JP7189482B2 - フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(A1)又は(A2):
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり;
pは、0又は1であり;
qは、独立して、0又は1であり;
X1は、それぞれ独立して、-X1a r1-Z1-X1b r2-で表される基であり;
X1aは、2価の有機基であり;
Z1は、ヘテロアリーレン基であり;
X1bは、2価の有機基であり;
r1は、0又は1であり;
r2は、0又は1であり;
RSiは、それぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、単結合、酸素原子、又は2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nは、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)及び(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのnは1である。)
で表される基であり;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニルベンジル基、ベンゾイル基、トリチル基、-SiR71 3、又は-(R72-O)n7-R73であり、
R71は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n7は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R73は、それぞれ独立して、水素原子、又は環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。]
で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[2] RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[3] RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)又は(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは、0又は1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される、上記[1]又は[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[4] Z1は、N原子を含む5員のヘテロ環である、上記[1]~[3]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[5] Z1は、2つ以上のヘテロ原子を有する5員のヘテロ環である、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[6] 前記ヘテロ原子は、2つ以上のN原子を含む、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[7] 前記ヘテロ原子は、少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子以外のヘテロ原子である、上記[5]又は[6]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[8] 前記N原子以外のヘテロ原子は、O原子である、上記[7]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[9] X1a及びX1bは、それぞれ独立して、-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、-(CH2)s5-を表し;
s5は、1~20の整数であり;
X51は、-(X52)l5-を表し;
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-C(O)O-、-CONR54-、-O-CONR54-、及び-NR54-からなる群から選択される基を表し;
R54は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基を表し;
l5は、1~10の整数であり;
p5は、0又は1であり;
q5は、0又は1であり;
ただし、p5又はq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。]
で表される2価の有機基である、上記[1]~[8]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[10] X1a及びX2bは、それぞれ独立して、C1-20アルキレン基である、上記[1]~[9]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[11] r1は0であり、r2は1である、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[12] r1は0であり、r2は1であり、X1bは-(CH2)s5-であり、s5は1~3の整数である、上記[1]~[11]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[13] 上記[1]~[12]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、及び、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、表面処理剤。
[14] 上記[1]~[12]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
[15] 基材と、該基材の表面に、上記[1]~[12]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、又は上記[13]又は[14]に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表されるフルオロポリエーテル基である。尚、RFとして記載される構造は、式(A1)においては左側がRf1で表される構造に結合し、式(A2)においては左側がRf2で表される構造に結合する。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0又は1、好ましくは1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基である。式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。RFは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基であり得る。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
で表される基であり(式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、e/f比は、0.20以上1.0未満であり、より好ましくは0.20~0.95であり、より好ましくは0.20~0.90、さらに好ましくは、0.40~0.80、特に好ましくは0.50~0.70である。RFは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基であり得る。かかるRFを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層の化学的な耐久性(耐ケミカル性)、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、防水性(電子部品等への水の浸入を防止する)、又は表面滑り性(又は潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感)等が良好になる。これは、上記のようなRFを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中:
c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、
e/f比は、0.20~0.80であり、より好ましくは0.30~0.70である。]
で表される基である。
RF1及びRF2部分の数平均分子量が6,000~20,000、及びe/f比が0.50~0.80の範囲にあり;
好ましくは、RF1及びRF2部分の数平均分子量が6,000~15,000、及びe/f比が0.50~0.70の範囲にあり;
より好ましくは、RF1及びRF2部分の数平均分子量が10,000~15,000、及びe/f比が0.50~0.70の範囲にある。
[式中:
X1aは、2価の有機基であり;
Z1は、ヘテロアリーレン基であり;
X1bは、2価の有機基であり;
r1は、0又は1であり;
r2は、0又は1である。]
で表される基である。このようなX1を有することにより、式(A1)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物及び/又は式(A2)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を用いて形成される硬化層の柔軟性、耐摩耗性、基材へのぬれ広がり性、及び、基材との密着性などが良好になり得る。
なお、本明細書において、X1として記載する構造の左側がRF1又はRF2で表される基と、右側がCRSi 2(OR11)で表される基と、それぞれ結合する。
-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、-(CH2)s5-であり、
s5は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1又は2であり、
X51は、-(X52)s5-を表し、
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-C(O)O-、-CONR54-、-O-CONR54-、及び-NR54-からなる群から選択される基を表し、好ましくは、-OC(O)-、-NR54CO-、及び-NR54CO-O-からなる群から選択される基を表し、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、好ましくは水素原子であり、
s5は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p5は、0又は1であり、
q5は、0又は1であり、
ここに、p5又はq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意であり、p5及びq5の少なくとも一方は1であってもよい。]
で表される2価の有機基が挙げられる。なお、X1aは、右側がZ1に、左側がRF1又はRF2に結合する。
-(R51)p5-(X51)q5-R52-
[式中:
R51、X51、p5、及びq5は、上記と同意義であり、
R52は、単結合、又は-(CH2)t5-であり、好ましくは-(CH2)t5-であり、
t5は、1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。]
で表される基であってもよい。
C1-20アルキレン基、
-R51-X52-R52-、
-X52-R52-、又は
-X52-
であり得る。式中、R51、R52、及びX52は、それぞれ上記と同意義である。
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X52-、又は
-(CH2)s5-X52-(CH2)t5-
[式中、
X52は、-O-、-CONR54-、又は-O-CONR54-であり、好ましくは-CONR54-、又は-O-CONR54-であり、
R54は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基を表し、好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
s5は、1~20の整数であり、
t5は、1~20の整数である。]
であり得る。
s5は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1又は2であり、例えば1であってもよい。
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)4-、
-CH2O(CH2)5-、
-CH2O(CH2)6-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)5-、
-CONH-(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)-、
-CON(CH3)-(CH2)2-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)4-、
-CON(CH3)-(CH2)5-、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)-、
-CON(Ph)-(CH2)2-、
-CON(Ph)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)4-、
-CON(Ph)-(CH2)5-、
-CON(Ph)-(CH2)6-、
-CONH-(CH2)NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)4NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)5NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)-、
-CH2O-CONH-(CH2)2-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)4-、
-CH2O-CONH-(CH2)5-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)-、
-C(O)O-(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)4-、
-C(O)O-(CH2)5-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-OCH2-、
-O(CH2)2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-
などが挙げられる。
s5は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1又は2であり、例えば1であってもよい。
X3は、単結合、酸素原子、又は2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nは、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)及び(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのnは1である。]
で表される。
本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。
工程(I):
式(a1)又は(a2):
工程(II):
付加反応及び縮合反応の少なくとも一方を行うことによって、N原子を含む5員のヘテロ環Z1を形成し、式(a1)又は(a2)で表される化合物を形成すること
を含み得る。
HC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-1)
で表される化合物を、酸化し、式(d1-2):
HOC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-2)
で表される化合物を合成し(工程1d);
式(d1-2)で表される化合物を、tert-ブトキシカルボニルヒドラジン(即ち、(CH3)3C-O-C(=O)-NHNH2)と反応させて、式(d1-3):
(CH3)3C-O-C(=O)NHNHC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-3)
で表される化合物を合成し(工程2d);
式(d1-3)で表される化合物から、式(d1-4):
NH2NHC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-4)
で表される化合物を合成し(工程3d);
式(d1-4)で表される化合物に、RFで表される基を有する化合物を導入する(工程4d)。
(工程4d)の反応におけるRFで表される基を有する化合物としては、RF1COOH、もしくはHOC(=O)RF2COOH、又はこれらの化合物の酸クロライドを挙げることができる。RF1、及びRF2はそれぞれ上記と同意義である。これらの化合物の添加量は、適宜調整し得る。
HC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-1)
で表される化合物は、例えば、以下の(工程d1-1)を含む方法により得ることができる。
式(d1-1a):
HC(=O)X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-1a)
で表される化合物と一炭素増加剤とを反応させたのち、酸性雰囲気下で加水分解反応を行う(工程d1-1)。
一炭素増加剤としてメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライドを用い、式(d1-1a)で表される化合物から、式(d1-1b):
CH3OCH=CH-X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-1b)
で表される化合物を合成し、その後、式(d1-1b)で表される化合物を加水分解反応する。
H-C≡C-CH2X32C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (e1-1)
で表される化合物に、RFで表される基を有する化合物を導入する。X32は、単結合又は2価の有機基であり、例えば、X31として記載した構造であり得る。
H-C≡C-CH2X32C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (e1-1)
で表される化合物は、例えば、
OHC-CH2X32C(Z2-CH=CH2)2(OR11)
で表される化合物を、大平-Bestmann試薬と反応させることにより得ることができる。大平-Bestmann試薬は、すなわち(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチルを意味する。上記反応は、例えば、炭酸カリウム及びメタノールの存在下で行うことができる。
N3-CH2X30C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (b3’)
HC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-1)
HOC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-2)
(CH3)3C-O-C(=O)NHNHC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-3)
NH2NHC(=O)CH2X31C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (d1-4)
H-C≡C-CH2X32C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (e1-1)
R3-CH2-X3-C(Z2-CH=CH2)2(OR11) (f)
[式中:
R3は、ホルミル基、カルボキシ基、アジド基(即ち、N3-)、エチニル基、NH2NHC(=O)-、又は(CH3)3COC(=O)NHNHC(=O)-であり;
X3は、単結合又は2価の有機基であり、具体的には(b3’)、(d1-1)、(d1-2)、(d1-3)、(d1-4)又は(e1-1)においてX30、X31又はX32で表した基であり;
Z2及びR11は、上記と同意義である。]
で表される化合物を提供する。
上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、表面処理剤として用いることができる。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、C6F13OCH3、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸及びCF3O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CF3[式中、m1及びn1は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、m1又はn1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、但しm1及びn1の和は1以上である。]、1,1-ジクロロ-2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-1,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,2-トリクロロ―3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテンからなる群から選択されるフッ素原子含有溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、又は、2種以上の混合物として用いることができる。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(1)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1-16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子又は水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。上記繰り返し単位中に少なくとも1の分岐構造を有する。すなわち、上記繰り返し単位は、少なくとも1のCF3末端(具体的には、-CF3、-C2F5等、より具体的には-CF3)を有する。分岐構造を有する繰り返し単位としては、-(OC4F8)-としては、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-及び-(OCF2CF(C2F5))-;-(OC3F6)-としては、-(OCF(CF3)CF2)-及び-(OCF2CF(CF3))-;-(OC2F4)-としては、-(OCF(CF3))-を挙げることができる。
Rf5-(OCF(CF3)CF2)b’’-Rf6 ・・・(1a)
Rf5-(OC4F8)a’’-(OC3F6)b’’-(OCF(CF3))c’’-(OCF2)d’’-Rf6 ・・・(1b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(1a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(1b)において、a’’及びb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’及びd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。-(OC4F8)-、-(OC3F6)-は分岐構造を有する。
本態様において、式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、及び含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001モル%以上含まれていてもよく、0.01モル%以上含まれていてもよく、1.0モル%以上含まれていてもよく、50モル%以下含まれていてもよく、40モル%以下含まれていてもよく、30モル%以下含まれていてもよく、10モル%以下含まれていてもよい。式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、及び含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001~50モル%含まれていてもよく、0.01~40モル%含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、及び式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A1)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、20モル%以上50モル%未満、30モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、及び式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A2)で表される化合物が、35モル%以上65モル%未満含まれていてもよく、40モル%以上60モル%未満含まれていてもよい。
以下、本開示の物品について説明する。
(合成例1)
HO-CH2-COOMe(3.57g)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)(30.0mL)に溶解後、氷浴で冷却した。10分後、イミダゾール(6.48g)、及びtert-ブチルジメチルシリルクロリド(7.17g)を、この順に添加し、翌朝まで撹拌した。反応溶液にジエチルエーテルと水とを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Aを7.79g得た。
化合物A(2.00g)をテトラヒドロフラン(THF)(10.0mL)に溶解後、氷浴で冷やした。10分後、アリルマグネシウムクロライド(20.6mL)を添加し、翌朝まで撹拌した。反応溶液にジエチルエーテルと塩化アンモニウム水溶液とを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Bを1.51g得た。
化合物B(0.77g)をジクロロメタン(5.0mL)に溶解後、アリルジイソプロピルエチルアミン(1.51mL)、ジメチルアミノピリジン(0.01g)、及びメトキシメチルクロリド(0.45mL)を添加し、3日間、37℃で撹拌した。反応溶液に水を加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行うことで化合物Cを0.77g得た。
化合物C(0.77g)をTHF(5.0mL)に溶解後、テトラブチルアンモニウムフルオライドのTHF溶液(2.94mL)を添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に塩化アンモニウム水溶液及びクロロホルムを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Dを0.36g得た。
化合物D(0.36g)をジクロロメタン(10.0mL)に溶解後、モレキュラーシーブス4Å(3.62g)、及び二クロム酸ピリジニウム(PDC,1.02g)の順に添加し、次いで、室温で一晩撹拌した。反応溶液をろ過し、濃縮乾固して、化合物Eを0.39g得た。
化合物E(0.39g)をエタノール(10.0mL)に溶解後、酸化銀(1.13g)、及び1Nの水酸化ナトリウム水溶液(9.75mL)を、この順に添加後、室温で一晩撹拌した。反応溶液に8%クエン酸水溶液及びクロロホルムを加えた後、分液し、ろ過後、濃縮乾固して、化合物Fを0.22g得た。
化合物F(0.22g)をアセトニトリル(3.0mL)に溶解後、カルボジイミダゾール(0.2g)を添加し、2時間攪拌した。2時間後、ヒドラジン一水和物(0.1mL)を添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水とクロロホルムを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Gを0.12g得た。
化合物G(0.12g)をアサヒクリンAK225(5.0mL,登録商標、AGC株式会社)に溶解後、CF-3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2COOCH-3(n=25,m=25)で示されるメチルエステル(1.72g)、及びトリエチルアミン(0.30mL)を、この順に添加し、室温で3日間撹拌した。反応溶液にパーフルオロヘキサンを加えた後、8%クエン酸水溶液、水、メタノールの順に洗浄後、濃縮乾固して、化合物Hを1.72g得た。
化合物H(1.72g)をAK225(10.0mL)に溶解後、トリエチルアミン(0.144mL)、及びトシルクロライド(0.131g)を、この順に添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液にパーフルオロヘキサンを加えた後、メタノール、アセトンの順に洗浄後、濃縮乾固し、カラム精製を行って、化合物Iを0.59g得た。
化合物I(0.59g)をHFE7200(1.1mL)に溶解後、カールシュテット触媒(28.1μl)、アニリン(4.6μl)を添加した。室温で30分撹拌後、トリメトキシシラン(0.08μl)を添加し、室温で3時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固して、化合物Jを0.6g得た。
(合成例11)
化合物K(0.56g)をジクロロメタン(10.0mL)に溶解後、アリルジイソプロピルエチルアミン(1.09mL)、ジメチルアミノピリジン(0.01g)、及びメトキシエトキシメチルクロリド(0.49mL)を添加し、3日間、37℃で撹拌した。反応溶液に水を加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Lを0.76g得た。
化合物L(0.76g)をテトラヒドロフラン(THF,5.0mL)に溶解後、テトラブチルアンモニウムフルオライドのTHF溶液(2.53mL)を添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムとを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Mを0.47g得た。
化合物M(0.47g)をジクロロメタン(10.0mL)に溶解後、モレキュラーシーブス4Å(4.68g)、及びPDC(1.08g)を、この順に添加後、室温で一晩撹拌した。反応溶液をろ過し、濃縮乾固して、化合物Nを0.46g得た。
化合物N(0.46g)をエタノール(10.0mL)に溶解後、酸化銀(1.11g)、1Nの水酸化ナトリウム水溶液(9.54mL)を、この順に添加後、室温で一晩撹拌した。反応溶液に8%クエン酸水溶液とクロロホルムとを加えた後、セライトろ過した後分液し、濃縮乾固して、化合物Oを0.45g得た。
化合物O(0.45g)をアセトニトリル(3.0mL)に溶解後、カルボジイミダゾール(0.34g)を添加し、1.5時間攪拌した。1.5時間後、ヒドラジン一水和物(0.1mL)を添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水とクロロホルムを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行って、化合物Pを0.30g得た。
化合物P(0.13g)をAK225(5.0mL)に溶解後、CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2COOCH3(n=25,m=25)で示されるメチルエステル(1.64g)、及びトリエチルアミン(0.21mL)を、この順に添加し、室温で3日間撹拌した。反応溶液にパーフルオロヘキサンを加えた後、8%クエン酸水溶液、水、メタノールの順に洗浄後、濃縮乾固して、化合物Qを1.8g得た。
化合物Q(1.8g)をAK225(10.0mL)に溶解後、トリエチルアミン(0.15mL)、及びトシルクロライド(0.137g)を、この順に添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液にパーフルオロヘキサンを加えた後、メタノール、アセトンの順に洗浄後、濃縮乾固し、カラム精製を行って、化合物Rを0.8g得た。
化合物R(0.8g)をHFE7200(1.6mL)に溶解後、カールシュテット触媒(35.8μl)、アニリン(5.9μl)を添加した。室温で30分撹拌後、トリメトキシシラン(0.11μl)を添加し、室温で3時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固して、化合物Sを0.81g得た。
WO2017/212850の実施例1に記載の方法に従って、化合物C-1を得た(n:m=53:47、n+m=43)。
実施例1~2、及び比較例1で得られたフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、濃度20質量%となるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)で希釈し、表面処理剤を調製し、それぞれ化学強化ガラス(コーニング社製 Gorilla 3)上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10-3Paとし、化学強化ガラス表面に5nmの二酸化ケイ素膜を形成し、続いて、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、表面処理剤4mg(すなわちフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を0.8mg含有)を蒸着させた。次に、表面処理剤が処理された基材を大気圧下、150℃で30分間加熱処理し、表面処理層を形成した。
静的接触角の測定は、全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。水の静的接触角は、基材の表面処理層の異なる5点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。
(初期評価)
初期評価(消しゴム摩擦回数0回)として、表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げたのちに、水の静的接触角を測定した。
(消しゴム耐久性試験後の評価)
形成された表面処理層に対して、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で往復回数2500回毎に水の静的接触角を測定し、10,000回まで測定した。なお、水の静的接触角が100度を切った時点で試験は完了とした。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):40mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
Claims (14)
- 下記式(A1)又は(A2):
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり;
pは、0又は1であり;
qは、独立して、0又は1であり;
X1は、それぞれ独立して、-X1a r1-Z1-X1b r2-で表される基であり;
X1aは、C1-20アルキレン基であり;
Z1は、下記B1~B5を含む五員環構造:
B1~B5は、それぞれ独立して、C、N、及びOから選ばれる原子であり、
B1~B5のうち1~3つは、それぞれ独立してN又はOであり、
B1~B5のいずれか1つがX1aと結合し、別の1つがX1bと結合する。]
であり;
X1bは、C1-20アルキレン基であり;
r1は、0又は1であり;
r2は、0又は1であり;
RSiは、それぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、単結合、酸素原子、又は2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nは、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)及び(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのnは1である。)
で表される基であり;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニルベンジル基、ベンゾイル基、トリチル基、-SiR71 3、又は-(R72-O)n7-R73であり、
R71は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n7は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R73は、それぞれ独立して、水素原子、又は環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。]
で表される、フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)又は(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは、0又は1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される、請求項1又は2に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Z1は、N原子を含む5員のヘテロ環である、請求項1~3のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Z1は、2つ以上のヘテロ原子を有する5員のヘテロ環である、請求項1~4のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 前記ヘテロ原子は、2つ以上のN原子を含む、請求項5に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 前記ヘテロ原子は、少なくとも1つのN原子及び少なくとも1つのN原子以外のヘテロ原子である、請求項5又は6に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 前記N原子以外のヘテロ原子は、O原子である、請求項7に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- r1は0であり、r2は1である、請求項1~9のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- r1は0であり、r2は1であり、X1bは-(CH2)s5-であり、s5は1~3の整数である、請求項1~10のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、及び、該フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、表面処理剤。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物、又は請求項12又は13に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
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