JP7079900B2 - コーティング組成物及びコーティングを備えた物品 - Google Patents
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Description
(合成例1-1)パーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1a)の合成
スターラーを入れた30ミリリットルのナスフラスコに、Fluorolink D-4000(ソルベイ株式会社)11.82グラム(3.0ミリモル)と、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(関東化学株式会社)1.48グラム(7.2ミリモル)と、触媒としてトリエチルアミン(関東化学株式会社)0.015グラム(0.15ミリモル)と、反応溶剤としてメタキシレンヘキサフルオライド(東京化成工業株式会社)12.0グラムとを秤量した。反応液を50℃で撹拌した。反応後の反応液にメタノールを添加して反応液を分層させ、反応を停止させた。上層を除去し、下層のみをメタノールで3回洗浄した。洗浄後の液を減圧乾燥して溶媒を除去し、パーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1a)を得た(10.2グラム、収率87%)。なお、Fluorolink D-4000は、以下の式:
スターラーを入れた30ミリリットルのナスフラスコに、Fluorolink ZMF-402(ソルベイ株式会社)11.82グラム(3.0ミリモル)と、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(関東化学株式会社)0.74グラム(3.6ミリモル)と、触媒としてトリエチルアミン(関東化学株式会社)0.015グラム(0.15ミリモル)と、反応溶剤としてメタキシレンヘキサフルオライド(東京化成工業株式会社)12.0グラムとを秤量した。反応液を50℃で撹拌した。反応後の反応液にメタノールを添加して反応液を分層させ、反応を停止させた。上層を除去し、下層のみをメタノールで3回洗浄した。洗浄後の液を減圧乾燥して溶媒を除去し、パーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1b)を得た(10.2グラム、収率87%)。なお、Fluorolink ZMF-402は、以下の式:
スターラーを入れた30ミリリットルのナスフラスコに、Fluorolink D-6000(ソルベイ株式会社)18.00グラム(3.0ミリモル)と、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(関東化学株式会社)1.48グラム(7.2ミリモル)と、触媒としてトリエチルアミン(関東化学株式会社)0.015グラム(0.15ミリモル)と、反応溶剤としてメタキシレンヘキサフルオライド(東京化成工業株式会社)18.0グラムとを秤量した。反応液を50℃で撹拌した。反応後の反応液にメタノールを添加して反応液を分層させ、反応を停止させた。上層を除去し、下層のみをメタノールで3回洗浄した。洗浄後の液を減圧乾燥して溶媒を除去し、パーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1c)を得た(17.31グラム、収率90%)。
なお、Fluorolink D-6000は、以下の式:
(2-1)実施例1
200ミリリットルのビーカーに、合成例1-1で合成したパーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1a)を0.1グラムと、パーフルオロポリエーテル部を分子内に有さず、パーフルオロ基を分子内に有するアルコキシシラン化合物であるKBM-7103(信越化学工業株式会社)0.05グラムと、パーフルオロポリエーテル部とパーフルオロ基とを分子内に有さず、アルコキシ基を少なくとも4つ以上分子内に有するアルコキシシラン化合物であるメチルシリケート51(コルコート株式会社)0.01グラムと、溶剤であるノベックHFE-7200(スリーエムジャパン株式会社)99.84グラムとを秤量し、室温で1時間撹拌して、コーティング組成物を作製した。
200ミリリットルのビーカーに、合成例1-1で合成したパーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1a)を0.1グラムと、パーフルオロポリエーテル部を分子内に有さず、パーフルオロ基を分子内に有するアルコキシシラン化合物であるKBM-7103(信越化学工業株式会社)0.05グラムと、パーフルオロポリエーテル部とパーフルオロ基とを分子内に有さず、アルコキシ基を少なくとも4つ以上分子内に有するアルコキシシラン化合物であるエチルシリケート28(コルコート株式会社)0.01グラムと、溶剤であるノベックHFE-7200(スリーエムジャパン株式会社)99.84グラムとを秤量し、室温で1時間撹拌して、コーティング組成物を作製した。
200ミリリットルのビーカーに、合成例1-2で合成したパーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1b)を0.1グラムと、パーフルオロポリエーテル部を分子内に有さず、パーフルオロ基を分子内に有するアルコキシシラン化合物であるKBM-7103(信越化学工業株式会社)0.05グラムと、パーフルオロポリエーテル部とパーフルオロ基とを分子内に有さず、アルコキシ基を少なくとも4つ以上分子内に有するアルコキシシラン化合物であるメチルシリケート51(コルコート株式会社)0.01グラムと、溶剤であるノベックHFE-7200(スリーエムジャパン株式会社)99.84グラムとを秤量し、室温で1時間撹拌して、コーティング組成物を作製した。なお、KBM-7103は、以下の式:
200ミリリットルのビーカーに、合成例1-3で合成したパーフルオロポリエーテル部含有アルコキシシラン化合物(1c)を0.1グラムと、パーフルオロポリエーテル部を分子内に有さず、パーフルオロ基を分子内に有するアルコキシシラン化合物であるKBM-7103(信越化学工業株式会社)0.05グラムと、パーフルオロポリエーテル部とパーフルオロ基とを分子内に有さず、アルコキシ基を少なくとも4つ以上分子内に有するアルコキシシラン化合物であるメチルシリケート51(コルコート株式会社)0.01グラムと、溶剤であるノベックHFE-7200(スリーエムジャパン株式会社)99.84グラムとを秤量し、室温で1時間撹拌して、コーティング組成物を作製した。
メチルシリケート51を加えず、ノベックHFE-7200の量を99.85グラムとしたこと以外は、実施例1と同様にコーティング組成物を作製した。
メチルシリケート51を加えず、ノベックHFE-7200の量を99.85グラムとしたこと以外は、実施例3と同様にコーティング組成物を作製した。
KBM-7103を加えず、メチルシリケート51を0.1グラム加え、ノベックHFE-7200の量を99.8グラムとしたこと以外は、実施例1と同様にコーティング組成物を作製した。
KBM-7103を0.5グラム加え、メチルシリケート51を0.1グラム加え、ノベックHFE-7200の量を99.3グラムとしたこと以外は、実施例1と同様にコーティング組成物を作製した。
各実施例および比較例で作製したコーティング組成物を、洗浄したガラス板(水接触角が10°程度のもの、サイズ:100ミリメートル×100ミリメートル)の片面にスプレーで塗布し、170℃のオーブンで30分間加熱して、コーティング組成物を硬化させ、コーティング層を形成した。
コーティング層の外観を目視により観察した。透明で平滑なコーティングが形成されているものを「良」、コーティング層にムラが見られるものを「ムラ有り」、コーティング層に白濁が見られるものを「白化有り」と評価した。
コーティング層を形成したガラス板の静的水接触角の測定は、日本工業規格JIS R3257の静滴法に準拠して、接触角測定装置(協和界面科学株式会社)を用いて行った。水接触角が大きいことは、コーティング層の濡れ性が低い、すなわち撥水性が高いことを意味する。コーティング層は、通常、種々の埃や異物を含む水と接触することで、その表面が汚染されることがわかっている。そこで本明細書では、コーティング層が水に濡れにくいことを、コーティング層の防汚性の目安とした。
コーティング層を形成したガラス板を、0.1重量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸漬して、25℃で24時間静置した。ガラス板を取り出し、ガラス板表面を純水で洗浄して水酸化ナトリウム水溶液を除去し、常温で乾燥した後、接触角測定装置(協和界面科学株式会社)を用いて水接触角の測定を行った。
コーティング層を形成したガラス板を、温度85℃、湿度85%の高温高湿環境下に1000時間静置した。ガラス板を当該環境下から取り出し、常温に置いた後、接触角測定装置(協和界面科学株式会社)を用いて水接触角の測定を行った。
コーティング層を形成したガラス板を、温度90℃の高温環境下に1000時間静置した。ガラス板を当該環境下から取り出し、常温に置いた後、接触角測定装置(協和界面科学株式会社)を用いて水接触角の測定を行った。
Claims (5)
- パーフルオロポリエーテル部を分子内に有する、第1のアルコキシシラン化合物と、
パーフルオロポリエーテル部を分子内に有さず、パーフルオロ基を分子内に有する第2のアルコキシシラン化合物と、
パーフルオロポリエーテル部とパーフルオロ基とを分子内に有さず、アルコキシ基を少なくとも4つ以上分子内に有する、第3のアルコキシシラン化合物と、
を少なくとも含む、コーティング組成物であって、
該第1のアルコキシシラン化合物と、該第2のアルコキシシラン化合物とを、10:1~10:40の重量比で含み、
該第1のアルコキシシラン化合物と、該第3のアルコキシシラン化合物とを、10:0.5~10:5の重量比で含む、コーティング組成物。 - 該第1のアルコキシシラン化合物の数平均分子量が、該第2のアルコキシシラン化合物の分子量よりも大きい、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 該第1のアルコキシシラン化合物の数平均分子量が、該第2のアルコキシシラン化合物の分子量と比較して10倍以上である、請求項1または2に記載のコーティング組成物。
- さらに溶剤を含む、請求項1~3のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 無機基材に、
パーフルオロポリエーテル部を分子内に有する、第1のアルコキシシラン化合物と、
パーフルオロポリエーテル部を分子内に有さず、パーフルオロ基を分子内に有する、第2のアルコキシシラン化合物と、
パーフルオロポリエーテル部とパーフルオロ基とを分子内に有さず、アルコキシ基を少なくとも4つ以上分子内に有する、第3のアルコキシシラン化合物と、を少なくとも含むコーティング組成物を反応させてなる、コーティング物品であって、
該第1のアルコキシシラン化合物と、該第2のアルコキシシラン化合物とを、10:1~10:40の重量比で含み、
該第1のアルコキシシラン化合物と、該第3のアルコキシシラン化合物とを、10:0.5~10:5の重量比で含む、コーティング物品。
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