KR20240050168A - 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양이온성 링커 골격에 음이온이 결합된 구조를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 제공한다. 본 발명에 따른 화합물은 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 대전방지성을 부여함으로써 이물 세정력을 개선할 수 있으며, 조액성이 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제과 같은 표면 처리제로서 유리하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 대전방지성을 부여함으로써 이물 세정력을 개선할 수 있고 조액성이 우수한 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것이다.
불소 함유 실란 화합물은 기재의 표면 처리에 사용하면 우수한 발수성, 발유성, 방오성 등을 제공할 수 있는 것이 알려져 있다. 불소 함유 실란 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물로부터 얻어지는 층은 예를 들어 유리, 플라스틱, 섬유, 건축 자재 등 다양한 기재에 적용될 수 있다.
예를 들어, 대한민국 등록특허 제10-0967981호는 불소 함유 실란 화합물로서, 퍼플루오로폴리에테르기를 분자 주쇄에 갖고, Si 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 분자 말단 또는 말단부에 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 개시하고 있다.
그러나, 여전히 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 대전방지성을 부여함으로써 이물 세정력을 개선할 수 있고 조액성이 우수한 새로운 구조의 불소 함유 실란 화합물에 대한 개발이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 한 목적은 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 대전방지성을 부여함으로써 이물 세정력을 개선할 수 있고 조액성이 우수한 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 도막을 포함하는 광학 부재 및 화상표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내며, 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬렌기이고,
X+는 암모늄, 피리디늄, 피페리디늄, 이미다졸륨 또는 포스포늄이며,
W-는 1가 음이온이고,
R4는 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐이며,
R5는 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, X+는 이고, R6은 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이며, m은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, W-는 SCN-, BF4 -, PF6 -, NO3 -, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, AsF6 -, SbF6 -, NbF6 -, TaF6 -, F(HF)n -, (CN)2N-, C4F9SO3 -, (C2F5SO2)2N-, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, B(CN)4 -, C(CN)3 -, N(CN)2 -, CH3OSO3 -, C2H5OSO3 -, C4H9OSO3 -, C6H13OSO3 -, C8H17OSO3 -, p-톨루엔설포네이트 음이온, 2-(2-메톡시에틸)에틸설페이트 음이온 및 (C2F5)3PF3 -로 구성된 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R4는 C1-C4의 알콕시기이고, n은 3일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
다른 한편으로, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일 및 촉매에서 선택되는 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용될 수 있다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 도막을 포함하는 광학 부재를 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 도막을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 양이온성 링커 골격에 음이온이 결합된 구조를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물은 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 대전방지성을 부여함으로써 이물 세정력을 개선할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 실란 화합물은 조액성이 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 실란 화합물은 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제과 같은 표면 처리제로서 유리하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내며, 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬렌기이고,
X+는 암모늄, 피리디늄, 피페리디늄, 이미다졸륨 또는 포스포늄이며,
W-는 1가 음이온이고,
R4는 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐이며,
R5는 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기는 불소 원자로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 16개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 2-에틸헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로프로필, 트리플루오로부틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-노닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C4의 알콕시기는 탄소수 1 내지 4개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 알콕시기를 의미하며, 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 2-에틸헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 스테아릴, 노나데실, 에이코사닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서, Z는 C1-C16의 퍼플루오로알킬기, 특히 C1-C3의 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내는 작용기로, 퍼플루오로폴리에테르기이다. 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 200 이하이다. 상기 각 반복 단위인 -(OC4F8)-, -(OC3F6)-, -(OC2F4)- 및 -(OCF2)-의 순서는 랜덤일 수 있다.
이들 반복 단위 중, -(OC4F8)-는, -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 -(OCF2CF(C2F5))- 중 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2)-일 수 있다. 또한, -(OC3F6)-는, -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2)- 및 -(OCF2CF(CF3))- 중 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)-일 수 있다. 아울러, -(OC2F4)-는, -(OCF2CF2)- 및 -(OCF(CF3))- 중 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 -(OCF2CF2)-일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 조액성면에서 X+는 암모늄일 수 있다.
구체적으로, X+는 이고, R6은 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이며, m은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, W-는 SCN-, BF4 -, PF6 -, NO3 -, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, AsF6 -, SbF6 -, NbF6 -, TaF6 -, F(HF)n -, (CN)2N-, C4F9SO3 -, (C2F5SO2)2N-, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, B(CN)4 -, C(CN)3 -, N(CN)2 -, CH3OSO3 -, C2H5OSO3 -, C4H9OSO3 -, C6H13OSO3 -, C8H17OSO3 -, p-톨루엔설포네이트 음이온, 2-(2-메톡시에틸)에틸설페이트 음이온 및 (C2F5)3PF3 -로 구성된 군으로부터 선택되는 것일 수 있으며, 특히 조액성 및 초기 접촉각면에서 (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-, (C2F5SO2)2N-일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 초기 접촉각 및 내마모성면에서 R4는 C1-C4의 알콕시기이고, n은 3일 수 있다.
특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 당해 분야에 알려진 방법으로 용이하게 제조할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 수득한 다음, 이를 하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 수산화칼륨 존재 하에 반응시키고, 이어서 하기 화학식 6으로 표시되는 대전방지제와 반응시켜 제조할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 식에서,
Z, Y, R1 내지 R5, W-, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
R6은 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이며,
M+는 1가의 양이온이다.
상기 M+는 알칼리 금속 이온, 예를 들어 리튬 이온일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 양이온성 링커 골격에 음이온이 결합되며, 상기 링커 골격을 매개로 일 말단에 퍼플루오로폴리에테르기가 결합되고 다른 말단에 실릴기가 결합된 구조를 가짐에 따라 표면 처리제로서 사용시 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 대전방지성을 부여함으로써 정전기에 의한 이물 부착성을 낮춰 이물 세정력을 개선할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 조액성이 우수하다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 표면 처리용 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 0.7 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 표면 처리용 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 중량% 미만의 양으로 포함되면 발수성 및 방오성이 저하될 수 있고, 1 중량% 초과의 양으로 포함되면 세정이 어려워 표면 결함 불량이 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일 및 촉매에서 선택되는 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 용매로는 탄소수 5 내지 12의 퍼플루오로 지방족 탄화수소(예를 들어, 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로메틸시클로헥산 및 퍼플루오로-1,3-디메틸시클로헥산); 폴리플루오로 방향족 탄화수소(예를 들어, 비스(트리플루오로메틸)벤젠); 폴리플루오로 지방족 탄화수소(예를 들어, C6F13CH2CH3, 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄); 히드로플루오로에테르(HFE)(예를 들어, 퍼플루오로프로필메틸에테르(C3F7OCH3), 퍼플루오로부틸메틸에테르(C4F9OCH3), 퍼플루오로부틸에틸에테르(C4F9OC2H5), 퍼플루오로헥실메틸에테르(C2F5CF(OCH3)C3F7) 등의 퍼플루오로알킬알킬에테르(퍼플루오로알킬기 및 알킬기는 직쇄 또는 분지상이어도 됨), 혹은 CF3CH2OCF2CHF2 등을 사용할 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소 함유 오일은 비반응성의 플루오로폴리에테르 화합물, 바람직하게는 퍼플루오로(폴리)에테르 화합물로서, 표면 윤활성을 향상시키는 역할을 한다.
예를 들어, 상기 불소 함유 오일은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 7]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y'는 -(OC4F8)a'-(OC3F6)b'-(OC2F4)c'-(OCF2)d'-를 나타내며, 이때 a', b', c' 및 d'는 각각 독립적으로 0 내지 300의 정수이고, a', b', c' 및 d'의 합은 1 이상이며,
Z'는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기, 불소 원자 또는 수소 원자이다.
본 발명의 일 실시 형태에서, Z 및 Z'는 각각 독립적으로 C1-C16의 퍼플루오로알킬기, 특히 C1-C3의 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, Y'는 -(OC4F8)a'-(OC3F6)b'-(OC2F4)c'-(OCF2)d'-를 나타내는 작용기로, 퍼플루오로폴리에테르기이다. 이때 a', b', c' 및 d'는 각각 독립적으로 0 내지 300의 정수이고, a', b', c' 및 d'의 합은 1 이상이며, 바람직하게는 1 내지 300의 정수이고, 보다 바람직하게는 20 내지 300의 정수이다. 상기 각 반복 단위인 -(OC4F8)-, -(OC3F6)-, -(OC2F4)- 및 -(OCF2)-의 순서는 랜덤일 수 있다.
또한, 상기 불소 함유 오일은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 8]
상기 식에서,
Z"는 불소 원자에 의해 치환된 C5-C16의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시 형태에서, Z"는 C5-C16의 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
상기 불소 함유 오일은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 0 내지 500 중량부, 바람직하게는 0 내지 400 중량부, 보다 바람직하게는 25 내지 400 중량부로 포함될 수 있다.
상기 실리콘 오일은 비반응성의 실리콘 화합물로서, 표면 윤활성을 향상시키는 역할을 한다.
상기 실리콘 오일은 실록산 결합이 2,000개 이하인 직쇄상 또는 환상의 실리콘 오일일 수 있다.
상기 직쇄상의 실리콘 오일로는 디메틸 실리콘 오일, 메틸페닐 실리콘 오일, 메틸히드로겐 실리콘 오일 등을 들 수 있다. 상기 직쇄상의 실리콘 오일은 알킬, 아르알킬, 폴리에테르, 고급 지방산 에스테르, 플루오로알킬, 아미노, 에폭시, 카르복실, 알코올 등에 의해 변성된 것일 수도 있다.
상기 환상의 실리콘 오일은 환상 디메틸실록산 오일 등을 들 수 있다.
상기 실리콘 오일은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 0 내지 300 중량부, 바람직하게는 50 내지 200 중량부로 포함될 수 있다.
상기 촉매는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 가수분해 및 탈수 축합을 촉진하고, 표면 처리층의 형성을 촉진하는 역할을 한다.
상기 촉매로는 산(acid), 염기(base), 전이 금속, 또는 전이금속을 포함하는 금속계 촉매 등을 들 수 있다.
상기 산으로는 아세트산, 트리플루오로아세트산 등을 들 수 있고, 상기 염기로는 암모니아, 트리에틸아민, 디에틸아민 등을 들 수 있다. 또한, 상기 전이 금속으로는 티타늄(Ti), 니켈(Ni), 주석(Sn), 백금(Pt), 루테늄(Ru), 로듐(Rh) 등을 들 수 있으며, 상기 전이금속을 포함하는 금속계 촉매로는 테트라프로필티타네이트, 테트라프로필지르코네이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 상술한 성분들 이외에도 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란 등의 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 발수성, 발유성, 방오성, 표면 윤활성 및 내마모성을 나타내므로 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 습윤 피복법 또는 건조 피복법에 적용할 수 있다.
습윤 피복법으로는 딥 코팅, 스핀코팅, 플로우 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 그라비아 코팅 등을 들 수 있으며, 건조 피복법으로는 증착(통상, 진공 증착), 스퍼터링, CVD 등을 들 수 있다. 증착법(통상, 진공 증착법)의 구체예로는 저항 가열, 전자 빔, 마이크로파 등을 사용한 고주파 가열, 이온빔 등을 들 수 있다. CVD 방법의 구체예로서는, 플라스마 CVD, 광학 CVD, 열 CVD 등을 들 수 있다. 또한, 상압 플라스마법에 의한 피복도 가능하다. 이들 방법 중에서, 본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 특히 딥 코팅 또는 스프레이 코팅에 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물을 습윤 피복법으로 적용시에는 용매를 필수적으로 포함하며, 건조 피복법으로 적용시에는 용매를 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상기 도막을 포함하는 광학 부재 또는 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 표면 처리용 조성물의 도막 형성 방법은, 상기 표면 처리용 조성물을 상술한 습윤 피복법 또는 건조 피복법으로 기재 상에 도포하는 단계, 및 선택적으로 상기 도포된 표면 처리용 조성물을 후처리하는 단계를 포함한다.
상기 기재는 예를 들어 유리, 수지, 금속, 세라믹, 반도체, 섬유, 모피, 피혁, 목재, 석재 등의 재료로 구성될 수 있다.
상기 유리로는 사파이어 유리, 소다라임 유리, 알칼리 알루미노실리케이트 유리, 붕규산 유리, 무알칼리 유리, 크리스탈 유리, 석영 유리가 바람직하고, 화학강화 처리한 소다라임 유리, 화학강화 처리한 알칼리 알루미노실리케이트 유리 및 화학 결합한 붕규산 유리가 특히 바람직하다. 상기 수지는 천연 또는 합성 수지일 수 있으며, 예를 들어 아크릴 수지, 폴리카보네이트 등을 들 수 있다. 상기 금속은 알루미늄, 구리, 철 또는 이들의 합금일 수 있고, 상기 반도체는 실리콘, 게르마늄 등일 수 있다.
상기 후처리는 수분 공급 및 건조 가열을 순차적으로 또는 동시에 실시하는 것일 수 있다.
수분의 공급 방법은 기재와 주위 분위기와의 온도 차에 의한 결로나 수증기 분사 등일 수 있다. 상기 수분 공급은 0~250℃, 바람직하게는 60℃ 이상, 더 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 100~180℃의 분위기 하에서 실시할 수 있다. 이와 같은 온도 범위에서 수분을 공급함으로써, 가수분해를 진행시키는 것이 가능하다. 이때의 압력은 특별히 한정되지 않으나, 상압으로 수행할 수 있다.
상기 건조 가열은 60℃를 초과하는 건조 분위기 하에서 가열함으로써 실시할 수 있다. 상기 건조 가열은 바람직하게는 100℃ 초과, 예를 들어 100~250℃의 온도에서 불포화 수증기압의 분위기 하에 배치하여 수행할 수 있다. 이때의 압력은 특별히 한정되지 않으나, 상압으로 수행할 수 있다.
상기 수분 공급 및 건조 가열은 과열 수증기를 사용함으로써 연속적으로 수행할 수 있다.
상기 도막의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 광학 성능, 표면 윤활성, 내마모성 및/또는 방오성면에서, 1~50nm, 바람직하게는 1~30nm, 더욱 바람직하게는 1~15nm일 수 있다.
상기 광학 부재는 예를 들어, 화상표시장치의 전면 또는 후면 보호판, 반사 방지판, 편광판, 안티글레어판; 휴대전화, 휴대정보 단말 등의 기기의 터치패널 시트 또는 커버 윈도우; 블루레이 디스크, DVD 디스크, CD-R, MO 등의 광디스크의 디스크 면; 광파이버; 안경 등의 렌즈; 자동차 내외장재; 거울 및 유리 등일 수 있다.
상기 화상표시장치는 예를 들어, 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등일 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
합성예 1: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성
합성예 1-1
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 평균 조성 CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH[단, 혼합물 중에는 (CF2CF2CF2CF2O) 및/또는 (CF2CF2CF2O)의 반복 단위를 미량 포함하는 화합물도 포함되지만, 극소량이기 때문에 고려하고 있지 않음]로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 12g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 200.0g, 1,4-다이브로모 부탄 24g 및 수산화칼륨 0.3g을 투입하고, 70℃에서 6시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 200g을 투입 후 분리정제하여 퍼플루오로폴리에테르에 브로모기가 치환된 화합물 12g을 얻었다.
합성예 1-2
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 1-1에서 합성한 화합물 4.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 80.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, (N,N-다이에틸-3-아미노프로필)트리메톡시실란 2.0g 및 수산화칼륨 0.2g을 첨가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 80g을 투입 후 분리정제하여 이온성 퍼플루오로폴리에테르 화합물 4.3g을 얻었다.
합성예 1-3
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 1-2에서 합성한 화합물 4.3g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 80.0g을 투입하고 30분간 교반했다. 계속해서, 리튬비스플루오로설포닐이미드 1.6g을 증류수 30ml에 녹여 천천히 첨가한후 상온에서 3시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 80g을 투입 후 분리정제하여 화학식 1-1로 표시되는 이온성 퍼플루오로폴리에테르 화합물 4.1g을 얻었다.
합성예 2: 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성
합성예 2-1
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 1-1에서 합성한 화합물 4.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 80.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, 비스(3-트리메톡시실릴프로필)-N-메틸아민 2.5g 및 수산화칼륨 0.2g을 첨가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 80g을 투입 후 분리정제하여 이온성 퍼플루오로폴리에테르 화합물 4.3g을 얻었다.
합성예 2-2
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 2-1에서 합성한 화합물 4.3g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 80.0g을 투입하고 30분간 교반했다. 계속해서, 리튬비스플루오로설포닐이미드 1.5g을 증류수 30ml에 녹여 천천히 첨가한후 상온에서 3시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 80g을 투입 후 분리정제하여 화학식 1-2로 표시되는 이온성 퍼플루오로폴리에테르 화합물 4.0g을 얻었다.
합성예 3: 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 합성
합성예 3-1
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 1-1에서 합성한 화합물 4.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 80.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, 트리스(트리메톡시실릴프로필)아민 3.0g 및 수산화칼륨 0.2g을 첨가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 80g을 투입 후 분리정제하여 이온성 퍼플루오로폴리에테르 화합물 4.4g을 얻었다.
합성예 3-2
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 3-1에서 합성한 화합물 4.4g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 80.0g을 투입하고 30분간 교반했다. 계속해서, 리튬비스플루오로설포닐이미드 1.5g을 증류수 30ml에 녹여 천천히 첨가한후 상온에서 3시간 교반했다. 반응 후 상온까지 내린 후 메틸에틸케톤 80g을 투입 후 분리정제하여 화학식 1-3으로 표시되는 이온성 퍼플루오로폴리에테르 화합물 3.9g을 얻었다.
실시예 1
상기 합성예 1에서 얻은 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 농도 0.3 중량%가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE7200)에 용해시켜 표면 처리제를 제조했다. 상기에서 제조한 표면 처리제에 화학 강화 유리(코닝사제, 「고릴라」 유리, 두께 0.7㎜)를 딥 코팅(dip coating)한 후, 150℃ 분위기 하에서 30분간 건조하여 표면 처리층을 형성했다.
실시예 2
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 상기 합성예 2에서 얻은 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
실시예 3
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 상기 합성예 3에서 얻은 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
비교예 1
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 하기 화학식 a로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
[화학식 a]
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
비교예 2
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 하기 화학식 b로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
[화학식 b]
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
비교예 3
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
[화학식 c]
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCONHCH2CH2Si(OCH3)3
비교예 4
상기 합성예 1에서 얻은 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 농도를 0.05 중량%로 한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
비교예 5
상기 합성예 2에서 얻은 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 농도를 0.05 중량%로 한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
비교예 6
상기 합성예 3에서 얻은 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 농도를 0.05 중량%로 한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
비교예 7
대전방지제로서 1-옥틸-4-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트(ILP-18-2, 공영화학) 1 중량%를 더 첨가한 것을 제외하고, 상기 비교예 2와 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
실험예 1:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 표면 처리제의 조액성을 하기의 방법으로 측정하였다. 아울러, 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 표면 처리층의 접촉각, 표면 저항 및 이물 세정력을 하기의 방법으로 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 조액성
상기 실시예 및 비교예에 사용된 화합물의 용해도를 확인하기 위하여, 각 표면 처리제를 제조한 후 목시로 용해 여부를 확인하고 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.
<평가 기준>
○: 완전히 용해됨
×: 용해되지 않음
(2) 접촉각
상기 실시예 및 비교예에서 형성된 표면 처리층에 대하여 물의 정적 접촉각을 측정했다. 물의 정적 접촉각은 접촉각 측정 장치(교와 가이멘 가가쿠사제)를 사용하여, 물 3 ㎕로 실시했다.
(3) 표면 저항
상기 실시예 및 비교예에서 형성된 표면 처리층에 대하여 표면저항 측정기(MCP-HT450, Mitsubishi chemical사 제조)를 사용하여 3지점의 표면저항을 각각 측정하여 평균 값을 구하였다.
(4) 이물 세정력
상기 실시예 및 비교예에서 형성된 표면 처리층에 대하여 0.1~10μm 크기의 이물을 도포하고, 킴테크사 사이언스 와이퍼로 이물을 닦아내어 세정을 실시하여 세정 정도를 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.
<평가 기준>
○: 와이퍼로 세정시 표면 처리층 정전기에 의한 이물 재흡착 현상 없음
×: 와이퍼로 세정시 표면 처리층 정전기에 의한 이물 재흡착 발생
| 조액성 | 접촉각(°) | 표면저항(Ω/□) | 세정력 | |
| 실시예 1 | ○ | 113.7 | 2.79x1013 | ○ |
| 실시예 2 | ○ | 116.2 | 8.24x1013 | ○ |
| 실시예 3 | ○ | 111.2 | 1.84x1013 | ○ |
| 비교예 1 | ○ | 114.1 | 측정불가 | × |
| 비교예 2 | ○ | 113.9 | 측정불가 | × |
| 비교예 3 | ○ | 115.9 | 측정불가 | × |
| 비교예 4 | ○ | 111.2 | 측정불가 | × |
| 비교예 5 | ○ | 110.8 | 측정불가 | × |
| 비교예 6 | ○ | 109.5 | 측정불가 | × |
| 비교예 7 | × | 평가 미실시 | 평가 미실시 | 평가 미실시 |
상기 표 1을 통해, 화학식 1로 표시되는 화합물로 표면 처리된 실시예 1 내지 3의 표면 처리층은 초기 접촉각이 높을 뿐만 아니라 대전방지성이 부여되어 이물 세정력이 개선되는 것을 확인할 수 있다. 아울러, 실시예 1 내지 3의 표면 처리제는 조액성이 우수하였다.
반면, 화학식 1로 표시되는 화합물로 표면 처리되지 않은 비교예 1 내지 3의 표면 처리층은 대전방지성을 갖지 않고 이물 세정력이 떨어지는 것으로 나타났다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도가 0.05 중량% 미만으로 낮은 표면 처리제를 사용한 비교예 4 내지 6의 표면 처리층은 초기 접촉각이 떨어지고 대전방지성을 나타내지 않으며 이물 세정력이 떨어지는 것으로 나타났다. 아울러, 별도의 대전방지제를 첨가한 비교예 7의 경우, 조액성이 떨어지는 것을 확인하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내며, 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬렌기이고,
X+는 암모늄, 피리디늄, 피페리디늄, 이미다졸륨 또는 포스포늄이며,
W-는 1가 음이온이고,
R4는 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐이며,
R5는 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서, X+는 이고, R6은 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이며, m은 1 내지 3의 정수인 화합물.
- 제1항에 있어서, W-는 SCN-, BF4 -, PF6 -, NO3 -, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, AsF6 -, SbF6 -, NbF6 -, TaF6 -, F(HF)n -, (CN)2N-, C4F9SO3 -, (C2F5SO2)2N-, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, B(CN)4 -, C(CN)3 -, N(CN)2 -, CH3OSO3 -, C2H5OSO3 -, C4H9OSO3 -, C6H13OSO3 -, C8H17OSO3 -, p-톨루엔설포네이트 음이온, 2-(2-메톡시에틸)에틸설페이트 음이온 및 (C2F5)3PF3 -로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R4는 C1-C4의 알콕시기이고, n은 3인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물.
- 제6항에 있어서, 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일 및 촉매에서 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 표면 처리용 조성물.
- 제6항에 있어서, 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용되는 표면 처리용 조성물.
- 제6항에 따른 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막.
- 제9항에 따른 도막을 포함하는 광학 부재.
- 제9항에 따른 도막을 포함하는 화상표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220130011A KR20240050168A (ko) | 2022-10-11 | 2022-10-11 | 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240050168A true KR20240050168A (ko) | 2024-04-18 |
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ID=90844526
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| KR (1) | KR20240050168A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100967981B1 (ko) | 2005-04-01 | 2010-07-07 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 표면 개질제 |
-
2022
- 2022-10-11 KR KR1020220130011A patent/KR20240050168A/ko unknown
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