JP2016222859A - フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランを提案しており(特願2014−250460)、該フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分加水分解縮合物を含有する表面処理剤から形成される被膜は、高い撥水撥油性、耐摩耗性を示す。しかし、合成の過程でポリマー内の水酸基による副反応が起こり、副生成物が発生してしまう場合があった。
〔1〕
下記一般式(1)
で表される構造より選ばれる基であり、Yはシロキサン結合又はシリレン基を有してもよい2〜6価の炭化水素基であり、Rは独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、Xは独立に水酸基又は加水分解性基であり、nは1〜3の整数であり、mは1〜5の整数であり、αは1又は2である。)
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔2〕
前記式(1)のαが1であり、Rf基が下記一般式(2)で表される基であることを特徴とする〔1〕に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔3〕
前記式(1)のαが2であり、Rf基が下記一般式(3)で表される基であることを特徴とする〔1〕に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔4〕
前記式(1)において、Yが、炭素数3〜10のアルキレン基、炭素数6〜8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔5〕
前記式(1)において、Xが、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔6〕
前記式(1)において、Eが、炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又はフェノキシ基である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
〔7〕
式(1)で表されるポリマー変性シランが、下記式で表されるものである〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
で表される構造より選ばれる基であり、Yはシロキサン結合又はシリレン基を有してもよい2〜6価の炭化水素基であり、Rは独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、Xは独立に水酸基又は加水分解性基であり、nは1〜3の整数であり、mは1〜5の整数であり、αは1又は2である。)
Yとして、具体的には、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基等の炭素数3〜10のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数6〜8のアリーレン基を含むアルキレン基(例えば、炭素数8〜16のアルキレン・アリーレン基等)、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2〜10個、好ましくは2〜5個の直鎖状、分岐状又は環状の2〜6価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜6価の基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜10のアルキレン基、フェニレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基であり、更に好ましくは、炭素数3〜6のアルキレン基である。
mは1〜5の整数であり、1未満だと基材への密着性が低下し、6以上だと末端アルコキシ価が高すぎて性能に悪影響を与えるため、好ましくは1〜3の整数であり、特に1が好ましい。
分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリメトキシシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。
分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリクロロシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜36時間、より好ましくは約24時間熟成させた後、シリル基上の置換基を例えばメトキシ基などに変換する。
分子鎖片末端にこれらの基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記分子鎖片末端に酸フロライド基等を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
溶剤の使用量は、上記分子鎖片末端に酸フロライド基等を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは約150質量部用いることができる。
分子鎖片末端にこれらの反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記分子鎖片末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
アシル化剤の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマー又は分子鎖片末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは3〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
スルホニル化剤の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
また、分子鎖片末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜4当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
ホスホリル化剤の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
また、分子鎖片末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜4当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
塩基の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは3〜7当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
触媒の使用量は、分子鎖片末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマー又は分子鎖片末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、0.01〜0.2当量、より好ましくは0.025〜0.075当量、更に好ましくは約0.05当量用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖片末端に水酸基又は反応性基を有するパーフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマー、又はこのポリマーと分子中に加水分解性末端基を有さず、SiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
例えば、分子鎖片末端にオレフィン部位を2つ有するフルオロオキシアルキル基含有ポリマーとして、下記式で表される化合物
分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、トリメトキシシラン等の分子中にSiH基及び加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物を、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。
分子鎖両末端にこれらの基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記分子鎖両末端に酸フロライド基等を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、4〜10当量、より好ましくは5〜7当量、更に好ましくは約6当量用いることができる。
溶剤の使用量は、上記分子鎖両末端に酸フロライド基等を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは100〜200質量部、更に好ましくは約150質量部用いることができる。
分子鎖両末端にこれらの反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
求核剤の使用量は、上記分子鎖両末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
アシル化剤の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは3〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
また、分子鎖両末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは4.5〜5.5当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
スルホニル化剤の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
また、分子鎖両末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜4当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
ホスホリル化剤の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
また、分子鎖両末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜4当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
塩基の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは3〜6当量、更に好ましくは約5当量用いることができる。
触媒の使用量は、分子鎖両末端に水酸基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー又は分子鎖両末端に反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーと求核剤との反応物の反応性末端基1当量に対して、0.01〜0.2当量、より好ましくは0.025〜0.075当量、更に好ましくは約0.05当量用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖両末端に水酸基又は反応性基を有するパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー100質量部に対して、10〜300質量部、好ましくは50〜150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、又はこのポリマーと分子中に加水分解性末端基を有さず、SiH基を2個以上有する有機ケイ素化合物との反応物質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1〜100ppm、より好ましくは1〜50ppmとなる量で使用する。
例えば、分子鎖両末端にオレフィン部位をそれぞれ2つ有するフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーとして、下記式で表される化合物
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン300gを混合し、0.7Mのアリルマグネシウムブロミド160mlを滴下した。続いて、下記式(a)
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン300g、無水酢酸41.9g(0.41mol)、トリエチルアミン41.5g(4.1×10-1mol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.49g(4.1×10-3mol)を混合した。続いて、下記式(A)
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ2.7−2.8,2.9−3.0(−CH 2 CH=CH2)4H
δ5.0−5.1(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.7−5.8(−CH2CH=CH2)2H
δ0.4−0.5(−CH2CH2CH 2 −Si)4H
δ1.3−1.5(−CH2CH 2 CH2−Si)4H
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ2.0−2.2(−CH 2 CH 2 CH2−Si)4H
δ3.4−3.5(−Si(OCH 3 )3)18H
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン300gを混合し、1Mのアリルマグネシウムクロリド250ml(2.5×10-1mol)を滴下した。続いて、下記式(b)
反応容器に、テトラヒドロフラン75g、水素化ナトリウム(60質量%品)2.7g(6.8×10-2mol)を混合し、下記式(A)
δ2.2−2.3(−OCOC6H4CH 3 )3H
δ2.8−2.9,3.1−3.2(−CH 2 CH=CH2)4H
δ4.9−5.2(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
δ7.0−7.1,7.8−7.9(−OCOC6 H 4 CH3)4H
δ0.3−0.4(−CH2CH2CH 2 −Si)4H
δ1.2−1.5(−CH2CH 2 CH2−Si)4H
δ2.1−2.3(−OCOC6H4CH 3 )3H
δ2.4−2.5(−CH 2 CH 2 CH2−Si)4H
δ3.4−3.6(−Si(OCH 3 )3)18H
δ7.0−7.1,7.8−7.9(−OCOC6 H 4 CH3)4H
反応容器に、メチルノナフルオロブチルエーテル100g、トリエチルアミン13.6g(1.3×10-1mol)、下記式(A)
δ2.7−3.2(−CH 2 CH=CH2、−OSO2CH 3 )7H
δ5.0−5.2(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
δ0.4−0.6(−CH2CH2CH 2 −Si)4H
δ1.2−1.4(−CH2CH 2 CH2−Si)4H
δ2.0−2.3(−CH 2 CH 2 CH2−Si)4H
δ2.7−3.1(−OSO2CH 3 )3H
δ3.5−3.7(−Si(OCH 3 )3)18H
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン300gを混合し、0.7Mのアリルマグネシウムブロミド320mlを滴下した。続いて、下記式(h)
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン100g、無水酢酸13.3g(0.13mol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.16g(1.3×10-3mol)を混合した。続いて、下記式(H)
δ1.8−2.0(−OCOCH 3 )6H
δ2.7−2.8,2.9−3.0(−CH 2 CH=CH2)8H
δ5.1−5.2(−CH2CH=CH 2 )8H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)4H
δ0.4−0.6(−CH2CH2CH 2 −Si)8H
δ1.3−1.6(−CH2CH 2 CH2−Si)8H
δ1.7−1.9(−OCOCH 3 )6H
δ2.0−2.3(−CH 2 CH 2 CH2−Si)8H
δ3.3−3.5(−Si(OCH 3 )3)36H
反応容器に、下記式(A)
δ0.2−2.2(−CH 2 CH 2 CH 2 −)12H
δ3.0−3.5(−Si(OCH 3 )3)18H
Claims (7)
- 前記式(1)において、Yが、炭素数3〜10のアルキレン基、炭素数6〜8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2〜10個の直鎖状又はケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 前記式(1)において、Xが、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる請求項1〜4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
- 前記式(1)において、Eが、炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基、炭素数1〜6のアルコキシ基、又はフェノキシ基である請求項1〜5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン。
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