TWI798271B - 含有親油性基的有機矽烷化合物、表面處理劑及物品 - Google Patents

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Abstract

藉由使用下式(1)所示有機矽烷化合物，含有該(水解性)有機矽烷化合物及/或該部分(水解)縮合物之表面處理劑可同時形成親油性優良且具有與皮脂的折射率相近的折射率之硬化包膜。
Figure 107135717-A0101-11-0001-1
(A為-C(=O)OR1 、-C(=O)NR1 2 、-C(=O)SR1 及 -P(=O)(OR1 )2 中任一者、R1 為氫原子、烷基、芳基或芳烷基，Y為2價有機基，R為烷基或苯基，X為羥基或水解性基，n為1～3)。

Description

含有親油性基的有機矽烷化合物、表面處理劑及物品
本發明係關於於分子中含有羥基或水解性基與親油性基的有機矽烷化合物等，更詳細為有關形成親油性優良的包膜之含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物、含有該(水解性)有機矽烷化合物及/或該部分(水解)縮合物之表面處理劑，以及以該表面處理劑進行表面處理(即，使該表面處理劑的硬化包膜具有表面)之物品等。
近年來，以手機的顯示器為始，畫面的觸控板化正加速發展。然而，觸控板為裸露畫面的狀態，以手指或臉頰直接接觸的機會變多，有著皮脂等污垢容易附著的問題。因此，欲使外觀或辨識性變更好，使指紋難附著於顯示表面的技術，或污垢容易脫落的技術要求年年增高，可配合這些要求的材料開發被期待著。特別為因觸控板顯示器表面容易附著指紋污垢，故可設置撥油層或親油層為佳。
一般而言，作為玻璃或布等基材表面與有機化合物經結合者，已知矽烷偶合劑為較佳者，廣泛被利用於各種基材表面的塗布劑上。矽烷偶合劑為於1分子中具有有機官能基與反應性矽基(一般為烷氧基矽基等水解性矽基)，該水解性矽基可藉由空氣中的水分等引起自身縮合反應而形成包膜。該包膜為藉由水解性矽基與玻璃或金屬等表面以化學性或物理性的鍵結而成為具有耐久性的強固包膜。
於此，揭示藉由使用於含有氟聚醚基的化合物中導入水解性矽基的含有氟聚醚基之聚合物，容易密著於基材表面，且於基材表面上形成具有撥水撥油性、防污性等之包膜的組成物的文獻數目為多(專利文獻1～6：特表2008-534696號公報、特表2008-537557號公報、特開2012-072272號公報、特開2012-157856號公報、特開2013-136833號公報、特開2015-199906號公報)。
然而，使用過去的含有氟聚醚基的聚合物所製作的撥油層之撥油性為高，且具有優良的污垢擦拭性，但當指紋等附著時，因皮脂會散射光，而有著指紋顯著的問題點。
又亦已揭示藉由使用於親油性化合物中導入水解性矽基之矽烷化合物，可形成密著於基材表面上，且於基材表面形成具有親油性的包膜之組成物(專利文獻7：特開2001-353808號公報)。
然而，專利文獻7所記載的矽烷化合物與皮脂之折射率約1.5相比較，其折射率相差非常大，雖指紋並不顯著，但無法充分發揮指紋低辨識性。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]特表2008-534696號公報 [專利文獻2]特表2008-537557號公報 [專利文獻3]特開2012-072272號公報 [專利文獻4]特開2012-157856號公報 [專利文獻5]特開2013-136833號公報 [專利文獻6]特開2015-199906號公報 [專利文獻7]特開2001-353808號公報
本發明為有鑑於上述情事者，其因可形成下述硬化包膜，故以提供可充分發揮指紋低辨識性的具有含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物、含有該親油性基的(水解性)有機矽烷化合物及/或該部分(水解)縮合物之表面處理劑，以及以該表面處理劑進行表面處理的物品等為目的。該硬化包膜因具有優良親油性，故當指紋等附著時皮脂不會使光散射且指紋不會過度醒目下，具有接近皮脂的折射率約1.5之折射率。
本發明者們，欲解決上述目的進行詳細檢討結果，發現對於上述含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，藉由使用含有後述一般式(1)所示特定分子結構的羥基或含有水解性基與親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，特別為藉由使用含有後述一般式(2)所示羥基或者水解性基與親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，含有該(水解性)有機矽烷化合物及/或該部分(水解)縮合物之表面處理劑，可形成優良親油性且具有與皮脂的折射率相近折射率的硬化包膜而完成本發明。
因此，本發明為提供下述含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物、表面處理劑及物品等。 1.　下述一般式(1)所示有機矽烷化合物。
Figure 02_image005
(式中，A為-C(=O)OR1 、-C(=O)NR1 2 、-C(=O)SR1 及 -P(=O)(OR1 )2 中任一者，R1 為氫原子、碳數1～30的烷基、碳數6～30的芳基或碳數7～30的芳烷基，Y獨立為2價有機基，R獨立為碳數1～4的烷基或苯基，X獨立為羥基或水解性基，n為1～3的整數)。 2.　對於前述式(1)，Y為可含有選自-O-、-S-、 -NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(R為碳數1～4的烷基或苯基)、矽伸烷基、矽伸芳基、矽原子數2～10個直鏈狀、支鏈狀或環狀2價有機聚矽氧烷殘基的2價基，又可含有碳數6～20的伸芳基的碳數2～30的伸烷基之如1所記載的有機矽烷化合物。
3.對於前述式(1)，X各獨立為選自由羥基、碳數1~10的烷氧基、碳數2~10的烷氧基取代烷氧基、碳數1~10的醯氧基、碳數2~10的烯基氧基、鹵素原子、肟基、異氰酸酯基及氰酸酯基所成群的1或2所記載的有機矽烷化合物。
4.下述式(2)所示者之如1~3中任一所記載的有機矽烷化合物。
Figure 107135717-A0305-02-0007-2
(式中，R2為碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基或碳數7~20的芳烷基，m各獨立為2~20的整數，X獨立為羥基或水解性基)。
5.折射率為1.45以上之如1~4中任一所記載的有機矽烷化合物。
6.含有如1~5中任一所記載的有機矽烷化合物的至少1種類及/或該部分(水解)縮合物之表面處理劑。
7.進一步含有溶劑之6所記載的表面處理劑。
8.進一步含有水解縮合觸媒的如6或7所記載的表面處理劑。
9.賦予在25℃且相對濕度40%中之油酸接觸角為30°以下的硬化包膜之如6~8中任一所記載的表面處理劑。
10.賦予對於經硬化的包膜以1kg負載附著皮脂時的霧度為10以下的硬化包膜之如6~9中任一所記載的表面處 理劑。
11.如6~10中任一所記載的表面處理劑的硬化包膜具有表面的物品。
12.含有將如6~10中任一所記載的表面處理劑的硬化包膜形成於基材表面的步驟，並將基材表面的依據JIS K 0062之折射率作成為1.45~1.52之方法。
本發明之親油性基含有(水解性)有機矽烷化合物因於分子內具有親油性末端基，故皮脂附著時，可使皮脂濕潤擴充於基材上，又因含有伸苯基，故可使皮脂的折射率(約1.5)接近硬化包膜表面的折射率。藉此，以該含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物及/或含有該部分(水解)縮合物之表面處理劑進行表面處理的物品，該物品表面依據JIS K 0062的折射率可為1.45以上，特別為可至1.45~1.52，故具有優良的指紋低辨識性。
[實施發明的型態]
本發明之於分子內含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物為下述一般式(1)所示者，亦可為混合物。
Figure 02_image009
(式中，A為-C(=O)OR1 、-C(=O)NR1 2 、-C(=O)SR1 及 -P(=O)(OR1 )2 中任一者，R1 為氫原子、碳數1～30的烷基、碳數6～30的芳基或碳數7～30的芳烷基，Y獨立為2價有機基，R獨立為碳數1～4的烷基或苯基，X獨立為羥基或水解性基，n為1～3的整數)。
本發明之含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物為，親油性末端基與烷氧基矽基等含有水解性矽基或者羥基的矽基隔著連結基之矽伸苯基而鍵結的結構，其係以優良的基材密著性及親油性作為特徵。
對於上述式(1)，A為-C(=O)OR1 所示酯或羧酸、-C(=O)NR1 2 所示醯胺、-C(=O)SR1 所示硫酯或硫酸，及-P(=O)(OR1 )2 所示膦酸酯或膦酸中任一者，其為本發明中之親油性末端基。
其中，R1 為氫原子、碳數1～30的烷基、碳數6～30的芳基或碳數7～30的芳烷基，作為烷基，可為直鏈狀、支鏈狀、環狀中任一種，又亦可為此等的組合。較佳為碳數1～8的直鏈狀烷基，更佳為碳數2～4的直鏈狀的烷基。
作為R1 ，具體可舉出氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、四癸基、十六烷基、十八烷基、異丙基、異丁基、tert-丁基、新戊基、叔己基、環戊基、環己基、環庚基、環己基甲基、降冰片基、十氫萘基、金剛烷基、金剛烷基甲基等的烷基、苯基、甲苯基、萘基等的芳基、苯甲基、苯基乙基、苯基丙基等芳烷基等。作為R1 以乙基、辛基為佳。
作為A，例如可例示下述者。
Figure 02_image011
Figure 02_image013
對於上述式(1)，X可彼此相異的羥基或水解性基。作為如此X，可舉出羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等碳數1～10的烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等碳數2～10的烷氧基取代烷氧基、乙醯氧基等碳數1～10的醯氧基、異丙烯氧基等碳數2～10的烯基氧基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子、肟基、異氰酸酯基、氰酸酯基等。其中亦已甲氧基、乙氧基、異丙烯氧基、氯原子為佳。
對於上述式(1)，R為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基等碳數1～4的烷基或苯基，其中亦已甲基為佳。n為1～3的整數，較佳為2或3，由反應性、對於基材的密著性之觀點來看以3為更佳。
對於上述式(1)，Y為2價有機基，且為A基與矽伸苯基的連結基，可含有選自-O-、-S-、-NR-、 -C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(R與上述相同)、矽伸烷基、矽伸芳基、矽原子數2～10個直鏈狀、支鏈狀或環狀2價有機聚矽氧烷殘基的2價基，又亦可為可含有碳數6～20的伸芳基之碳數2～30，特別以碳數2～20的伸烷基為佳，較佳為下述式(3)所示2價基。
Figure 02_image015
對於上述式(3)，R3 獨立為2價烴基，具體可舉出含有伸乙基、伸丙基、伸丁基、六伸甲基等碳數2～30的伸烷基、伸苯基等碳數6～20的伸芳基的碳數7～30的伸烷基，較佳為碳數2～20的伸烷基。
對於上述式(3)，Z為單鍵，或選自-O-、 -S-、-NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、 -OC(=O)NR-、矽伸烷基、矽伸芳基或者矽原子數2～10個，較佳為2～5個直鏈狀、支鏈狀或環狀2價有機聚矽氧烷殘基的2價基，R與上述相同。
其中作為矽伸烷基、矽伸芳基，可例示下述所示者。
Figure 02_image017
(式中，R4 為甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1～4的烷基、苯基等碳數6～10的芳基，R4 可為相同或相異。R5 為伸甲基、伸乙基、伸丙基(三伸甲基、甲基伸乙基)等碳數1～4的伸烷基、伸苯基等碳數6～10的伸芳基)。
又，作為矽原子數2～10個，較佳為2～5個直鏈狀、支鏈狀或環狀2價有機聚矽氧烷殘基，可例示出下述所示者。
Figure 02_image019
(式中，R4 與上述相同。g為1～9，較佳為1～4的整數，h為1～8，較佳為1～3的整數)。
對於上述式(3)，a為0或1。
作為Y的具體例子，例如可舉出下述基。
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
作為上述含有式(1)所示親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，可例示出下述式所示者。
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
作為本發明之含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，以下述一般式(2)所示者為更佳。
Figure 02_image037
(式中，R2 為碳數1～20的烷基、碳數6～20的芳基或碳數7～20的芳烷基，m各獨立為2～20，較佳為3～10的整數，X與上述相同)
其中，R2 為碳數1～20的烷基、碳數6～20的芳基或碳數7～20的芳烷基，較佳為碳數1～8的直鏈狀烷基，更佳為碳數2～4的直鏈狀烷基。
作為R2 ，具體可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、四癸基、十六烷基、十八烷基、異丙基、異丁基、tert-丁基、新戊基、叔己基、環戊基、環己基、環庚基、環己基甲基、降冰片基、十氫萘基、金剛烷基、金剛烷基甲基等烷基、苯基、甲苯基、萘基等芳基、苯甲基、苯基乙基、苯基丙基等芳烷基等。作為R2 ，較佳為乙基、辛基。
作為上述含有式(2)所示親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，可例示出下述式所示者。
Figure 02_image039
上述式(1)所示親油性基含有(水解性)有機矽烷化合物，特別對於式(1)，Y各獨立為碳數2～30的伸烷基，R為甲基的含有親油性基之(水解性)有機矽烷化合物的調製方法，例如可舉出如下述的方法。 將於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與苯基二甲基矽基部位的矽烷化合物(例如，作為結合於矽原子的取代基，其為具有於上述式(1)中之A與二甲基氫矽基苯基的二甲基矽烷)在40～120℃，較佳為在60～100℃，更佳為在約80℃的溫度下進行加熱攪拌，再添加矽氫化反應觸媒，例如添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液。繼續滴入於分子鏈末端各具有水解性矽基與烯烴部位(例如烯基)的化合物，在40～120℃，較佳為在60～100℃，更佳為在約80℃的溫度下熟成10分鐘～12小時，較佳為進行1～6小時，更佳為進行約3小時的熟成。又，進行反應時，可藉由有機溶劑進行稀釋。
於此作為於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與苯基二甲基矽基部位的矽烷化合物，可例示出下述一般式(4)、(a’)、(b’)及(c’)所示矽烷化合物。
Figure 02_image041
(式中，R2 、m與上述相同)
作為式(4)所示矽烷化合物，具體可例示出下述所示者。
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
作為式(a’)所示矽烷化合物，具體可例示出下述所示者。
Figure 02_image049
作為式(b’)所示矽烷化合物，具體可例示出下述所示者。
Figure 02_image051
作為式(c’)所示矽烷化合物，具體可例示出下述所示者。
Figure 02_image053
作為上述式(4)、(a’)、(b’)及(c’)所示矽烷化合物之調製方法，其為將1,4-雙(二甲基矽基)苯在40～120℃，較佳為在60～100℃，更佳為在約80℃之溫度下進行加熱攪拌，添加矽氫化反應觸媒，例如添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液。繼續於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與烯烴部位(例如烯基)之化合物，經過長時間慢慢滴入，在40～120℃，較佳為在60～100℃，更佳為在約80℃的溫度下，進行10分鐘～12小時，較佳為1～6小時的熟成。又，進行反應時，亦可以有機溶劑進行稀釋。
其中，作為於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與烯烴部位的化合物，具體可舉出下述所示者。
Figure 02_image055
Figure 02_image057
於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與烯烴部位的化合物的使用量對於1,4-雙(二甲基矽基)苯1當量而言使用0.05～0.5當量，較佳為使用0.1～0.4當量，更佳為使用0.2當量。
對於上述式(4)、(a’)、(b’)及(c’)所示矽烷化合物之調製，作為矽氫化反應觸媒，可舉出鉑黑、氯化鉑酸、氯化鉑酸的醇變性物、氯化鉑酸與烯烴、醛、乙烯基矽氧烷、乙炔醇類等錯體等、肆(三苯基膦)鈀、氯參(三苯基膦)銠等鉑族金屬系觸媒。較佳為乙烯基矽氧烷配位化合物等鉑系化合物。 矽氫化反應觸媒的使用量對於1,4-雙(二甲基矽基)苯與於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與烯烴部位的化合物之合計質量，使用以過渡金屬換算(質量)之0.1～100ppm，較佳為使用成為0.5～50ppm的量。
於上述式(4)、(a’)、(b’)及(c’)所示矽烷化合物的調製可使用有機溶劑。作為所使用有機溶劑，可例示出醚系溶劑(二丁基醚、二乙基醚、四氫呋喃等)、烴系溶劑(石油醚(Petroleum benzine)、甲苯、二甲苯等)。這些中特別以甲苯為佳。 溶劑的使用量對於於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與烯烴部位的化合物100質量份而言可使用10～300質量份，較佳為50～150質量份，更佳為約100質量份。
繼續，停止反應並餾出溶劑，可得到上述式(4)、(a’)、(b’)或者(c’)所示矽烷化合物。
對於含有式(1)所示親油性基的(水解性)有機矽烷化合物之調製，作為於分子鏈末端各具有水解性矽基與烯烴部位(例如烯基)的化合物，具體可例示出下述所示者。
Figure 02_image059
於分子鏈末端各具有水解性矽基與烯烴部位的化合物之使用量對於於上述分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與苯基二甲基矽基部位的矽烷化合物1當量而言可使用1～5當量，較佳為使用1.5～2.5當量，更佳為使用2當量。
對於含有上述式(1)所示親油性基的(水解性)有機矽烷化合物之調製，作為矽氫化反應觸媒可舉出鉑黑、氯化鉑酸、氯化鉑酸之醇變性物、氯化鉑酸與烯烴、醛、乙烯基矽氧烷、乙炔醇類等錯體等、肆(三苯基膦)鈀、氯參(三苯基膦)銠等鉑族金屬系觸媒。較佳為乙烯基矽氧烷配位化合物等鉑系化合物。 矽氫化反應觸媒的使用量對於於上述分子鏈末端各具有含有上述A的部位與苯基二甲基矽基部位之矽烷化合物與於分子鏈末端各具有水解性矽基與烯烴部位的化合物之合計質量而言，以過渡金屬換算(質量)下為0.1～100ppm，較佳成為0.5～50ppm的量。
上述含有式(1)所示親油性基的(水解性)有機矽烷化合物之調製中，可使用有機溶劑。作為所使用的有機溶劑，可例示出醚系溶劑(二丁基醚、二乙基醚、四氫呋喃等)、烴系溶劑(石油醚(Petroleum benzine)、甲苯、二甲苯等)。此等中特別以甲苯為佳。 溶劑的使用量對於於分子鏈末端各具有酯部位與苯基二甲基矽基部位之化合物100質量份而言可使用10～300質量份，較佳為使用50～150質量份，更佳為使用約100質量份。
繼續停止反應，餾去溶劑及未反應成分後得到含有上述式(1)所示親油性基之(水解性)有機矽烷化合物。
例如，作為於分子鏈末端各具有上述式(1)中之A與苯基二甲基矽基部位的矽烷化合物，使用下述式所示化合物
Figure 02_image061
，作為於分子鏈末端各具有水解性矽基與烯烴部位的化合物，使用下述式所示化合物時，
Figure 02_image063
可得到下述式所示化合物。
Figure 02_image065
含有上述式(1)所示親油性基的(水解性)有機矽烷化合物依據JIS K 0062進行測定的折射率為1.45以上，特別以1.46～1.52為佳。因皮脂的折射率約1.5，故藉由將含有親油性基含有(水解性)有機矽烷化合物的折射率更接近皮脂的折射率時可使皮脂不醒目。
本發明係以提供進一步含有含有上述親油性基的(水解性)有機矽烷化合物之表面處理劑。該表面處理劑可使用單獨一種的含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物，亦可組合2種以上使用，又可含有將含有該親油性基的有機矽烷化合物之羥基進行部分性縮合所得的部分縮合物，或該含有親油性基的水解性有機矽烷化合物之末端水解性基預先以公知方法進行部分性水解的羥基經縮合後所得之部分水解縮合物。
該表面處理劑可含有適當溶劑。作為如此溶劑，可例示出醇系溶劑(丙二醇單甲基醚、丁醇、異丙醇等)、醚系溶劑(二丁基醚、二乙基醚、四氫呋喃等)、烴系溶劑(石油醚(Petroleum benzine)、甲苯、二甲苯等)、酮系溶劑(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等)。彼等中亦以溶解性、浸潤性等觀點來看，以醇系溶劑、醚系溶劑為佳，特別以丙二醇單甲基醚、二丁基醚為佳。
上述溶劑可混合該2種以上，亦可將含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物及其部分(水解)縮合物進行均勻溶解者為佳。且，於溶劑中溶解的含有親油性基之(水解性)有機矽烷化合物及其部分(水解)縮合物之最適濃度會因處理方法而相異，若為容易秤重的量即可，但在直接塗層時，對於溶劑及含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物(及其部分(水解)縮合物)之合計100質量份而言為0.01～10質量份，特別以成為0.05～5質量份者為佳，進行蒸鍍處理時，對於含有溶劑及含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物(及其部分(水解)縮合物)之合計100質量份而言為1～100質量份，特別以3～30質量份者為佳，濕潤處理時，對於溶劑及含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物(及其部分(水解)縮合物)之合計100質量份而言為0.01～10質量份，特別以0.05～1質量份為佳。
表面處理劑中，可添加水解縮合觸媒，例如可添加有機錫化合物(二丁基錫二甲氧化物、二月桂酸二丁基錫等)、有機鈦化合物(四n-丁基鈦酸鹽等)、有機酸(乙酸、甲磺酸等)、無機酸(鹽酸、硫酸、磷酸等)。此等中，特別以乙酸、四n-丁基鈦酸鹽、二月桂酸二丁基錫等為佳。 水解縮合觸媒之添加量對於含有親油性基的(水解性)有機矽烷化合物及/或該部分(水解)縮合物100質量份而言為0.1～150質量份，特別以25～125質量份者為佳，更佳為50～110質量份。
本發明之表面處理劑可藉由刷毛塗布、浸漬、噴霧、蒸鍍處理等公知方法施予於基材。蒸鍍處理時的加熱方法可為電阻加熱方式，亦可為電子束加熱方式中任一種，並無特別限定。又，硬化溫度雖依據硬化方法而相異，例如在直接塗層(刷毛塗布、浸漬、噴霧等)之情況時，使其在25～200℃，特別在25～150℃下15分鐘～36小時，特別為30分鐘～24小時者為佳。在加濕下亦可使其硬化。又，以蒸鍍處理施予時，以20～200℃的範圍為佳。亦可在加濕下進行硬化。硬化包膜之膜厚可依據基材的種類而做適宜選定，但一般為0.1～100nm，特別為1～20nm。又，例如在噴霧塗層上預先添加水分並以有機溶劑稀釋，經水解後，於生成Si-OH後使其成為噴霧塗層時可加速塗層後之硬化。
本發明之表面處理劑可使用接觸角計Drop Master(協和界面科學公司製)進行測定，對於在25℃且相對濕度40%中之油酸的接觸角以30°以下為佳，較佳為25°以下的硬化包膜可被形成。因此，當附著皮脂時，接觸角為小，辨識性變低，指紋並不醒目。
本發明之表面處理劑以1kg負載下附著皮脂時，使用霧度計NDH5000(日本電色工業公司製)所測定的霧度為10以下，較佳為7以下的硬化包膜可被形成。因此，皮脂附著時，霧度較小，辨識性變低，指紋並不醒目。
本發明之表面處理劑可形成依據JIS K 0062的折射率為1.45～1.52之範圍的硬化包膜。因此，即使附著皮脂，因具有皮脂的折射率約1.5的折射率，故指紋並不醒目。
藉由本發明之表面處理劑所處理的基材並無特別限制，可為紙、布、金屬及其氧化物、玻璃、塑質、陶瓷、石英等各種材質者。本發明之表面處理劑可對於前述基材賦予撥水撥油性。特別可適當作為經SiO2 處理的玻璃或薄膜之表面處理劑使用。
作為本發明之經表面處理劑處理之物品，可舉出汽車導航系統、手機、智慧型手機、數位照相機、數位攝影機、PDA、手提音頻播放器、汽車音響、遊戲機、眼鏡透鏡、相機鏡頭、透鏡濾器、太陽眼鏡、胃鏡等醫療用器機、影印機、PC、液晶顯示器、有機EL顯示器、電漿顯示器、觸控板顯示器、保護膜、反射防止膜等光學物品。本發明之表面處理劑為對於前述物品即使有指紋及皮脂附著亦難以辨識，特別可作為觸控板顯示、反射防止膜等親油層而有用。 [實施例]
以下表示實施例及比較例，更詳細說明本發明，但本發明並未被下述實施例所限定。
[實施例1] 對放入於反應容器的1,4-雙(二甲基矽基)苯45.7g (2.35×10-1 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，將十一碳烯酸乙酯10.0g(4.71×10-2 mol)經3小時滴入，進行1小時加熱攪拌。其後將溶劑及未反應物以減壓餾去後得到下述式(A)
Figure 02_image067
所示生成物18.0g。
Figure 02_image069
將放入於反應容器的上述所得之下述式(A)
Figure 02_image071
所示化合物10.0g(2.46×10-2 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，滴入烯丙基三甲氧基矽烷8.00g(4.92×10-2 mol)，進行3小時加熱攪拌。其後，將溶劑及未反應物進行減壓餾去後得到下述式(B)
Figure 02_image073
所示生成物(含有親油性基的水解性有機矽烷化合物1)13.1g。
Figure 02_image075
[實施例2] 將放入於反應容器的1,4-雙(二甲基矽基)苯75.7g(3.90×10-1 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，將戊烯酸乙酯10.0g(7.80×10-2 mol)經3小時滴入，進行1小時加熱攪拌。其後將溶劑及未反應物進行減壓餾去後得到下述式(C)
Figure 02_image077
所示生成物23.4g。
Figure 02_image079
將放入於反應容器的上述所得之下述式(C)
Figure 02_image081
所示化合物10.0g(3.10×10-2 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，滴入烯丙基三甲氧基矽烷10.1g(6.20×10-2 mol)，進行3小時加熱攪拌。其後將溶劑及未反應物減壓餾去後得到下述式(D)
Figure 02_image083
所示生成物(含有親油性基的水解性有機矽烷化合物2)14.5g。
Figure 02_image085
[實施例3] 將放入於反應容器的1,4-雙(二甲基矽基)苯32.8g(1.69×10-1 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，將十一碳烯酸辛酯10.0g(3.38×10-2 mol)經3小時滴入，進行1小時加熱攪拌。其後將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(E)
Figure 02_image087
所示生成物15.2g。
Figure 02_image089
將放入於反應容器的上述所得之下述式(E)
Figure 02_image091
所示化合物10.0g(2.04×10-2 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，滴入烯丙基三甲氧基矽烷6.61g(4.08×10-2 mol)，進行3小時加熱攪拌。其後將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(F)
Figure 02_image093
所示生成物(含有親油性基的水解性有機矽烷化合物3)12.0g。
Figure 02_image095
[實施例4] 將放入於反應容器的上述所得之下述式(A)
Figure 02_image097
所示化合物10.0g(2.46×10-2 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，滴入7-辛烯基三甲氧基矽烷9.10g(3.94×10-2 mol)，進行4小時加熱攪拌。其後，將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(G)
Figure 02_image099
所示生成物(含有親油性基的水解性有機矽烷化合物4)14.0g。
Figure 02_image101
[實施例5] 將放入於反應容器的1,4-雙(二甲基矽基)苯40.6g(2.09×10-1 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，將下述式(H)
Figure 02_image103
所示化合物10.0g(4.18×10-2 mol)經3小時滴入，進行6小時加熱攪拌。其後，將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(I)
Figure 02_image105
所示生成物17.1g。
Figure 02_image107
將放入於反應容器的上述所得之下述式(I)
Figure 02_image109
所示化合物10.0g(2.31×10-2 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，滴入烯丙基三甲氧基矽烷7.50g(4.62×10-2 mol)，進行6小時加熱攪拌。其後，將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(J)
Figure 02_image111
所示生成物(含有親油性基的水解性有機矽烷化合物5)12.6g。
Figure 02_image113
[實施例6] 將放入於反應容器的1,4-雙(二甲基矽基)苯31.1g(1.60×10-1 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，將下述式(K)
Figure 02_image115
所示化合物10.0g(3.20×10-2 mol)經3小時滴入，進行6小時加熱攪拌。其後，將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(L)
Figure 02_image117
所示生成物15.2g。
Figure 02_image119
將放入於反應容器的上述所得之下述式(L)
Figure 02_image121
所示化合物10.0g(1.97×10-2 mol)加熱至80℃。繼續添加氯化鉑酸/乙烯基矽氧烷錯體之甲苯溶液1.0×10-2 g(作為Pt單體含有0.3×10-6 mol)後，滴入烯丙基三甲氧基矽烷6.41g(3.95×10-2 mol)進行6小時加熱攪拌。其後，將溶劑及未反應物經減壓餾去後得到下述式(M)
Figure 02_image123
所示生成物(含有親油性基的水解性有機矽烷化合物6)11.9g。
Figure 02_image125
作為比較例使用以下的化合物。 [比較例1] 下述式(N)所示含有親油性基的水解性有機矽烷化合物7
Figure 02_image127
[比較例2] 下述式(O)所示水解性有機矽烷化合物8
Figure 02_image129
[比較例3] 下述式(P)所示水解性有機矽烷化合物9
Figure 02_image131
表面處理劑之調製及硬化包膜之形成 將在實施例1～6所得的式(B)、(D)、(F)、(G)、(J)、(M)所示含有親油性基的水解性有機矽烷化合物1～6，及比較例1、2的式(N)、(O)所示水解性有機矽烷化合物7、8各濃度0.1質量%，進一步溶解於丙二醇單甲基醚中使乙酸的濃度成為0.1質量%而調製出表面處理劑。其後康寧公司製Gorilla玻璃經浸塗層後，使其在120℃硬化30分鐘，製作出膜厚3nm之硬化包膜。
將比較例3之式(P)所示水解性有機矽烷化合物9，欲使其成為濃度0.1質量%而溶解於Novec 7200(3M公司製之乙基全氟丁基醚)而調製出表面處理劑。其後於康寧公司製Gorilla玻璃上進行浸塗層，使其在120℃進行30分鐘硬化，製作出膜厚8nm之硬化包膜。
作為比較例4(空白組)使用未進行任何塗層的康寧公司製Gorilla玻璃。
親油性之評估 [初期撥油性之評估] 對於形成上述製作之硬化包膜的玻璃及未處理玻璃，使用接觸角計Drop Master(協和界面科學公司製)，測定對於硬化包膜之油酸的接觸角(親油性)(液滴：2μl、溫度：25℃、濕度(RH)：40%)。結果(初期油酸接觸角)如表1所示。 對於初期，實施例顯示良好親油性。
指紋低辨識性之評估 [指紋辨識性之評估] 形成上述所製作之硬化包膜的玻璃及未處理玻璃上以1kg負載附著皮脂，對於該辨識性以以下4段階藉由目視而進行官能評估。結果如表1所示。 4：幾乎未見到指紋 3：僅稍微見到指紋 2：指紋雖淡但可明顯見到 1：可明確地看到指紋
[霧度之評估] 對於形成上述製作的硬化包膜之玻璃及未處理玻璃以1kg負載附著皮脂，使用霧度計NDH5000(日本電色工業公司製)測定霧度。
[折射率之評估] 將實施例1～6及比較例1～3的有機矽烷化合物之折射率根據JIS K 0062進行評估。
Figure 02_image133
實施例1～6中皆未完全見到指紋。另一方面，未含伸苯基的比較例1、未含羰基的比較例2皆可目視下見到指紋。又全氟聚醚化合物之比較例3並未具有親油性基，故見到明顯指紋。 即使經霧度計測定其霧度，所有實施例之霧度值皆低，與官能評估之結果成為良好相關性。 又，對於折射率，亦以更接近皮脂的折射率(約1.5)者具有指紋之低辨識性效果。
Figure 107135717-A0101-11-0002-2

Claims (11)

  1. 一種如下述一般式(1)所示有機矽烷化合物，
    Figure 107135717-A0305-02-0048-3
     (式中，A為-C(=O)OR1、-C(=O)NR1 2、-C(=O)SR1及-P(=O)(OR1)2中任一者，R1為氫原子、碳數1~30的烷基、碳數6~30的芳基或碳數7~30的芳烷基，Y為獨立可含有選自-O-、-S-、-NR-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NR-、-OC(=O)NR-(R為碳數1~4的烷基或苯基)、矽伸烷基、矽伸芳基、矽原子數2~10個直鏈狀、支鏈狀或環狀2價有機聚矽氧烷殘基的2價基，又為可含有碳數6~20的伸芳基之碳數2~30的伸烷基，R為獨立表示碳數1~4的烷基或苯基，X為獨立表示選自由羥基、碳數1~10的烷氧基、碳數2~10的烷氧基取代烷氧基、碳數1~10的醯氧基、碳數2~10的烯基氧基、鹵素原子、肟基、異氰酸酯基及氰酸酯基所成群中任一基，n為1~3的整數)。
  2. 如請求項1之有機矽烷化合物，其為下述式(2)所示者，
    Figure 107135717-A0305-02-0048-4
     (式中，R2為碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基或 碳數7~20的芳烷基，m各獨立為2~20的整數，X為獨立表示羥基或水解性基)。
  3. 如請求項1之有機矽烷化合物，其為下述式所示者中任一者；
    Figure 107135717-A0305-02-0049-7
    Figure 107135717-A0305-02-0050-5
  4. 如請求項1~3中任1項之有機矽烷化合物，其為折射率為1.45以上者。
  5. 一種表面處理劑，其特徵為含有如請求項1~4中任1項之有機矽烷化合物的至少1種類及/或該部分(水解)縮合物者。
  6. 如請求項5之表面處理劑，其為含有溶劑者。
  7. 如請求項5之表面處理劑，其為更含有水解縮合觸媒者。
  8. 如請求項5之表面處理劑，其為賦予在25℃且相對濕度40%中之油酸接觸角為30°以下的硬化包膜者。
  9. 如請求項5之表面處理劑，其為賦予於經硬化的包膜上以1kg負載下使其附著皮脂時的霧度為10以下的硬化包膜者。
  10. 一種經表面處理劑所處理之物品，其特徵為於表面上具有如請求項5~9中任1項之表面處理劑的硬化包膜。
  11. 一種基材之表面處理方法，其特徵為含有將如請求項5~9中任1項之表面處理劑的硬化包膜形成於基材表面的步驟，並將基材表面的依據JIS K 0062的折射率作成1.45~1.52的方法。
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