JP5687210B2 - 紫外線吸収部材用組成物およびこれを用いた紫外線吸収部材 - Google Patents
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Description
項1.式(1):
Y1、Y2、Y3またはY4に帰属されるNR5のR5は、炭素数1〜8のアルキル基または置換基を有してもよい炭素数6〜15のアリール基である。尚、Y1、Y2、Y3およびY4のうち少なくとも2つがNR5で表される場合、これらNR5のR5はそれぞれ互いに独立した置換基を示す。
また、Z1およびZ2はそれぞれ互いに独立して、窒素原子、CHまたはCR6であり、
Z1またはZ2に帰属されるCR6のR6は、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数4〜12のヘテロアリール基、置換基を有していてもよい炭素数5〜12のヘテロアラルキル基または炭素数7〜15のアラルキル基を示す。尚、Z1およびZ2がともにCR6で表される場合、これらCR6のR6はそれぞれ互いに独立した置換基を示す。
R1、R2、R3およびR4の各々は、存在しないか、あるいは存在する場合は、1つのベンゼン環の6個の炭素原子のうち5員環と共有された2個の炭素原子を除いた4個の炭素原子に結合する4個の水素原子のうち1ないし4個を置換することができ、4個のベンゼン環の水素原子を置換した置換基の全てはそれぞれ互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキルアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいモルホリノスルホニル基、置換基を有していてもよいピペリジノスルホニル基、置換基を有していてもよいピロリジノスルホニル基、置換基を有していてもよいチオモルホリノスルホニル基または置換基を有していてもよいピペラジノスルホニル基であり、
Mは金属原子を示す。)
で表される少なくとも1種類の金属錯体と、少なくとも1種類のマトリックス材料および/またはマトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーとを含む紫外線吸収部材用組成物。
項3.溶媒を含むか、あるいは溶媒を含むことなくマトリックス材料の前駆体が溶媒を兼ねる溶液形態である項1または2に記載の紫外線吸収部材用組成物。
項4.分散媒を含むか、あるいは分散媒を含むことなくマトリックス材料の前駆体が分散媒を兼ね、該金属錯体の微粒子が分散した分散液形態である項1または2に記載の紫外線吸収部材用組成物。
項5.前記項1〜4のいずれかに記載の紫外線吸収部材用組成物を用いて作製される紫外線吸収部材。
項6.基材上に該金属錯体を含有するマトリックス材料の膜を有する積層体としての紫外線吸収部材である項5に記載の紫外線吸収部材。
項7.該金属錯体がマトリックス材料の膜中に含有された薄膜形態の紫外線吸収部材である項5に記載の紫外線吸収部材。
溶解状態の式(1)で表される金属錯体を含有する紫外線吸収部材用組成物の場合、最終的に得られる紫外線吸収部材の可視光透過率を高度に保つ上で特に有利であり、一方、分散状態の式(1)で表される金属錯体微粒子を含有する紫外線吸収部材用組成物の場合には、耐光性が優れた紫外線吸収部材を得る上で特に有利となる。
本発明は、式(1):
で表される少なくとも1種類の金属錯体と、少なくとも1種類のマトリックス材料および/またはマトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーとを含む紫外線吸収部材用組成物、およびこれを用いた紫外線吸収部材を提供するものである。
尚、Y1、Y2、Y3、Y4のうち少なくとも2つがNR5で表される場合、これらNR5のR5はそれぞれ互いに独立した置換基を示す。
尚、Z1およびZ2がともにCR6で表される場合、これらCR6のR6はそれぞれ互いに独立した置換基を示す。
式(2):
以下、式(2)で表される配位子の製造方法を一部説明する。
i) 下記式(3):式(2)においてY1=Y2=S,Z1=Nの場合
前記エチル−2−ベンゾチアゾリルアセテートまたはエチル−2−(置換ベンゾチアゾリル)アセテートは、例えば、J.Org.Chem.2002,67,5753−5772に記載されている方法に従って合成することができる。
v)で得られたビス(2−ベンゾオキサゾリル)メタンまたはビス[2−(置換ベンゾオキサゾリル)]メタン、または
vi)で得られたビス(2−ベンゾチアゾリル)メタンまたはビス[2−(置換ベンゾチアゾリル)]メタン、または
vii)で得られたビス[2−(N−置換)ベンゾイミダゾリル]メタンまたはビス[2−(N−置換)(置換ベンゾイミダゾリル)]メタンと、
酢酸および酢酸ナトリウムを混合し、ここに4−ピリジンカルボキシアルデヒドを添加し反応させた後に、パラジウムカーボン等を用いて還元することで、
v)で得られた化合物からは、対応する4−[β,β−ビス(2−ベンゾオキサゾリル)エチル]ピリジンまたは4−[β,β−ビス{2−(置換ベンゾオキサゾリル)}エチル]ピリジンを、
vi)で得られた化合物からは、対応する4−[β,β−ビス(2−ベンゾチアゾリル)エチル]ピリジンまたは4−[β,β−ビス{2−(置換ベンゾチアゾリル)}エチル]ピリジンを、
vii)で得られた化合物からは、対応する4−[β,β−ビス{2−(N−置換)ベンゾイミダゾリル}エチル]ピリジンまたは4−[β,β−ビス{2−(N−置換)(置換ベンゾイミダゾリル)エチル]ピリジンを合成することができる。
i)で得られた2,2’−イミノビスベンゾチアゾールまたは2,2’−イミノビス(置換ベンゾチアゾール)をクロロスルホン酸に添加し、混合物を一晩攪拌する。さらに塩化チオニルを添加し50℃で1時間攪拌した後室温まで冷却する。混合物を氷の上に注ぎ、吸引ろ過し残った氷と一緒に一級または二級アミンと攪拌することで対応する2,2’−イミノビス(置換ベンゾチアゾール)を合成することができる。
例えば、Polyhedron 2006,25,2363−2374やJ.Org.Chem.2002,67,5753−5772等に記載されている方法に従って、前記のi) 〜ix)の製造方法に基づいて得られた配位子と、金属ハロゲン化物、金属硫酸塩、金属酢酸塩、金属硝酸塩等の金属塩とを反応させることによって対応する金属錯体を合成することができる。すなわち、前記のi) 〜ix)の製造方法に基づいて得られた配位子と、式(1)中のMに対応する金属塩を、メタノール、エタノール、水、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等の溶媒中で反応させることにより合成することができる。
本発明における紫外線吸収部材用組成物は、該紫外線吸収部材用組成物中において「式(1)で表される金属錯体が溶解状態にある」場合と、「式(1)で表される金属錯体の微粒子が分散状態にある」場合を示す。それぞれについて以下説明する。
具体的には、マトリックス材料および/またはマトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーとの相溶性が良好であり、且つ該金属錯体の溶解性が良好な溶媒を併用することで、該溶媒中にマトリックス材料および該金属錯体が溶解した、均一な紫外線吸収部材用組成物を製造することができる。
尚、マトリックス材料の代わりに、マトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーを使用する場合、前記溶媒は必ずしも必要ではなく、該重合性モノマーをマトリックス材料の前駆体、兼溶媒として使用することも可能である。
尚、本発明において使用する「マトリックス材料」という表現は、有機系または無機系バインダーと呼ばれるマトリックス成分(固形分)そのものだけでなく、該マトリックス成分を含む溶液(例えば、市販のバインダー溶液)も含む。前記溶媒を用いることなく、前記マトリックス成分を含む溶液に金属錯体が溶解している態様も本発明に含まれる。
尚、(メタ)アクリルは、メタクリルおよびアクリルを示す。
シリコンアルコキシドとしては、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等の4官能アルコキシシランや、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチル−トリス(2−メトキシエトキシ)シラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリブトキシシラン、エチル−トリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリプロポキシシラン、ヘキシルトリブトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、フェニルトリブトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルジメトキシ(エトキシ)シラン、エチルジエトキシ(メトキシ)シラン等の3官能アルコキシシランや、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ビス(2−メトキシエトキシ)ジメチルシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等の2官能アルコキシシランが挙げられる。
これらの中でも、得られる膜の状態や強度、経済性の観点から、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシランであることが好ましい。
酸触媒としては、特に限定されないが、例えば、硝酸、塩酸、硫酸等の無機酸や、蟻酸、酢酸、蓚酸等の有機酸が挙げられる。加水分解・重縮合反応終了後に酸が残存すると、縮合安定性が悪化するため、低沸点で揮発性が高く、PKaの小さな蟻酸を用いることが好ましい。
上記シリコンアルコキシドの加水分解を引き起こし得る限り、特に限定されないが、シリコンアルコキシド1モルに対し、2〜6モルの割合で水を添加することが好ましい。2モル未満では十分に加水分解が進行しないおそれがあり、6モルを超えると加水分解が速く進行しすぎてしまい、続く重縮合反応の進行を妨げることに加え、反応後に除去する水の量が多くなり効率的でない。
シリコンアルコキシド、水、酸触媒に加えて反応溶媒を使用することにより、加水分解速度を適度に低め、確実に加水分解・重縮合を進行させることができる。さらに、最終的に得られるシリコンアルコキシドのゾル溶液(シロキサンオリゴマー溶液)の粘度をハンドリングしやすいレベルにまで調整するための希釈剤としての役割も兼ねる。
併用することのできる光吸収剤としては特に限定されるものではないが、例えば、フタロシアニン系、キナクリドン系、キナクリドンキノン系、ベンズイミダゾロン系、キノン系、アントアントロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、アゾ系、シアニン系、アザシアニン系、スクアリリウム系、トリアリールメタン系等の有機色素や、ベンゼンジチオール金属錯体系、ジチオレン金属錯体系、アゾ金属系、金属フタロシアニン系、金属ナフタロシアニン系、ポルフィリン金属錯体系等の金属錯体系色素や、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、サルチレート系、サリチル酸フェニルエステル系、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系、ベンゾエート系、リン系、アミド系、アミン系、硫黄系等の有機系紫外線吸収剤等が挙げられる。経済性や光吸収性能の観点から、好ましくは、フタロシアニン系、キノン系、ペリレン系、アゾ系、シアニン系、アザシアニン系、スクアリリウム系、トリアリールメタン系等の有機色素や、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系、ベンゾエート系、リン系、アミン系、硫黄系等の有機系紫外線吸収剤である。
光硬化の場合に使用されるカチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩等を挙げることができる。
常温で固体の酸無水物、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等の酸無水物を使用する場合には、常温で液状の酸無水物に溶解させ、常温で液状の混合物として使用することが操作上好ましい。
具体的には、該金属錯体の溶解性が十分低く、且つマトリックス材料および/またはマトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーとの相溶性が良好な分散媒を用いることで、マトリックス材料および/またはマトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーが溶解した分散媒中に該金属錯体の微粒子が分散されている紫外線吸収部材用組成物を製造することができる。
ここで、無機系重合性モノマーとは、重合反応により形成されるポリマー主鎖に炭素原子を含まないものを示す。
前記金属錯体を微粒化するにあたって使用できる分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、ペイントシェーカー、ボールミル、ナノミル、アトライター、バスケットミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、SCミル、スパイクミル、アジテーターミル等のメディア型分散機や、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ナノマイザー、デゾルバー、ディスパー、高速インペラー分散機等のメディアレス型分散機が挙げられる。
中でも、コスト、処理能力の面から、メディア型分散機を使用するのが好ましい。また、これらのうちの一つを単独で用いても良く、2種類以上の装置を組み合わせて使用しても良い。
分散メディアとしては、用いる分散機の分散室内部の材質に応じて、ステンレス鋼、スチール等の鋼球ビーズや、アルミナ、ステアタイト、ジルコニア、ジルコン、シリカ、炭化ケイ素、窒化ケイ素等のセラミックスビーズや、ソーダガラス、ハイビー等のガラスビーズや、WC等の超硬ビーズ等の中から適宜選択し使用することができ、そのビーズ径は0.03〜1.5mmφの範囲が好ましい。
分散剤は、該金属錯体を分散媒中に安定に分散させるために、必要に応じて配合される。分散剤としては、例えば、アルキルアミン塩、ジアルキルアミン塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、アルキルピリジニウム塩、イミダゾリウム塩等のカチオン性分散剤や、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩等のアニオン性分散剤や、アルキルベタインやアミドベタイン等の両性分散剤や、ノニオン性分散剤や、フッ素系分散剤や、シリコン系分散剤や、高分子系分散剤等を使用することができる。中でも、次に例示するようなノニオン性分散剤や高分子系分散剤が特に好ましい。
分散剤による分散は主に、微粒子表面に吸着した分散剤が微粒子に電気的な反発力を与えることによってもたらされる「静電反発」と、微粒子表面に吸着した分散剤同士の「立体反発」の2種類の作用により、分散安定化を図るものである。一般的に静電反発による分散効果は、水系での分散には有利であるが、誘電率の低い有機溶剤系においては不利とされている。また、立体反発による分散効果は、微粒子表面と分散剤との相互作用が不十分である場合には、分散剤が微粒子表面から容易に外れてしまい、安定化効果が損なわれ再凝集してしまう。
また、重合性モノマーを用いる場合において、後述の紫外線吸収部材を作製する際に重合工程を設ける場合には、別途重合開始剤を併用してもよい。重合開始剤としては特に限定されるものではなく、使用する重合性モノマーの種類に応じて適宜選択することができる。また、その使用量は、重合性モノマーおよび重合開始剤の活性に応じて適宜選択することができる。
光硬化の場合に使用されるカチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩等を挙げることができる。
常温で固体の酸無水物、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等の酸無水物を使用する場合には、常温で液状の酸無水物に溶解させ、常温で液状の混合物として使用することが操作上好ましい。
かくして得られた紫外線吸収部材用組成物を用いて紫外線吸収部材を作製することができる。本発明における紫外線吸収部材は主に以下の2種類の形態を示す。
(I)基材上に該金属錯体を含有するマトリックス材料の膜(以下、マトリックス膜という)を有する積層体としての紫外線吸収部材
前記で得られた紫外線吸収部材用組成物を基材に塗布し、乾燥および/または硬化することにより、基材上に該金属錯体を含有するマトリックス膜を有する積層体としての紫外線吸収部材を作製することができる。
基材は、所望によりフィルムでもボードでも良く、形状は限定されない。材質についても特に限定されるものではなく、用途に応じて適宜選択し、使用することができる。例えば、ガラス、金属板、セラミックス等の無機系基材や、ポリ(シクロ)オレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリエーテルケトン系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂等の有機系基材が挙げられる。中でも、透明性の観点から、ガラス、ポリ(シクロ)オレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリエーテルケトン系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂等が好ましい。
塗布により形成されるマトリックス材料のコーティング被膜の膜厚は特に限定されるものではなく、用途に応じて適宜調整することができるが、通常0.1〜500μm、好ましくは0.5〜100μm、さらに好ましくは1〜100μmである。0.1μm未満では、十分な紫外線吸収能が得られないおそれがあり、500μmを超えると、乾燥時に溶媒や分散媒等が膜内部から蒸発し、膜表面に凹凸が生じたり、クラックを生じる可能性がある。
乾燥後、マトリックス膜の機械的強度等の物性を目的に見合うようにコントロールするため、養生工程や焼成工程を設けてもよい。
すなわち、前記乾燥工程において、ゾル(シロキサンオリゴマー)同士が重縮合反応を起こすことでシロキサンネットワークを拡大し、ゲル体の骨格構造を形成する。このゲル体を焼成することでさらにシロキサンネットワークが拡大する。このシロキサンネットワーク(ポリシロキサンの分子量)の大きさにより、得られるマトリックス膜の機械的強度をコントロールすることができる。
100℃より低温では、機械的強度が十分向上しないおそれがあり、800℃より高温では、マトリックス膜中に含有される該金属錯体が熱分解してしまうおそれがある。
焼成時間は、所望のマトリックス膜の物性に応じて適宜調整可能であるが、通常、10分間〜5時間、好ましくは30分間〜3時間である。10分間より短いと機械的強度が十分向上しないおそれがあり、5時間より長いと、時間に見合う効果が得られず経済的でない。
なお、後述の剥離性基材を用い、この上にコーティングを施した後、所望の別基材に該コーティング層を転写して得られた積層体も(I)の形態に含まれる。別基材としては前記の基材が例示される。
具体的な方法としては、例えば、紫外線吸収部材用組成物を剥離性基材(例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム)上に塗布し乾燥させた後、ラミネーター等を用いて別基材(例えばガラス基材)と貼り合わせ、その後剥離性基材を剥離することで、別基材上に該金属錯体を含有するマトリックス膜を有する積層体としての紫外線吸収部材を作製することができる。この場合にも、必要に応じて前記重合処理を設けてもよい。
前記で得られた紫外線吸収部材用組成物を、剥離性基材上に塗布し、乾燥または硬化した後に、剥離性基材から該コーティング膜を剥離することによって得られる、該金属錯体がマトリックス膜中に含有された薄膜形態の紫外線吸収部材を作製することができる。
紫外線吸収部材用組成物を剥離性基材に塗布する方法としては、特に限定されず、例えばディップコート法、スピンコート法、フローコート法、ロールコート法、グラビアコート法。フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法、バーコート法、スプレー法、リバースコート法等の公知の塗布方法が挙げられる。
後者の、基材に剥離性層を積層したものである場合、基材としては前記(I)で例示したような基材を用いることができる。これら基材の表面に基材とは接着性を有し、紫外線吸収部材用組成物から作製される該金属錯体を含有する薄膜層に対しては剥離性を有する剥離性層を積層したものを使用することができる。
剥離性物質としては、特に制限されるものではなく、例えば、長鎖アルキル化合物、カルナバワックスやモンタンワックスや酸化ポリエチレンや非酸化ポリエチレン等の合成ワックス等が挙げられる。
これらから選択される少なくとも1種以上を溶媒(分散媒)中に溶解、分散、希釈し、得られた組成物を基材上に公知の方法で塗布または印刷した後、乾燥または硬化することによって基材上に剥離性層を形成することができる。剥離性層の膜厚は、0.5μm〜10μm程度であることが好ましい。
乾燥温度、乾燥時間は、用いる溶媒や分散媒等の種類によって適宜設定することができる。
乾燥後、該金属錯体を含有する薄膜の機械的強度等の物性を目的に見合うようにコントロールするため、養生工程や焼成工程を設けてもよい。
すなわち、前記乾燥工程において、ゾル(シロキサンオリゴマー)同士が重縮合反応を起こすことでシロキサンネットワークを拡大し、ゲル体の骨格構造を形成する。このゲル体を焼成することでさらにシロキサンネットワークが拡大する。このシロキサンネットワーク(ポリシロキサンの分子量)の大きさにより、得られるマトリックス膜の機械的強度をコントロールすることができる。
焼成時間は、所望の薄膜の物性に応じて適宜調整可能であるが、通常、10分間〜5時間、好ましくは30分間〜3時間である。10分間より短いと機械的強度が十分向上しないおそれがあり、5時間より長いと、時間に見合う効果が得られず経済的でない。
また、重合処理を設ける場合、加熱処理やUV照射等の処理を設けることができる。加熱条件やUV照射条件は、使用する重合開始剤や重合性モノマーの種類に応じて適宜選択することができる。
フェノール18.8g(0.2モル)を50℃まで加熱し溶融させ、ここに2−アミノベンゾチアゾール45.1g(0.3モル)を加えた後、さらに180℃まで加熱し、20時間保温した。その後、反応液を80℃まで冷却し、エタノール60gを滴下し、さらに1時間保温した。その後、室温まで冷却し、析出物を濾別し、エタノールで洗浄後、乾燥し、配位子として白色の2,2’−イミノビスベンゾチアゾール(L1:下記表1参照)32.1gを得た。収率は2−アミノベンゾチアゾールに対して75.5%であった。
製造例1において2−アミノベンゾチアゾール45.1g(0.3モル)に代えて2−アミノ−5,6−ジメチルベンゾチアゾール53.5g(0.3モル)を用いた以外は製造例1と同様にして、配位子として、白色の2,2’−イミノビス(5,6−ジメチルベンゾチアゾール)(L2:下記表1参照)42.1gを得た。収率は2−アミノ−5,6−ジメチルベンゾチアゾールに対して82.7%であった。
製造例1において2−アミノベンゾチアゾール45.1g(0.3モル)に代えて2−アミノ−6−クロロベンゾチアゾール55.4g(0.3モル)を用いた以外は製造例1と同様にして、配位子として、白色の2,2’−イミノビス(6−クロロベンゾチアゾール)(L3:下記表1参照)37.2gを得た。収率は2−アミノ−6−クロロベンゾチアゾールに対して70.4%であった。
製造例1において2−アミノベンゾチアゾール45.1g(0.3モル)に代えて2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール54.1g(0.3モル)を用いた以外は製造例1と同様にして、配位子として、白色の2,2’−イミノビス(6−メトキシベンゾチアゾール)(L4:下記表1参照)41.7gを得た。収率は2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾールに対して81.0%であった。
2−アミノベンゾチアゾール90.1g(0.60モル)をDMF566gに溶解させ、氷浴下で20モル/Lの水酸化ナトリウム水溶液36mL(水酸化ナトリウム0.72モル相当)を滴下し、次いで二硫化炭素91.4g(1.2モル)を滴下し、さらに20モル/Lの水酸化ナトリウム水溶液36mL(水酸化ナトリウム0.72モル相当)を滴下した後に、ヨウ化メチル178.8g(1.26モル)を滴下した。室温で2時間攪拌した後に、この反応液を水3000gの中に滴下した。析出物を濾別し、水で洗浄後、乾燥し、S,S’−ジメチル−N−(2−ベンゾチアゾリル)カルボンイミドジチオエート107.2gを得た。収率は2−アミノベンゾチアゾールに対して70.2%であった。
製造例5において2−アミノベンゾチアゾール90.1g(0.60モル)に代えて、2−アミノ−6−メチルベンゾチアゾール98.5g(0.60モル)を用いた以外は製造例5と同様にして、S,S’−ジメチル−N−[2−(6−メチルベンゾチアゾリル)]カルボンイミドジチオエート114.2gを得た。収率は2−アミノ−6−メチルベンゾチアゾールに対して70.9%であった。
製造例5において2−アミノフェノール21.8g(0.20モル)に代えて、2−アミノ−4−クロロフェノール28.7g(0.20モル)を用いた以外は製造例5と同様にして、5−クロロ−2−(2−ベンゾチアゾリルアミノ)ベンゾオキサゾール(L7:下記表1参照)32.4gを得た。収率は2−アミノ−4−クロロフェノールに対して53.7%であった。
o−フェニレンジアミン21.6g(0.2モル)をDMF944gに溶解させ、ここにS,S’−ジメチル−N−(2−ベンゾチアゾリル)−カルボンイミドジチオエート50.9g(0.20モル)をDMF1258gに溶解させた溶液を滴下した。次いで153℃まで昇温し、窒素雰囲気下で13時間還流させた後、0℃まで冷却した。ここに水2000gを滴下し、析出物を濾別し、水で洗浄後、乾燥し、2−(2−ベンゾチアゾリルアミノ)ベンゾイミダゾール(L8:下記表1参照)32.0gを得た。収率はo−フェニレンジアミンに対して60.1%であった。
エチルシアノアセテート101.8g(0.90モル)と2−アミノチオフェノール112.7g(0.90モル)を混合し、窒素雰囲気下において120℃で2時間保温した。この反応液を室温まで冷却した後、黄色のオイルとしてエチル−2−ベンゾチアゾリルアセテート185.7gを得た。収率は2−アミノチオフェノールに対して93.2%であった。
2−アミノフェノール32.7g(0.30モル)とマロン酸15.6g(0.15モル)を混合し、この混合液を攪拌下のポリリン酸390g中に70℃に保温しながら加える。次にこの反応液を150℃まで昇温し、3時間保温した後、室温まで冷却した後に水を滴下した。析出物を濾別し、水で洗浄後、乾燥し、ビス(2−ベンゾオキサゾリル)メタン(L10:下記表1参照)25.3gを得た。収率は2−アミノフェノールに対して67.4%であった。
製造例10において2−アミノフェノール32.7g(0.30モル)に代えて、2−アミノチオフェノール37.6g(0.30モル)を用いた以外は製造例10と同様にして、ビス(2−ベンゾチアゾリル)メタン(L11:下記表1参照)38.2gを得た。収率は2−アミノチオフェノールに対して90.2%であった。
N−メチル−o−フェニレンジアミン110.0g(0.90モル)とマロン酸ジエチル72.1g(0.45モル)を混合し、この混合液を窒素雰囲気下において155℃で11時間還流した。析出物を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄後、20%塩酸900mLを加え溶解させた。ここに活性炭を加え、室温で30分間攪拌後、濾過し、得られた濾液がpH=8になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下したところ、沈殿を生じた。これを濾別し灰色固体を得た。この灰色固体をIPAから再結晶することにより精製し、乾燥することで、白色のビス[2−(N−メチルベンゾイミダゾリル)]メタン(L12:下記表1参照)38.1gを得た。収率はN−メチル−o−フェニレンジアミンに対して30.6%であった。
製造例1で得られた2,2’−イミノビスベンゾチアゾール(L1:下記表1参照)10g(0.035モル)をクロロスルホン酸70.1g(0.602モル)に添加し、混合物を室温で18時間攪拌した。さらに塩化チオニル10g(0.084モル)を添加し50℃で1時間攪拌した後室温まで冷却した。この混合物を400gの氷の上に注ぎ、吸引ろ過し残った氷と一緒にジイソブチルアミン13.1g(0.101モル)と即座に攪拌した。室温まで暖めた後、約1mLの50重量%の水酸化ナトリウム溶液によって混合物をアルカリ性にした。固体を吸引ろ過し、水で洗浄後、乾燥することで薄黄色の2,2’−イミノビス[6−(N,N−ジイソブチルアミノスルホニル)ベンゾチアゾール](L13:下記表1参照)18.6gを得た。収率は2,2’−イミノビスベンゾチアゾールに対して80.0%であった。
製造例13においてジイソブチルアミン13.1g(0.101モル)に代えて、モルホリン8.8g(0.101モル)を用いた以外は製造例13と同様にして、2,2’−イミノビス(6−モルホリノスルホニルベンゾチアゾール)(L14:下記表1参照)15.4gを得た。収率は2,2’−イミノビスベンゾチアゾールに対して75.5%であった。
製造例1で得られた配位子(L1)28.3g(0.1モル)を温メタノール2250g(60℃)に溶解させ、ここに酢酸コバルト・4水和物12.5g(0.05モル)を温メタノール400gに溶解させた溶液を滴下した。生じた析出物を濾別し、メタノールで洗浄後、乾燥し、橙色のコバルト錯体(C1−Co)28.5gを得た。収率は配位子(L1)に対して91.4%であった。
製造例15において酢酸コバルト・4水和物12.5g(0.05モル)に代えて、酢酸ニッケル・4水和物12.4g(0.05モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、赤紫色のニッケル錯体(C1−Ni)23.5gを得た。収率は配位子(L1)に対して75.4%であった。
製造例15において酢酸コバルト・4水和物12.5g(0.05モル)に代えて、酢酸銅・1水和物10.0g(0.05モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、灰緑色の銅錯体(C1−Cu)24.8gを得た。収率は配位子(L1)に対して78.9%であった。
製造例15において酢酸コバルト・4水和物12.5g(0.05モル)に代えて、酢酸亜鉛・2水和物11.0g(0.05モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、白色の亜鉛錯体(C1−Zn)28.4gを得た。収率は配位子(L1)に対して90.1%であった。
製造例15において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L2)33.9g(0.1モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、橙色のコバルト錯体(C2−Co)32.3gを得た。収率は配位子(L2)に対して87.8%であった。
製造例16において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L3)35.2g(0.1モル)を用いた以外は製造例16と同様にして、赤紫色のニッケル錯体(C3−Ni)28.0gを得た。収率は配位子(L3)に対して73.6%であった。
製造例17において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L4)34.3g(0.1モル)を用いた以外は製造例17と同様にして、灰緑色の銅錯体(C4−Cu)26.2gを得た。収率は配位子(L4)に対して70.0%であった。
製造例18において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L5)26.7g(0.1モル)を用いた以外は製造例18と同様にして、微黄色の亜鉛錯体(C5−Zn)20.8gを得た。収率は配位子(L5)に対して69.6%であった。
製造例15において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L6)28.1g(0.1モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、橙色のコバルト錯体(C6−Co)16.3gを得た。収率は配位子(L6)に対して52.6%であった。
製造例16において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L7)30.2g(0.1モル)を用いた以外は製造例16と同様にして、赤紫色のニッケル錯体(C7−Ni)22.5gを得た。収率は配位子(L7)に対して68.2%であった。
製造例17において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L8)26.6g(0.1モル)を用いた以外は製造例17と同様にして、緑色の銅錯体(C8−Cu)16.6gを得た。収率は配位子(L8)に対して55.9%であった。
製造例18において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L9)27.9g(0.1モル)を用いた以外は製造例18と同様にして、黄色の亜鉛錯体(C9−Zn)21.1gを得た。収率は配位子(L9)に対して67.8%であった。
製造例15において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L10)25.0g(0.1モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、赤色のコバルト錯体(C10−Co)20.3gを得た。収率は配位子(L10)に対して72.8%であった。
製造例15において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L11)28.2g(0.1モル)を用いた以外は製造例15と同様にして、紫色のコバルト錯体(C11−Co)22.1gを得た。収率は配位子(L11)に対して71.1%であった。
製造例16において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L11)28.2g(0.1モル)を用いた以外は製造例16と同様にして、黒緑色のニッケル錯体(C11−Ni)13.5gを得た。収率は配位子(L11)に対して43.4%であった。
製造例17において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L11)28.2g(0.1モル)を用いた以外は製造例17と同様にして、緑色の銅錯体(C11−Cu)18.6gを得た。収率は配位子(L11)に対して59.4%であった。
製造例18において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L11)28.2g(0.1モル)を用いた以外は製造例18と同様にして、黄色の亜鉛錯体(C11−Zn)19.1gを得た。収率は配位子(L11)に対して60.8%であった。
製造例16において配位子(L1)28.3g(0.1モル)に代えて、配位子(L12)27.6g(0.1モル)を用いた以外は製造例16と同様にして、灰色のニッケル錯体(C12−Ni)20.8gを得た。収率は配位子(L12)に対して68.3%であった。
製造例13で得られた配位子(L13)4.00g(0.006モル)を温DMF24g(70℃)に溶解させ、ここに酢酸ニッケル・4水和物0.75g(0.003モル)を添加した。この混合物を70℃で1時間攪拌し、室温まで冷却した後メタノール20gを滴下した。生じた析出物を濾別し、メタノールで洗浄後、乾燥し、黄緑色のニッケル錯体(C13−Ni)3.58gを得た。収率は配位子(L13)に対して85.9%であった。
製造例14で得られた配位子(L14)3.49g(0.006モル)を温DMF24g(70℃)に溶解させ、ここに酢酸コバルト・4水和物0.75g(0.003モル)を添加した。この混合物を70℃で1時間攪拌し、室温まで冷却した後メタノール20gを滴下した。生じた析出物を濾別し、メタノールで洗浄後、乾燥し、黄色のコバルト錯体(C14−Co)3.14gを得た。収率は配位子(L14)に対して85.8%であった。
尚、以下に記載のシリコンアルコキシドのゾル溶液の加熱残分とは、ガラス基材上にゾル溶液の液滴をのせ200℃で30分間焼成した際にガラス基材上に残った固形分の重量を、前記のガラス基材上にのせたゾル溶液の液滴の重量で除した値である。それぞれの試料について3回ずつ測定し、得られた値の平均値を示した。
メチルトリエトキシシラン49.9g(0.28モル)と、フェニルトリエトキシシラン24.0g(0.10モル)と、PGMEA80gとを混合し、室温で攪拌し、溶液を得た。この溶液に、触媒としてギ酸6.9g (0.15モル)および水25.0gを添加し、室温で30分間攪拌することにより、加水分解を行った。次に加水分解後の溶液を70 ℃まで昇温し、4時間保温し、加水分解・重縮合反応を進行させ、さらに減圧下で、副生したアルコールと水を留去しつつ、さらに1時間加水分解・重縮合反応を進行させることで、無機系バインダー:ポリシロキサン系バインダー前駆体としての、シリコンアルコキシドのゾル/PGMEA溶液(シロキサンオリゴマー/PGMEA溶液,加熱残分40.5%)を得た。
製造例35において、PGMEA80gに代えてIPA80gを用いた以外は製造例35と同様にして、無機系バインダー:ポリシロキサン系バインダー前駆体としての、シリコンアルコキシドのゾル/IPA溶液(シロキサンオリゴマー/IPA溶液,加熱残分41.7%)を得た。
製造例35において、PGMEA80gに代えてDMF80gを用いた以外は製造例35と同様にして、無機系バインダー:ポリシロキサン系バインダー前駆体としての、シリコンアルコキシドのゾル/DMF溶液(シロキサンオリゴマー/DMF溶液,加熱残分45.3%)を得た。
尚、平均粒子径とは一般的な粒度分布計、例えば動的光散乱式の粒度分布計(例えばシスメックス社製「ゼータサイザーナノZS」)で測定されるZ−Average sizeの値を示す。
以下に示す平均粒子径は、シスメックス社製「ゼータサイザーナノZS」を用いて、光源:He−Neレーザー(633nm)、セル:ガラス角セル、測定温度:25℃、Measure position:0.85(mm)の条件下で測定した。また、それぞれの試料について3回ずつ測定し、得られた値の平均値を示した。
製造例15で得られた金属錯体(C1―Co)11.1gと、分散媒としてPGMEA58.5g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル3.0gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Aを得た。平均粒子径は88nmであった。
製造例16で得られた金属錯体(C1―Ni)11.1gと、分散媒としてPGMEA58.0g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンオレイルエーテル3.0gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Bを得た。平均粒子径は95nmであった。
製造例17で得られた金属錯体(C1―Cu)11.1gと、分散媒としてエタノール30.0g、水30.0g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンステアリルエーテル3.0gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Cを得た。平均粒子径は85nmであった。
製造例18で得られた金属錯体(C1―Zn)11.1gと、分散媒としてエタノール30.0g、水30.0g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル3.0gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Dを得た。平均粒子径は68nmであった。
製造例15で得られた金属錯体(C1―Co)11.1gと、分散媒としてトルエン70.2g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル3.5gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Eを得た。平均粒子径は70nmであった。
製造例16で得られた金属錯体(C1―Ni)11.1gと、分散媒としてトルエン70.2g、さらに分散剤としてポリエチレングリコールジラウレート3.5gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Fを得た。平均粒子径は77nmであった。
製造例17で得られた金属錯体(C1―Cu)11.1gと、分散媒としてトルエン70.2g、さらに分散剤としてポリエチレングリコールジステアレート3.5gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Gを得た。平均粒子径は69nmであった。
製造例18で得られた金属錯体(C1―Zn)11.1gと、分散媒としてトルエン70.2g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル3.5gを混合し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液Hを得た。平均粒子径は73nmであった。
実施例1
製造例35で得られたシロキサンオリゴマー/PGMEA溶液2.0gにPGMEAを0.7g加え、混合した。次いでこれを、製造例38で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液A)0.6gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Aを得た。平均粒子径は92nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Aを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Aを得た。コーティング膜の膜厚は12μmであった。
製造例35で得られたシロキサンオリゴマー/PGMEA溶液2.0gにPGMEAを0.7g加え、混合した。次いでこれを、製造例39で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液B)0.6gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Bを得た。平均粒子径は98nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Bを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Bを得た。コーティング膜の膜厚は13μmであった。
製造例36で得られたシロキサンオリゴマー/IPA溶液2.0gにIPAを0.8g加え、混合した。次いでこれを、製造例40で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液C)0.8gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Cを得た。平均粒子径は95nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Cを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Cを得た。コーティング膜の膜厚は13μmであった。
製造例36で得られたシロキサンオリゴマー/IPA溶液2.0gにIPAを0.8g加え、混合した。次いでこれを、製造例41で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液D)0.5gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Dを得た。平均粒子径は72nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Dを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Dを得た。コーティング膜の膜厚は9μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gをトルエン1.7gに溶解させ、これを製造例42で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液E)0.6gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Eを得た。平均粒子径は78nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Eを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Eを得た。コーティング膜の膜厚は13μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gをトルエン1.7gに溶解させ、これを製造例43で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液F)0.6gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Fを得た。平均粒子径は80nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Fを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Fを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gをトルエン1.7gに溶解させ、これを製造例44で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液G)0.8gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Gを得た。平均粒子径は75nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Gを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Gを得た。コーティング膜の膜厚は11μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gをトルエン1.7gに溶解させ、これを製造例45で得られた金属錯体の微粒子分散液(分散液H)0.5gに攪拌しながら加え、混合することにより、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Hを得た。平均粒子径は81nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Hを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Hを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例20で得られた金属錯体(C3―Ni)2.2gと、分散媒としてトルエン60.1g、有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)21.9g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル0.68gを混合し、分散メディアとして0.3mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで2時間分散処理を行い、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Iを得た。平均粒子径は94nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Iを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Iを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例22で得られた金属錯体(C5―Zn)1.8gと、分散媒としてトルエン60.1g、有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)21.9g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル0.68gを混合し、分散メディアとして0.3mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで2時間分散処理を行い、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Jを得た。平均粒子径は88nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Jを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Jを得た。コーティング膜の膜厚は12μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)21.9gを、トルエン60.1gに溶解させた。ここに製造例23で得られた金属錯体(C6―Co)2.4gと、分散剤としてポリエチレングリコールジラウレート0.68gを添加し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Kを得た。平均粒子径は98nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Kを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Lを得た。コーティング膜の膜厚は13μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)21.9gを、トルエン60.1gに溶解させた。ここに製造例25で得られた金属錯体(C8―Cu)3.7gと、分散剤としてポリエチレングリコールジステアレート0.68gを添加し、分散メディアとして0.1mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を10℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Lを得た。平均粒子径は97nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Lを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、110℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Lを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例27で得られた金属錯体(C10―Co)2.4gと、分散媒としてシクロペンタノン55.0g、分散媒兼重合性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート25.0g、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の商品名:イルガキュア819)4.0g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル0.68gを混合し、分散メディアとして0.3mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を20℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Mを得た。平均粒子径は73nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Mを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、140℃で1分間乾燥し、さらに露光装置(ナノテック株式会社製の商品名:マスクアライナーLA410s、株式会社三永電機製作所製の商品名:超高圧水銀ランプL2501L)を用いて露光(単色化なし、波長365nmにおける光強度40mW/cm2、2.5秒間照射)し、硬化させ、紫外線吸収部材Mを得た。コーティング膜の膜厚は12μmであった。
実施例13において金属錯体(C10―Co)2.4gに代えて金属錯体(C11−Ni)2.4gを用いた以外は実施例13と同様にして、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Nを得た。平均粒子径は83nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Nを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、140℃で1分間乾燥し、さらに露光装置(ナノテック株式会社製の商品名:マスクアライナーLA410s、株式会社三永電機製作所製の商品名:超高圧水銀ランプL2501L)を用いて露光(単色化なし、波長365nmにおける光強度40mW/cm2、2.5秒間照射)し、硬化させ、紫外線吸収部材Nを得た。コーティング膜の膜厚は14μmであった。
製造例30で得られた金属錯体(C11―Cu)2.2gと、分散媒兼重合性モノマーとして3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート28.0gおよび3−エチル−3−[{(3−エチルオキセタニル)メトキシ}メチル]オキセタン55.0g、熱重合開始剤(三新化学株式会社製の商品名;SI−60L)2.5g、さらに分散剤としてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル0.68gを混合し、分散メディアとして0.3mmφのジルコニアビーズを用い、分散機としてDYNO−MILL(シンマルエンタープライゼス製、型番:KDL)を用いてジャケット温を20℃に保温しながら周速15m/sで1時間分散処理を行い、分散液形態の紫外線吸収部材用組成物Oを得た。平均粒子径は95nmであった。
得られた紫外線吸収部材用組成物Oを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、160℃で30分間かけて硬化し、紫外線吸収部材Oを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
実施例15において、金属錯体(C11―Cu)2.2gに代えて金属錯体(C11−Zn)1.4gを用いた以外は実施例15と同様にして分散液形態の紫外線吸収部材用組成液Pを得た。平均粒子径は88nmであった。得られた紫外線吸収部材用組成物Pを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に、160℃で30分間かけて硬化し、紫外線吸収部材Pを得た。コーティング膜の膜厚は11μmであった。
製造例37で得られたシロキサンオリゴマー/DMF溶液2.0gにDMF0.6gを加え、混合した。この溶液に、製造例19で得られた金属錯体(C2−Co)0.1gを加え、溶解させることにより、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Qを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Qを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Qを得た。コーティング膜の膜厚は9μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gをDMF1.7gに溶解させ、この溶液に、製造例21で得られた金属錯体(C4−Cu)0.1gを加え、溶解させることにより、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Rを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Rを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に160℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Rを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例24で得られた金属錯体(C7−Ni)0.1gにDMF0.6gを加え、溶解させた。この溶液を、攪拌下の製造例33で得られたシロキサンオリゴマー/DMF溶液2.0g中に添加・混合することにより、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Sを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Sを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Sを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例26で得られた金属錯体(C9−Zn)0.1gにDMF1.7gを加え、溶解させた。これに、有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gを添加し、溶解させることにより、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Tを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Tを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に160℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Tを得た。コーティング膜の膜厚は8μmであった。
製造例28で得られた金属錯体(C11−Co)0.1g、DMF0.6g、製造例37で得られたシロキサンオリゴマー/DMF溶液2.0gを一括で仕込み、攪拌することで混合・溶解し、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Uを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Uを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Uを得た。コーティング膜の膜厚は12μmであった。
製造例32で得られた金属錯体(C12−Ni)0.1g、DMF1.7g、有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gを一括で仕込み、攪拌することで混合・溶解し、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Vを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Vを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に160℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Vを得た。コーティング膜の膜厚は9μmであった。
製造例33で得られた金属錯体(C13−Ni)0.1g、MEK1.7g、有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gを一括で仕込み、攪拌することで混合・溶解し、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Wを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Wを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に80℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Wを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例34で得られた金属錯体(C14−Co)0.1g、シクロペンタノン1.7g、有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gを一括で仕込み、攪拌することで混合・溶解し、溶液形態の紫外線吸収部材用組成物Xを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Xを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に80℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Xを得た。コーティング膜の膜厚は10μmであった。
製造例36で得られたシロキサンオリゴマー/IPA溶液2.0gにIPAを0.4g加え、混合した。次いでこれを、酸化亜鉛微粒子分散液(ハクスイテック株式会社製、製品名:パゼットGK−IPA分散体、粉体一次粒子径:20〜40nm)2.0gに攪拌しながら加え、混合することにより、紫外線吸収部材用組成液Yを得た。
得られた紫外線吸収部材用組成物Yを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に200℃で30分間焼成し、紫外線吸収部材Yを得た。コーティング膜の膜厚は8μmであった。
有機系バインダーとしてアクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体(ローム・アンド・ハース社製の商品名;パラロイド B−72)0.8gをMEK1.7gに溶解させ、これを酸化亜鉛微粒子分散液(ハクスイテック株式会社製、製品名:パゼットGK−MEK分散体、粉体一次粒子径:20〜40nm)2.0gに攪拌しながら加え、混合することにより、紫外線吸収部材用組成物Zを得た。
この紫外線吸収部材用組成物Zを、スピンコーター(株式会社アクティブ製、型番:ACT−300A)を用いてソーダライムガラス基材上に塗布し、その後、室温下、窒素雰囲気において10分間予備乾燥させた後に80℃で3分間乾燥し、紫外線吸収部材Zを得た。コーティング膜の膜厚は11μmであった。
実施例1〜24および比較例1〜2で得られた紫外線吸収部材A〜Zについて、以下の手順により実施した。
(1)透過率
実施例1〜24および比較例1〜2で得られた紫外線吸収部材A〜Zについて、分光光度計(株式会社日立製作所製、型番:U−4100)を用いて特定波長(λ=380nm:紫外線UV−A、λ=460nm、545nm、610nm:可視光線)における透過率を測定し、紫外線吸収能(UV−A吸収能)および可視光透明性の評価を実施した。
尚、測定はガラス基材にマトリックス層を施した試験片(紫外線吸収剤は含まず、マトリックスの種類は測定対象試料と同じものをそれぞれ使用し、同条件で試験片を作製)を別途作製し、これをブランクとして用いてバックグラウンド補正を行った。すなわち、以下の表に示す透過率の値は、膜自体の透過性能は反映しておらず、専ら紫外線吸収剤に由来するものと見なすことができる。
(1)の手順により実施例1〜24および比較例1〜2で得られた紫外線吸収部材A〜Zについて透過率を測定した後、キセノンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製、型番:X25)を用いて、これら紫外線吸収部材A〜Zに放射強度60W/m2(300〜400nm域における積算)の光を1000時間照射した。このとき、紫外線吸収部材A〜Zのソーダライムガラス基材側からではなく、コーティング層側から光を照射した。すなわちこれは、ソーダライムガラスは短波長域の紫外線を吸収する性質があるので、紫外線吸収部材A〜Zのソーダライムガラス基材側からではなくコーティング層側から光を照射することにより、光源から放射された光を、コーティング層中の紫外線吸収剤に直接照射し、紫外線吸収剤にとってより過酷な条件とすることを意図したものである。光照射後の紫外線吸収部材A〜Zについて、それぞれ透過率を測定し、光照射による紫外線吸収能の変化を評価した。
以下の表3に結果を示す。
尚、表中のΔ%Tは光照射後の透過率から光照射前の透過率を差し引きした値を示す。
尚、実施例4、8、10、16(それぞれ紫外線吸収部材D、H、J、P)は、式(1)におけるMが亜鉛原子である金属錯体を用いた系であるが、式(1)におけるMがコバルト、ニッケル、銅原子である金属錯体を用いた系に比べると、耐光性は劣るものの、可視域における透明性は非常に優れていることが確認できた。
比較例1および比較例2は、紫外線吸収剤として従来公知の酸化亜鉛微粒子を使用した系である。耐光性は非常に良好であるものの、UV−Aを十分に遮蔽することはできないことが確認された。
Claims (6)
- 式(1):
Y1、Y2、Y3またはY4に帰属されるNR5のR5は、炭素数1〜8のアルキル基または置換基を有してもよい炭素数6〜15のアリール基である。尚、Y1、Y2、Y3およびY4のうち少なくとも2つがNR5で表される場合、これらNR5のR5はそれぞれ互いに独立した置換基を示す。
また、Z1およびZ2はそれぞれ互いに独立して、窒素原子、CHまたはCR6であり、
Z1またはZ2に帰属されるCR6のR6は、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜15のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数4〜12のヘテロアリール基、置換基を有していてもよい炭素数5〜12のヘテロアラルキル基または炭素数7〜15のアラルキル基を示す。尚、Z1およびZ2がともにCR6で表される場合、これらCR6のR6はそれぞれ互いに独立した置換基を示す。
R1、R2、R3およびR4の各々は、存在しないか、あるいは存在する場合は、1つのベンゼン環の6個の炭素原子のうち5員環と共有された2個の炭素原子を除いた4個の炭素原子に結合する4個の水素原子のうち1ないし4個を置換することができ、4個のベンゼン環の水素原子を置換した置換基の全てはそれぞれ互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルキルアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいモルホリノスルホニル基、置換基を有していてもよいピペリジノスルホニル基、置換基を有していてもよいピロリジノスルホニル基、置換基を有していてもよいチオモルホリノスルホニル基または置換基を有していてもよいピペラジノスルホニル基であり、
Mは金属原子を示す。)
で表される少なくとも1種類の金属錯体と、少なくとも1種類のマトリックス材料および/またはマトリックス材料の前駆体としての重合性モノマーとを含む紫外線吸収部材用組成物であって、
式(1)における金属原子Mが、コバルト原子、ニッケル原子、銅原子、または亜鉛原子である、紫外線吸収部材用組成物。 - 溶媒を含むか、あるいは溶媒を含むことなくマトリックス材料の前駆体が溶媒を兼ねる溶液形態である請求項1に記載の紫外線吸収部材用組成物。
- 分散媒を含むか、あるいは分散媒を含むことなくマトリックス材料の前駆体が分散媒を兼ね、該金属錯体の微粒子が分散した分散液形態である請求項1に記載の紫外線吸収部材用組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の紫外線吸収部材用組成物を用いて作製される紫外線吸収部材。
- 基材上に該金属錯体を含有するマトリックス材料の膜を有する積層体としての紫外線吸収部材である請求項4に記載の紫外線吸収部材。
- 該金属錯体がマトリックス材料の膜中に含有された薄膜形態の紫外線吸収部材である請求項4に記載の紫外線吸収部材。
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