KR20200120677A - 오가노실록산 화합물 및 표면처리제 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 (1)로 표시되는 친유성, 내마모성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있는 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물, 및 이 화합물을 함유하는 표면처리제를 제공한다.
(식 중, A는 -CH3, -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, W는 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기 또는 가수분해성 기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이고, n은 1∼3의 정수이며, q는 1∼3의 정수이다.)
(식 중, A는 -CH3, -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, W는 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기 또는 가수분해성 기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이고, n은 1∼3의 정수이며, q는 1∼3의 정수이다.)
Description
본 발명은 분자 중에 수산기 또는 가수분해성 기와 친유성 기를 함유하는 오가노실록산 화합물 등에 관한 것이다. 상세하게는, 친유성, 내마모성이 우수한 피막을 형성하는 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물, 및 이 화합물을 함유하는 표면처리제에 관한 것이다.
최근, 휴대전화를 비롯하여, 디스플레이의 터치패널화가 가속되고 있다. 이것들은 손가락으로 접촉하여 조작을 하기 때문에, 지문 등의 때가 부착되어 보기 흉한 것이 문제가 되고 있다. 그래서, 외관과 시인성을 좋게 하기 위해 디스플레이의 표면에 지문이 묻기 어렵게 하는 기술이나, 지문을 눈에 띄지 않게 하는 기술의 요구가 해마다 높아지고 있어, 이들 요구에 부응할 수 있는 재료의 개발이 요망되고 있다.
일반적으로, 글라스나 천 등의 기재의 표면 개질제로서 실란 커플링제가 잘 알려져 있고, 각종 기재 표면의 코팅제로서 폭넓게 이용되고 있다. 실란 커플링제는 1 분자 중에 유기 작용기와 반응성 실릴기(일반적으로는 알콕시실릴기 등의 가수분해성 실릴기)를 가지고, 이 가수분해성 실릴기가 공기 중의 수분 등에 의해 자기 축합 반응을 일으켜 피막을 형성한다. 이 피막은 가수분해성 실릴기가 글라스나 금속 등의 표면과 화학적·물리적으로 결합함으로써 내구성을 가지는 강고한 피막이 된다.
그래서, 플루오로폴리에테르기 함유 화합물에 가수분해성 실릴기를 도입한 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머를 사용함으로써, 기재 표면에, 발수발유성, 방오성 등을 가지는 피막을 형성할 수 있는 조성물이 많이 개시되었다(특허문헌 1∼6: 일본 특표 2008-534696호 공보, 일본 특표 2008-537557호 공보, 일본 특개 2012-072272호 공보, 일본 특개 2012-157856호 공보, 일본 특개 2013-136833호 공보, 일본 특개 2015-199906호 공보).
그러나, 종래의 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머를 사용하여 제작한 피막층은 그 높은 발수발유성으로 때 제거성이 우수하지만, 지문에 함유되는 피지가 표면에 튀겨 내짐으로써 미소한 유적(油滴)을 형성하여, 빛이 산란되기 때문에 지문이 눈에 띄기 쉽다고 하는 문제점이 있었다.
또한, 친유성 화합물에 가수분해성 실릴기를 도입한 실란 화합물을 사용함으로써, 기재 표면에 밀착하고, 또한 기재 표면에, 친유성을 가지는 피막을 형성할 수 있는 조성물도 개시되어 있다.(특허문헌 7: 일본 특개 2001-353808호 공보)
그러나, 특허문헌 7에 기재된 실란 화합물은 지문이 보이기 어려워질 때까지 수 일의 시간을 필요로 하기 때문에, 실용상 만족할 수 있는 지문 저시인성을 가지는 것은 아니다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 친유성, 내마모성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있는 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물, 및 이 화합물을 함유하는 표면처리제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 해결하기 위해, 친유성 화합물에 가수분해성 실릴기를 도입한 실란 화합물을 사용함으로써, 기재 표면에 밀착하고, 또한 기재 표면에, 친유성을 가지는 피막을 형성할 수 있는 표면처리제를 제안했다(일본 특원 2017-206986호). 그러나, 이 실란 화합물은 피지의 굴절률 약 1.5에 가까운 굴절률을 가지는 경화 피막을 형성하기 때문에 지문의 저시인성을 충분히 발휘할 수 있지만, 사용에 따르는 마모에 의해 지문 저시인성이 저하되어 버리는 경우가 있었다.
그래서, 본 발명자들은 더한층의 검토를 행한 결과, 상기 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물에 있어서, 후술하는 일반식 (1)로 표시되는 바와 같이, 도중의 연결 부위의 Si 원자로부터, 실록산 결합을 통하여, 바람직하게는 분기된 복수의 Si 원자를 경유하여 말단에 복수의 가수분해성 실릴기를 가지는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물을 사용함으로써, 이 (가수분해성) 오가노실록산 화합물이 친유성, 내마모성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 이루게 되었다.
따라서, 본 발명은 하기의 오가노실록산 화합물 및 표면처리제를 제공한다.
[1]
하기 일반식 (1)로 표시되는 오가노실록산 화합물.
(식 중, A는 -CH3, -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, W는 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기 또는 가수분해성 기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이고, n은 1∼3의 정수이며, q는 1∼3의 정수이다.)
[2]
상기 식 (1)에서, Y가 -O-, -S-, -NR-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NR-, -OC(=O)NR-(R은 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기임), 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하고 있어도 되고, 또 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하고 있어도 되는 탄소수 2∼30의 알킬렌기인 [1]에 기재된 오가노실록산 화합물.
[3]
상기 식 (1)에서, W가 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 및 시아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 [1] 또는 [2]에 기재된 오가노실록산 화합물.
[4]
하기 일반식 (2)로 표시되는 것인 [1]에 기재된 오가노실록산 화합물.
(식 중, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, Q는 단결합, 또는 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이고, m은 각각 독립적으로 1∼20의 정수이며, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이다.)
[5]
상기 식 (1) 또는 (2)에서, X가 각각 독립적으로, 수산기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 및 시아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 오가노실록산 화합물.
[6]
[1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 오가노실록산 화합물을 함유하는 표면처리제.
본 발명의 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은 분자 내에 친유성의 말단기를 가짐으로써, 피지가 부착되었을 때 피지를 기재 위에 젖어 퍼지게 할 수 있다. 또한, 이 오가노실록산 화합물은 분자 내에 유연한 실록산 골격을 함유함으로써, 마찰이 저감된다. 또한, 이 오가노실록산 화합물은 실라놀기 혹은 가수분해성 실릴기를 복수 함유함으로써, 글라스나 금속 등의 표면과 강하게 결합한다. 따라서, 이 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은 지문 저시인성, 내마모성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 분자 내에 친유성 기를 함유하는 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은 하기 일반식 (1)로 표시되는 것이며, 혼합물이어도 된다.
(식 중, A는 -CH3, -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이며, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, W는 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기 또는 가수분해성 기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이고, n은 1∼3의 정수이며, q는 1∼3의 정수이다.)
본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은 친유성 말단기와, 실록산 골격과, 바람직하게는 복수(즉 2개 이상), 보다 바람직하게는 2∼9개, 더욱 바람직하게는 3∼9개의 실라놀기, 혹은 1개 이상, 바람직하게는 2개 또는 3개, 보다 바람직하게는 3개의 가수분해성 실릴기(즉 각각 독립적으로 1∼3개, 바람직하게는 2개 또는 3개의 가수분해성 기를 가지는 실릴기)를 가지고, 친유성, 내마모성이 우수한 것을 특징으로 하고 있다.
상기 식 (1)에서, A는 -CH3, -C(=O)OR1로 표시되는 에스테르 또는 카르복실산, -C(=O)NR1 2로 표시되는 아미드, -C(=O)SR1로 표시되는 티오에스테르 또는 티오산, 및 -P(=O)(OR1)2로 표시되는 포스폰산 에스테르 또는 포스폰산 중 어느 하나이며, 본 발명에 있어서의 친유성 말단기이다.
여기에서, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, 알킬기로서는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 또 이것들의 조합이어도 된다. 바람직하게는 탄소수 1∼8의 직쇄상의 알킬기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼4의 직쇄상의 알킬기이다.
R1로서, 구체적으로는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 텍실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로헥실메틸기, 노르보르닐기, 데카히드로나프틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다. R1로서 바람직하게는 에틸기, 옥틸기이다.
-CH3 이외의 A로서는, 예를 들면, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (1)에서, W는 서로 상이해도 되는 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기 또는 가수분해성 기이다. 이러한 W로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 페닐기, 수산기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1∼10의 알콕시기, 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 아세톡시기 등의 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 이소프로페녹시기 등의 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 시아네이트기 등을 들 수 있다. 그중에서도 메톡시기, 에톡시기, 이소프로페녹시기, 염소 원자가 적합하다.
상기 식 (1)에서, X는 서로 상이해도 되는 수산기 또는 가수분해성 기이다. 이러한 X로서는 수산기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1∼10의 알콕시기, 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 아세톡시기 등의 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 이소프로페녹시기 등의 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 시아네이트기 등을 들 수 있다. 그중에서도 메톡시기, 에톡시기, 이소프로페녹시기, 염소 원자가 적합하다.
상기 식 (1)에서, R은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 페닐기이며, 그중에서도 메틸기가 적합하다.
상기 식 (1)에서, Y는 2가의 유기기이며, -O-, -S-, -NR-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NR-, -OC(=O)NR-(R은 상기와 같음), 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하고 있어도 되고, 또 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하고 있어도 되는 탄소수 2∼30, 특히 탄소수 2∼20의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 하기 식 (3)으로 표시되는 2가의 기이다.
상기 식 (3)에서, R3은 독립적으로 2가의 탄화수소기이며, 구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥사메틸렌기 등의 탄소수 1∼30의 알킬렌기, 페닐렌기 등의 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하는 탄소수 7∼30의 알킬렌기를 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2∼20의 알킬렌기이다.
상기 식 (3)에서, Z는 단결합, 또는 -O-, -S-, -NR-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NR-, -OC(=O)NR-, 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이며, R은 상기와 같다.
여기에서, 실알킬렌기, 실아릴렌기로서는 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기 등의 탄소수 6∼10의 아릴기이며, R4는 동일하여도 상이하여도 된다. R5는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기(트리메틸렌기, 메틸에틸렌기), 부틸렌기(테트라메틸렌기, 메틸프로필렌기), 펜틸렌기(펜타메틸렌기), 헥실렌기(헥사메틸렌기), 헵틸렌기(헵타메틸렌기), 옥틸렌기(옥타메틸렌기, 에틸헥실렌기), 데카메틸렌기, 운데카메틸렌기, 도데카메틸렌기 등의 탄소수 1∼12, 바람직하게는 탄소수 2∼8의 알킬렌기, 페닐렌기 등의 탄소수 6∼12의 아릴렌기이다.)
또한, 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로서는 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R4는 상기와 같다. g는 1∼9, 바람직하게는 1∼4의 정수이며, h는 1∼8, 바람직하게는 1∼3의 정수이다.)
상기 식 (3)에서, a는 0 또는 1이다.
Y의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 기를 들 수 있다.
상기 식 (1)에서, n은 1∼3의 정수이고, q는 1∼3의 정수이고, 바람직하게는, n은 2 또는 3, q는 2 또는 3이며, 보다 바람직하게는, n은 3, q는 3이다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물로서는 하기 식으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물로서 더욱 바람직하게는 하기 일반식 (2)로 표시되는 것이다.
(식 중, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, Q는 단결합, 또는 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이고, m은 각각 독립적으로 1∼20, 바람직하게는 2∼10의 정수이며, X는 상기와 같다.)
상기 식 (2)에서, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이며, 바람직하게는 탄소수 1∼8의 직쇄상의 알킬기이다.
R2로서, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 텍실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로헥실메틸기, 노르보르닐기, 데카히드로나프틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기 등의 알킬기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등의 아릴기, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기 등의 아랄킬기 등을 들 수 있다. R2로서 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 부틸기, 옥틸기이다.
상기 식 (2)에서, Q는 단결합, 또는 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이다.
여기에서, 실알킬렌기, 실아릴렌기, 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기는 상기한 식 (3)의 Z 중의 실알킬렌기, 실아릴렌기, 혹은 규소 원자수 2∼10개, 바람직하게는 2∼5개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로서 예시한 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (2)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물로서는 하기 식으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물, 특히 R이 메틸기인 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물의 조제 방법으로서는, 예를 들면, 하기와 같은 방법을 들 수 있다.
분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 복수의 SiH기(규소 원자에 결합한 수소 원자)를 각각 가지는 실록산 화합물(오가노하이드로젠실록산 화합물)을 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도로 가열 교반하고, 히드로실릴화 반응 촉매, 예를 들면, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액을 첨가한다. 계속해서 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 실란 화합물을 적하하고, 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서, 10분∼12시간, 바람직하게는 1∼6시간, 보다 바람직하게는 약 3시간 숙성시킨다. 또한, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
여기에서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 복수의 SiH기를 각각 가지는 실록산 화합물(오가노하이드로젠실록산 화합물)로서는 하기 일반식 (4)로 표시되는 실록산 화합물을 예시할 수 있다.
(식 중, A, Y, W, q는 상기와 같다.)
식 (4)로 표시되는 실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기 일반식 (a)∼(j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물을 예시할 수 있다.
(식 중, R2, W, m, q는 상기와 같다. m'은 2∼20, 바람직하게는 2∼10의 정수이며, Q'은 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이다.)
식 (a)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (b)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (c)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (d)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (e)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (f)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (g)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (h)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (i)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
식 (j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (4), 특히 식 (a)∼(j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물의 조제 방법으로서는, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물을 -20∼40℃, 바람직하게는 -10∼20℃, 보다 바람직하게는 0∼10℃의 온도에서 교반하고, 테트라메틸디실록산(1,3-디히드로-1,1,3,3-테트라메틸디실록산) 등의 테트라오가노디실록산(1,3-디히드로-1,1,3,3-테트라오가노디실록산) 및 공가수분해 반응 촉매, 예를 들면, 염산 또는 황산을 적하하고, -20∼40℃, 바람직하게는 -10∼20℃, 보다 바람직하게는 0∼10℃의 온도에서, 10분∼12시간, 바람직하게는 1∼6시간 숙성시킨다. 또한, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
여기에서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물로서는, 하기 일반식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물을 예시할 수 있다.
(식 중, A, Y, W, q는 상기와 같다.)
식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 들 수 있다.
식 (5)로 표시되는 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물, 특히 식 (5)에서, Y가 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하는 알킬렌기인 실란 또는 실록산 화합물의 조제 방법으로서는 분자쇄 말단에 2개의 SiH기를 가지는 화합물, 예를 들면, 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠을 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도로 가열 교반하고, 히드로실릴화 반응 촉매, 예를 들면, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액을 첨가한다. 계속해서 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물을, 천천히 시간을 들여 적하하고, 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서, 10분∼12시간, 바람직하게는 1∼6시간 숙성시킴으로써, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
계속해서, 상기에서 얻어진 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물을 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도로 가열 교반하고, 히드로실릴화 반응 촉매, 예를 들면, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액을 첨가한다. 계속해서 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 실란 화합물을 적하하고, 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서, 10분∼12시간, 바람직하게는 1∼6시간 숙성시킨다. 또한, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
여기에서, 분자쇄 말단에 2개의 SiH기를 가지는 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 들 수 있다.
또한, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 들 수 있다.
분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물의 사용량은 분자쇄 말단에 2개의 SiH기를 가지는 화합물 1당량에 대하여 0.05∼0.5당량, 보다 바람직하게는 0.1∼0.4당량 사용할 수 있다.
상기 식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물의 조제에 있어서, 히드로실릴화 반응 촉매로서는 백금흑, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 변성물, 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산, 아세틸렌 알코올류 등과의 착체 등, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다. 바람직하게는 비닐실록산 배위 화합물 등의 백금계 화합물이다.
분자쇄 말단에 2개의 SiH기를 가지는 화합물과, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물과의 반응에 사용하는 히드로실릴화 반응 촉매의 사용량은, 분자쇄 말단에 2개의 SiH기를 가지는 화합물과, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물과의 합계 질량에 대하여, 천이금속 환산(질량)으로 0.1∼100ppm, 보다 바람직하게는 0.2∼50ppm이 되는 양으로 사용한다.
상기 식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물의 조제에는, 유기 용제를 사용해도 된다. 사용되는 유기 용제로서는 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는 특히 톨루엔이 바람직하다.
분자쇄 말단에 2개의 SiH기를 가지는 화합물과, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물과의 반응에 사용하는 유기 용제의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 50∼150질량부, 더욱 바람직하게는 약 100질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 유기 용제를 증류 제거함으로써, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물이 얻어진다.
여기에서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
상기 식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물의 조제에 있어서, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물의 사용량은, 상기에서 얻어진 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물 1당량에 대하여, 1∼5당량, 보다 바람직하게는 1.1∼2.5당량 사용할 수 있다.
상기 식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물의 조제에 있어서, 상기에서 얻어진 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물과, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물과의 반응에 사용하는 히드로실릴화 반응 촉매의 사용량은, 상기 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물과, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물과의 합계 질량에 대하여, 천이금속 환산(질량)으로 0.1∼100ppm, 보다 바람직하게는 0.2∼50ppm이 되는 양으로 사용한다.
상기 식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물의 조제에 있어서, 상기에서 얻어진 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물과, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물과의 반응에 유기 용제를 사용하는 경우, 유기 용제의 사용량은, 상기에서 얻어진 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 말단 SiH기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 50∼150질량부, 더욱 바람직하게는 약 100질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 유기 용제 및 미반응 성분을 증류 제거함으로써, 상기 식 (5)로 표시되는 실란 또는 실록산 화합물, 특히 식 (5)에서, Y가 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하는 알킬렌기인 실란 또는 실록산 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 식 (5)로 표시되는 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물, 특히 식 (5)에서, Y가 알킬렌기인 실란 또는 실록산 화합물의 조제 방법으로서는, 상기한 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물을 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도로 가열 교반하고, 히드로실릴화 반응 촉매, 예를 들면, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액을 첨가한다. 계속해서 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 SiH기를 각각 가지는 실란 화합물을, 천천히 시간을 들여 적하하고, 40∼120℃, 바람직하게는 60∼100℃, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도에서, 10분∼12시간, 바람직하게는 1∼6시간 숙성시킴으로써, 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물, 특히 식 (5)에서, Y가 알킬렌기인 실란 또는 실록산 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 반응을 행할 때, 유기 용제로 희석해도 된다.
여기에서, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 SiH기를 각각 가지는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 들 수 있다.
분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 화합물의 사용량은, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 SiH기를 각각 가지는 실란 화합물 1당량에 대하여, 0.2∼1당량, 보다 바람직하게는 0.4∼0.8당량 사용할 수 있다.
상기 식 (5)에서, Y가 알킬렌기인 실란 또는 실록산 화합물의 조제에 있어서, 히드로실릴화 반응 촉매로서는 상기와 같은 것을 예시할 수 있고, 이 히드로실릴화 반응 촉매의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물과, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 SiH기를 각각 가지는 실란 화합물과의 합계 질량에 대하여, 천이금속 환산(질량)으로 0.1∼100ppm, 보다 바람직하게는 0.2∼50ppm이 되는 양으로 사용한다.
상기 식 (5)에서, Y가 알킬렌기인 실란 또는 실록산 화합물의 조제에 있어서, 유기 용제를 사용하는 경우, 유기 용제로서는 상기와 같은 것을 예시할 수 있고, 이 유기 용제의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 올레핀 부위를 각각 가지는 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 50∼150질량부, 더욱 바람직하게는 약 100질량부 사용할 수 있다.
상기 식 (4), 특히 식 (a)∼(j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물의 조제에 있어서, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물의 사용량은, 테트라오가노디실록산 1당량에 대하여, 0.1∼0.6당량, 보다 바람직하게는 0.2∼0.5당량 사용할 수 있다.
상기 식 (4), 특히 식 (a)∼(j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물의 조제에 있어서, 공가수분해 반응 촉매로서는 유기 주석 화합물(디부틸주석디메톡시드, 디라우르산 디부틸주석 등), 유기 티탄 화합물(테트라n-부틸티타네이트 등), 유기산(아세트산, 메탄술폰산 등), 무기산(염산, 황산, 인산 등)을 들 수 있다. 이것들 중에서는, 염산, 황산이 바람직하다.
공가수분해 반응 촉매의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물 1당량에 대하여, 1∼10당량, 보다 바람직하게는 2∼8당량 사용할 수 있다.
상기 식 (4), 특히 식 (a)∼(j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물의 조제에는 유기 용제를 사용해도 된다. 사용되는 유기 용제로서는 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등), 불소계 용제(퍼플루오로헥산, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 등)을 예시할 수 있다. 이것들 중에서는 특히 톨루엔, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠이 바람직하다.
유기 용제의 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 가수분해성 실릴기를 각각 가지는 실란 또는 실록산 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 50∼150질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 유기 용제를 증류 제거함으로써, 상기 식 (4), 특히 식 (a)∼(j)로 표시되는 오가노하이드로젠실록산 화합물이 얻어진다.
식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물의 조제에 있어서, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위(예를 들면, 알케닐기)를 각각 가지는 실란 화합물로서, 구체적으로는, 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물의 사용량은, 상기 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 복수의 SiH기를 각각 가지는 오가노하이드로젠실록산 화합물 1당량에 대하여, 3∼10당량, 보다 바람직하게는 3.5∼8당량 사용할 수 있다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물의 조제에 있어서, 히드로실릴화 반응 촉매로서는 백금흑, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 변성물, 염화백금산과 올레핀, 알데히드, 비닐실록산, 아세틸렌알코올류 등과의 착체 등, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다. 바람직하게는 비닐실록산 배위 화합물 등의 백금계 화합물이다.
히드로실릴화 반응 촉매의 사용량은, 상기 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 복수의 SiH기를 각각 가지는 오가노하이드로젠실록산 화합물과 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물의 합계 질량에 대하여, 천이금속 환산(질량)으로 0.1∼100ppm, 보다 바람직하게는 0.2∼50ppm이 되는 양으로 사용한다.
상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물의 조제에는 유기 용제를 사용해도 된다. 사용되는 유기 용제로서는 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는 특히 톨루엔이 바람직하다.
유기 용제를 배합하는 경우, 그 사용량은, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 복수의 SiH기를 각각 가지는 오가노하이드로젠실록산 화합물 100질량부에 대하여, 10∼300질량부, 바람직하게는 50∼150질량부, 더욱 바람직하게는 약 100질량부 사용할 수 있다.
계속해서, 반응을 정지하고, 유기 용제 및 미반응 성분을 증류 제거함으로써, 상기 식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물이 얻어진다.
예를 들면, 분자쇄 말단에 상기 식 (1)에 있어서의 A와 복수의 SiH기를 각각 가지는 오가노하이드로젠실록산 화합물로서 하기 식으로 표시되는 화합물
을 사용하고, 분자쇄 말단에 가수분해성 실릴기와 올레핀 부위를 각각 가지는 실란 화합물로서 하기 식으로 표시되는 화합물
을 사용한 경우에는, 하기 식으로 표시되는 실록산 화합물이 얻어진다.
이상과 같은 반응에서 얻어지는 일반식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은 농축, 컬럼 정제, 증류, 추출 등의 정제 단리 조작을 행하고, 또 반응 용액을 그대로 일반식 (1)로 표시되는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물을 포함하는 혼합물로서, 혹은 유기 용제 등으로 더 희석하여 사용할 수도 있다.
이상과 같이 하여 얻어지는 본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은, 예를 들면, 각종 기재의 표면 보호를 위한 표면처리제로서 사용함으로써, 기재 표면에 친유성, 높은 내마모성을 부여할 수 있다. 이것에 의해, 기재 표면은 지문이 눈에 띄기 어려워지고, 또한 실사용에 따르는 마모에 의해 성능이 저하되지 않는다. 이 때문에, 본 발명의 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물은 인체가 접촉하여 피지, 화장품 등에 의해 더럽혀질 가능성이 있는 물품의 표면에 도포되는 도장막 혹은 보호막을 형성하기 위한 표면처리제로서 특히 유용하다.
본 발명은 또한 상기 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물을 함유하는 표면처리제를 제공한다. 이 표면처리제는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물을 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 되고, 또한, 이 친유성 기 함유 오가노실록산 화합물의 수산기를 부분적으로 축합시켜 얻어지는 부분 축합물, 또는 이 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물의 말단 가수분해성 기를 미리 공지의 방법에 의해 부분적으로 가수분해한 수산기를 축합시켜 얻어지는 부분 가수분해 축합물을 포함하고 있어도 된다.
이 표면처리제는 적당한 용제를 포함해도 된다. 이러한 용제로서는 알코올계 용제(프로필렌글리콜모노메틸에테르, 부탄올, 이소프로판올 등), 에테르계 용제(디부틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등), 탄화수소계 용제(석유 벤진, 톨루엔, 크실렌 등), 케톤계 용제(아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등)를 예시할 수 있다. 이것들 중에서는, 용해성, 젖음성 등의 점에서, 알코올계 용제, 에테르계 용제가 바람직하고, 특히는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디부틸에테르가 바람직하다.
상기 용제는 그 2종 이상을 혼합해도 되고, 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물 및 그 부분 (가수분해) 축합물을 균일하게 용해시키는 것이 바람직하다. 또한, 용제에 용해시키는 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물 및 그 부분 (가수분해) 축합물의 최적 농도는 처리 방법에 따라 다르고, 칭량하기 쉬운 양이면 되지만, 직접 도공하는 경우에는, 용제 및 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물 (및 그 부분 (가수분해) 축합물)의 합계 100질량부에 대하여 0.01∼10질량부, 특히 0.05∼5질량부인 것이 바람직하고, 증착 처리를 하는 경우에는, 용제 및 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물 (및 그 부분 (가수분해) 축합물)의 합계 100질량부에 대하여 1∼100질량부, 특히 3∼30질량부인 것이 바람직하고, 웨트 처리하는 경우에는, 용제 및 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물 (및 그 부분 (가수분해) 축합물)의 합계 100질량부에 대하여 0.01∼10질량부, 특히 0.05∼1질량부인 것이 바람직하다.
표면처리제에는, 가수분해 축합 촉매, 예를 들면, 유기 주석 화합물(디부틸주석디메톡시드, 디라우르산 디부틸주석 등), 유기 티탄 화합물(테트라n-부틸티타네이트 등), 유기산(아세트산, 메탄술폰산 등), 무기산(염산, 황산, 인산 등)을 첨가해도 된다. 이것들 중에서는, 특히 아세트산, 테트라n-부틸티타네이트, 디라우르산 디부틸주석 등이 바람직하다.
가수분해 축합 촉매의 첨가량은, 친유성 기 함유 (가수분해성) 오가노실록산 화합물 및 그 부분 (가수분해) 축합물 100질량부에 대하여, 0.1∼150질량부, 특히 25∼125질량부인 것이 바람직하고, 더욱이 50∼110질량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 표면처리제는 브러시 코팅, 디핑, 스프레이, 증착 처리, 웨트 처리등 공지의 방법으로 기재에 도포할 수 있다. 증착 처리시의 가열 방법은 저항 가열 방식, 전자빔 가열 방식의 어느 쪽이어도 되고, 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 경화 온도는 경화 방법에 따라 다르지만, 예를 들면, 직접 도공(브러시 코팅, 디핑, 스프레이 등)의 경우에는, 25∼200℃, 특히 25∼150℃에서 15분∼36시간, 특히 30분∼24시간으로 하는 것이 바람직하다. 가습하(50∼90% RH)에서 경화시켜도 된다. 또한, 증착 처리로 도포하는 경우에는, 20∼200℃의 범위가 바람직하다. 가습하(50∼90% RH)에서 경화시켜도 된다. 또한 웨트 처리로 도포하는 경우에는, 실온(25℃±10℃)에서 1∼24시간으로 하는 것이 바람직하지만, 더욱 단시간에 경화시키기 위해 30∼200℃에서 1분∼1시간 가열해도 된다. 또한, 가습하(50∼90% RH)에서 경화시켜도 된다.
경화 피막의 막 두께는 기재의 종류에 따라 적당히 선정되지만, 통상 0.1∼100nm, 특히 1∼20nm이다. 또한, 예를 들면, 스프레이 도공에서는 미리 수분을 첨가한 용제에 희석하고, 가수분해, 즉 Si-OH를 생성시킨 후에 스프레이 도공하면 도공 후의 경화가 빠르다.
본 발명의 표면처리제로 처리되는 기재는 특별히 제한되지 않고, 종이, 천, 금속 및 그 산화물, 글라스, 플라스틱, 세라믹, 석영 등 각종 재질의 것이어도 된다. 본 발명의 표면처리제는 상기 기재에 지문 저시인성, 내마모성이 우수한 경화 피막을 형성할 수 있다.
본 발명의 표면처리제로 처리되는 물품으로서는 카 네비게이션, 휴대전화, 스마트폰, 디지털 카메라, 디지털 비디오카메라, PDA, 포터블 오디오 플레이어, 카 오디오, 게임 기기, 안경 렌즈, 카메라 렌즈, 렌즈 필터, 선글라스, 위 카메라 등의 의료용 기기, 복사기, PC, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 터치패널 디스플레이, 보호 필름, 반사 방지 필름 등의 광학 물품 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 합성예, 실시예 및 비교예를 제시하여, 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1]
반응 용기에 넣은 운데센산 에틸 10.0g(4.71×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 트리메톡시실란 8.6g(7.06×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 1시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물을 12.1g 얻었다.
[실시예 1]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 4.5g(3.4×10-2mol), 12규정 염산 수용액 3.6g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 2.5g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 1에서 합성한 하기 식 (A)
로 표시되는 화합물 5.0g(1.5×10-2mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (B)
로 표시되는 생성물을 5.8g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.0g(1.1×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 알릴트리메톡시실란 7.3g(4.5×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (C)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 1)을 8.8g 얻었다.
[합성예 2]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 45.7g(2.35×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 운데센산 에틸 10.0g(4.71×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 1시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (D)
로 표시되는 생성물을 18.0g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (D)
로 표시되는 화합물 10.0g(2.46×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 알릴트리메톡시실란 8.00g(4.92×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (E)
로 표시되는 화합물을 13.1g 얻었다.
[실시예 2]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 5.3g(4.0×10-2mol), 12규정 염산 수용액 4.3g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 5.0g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 2에서 합성한 하기 식 (E)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.8×10-2mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (F)
로 표시되는 생성물을 8.2g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (F)
로 표시되는 화합물 6.0g(8.6×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 알릴트리메톡시실란 5.8g(3.6×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (G)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 2)을 9.4g 얻었다.
[합성예 3]
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (D)
로 표시되는 화합물 10.0g(2.46×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 9.10g(3.94×10-2mol)을 적하하고, 4시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (H)
로 표시되는 화합물을 14.0g 얻었다.
[실시예 3]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 3.3g(2.5×10-2mol), 12규정 염산 수용액 2.6g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 3.5g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 3에서 합성한 하기 식 (H)
로 표시되는 화합물 7.0g(1.1×10-2mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (I)
로 표시되는 생성물을 5.6g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (I)
로 표시되는 화합물 3.0g(3.9×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 2.5×10-3g(Pt 단체로서 7.5×10-8mol을 함유)을 첨가한 후, 알릴트리메톡시실란 2.6g(1.6×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (J)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 3)을 4.2g 얻었다.
[합성예 4]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 31.6g(2.35×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 운데센산 에틸 10.0g(4.71×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 1시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (K)
로 표시되는 생성물을 16.4g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식
으로 표시되는 화합물 10.0g(2.88×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 9.4g(4.04×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (L)
로 표시되는 화합물을 15.1g 얻었다.
[실시예 4]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 5.1g(3.8×10-2mol), 12규정 염산 수용액 4.1g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 5.0g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 4에서 합성한 하기 식 (L)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.7×10-2mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (M)
으로 표시되는 생성물을 8.6g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (M)
으로 표시되는 화합물 5.0g(7.0×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 알릴트리메톡시실란 4.6g(2.8×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (N)
으로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 4)을 6.7g 얻었다.
[실시예 5]
반응 용기에 넣은, 실시예 1에서 얻어진 하기 식 (B)
로 표시되는 화합물 5.0g(1.1×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 10.0g(4.3×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (O)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 5)을 11.0g 얻었다.
[실시예 6]
반응 용기에 넣은, 실시예 2에서 얻어진 하기 식 (F)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.4×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 13.4g(5.8×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (P)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 6)을 15.4g 얻었다.
[실시예 7]
반응 용기에 넣은, 실시예 3에서 얻어진 하기 식 (I)
로 표시되는 화합물 1.8g(2.3×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 2.0×10-3g(Pt 단체로서 6.0×10-8mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 2.3g(9.8×10-3mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (Q)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 7)을 2.7g 얻었다.
[실시예 8]
반응 용기에 넣은, 실시예 4에서 얻어진 하기 식 (M)
으로 표시되는 화합물 5.0g(7.0×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 6.5g(2.8×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (R)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 8)을 7.6g 얻었다.
[합성예 5]
반응 용기에 넣은 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 40.6g(2.09×10-1mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 하기 식 (S)
로 표시되는 화합물 10.0g(4.18×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 6시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (T)
로 표시되는 생성물을 17.1g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (T)
로 표시되는 화합물 10.0g(2.31×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 7.5g(3.23×10-2mol)을 적하하고, 6시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (U)
로 표시되는 화합물을 12.6g 얻었다.
[실시예 9]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 4.5g(3.4×10-2mol), 12규정 염산 수용액 3.6g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 5.0g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 5에서 얻어진 하기 식 (U)
로 표시되는 화합물 10.0g(1.5×10-2mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (V)
로 표시되는 생성물을 8.6g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (V)
로 표시되는 화합물 5.0g(6.3×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 5.9g(2.5×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (W)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 9)을 8.1g 얻었다.
[합성예 6]
반응 용기에 넣은 1,2-비스(디메틸실릴)에탄 13.8g(9.42×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 운데센산 에틸 4.0g(1.89×10-2mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 1시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (X)
로 표시되는 생성물을 6.5g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (X)
로 표시되는 화합물 6.0g(1.67×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 5.5g(2.34×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (Y)
로 표시되는 화합물을 8.0g 얻었다.
[실시예 10]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 5.3g(4.0×10-2mol), 12규정 염산 수용액 4.3g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 5.0g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 6에서 합성한 하기 식 (Y)
로 표시되는 화합물 6.0g(1.02×10-2mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (Z)
로 표시되는 생성물을 5.5g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (Z)
로 표시되는 화합물 5.0g(7.1×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 5.8g(2.5×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (AA)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 10)을 7.7g 얻었다.
[합성예 7]
반응 용기에 넣은 1,8-비스(디메틸실릴)옥탄 10.0g(4.34×10-2mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 운데센산 에틸 1.9g(8.96×10-3mol)을 3시간 걸쳐서 적하하고, 1시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (AB)
로 표시되는 생성물을 4.1g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (AB)
로 표시되는 화합물 4.0g(9.03×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 1.0×10-2g(Pt 단체로서 0.3×10-6mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 2.9g(1.26×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (AC)
로 표시되는 화합물을 5.0g 얻었다.
[실시예 11]
반응 용기에 넣은 테트라메틸디실록산 1.8g(1.36×10-2mol), 12규정 염산 수용액 1.5g, 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠 5.0g의 혼합물을 0℃까지 냉각했다. 계속해서, 상기 합성예 7에서 합성한 하기 식 (AC)
로 표시되는 화합물 4.0g(5.92×10-3mol)을 적하하고, 0℃에서 6시간 숙성했다. 그 후, 분액 조작에 의해 하층을 회수하고, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (AD)
로 표시되는 생성물을 3.3g 얻었다.
반응 용기에 넣은, 상기에서 얻어진 하기 식 (AD)
로 표시되는 화합물 2.0g(2.48×10-3mol)을 80℃까지 가열했다. 계속해서, 염화백금산/비닐실록산 착체의 톨루엔 용액 5.0×10-3g(Pt 단체로서 1.5×10-7mol을 함유)을 첨가한 후, 7-옥테닐트리메톡시실란 3.4g(1.47×10-2mol)을 적하하고, 3시간 가열 교반했다. 그 후, 용제 및 미반응물을 감압 증류 제거함으로써, 하기 식 (AE)
로 표시되는 생성물(친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 11)을 3.8g 얻었다.
비교예로서 이하의 화합물을 사용했다.
[비교예 1]
하기 식 (AF)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실란 화합물 12
[비교예 2]
하기 식 (AG)로 표시되는 가수분해성 오가노실란 화합물 13
표면처리제의 조제 및 경화 피막의 형성
실시예 1∼11에서 얻어진 식 (C), (G), (J), (N), (O), (P), (Q), (R), (W), (AA), (AE)로 표시되는 친유성 기 함유 가수분해성 오가노실록산 화합물 1∼11, 및 비교예 1, 2의 식 (AF), (AG)로 표시되는 가수분해성 오가노실란 화합물 12, 13을 농도 0.1질량%, 또한 아세트산을 농도 0.1질량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시켜 표면처리제를 조제했다. 그 후, 코닝사제 Gorilla 글라스에, 디핑 도공하고, 120℃, 30분 경화시켜, 막 두께 약 5∼10nm의 경화 피막을 제작했다.
지문
저시인성의
평가
[지문 시인성의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 1kg 하중으로 피지를 부착시키고, 그 시인성에 대해 이하 4단계로 육안에 의한 관능 평가를 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
4: 지문이 거의 보이지 않음
3: 지문이 약간 보임
2: 지문이 연하지만 확실하게 보임
1: 지문이 확실하게 보임
[헤이즈의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 1kg 하중으로 피지를 부착시키고, 헤이즈 미터 NDH5000(니혼덴쇼쿠고교사제)을 사용하여 헤이즈(HAZE)를 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[친유성의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 대하여, 접촉각계 Drop Master(쿄와카이멘카가쿠사제)를 사용하여, 경화 피막의 올레산에 대한 접촉각(친유성)을 측정했다(액적: 2μl, 온도: 25℃, 습도(RH): 40%). 결과(올레산 접촉각)를 표 1에 나타낸다.
내마모성의 평가
[내지우개 마모 내구 횟수의 평가]
상기에서 제작한 경화 피막을 형성한 글라스에 대해, 러빙 테스터(신토카가쿠사제)를 사용하여, 내지우개 마모 내구 횟수를 하기 조건으로 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
지우개: RUBBER STICK(Minoan사제)
이동 거리(편도) 30mm
이동 속도: 3,600mm/분
하중: 1kg/6mm2φ
또한, 200회 마찰 때마다, 경화 피막 표면의 수접촉각을 측정하고, 수접촉각이 50° 이상을 유지할 수 있는 횟수를 마모 내구 횟수로 했다. 또한, 평가는 N=8로 행한 평균 횟수로 했다.
실시예 1∼11은 어느 것에서도 지문이 전혀 보이지 않고, 또한 높은 내지우개 마모 내구성이 확인되었다. 한편, 분자 내에 유연한 실록산 골격을 함유하지 않고, 또한 트리알콕시실릴기를 하나밖에 가지지 않는 비교예 1, 2는 모두 지문은 눈에 띄지 않지만, 내지우개 마모 내구성이 낮았다.
헤이즈 미터에 의한 헤이즈의 측정에서는, 실시예는 모두 헤이즈의 값이 낮아, 관능 평가의 결과와 좋은 상관이 되었다.
Claims (6)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 오가노실록산 화합물.
(식 중, A는 -CH3, -C(=O)OR1, -C(=O)NR1 2, -C(=O)SR1, 및 -P(=O)(OR1)2 중 어느 하나이고, R1은 수소 원자, 탄소수 1∼30의 알킬기, 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 탄소수 7∼30의 아랄킬기이고, Y는 독립적으로 2가의 유기기이고, W는 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기 또는 가수분해성 기이고, R은 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기이고, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이고, n은 1∼3의 정수이며, q는 1∼3의 정수이다.) - 제1항에 있어서, 상기 식 (1)에서, Y가 -O-, -S-, -NR-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NR-, -OC(=O)NR-(R은 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 페닐기임), 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기를 포함하고 있어도 되고, 또 탄소수 6∼20의 아릴렌기를 포함하고 있어도 되는 탄소수 2∼30의 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 오가노실록산 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 식 (1)에서, W가 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기, 페닐기, 수산기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 및 시아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 오가노실록산 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식 (2)로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 오가노실록산 화합물.
(식 중, R2는 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 6∼20의 아릴기 또는 탄소수 7∼20의 아랄킬기이고, Q는 단결합, 또는 실알킬렌기, 실아릴렌기, 및 규소 원자수 2∼10개의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 2가의 오가노폴리실록산 잔기로부터 선택되는 2가의 기이고, m은 각각 독립적으로 1∼20의 정수이며, X는 독립적으로 수산기 또는 가수분해성 기이다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1) 또는 (2)에서, X가 각각 독립적으로, 수산기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 2∼10의 알콕시 치환 알콕시기, 탄소수 1∼10의 아실옥시기, 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기, 할로겐 원자, 옥심기, 이소시아네이트기, 및 시아네이트기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 오가노실록산 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 오가노실록산 화합물을 함유하는 표면처리제.
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