WO2022230642A1 - フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
下記一般式(1)
で表される水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔2〕
前記式(1)のαが1であり、Rfが下記一般式(2)で表される基である〔1〕に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔3〕
前記式(1)のαが2であり、Rfが下記一般式(3)で表される基である〔1〕に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔4〕
前記式(1)において、Bが、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数6~8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がジオルガノシリレン基、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数1~10のアルキレン基が結合している2価の基、カルボニル基、及びアミド基からなる群より選ばれる、酸素原子、硫黄原子、2級アミン、3級アミン、ケトン、アミド及びエステル基の少なくともいずれか1つを含んでいてもよい2価の基である〔1〕~〔3〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔5〕
前記式(1)において、Vが、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状の3~6価のオルガノポリシロキサン残基、3価のイソシアヌル基、又は3価のトリアジン環含有基である〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔6〕
前記式(1)において、Yが、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい炭素数1~10のアルキレン基、炭素数6~8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がジオルガノシリレン基、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数1~10のアルキレン基が結合している2価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕~〔5〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔7〕
前記式(1)において、Uが、単結合、酸素原子及び硫黄原子を含んでいてもよい炭素数1~10のアルキレン基、炭素数6~8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がジオルガノシリレン基、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数1~10のアルキレン基が結合している2価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔8〕
前記式(1)において、Zが、単結合、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、-CH=、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状の3~6価のオルガノポリシロキサン残基からなる群より選ばれるいずれかである〔1〕~〔7〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔9〕
前記式(1)において、Xが、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれるものである〔1〕~〔8〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔10〕
式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマーが、下記式のいずれかで表されるものである〔1〕~〔9〕のいずれかに記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
〔11〕
水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤。
〔12〕
水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー中のポリエーテル基が、分子鎖分岐部に位置する1価のオキシアルキレン基を含有する基である〔11〕に記載の表面処理剤。
〔13〕
水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーが、〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーである〔11〕又は〔12〕に記載の表面処理剤。
〔14〕
〔11〕~〔13〕のいずれかに記載の表面処理剤で表面処理された物品。
また、p、q、r、s、t、u、vはそれぞれ0~200の整数、好ましくは、pは0~100、特に5~100の整数、qは0~100、特に5~100の整数、rは0~100の整数、sは0~100の整数、tは0~100の整数、uは0~100の整数、vは0~100の整数であり、p+q+r+s+t+u+vは3~200、好ましくは10~100であり、p+qは10~105、特に15~60であることが好ましく、r=s=t=u=v=0であることが好ましい。p+q+r+s+t+u+vが上記上限値より小さければ密着性や硬化性が良好であり、上記下限値より大きければフルオロポリエーテル基の特徴を十分に発揮することができるので好ましい。
ここで、W’は単結合、酸素原子、X’又はX’と酸素原子の組み合わせである2価又は3価の基であり、X’は窒素原子、ケイ素原子、シロキサン結合、シルアルキレン結合あるいはシルアリーレン結合を有していてもよい炭素数1~20の2価炭化水素基を含む2価もしくは3価の基、又はアミド基であり、該ケイ素原子は、炭素数1~8、好ましくは1~4のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、又はフェニル基を有するものが好ましく、水酸基又は加水分解性基を有していてもよい。また、シルアルキレン結合におけるアルキレン基は、炭素数1~6のアルキレン基、特には炭素数2~4のアルキレン基が好ましく、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)等が好ましい。
Lは独立にメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭素数1~4のアルキレン基であり、炭素数は単一でも混合されていてもよい。kは1~20の整数であり、好ましくは1~10の整数である。R”はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1~4のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。f’は1又は2である。
また、Xは独立に水酸基又は加水分解性基であり、このようなXとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数1~10のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数2~10のアルコキシアルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数1~10のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数2~10のアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好適である。
また、nは結合するケイ素原子毎に独立に1~3の整数、好ましくは3であり、mは独立に1~7の整数、好ましくは1又は3である。
分子鎖片末端又は分子鎖両末端にポリエーテル基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、例えばトリクロロシランやトリアルコキシシラン等の分子中にSiH基及び水酸基もしくは加水分解性末端基(ハロゲン原子やアルコキシ基等)を有する有機ケイ素化合物を混合し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1~72時間、好ましくは20~36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。なお、分子中にSiH基及び水酸基もしくは加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物として、トリクロロシラン等のSiH基含有ハロゲン化(有機)ケイ素化合物を用いた場合は、その後、シリル基上の置換基(ハロゲン原子)を、他の加水分解性基として例えばメトキシ基などのアルコキシ基等に変換してもよい。また、上記分子中にSiH基及び水酸基もしくは加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物は、異なる2種の化合物を用いることもでき、その場合は、段階的に付加することで式(1)におけるY部分の異なる化合物を製造することができる。
ポリエーテル基導入剤の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に水酸基もしくはアミノ基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1~15当量、より好ましくは3~9当量、更に好ましくは約6当量用いることができる。
塩基の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に水酸基もしくはアミノ基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1~15当量、より好ましくは3~9当量、更に好ましくは約6当量用いることができる。
添加剤の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に水酸基もしくはアミノ基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、0.005~0.1当量、より好ましくは0.01~0.05当量、更に好ましくは約0.02当量用いることができる。
溶剤を用いる場合の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に水酸基もしくはアミノ基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは30~150質量部、更に好ましくは約50質量部用いることができる。
続いて、上記分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーと、分子内にオレフィン部位を有するポリエーテル化合物(例えば、分子鎖片末端アルケニルオキシ基封鎖ポリアルキレンオキシド化合物等)とを用い、溶剤、例えば1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1~72時間、好ましくは20~36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。
脱水素触媒の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に水酸基もしくはアミノ基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、0.0005~0.01当量、より好ましくは0.001~0.007当量用いることができる。
分子内にオレフィン部位を有するポリエーテル化合物の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーのSiH基1当量に対して、1~10当量、より好ましくは2~5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1~100ppm、より好ましくは0.5~50ppmとなる量で使用する。
溶剤を用いる場合の使用量は、分子鎖片末端もしくは分子鎖両末端に水酸基もしくはアミノ基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー、又は分子鎖片末端もしくは分子鎖両末端にSiH基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部、更に好ましくは約100質量部用いることができる。
分子鎖片末端又は分子鎖両末端にこれらの基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーとして、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
塩基の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に酸ハライド等を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基1当量に対して、1~15当量、より好ましくは2~6当量、更に好ましくは約4当量用いることができる。
溶剤を用いる場合の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端に酸ハライド等を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは30~150質量部、更に好ましくは50~100質量部用いることができる。
この使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にポリエーテル基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーとSiH基含有ハロゲン化(有機)ケイ素化合物との付加反応生成物100質量部に対して、10~200質量部、より好ましくは40~100質量部、更に好ましくは約65質量部用いることができる。
溶剤の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にポリエーテル基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー100質量部に対して、10~300質量部、好ましくは50~150質量部、更に好ましくは50~100質量部用いることができる。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にポリエーテル基とオレフィン部位をそれぞれ1個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの質量に対して、遷移金属換算(質量)で0.1~100ppm、より好ましくは1~50ppmとなる量で使用する。
分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基を2個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーを原料とし、例えば分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基を3つ有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーを、溶剤、例えば1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、まず、分子内にオレフィン部位を有するポリエーテル化合物(例えば、分子鎖片末端アルケニルオキシ基封鎖ポリアルキレンオキシド化合物等)を、例えば、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基を3つ有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基(SiH基)1当量に対して1/3当量となるように混合し、フルオロポリエーテル基含有ポリマーのSiH基の一部と分子内にオレフィン部位を有するポリエーテル化合物のオレフィン部位とを反応させるため、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1~72時間、好ましくは20~36時間、より好ましくは約24時間熟成させることで分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基とポリエーテル基とを有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーが得られる。
続いて、上記分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基とポリエーテル基とを有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーと、分子中にオレフィン部位と水酸基もしくは加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物とを用い、溶剤、例えば1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどのフッ素系溶剤に溶解させ、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40~120℃、好ましくは60~100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1~72時間、好ましくは20~36時間、より好ましくは約24時間熟成させる。なお、上記分子中にオレフィン部位と水酸基もしくは加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物は、異なる2種の化合物を用いることもでき、その場合は、段階的に付加することで式(1)におけるY部分の異なる化合物を製造することができる。
式(1)で表される水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの調製方法の別法において、分子内にオレフィン部位を有するポリエーテル化合物の使用量は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端にSiH基を2個以上有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性末端基(SiH基)n当量に対して、n=2の場合1当量用いることができ、n<2の場合、1/n~2/n当量用いることができる。
で表される化合物を使用し、分子中にSiH基及び水酸基もしくは加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物として、トリメトキシシランを使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
で表される化合物を使用し、分子中にSiH基及び水酸基もしくは加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物として、トリメトキシシランを使用した場合には、下記式で表される化合物が得られる。
加水分解縮合触媒の添加量は触媒量であり、通常、フルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又はその部分(加水分解)縮合物100質量部に対して0.01~5質量部、特に0.1~1質量部である。
反応容器に、下記式(A)
反応容器に、下記式(D)
反応容器に、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン50g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.014g(2.6×10-5mol)、下記式(A)
反応容器に、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン50g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.014g(2.6×10-5mol)、下記式(A)
反応容器に、下記式(M)
反応容器に、下記式(P)
反応容器に、下記式(T)
反応容器に、下記式(X)
反応容器に、下記式(AB)
反応容器に、下記式(AF)
反応容器に、下記式(AJ)
反応容器に、下記式(AM)
反応容器に、下記式(AP)
反応容器に、下記式(B)
反応容器に、下記式(AT)
反応容器に、下記式(AW)
反応容器に、下記式(AZ)
反応容器に、下記式(BC)
反応容器に、下記式(BF)
反応容器に、下記式(BJ)
反応容器に、下記式(BO)
反応容器に、下記式(BS)
反応容器に、下記式(BW)
反応容器に、下記式(BZ)
反応容器に、合成実施例24と同様にして得られた下記式(CB)
反応容器に、下記式(CF)
反応容器に、下記式(CI)
反応容器に、下記式(CM)
反応容器に、下記式(CQ)
合成実施例1で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例2で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにオプテオンSF10(三井・ケマーズフロロプロダクツ社製、メチルパーフルオロヘプテニルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例3で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例6で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにアサヒクリンAC-6000(AGC社製、トリデカフルオロオクタン)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例7で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例10で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例11で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにアサヒクリンAE-3000(AGC社製、テトラフルオロエチルトリフルオロエチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例13で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例14で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例15で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例16で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例18で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例25で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例26で得た最終化合物を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
上記実施例、比較例の通り、表面処理剤を調製した。最表面にSiO2を厚さ10nmに被覆処理したガラス(コーニング社製 Gorilla)に、各表面処理剤を真空蒸着し(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)、25℃、湿度50%の雰囲気下で12時間硬化させて膜厚10nmの硬化被膜を形成した。
[初期撥水撥油性の評価]
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Drop Master(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を測定した(液滴:2μl、温度:25℃、湿度:40%)。結果(初期水接触角)を表1に示す。
初期においては、実施例、比較例共に良好な撥水性を示した。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で擦った後の硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を上記と同様にして測定し、耐摩耗性の評価とした。試験環境条件は25℃、湿度40%である。結果(摩耗後水接触角)を表1に示す。
耐スチールウール摩耗性
スチールウール:Bonster#0000
接触面積:1cm2
移動距離(片道):40mm
移動速度:4,800mm/分
荷重:1kg/1cm2
摩耗回数:15,000回
耐消しゴム摩耗性
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接触面積:6mmφ
移動距離(片道):60mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
摩耗回数:5,000回
合成実施例1で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例2で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにオプテオンSF10(三井・ケマーズフロロプロダクツ社製、メチルパーフルオロヘプテニルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例3で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例6で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにアサヒクリンAC-6000(AGC社製、トリデカフルオロオクタン)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例10で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例16で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例25で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
合成実施例26で得た化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
上記化合物(CU)を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
上記化合物(CV)を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
上記化合物(CW)を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。
上記実施例、比較例の通り、表面処理剤を調製した。ガラス(コーニング社製 Gorilla)に、各表面処理剤をスプレーコートし、120℃の雰囲気下で30分、その後25℃、湿度50%の雰囲気下で12時間硬化させて膜厚10nmの硬化被膜を形成した。
[初期撥水撥油性の評価]
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Drop Master(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を測定した(液滴:2μl、温度:25℃、湿度:40%)。結果(初期水接触角)を表2に示す。
初期においては、実施例、比較例共に良好な撥水性を示した。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で擦った後の硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を上記と同様にして測定し、耐摩耗性の評価とした。試験環境条件は25℃、湿度40%である。結果(摩耗後水接触角)を表2に示す。
耐スチールウール摩耗性
スチールウール:Bonster#0000
接触面積:1cm2
移動距離(片道):40mm
移動速度:4,800mm/分
荷重:1kg/1cm2
摩耗回数:10,000回
耐消しゴム摩耗性
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接触面積:6mmφ
移動距離(片道):30mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
摩耗回数:5,000回
Claims (14)
- 下記一般式(1)
で表される水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー。 - 前記式(1)において、Bが、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数6~8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がジオルガノシリレン基、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数1~10のアルキレン基が結合している2価の基、カルボニル基、及びアミド基からなる群より選ばれる、酸素原子、硫黄原子、2級アミン、3級アミン、ケトン、アミド及びエステル基の少なくともいずれか1つを含んでいてもよい2価の基である請求項1~3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
- 前記式(1)において、Vが、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状の3~6価のオルガノポリシロキサン残基、3価のイソシアヌル基、又は3価のトリアジン環含有基である請求項1~4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
- 前記式(1)において、Yが、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい炭素数1~10のアルキレン基、炭素数6~8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がジオルガノシリレン基、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数1~10のアルキレン基が結合している2価の基からなる群より選ばれる基である請求項1~5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
- 前記式(1)において、Uが、単結合、酸素原子及び硫黄原子を含んでいてもよい炭素数1~10のアルキレン基、炭素数6~8のアリーレン基を含むアルキレン基、アルキレン基相互がジオルガノシリレン基、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素数1~10のアルキレン基が結合している2価の基からなる群より選ばれる基である請求項1~6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
- 前記式(1)において、Zが、単結合、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、-CH=、及びケイ素原子数2~10個の直鎖状又はケイ素原子数3~10個の分岐状もしくは環状の3~6価のオルガノポリシロキサン残基からなる群より選ばれるいずれかである請求項1~7のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
- 前記式(1)において、Xが、水酸基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれるものである請求項1~8のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー。
- 水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤。
- 水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマー中のポリエーテル基が、分子鎖分岐部に位置する1価のオキシアルキレン基を含有する基である請求項11に記載の表面処理剤。
- 水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーが、請求項1~10のいずれか1項に記載の水酸基もしくは加水分解性基及びポリエーテル基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーである請求項11又は12に記載の表面処理剤。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載の表面処理剤で表面処理された物品。
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