JP5880108B2 - 着色組成物、およびカラーフィルタ並びにその製造方法 - Google Patents
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- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N CC[n](c1ccccc1c1c2)c1cc(OC1=C(C3=Nc4c5)Cl)c2N=C1C(Cl)=C3Oc4cc1c5c2ccccc2[n]1CC Chemical compound CC[n](c1ccccc1c1c2)c1cc(OC1=C(C3=Nc4c5)Cl)c2N=C1C(Cl)=C3Oc4cc1c5c2ccccc2[n]1CC CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
反転転写型印刷法は、シリコーンブランケットの表面にインキを塗布・乾燥し、インキ皮膜を形成する工程と、前記インキ皮膜に、所定の形状の凸版(又は凹版)を押圧し、前記インキ皮膜の一部、即ち前記凸版の凸部(又は凹版の凹部)に対応する部分を前記ブランケット表面から除去する除去工程と、前記ブランケット表面に残されたインキ皮膜を基材に転写する工程とを含む方法である。
この方法は、フォトリソ法と異なり、短工程によって製造が行えるため、低コスト化を実現できる。
カラーフィルタには、顔料を多量に含む透過型と顔料の含有量の少ない反射型とがある。反射型のカラーフィルタを反転転写型印刷法で製造しようとすると、透過型のカラーフィルタよりもいっそう糸引きの発生する問題があった。
また、本発明の課題は、上記着色組成物を用いて凸版反転オフセット印刷法によりカラーフィルタを提供することにある。
前記発明において、前記無機微粒子(G)は、SiO2であることが好ましい。
本発明の着色組成物に用いられる無機微粒子としては、特に制限はないが、酸化ケイ素、酸化アルミ、酸化チタン、酸化亜鉛等の金属酸化物や、窒化ケイ素、窒化アルミ等の金属窒化物及びこれらの混合物を使用することができる。安価であることや、屈折率が、有機樹脂に近いことなどから、コロイダルシリカや液相から作製される酸化ケイ素のスラリーとして、市販されるものが好適に使用される。その他に気相法や粉砕法で作製されたシリカのスラリーや粉を使用することもできる。代表的なものとして、例えば、日産化学工業(株)社製の商品名IPA−ST、MIBK−ST、PMA−ST、MEK−ST、MEK−ST−L、MEK−ST−UP、MA−ST−M、EG−ST、EG−ST−ZL、NPC−ST、 DMAC−ST、DMAC−ST、DMAC−ST−ZL、XBA−ST、メタノールシリカゾル等が上げられる。
ここで、無機微粒子の平均粒子径は、溶媒に分散させた粒子のブラウン運動による動的光散乱法に基づいて測定し、体積分布が、積算値50% の時の粒子径、いわゆる「D50」粒子径である。測定装置としては、日機装(株)製:Nanotrac UPA−150EXなどを使用することができる。
本発明の着色組成物は、顔料を含有している。
顔料としては、有機顔料、無機顔料、またはアセチレンブラック、チャンネルブラック、若しくはファーネスブラック等のカーボンブラックを用いることができ、顔料は2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)を1〜18重量%含むことが好ましく、1〜15重量%含むことがより好ましい。
顔料(F)が18重量%より多く含むと、シリコーンブランケットの表面にインキを塗布する工程から、乾燥工程を経て形成されるインキ皮膜に所定の形状の凸版(又は凹版)を押圧し不要部を除去する工程までにかけられる時間、すなわち転写性持続時間が短くなり、プロセスマージンを確保出来なくなる場合がある。
また本発明の着色組成物は、有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が10〜50重量%であることが好ましく、10〜40重量%であることがより好ましい。顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が50重量%を超えると転写性持続時間が短くなり、プロセスマージンを確保出来なくなる場合がある。
本発明の着色組成物は、レベリング剤(H)を含有している。
レベリング剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、または両性界面活性剤を用いることができ、レベリング剤は2種以上を混合して用いてもよい。
両性界面活性剤としては、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、またはアルキルイミダゾリン等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、シリコーンブランケットの離型性面に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布することを容易にするために有機溶剤(I)を含有する。
本発明の着色組成物は、基材転写後の塗膜強度を確保するために、熱反応性化合物もしくは活性エネルギー反応性化合物を含有することができる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、及び(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN−ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種類以上混合して用いることができる。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系活性エネルギー線重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系活性エネルギー線重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系活性エネルギー線重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系活性エネルギー線重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系活性エネルギー線重合開始剤;
ボレート系活性エネルギー線重合開始剤;
カルバゾール系活性エネルギー線重合開始剤;あるいは、
イミダゾール系活性エネルギー線重合開始剤等が用いられる。
α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4'−ジエチルイソフタロフェノン、3,3',4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、又は4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
また、本発明の着色組成物には、フェノール樹脂(A)や、前記の熱反応性化合物、活性エネルギー反応性化合物の他に、公知のバインダー樹脂を併用して用いることができる。本発明に用いることのできるバインダー樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および活性エネルギー線硬化性樹脂が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物は、顔料(F)表面の表面状態を制御し、分散性向上に寄与するために、さらに顔料誘導体を併用することができる。
顔料誘導体としては、例えば、下記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
(一般式(1)中、
G6は、色素原型化合物残基であり、
Z6は、塩基性置換基、酸性置換基、または中性置換基であり、
qは、1〜4の整数である)
で表される化合物を用いることができる。
X61は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合であり、
pは、1〜10の整数であり、
R61、およびR62は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR61とR62とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
R63、R64は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR63とR64とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環であり、アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
X62は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合であり、
R65は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましく、
R66、R67、R68、およびR69は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。)
X63は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合であり、
Y63は、−NR70−Z−NR71−または直接結合えあり、
R70、およびR71は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましく、
Zは、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基であり、前記アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましく、
Qは、水酸基、アルコキシル基、前記一般式(3)で示される置換基または前記一般式(4)で示される置換基である。
rは、1〜10の整数であり、
R72、およびR73は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR72とR73とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。〕
R74は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置
換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好まく、
R75、R76、R77、およびR78は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。〕)
−SO3M/l (8)
(一般式(8)中、
Mは、水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子、またはアルミニウム原子であり、lは、Mの価数である。)
本発明の着色組成物の製造は、顔料(F)と無機微粒子(G)と有機溶剤(I)、並びに必要に応じて、熱もしくは活性エネルギー反応性化合物、顔料誘導体、およびバインダー樹脂を通常の分散機に投入し、所望の平均粒子径・粒度分布になるまで分散することにより行うことができる。
顔料誘導体を含有する場合、顔料100重量部に対して、顔料誘導体を0.5〜40重量部含むことが好ましく、1〜35重量部含むことがより好ましい。
バインダー樹脂を含有する場合、顔料100重量部に対して、バインダー樹脂を10〜300重量部含むことが好ましく、20〜250重量部含むことがより好ましい。
それぞれの分散機において、顔料(F)や無機微粒子(G)の分散に適切な粘度領域がある場合には、顔料(F)、無機微粒子(G)、有機溶剤(I)及びその他の成分との比率を変えて粘度を調整することができる。着色組成物は、分散機で分散後に、粗大粒子や異物除去を目的にフィルタや遠心法により濾過することが好ましい。
本発明の着色組成物を用いて、印刷法によりカラーフィルタを製造することができる。カラーフィルタは、例えば、薄型テレビジョンなどに利用されている液晶ディスプレイパネルに利用することができる。
印刷方式としては、凸版反転オフセット印刷法をはじめ、グラビアオフセット印刷、水無しオフセット印刷、シルクスクリーン印刷等が挙げられる。
即ち、本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明の着色組成物を、シリコーンゴム製の離型性面に塗布・乾燥し、着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層に所定形状の凸版を押圧して凸版の凸部分に前記着色組成物層の一部を転写して、前記離型性面から除去する除去工程と、前記離型性面上に残った着色組成物層をカラーフィルタ用の基材に転写する転写工程とを含むものである。
(F−1) レッド顔料A :C.I.Pigment Red 254
(F−2) レッド顔料B :C.I.Pigment Red 177
(F−3) グリーン顔料 :C.I.Pigment Green 36
(F−4) イエロー顔料 :C.I.Pigment Yellow 150
(F−5) ブルー顔料 :C.I.Pigment Blue 15:6
(F−6) バイオレット顔料 :C.I.Pigment Violet 23
(FZ−2203):東レ・ダウコーニング社製ポリエーテル変性シリコーン化合物 FZ−2203
(J−1)
一般式(11):
一般式(12):
一般式(13):
一般式(14):
(MX−43):三和ケミカル社製アルコキシアルキル基含有メラミン化合物 ニカラックMX−43
(M−400):東亞合成社製アクリルモノマー アロニックスM−400
(IRG379):チバ・ジャパン社製 2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イルーフェニル)−ブタン−1−オン「イルガキュア379」
(PGMAc):メトキシプロピルアセテート
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピ
ルアセテートを60部仕込み、110℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート40部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数が3.5個であるビニル系樹脂中間体(C1)を得た。ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置にビニル系樹脂中間体(C1)を固形分で100部、無水トリメリット酸5.1部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させて、固形分比率は50%のバインダー樹脂を得た。
レッド顔料A:3.6部、レッド顔料B:5.0部、イエロー顔料:0.45部、顔料誘導体(J−1):0.39部、顔料誘導体(J−2):0.56部、バインダー樹脂溶液:60.0部(固形分:30.0部)、溶剤(PGMAc)90.0部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行ない、分散体を得た。更に無機微粒子(1)溶液100部(固形分:20.0)、レベリング剤(FZ2203)2部、熱反応性化合物(MX−43)12部、熱反応性化合物(M400)28部、溶剤(PGMAc)198.0部を加えホモディスパにて混合した。ゴミや粗大物をフィルタ濾過し、固形分濃度20%の印刷インキを得た。
実施例1と同様にして、表1、2、3に示す組成の印刷インキを得た。
なお、表3中、実施例10〜16とあるのは参考例10〜16を意味する。
動的粘弾性測定装置により、ずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)を測定した。
<評価基準>
○:η<30
×:30≦η
45℃のオーブンで、7日間加熱後粘度を測定した。
<評価基準>
○:加熱前の粘度と比して増粘率10%未満
×:加熱前の粘度と比して増粘率10%以上
ブランケット胴から基板への転写は、同一基板へ重ねて転写する場合、ブランケット胴上で待ち時間が発生する。このため、着色組成物がブランケット胴へ転移されてからの転写性持続時間を測定した。
<評価基準>
◎:3分以上、基板へ界面剥離転写できる。
○:2分以上3分未満、基板へ界面剥離転写できる。
△:1分以上2分未満、基板へ界面剥離転写できる。
△−:0.5分以上1分未満、基板へ界面剥離転写できる。
×:0.5分未満しか、基板へ界面剥離転写できない。
線幅50μmの直線の連続印刷を行い、キーエンス社製デジタルマイクロスコープVHX900により500倍拡大にて糸引き状態の観察を行った。
<評価基準>
○:パターンからの糸引きがない。
△:パターンの一部(5か所拡大観察中1〜2か所)に糸ひきが発生。
×:パターンからの糸引きが発生(5か所拡大観察中3〜5か所)。
塗膜を形成したガラス基板を240℃のオーブン中に90分置き、その前後の塗膜の膜厚変化率△t={(耐熱試験前膜厚−耐熱試験後膜厚)/耐熱試験前膜厚}を測定した。
<評価基準>
○: △t≦10%
×: △t>10%
2 ドクター
3 アニロックスロール
4 版胴
5 凸版
6 シリコーンゴムブランケット胴
7 基板
8 印刷テーブル
9 着色組成物
Claims (2)
- 平均粒子径が1〜60nmの無機微粒子(G)、顔料(F)、レベリング剤(H)及び有機溶剤(I)を含み、有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)が1〜18重量%であり、顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が10〜50重量%である着色組成物を、シリコーンゴム製の離型性面に塗布・乾燥し、着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層に所定形状の凸版を押圧して凸版の凸部分に前記着色組成物層の一部を転写して、前記離型性面から除去する除去工程と、前記離型性面上に残った着色組成物層を基材に転写する転写工程とを含む、反射型カラーフィルタの製造方法。
- 無機微粒子(G)がSiO2である請求項1記載の反射型カラーフィルタの製造方法。
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