JP6398500B2 - 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 - Google Patents
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- 0 C*(C)C1CC(*[Si+](*)**)C(C)C1 Chemical compound C*(C)C1CC(*[Si+](*)**)C(C)C1 0.000 description 1
Description
〔1〕
下記(A)〜(C)成分
(A)下記一般式(3)、(4)、(5)及び(6)で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランから選ばれる少なくとも1種のフルオロポリエーテル基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン及び/又はその部分加水分解縮合物、
A−Rf−QZ(W)α’ (3)
Rf−(QZ(W)α)2 (4)
A−Rf−Q−(Y)β’B (5)
Rf−(Q−(Y)βB)2 (6)
〔式中、Rfは−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−であり、dは独立に0〜5の整数であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=10〜200の整数であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CFH2基である1価のフッ素含有基であり、Qは単結合、又はフッ素置換されていてもよい2価の有機基であり、Zは単結合、ジオルガノシリレン基、−JC=〔Jはアルキル基、ヒドロキシル基もしくはK3SiO−(Kは独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基)で示されるシリルエーテル基〕で示される3価の基、−LSi=(Lはアルキル基)で示される3価の基、−C≡で示される4価の基、−Si≡で示される4価の基、及び2〜8価のシロキサン残基から選ばれる基であり、Wは下記一般式(7a)〜(7d)
から選ばれる加水分解性基を有する基であり、但し、一般式(4)において、Zが単結合の場合には、Wは式(7b),(7c)及び(7d)から選ばれる加水分解性基を有する基である。αは1〜7の整数であり、α’はWが式(7a)、(7c)、(7d)の場合2〜7の整数、Wが式(7b)の場合1〜7の整数である。Yは下記式(9)又は(10)
で示される加水分解性基を有する2価の基であり、βは1〜10の整数であり、β’は2〜10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。〕
(B)前記(A)成分を均一に溶解することができる溶剤、
(C)下記一般式
R2 (4-k)−Si−Xk
(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜6の非置換もしくはハロゲン原子置換1価炭化水素基であり、Xは加水分解性基であり、kは2〜4の整数である。)
で表される分子量250以下の加水分解性基を有するシラン化合物
を含有するコーティング剤において、(A)成分の含有量がコーティング剤全体に対して0.01〜50質量%であり、かつ(C)成分の含有量がコーティング剤全体に対して0.01〜5質量%であることを特徴とする含フッ素コーティング剤。
〔2〕
Xが、メトキシ基又はエトキシ基であることを特徴とする〔1〕記載の含フッ素コーティング剤。
〔3〕
Qが単結合又は下記式で示される2価の基から選ばれるものである〔1〕又は〔2〕記載の含フッ素コーティング剤。
〔4〕
Zが単結合又は下記式で示される基から選ばれるものである〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤。
〔5〕
(C)成分の一般式:R 2 (4-k) −Si−X k において、R 2 が非置換の1価炭化水素基である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤。
〔6〕
更に、下記一般式(11)で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー(D)を含有することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤。
〔7〕
(B)成分の溶剤が、含フッ素溶剤である〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤で処理された物品。
〔9〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤で処理されたタッチパネル。
〔10〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤で処理された反射防止処理物品。
〔11〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の含フッ素コーティング剤で処理されたガラス、強化ガラス、サファイヤガラス、石英ガラス又はSiO2処理基板。
−CgF2gO− (1)
(式中、gは単位毎に独立に1〜6の整数である。)
で表される繰り返し単位を10〜200個、好ましくは20〜100個含み、かつ少なくとも1つの末端、好ましくは1つの末端に下記一般式(2)
で示される加水分解性シリル基を少なくとも1つ有するものが好適に用いられる。
更に、(A)成分は、上記式(2)で示される加水分解性シリル基を少なくとも1個、好ましくは1〜12個有するものであり、更にXで示される加水分解性基を複数、好ましくは2〜36個、より好ましくは2〜18個有するものであることが望ましい。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
Xは加水分解性基であり、加水分解性基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基等の炭素数1〜6のハロゲン化アルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、アセトキシ基等の炭素数1〜10のアシロキシ基、イソプロペノキシ基等の炭素数2〜10のアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好適である。
A−Rf−QZ(W)α (3)
Rf−(QZ(W)α)2 (4)
A−Rf−Q−(Y)βB (5)
Rf−(Q−(Y)βB)2 (6)
〔式中、Rfは−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−であり、dは独立に0〜5の整数であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=10〜200の整数であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CFH2基である1価のフッ素含有基であり、Qは単結合、又はフッ素置換されていてもよい2価の有機基であり、Zは単結合、ジオルガノシリレン基、−JC=〔Jはアルキル基、ヒドロキシル基もしくはK3SiO−(Kは独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基)で示されるシリルエーテル基〕で示される3価の基、−LSi=(Lはアルキル基)で示される3価の基、−C≡で示される4価の基、−Si≡で示される4価の基、及び2〜8価のシロキサン残基から選ばれる基であり、Wは下記一般式(7a)〜(7d)
で表される加水分解性基を有する基であり、αは1〜7の整数である。Yは加水分解性基を有する2価の基であり、βは1〜10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。〕
ここで、dは独立に0〜5の整数、好ましくは0〜2の整数、更に好ましくは1又は2であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数、好ましくはpは5〜100の整数、qは5〜100の整数、rは0〜100の整数、sは0〜50の整数、tは0〜100の整数であり、かつ、p+q+r+s+tは10〜200の整数、好ましくは20〜100の整数であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい。
−CF3
−CF2CF3
−CF2CF2CF3
−CF2H
−CFH2
このようなQとしては、例えば、下記の基が挙げられる。
該オルガノポリシロキサン残基は、炭素数1〜8、より好ましくは1〜4のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基又はフェニル基を有するものがよい。また、シルアルキレン結合におけるアルキレン基は、炭素数2〜6、好ましくは2〜4のものがよい。
Dは単結合、又は炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜8のフッ素置換されていてもよい2価の有機基、好ましくは2価炭化水素基であり、2価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、又はこれらの基の2種以上の組み合わせ(アルキレン・アリーレン基等)などや、これらの基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたもの等が挙げられる。Dとしては、エチレン基、プロピレン基、フェニレン基が好ましい。
D’は炭素数1〜10、好ましくは炭素数2〜8のフッ素置換されていてもよい2価の有機基、好ましくは2価炭化水素基であり、2価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、又はこれらの基の2種以上の組み合わせ(アルキレン・アリーレン基等)などや、これらの基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されたもの等が挙げられる。D’としてはエチレン基、プロピレン基が好ましい。
また、上記式(5)、(6)において、Bは水素原子、炭素数1〜4のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子である。
R2 (4-k)−Si−Xk
(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜6の非置換もしくはハロゲン原子置換1価炭化水素基であり、Xは加水分解性基であり、kは2〜4の整数である。)
Xは加水分解性基であり、上述したXと同様のものを例示することができる。中でもメトキシ基、エトキシ基、プロペノキシ基、アセトキシ基が好適である。
kは2〜4の整数、好ましくは3又は4である。
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー(以下、無官能性ポリマーと称することもある)を含有してもよい。
が好ましく、またAとしては、
−F
−CF3
−CF2CF3
−CF2CF2CF3
が好ましい。
なお、密着性が悪い場合には、プライマー層としてSiO2層を設けるか、真空プラズマ処理、大気圧プラズマ処理、アルカリ処理することによって密着性を向上させることができる。
(重量平均分子量:4,000)
溶剤A:Novec7200(エチルパーフルオロブチルエーテル、3M社製)
溶剤B:Solkane365mfc(1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、ソルベイ社製)
溶剤C:アサヒクリンAC−2000(1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロヘキサン、旭硝子社製)
シランα:ビニルトリメトキシシラン(分子量148)
シランβ:テトラエトキシシラン(分子量208)
また、分子量250を超える加水分解性基を有するシラン化合物として下記化合物を用意した。
シランγ:n−デシルトリメトキシシラン(分子量262)
処理剤A〜G:
表2に示す組み合わせで、フルオロポリエーテル基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン0.1質量部、分子量250以下の加水分解性基を有するシラン化合物0.2質量部、溶剤99.7質量部になるようにコーティング剤100質量部を調製し、100mLの褐色瓶に入れて密栓した。
処理剤H、I:
表2に示す組み合わせで、フルオロポリエーテル基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン0.1質量部、溶剤99.9質量部になるようにコーティング剤100質量部を調製し、100mLの褐色瓶に入れて密栓した。
処理剤J:
表2に示す組み合わせで、フルオロポリエーテル基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン0.1質量部、分子量250を超える加水分解性基を有するシラン化合物0.2質量部、溶剤99.7質量部になるようにコーティング剤100質量部を調製し、100mLの褐色瓶に入れて密栓した。
これらの処理剤A〜Jを50℃のオーブンに72時間入れた後、各種試験を実施した。
保存性の確認
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、前記コーティング剤である処理剤A〜Jについて測定を行い、2量化以上の高分子量体の生成割合を算出した。測定条件は下記の通りである。結果を表3に示す。
[測定条件]
展開溶媒:ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)−225
流量:1mL/min.
検出器:蒸発光散乱検出器
カラム:東ソー社製 TSKgel Multipore HXL−M
7.8mmφ×30cm 2本使用
カラム温度:35℃
試料注入量:100μL(濃度0.1質量%の溶液)
硬化皮膜の形成並びに透明性、耐摩耗性の評価
ガラス(コーニング社製 GorillaII)上に、前記で調製したコーティング剤である処理剤A〜Jをスプレー塗工装置(NST−51;ティーアンドケイ社製)で塗工し、80℃、湿度80%の雰囲気下で1時間硬化させて硬化皮膜(膜厚:約15nm)を形成させ、試験体を作製した。
この試験体のヘーズ(透明性)測定、及び耐摩耗性試験を下記に示す条件により行った。結果を表4に示す。
上記にて作製した試験体のヘーズをJIS K 7136に従い、下記装置にて測定した。
装置名:NDH−5000(日本電色社製)
下記条件で10,000回の摩耗試験を行い、摩耗試験後の表面において水に対する接触角が100°以上であることを合格として評価した。
装置名:往復摩耗試験機 TRIBOGEAR 30S(新東科学社製)
摩耗材:ベンコット(旭化成社製)
移動距離(片道):30mm
移動速度:1,600mm/分
荷重:1kg/cm2
接触角計装置名:Drop Master(協和界面科学社製)
一方、分子量250以下の加水分解性基を有するシラン化合物を添加した処理剤B〜Gは、保存中にポリマーの高分子量化が発生しにくく(実施例1〜6)、塗工後の皮膜の均一性がよく、透明性及び摩耗耐久性に優れる(実施例7〜12)結果であった。
Claims (11)
- 下記(A)〜(C)成分
(A)下記一般式(3)、(4)、(5)及び(6)で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランから選ばれる少なくとも1種のフルオロポリエーテル基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン及び/又はその部分加水分解縮合物、
A−Rf−QZ(W)α’ (3)
Rf−(QZ(W)α)2 (4)
A−Rf−Q−(Y)β’B (5)
Rf−(Q−(Y)βB)2 (6)
〔式中、Rfは−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−であり、dは独立に0〜5の整数であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=10〜200の整数であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CFH2基である1価のフッ素含有基であり、Qは単結合、又はフッ素置換されていてもよい2価の有機基であり、Zは単結合、ジオルガノシリレン基、−JC=〔Jはアルキル基、ヒドロキシル基もしくはK3SiO−(Kは独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基)で示されるシリルエーテル基〕で示される3価の基、−LSi=(Lはアルキル基)で示される3価の基、−C≡で示される4価の基、−Si≡で示される4価の基、及び2〜8価のシロキサン残基から選ばれる基であり、Wは下記一般式(7a)〜(7d)
から選ばれる加水分解性基を有する基であり、但し、一般式(4)において、Zが単結合の場合には、Wは式(7b),(7c)及び(7d)から選ばれる加水分解性基を有する基である。αは1〜7の整数であり、α’はWが式(7a)、(7c)、(7d)の場合2〜7の整数、Wが式(7b)の場合1〜7の整数である。Yは下記式(9)又は(10)
で示される加水分解性基を有する2価の基であり、βは1〜10の整数であり、β’は2〜10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。〕
(B)前記(A)成分を均一に溶解することができる溶剤、
(C)下記一般式
R2 (4-k)−Si−Xk
(式中、R2は水素原子又は炭素数1〜6の非置換もしくはハロゲン原子置換1価炭化水素基であり、Xは加水分解性基であり、kは2〜4の整数である。)
で表される分子量250以下の加水分解性基を有するシラン化合物
を含有するコーティング剤において、(A)成分の含有量がコーティング剤全体に対して0.01〜50質量%であり、かつ(C)成分の含有量がコーティング剤全体に対して0.01〜5質量%であることを特徴とする含フッ素コーティング剤。 - Xが、メトキシ基又はエトキシ基であることを特徴とする請求項1記載の含フッ素コーティング剤。
- (C)成分の一般式:R 2 (4-k) −Si−X k において、R 2 が非置換の1価炭化水素基である請求項1〜4のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤。
- 更に、下記一般式(11)で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー(D)を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤。
- (B)成分の溶剤が、含フッ素溶剤である請求項1〜6のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤で処理された物品。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤で処理されたタッチパネル。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤で処理された反射防止処理物品。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の含フッ素コーティング剤で処理されたガラス、強化ガラス、サファイヤガラス、石英ガラス又はSiO2処理基板。
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