理剤、好ましくは親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材は、優れた親油性を有し、油汚れが付着した場合も透過性を失わない。

Description

表面処理された光学部材
　本発明は、分子中に基材との密着性官能基と親油性基とを含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤で表面処理された光学部材に関する。
　一般に、光学部材、例えばカメラレンズ等の撮像装置は、天候や周辺環境により表面に水滴や油汚れが付着して透過性が失われ、撮影される画像が不鮮明になる場合がある。そこで、外観や透過性を向上するために、光学部材に汚れを付きにくくする技術や、汚れを目立たなくする技術の要求が年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれている。
　一般に、ガラスや樹脂などの基材の表面改質剤としては、シランカップリング剤が良く知られており、各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基）を有し、この加水分解性シリル基が、空気中の水分などによって自己縮合反応を起こして被膜を形成する。該被膜は、加水分解性シリル基がガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することにより耐久性を有する強固な被膜となる。
　そこで、フルオロポリエーテル基含有化合物に加水分解性シリル基を導入したフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いることによって、基材表面に防汚性等を有する被膜を形成しうる組成物が数多く開示されている（特許文献１～６：特表２００８－５３４６９６号公報、特表２００８－５３７５５７号公報、特開２０１２－０７２２７２号公報、特開２０１２－１５７８５６号公報、特開２０１３－１３６８３３号公報、特開２０１５－１９９９０６号公報）。
　しかし、従来のフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いて作製した被膜層は、その高い撥水撥油性から防汚性に優れるものの、付着した液体が表面に弾かれることで微小な液滴を形成し、光が散乱するために曇りが生じ、透過性が低下するという問題点があった。
特表２００８－５３４６９６号公報 特表２００８－５３７５５７号公報 特開２０１２－０７２２７２号公報 特開２０１２－１５７８５６号公報 特開２０１３－１３６８３３号公報 特開２０１５－１９９９０６号公報
　本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、親油性を示す硬化被膜を形成し得るオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を含有する表面処理剤により表面処理された光学部材を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、表面処理剤、好ましくは親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材が、優れた親油性を有し、油汚れが付着した場合も透過性を保つことを見出し、本発明をなすに至った。
　従って、本発明は、下記の光学部材を提供する。
〔１〕
　表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材。
〔２〕
　表面処理剤層の膜厚が２ｎｍ以上１００ｎｍ以下である〔１〕に記載の光学部材。
〔３〕
　オレイン酸に１分間浸漬し、引き揚げた後のＨＡＺＥが１．５％以下である〔１〕又は〔２〕に記載の光学部材。
〔４〕
　表面処理剤が、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含むものである〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の光学部材。
〔５〕
　表面処理剤が、親油性基及び水酸基もしくは加水分解性基を含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分（加水分解）縮合物から選ばれる１種又は２種以上を含むものである〔４〕に記載の光学部材。
〔６〕
　表面処理剤が、下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔５〕に記載の光学部材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
〔７〕
　前記一般式（１）において、Ｙが－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である〔６〕に記載の光学部材。
〔８〕
　表面処理剤が、下記一般式（２）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔６〕又は〔７〕に記載の光学部材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
〔９〕
　前記一般式（１）又は（２）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔６〕～〔８〕のいずれかに記載の光学部材。
〔１０〕
　表面処理剤が、下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔５〕に記載の光学部材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ａ’は－ＣＨ3、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数である。）
〔１１〕
　前記一般式（３）において、Ｙ’が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である〔１０〕に記載の光学部材。
〔１２〕
　前記一般式（３）において、Ｗがそれぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔１０〕又は〔１１〕に記載の光学部材。
〔１３〕
　表面処理剤が、下記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである〔１０〕～〔１２〕のいずれかに記載の光学部材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ3は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍ’はそれぞれ独立に１～２０の整数であり、ｍ''は２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
〔１４〕
　前記一般式（３）又は（４）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である〔１０〕～〔１３〕のいずれかに記載の光学部材。
〔１５〕
　光学部材がメガネレンズである〔１〕～〔１４〕のいずれかに記載の光学部材。
〔１６〕
　光学部材がカメラレンズ又はレンズカバーである〔１〕～〔１４〕のいずれかに記載の光学部材。
　本発明の光学部材は、表面処理剤、好ましくは分子内に親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下であることで、付着した油汚れ等を表面に濡れ広げることができる。よって、本発明の表面処理剤により表面処理された光学部材は、油汚れ等が付着した場合も透過性を失わない。
　本発明の光学部材は、表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下であるものである。オレイン酸接触角が２０°以下であると、親油性、及び油汚れが付着した際の透過性が良好となる。オレイン酸接触角は、２０°以下であり、好ましくは１５°以下、より好ましくは１０°以下である。オレイン酸接触角の下限は特に限定されないが、例えば２°である。なお、本発明において、オレイン酸接触角は、表面処理剤層に対して接触角計Ｄｒｏｐ　Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いることで測定できる。より具体的には、オレイン酸を用いて室温２０℃で、水平を保った表面処理剤層上に液滴２μＬを滴下し、滴下後４０秒時点での接触角を１０箇所で測定し、測定結果の平均値を接触角とする。
　本発明の光学部材を上記接触角の範囲とするためには、好適には、分子内にアルキル基、エステル基、アミド基、スルホン酸基又はホスホン酸基等の親油性基と、アルコキシシリル基等の基材との密着性官能基とを有するオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を用いて光学部材の表面を表面処理することが好ましい。
　本発明の光学部材の表面処理剤層の膜厚は、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。膜厚の下限は、より好ましくは２．５ｎｍ以上であり、更に好ましくは３ｎｍ以上である。膜厚の上限は、より好ましくは９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５０ｎｍ以下である。膜厚が２ｎｍよりも薄いと親油性が損なわれる場合があり、１００ｎｍよりも厚くなると光学部材の透明性が損なわれる場合がある。
　本発明の光学部材は、オレイン酸に１分間浸漬し、引き揚げた後のＨＡＺＥが１．５％以下である。ＨＡＺＥが１．５％以下であると、油汚れが付着した際の透過性が良好となる。ＨＡＺＥは、好ましくは１％以下であり、更に好ましくは０．５％以下である。ＨＡＺＥの下限は特に限定されないが、例えば０．０１％である。なお、本発明において、ＨＡＺＥは、表面処理剤層に対してヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いることで測定できる。
　本発明の光学部材を上記ＨＡＺＥの範囲とするためには、好適には、分子内にアルキル基、エステル基、アミド基、スルホン酸基又はホスホン酸基等の親油性基と、アルコキシシリル基等の基材との密着性官能基とを有するオルガノシラン化合物又はオルガノシロキサン化合物を用いて光学部材の表面を表面処理して該表面処理剤層のオレイン酸接触角を２０°以下にすることが好ましい。
　本発明の光学部材は、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含む表面処理剤を用いて表面処理することが好ましい。このような表面処理剤を用いると、表面処理された光学部材は、親油性、及び油汚れが付着した際の透過性が良好となる。
　上記密着性官能基としては、水酸基、加水分解性シリル基、エポキシ基、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、アミノ基、メルカプト基、イミダゾール基、リン酸基、イソシアネート基、ウレイド基、スチリル基が挙げられる。好ましくは、水酸基、加水分解性シリル基である。このような密着性官能基を用いると、該表面処理剤は基材と強固に密着した被膜を形成できる。
　上記表面処理剤としては、中でも、親油性基と水酸基もしくは加水分解性基とを含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分（加水分解）縮合物を含むものが好ましく、下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物、又は下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ａ’は－ＣＨ3、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数である。）
下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物は、親油性末端基と、アルコキシシリル基等の加水分解性シリル基あるいは水酸基含有シリル基が、連結基であるシルフェニレン基を介して結合した構造であり、基材密着性、親油性に優れる。
　上記式（１）において、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2で示されるアミド、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
　ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またこれらの組み合わせでもよい。好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～４の直鎖状のアルキル基である。
　Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
　Ａとしては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （ＣＨ3Ｏ）2ＯＰ－
（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2ＯＰ－
　上記式（１）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基である。このようなＸとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１～１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
　上記式（１）において、Ｒは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。ｎは１～３の整数、好ましくは２又は３であり、反応性、基材に対する密着性の観点から３がより好ましい。
　上記式（１）において、Ｙは２価の有機基で、Ａ基とシルフェニレン基、及び加水分解性シリル基又は水酸基含有シリル基とシルフェニレン基との連結基であり、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは上記と同じ）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０、特に炭素数２～２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（５）で表される２価の基である。
　　－Ｒ4－Ｚ－（Ｒ4）a－　　　（５）
　上記式（５）において、Ｒ4は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数２～３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基を含む炭素数７～３０のアルキレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２～２０のアルキレン基である。
　上記式（５）において、Ｚは単結合、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、Ｒは上記と同じである。
　ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基としては、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ5はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、フェニル基等の炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ5は同一でも異なっていてもよい。Ｒ6はメチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）等の炭素数１～４のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～１０のアリーレン基である。）
　また、ケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基としては、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｒ5は上記と同じである。ｇは１～９の整数、好ましくは１～４の整数であり、ｈは１～８の整数、好ましくは１～３の整数である。）
　上記式（５）において、ａは０又は１である。
　Ｙの具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物として、更に好ましくは下記一般式（２）で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数、好ましくは３～１０の整数であり、Ｘは上記と同じである。）
　ここで、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～４の直鎖状のアルキル基である。
　Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはエチル基、オクチル基である。
　上記式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、特に式（１）においてＹがそれぞれ独立に炭素数２～２０のアルキレン基であり、Ｒがメチル基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
　分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物（例えば、ケイ素原子に結合する置換基として上記式（１）におけるＡとジメチルハイドロジェンシリルフェニル基とを有するジメチルシラン）を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは３～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物としては、下記一般式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｒ2、ｍは上記と同じである。）
　式（６ａ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（６ｂ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（６ｃ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（６ｄ）で表されるシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物の調製方法としては、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン１当量に対して０．０５～０．５当量、より好ましくは０．１～０．４当量である。
　上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
　ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンと分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．５～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　続いて、反応を停止し、溶剤を留去することで、上記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）及び（６ｄ）で表されるシラン化合物が得られる。
　式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物１当量に対して１～５当量、より好ましくは１～２．５当量、更に好ましくは１．１～２当量である。
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
　ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．５～１００ｐｐｍ、より好ましくは１～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　続いて、反応を停止し、溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物が得られる。
　例えば、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとフェニルジメチルシリル部位をそれぞれ有するシラン化合物として、下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 を使用し、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 を使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、Ａ’は－ＣＨ3、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数である。）
　上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物は、親油性末端基と、シロキサン骨格と、好ましくは複数（即ち２個以上）、より好ましくは２～９個、更に好ましくは３～９個のシラノール基、あるいは１個以上、好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個の加水分解性シリル基（即ち、それぞれ独立に１～３個、好ましくは２個又は３個の加水分解性基を有するシリル基）とを有し、親油性、耐切削油性に優れる。
　上記式（３）において、Ａ’は－ＣＨ3、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1で示されるエステル又はカルボン酸、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2で示されるアミド、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
　ここで、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、式（１）のＲ1と同様のものが例示でき、好ましくはエチル基、オクチル基である。
　－ＣＨ3以外のＡ’としては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （ＣＨ3Ｏ）2ＯＰ－
（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2ＯＰ－
　上記式（３）において、Ｗは互いに異なっていてよい炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基である。このようなＷとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１～１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
　上記式（３）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基であり、式（１）のＸと同様のものが例示でき、中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
　上記式（３）において、Ｒは、炭素数１～４のアルキル基、又はフェニル基であり、式（１）のＲと同様のものが例示でき、中でもメチル基が好適である。
　上記式（３）において、Ｙ’は２価の有機基で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは上記と同じ）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０、特に炭素数２～２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（７）で表される２価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式中、Ｚ、ａは上記と同じであり、Ｒ7は独立に２価の炭化水素基である。）
　上記式（７）において、Ｒ7は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数１～３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基を含む炭素数７～３０のアルキレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２～２０のアルキレン基である。
　Ｙ’の具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記式（３）において、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数であり、好ましくは、ｎは２又は３、ｑは２又は３であり、より好ましくは、ｎは３、ｑは３である。
　上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物として、更に好ましくは下記一般式（４）で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式中、Ｒ3は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍ’はそれぞれ独立に１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数であり、ｍ''は２～２０の整数、好ましくは２～１０の整数であり、Ｘは上記と同じである。）
　上記式（４）において、Ｒ3は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基である。
　Ｒ3として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ3として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
　上記式（４）において、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基である。
　ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基は、上述した式（５）及び（７）のＺ中のシルアルキレン基、シルアリーレン基、もしくはケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基として例示したものと同様のものが例示できる。
　上記式（４）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物、特にＲがメチル基である親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
　分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基（ケイ素原子に結合した水素原子）とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）としては、下記一般式（８）で表されるシロキサン化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 （式中、Ａ’、Ｙ’、Ｗ、ｑは上記と同じである。）
　式（８）で表されるシロキサン化合物として、具体的には、下記一般式（ａ）～（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 （式中、Ｒ3、Ｗ、ｍ’、ｍ''、ｑは上記と同じである。Ｑ’はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基である。）
　式（ａ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（ｂ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（ｃ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式（ｄ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式（ｅ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（ｆ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（ｇ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（ｉ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　上記式（８）、特に式（ａ）～（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製方法としては、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を－２０～４０℃、好ましくは－１０～２０℃、より好ましくは０～１０℃の温度で撹拌し、テトラメチルジシロキサン（１，３－ジヒドロ－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン）等のテトラオルガノジシロキサン（１，３－ジヒドロ－１，１，３，３－テトラオルガノジシロキサン）及び共加水分解反応触媒、例えば塩酸又は硫酸を滴下し、－２０～４０℃、好ましくは－１０～２０℃、より好ましくは０～１０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物としては、下記一般式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 （式中、Ａ’、Ｙ’、Ｗ、ｑは上記と同じである。）
　式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。なお、式（９）で表されるシロキサン化合物としては、上述した式（１）で表されるオルガノシラン化合物も例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式（９）で表される分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がシルアリーレン基を含むアルキレン基であるシラン化合物の調製方法としては、上述した式（１）で表されるオルガノシラン化合物の調製方法で例示した方法により得ることができる。
　式（９）で表される分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がシルアルキレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含むアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物の調製方法としては、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは３０分～６時間熟成させることにより、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　続いて、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　また、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物１当量に対して０．０５～０．５当量、より好ましくは０．１～０．４当量である。
　上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
　分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製には、有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いる有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　続いて、反応を停止し、有機溶剤を留去することで、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物が得られる。
　上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して１～５当量、より好ましくは１．１～２．５当量である。
　上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との反応に有機溶剤を用いる場合、有機溶剤としては上記と同様のものが例示でき、この有機溶剤の使用量は、上記で得られた分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　続いて、反応を停止し、有機溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（９）で表されるシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がシルアルキレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含むアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。
　また、式（９）で表される分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物の調製方法としては、上述した分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは３０分～６時間熟成させることにより、上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物を得ることができる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
　ここで、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物の使用量は、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物１当量に対して０．２～１当量、より好ましくは０．４～０．８当量である。
　上記式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては上記と同様のものが例示でき、このヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．５～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（９）において、Ｙ’がアルキレン基であるシラン化合物の調製において、有機溶剤を用いる場合、有機溶剤としては上記と同様のものが例示でき、この有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’とオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　上記式（８）、特に式（ａ）～（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物の使用量は、テトラオルガノジシロキサン１当量に対して０．２～０．６当量、より好ましくは０．３～０．５当量である。
　上記式（８）、特に式（ａ）～（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製において、共加水分解反応触媒としては、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）が挙げられる。これらの中では、塩酸、硫酸が好ましい。
　共加水分解反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して、１～５当量、より好ましくは２～４当量である。
　上記式（８）、特に式（ａ）～（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、フッ素系溶剤（パーフルオロヘキサン、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエン、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが好ましい。
　有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　続いて、反応を停止し、有機溶剤を留去することで、上記式（８）、特に式（ａ）～（ｊ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物が得られる。
　式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１当量に対して３～５当量、より好ましくは３．５～４．５当量である。
　上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
　ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
　上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
　有機溶剤を配合する場合の使用量は、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部である。
　続いて、反応を停止し、有機溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物が得られる。
　例えば、分子鎖末端に上記式（３）におけるＡ’と複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 を使用し、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物として、下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 を使用した場合には、下記式で表されるシロキサン化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　以上のような反応で得られる一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、又は一般式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物は、濃縮、カラム精製、蒸留、抽出等の精製単離操作を行い、また反応溶液をそのまま一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、又は一般式（３）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物を含む混合物として、あるいは有機溶剤等で更に希釈して使用することもできる。
　以上のようにして得られる親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を各種光学部材のための表面処理剤として用いることで、基材表面に高い親油性を与えることができる。これによって、光学部材表面は油汚れが付着した場合でも透過性が低下しない。
　本発明にかかる表面処理剤は、上記親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、該親油性基含有オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物の水酸基を部分的に縮合させて得られる部分縮合物、又は該親油性基含有加水分解性オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分加水分解縮合物を含んでいてもよい。
　該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
　上記溶剤は、その２種以上を混合してもよく、親油性基含有（加水分解性）オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物及びその部分（加水分解）縮合物等の親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させる親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物の最適濃度は、処理方法により異なり、秤量し易い量であればよいが、直接塗工する場合は、溶剤と親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物との合計１００質量部に対して０．０１～１０質量部、特に０．０５～５質量部であることが好ましく、蒸着処理をする場合は、溶剤と親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物との合計１００質量部に対して１～１００質量部、特に３～３０質量部であることが好ましく、ウェット処理する場合は、溶剤と親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物との合計１００質量部に対して０．０１～１０質量部、特に０．０５～１質量部であることが好ましい。
　該表面処理剤には、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ－ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。
　加水分解縮合触媒の添加量は、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物１００質量部に対して０．１～１５０質量部、特に２５～１２５質量部であることが好ましく、更に５０～１１０質量部であることが好ましい。
　該表面処理剤は、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で光学部材に施与することができる。蒸着処理時の加熱方法は、抵抗加熱方式でも、電子ビーム加熱方式のどちらでもよく、特に限定されるものではない。また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、例えば、直接塗工（刷毛塗り、ディッピング、スプレー等）の場合は、２５～２００℃、特に２５～１５０℃にて１５分～３６時間、特に３０分～２４時間とすることが好ましい。加湿下で硬化させてもよい。また、蒸着処理で施与する場合は、２０～２００℃の範囲が望ましい。加湿下で硬化させてもよい。硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。膜厚の下限は、より好ましくは２．５ｎｍ以上であり、更に好ましくは３ｎｍ以上である。膜厚の上限は、より好ましくは９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５０ｎｍ以下である。また、例えばスプレー塗工では予め水分を添加した溶剤に希釈し、加水分解、つまりＳｉ－ＯＨを生成させた後にスプレー塗工すると塗工後の硬化が速い。
　該表面処理剤で処理される基材は光学部材に用いられるものであれば特に制限されず、ガラス、プラスチック、セラミック、石英など各種材質のものであってよい。該表面処理剤は、前記基材に親油性に優れた硬化被膜を形成し得る。
　本発明の表面処理剤で処理される光学部材としては、カーナビゲーション、携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、ＰＤＡ、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズカバー、レンズフィルター、サングラス、胃カメラ等の医療用器機、複写機、ＰＣ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フイルム、反射防止フイルム等が挙げられる。本発明においては、特にメガネレンズ、カメラレンズ、レンズカバーに用いることが、油汚れが付着した場合の透過性付与の点から好適である。
　以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。
　［合成例１］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 で示される生成物を１８．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン８．００ｇ（４．９２×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 で示される生成物（化合物１）を１３．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　［合成例２］
　反応容器に入れたウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、トリメトキシシラン８．６ｇ（７．０６×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 で示される化合物を１２．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．８（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
　反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン４．５ｇ（３．４×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液３．６ｇ（４．３×１０-2ｍｏｌ）、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン２．５ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 で表される化合物５．０ｇ（１．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 で示される生成物を５．８ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 で表される化合物５．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン７．３ｇ（４．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 で示される生成物（化合物２）を８．８ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
　［合成例３］
　反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン５．３ｇ（４．０×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液４．３ｇ（５．２×１０-2ｍｏｌ）、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 で表される化合物１０．０ｇ（１．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 で示される生成物を８．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－Ｓｉ－ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－）１９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 で表される化合物６．０ｇ（８．６×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン５．８ｇ（３．６×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 で示される生成物（化合物３）を９．４ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－Ｓｉ－ＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ－）１９Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　［合成例４］
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン９．１０ｇ（３．９４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、４時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 で示される化合物を１４．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．６（－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）３１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３．３ｇ（２．５×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液２．６ｇ（３．１×１０-2ｍｏｌ）、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン３．５ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 で表される化合物７．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 で示される生成物を５．６ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 で表される化合物３．０ｇ（３．９×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．５×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として７．５×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン２．６ｇ（１．６×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｊ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 で示される生成物（化合物４）を４．２ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　［合成例５］
　反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３１．６ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 で示される生成物を１６．４ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 で表される化合物１０．０ｇ（２．８８×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン９．４ｇ（４．０４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 で示される化合物を１５．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
　反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン５．１ｇ（３．８×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液４．１ｇ（４．９×１０-2ｍｏｌ）、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で合成した下記式（Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 で表される化合物１０．０ｇ（１．７×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 で示される生成物を８．６ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．６（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 で表される化合物５．０ｇ（７．０×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン４．６ｇ（２．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 で示される生成物（化合物５）を６．７ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．７（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
　［合成例６］
　反応容器に入れた、合成例２で得られた下記式（Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 で表される化合物５．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン１０．０ｇ（４．３×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｏ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 で示される生成物（化合物６）を１１．０ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
　［合成例７］
　反応容器に入れた、合成例３で得られた下記式（Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 で表される化合物１０．０ｇ（１．４×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン１３．４ｇ（５．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｐ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 で示される生成物（化合物７）を１５．４ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　［合成例８］
　反応容器に入れた、合成例４で得られた下記式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 で表される化合物１．８ｇ（２．３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として６．０×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン２．３ｇ（９．８×１０-3ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｑ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 で示される生成物（化合物８）を２．７ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　［合成例９］
　反応容器に入れた、合成例５で得られた下記式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 で表される化合物５．０ｇ（７．０×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン６．５ｇ（２．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｒ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 で示される生成物（化合物９）を７．６ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．７（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
　［合成例１０］
　反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｓ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 で示される化合物１０．０ｇ（４．１８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｔ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 で示される生成物を１７．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｔ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 で表される化合物１０．０ｇ（２．３１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として３．０×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン７．５ｇ（３．２３×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｕ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 で示される化合物を１２．６ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン４．５ｇ（３．４×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液３．６ｇ（４．３×１０-2ｍｏｌ）、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ｕ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 で表される化合物１０．０ｇ（１．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 で示される生成物を８．６ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２６Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 で表される化合物５．０ｇ（６．３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン５．９ｇ（２．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｗ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 で示される生成物（化合物１０）を８．１ｇ得た。
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２６Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
　比較化合物として、以下の化合物を使用した。
　下記式（Ｘ）で示される化合物１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
　　［実施例１～１０］
　合成例１～１０で得られた式（Ｂ）、（Ｅ）、（Ｇ）、（Ｊ）、（Ｎ）、（Ｏ）、（Ｐ）、（Ｑ）、（Ｒ）、（Ｗ）で示される親油性基含有加水分解性オルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物１～１０を濃度０．１質量％、更に酢酸を濃度０．１質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、それぞれ表１に記載の膜厚の硬化被膜を作製した。
　　［比較例１］
　式（Ｘ）で示される加水分解性オルガノシラン化合物１１を、濃度０．１質量％になるようにＮｏｖｅｃ　７２００（３Ｍ社製、エチルパーフルオロブチルエーテル）に溶解させて表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスに、ディップ塗工し、１２０℃、３０分硬化させ、表１に記載の膜厚の硬化被膜を作製した。
　　［比較例２］
　比較例２（ブランク）として、何も塗工していないコーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスを用いた。
［膜厚の評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、透過電子顕微鏡Ｈ－９５００（（株）日立ハイテクノロジーズ製）により膜厚を測定した。試料はＦＩＢ法により薄片化し、加速電圧２００ｋＶで断面を観察した。結果を表１に示す。
［ＨＡＺＥの評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスをオレイン酸に１分間浸漬した後に引き揚げ、ヘーズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業社製）を用いてヘーズ（ＨＡＺＥ）を測定した。結果を表１に示す。
［親油性の評価］
　上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ　Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（親油性）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％）。結果（オレイン酸接触角）を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　実施例１～１０は、いずれにおいてもオレイン酸浸漬後のＨＡＺＥの値が低く、高い透過性が確認された。一方、撥油系表面処理剤である化合物１１を用いた比較例１、表面処理を行わなかった比較例２は、ＨＡＺＥの値が高く、曇りが生じていた。

Claims (16)

  1. 　表面処理剤により表面処理されてなり、該表面処理剤層のオレイン酸接触角が２０°以下である光学部材。
  2. 　表面処理剤層の膜厚が２ｎｍ以上１００ｎｍ以下である請求項１に記載の光学部材。
  3. 　オレイン酸に１分間浸漬し、引き揚げた後のＨＡＺＥが１．５％以下である請求項１又は２に記載の光学部材。
  4. 　表面処理剤が、親油性基及び基材との密着性官能基を含有するオルガノシラン又はオルガノシロキサン化合物を含むものである請求項１～３のいずれか１項に記載の光学部材。
  5. 　表面処理剤が、親油性基及び水酸基もしくは加水分解性基を含有する、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサン化合物、及びそれらの部分（加水分解）縮合物から選ばれる１種又は２種以上を含むものである請求項４に記載の光学部材。
  6. 　表面処理剤が、下記一般式（１）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項５に記載の光学部材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数である。）
  7. 　前記一般式（１）において、Ｙが－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である請求項６に記載の光学部材。
  8. 　表面処理剤が、下記一般式（２）で表されるオルガノシラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項６又は７に記載の光学部材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、ｍはそれぞれ独立に２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
  9. 　前記一般式（１）又は（２）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項６～８のいずれか１項に記載の光学部材。
  10. 　表面処理剤が、下記一般式（３）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項５に記載の光学部材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ａ’は－ＣＨ3、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2のいずれかであり、Ｒ1は水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、Ｙ’は独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数である。）
  11. 　前記一般式（３）において、Ｙ’が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である請求項１０に記載の光学部材。
  12. 　前記一般式（３）において、Ｗがそれぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項１０又は１１に記載の光学部材。
  13. 　表面処理剤が、下記一般式（４）で表されるオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含むものである請求項１０～１２のいずれか１項に記載の光学部材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ3は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍ’はそれぞれ独立に１～２０の整数であり、ｍ''は２～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
  14. 　前記一般式（３）又は（４）において、Ｘがそれぞれ独立に、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれる基である請求項１０～１３のいずれか１項に記載の光学部材。
  15. 　光学部材がメガネレンズである請求項１～１４のいずれか１項に記載の光学部材。
  16. 　光学部材がカメラレンズ又はレンズカバーである請求項１～１４のいずれか１項に記載の光学部材。
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