JP7148833B1 - フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(A1)または(A2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数であり;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、2~10価の有機基であり;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、C1-4アルキル基、-R2、または-RSiであり;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、2~10価の有機基であり;
ただし、-X1-C(O)NR1-X2-で表される基は、各出現においてそれぞれ独立して、2~10価の有機基であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)および(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのl1は1である。]
[2]
αは、1であり、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、下記式:
-(R80)p4-
で表される2価の有機基であり、
R80は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4は、1または2である、
[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[3]
αは、1であり、X1は、単結合である、[1]または[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[4]
βおよびγは、1であり、
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、下記式:
-(R80’)p4’-
で表される2価の有機基であり、
R80’は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4’は、1または2である、
[1]~[3]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[5]
βおよびγは、1であり、
X2は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基である、[1]~[4]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[6]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、
-R52-O-(R53-O)n4-R54、または
-R55-R56で表され;
R52は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-10アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり;
R55は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、それぞれ独立して、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環構造を有する、
[1]~[5]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[7]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され;
R52は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、
[1]~[6]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[8]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-R54で表され;
R52は、C1-4アルキレン基であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、
[1]~[6]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[9]
R54は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基である、[6]~[8]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[10]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R55-R56で表され;
R55は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環構造を有する、
[1]~[6]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[11]
[1]~[10]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
[12]
前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、式(A1)で表される化合物、および、式(A2)で表される化合物である、[11]に記載の表面処理剤。
[13]
[1]~[10]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有する、表面処理剤。
[14]
含フッ素オイルをさらに含有する、[11]~[13]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[15]
前記含フッ素オイルは、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物および前記含フッ素オイルの合計量に対して、30質量%以下含まれる、[14]に記載の表面処理剤。
[16]
シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、[11]~[15]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[17]
さらに溶媒を含有する、[16]に記載の表面処理剤。
[18]
防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[11]~[17]のいずれか1つに記載の表面処理剤。
[19]
[11]~[18]のいずれか1つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
[20]
基材と、該基材の表面に、[1]~[10]のいずれか1つに記載の化合物または[11]~[18]のいずれか1つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[21]
前記物品が光学部材である、[20]に記載の物品。
[22]
前記物品がディスプレイである、[20]または[21]に記載の物品。
[23]
下記式(B1):
[式中:
βは、1~9の整数であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基であり;
X2’は、単結合、または、2~10価の有機基であり;
X3’は、それぞれ独立して、C1-2アルキレン基である。]
[24]
βは、1であり、
X2’は、下記式:
-(R80”)p4”-
で表される2価の有機基であり、
R80”は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4”は、1または2である、
[23]に記載の化合物。
[25]
下記式(B2):
[式中:
Y1は、水素原子、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、2-ニトロベンゼンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、または(2-トリメチルシリル)エタンスルホニル基であり;
R1は、水素原子、C1-4アルキル基、-R2、または-RSiであり;
ただし、Y1およびR1の少なくとも一方は水素原子であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(B2)において、少なくとも1つのl1は1であり;
βは、1~9の整数であり;
X2”は、単結合、または、2~10価の有機基であり;
X3’は、それぞれ独立して、C1-2アルキレン基である。]
[26]
βは、1であり、
X2”は、下記式:
-(R80’’’)p4’’’-
で表される2価の有機基であり、
R80’’’は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4’’’は、1または2である、
[25]に記載の化合物。
[27]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-(R53-O)n4-R54または-R55-R56で表され;
R52は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり;
R55は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、それぞれ独立して、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環構造を有する、
[25]または[26]に記載の化合物。
[28]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され;
R52は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、[27]に記載の化合物。
[29]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-R54で表され;
R52は、C1-4アルキレン基であり;
R54は、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、[27]に記載の化合物。
[30]
R54は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基である、[27]~[29]のいずれか1つに記載の化合物。
[31]
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R55-R56で表され;
R55は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環である、[27]に記載の化合物。
本明細書において用いられる場合、「2価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに1個の水素原子を脱離させた2価の基が挙げられる。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0または1、好ましくは1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基である。式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。RFは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基であり得る。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、e/f比は、0.20以上1.0未満であり、より好ましくは0.20~0.95であり、より好ましくは0.20~0.90、さらに好ましくは、0.40~0.80、特に好ましくは0.50~0.70である。RFは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基であり得る。
上記のようなRFを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層の化学的な耐久性(耐ケミカル性)、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、防水性(電子部品等への水の浸入を防止する)、または表面滑り性(または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感)等が良好になる。これは、上記のようなRFを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、
e/f比は、0.20~0.80であり、より好ましくは0.30~0.70である。
RF1およびRF2部分の数平均分子量が6,000~20,000、およびe/f比が0.50~0.80の範囲にあり;
好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量が6,000~15,000、およびe/f比が0.50~0.70の範囲にあり;
より好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量が10,000~15,000、およびe/f比が0.50~0.70の範囲にある。
本態様において、好ましくは、RFは、-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基である。ここで、例えば、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eは、20~70範囲にある整数であり、fは、45~120の範囲にある整数である。このようなフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、極めて高い潤滑性と低い動摩擦係数による滑り性を示す硬化層(例えば表面処理層)の形成に寄与し得る。
-(R80)p4-
で表される2価の有機基である。なお、本明細書において、X1として記載している構造は、左側がRF1またはRF2と、右側がC(O)Nと、それぞれ結合する。
式中:
R80は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4は、1または2である。本開示において、フェニレン基とは、特に記載がなければ、o-、m-またはp-フェニレン基を示す。
-(R81)p5-(X81)q5-
で表される2価の有機基が挙げられる。
R81は、それぞれ独立して、単結合、-(CH2)s5-またはo-、m-もしくはp-フェニレン基であり、好ましくは-(CH2)s5-であり、
s5は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
X81は、-(X82)l5-を表し、
X82は、それぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-Si(R83)2-、-(Si(R83)2O)m5-Si(R83)2-、-NR84-および-(CH2)n5-からなる群から選択される基であり、
R83は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基であり、好ましくはフェニル基またはC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R84は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)であり、
m5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数であり、
n5は、各出現においてそれぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
l5は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p5は、0または1であり、
q5は、0または1であり、
ここに、p5およびq5の少なくとも一方は1であり、p5またはq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。
一の態様において、p5は1であり、q5は0である。別の態様において、p5は1であり、q5は1である。さらに別の態様において、p5は0であり、q5は1である。
ここに、X1(典型的にはX1の水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、X1は、これらの基により置換されていない。
-(R81)p5-(X81)q5-R82-
である。R82は、単結合、-(CH2)t5-またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは-(CH2)t5-である。t5は、1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。ここに、X1(典型的にはX1の水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、X1は、これらの基により置換されていない。
-(R80’)p4’-
で表される2価の有機基である。なお、本明細書において、X2として記載している構造は、左側がC(O)Nと、右側が(CRSi 2R2)γと、それぞれ結合する。
式中:
R80’は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4’は、1または2である。
p4””は、1または2である。
-(R81’)p5’-(X81’)q5’-
で表される2価の有機基が挙げられる。
式中、R81’、p5’、X81’、およびq5’は、それぞれX1のR81、p5、X81、およびq5と同意義である。
-(R81’)p5’-(X81’)q5’-R82’-
である。式中、R81’、p5’、X81’、q5’およびR82’は、それぞれX1のR81、p5、X81、q5およびR82と同意義である。
上記z11は、0~6の整数、例えば1~6の整数であり、上記z12は、0~6の整数、例えば1~6の整数である。好ましくは、z11とz12との合計は1以上である。
上記z13は、0~6の整数、例えば1~6の整数であり、上記z14は、0~6の整数、例えば1~6の整数である。好ましくは、z13とz14との合計は1以上である。
環構造を含む1価の炭化水素基としては、芳香環を有する基、シクロアルキル基、またはヘテロシクロアルキル基を含む1価の炭化水素基を挙げることができる。
芳香環を有する基としては、例えば、フェニル基を挙げることができる。
シクロアルキル基としては、例えば、C3-10シクロアルキル基、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、酸素原子を含んだシクロアルキル基を挙げることができる。
環構造を含む1価の炭化水素基としては、例えば以下のような構造を挙げることができる。なお、以下において*を付した箇所において-(R53-O)n4-の右側と結合する。
R52は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。R54は、好ましくは、それぞれ独立して、C1-4アルキル基である。
R52は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n4は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。R54は、好ましくは、それぞれ独立して、C1-4アルキル基である。
R52は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり、好ましくは、C1-4アルキレン基であり、
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n4は、0であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、好ましくは、C1-4アルキル基である。即ち、本態様において、R51は-R52-O-R54で表される。
R56は、環構造中に、酸素原子を、好ましくは1~10個含み、1~8個含んでいてもよく、1~6個含んでいてもよく、例えば2個含んでいてもよい。
R56において、環構造を構成する原子は置換基を有していてもよい。好ましくはR56において、環構造を構成する原子は置換基を有しない。
R2は、それぞれ独立して、-CH2-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され、
R52は単結合、R53はCH2、n4はそれぞれ独立して1~10の整数(好ましくは、n4は1~2の整数)、R54はそれぞれ独立してC1-4アルキル基;
R2は、それぞれ独立して、-CH2-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され、
R52はCH2、R53はCH2CH2、n4はそれぞれ独立して1~10の整数(好ましくは、n4は1~6の整数)、R54はそれぞれ独立してC1-4アルキル基;
R2は、それぞれ独立して、-CH2-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され、
R52はそれぞれ独立して単結合、またはC1-10アルキレン基、n4は0、R54はそれぞれ独立してC1-4アルキル基;または
R2は、それぞれ独立して、-CH2-R55-R56で表され、
R55はそれぞれ独立して単結合またはC1-10アルキレン基(好ましくは、R55は単結合)、R56はそれぞれ独立して酸素原子を1~8個および炭素原子を2~16個含む環構造(好ましくは酸素原子を1~6個および炭素原子を2~12個含む環構造)
を有する。
Y1は、水素原子、または、アミノ基の保護基(例えば、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、2-ニトロベンゼンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、または(2-トリメチルシリル)エタンスルホニル基)である。
なお、Y1およびR1の少なくとも一方は水素原子である。
X3’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基である。-X3’-CH=CH2から、式(A1)および(A2)におけるX3が形成される。X3’は、好ましくはC1-2アルキレン基である。
R2、βは、それぞれ、式(A1)または式(A2)におけるR2、βに対応する。
X2’は、単結合、または、2~10価の有機基である。NC-X2’-から、式(B2)におけるHR1N-X2”-が形成される。X3’、R2、およびβは、それぞれ上記と同意義である。
式:NC-X2’-CH2-COORx
で表される化合物と塩基、およびHal-X3’-(CH=CH2)で表されるアルケニルハライドとを反応させ、式(B0):
βは、1~9の整数であり;
X2’は、単結合、または、2~10価の有機基であり;
X3’は、それぞれ独立して、C1-2アルキレン基であり;
R2は、それぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基である。
X2’は、単結合である。
X2’は、下記式:
-(R80”)p4”-
で表される2価の有機基である。R80”は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基(例えば、C1-3アルキレン基)、またはフェニレン基を表し、p4”は、1または2である。
一の態様において、X2’は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基であり、例えば1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-3アルキレン基である。
R1は、式(A1)または式(A2)における、R1に対応し;
βは、1~9の整数であり、好ましくは1であり;
X2”は、単結合、または、2~10価の有機基であり、好ましくは2価の有機基であり、例えば、下記式:
-(R80’’’)p4’’’-
で表される2価の有機基である。
R80’’’は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4’’’は、1または2である。
R1は、式(A1)または式(A2)における、R1に対応し;
βは、1~9の整数であり、好ましくは1であり;
X2”は、単結合、または、2~10価の有機基であり、好ましくは2価の有機基であり、例えば、下記式:
-(R80’’’)p4’’’-
で表される2価の有機基であり;
R80’’’は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し;
p4’’’は、1または2であり;
X3’は、それぞれ独立して、C1-2アルキレン基であり;
R2は、それぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基である。R51は、上記と同意義である。
上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、表面処理剤として用いることができる。
表面処理剤には、必要に応じて、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物(ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など)、有機チタン化合物(テトラn-ブチルチタネートなど)、有機酸(酢酸、メタンスルホン酸、フッ素変性カルボン酸など)、無機酸(塩酸、硫酸など)を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラn-ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫、フッ素変性カルボン酸などが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は触媒量であり、通常、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物100質量部に対して0.01~5質量部、特に0.1~1質量部である。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、C6F13OCH3、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびCF3O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CF3[式中、m1およびn1は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、m1またはn1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、但しm1およびn1の和は1以上である。]、1,1-ジクロロ-2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-1,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,2-トリクロロ―3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテンからなる群から選択されるフッ素原子含有溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、または、2種以上の混合物として用いることができる。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(1)
式中、Rf5は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1-16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf5およびRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。上記繰り返し単位中に少なくとも1の分岐構造を有する。すなわち、上記繰り返し単位は、少なくとも1のCF3末端(具体的には、-CF3、-C2F5等、より具体的には-CF3)を有する。分岐構造を有する繰り返し単位としては、-(OC4F8)-としては、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-および-(OCF2CF(C2F5))-;-(OC3F6)-としては、-(OCF(CF3)CF2)-および-(OCF2CF(CF3))-;-(OC2F4)-としては、-(OCF(CF3))-を挙げることができる。
Rf5-(OCF(CF3)CF2)b’’-Rf6 ・・・(1a)
Rf5-(OC4F8)a’’-(OC3F6)b’’-(OCF(CF3))c’’-(OCF2)d’’-Rf6 ・・・(1b)
これら式中、Rf5およびRf6は上記の通りであり;式(1a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(1b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。-(OC4F8)-、-(OC3F6)-は分岐構造を有する。
本態様において、式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001モル%以上含まれていてもよく、0.01モル%以上含まれていてもよく、1.0モル%以上含まれていてもよく、50モル%以下含まれていてもよく、40モル%以下含まれていてもよく、30モル%以下含まれていてもよく、10モル%以下含まれていてもよい。式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001~50モル%含まれていてもよく、0.01~40モル%含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式(A2)で表される化合物が0.001~70モル%、および含フッ素オイルが0.001~50モル%含まれることが好ましく、式(A2)で表される化合物が0.01~60モル%、および含フッ素オイルが0.01~40モル%含まれることがより好ましく、式(A2)で表される化合物が0.1~50モル%、および含フッ素オイルが0.1~30モル%含まれることがさらに好ましい。
本態様の組成物(例えば、表面処理剤)は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。さらに、本態様の組成物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、本態様の組成物では、RF部分の二次構造がらせん構造をとりやすく、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなるため、硬化層の強度が高くなると考えられる。
本態様において、式(A1)で表される化合物、および式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A2)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、および式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A1)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、20モル%以上50モル%未満、30モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、および式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A2)で表される化合物が、35モル%以上65モル%未満含まれていてもよく、40モル%以上60モル%未満含まれていてもよい。
以下、本開示の物品について説明する。
ジメチルホルムアミド(130mL)にシアノ酢酸エチル(11.3g)と炭酸カリウムを加え、室温で撹拌した後、アリルブロミド(25.4mL)を滴下した。終夜撹拌後、酢酸エチルを加え、水で洗浄した後、減圧濃縮して化合物1-1を18.7g得た。
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.4, -85.1, -83.7, -83.4, -80.0, -78.4, -57.7, -56.1, -55.2, -53.5, -51.9.
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.4, -85.1, -83.7, -83.4, -80.0, -78.4, -57.7, -56.1, -55.2, -53.5, -51.9.
CF3O(CF2O)m(CF2CF2O)nCF2COOH(m=36、n=21、20.9g)にmXHF(20.0g)と塩化チオニル(1.5mL)とを加え、90℃で3時間撹拌した後、減圧濃縮した。得られた溶液に、mXHF(20.0g)および化合物1-4(2.0g)を加え、室温で終夜撹拌した。得られた溶液に、パーフルオロヘキサンを加え、アセトンで洗浄した後、減圧濃縮することで、化合物2-1を18.9g得た。
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.3, -85.1, -83.6, -83.4, -80.0, -78.4, -57.7, -56.06, -55.2, -53.5, -51.9.
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.3, -85.1, -83.6, -83.4, -80.0, -78.4, -57.7, -56.06, -55.2, -53.5, -51.9.
テトラヒドロフラン(24mL)に化合物1-2(2.0g)を加え-78℃で撹拌した後、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン/ヘキサン溶液(リチウムジイソプロピルアミドを1.0mol/L含有、9.9mL)を滴下し、1時間撹拌した。1-ブロモ-2-メトキシブタン(5.51g)を滴下し、室温で終夜撹拌した。得られた溶液に塩酸水溶液と酢酸エチルとを加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物3-1を0.8g得た。
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.6, -85.1, -83.7, -83.4, -80.0, -78.3, -57.7, -56.0 , -55.2, -53.5, -51.9.
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.6, -85.1, -83.7, -83.4, -80.0, -78.3, -57.7, -56.0 , -55.2, -53.5, -51.9.
テトラヒドロフラン(100mL)にリチウムアルミニウムヒドリド(15.4g)を加え、0℃で撹拌し、化合物1-1(19.6g)を滴下した後、室温で終夜撹拌した。得られた溶液に水、および水酸化ナトリウム水溶液を加え、不溶物を濾別した後、減圧濃縮することで、化合物4-1を17.5g得た。
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.8, -85.3, -85.1, -83.7, -83.5, -80.2, -78.4, -57.7, -56.0, -55.2, -53.5, -51.9.
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.8, -85.3, -85.1, -83.7, -83.5, -80.1, -78.2, -57.7, -56.0, -55.2, -53.5, -51.9.
テトラヒドロフラン(3.5g)に化合物1-2(0.25g)を加え-78℃で撹拌した後、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン/ヘキサン溶液(リチウムジイソプロピルアミドを1.0mol/L含有、0.25g)を滴下し、1時間撹拌した。その後、ヘキサエチレングリコール2-ブロモエチルメチルエーテル(0.98g)を滴下し、室温で終夜撹拌した後、塩酸水溶液と酢酸エチルとを加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物1A-1を0.28g得た。
テトラヒドロフラン(10mL)に化合物1-2(1.21g)を加え-78℃で撹拌した後、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン/ヘキサン溶液(リチウムジイソプロピルアミドを1.0mol/L含有、10mL)を滴下し、1時間撹拌した。その後、トリエチレングリコール2-ブロモエチルメチルエーテル(2.84g)を滴下し、室温で終夜撹拌した後、塩酸水溶液と酢酸エチルとを加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物2A-1を2.34g得た。
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.9, -85.3, -85.1, -83.7, -83.5, -79.9, -78.2, -57.7, -56.1, -55.2, -53.5, -51.9.
テトラヒドロフラン(10mL)に化合物1-2(1.21g)を加え-78℃で撹拌した後、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン/ヘキサン溶液(リチウムジイソプロピルアミドを1.0mol/L含有、10mL)を滴下し、1時間撹拌した。その後、2-ブロモエチルメチルエーテル(1.46g)を滴下し、室温で終夜撹拌した後、塩酸水溶液と酢酸エチルを加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物3A-1を1.47g得た。
テトラヒドロフラン(10mL)に化合物1-2(1.21g)を加え-78℃で撹拌した後、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン/ヘキサン溶液(リチウムジイソプロピルアミドを1.0mol/dL含有、10mL)を滴下し、1時間撹拌した。その後、ジエチレングリコール2-ブロモエチルメチルエーテル(2.38g)を滴下し、室温で終夜撹拌した後、塩酸水溶液と酢酸エチルとを加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物4A-1を1.95g得た。
CF3O(CF2O)m(CF2CF2O)nCF2CO2CH3(m=36、n=21、4.0g)にmXHF(4.0g)と化合物4-1(0.17g)とを加え、室温で終夜撹拌した。得られた溶液にパーフルオロヘキサンを加え、アセトンおよび塩酸水溶液で洗浄した後、減圧濃縮することで、化合物5A-1を4.06g得た。
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.8, -85.3, -85.1, -83.7, -83.5, -80.0, -78.3, -57.7, -56.0, -55.2, -53.5, -51.9.
19F NMR (mXHF, 376 MHz) δ[ppm]:-129.5, -125.8, -90.5, -88.8, -85.3, -85.1, -83.7, -83.5, -80.2, -78.4, -57.7, -56.0, -55.2, -53.5, -51.9.
WO2017/212850の実施例1に記載の方法に従って、化合物5-1を得た(n:m=53:47、n+m=43)。
実施例1~4、比較例1で得られたフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、濃度0.06質量%となるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)で希釈し、それぞれ表面処理剤を調製した。その後、表面を大気圧プラズマで処理した化学強化ガラス(コーニング社製 Gorilla 3)上にスプレー塗布装置を用いて上記で調製した表面処理剤を塗布した。塗布量は表面処理剤60g/m2とした。続いて、表面処理剤が塗布された基材を大気圧下、140℃で30分間加熱処理した。
静的接触角の測定は、全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。水の静的接触角は、基材の表面処理層の異なる5点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。
(初期評価)
初期評価(消しゴム摩擦回数0回)として、表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げたのちに、水の静的接触角を測定した。
(消しゴム耐久性試験後の評価) 形成された表面処理層に対して、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で往復回数2500回毎に水の静的接触角を測定し、5,000回まで測定した。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):40mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (31)
- 下記式(A1)または(A2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は5以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数であり;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、2~10価の有機基であり;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、C1-4アルキル基、-R2、または-RSiであり;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、2~10価の有機基であり;
ただし、-X1-C(O)NR1-X2-で表される基は、各出現においてそれぞれ独立して、2~10価の有機基であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)および(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのl1は1である。] - αは、1であり、
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、下記式:
-(R80)p4-
で表される2価の有機基であり、
R80は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4は、1または2である、
請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - αは、1であり、X1は、単結合である、請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- βおよびγは、1であり、
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、または、下記式:
-(R80’)p4’-
で表される2価の有機基であり、
R80’は、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4’は、1または2である、
請求項1~3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - βおよびγは、1であり、
X2は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基である、請求項1~4のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R51は、各出現においてそれぞれ独立して、
-R52-O-(R53-O)n4-R54、または
-R55-R56で表され;
R52は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-10アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり;
R55は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、それぞれ独立して、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環構造を有する、
請求項1~5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され;
R52は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、
請求項1~6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-R54で表され;
R52は、C1-4アルキレン基であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、
請求項1~6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R54は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基である、請求項6~8のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R55-R56で表され;
R55は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環構造を有する、
請求項1~6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - 請求項1~10のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
- 前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、式(A1)で表される化合物、および、式(A2)で表される化合物である、請求項11に記載の表面処理剤。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有する、表面処理剤。
- 含フッ素オイルをさらに含有する、請求項11~13のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 前記含フッ素オイルは、前記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物および前記含フッ素オイルの合計量に対して、30質量%以下含まれる、請求項14に記載の表面処理剤。
- シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項11~15のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含有する、請求項16に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項11~17のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 請求項11~18のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物または請求項11~18のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項20に記載の物品。
- 前記物品がディスプレイである、請求項20または21に記載の物品。
- βは、1であり、
X2’は、下記式:
-(R80”)p4”-
で表される2価の有機基であり、
R80”は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4”は、1または2である、
請求項23に記載の化合物。 - 下記式(B2):
[式中:
Y1は、水素原子、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、2-ニトロベンゼンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、または(2-トリメチルシリル)エタンスルホニル基であり;
R1は、水素原子、C1-4アルキル基、-R2、または-RSiであり;
ただし、Y1およびR1の少なくとも一方は水素原子であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2-R51で表され;
R51は、それぞれ独立して、オキシアルキレン基を有する1価の有機基であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(B2)において、少なくとも1つのl1は1であり;
βは、1~9の整数であり;
X2”は、2~10価の有機基であり;
X3’は、それぞれ独立して、C1-2アルキレン基である。] - βは、1であり、
X2”は、下記式:
-(R80’’’)p4’’’-
で表される2価の有機基であり、
R80’’’は、それぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-4アルキレン基、またはフェニレン基を表し、
p4’’’は、1または2である、
請求項25に記載の化合物。 - R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-(R53-O)n4-R54または-R55-R56で表され;
R52は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、それぞれ独立して、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり;
R55は、それぞれ独立して、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、それぞれ独立して、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環構造を有する、
請求項25または26に記載の化合物。 - R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-(R53-O)n4-R54で表され;
R52は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R53は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~10の整数であり;
R54は、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、請求項27に記載の化合物。 - R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R52-O-R54で表され;
R52は、C1-4アルキレン基であり;
R54は、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である、請求項27に記載の化合物。 - R54は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基である、請求項27~29のいずれか1項に記載の化合物。
- R51は、各出現においてそれぞれ独立して、-R55-R56で表され;
R55は、単結合、またはC1-4アルキレン基であり;
R56は、環構造中に少なくとも1つの酸素原子を含む3~20員環である、請求項27に記載の化合物。
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Non-Patent Citations (6)
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ALLEN, Bruce B. et al.,Tertiary Alkyl Primary Amines, RR'R"CNH2. I. Ethoxymethyldiallylcarbinamine and Some Analogs,J. Am. Chem. Soc.,1939年07月06日,1939, 61, 7,p.1790-1794 |
ALLEN, BRUCE B. ET AL.: "Tertiary Alkyl Primary Amines, RR'R"CNH2. I. Ethoxymethyldiallylcarbinamine and Some Analogs", J. AM. CHEM. SOC., vol. 1939, 61, 7, JPN6022020009, 6 July 1939 (1939-07-06), pages 1790 - 1794, ISSN: 0004780028 * |
HENZE, Henry R. et al.,Tertiary Alkyl Primary Amines, RR'R"CNH2. II,J. Am. Chem. Soc.,1943年01月01日,1943, 65, 1,p.87-89 |
HENZE, HENRY R. ET AL.: "Tertiary Alkyl Primary Amines, RR'R"CNH2. II", J. AM. CHEM. SOC., vol. 1943, 65, 1, JPN6022020010, 1 January 1943 (1943-01-01), pages 87 - 89, ISSN: 0004780029 * |
KUZNETSOV, Nikolai Yu. et al.,A New Method of Synthesis of 6-Substituted Piperidine-2,4-diones from Homoallylamines,Eur. J. Org. Chem.,2011年11月10日,2012,p.334-344 |
KUZNETSOV, NIKOLAI YU. ET AL.: "A New Method of Synthesis of 6-Substituted Piperidine-2,4-diones from Homoallylamines", EUR. J. ORG. CHEM., vol. 2012, JPN6022020008, 10 November 2011 (2011-11-10), pages 334 - 344, ISSN: 0004780027 * |
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