KR20230123789A - 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아릴렌 골격을 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 제공한다. 본 발명에 따른 아릴렌 골격을 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물은 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 내마모성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 아릴렌 골격을 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물은 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제과 같은 표면 처리제로서 유리하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 내마모성을 향상시킬 수 있어 표면 처리제로서 유리하게 사용될 수 있는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 및 이를 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것이다.
불소 함유 실란 화합물은 기재의 표면 처리에 사용하면 우수한 발수성, 발유성, 방오성 등을 제공할 수 있는 것이 알려져 있다. 불소 함유 실란 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물로부터 얻어지는 층은 예를 들어 유리, 플라스틱, 섬유, 건축 자재 등 다양한 기재에 적용될 수 있다.
예를 들어, 대한민국 등록특허 제10-0967981호는 불소 함유 실란 화합물로서, 퍼플루오로폴리에테르기를 분자 주쇄에 갖고, Si 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 분자 말단 또는 말단부에 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 개시하고 있다.
그러나, 여전히 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 내마모성을 더욱 향상시킬 수 있는 새로운 구조의 불소 함유 실란 화합물에 대한 개발이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 한 목적은 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 내마모성을 향상시킬 수 있는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 도막을 포함하는 광학 부재 및 화상표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내며, 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬렌기이고,
Ar은 C1-C4의 알킬기, 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 아릴렌기이며,
R3는 C1-C20의 알킬렌기 또는 C1-C20의 옥시알킬렌기이고,
R4는 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐이며,
R5는 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이고,
n은 1 내지 3의 정수이며,
x는 1 내지 5의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, Ar은 C1-C4의 알킬기, 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌기 또는 나프틸렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R4는 C1-C4의 알콕시기이고, n은 3일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
다른 한편으로, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일 및 촉매에서 선택되는 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 진공 증착용일 수 있다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 도막을 포함하는 광학 부재를 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 도막을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 아릴렌 골격을 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물은 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 내마모성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 아릴렌 골격을 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물은 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제과 같은 표면 처리제로서 유리하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내며, 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬렌기이고,
Ar은 C1-C4의 알킬기, 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 아릴렌기이며,
R3는 C1-C20의 알킬렌기 또는 C1-C20의 옥시알킬렌기이고,
R4는 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐이며,
R5는 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이고,
n은 1 내지 3의 정수이며,
x는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기는 불소 원자로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 16개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 2-에틸헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로프로필, 트리플루오로부틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-노닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C4의 알킬기는 탄소수 1 내지 4개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C4의 알콕시기는 탄소수 1 내지 4개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 알콕시기를 의미하며, 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 아릴렌기는 2가의 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5원 내지 15원의 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴렌기의 예로는 페닐렌, 나프틸렌, 피리디닐렌(pyridinylene), 푸라닐렌(furanylene), 티오페닐렌(thiophenylene), 인돌릴렌(indolylene), 퀴놀리닐렌(quinolinylene), 이미다졸리닐렌(imidazolinylene), 옥사졸릴렌(oxazolylene), 티아졸릴렌(thiazolylene), 테트라히드로나프틸렌 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 옥시알킬렌기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소에서 사슬 탄소 중 하나 이상이 산소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 옥시메틸렌, 옥시에틸렌, 옥시프로필렌, 옥시부틸렌, 옥시펜틸렌, 옥시헥실렌, 옥시헵틸렌, 옥시옥틸렌, 옥시노닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 2-에틸헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 스테아릴, 노나데실, 에이코사닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서, Z는 C1-C16의 퍼플루오로알킬기, 특히 C1-C3의 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내는 작용기로, 퍼플루오로폴리에테르기이다. 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며, 보다 바람직하게는 10 이상, 예를 들어 10 이상 200 이하이다. 상기 각 반복 단위인 -(OC4F8)-, -(OC3F6)-, -(OC2F4)- 및 -(OCF2)-의 순서는 랜덤일 수 있다.
이들 반복 단위 중, -(OC4F8)-는, -(OCF2CF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2CF2)-, -(OCF2CF(CF3)CF2)-, -(OCF2CF2CF(CF3))-, -(OC(CF3)2CF2)-, -(OCF2C(CF3)2)-, -(OCF(CF3)CF(CF3))-, -(OCF(C2F5)CF2)- 및 -(OCF2CF(C2F5))- 중 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2CF2)-일 수 있다. 또한, -(OC3F6)-는, -(OCF2CF2CF2)-, -(OCF(CF3)CF2)- 및 -(OCF2CF(CF3))- 중 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 -(OCF2CF2CF2)-일 수 있다. 아울러, -(OC2F4)-는, -(OCF2CF2)- 및 -(OCF(CF3))- 중 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 -(OCF2CF2)-일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, Ar은 초기 접촉각 및 내마모성면에서 C1-C4의 알킬기, 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌기 또는 나프틸렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R4는 초기 접촉각 및 내마모성면에서 C1-C4의 알콕시기이고, n은 3일 수 있다.
특히, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 당해 분야에 알려진 방법으로 제조할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 수득한 다음, 이를 HSiCl3 및 C1-C4의 알코올, 또는 HSiR4 nR5 3-n와 반응시켜 제조할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 식에서,
R2, Ar, x, Z, Y 및 R1은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
R3'는 말단에 하나의 이중 결합을 갖는 C2-C20의 알케닐기 또는 C2-C20의 옥시알케닐기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 표면 처리제로서 사용시 초기 접촉각을 높일 뿐만 아니라 내마모성도 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 표면 처리용 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 20 내지 30 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 표면 처리용 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 중량% 미만의 양으로 포함되면 발수성 및 방오성이 저하될 수 있고, 40 중량% 초과의 양으로 포함되면 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일 및 촉매에서 선택되는 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 용매로는 탄소수 5 내지 12의 퍼플루오로 지방족 탄화수소(예를 들어, 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로메틸시클로헥산 및 퍼플루오로-1,3-디메틸시클로헥산); 폴리플루오로 방향족 탄화수소(예를 들어, 비스(트리플루오로메틸)벤젠); 폴리플루오로 지방족 탄화수소(예를 들어, C6F13CH2CH3, 1,1,2,2,3,3,4-헵타플루오로시클로펜탄); 히드로플루오로에테르(HFE)(예를 들어, 퍼플루오로프로필메틸에테르(C3F7OCH3), 퍼플루오로부틸메틸에테르(C4F9OCH3), 퍼플루오로부틸에틸에테르(C4F9OC2H5), 퍼플루오로헥실메틸에테르(C2F5CF(OCH3)C3F7) 등의 퍼플루오로알킬알킬에테르(퍼플루오로알킬기 및 알킬기는 직쇄 또는 분지상이어도 됨), 혹은 CF3CH2OCF2CHF2 등을 사용할 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소 함유 오일은 비반응성의 플루오로폴리에테르 화합물, 바람직하게는 퍼플루오로(폴리)에테르 화합물로서, 표면 윤활성을 향상시키는 역할을 한다.
예를 들어, 상기 불소 함유 오일은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y'는 -(OC4F8)a'-(OC3F6)b'-(OC2F4)c'-(OCF2)d'-를 나타내며, 이때 a', b', c' 및 d'는 각각 독립적으로 0 내지 300의 정수이고, a', b', c' 및 d'의 합은 1 이상이며,
Z'는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기, 불소 원자 또는 수소 원자이다.
본 발명의 일 실시 형태에서, Z 및 Z'는 각각 독립적으로 C1-C16의 퍼플루오로알킬기, 특히 C1-C3의 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, Y'는 -(OC4F8)a'-(OC3F6)b'-(OC2F4)c'-(OCF2)d'-를 나타내는 작용기로, 퍼플루오로폴리에테르기이다. 이때 a', b', c' 및 d'는 각각 독립적으로 0 내지 300의 정수이고, a', b', c' 및 d'의 합은 1 이상이며, 바람직하게는 1 내지 300의 정수이고, 보다 바람직하게는 20 내지 300의 정수이다. 상기 각 반복 단위인 -(OC4F8)-, -(OC3F6)-, -(OC2F4)- 및 -(OCF2)-의 순서는 랜덤일 수 있다.
또한, 상기 불소 함유 오일은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
상기 식에서,
Z"는 불소 원자에 의해 치환된 C5-C16의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시 형태에서, Z"는 C5-C16의 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
상기 불소 함유 오일은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 0 내지 500 중량부, 바람직하게는 0 내지 400 중량부, 보다 바람직하게는 25 내지 400 중량부로 포함될 수 있다.
상기 실리콘 오일은 비반응성의 실리콘 화합물로서, 표면 윤활성을 향상시키는 역할을 한다.
상기 실리콘 오일은 실록산 결합이 2,000개 이하인 직쇄상 또는 환상의 실리콘 오일일 수 있다.
상기 직쇄상의 실리콘 오일로는 디메틸 실리콘 오일, 메틸페닐 실리콘 오일, 메틸히드로겐 실리콘 오일 등을 들 수 있다. 상기 직쇄상의 실리콘 오일은 알킬, 아르알킬, 폴리에테르, 고급 지방산 에스테르, 플루오로알킬, 아미노, 에폭시, 카르복실, 알코올 등에 의해 변성된 것일 수도 있다.
상기 환상의 실리콘 오일은 환상 디메틸실록산 오일 등을 들 수 있다.
상기 실리콘 오일은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 0 내지 300 중량부, 바람직하게는 50 내지 200 중량부로 포함될 수 있다.
상기 촉매는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 가수분해 및 탈수 축합을 촉진하고, 표면 처리층의 형성을 촉진하는 역할을 한다.
상기 촉매로는 산(acid), 염기(base), 전이 금속, 또는 전이금속을 포함하는 금속계 촉매 등을 들 수 있다.
상기 산으로는 아세트산, 트리플루오로아세트산 등을 들 수 있고, 상기 염기로는 암모니아, 트리에틸아민, 디에틸아민 등을 들 수 있다. 또한, 상기 전이 금속으로는 티타늄(Ti), 니켈(Ni), 주석(Sn), 백금(Pt), 루테늄(Ru), 로듐(Rh) 등을 들 수 있으며, 상기 전이금속을 포함하는 금속계 촉매로는 테트라프로필티타네이트, 테트라프로필지르코네이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 상술한 성분들 이외에도 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리아세톡시실란 등의 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 발수성, 발유성, 방오성, 표면 윤활성 및 내마모성을 나타내므로 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 습윤 피복법 또는 건조 피복법에 적용할 수 있다.
습윤 피복법으로는 침지 코팅, 스핀코팅, 플로우 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 그라비아 코팅 등을 들 수 있으며, 건조 피복법으로는 증착(통상, 진공 증착), 스퍼터링, CVD 등을 들 수 있다. 증착법(통상, 진공 증착법)의 구체예로는 저항 가열, 전자 빔, 마이크로파 등을 사용한 고주파 가열, 이온빔 등을 들 수 있다. CVD 방법의 구체예로서는, 플라스마 CVD, 광학 CVD, 열 CVD 등을 들 수 있다. 또한, 상압 플라스마법에 의한 피복도 가능하다. 이들 방법 중에서, 본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물은 특히 진공 증착에 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표면 처리용 조성물을 습윤 피복법으로 적용시에는 용매를 필수적으로 포함하며, 건조 피복법으로 적용시에는 용매를 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상기 도막을 포함하는 광학 부재 또는 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 표면 처리용 조성물의 도막 형성 방법은, 상기 표면 처리용 조성물을 상술한 습윤 피복법 또는 건조 피복법으로 기재 상에 도포하는 단계, 및 선택적으로 상기 도포된 표면 처리용 조성물을 후처리하는 단계를 포함한다.
상기 기재는 예를 들어 유리, 수지, 금속, 세라믹, 반도체, 섬유, 모피, 피혁, 목재, 석재 등의 재료로 구성될 수 있다.
상기 유리로는 사파이어 유리, 소다라임 유리, 알칼리 알루미노실리케이트 유리, 붕규산 유리, 무알칼리 유리, 크리스탈 유리, 석영 유리가 바람직하고, 화학강화 처리한 소다라임 유리, 화학강화 처리한 알칼리 알루미노실리케이트 유리 및 화학 결합한 붕규산 유리가 특히 바람직하다. 상기 수지는 천연 또는 합성 수지일 수 있으며, 예를 들어 아크릴 수지, 폴리카보네이트 등을 들 수 있다. 상기 금속은 알루미늄, 구리, 철 또는 이들의 합금일 수 있고, 상기 반도체는 실리콘, 게르마늄 등일 수 있다.
상기 후처리는 수분 공급 및 건조 가열을 순차적으로 또는 동시에 실시하는 것일 수 있다.
수분의 공급 방법은 기재와 주위 분위기와의 온도 차에 의한 결로나 수증기 분사 등일 수 있다. 상기 수분 공급은 0~250℃, 바람직하게는 60℃ 이상, 더 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 100~180℃의 분위기 하에서 실시할 수 있다. 이와 같은 온도 범위에서 수분을 공급함으로써, 가수분해를 진행시키는 것이 가능하다. 이때의 압력은 특별히 한정되지 않으나, 상압으로 수행할 수 있다.
상기 건조 가열은 60℃를 초과하는 건조 분위기 하에서 가열함으로써 실시할 수 있다. 상기 건조 가열은 바람직하게는 100℃ 초과, 예를 들어 100~250℃의 온도에서 불포화 수증기압의 분위기 하에 배치하여 수행할 수 있다. 이때의 압력은 특별히 한정되지 않으나, 상압으로 수행할 수 있다.
상기 수분 공급 및 건조 가열은 과열 수증기를 사용함으로써 연속적으로 수행할 수 있다.
상기 도막의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 광학 성능, 표면 윤활성, 내마모성 및/또는 방오성면에서, 1~50nm, 바람직하게는 1~30nm, 더욱 바람직하게는 1~15nm일 수 있다.
상기 광학 부재는 예를 들어, 화상표시장치의 전면 또는 후면 보호판, 반사 방지판, 편광판, 안티글레어판; 휴대전화, 휴대정보 단말 등의 기기의 터치패널 시트 또는 커버 윈도우; 블루레이 디스크, DVD 디스크, CD-R, MO 등의 광디스크의 디스크 면; 광파이버; 안경 등의 렌즈; 자동차 내외장재; 거울 및 유리 등일 수 있다.
상기 화상표시장치는 예를 들어, 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등일 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
합성예 1: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성
합성예 1-1: 1-(브로모메틸)-4-비닐벤젠의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 테트라하이드로퓨란 200mL를 넣은 후, 1-(클로로메틸)-4-비닐벤젠 15g과 아세트산나트륨 5g, 추가로 테트라-(n-부틸)암모늄 요오드 1g을 부가하고, 50℃로 가열하여 48 시간 동안 교반하여 반응시킨 다음, 추출정제를 통해 4-비닐벤질아세테이트 14g을 얻은 후, 이를 에탄올과 물의 혼합 용매에 수산화 나트륨 2g과 함께 넣고 4시간 동안 환류하여 4-비닐페닐메탄올 13g을 얻었다.
상기 4-비닐페닐메탄올 13g을 200ml 에테르에 녹인 후, 여기에 포스포러스 트리브로마이드 2g을 0℃ 하에서 부가하고, 2시간 동안 교반하여 1-(브로모메틸)-4-비닐벤젠 11g을 얻었다.
합성예 1-2: 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH[단, 혼합물 중에는 (CF2CF2CF2CF2O) 및/또는 (CF2CF2CF2O)의 반복 단위를 미량 포함하는 화합물도 포함되지만, 극소량이기 때문에 고려하고 있지 않음]로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 KOH 0.39g을 투입하고, 70℃에서 교반했다.
계속해서, 합성예 1-1에서 얻어진, 1-(브로모메틸)-4-비닐벤젠 5.0g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 교반한 후, 분리 정제하여 말단에 알릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 6.2g을 얻었다.
합성예 1-3: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 50mL의 사구 플라스크에, 상기 합성예 1-2에서 합성한 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 5.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체 2 중량%를 포함하는 크실렌 용액 0.04 ml를 가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 4.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반한 후, 분리정제하여 화학식 1-1로 표시되는, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 4.1g을 얻었다.
합성예 2: 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성
합성예 2-1: 1,3-비스(알릴옥시)-5-(브로모메틸)벤젠의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 아세톤 200mL를 넣은 후, 메틸 3,5-다이하이드록시벤조에이트 15g과 알릴브로마이드 5g, 추가로 포타슘카보네이트 1g을 부가하고, 50℃로 가열하여 48시간 동안 교반하여 반응시킨 다음, 추출정제를 통해 메틸 3,5-비스(알릴옥시)벤조에이트 16g을 얻은 후, 이를 테트라하이드로퓨란에 리튬알루미늄하이드라이드 2g과 함께 넣고 4시간 동안 환류하여 3,5-비스(알릴옥시)페닐메탄올 14g을 얻었다. 상기 3,5-비스(알릴옥시)페닐메탄올 14g을 200ml 에테르에 녹인 후, 여기에 포스포러스 트리브로마이드 2g을 0℃ 하에서 부가하고, 2시간 동안 교반하여 1,3-비스(알릴옥시)-5-(브로모메틸)벤젠 10g을 얻었다.
합성예 2-2: 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH[단, 혼합물 중에는 (CF2CF2CF2CF2O) 및/또는 (CF2CF2CF2O)의 반복 단위를 미량 포함하는 화합물도 포함되지만, 극소량이기 때문에 고려하고 있지 않음]로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 KOH 0.39g을 투입하고, 70℃에서 교반했다.
계속해서, 합성예 2-1에서 얻어진 1,3-비스(알릴옥시)-5-(브로모메틸)벤젠 5.0g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 교반한 후, 분리 정제하여 말단에 알릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 6.6g을 얻었다.
합성예 2-3: 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 50mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 2-2에서 합성한 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 5.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, 트리클로로실란 4.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체 3 중량%를 포함하는 크실렌 용액 0.04 ml를 가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.2g과 오르토포름산트리메틸 5.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반한 후, 분리정제하여 화학식 1-2로 표시되는, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 3.8g을 얻었다.
합성예 3: 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 합성
합성예 3-1: 1,2,3-트리스(알릴옥시)-5-(브로모메틸)벤젠의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 아세톤 200mL를 넣은 후, 메틸 3,4,5-트리하이드록시벤조에이트 15g과 알릴브로마이드 5g, 추가로 포타슘카보네이트 1g을 부가하고 50℃로 가열하여 48 시간 동안 교반하여 반응시킨 다음, 추출정제를 통해 메틸 3,4,5-트리스(알릴옥시)벤조에이트 16g을 얻은 후, 이를 테트라하이드로퓨란에 리튬알루미늄하이드라이드 2g과 함께 넣고 4시간 동안 환류하여 3,4,5-트리스(알릴옥시)페닐메탄올 14g을 얻었다. 상기 3,4,5-트리스(알릴옥시)페닐메탄올 14g을 200ml 에테르에 녹인 후, 여기에 포스포러스 트리브로마이드 2g을 0℃ 하에서 부가하고, 2시간 동안 교반하여 1,2,3-트리스(알릴옥시)-5-(브로모메틸)벤젠 10g을 얻었다.
합성예 3-2: 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH[단, 혼합물 중에는 (CF2CF2CF2CF2O) 및/또는 (CF2CF2CF2O)의 반복 단위를 미량 포함하는 화합물도 포함되지만, 극소량이기 때문에 고려하고 있지 않음]로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 KOH 0.39g을 투입하고, 70℃에서 교반했다.
계속해서, 합성예 3-1에서 얻어진 1,2,3-트리스(알릴옥시)-5-(브로모메틸)벤젠 5.0g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 교반한 후, 분리 정제하여 말단에 알릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 6.4g을 얻었다.
합성예 3-3: 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 50mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 3-2에서 합성한 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 5.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, 트리클로로실란 6.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체 4 중량%를 포함하는 크실렌 용액 0.04 ml를 가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.5g과 오르토포름산트리메틸 6.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반한 후, 분리정제하여 화학식 1-3으로 표시되는, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 3.6g을 얻었다.
합성예 4: 화학식 1-4로 표시되는 화합물의 합성
합성예 4-1: 2-(알릴옥시)-6-(브로모메틸)나프탈렌의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 500mL의 사구 플라스크에 아세톤 200mL를 넣은 후, 메틸 6-하이드록시나프탈레이트 15g과 알릴브로마이드 5g, 추가로 포타슘카보네이트 1g을 부가하고 50℃로 가열하여 48 시간 동안 교반하여 반응시킨 다음, 추출정제를 통해 메틸 6-(알릴옥시)나프탈레이트 13g을 얻은 후, 이를 테트라하이드로퓨란에 리튬알루미늄하이드라이드 2g과 함께 넣고 4시간동안 환류하여 (6-(알릴옥시)나프탈렌-2-닐)메탄올 12g을 얻었다. 상기 (6-(알릴옥시)나프탈렌-2-닐)메탄올 12g을 200ml 에테르에 녹인 후, 여기에 포스포러스 트리브로마이드 2g을 0℃ 하에서 부가하고, 2시간 동안 교반하여 2-(알릴옥시)-6-(브로모메틸)나프탈렌 8g을 얻었다.
합성예 4-2: 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 100mL의 사구 플라스크에 평균 조성 CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OH[단, 혼합물 중에는 (CF2CF2CF2CF2O) 및/또는 (CF2CF2CF2O)의 반복 단위를 미량 포함하는 화합물도 포함되지만, 극소량이기 때문에 고려하고 있지 않음]로 표현되는 퍼플루오로폴리에테르 변성알코올체 10g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 60g 및 KOH 0.39g을 투입하고, 70℃에서 교반했다.
계속해서, 합성예 4-1에서 얻어진 2-(알릴옥시)-6-(브로모메틸)나프탈렌 5.0g 및 테트라부틸암모늄브로마이드 0.2g을 가하고, 70℃에서 교반한 후, 분리 정제하여 말단에 알릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 6.6g을 얻었다.
합성예 4-3: 화학식 1-4로 표시되는 화합물의 합성
환류 냉각기, 온도계 및 교반기를 설치한 50mL의 사구 플라스크에 상기 합성예 4-2에서 합성한 퍼플루오로폴리에테르기 함유 알릴옥시체 5.0g, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠 8.0g을 투입하고, 30분간 교반했다. 계속해서, 트리클로로실란 2.0g 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 Pt 착체 1.5 중량%를 포함하는 크실렌 용액 0.04 ml를 가한 후, 60℃에서 3시간 교반했다. 그 후, 감압 하에서 휘발분을 증류 제거하고, 메탄올 0.1g과 오르토포름산트리메틸 3.5g의 혼합 용액을 가한 후, 50℃에서 교반한 후, 분리정제하여 화학식 1-4로 표시되는, 말단에 트리메톡시실릴기를 갖는 퍼플루오로폴리에테르기 함유 실란 화합물 3.9g을 얻었다.
실시예 1
상기 합성예 1에서 얻은 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 농도 20 중량%가 되도록 히드로플루오로에테르(쓰리엠사제, 노벡 HFE7200)에 용해시켜 표면 처리제 1을 제조했다. 상기에서 제조한 표면 처리제 1을 화학 강화 유리(코닝사제, 「고릴라」 유리, 두께 0.7㎜) 상에 진공 증착했다. 진공 증착 처리 조건은 압력 3.0×10-3 ㎩로 하고, 화학 강화 유리 표면에 7㎚의 이산화규소막을 형성한 다음, 화학 강화 유리 1매(55㎜×100㎜)당, 표면 처리제 2㎎[즉, 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 0.4㎎ 함유]을 증착시켰다. 그 후, 증착막을 갖는 화학 강화 유리를 온도 20℃ 및 습도 65%의 분위기 하에서 24시간 동안 양생하여 표면 처리층을 형성했다.
실시예 2
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 상기 합성예 2에서 얻은 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
실시예 3
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 상기 합성예 3에서 얻은 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
실시예 4
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 상기 합성예 4에서 얻은 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
비교예 1
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 하기 화학식 a로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
[화학식 a]
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
비교예 2
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 하기 화학식 b로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
[화학식 b]
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
비교예 3
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신에 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 표면 처리층을 형성했다.
[화학식 c]
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2C[CH2CH2Si(OCH3)3]3
실험예 1:
상기 실시예 및 비교예에서 형성된 표면 처리층에 대하여 물의 정적 접촉각을 측정했다. 물의 정적 접촉각은 접촉각 측정 장치(교와 가이멘 가가쿠사제)를 사용하여, 물 3 ㎕로 실시했다.
먼저, 초기 평가로서, 표면 처리층 형성 후, 그 표면에 아직 아무것도 접촉하고 있지 않은 상태에서, 물의 정적 접촉각을 측정했다(마찰 횟수 0회). 그 후, 마찰 내구성 평가로서, 스틸 울 마찰 내구성 평가를 실시했다. 구체적으로는, 표면 처리층을 형성한 기재를 수평 배치하고, 스틸 울(번수＃0000, 치수 5㎜×10㎜×10㎜)을 표면 처리층의 노출 상면에 접촉시키고, 그 위에 1,000gf의 하중을 부여하고, 그 후 하중을 가한 상태로 스틸 울을 140㎜/초의 속도로 왕복시켰다. 왕복 횟수 2500회마다 물의 정적 접촉각(도)을 측정하고, 접촉각의 측정값이 100도 미만이 된 시점에서 평가를 중지했다.
그 결과를 하기 표 1에 나타내었다(표 중, 기호 "-"는 측정하지 않은 경우를 나타냄).
| 마모횟수 (회) |
접촉각(도) | ||||||
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | |
| 0 | 114.2 | 114.7 | 114.6 | 114.1 | 113 | 112.8 | 113.1 |
| 2500 | 113.5 | 113.4 | 113.1 | 113 | 104 | 110.9 | 111.8 |
| 5000 | 113.4 | 112.2 | 112.9 | 110.6 | 74.3 | 110.4 | 111.4 |
| 7500 | 113.2 | 112.1 | 111.4 | 110.3 | - | 107.2 | 108.1 |
| 10000 | 113.3 | 109.2 | 108.1 | 108.6 | - | 105.5 | 106.4 |
| 12500 | 112 | 107.5 | 107.1 | 107.3 | - | 104.2 | 105.2 |
| 15000 | 112 | 107.1 | 105.6 | 105.1 | - | 95 | 103.5 |
| 17500 | 110.5 | 105.2 | 105.8 | 104.8 | - | - | 98 |
| 20000 | 110.3 | 105 | 105.1 | 103.7 | - | - | - |
| 22500 | 109.1 | 103.7 | 103.4 | 103.3 | - | - | - |
상기 표 1을 통해, 화학식 1로 표시되는 화합물로 표면 처리된 실시예 1 내지 4의 표면 처리층은, 화학식 1로 표시되는 화합물 대신 아릴렌 골격을 갖지 않는 다른 구조의 실란 화합물로 표면 처리된 비교예 1 내지 3의 표면 처리층에 비해 초기 접촉각이 높을 뿐만 아니라 내마모성도 더욱 우수한 것을 확인할 수 있다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서,
Z는 불소 원자에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C16의 알킬기이고,
Y는 -(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-를 나타내며, 이때 a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고, a, b, c 및 d의 합은 5 이상이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20의 알킬렌기이고,
Ar은 C1-C4의 알킬기, 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 아릴렌기이며,
R3는 C1-C20의 알킬렌기 또는 C1-C20의 옥시알킬렌기이고,
R4는 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐이며,
R5는 수소 원자 또는 C1-C20의 알킬기이고,
n은 1 내지 3의 정수이며,
x는 1 내지 5의 정수이다. - 제1항에 있어서, Ar은 C1-C4의 알킬기, 히드록시기, C1-C4의 알콕시기 또는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌기 또는 나프틸렌기인 화합물.
- 제1항에 있어서, R4는 C1-C4의 알콕시기이고, n은 3인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 표면 처리용 조성물.
- 제5항에 있어서, 용매, 불소 함유 오일, 실리콘 오일 및 촉매에서 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 표면 처리용 조성물.
- 제5항에 있어서, 방오성 코팅제 또는 방수성 코팅제로서 사용되는 표면 처리용 조성물.
- 제5항에 있어서, 진공 증착용인 표면 처리용 조성물.
- 제5항에 따른 표면 처리용 조성물을 이용하여 형성된 도막.
- 제9항에 따른 도막을 포함하는 광학 부재.
- 제9항에 따른 도막을 포함하는 화상표시장치.
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