JP6501016B1 - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
(a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
αは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜9の整数であり;
α’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−CH2CH2−SiR23 r2R24 s2を表し;
R23は、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R24は、水素原子または1価の有機基を表し;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、−CH2CH2−SiR23 r2R24 s2毎において、r2およびs2の和は3であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−SiR11 p1R12 q1R13 r1R14 s1を表し;
Zは、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、Rb’を表し;
Rb’は、Rbと同意義であり;
Rb中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R14は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
s1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、−Z−SiR11 p1R12 q1R13 r1R14 s1毎において、p1、q1、r1およびs1の和は3であり;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、加水分解可能な基または1価の有機基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、−SiRa kRb lRc m毎において、k、lおよびmの和は3であり、
式(A1)および(A2)において、少なくとも1つのRaまたはRa’が結合し、さらに少なくともR13またはR23のいずれかを含むRbまたはRb’が結合していてもよいSi原子であって、該Ra、Ra’、RbおよびRb’の合計が2以上であるSi原子が存在し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
γは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜9の整数であり;
γ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、−CH2CH2−SiR73 n4R74 3−n4を表し;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
n4は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
Reは、各出現においてそれぞれ独立して、−Y’−SiR83 n3R84 3−n3を表し;
Y’は、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し;
R83は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R84は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
n3は、0〜3の整数であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z’−CR61 p5R62 q5R63 r5R64 s5を表し;
Z’は、Zと同意義であり;
R61は、各出現においてそれぞれ独立して、Rd’を表し;
Rd’は、Rdと同意義であり;
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、−Y−SiR83 n3R84 3−n3を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、2価の有機基を表し;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf’を表し;
Rf’は、Rfと同意義であり;
R64は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、水素原子または1価の有機基を表し;
Rf中、Z’基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
p5は、0〜3の整数であり;
q5は、0〜3の整数であり;
r5は、0〜3の整数であり;
s5は、0〜3の整数であり;
但し、−Z’−CR61 p5R62 q5R63 r5R64 s5毎において、p5、q5、r5、およびs5の和は3であり;
Rgは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、または1価の有機基を表し;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
l2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
m2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
但し、−CRd k2Re l2Rf m2Rg n2毎において、k2、l2、m2およびn2の和は3であり;
式(B1)および(B2)において、少なくとも1つのRdまたはRd’が存在し、かつ、−SiR73または−SiR83で表される基が少なくとも2つ存在する。]
のいずれかで表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が提供される。
以下、本発明のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物について説明する。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基である。
−(R31)p’−(Xa)q’−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s’−であり、
s’は、1〜20の整数、好ましくは1〜10の整数、より好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
Xaは、−(Xb)l’−を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し、
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
l’は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p’は、0または1であり、
q’は、0または1であり、
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の基が挙げられる。ここに、R31およびXa(典型的にはR31およびXaの水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−R31−Xc−R32−、または
−Xd−R32−
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合、
C1−20アルキレン基、特に好ましくはC1−10アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xd−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−O−CONR34−、
−Si(R33)2−、
−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(R33)2−O−Si(R33)2−CH2CH2−Si(R33)2−O−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(OCH3)2OSi(OCH3)2−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、R33、R34およびm’は、上記と同意義であり、
u’は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]を表す。Xcは、好ましくは−O−である。
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
単結合、
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合、
C1−20アルキレン基、特に好ましくはC1−10アルキレン基、
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、または
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−Si(R33)2 −(CH2)u’−Si(R33)2−(CvH2v)−
[式中、R33、m’、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、vは1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]
である。
t3が1の場合、t2は0〜2であり、かつ、Rf2はパーフルオロアルキレン基、または、1以上の水素原子を有するフルオロアルキレン基であることが好ましく、パーフルオロアルキレン基であることがより好ましく、C1−6パーフルオロアルキレン基であることが特に好ましい。
−(O)t1−(Rf1O)t2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2O−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2OCH2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2O−(CH2)2−O−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2O−(CH2)2−O−CH2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−Rf2−C(O)NH−
−(O)t1−(Rf1O)t2−Rf2−C(O)NHCH2−
−(O)t1−(Rf1O)t2−Rf2−C(O)NH(CH2)2−
−(O)t1−(Rf6CH2O)−CH2−、
−(O)t1−(Rf6CH2O)−CH2−O−CH2−、
−C(O)NH−Rf4−、または
−(O)t1−Rf6CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−Rf4−(例えば、−(O)t1−CF2CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−Rf4−)
等を挙げることができる。Rf1、Rf2、Rf4、t1およびt2は、上記と同意義である。t1は好ましくは1である。Rf6は、分岐構造を有しないパーフルオロアルキレン基である。
Dは、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)ne−(neは2〜6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のPFPEに結合し、Eは、PFPEと反対の基に結合する。]
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
単結合、
炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基
−C6H4−R52’−、
−CONR4’−R52’−、
−CONR4’−C6H4−R52’−、
−CO−R52’−、
−CO−C6H4−R52’−、
−SO2NR4’−R52’−、
−SO2NR4’−C6H4−R52’−、
−SO2−R52’−、
−SO2−C6H4−R52’−、
−R51’−C6H4−、
−R51’−CONR4’−、
−R51’−CONR4’−C6H4−、
−R51’−CO−、
−R51’−CO−C6H4−、
−R51’−SO2NR4’−、
−R51’−SO2NR4’−C6H4−、
−R51’−SO2−、
−R51’−SO2−C6H4−、
−C6H4−、
−CONR4’−、
−CONR4’−C6H4−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−SO2NR4’−、
−SO2NR4’−C6H4−、
−SO2−、または
−SO2−C6H4−
(式中、R51’およびR52’は、それぞれ独立して、炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3の直鎖のアルキレン基であり、
R4’は、水素原子またはメチルである。)。
であり得る。
単結合、
炭素数1〜6のアルキレン基、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−CH2−、
−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CH2−CONH−、
−CH2−CONH−CH2−、
−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CONH−C6H4−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−C6H4−、
−SO2NH−、
−SO2NH−CH2−、
−SO2NH−(CH2)2−、
−SO2NH−(CH2)3−、
−SO2NH−C6H4−、
−SO2N(CH3)−、
−SO2N(CH3)−CH2−、
−SO2N(CH3)−(CH2)2−、
−SO2N(CH3)−(CH2)3−、
−SO2N(CH3)−C6H4−、
−SO2−、
−SO2−CH2−、
−SO2−(CH2)2−、
−SO2−(CH2)3−、
−SO2−C6H4−
などが挙げられる。
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1〜6のアルキル基、またはC1−6アルコキシ基、好ましくはメチル基であり;
各X1基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPEに結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPEと反対の基に結合する−(CH2)n”−(n”は2〜6の整数)であり、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1−6アルコキシ基またはラジカル捕捉基もしくは紫外線吸収基であり得る。
−SiRa kRc m ・・・(a1)
[式中、kとmとの和は3、および、kは2または3、より好ましくは、kが3。]、
−SiRa kRb lRc m ・・・(a2)
[式中、k、lおよびmの和は3;
kは1〜3の整数であり、kが1の場合には、lが1または2、かつ、Rbが(−Z−SiR11 p1R13 r1R14 s1)で表され、該Rb中、p1、r1およびs1の和が3、および、p1またはr1の少なくともいずれかが1〜3の整数。
より好ましくは、kが2または3。
さらに好ましくは、kが2または3であり、kが2の場合には、lが1、かつr1が1〜3の整数。
特に好ましくは、kが3。]、
−SiR11 p1R13 r1R14 s1 ・・・(a3)
[式中、p1、r1およびs1の和は3;p1は2または3。
より好ましくは、p1が2かつr1が1、または、p1が3、
特に好ましくは、p1が3。]、または
−SiR11 p1R12 q1R13 r1R14 s1 ・・・(a4)
[式中、p1、q1、r1およびs1の和は3;
p1は1〜3の整数であり、p1が1の場合には、q1が1または2、かつ、R12が(−Z−SiR11 p1R13 r1R14 s1)で表され、該R12中、p1、r1およびs1の和が3、およびp1またはr1の少なくともいずれかが1〜3の整数。
より好ましくは、p1が2または3、
特に好ましくは、p1が3。]。
−SiRa kRb lRc m ・・・(a1’)
[式中、k、lおよびmの和は3;
kは1〜3の整数であり、kが1の場合には、lが1または2、かつ、Rbが(−Z−SiR11 p1R13 r1R14 s1)で表され、該Rb中、p1、r1およびs1の和が3、および、p1またはr1の少なくともいずれかが1〜3の整数。
より好ましくは、kが2または3。
さらに好ましくは、kが2または3であり、kが2の場合には、lが1、かつr1が1〜3の整数。
特に好ましくは、kが3。]、
−SiR11 p1R12 q1R13 r1R14 s1 ・・・(a2’)
[式中、p1、q1、r1およびs1の和は3;
p1は1〜3の整数であり、p1が1の場合には、q1が1または2、かつ、R12が(−Z−SiR11 p1R13 r1R14 s1)で表され、該R12中、p1、r1およびs1の和が3、およびp1またはr1の少なくともいずれかが1〜3の整数。
より好ましくは、p1が2または3、
特に好ましくは、p1が3。]。
−SiRa kRc m ・・・(a1”)
[式中、kとmとの和は3、および、kは2または3、より好ましくは、kが3。]
−SiR11 p1R13 r1R14 s1 ・・・(a2”)
[式中、p1、r1およびs1の和は3;p1は2または3。
より好ましくは、p1が2かつr1が1、または、p1が3、
特に好ましくは、p1が3。]。
で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)と反応させて、式(A1−2)または式(A1−2):
)
で表される化合物を得る工程;
工程(2):上記式(A1−2)または式(A2−2)で表される化合物を、
式:Hal−J−CH=CH2(式中、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:Rc h’L(式中、Rcは上記と同意義であり、Lは、Rcと結合可能な基を表し、h’は1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させて、式(A1−3)または式(A2−3):
で表される化合物を得る工程;および
工程(3):式(A1−3)または式(A2−3)で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)、および、所望により
式:R23 i’L’(式中、R23は上記と同意義であり、L’は、R23と結合可能な基を表し、i’は1〜3の整数である。)
で表される化合物、および、所望により
式:R24 j’L”(式中、R24は上記と同意義であり、L”は、R24と結合可能な基を表し、j’は1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法により製造することができる。
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−CH2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CO−、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
−CRd k2Re l2Rf m2Rg n2 (b1)
[式中、Rfは、−Z’−CR61 p5R62 q5R63 r5R64 s5を表し;
k2およびp5の和は1以上、好ましくは2以上、より好ましくはk2またはp5のいずれかが3;
但し、k2およびp5の和が1の場合、l2およびq5の和が1以上、かつ、ReおよびR62中、n3は1〜3の整数。]
−CRd k2Re l2Rg n2 (b2)
[式中、k2、l2およびn2の和は3;
k2は、1〜3の整数であり、好ましくは2または3、より好ましくは3;
k2が1の場合には、l2が1または2、かつ、Re中、n3が1〜3の整数。]
−CRd k2Re l2 (b3)
[式中、k2とl2との和は3、および、k2は2または3、より好ましくは、k2が3;
Re中、n3が1〜3の整数であることが好ましい。]
−CRd k2Rg n2 (b4)
[式中、k2とn2との和は3、および、k2は2または3、より好ましくは、k2が3。]。
次に、本発明の表面処理剤について説明する。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびCF3O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CF3[式中、m1およびn1は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、m1またはn1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、但しm1およびn1の和は1以上である。]、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1,2−トリクロロ―3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンからなる群から選択されるフッ素原子含有溶媒等が挙げられる。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(1)
式中、Rf5は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1−16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf5およびRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b’’−Rf6 ・・・(1a)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−Rf6 ・・・(1b)
これら式中、Rf5およびRf6は上記の通りであり;式(1a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(1b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
本発明の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。
次に、本発明の物品について説明する。
樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネートが好ましい。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2CH=CH2で表されるパーフルオロポリエーテル変性アリル体10g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10g、トリクロロシラン1.0gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.05ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(A)10.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(A):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2CH2CH2SiCl3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例1にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(A)10.1g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、ビニルマグネシウムクロライドを1.6mol/L含むテトラヒドロフラン溶液を10ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて10時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを5ml加えた後、パーフルオロヘキサンを加えて、30分攪拌し、その後、分液ロートでパーフルオロヘキサン層を分取した。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にビニル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(B)10.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(B):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2CH2CH2Si(CH=CH2)3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例2にて合成した末端にビニル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(B)9.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン12g、トリクロロシラン3.0gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.1ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C)9.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2CH2CH2Si(CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例3にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C)9.1g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン12gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.40gとオルソギ酸トリメチル13.2gの混合溶液を加えた後、55℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D)9.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2CH2CH2Si[CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH=CH2で表されるパーフルオロポリエーテル変性アリル体10g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン12g、トリクロロシラン1.2gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.08ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(E)10.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(E):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2CH2SiCl3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例5にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(E)10.1g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン12gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、ビニルマグネシウムクロライドを1.6mol/L含むテトラヒドロフラン溶液を9.5ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて12時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを6ml加えた後、パーフルオロヘキサン20gを加えて、30分撹拌し、その後、分液ロートでパーフルオロヘキサン層を分取した。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にビニル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(F)10.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(F):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2CH2Si(CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例6にて合成した末端にビニル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(F)6.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン9g、トリクロロシラン1.5gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.06ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(G)6.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(G):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2CH2Si(CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例7にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(G)6.1g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン9gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.25gとオルソギ酸トリメチル8.3gの混合溶液を加えた後、55℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(H)6.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(H):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2CH2Si[CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)28CF2CH2CH=CH2で表されるパーフルオロポリエーテル変性アリル体5.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6g、トリクロロシラン0.51gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.04ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I)5.0gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)28CF2CH2CH2CH2SiCl3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例9にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I)5.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、ビニルマグネシウムクロライドを1.6mol/L含むテトラヒドロフラン溶液を4.3ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて12時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを3ml加えた後、パーフルオロヘキサン10gを加えて、30分撹拌し、その後、分液ロートでパーフルオロヘキサン層を分取した。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にビニル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(J)4.9gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(J):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)28CF2CH2CH2CH2Si(CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例10にて合成した末端にビニル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(J)4.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5g、トリクロロシラン1.0gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.07ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(K)3.9gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(K):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)28CF2CH2CH2CH2Si(CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例11にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(K)3.9g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.13gとオルソギ酸トリメチル4.3gの混合溶液を加えた後、55℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(L)4.0gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(L)(e/f比0.71):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)28CF2CH2CH2CH2Si[CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CH2CH=CH2で表されるパーフルオロポリエーテル変性アリル体10g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10g、トリクロロシラン0.7gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.04ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(M)10.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(M):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CH2CH2CH2SiCl3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例13にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(M)10.1g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、ビニルマグネシウムクロライドを1.6mol/L含むテトラヒドロフラン溶液を7.5ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて10時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを5ml加えた後、パーフルオロヘキサンを加えて、30分攪拌し、その後、分液ロートでパーフルオロヘキサン層を分取した。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にビニル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(N)10.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(N):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CH2CH2CH2Si(CH=CH2)3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例14にて合成した末端にビニル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(N)9.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン12g、トリクロロシラン2.4gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.07ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(O)9.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(O):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CH2CH2CH2Si(CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例15にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(O)9.1g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン12gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.32gとオルソギ酸トリメチル10.6gの混合溶液を加えた後、55℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(P)9.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(P):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CH2CH2CH2Si[CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた300mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2Iで表されるパーフルオロポリエーテル変性ヨウ素体を10g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを100g、C(CH=CH2)4を30g仕込み、ジ−tert−ブチルパーオキシド0.3gを加えて120度で16時間撹拌した。その後、5度まで冷却し、亜鉛粉末0.84g、メタノール5ml加えて、45度で7時間攪拌した。続いて、パーフルオロヘキサン100gとアセトン30gを加えて30分撹拌し、その後、分液ロートでパーフルオロヘキサン層を分取し、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にヨウ素を有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(Q)9.8gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有ビニル体Q):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2C(CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例17にて合成した末端にビニル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有ビニル体(Q)9.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン13g、トリクロロシラン2.3gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.09ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(R)9.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(R):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2C(CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例18にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(R)6.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン9gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.25gとオルソギ酸トリメチル8.2gの混合溶液を加えた後、55℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(S)6.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(S):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2C[CH2CH2Si(OCH3)3]3
上記合成例4で得た化合物(D)を、濃度20wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、表面処理剤1を調製した。
化合物(D)に代えて、化合物(H)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、化合物(L)、化合物(P)、化合物(S)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、下記対照化合物1または2を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・対照化合物1
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
・対照化合物2
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
・静的接触角の測定
上記の実施例1〜5および比較例1〜2で得られた表面処理層の水の静的接触角を測定した。水の静的接触角の測定は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水1μLにて21℃、65%湿度の環境下で実施した。
初期評価として、表面処理層形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、表面処理層の水の静的接触角を測定した。
・摩擦子
下記に示すシリコーンゴム加工品の表面(直径1cm)を、下記に示す組成の人工汗を浸漬したコットンで覆ったものを摩擦子として用いた。
・人工汗の組成
無水リン酸水素二ナトリウム:2g
塩化ナトリウム:20g
85%乳酸:2g
ヒスチジン塩酸塩:5g
蒸留水:1Kg
・シリコーンゴム加工品
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓SR−51を、直径1cm、厚さ1cmの円柱状に加工したもの。
Claims (19)
- 式(A1)、(A2)、(B1)または(B2):
[式中:
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
(a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
X1およびX2は、各出現においてそれぞれ独立して、下記式:
−(R31)p’−(Xa)q’−
で表される2価の基であり;
R31は、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
s’は、1〜20の整数であり;
Xaは、−(Xb)l’−を表し;
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
m’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数であり;
n’は、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数であり;
l’は、1〜10の整数であり;
p’は、0または1であり;
q’は、0または1であり;
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意であり;
R31およびXaは、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよく;
αは、1であり;
α’は、1であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−CH2CH2−SiR23 r2R24 s2を表し;
R23は、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R24は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基またはフェニル基を表し;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
s2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、−CH2CH2−SiR23 r2R24 s2毎において、r2およびs2の和は3であり;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、加水分解可能な基または1価の有機基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、2または3であり;
lは、0であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
ただし、−SiRa kRb lRc m毎において、k、lおよびmの和は3であり、
γは、1であり;
γ’は、1であり;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、−CH2CH2−SiR73 n4R74 3−n4を表し;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基またはフェニル基を表し;
n4は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
Rgは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、または1価の有機基を表し;
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、2または3であり;
l2は、0であり;
m2は、0であり;
n2は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
但し、−CRd k2Re l2Rf m2Rg n2毎において、k2、l2、m2およびn2の和は3であり;
加水分解可能な基が、−OR、−OCOR、−O−N=CR2、−NR2、−NHR、またはハロゲンであり、Rが、炭素数1〜4のアルキル基を示す。]
のいずれかで表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Rfが、各出現において独立して、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、請求項1に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- PFPEが、各出現において独立して、下記式(a)、(b)または(c):
−(OC3F6)d− (a)
[式中、dは1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (b)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1以上200以下の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10以上200以下の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)j− (c)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
jは、2〜100の整数である。]
である、請求項1または2に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Rf−PFPE部の数平均分子量が、それぞれ独立して、500〜30,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- r2が3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- kが3である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- X1およびX2が、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH2CH2−である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- n4が3である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- k2が3である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 式(A1)または式(A2)のいずれかで表される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 式(B1)または式(B2)のいずれかで表される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含有する表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、アルコール、触媒、遷移金属、ハロゲン化物イオン、および分子構造内に非共有電子対を有する原子を含む化合物から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項12に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項12または13に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項12〜14のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項12〜15のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 請求項12〜16のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜11のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物または請求項12〜16のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項18に記載の物品。
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