CN116082645B - 亲水性大分子有机硅氧烷化合物和处理剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种通式(I)所示的大分子有机硅氧烷化合物以及将该化合物作为主要成膜物质的亲水性表面处理剂。该化合物的特征结构为在直链有机硅聚合物的侧链中引入了可水解基团以及亲水性基团，当将该化合物涂敷于被处理物表面时，该化合物中的水解基团水解后可与被涂敷物表面的羟基在室温或加热条件下化学交联固化，使得被涂敷物表面带有强的亲水性能。由于处理剂与被涂敷物表面是通过化学键链接且聚合物主链为聚硅氧烷，所以被涂敷物表面获得的亲水性涂层具有长效性，同时由于聚硅氧烷等有机硅链段以及长链烷基链段的存在，提高了该化合物本身与溶剂的相容性，扩大了其使用范围。
Description
技术领域
本发明属于有机硅材料技术领域，具体而言，涉及一种侧链带有亲水链段的大分子有机硅氧烷化合物以及将该化合物作为主要成膜物质的亲水性表面处理剂。
背景技术
利用物理或化学的方法对材料表面进行处理，使得材料表面具有超亲水性或超疏水性，以使得材料获得具有防雾或自清洁能力，是目前材料科学领域的热点之一。
相对于超疏水表面(水接触角大于150°)来说，超亲水表面(水接触角小于5°)的获得相对容易，且更具有工业量产的可能。
目前市场上对材料表面的超亲水处理方法主要有物理或化学腐蚀，涂敷超亲水涂层以及对材料表面进行化学接枝改性等。其中，腐蚀或涂敷亲水涂层是通过吸附力或范德华力链接的物理改性方法，其长期稳定性不佳。相比之下，化学改性由于处理剂与材料表面是通过化学键连接，使得处理剂在材料表面的附着更加长效，在需要长期使用稳定性的应用方面，化学改性具有明显优势。
目前市场上应用于材料表面化学改性的处理剂以小分子处理剂为主，小分子处理剂成膜性较差，使用时往往需要配合成膜性好的聚合物一起使用，限制了其应用范围。
能够独立成膜的大分子表面处理剂较少。如CN111263765A公开了一种含有亲油性基团的有机硅烷化合物，通过在分子内具有亲油性的末端基，从而在皮脂附着时能够使皮脂在基材上润湿铺展，另外，通过含有亚苯基，从而能够使固化被膜表面的折射率接近皮脂的折射率(约1.5)，由此，采用含有该有机硅烷化合物的表面处理剂处理的物品表面的指纹低可视性优异。CN101508754B公开了一种用于绢云母表面改性的大分子表面改性剂，将绢云母粉体用于橡胶改性，制备橡胶/绢云母复合材料，以提高橡胶的机械强度、电绝缘性，所要解决的技术问题是遴选大分子表面改性剂并对矿物绢云母粉体表面进行包覆改性。然而，现有的能够独立成膜的大分子表面处理剂在材料表面的长效防雾或自清洁方面仍不能满足需求。
发明内容
因此，本发明的目的在于开发一种具有独立成膜性能且可通过化学键与材料表面化学交联后，使得材料表面获得长效防雾或自清洁能力的大分子亲水性表面处理剂。
为了实现上述目的，本发明提供了一种通式(I)所示的大分子有机硅氧烷化合物，
其中，下标a为1-100的整数，下标b为0-100的整数，下标c为1-100的整数；
X为C2-10二价烷基；
每个R1独立地选自氢原子、C1-30烷基、C6-30芳基或C7-30芳烷基；
每个R2独立地选自氢原子或C1-4烷基；
每个R3独立地选自C1-18烷基或通式(II)所示的结构：
其中，每个R31独立地选自氢原子或C1-10烷基，每个R32独立地选自氢原子或C1-10烷基，d为0-10的整数；
R4为具有亲水基团的有机链段，所述有机链段选自分子量在50至3500之间的非离子链段、阳离子链段、阴离子链段中的一种或多种。
在本发明的一些实施方案中，R4具有通式(III)所示的结构：
其中，m为1-60的整数，n为0-40的整数，Y选自氢原子、C1-8烷基、磷酸、磷酸盐或酯、硫酸、硫酸盐或酯、磺酸、磺酸盐或酯，羧酸，羧酸盐或酯中的一种或多种。
根据本发明提供的大分子有机硅氧烷化合物，其中，所述有机硅氧烷化合物重均分子量可以为8000～60000。
本发明对所述大分子有机硅氧烷化合物的制备方法没有特别限定，可以采用本领域公知的合成工艺制备所述大分子有机硅氧烷化合物。
例如，在一种具体地实施方案中，所述大分子有机硅氧烷化合物的制备方法包括以下步骤：
将含氢硅油、不饱和三烷氧基硅烷和含烯基聚醚或含烯基聚醚盐投入到反应釜中，加入异丙醇后，通入氮气，开启搅拌，加入卡斯特催化剂在105～115℃下进行硅氢加成反应，反应2～4h，得到产物。
优选地，所述不饱和三烷氧基硅烷和含烯基聚醚或含烯基聚醚盐之间的摩尔比为1:(0.2～1.5)。
根据本发明的另一方面，提供了一种亲水性处理剂，其包含作为主要成膜物质的本发明所述的有机硅氧烷化合物中的至少一种和/或其部分缩合物。
本发明提供的亲水性处理剂可单独使用一种所述有机硅氧烷化合物，也可将两种或两种以上所述有机硅氧烷化合物组合使用，另外，还可包含使该有机硅氧烷化合物的水解性基团全部或部分水解后生成的羟基部分缩合而得到的部分缩合物。
根据本发明提供的亲水性处理剂，其中，该亲水性处理剂还可以包含适当的溶剂。其中，相对于1重量份的所述有机硅氧烷化合物，所述溶剂的量为0.2～1000重量份，优选为1～200重量份。本发明中所述的溶剂为本领域技术人员所悉知的常用有机或无机溶剂，本发明不做特别规定。例如，所述溶剂可以为醇(如丙二醇单甲基醚、丁醇、异丙醇等)、醚(如二丁基醚、乙醚、四氢呋喃等)、烃(石油精、甲苯、二甲苯等)、酮(丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等)中的一种或多种。
在一些实施方案中，所述亲水性处理剂中还可以添加水解缩合催化剂，例如有机锡化合物(如二甲氧基二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等)、有机钛化合物(如钛酸四正丁酯等)、有机酸(如醋酸、甲磺酸等)、无机酸(如盐酸、硫酸、磷酸等)中的一种或多种。其中，相对于1重量份的所述有机硅氧烷化合物，所述水解缩合催化剂的添加量可以为0.01～1.5重量份，优选为0.2～1重量份。
本发明的亲水性处理剂中还可包含本领域常用的表面活性剂，以帮助该处理剂在材料表面更好的铺展。
本发明的亲水性处理剂可以采用滚涂、淋涂、浸渍、喷涂、印刷、蒸镀处理等公知的方法施加于被涂敷物表面。将本发明所述亲水性处理剂施加于被涂敷物表面后，可以在25～200℃下固化2分钟至48小时。固化后的处理剂干膜厚度可以为0.05～20微米，优选为0.05～10微米，更优选为0.05～1微米。
在本发明的各种实施方案中，施用本发明的亲水性处理剂并固化后的被涂敷物表面的水接触角小于35°，优选小于25°，更优选小于5°。水接触角的降低表明材料表面防雾和自清洁的性能提高。例如，在一种具体的实施方案中，本发明的亲水性处理剂固化后形成的处理剂干膜的水接触角约为25°。本文所述接触角在25℃、相对湿度为60％下测定。
本发明对用所述亲水性处理剂处理的基材没有特别限制，例如可以为纸、布、金属及其氧化物、玻璃、塑料、陶瓷、石英等各种材质。本发明的亲水性处理剂能够对上述基材赋予表面防雾和自清洁性能。
本发明提供的有机硅氧烷化合物是一种长效亲水的大分子有机硅化合物，其特征结构为在有机聚硅氧烷的侧链中引入了可水解基团以及亲水性基团，当将该化合物涂敷于被处理物表面时，该化合物中的水解基团水解后可与被涂敷物表面的羟基在室温或加热条件下化学交联固化，使得被涂敷物表面带有强的亲水性能，从而为被涂敷物表面提供防雾和自清洁能力。由于处理剂与被涂敷物表面是通过化学键链接且聚合物主链为聚硅氧烷，所以被涂敷物表面获得的亲水性涂层具有长效性，同时由于聚硅氧烷等有机硅链段以及长链烷基链段的存在，提高了该化合物本身同溶剂的相容性，扩大了其使用范围。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述，给出的实施例仅为了阐明本发明，而不是为了限制本发明的范围。下述实施例中的“份”、“％”，在无特别说明的情况下，均表示为“重量份”和“重量百分比”。
实施例1
制备本发明提供的由通式(I)表示的有机硅氧烷化合物，其中，R1为甲基(CH3-)，R2为乙基(C2H5-)，R3为甲基(CH3-)，即式(I-1)所示的化合物：
其制备方法如下：
S1.将8.5份高含氢硅油(活性氢的质量分数大于1.5％)、91.5份八甲基环四硅氧烷(D4)和1份六甲基二硅氧烷投入到反应釜中，开启搅拌，加入98％浓硫酸，在室温下反应8h，得到低含氢硅油。
S2.将上述得到的低含氢硅油、乙烯基三乙氧基硅烷和含乙烯基单端甲醚化的聚乙二醇投入到反应釜中，加入异丙醇后，通入氮气，开启搅拌，加入20ppm卡斯特催化剂在110℃下进行硅氢加成反应，反应3h，得到产物。上述反应体系中，总双键含量与硅氢的摩尔比为1.2:1。
通过使用红外监测反应产物的硅氢特征峰的消失来确认反应的完成。
实施例2
制备本发明提供的由通式(I)表示的有机硅氧烷化合物，其中，R1各自独立地为甲基或苯基，R2为乙基(C2H5-)，R3为甲基(CH3-)，即分子式(I-2)所示的化合物：
其制备方法如下：
S1.将8.5份高含氢硅油(活性氢的质量分数1.5％)、四甲基四苯基环四硅氧烷30份、62份八甲基环四硅氧烷和1份六甲基二硅氧烷投入到反应釜中，开启搅拌，加入98％浓硫酸，升温至40℃反应8h，得到低含氢苯基硅油；
S2.将上述低含氢苯基硅油、乙烯基三乙氧硅烷和含乙烯基单端甲醚化的聚乙二醇丙二醇共聚物投入到反应釜中，通入氮气，开启搅拌，加入10ppm卡斯特催化剂在120℃下进行硅氢加成反应，反应4h，得到产物。
通过使用红外监测反应产物的硅氢特征峰的消失来确认反应的完成。
实施例3
按照与实施例1和实施例2相类似的方法，制备本发明提供的由通式(I)表示的有机硅氧烷化合物，其中，R1各自独立地为甲基或辛基，R2为乙基(C2H5-)，R3为甲基(CH3-)，即分子式(I-3)所示的化合物：
其制备方法如下：
S1.将8.5份高含氢硅油(活性氢的质量分数1.56％)、91.5份八甲基环四硅氧烷(D4)和1份六甲基二硅氧烷投入到反应釜中，开启搅拌，加入98％浓硫酸，在室温下反应8h，得到低含氢硅油。
S2.将上述得到的低含氢硅油、辛烯、乙烯基三乙氧基硅烷和含乙烯基单端甲醚化的聚乙二醇丙二醇共聚物硫酸盐投入到反应釜中，加入异丙醇后，通入氮气，开启搅拌，加入20ppm卡斯特催化剂在110℃下进行硅氢加成反应，反应3h，得到产物。上述反应体系中，总双键含量与硅氢的摩尔比为1.2:1。
通过使用红外监测反应产物的硅氢特征峰的消失来确认反应的完成。
实施例4
制备本发明提供的由通式(I)表示的有机硅氧烷化合物，其中，R1为甲基(CH3-)，R2为乙基(C2H5-)，R3为通式(II)所示结构，其中R31为甲基(CH3-)，d为0，即分子式(I-4)所示的化合物：
其制备方法如下：
S1.将8.5份含氢硅油(活性氢的质量分数1.5％)、91.5份D4和2份二甲基乙烯基乙氧基硅烷投入到反应釜中，开启搅拌，加入98％浓硫酸，在室温下反应8h，得到乙烯基封端低含氢硅油。
S2.将上述得到的乙烯基封端低含氢硅油与三(三甲硅烷氧基)硅烷投入到反应釜中，通入氮气，开启搅拌，加入5ppm卡斯特催化剂，在85℃下进行硅氢加成反应，得到中间体；其中，双键含量与硅氢的摩尔比为1.2:1；
S3.将上述中间体与含乙烯基单端甲醚化的聚乙二醇丙二醇共聚物硫酸盐、辛烯基三甲氧基硅烷投入到反应釜中，通入氮气，开启搅拌，加入15ppm卡斯特催化剂，在115℃下进行硅氢加成反应，得到产物。
通过使用红外监测反应产物的硅氢特征峰的消失来确认反应的完成。
在实施例1-4中，通式(I)中的R4为亲水性有机链段，且该有机链段优选为带有亲水性聚醚链段的有机化合物，该亲水性聚醚链段更优选为单端官能化的聚醚。本发明中所述的亲水性聚醚链段其特征结构如通式(III)所示。其中m为1-60的整数，n为1-40的整数，Y各自独立地为氢原子，碳原子数为1-8的烷基，磷酸基团，磷酸盐，硫酸基团，硫酸盐，磺酸基团，磺酸盐，羧酸基团，羧酸盐中的一种或多种。以下实施例5-8对具有不同R4结构的本发明化合物进行举例说明。
实施例5
按照实施例1所述的方法制备本发明的化合物，其中，式(I-1)所示化合物中的R4为式(III)所示的结构，其中m为1-40的正整数，n为0，Y为甲基，R4为单端甲醚化的聚乙二醇，其特征结构如式(III-1)所示：
实施例6
按照实施例2所述的方法制备本发明的化合物，其中，式(I-2)所示化合物中的R4为式(III-2)所示的结构，其中，m为1-40的正整数，且n约为1，Y为甲基，R4即为单端甲醚化的聚乙二醇丙二醇共聚物，其特征结构如式(III-2)所示：
实施例7
按照实施例3所述的方法制备本发明的化合物，其中，式(I-3)所示化合物中的R4为式(III-3)所示的结构，其中，m为1-40的正整数，且n大于等于1，Y各自独立地为磷酸酯或磷酸盐，R4为单端甲醚化的聚乙二醇丙二醇共聚物，其特征结构如式(III-3)所示。其中，M为氢原子、金属原子如Li+、Na+、K+中的一种或多种。
实施例8
按照实施例4所述的方法制备本发明的化合物，其中，式(I-4)所示化合物中的R4为式(III-4)所示的结构，其中，m为1-40的正整数，且n大于等于1，Y为硫酸酯或硫酸盐，R4即为单端甲醚化的聚乙二醇丙二醇共聚物，其特征结构为式(III-4)所示结构。其中，M为氢原子、金属原子如Li+、Na+、K+中的一种或多种。
性能表征方法
在本发明中，表面处理剂的长效性以处理后的材料表面经过水浸泡干燥循环后，水接触角作为评判，700个循环后，水接触角小于35°视为合格。
水浸泡干燥循环测试方法如下：将涂敷有亲水涂层的材料浸泡于常温水中一分钟后取出，常温放置5分钟，再浸泡于常温水中，此为一个周期，重复700周期后，将待测样品取出，常温放置2小时后测量水接触角。
采用以下实施例9-23中制备的亲水性表面处理剂用于测试。
实施例9-13
制备式(I-5)所示的本发明有机硅氧烷化合物，并进行性能测试。
实施例9-13均采用以下的制备方法制备，其不同之处仅在于a、b、c三者的投料摩尔比。
具体制备方法如下：
S1.将6.5份高含氢硅油(活性氢的质量分数1.56％)、91.5份D4(b)与2份六甲基二硅氧烷投入到反应釜中，开启搅拌，加入98％浓硫酸，在室温下反应8h，得到低含氢硅油；
S2.通入氮气，将步骤S1得到的低含氢硅油、烯丙基三甲氧基硅烷(a)、含烯丙基的聚乙二醇丙二醇共聚物(聚合度为9)(c)混合均匀后滴加至反应釜中，升温至80℃进行反应，同时滴加铂催化剂，反应6h后，停止反应。通过使用红外监测反应产物的硅氢特征峰的消失来确认反应的完成。
表1列出了实施例9-13的原料配比及性能测试结果，其重均分子量为15000-20000，且分别的a:b:c按各自嵌段的投料摩尔比计算。
表1
由表1可知，当烯丙基三甲氧基硅烷(a)、含烯丙基的聚乙二醇丙二醇共聚物之间的摩尔比为1:1.5时，得到的产品具有较低的水接触角，具有较佳的亲水性。
实施例14-18
实施例14-18均采用以下的制备方法制备，不同之处仅在于所采用的的含氢硅油的含氢量不同，所制备得到的产品的分子量不同。
制备式(I-6)所示的本发明有机硅氧烷化合物，并进行性能测试。表2列出了实施例14-18的分子量及性能测试结果。
具体制备方法如下：
S1.将全含氢硅油投入到反应釜中、开启搅拌，通入氮气，升温至85℃，将烯丙基三乙氧基硅烷和式(III-1)所示结构的聚乙二醇烯丙基甲基醚(其中，m为9)混合均匀滴加至反应釜中，并同时滴加氯铂酸催化剂，滴加时间为3h，反应7h后，停止反应，其中，含氢硅油的活性氢含量、烯丙基三甲氧基硅烷和含烯丙基的聚乙二醇丙二醇共聚物(聚合度为9)之间的摩尔比为1:0.5:0.75。
通过使用红外监测反应产物的硅氢特征峰的消失来确认反应的完成。
表2
成膜性能测试：将样品溶液涂覆于玻璃基板上，厚度为1微米，热空气干燥除去残余溶剂，随后120℃固化30min得到处理剂薄膜。通过观察薄膜评价是否存在不均一、裂纹和粉末化等现象，若无则表示为OK，若有则表示为NG。表2的测试结果显示，当分子量小于8000时，由于分子量过小，亲水性有机硅氧烷成膜性能不好，当分子量位于15000-30000时，可以独立成膜，当分子量大于60000时，由于化合物粘度的增大，化合物的成膜性能下降。
同时，固化后的处理剂的水接触角以及长效性测试后的水接触角同化合物自身的分子量关系不大。
实施例19-23
为进一步降低本发明亲水性大分子有机硅氧烷化合物及处理剂固化后的水接触角，在实施例14的结构式的基础上，在大分子有机硅氧烷化合物侧链引入了亲水性更强的离子性基团，实施例19-23为在侧链引入硫酸盐基团，其结构式如式(I-7)所示，且重均分子量均为15000-20000。表3列出了实施例19-23的原料配比及性能测试结果。
具体制备方法如下：
将全含氢硅油投入到反应釜中，开启搅拌，通入氮气，升温至90℃，将含烯丙基的聚乙二醇(聚合度为9)、烯丙基三乙氧基硅烷和烯丙基聚醚硫酸盐混合均匀后滴加至反应釜内，滴加时间为4h，滴加的同时将氯铂酸催化剂滴加至反应釜内，反应7h后，停止反应。
表3
成膜性能测试：将样品溶液涂覆在玻璃基板上，热空气干燥除去残余溶剂，随后120℃固化得到处理剂薄膜。通过观察薄膜评价是否存在不均一、裂纹和粉末化等现象，若无则表示为OK，若有则表示为NG。表3的测试结果显示，当摩尔比a:b:c为(2～4):(3～4):(0～2)时，得到的产品成膜性佳、透明性佳，并且具有较低的初始水接触角和长效性测试后水接触角，表明本发明提供的亲水性大分子有机硅烷化合物在具有良好的成膜性能的同时，具有较佳的亲水性和长效防雾性。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种通式(I-7)所示的大分子有机硅氧烷化合物，
(I-7)
其中，投料摩尔比a:b:c为(2~4):(3~4):(0~2)；
其中，当c=0时，所述大分子有机硅氧烷化合物的重均分子量为15000-30000；当c≠0时，所述大分子有机硅氧烷化合物的重均分子量为15000-20000。
2.权利要求1所述的大分子有机硅氧烷化合物在材料表面处理中的应用。
3.一种亲水性处理剂，该亲水性处理剂包含作为主要成膜物质的权利要求1所述的大分子有机硅氧烷化合物中的至少一种和/或其部分缩合物。
4.根据权利要求3所述的亲水性处理剂，其中，该亲水性处理剂还包含溶剂，相对于1重量份的所述大分子有机硅氧烷化合物，所述溶剂的量为0.2~1000重量份。
5.根据权利要求4所述的亲水性处理剂，其中，相对于1重量份的所述大分子有机硅氧烷化合物，所述溶剂的量为1~200重量份。
6.根据权利要求4所述的亲水性处理剂，其中，所述溶剂为醇、醚、烃和酮中的一种或多种。
7.根据权利要求3所述的亲水性处理剂，其中，该亲水性处理剂还包含水解缩合催化剂，相对于1重量份的所述大分子有机硅氧烷化合物，所述水解缩合催化剂的量为0.01~1.5重量份。
8.根据权利要求7所述的亲水性处理剂，其中，相对于1重量份的所述大分子有机硅氧烷化合物，所述水解缩合催化剂的量为0.2~1重量份。
9.根据权利要求7所述的亲水性处理剂，其中，所述水解缩合催化剂为有机锡化合物、有机钛化合物、有机酸和无机酸中的一种或多种。
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