CN106810684A - 一种氟硅防水拒油剂及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氟硅防水拒油剂及其合成方法和应用。所述氟硅防水拒油剂是由如下步骤制得：(1)将硼氢化钠、单质碘及1/4的全氟聚醚混合；向混合液中缓慢滴加剩下3/4的全氟聚醚，反应结束得到全氟聚醚甲醇；(2)继续加入溴丙烯以及碳酸钾，反应结束得到烯丙基全氟聚醚；(3)将烯丙基全氟聚醚、烷氧基硅烷以及铂催化剂混合，反应结束后得到目标产物三烷氧基硅基丙基全氟聚醚。所述氟硅防水拒油剂可应用于各种玻璃面板，不仅可以在保证贴合效果的前提下轻松成膜而且能显著的增加该保护膜的抗刮蹭性能，还使保护膜具有防水、防指纹、拒油渍的功能；此外该膜还具有爽滑性，进而使其在高端领域也有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种氟硅防水拒油剂及其合成方法和应用，属于氟化工技术领域。
背景技术
全氟聚醚化合物具有与全氟烷基化合物同样低的表面能和高的热稳定性及化学稳定性，同时该类化合物又具有全氟烷基化合物所不具备的环境友好性，因此非常适合于改善一些电子产品的玻璃表面。
然而，目前国内氟硅防水拒油剂主要是一些低端的含有C8全氟碳链的氟硅防水拒油剂，因含有C8全氟链段的化合物因对环境和人体健康存在潜在影响，加之这类产品其降解困难、憎水效果不佳使其应用前景受到了极大限制。而国外的使用全氟聚醚结构的化合物，在玻璃表面的附着性和耐刮蹭性都相对较差；此外，还存在成本较高的问题，使其应用进一步受到限制。
发明内容
本发明的目的是提供一种环保、高效且防水拒油效果好的新型含氟硅的防水拒油剂及其合成方法和应用。本发明合成方法新颖，步骤简单，通过简单的单元合成反应，可以非常高效、准确的得到所需要的目标产物，有效提高了产品的品质。这种新型氟硅结合结构应用于各种玻璃面板，不仅可以在保证贴合效果的前提下轻松成膜而且能显著的增加该保护膜的抗刮蹭性能，还使保护膜具有防水、防指纹、拒油渍的功能，使得水渍、指纹印、油渍印不易残留，易被擦拭；此外该膜还具有爽滑性，进而使其在高端领域也有广泛的应用前景。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种氟硅防水拒油剂的合成方法，其合成路线为：
其中，PFPE表示如下：
CF3O-(CF2O)n-(CF2CF2O)m-(CF(CF3)CF2O)p-OCF2。
所述氟硅防水拒油剂的合成方法具体步骤如下：
(1)先将全氟聚醚(PEPECOOH)溶于溶剂四氢呋喃中备用；
将硼氢化钠、单质碘及1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液混合，升温，开始反应；向混合液中缓慢滴加剩下3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应，甲醇淬灭反应，分液、蒸馏，得到全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)；
(2)将所得全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)加入溶剂四氢呋喃中，继续加入溴丙烯以及碳酸钾，升温开始反应，反应结束后水洗、分液，得到烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)；
(3)将烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)、烷氧基硅烷His(OR)3以及铂催化剂混合，升温开始反应，反应结束后蒸馏，得到目标产物三烷氧基硅基丙基全氟聚醚PFPECH2OCH2CH2CH2Si(OR)3；其中，R为甲基或者乙基。
本发明所述的合成方法中，所述全氟聚醚与四氢呋喃的质量体积比为(100-200)g：(300-500)ml；优选200g：400ml。
本发明所述的合成方法中，步骤(1)中，所述硼氢化钠、单质碘与全氟聚醚的当量比为1-4：0.5-1：0.5-1；优选2-3:1:1。
本发明所述的合成方法中，步骤(1)中，升温至70-80℃开始反应，滴加完剩下3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液后继续反应2～4h。
本发明所述的合成方法中，步骤(2)中，所述全氟聚醚甲醇、溴丙烯、碳酸钾的当量比为1：1.2-1.5：1.5-2.0。
本发明所述的合成方法中，步骤(2)中，反应温度70-80℃，反应时间12-24h。
本发明所述的合成方法中，步骤(3)中，所述烯丙基全氟聚醚、烷氧基硅烷HSi(OR)3、铂催化剂的当量比为1：1.5-2.0：0.001-0.002。
本发明所述的合成方法中，步骤(3)中，反应温度80-90℃，反应时间12-24h。
作为本发明优选的实施方式，所述氟硅防水拒油剂由如下步骤合成：
(1)先将全氟聚醚溶于4倍体积的溶剂四氢呋喃中备用；
将硼氢化钠、单质碘及1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液按照当量2-3:1:1比例混合，升温至70-80℃开始反应；向混合液中缓慢滴加剩下3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应2～4h，甲醇淬灭反应，分液、蒸馏，得到全氟聚醚甲醇；
(2)将所得全氟聚醚甲醇加入溶剂四氢呋喃中，继续加入溴丙烯以及碳酸钾，所述全氟聚醚甲醇、溴丙烯、碳酸钾的当量比为1：1.2-1.5：1.5-2.0；升温至70-80℃反应12-24h，反应结束后水洗、分液，得到烯丙基全氟聚醚；
(3)将烯丙基全氟聚醚、烷氧基硅烷HSi(OR)3以及铂催化剂按照当量1：1.5-2.0：0.001-0.002比例混合，升温至80-90℃反应12-24h，反应结束后蒸馏，得到目标产物三烷氧基硅基丙基全氟聚醚。
本发明还提供由上述合成方法得到的氟硅防水拒油剂。
本发明另外还提供了上述氟硅防水拒油剂在显示面板中的应用。具体步骤如下：
(1)将氟硅防水拒油剂用含氟溶剂稀释至浓度为4-6％，作为浸液；
(2)将浸液涂抹在载玻片挥发成膜，然后在120～160℃热处理15-30min。
对所得薄膜进行接触角测试；同时在成膜处理后的玻璃表面加1kg负载，使用耐磨耗测试仪测试耐磨次数，检验其耐摩擦性。
本发明所述氟硅防水拒油剂合成方法可以快速、高效、高收率(总收率达85.7％)合成一种新型、环保、价廉的氟硅憎水拒油剂，其在载玻片上成膜后对水的接触角达到112°；正十六烷接触角达到65°，属于疏水、拒油材料。该方法实现了含氟材料和含硅材料的完美结合，所得氟硅防水拒油剂克服了现有含氟材料使用时附着性和耐摩擦性较差、含硅材料耐化学性能差的问题。而且，本发明还提供一种氟硅憎水据油剂的成膜方法以及接触角、耐摩擦性等相关应用指标的表征方法，通过该方法检测所得氟硅防水拒油剂，其成膜后的载玻片可以在1kg负载下用钢丝棉摩擦3000次而不明显降低其接触角，因此其具有很好的耐摩擦性。加上其爽滑性，故而可以应用于许多高端的玻璃面板和显示材料当中。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例提供一种氟硅防水拒油剂的合成方法，具体步骤如下：
(1)将200g全氟聚醚(PEPECOOH)溶于400mL四氢呋喃中配成溶液备用，在装有搅拌器、冷凝管和滴液漏斗的1L四口烧瓶中加入11.4g(3.0当量)硼氢化钠、25.4g(1.0当量)单质碘以及加入1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，升温至80℃反应，然后缓慢滴加剩下的3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应4h，甲醇淬灭反应，将反应液浓缩、洗涤、萃取并分液，最后蒸馏得到189g无色全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)，产率为95％。
(2)在装有搅拌器和冷凝管的1L四口烧瓶中加入步骤(1)得到的全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)、400mL四氢呋喃、17.3g溴丙烯(1.5当量)以及26.3g碳酸钾(2.0当量)，升温至80℃反应24h，待反应结束后水洗、分液得185.1g无色烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)，产率为96％。
(3)在装有搅拌器、冷凝管和氮气导入装置的500mL三口烧瓶中，于无水及氮气保护条件下加入步骤(2)所得烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)，16.7g(1.5当量)三甲氧基硅烷以及69.7mg Karstedt催化剂(0.2％)，升温至90℃反应24h，蒸馏得184.5g无色目标产物三甲氧基硅基丙基全氟聚醚{PFPECH2OCH2CH2CH2Si(OMe)3}，产率为94％。
实施例2
本实施例提供一种氟硅防水拒油剂的合成方法，具体步骤如下：
(1)将200g全氟聚醚(PEPECOOH)溶于400mL四氢呋喃中配成溶液备用，在装有搅拌器、冷凝管和滴液漏斗的1L四口烧瓶中加入7.6g(2.0当量)硼氢化钠、25.4g(1.0当量)单质碘以及加入1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，升温至80℃反应，然后缓慢滴加剩下的3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应4h，甲醇淬灭反应，将反应液浓缩、洗涤、萃取并分液，最后蒸馏得到185g无色全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)，产率为93％。
(2)在装有搅拌器和冷凝管的1L四口烧瓶中加入步骤(1)得到的全氟聚醚甲醇全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)、400mL四氢呋喃、13.5g溴丙烯(1.2当量)以及19.3碳酸钾(1.5当量)，升温至70℃反应12h，待反应结束后水洗、分液得147.2g无色烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)，产率为78％。
(3)在装有搅拌器、冷凝管和氮气导入装置的500mL三口烧瓶中，于无水及氮气保护条件下加入步骤(2)所得烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)，13.3g(1.5当量)三甲氧基硅烷以及27.7mg Karstedt催化剂(0.1％)，升温至80℃反应12h，蒸馏得128g无色氟硅防水拒油剂三甲氧基硅基丙基全氟聚醚{PFPECH2OCH2CH2CH2Si(OMe)3}，产率为82％。
实施例3
本实施例提供一种氟硅防水拒油剂的合成方法，具体步骤如下：
(1)将200g全氟聚醚(PEPECOOH)溶于400mL四氢呋喃中配成溶液备用，在装有搅拌器、冷凝管和滴液漏斗的1L四口烧瓶中加入11.4g(3.0当量)硼氢化钠、25.4g(1.0当量)单质碘以及加入1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，升温至70℃反应，然后缓慢滴加剩下的3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应2h，甲醇淬灭反应，将反应液浓缩、洗涤、萃取并分液，最后蒸馏得到178.9g无色全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)，产率为90％。
(2)在装有搅拌器和冷凝管的1L四口烧瓶中加入步骤(1)得到的全氟聚醚甲醇全氟聚醚甲醇(PFPECH2OH)、400mL四氢呋喃、13.1g溴丙烯(1.2当量)以及18.7碳酸钾(1.5当量)，升温至70℃反应12h，待反应结束后水洗、分液得144.2g无色烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)，产率为79％。
(3)在装有搅拌器、冷凝管和氮气导入装置的500mL三口烧瓶中，于无水及氮气保护条件下加入步骤(2)所得烯丙基全氟聚醚(PFPECH2OCH2CH＝CH2)，17.5g(1.5当量)三乙氧基硅烷以及54.3mg Karstedt催化剂(0.2％)，升温至90℃反应24h，蒸馏得145g无色氟硅防水拒油剂三乙氧基硅基丙基全氟聚醚{PFPECH2OCH2CH2CH2Si(OEt)3}，产率为93％。
性能测试
对实施例1所得含氟硅防水拒油剂进行性能测试：首先将氟硅防水拒油剂用3M 7200含氟溶剂稀释至浓度为5％，作为浸液；然后将稀释后的浸液涂抹在载玻片1-6上挥发成膜，重复涂抹三次，再经过120～160℃进行热处理15-30min，测定其水接触角及正十六烷接触角。
通过实验可见，在150℃条件下活化30min可以得到高达112°的水接触角及65°的正十六烷接触角。相关憎水拒油结果见表1。
表1含氟硅防水拒油剂的性能测试
将最优条件下涂膜处理后的载玻片加1kg负载，使用耐磨耗测试仪测试耐磨次数，检验其耐摩擦性。通过实验可见，经过3000次的摩擦载玻片仍然具有较好的水接触角，可见其耐摩擦性能优异。
相关摩擦次数及接触角结果总结见表2。
表2耐摩擦性测试
| 实验编号 | 摩擦次数 | 水接触角(°) |
| 1 | 200 | 112 |
| 2 | 500 | 112 |
| 3 | 1000 | 111 |
| 4 | 2000 | 110 |
| 5 | 3000 | 108 |
对实施例2、3所得氟硅防水拒油剂进行性能测试和耐摩擦性测试，结果显示与实施例1基本一致。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种氟硅防水拒油剂的合成方法，其特征在于，步骤如下：
(1)先将全氟聚醚溶于溶剂四氢呋喃中备用；
将硼氢化钠、单质碘及1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液混合，升温，开始反应；向混合液中缓慢滴加剩下3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应，甲醇淬灭反应，分液、蒸馏，得到全氟聚醚甲醇；
(2)将所得全氟聚醚甲醇加入溶剂四氢呋喃中，继续加入溴丙烯以及碳酸钾，升温开始反应，反应结束后水洗、分液，得到烯丙基全氟聚醚；
(3)将烯丙基全氟聚醚、烷氧基硅烷HSi(OR)3以及铂催化剂混合，升温开始反应，反应结束后蒸馏，得到目标产物三烷氧基硅基丙基全氟聚醚；其中，R为甲基或者乙基。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述硼氢化钠、单质碘与全氟聚醚的当量比为1-4：0.5-1：0.5-1；优选2-3:1:1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，升温至70-80℃开始反应，滴加完剩下3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液后继续反应2～4h。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述全氟聚醚甲醇、溴丙烯、碳酸钾的当量比为1：1.2-1.5：1.5-2.0。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，反应温度70-80℃，反应时间12-24h。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，所述烯丙基全氟聚醚、烷氧基硅烷HSi(OR)3、铂催化剂的当量比为1：1.5-2.0：0.001-0.002。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，反应温度80-90℃，反应时间12-24h。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤如下：
(1)先将全氟聚醚溶于4倍体积的溶剂四氢呋喃中备用；
将硼氢化钠、单质碘及1/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液按照当量2-3:1:1比例混合，升温至70-80℃开始反应；向混合液中缓慢滴加剩下3/4的全氟聚醚的四氢呋喃溶液，滴加完成后继续反应2～4h，甲醇淬灭反应，分液、蒸馏，得到全氟聚醚甲醇；
(2)将所得全氟聚醚甲醇加入溶剂四氢呋喃中，继续加入溴丙烯以及碳酸钾，所述全氟聚醚甲醇、溴丙烯、碳酸钾的当量比为1：1.2-1.5：1.5-2.0；升温至70-80℃反应12-24h，反应结束后水洗、分液，得到烯丙基全氟聚醚；
(3)将烯丙基全氟聚醚、烷氧基硅烷HSi(OR)3以及铂催化剂按照当量1：1.5-2.0：0.001-0.002比例混合，升温至80-90℃反应12-24h，反应结束后蒸馏，得到目标产物三烷氧基硅基丙基全氟聚醚。
9.权利要求1-8任一所述合成方法得到的氟硅防水拒油剂。
10.一种成膜方法，其特征在于，将权利要求9所述氟硅防水拒油剂用含氟溶剂稀释至浓度为4-6％，作为浸液；将浸液涂抹在载玻片挥发成膜，然后在120～160℃热处理15-30min。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20170609 |