JP2008208340A - インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 - Google Patents
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Abstract
本発明の課題は、顔料を高濃度で分散して含有すると同時に、インクジェット法により基板上の所望の位置に安定して吐出させることのできる物性を有するインク組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記インクを用いてインクジェット法により形成されるカラーフィルター基板を提供することにある。
【解決手段】
前記の課題は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる樹脂型分散剤(C1)、顔料(P)、熱反応性化合物(E)、および有機溶剤(F)を含んでなるインクジェット記録用インク組成物によって解決することができる。
【選択図】なし
Description
樹脂型分散剤(C)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる樹脂型分散剤(C1)であるインクジェット記録用インク組成物によって解決することができる。
樹脂型分散剤(C)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)並びに(s)および(a)以外のポリオール化合物(o)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる樹脂型分散剤(C2)であるインクジェット記録用インク組成物によって解決することができる。
樹脂型分散剤(C)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させて生成される化合物(c3)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる樹脂型分散剤(C3)であるインクジェット記録用インク組成物によって解決することができる。
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)およびチオール基を有さないポリオール化合物(o’)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる化合物(c4)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してしてなる樹脂型分散剤(C4)であるインクジェット記録用インク組成物によって解決することができる。
、下記一般式(1)または一般式(2)で表される化合物である。
一般式(1):
又、本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、更に、バインダー樹脂(J)を含み、特には、前記バインダー樹脂が、熱可塑性樹脂である。
(式中、Gは、色素原型化合物残基であり、Eは、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、qは、1〜4の整数である。)
又、本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、前記顔料誘導体(D)が、塩基性基を有する色素誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる誘導体を少なくとも一種を含む。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、樹脂型分散剤(C)を含有している。樹脂型分散剤は、(C1)〜(C4)の四つタイプがある。
樹脂型分散剤(C1)および(C2)を製造するための第一の工程は、一般式(5)に示すように、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合して、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)を製造する工程である。分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)のチオール基が連鎖移動剤として働き、エチレン性不飽和単量体(m)が重合した溶媒親和性ビニル重合体部位(M)の末端に、S原子を介して2つの水酸基が導入されたビニル重合体(a)が合成される。
一般式(5):
一般式(6):
一般式(7):
一般式(8)
一般式(1):
本発明では、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)とテトラカルボン酸二無水物(b)とを反応させることにより、上記一般式(8)における生成物中のX1に結合する複数のカルボキシル基部分が顔料吸着部として機能し、ビニル重合体部分が溶媒親和部として機能する。
ピロメリット酸無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸無水物、9,9−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−メチル−1−ナフタレンコハク酸無水物、などの芳香族テトラカルボン酸無水物が挙げられる。
(1)エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘサン、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオールの如き多価アルコール類;
(2)ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールもしくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコールの如き、各種のポリエーテルグリコール類;
(3)上記した各種の多価アルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテルの如き各種の(環状)エーテル結合含有化合物との開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類;
(4)上記した各種の多価アルコール類の1種以上と、多価カルボン酸類との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類であって、多価カルボン酸類が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、1,2,5−ヘキサントリカルボン酸、1,4−シクロヘキサンヒカルボン酸、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸、1,2,5−ベンゼントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサトリカルボン酸または2,5,7−ナフタレントリカルボン酸などで特に代表されるものを用いて得られるポリオール類;
(5)上記した各種の多価アルコール類の1種以上と、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンもしくは3−メチル−δ−バレロラクトンの如き各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール類、あるいは、
上記した各種の多価アルコール類と、多価カルボン酸類と、各種のラクトン類との重縮合反応によって得られるラクトン変性ポリエステルポリオール類;
(6)ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、一価および/または多価アルコール類のグリシジルエーテル、あるいは、一塩基酸および/または多塩基酸類のグリシジルエステルの如き各種のエポキシ化合物を、ポリエステルポリオールの合成時に、1種以上併用して得られるエポキシ変性ポリエステルポリオール類;
(7)ポリエステルポリアミドポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油、ひまし油誘導体、水添ひまし油、水添ひまし油誘導体、水酸基含有アクリル系共重合体、水酸基含有含フッ素化合物または水酸基含有シリコン樹脂などが挙げられる。
樹脂型分散剤(C3)を製造するための第一工程は、下記一般式(9)に示すように、2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物(s)とテトラカルボン酸二無水物(b)とを反応させて、化合物(c3)を製造する工程である。
一般式(9):
一般式(10):
一般式(11):
ポリエステル系分散樹脂(H−2)
ビニル系分散樹脂(H−3)
分岐ウレタン系分散樹脂A(H−4)
分岐ウレタン系分散樹脂B(H−5)
リン酸基を含有する分散樹脂(H−1)
本発明のリン酸基を含有する分散樹脂(H−1)は、分散樹脂中にリン酸基を1種もしくは2種以上有するものである限り、その化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。リン酸基は、アルカリ金属、多価金属、アンモニア又は有機アミン等と塩を形成していてもよい。
一般式(12):
一般式(14):
リン酸基を有する樹脂(H−1)としては、市販の樹脂を用いることもできる。市販の樹脂としては、ビックケミー社製ディスパーBYK110、111、180、アビシア社製SOLSPERSE 26000、36600などが挙げられる。
本発明で用いることのできるポリエステル系分散樹脂(H−2)は、下記一般式(15)で表される構造を有する限り、その化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。その製造方法は、例えば、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端に水酸基を有するポリエステルを製造する第一の工程と、該片末端に水酸基を有するポリエステルと、テトラカルボン酸二無水物を反応させる第二の工程とからなる方法が挙げられる。
(HOOC―)e―Ra1―(―COO―[―Ra3―COO―]f―Ra2)g (15)
(一般式(15)中、Ra1は、4価のテトラカルボン酸化合物残基であり、Ra2は、モノアルコール残基であり、Ra3は、ラクトン残基であり、eは、2または3の整数であり、fは、1〜50の整数であり、gは、(4−e)である。)
ビニル系分散樹脂(H−3)
本発明で用いることのできる前記ビニル系分散樹脂(H−3)は、ビニル重合体主鎖内に、一般式(16)で表されるカルボキシル基含有単位(V)を、ビニル重合体の1分子あたり平均0.3個以上3.0個以下の量で含む構造を有する限り、その化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。
一般式(16):
Rb1は水素原子又はメチル基であり、
X11は、−COO−、−CONH−、−O−、−OCO−若しくは−CH2O−であり、
X12は、下記一般式(17a)で表される基であり、
X13は、下記一般式(17b)で表される基であり、
Y1は、一般式(18a)で表される基であるか、あるいは一般式(18b)で表される基である。)
一般式(17a):
−(−Rb2−O−)m1−
(一般式(17a)中、Rb2は、炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、m1は、1〜50の整数である。)
一般式(17b):
−(−CO−Rb3−O−)m2−
(一般式(17b)中、Rb3は、炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、m2は、0〜20の整数である。)
一般式(18a):
A11〜A13のうちの1つが水素原子であって、他の2つは−COOHである組合せであるか、
A11〜A13のうちの1つが−COORc1であって、他の2つは−COOHである組合せであるか、又は、
A11〜A13の3つが−COOHであり、k11は1又は2である。
但し、Rc1は、炭素原子数1〜18のアルキル基である。)
一般式(18b):
A15〜A17のうち1つは水素原子であって、他の2つは−COOHである組合せであるか、
A15〜A17のうち1つは−COORd2であって、他の2つは−COOHである組合せであるか、又は
A15〜A17の3つが−COOHである。
但し、Rd2は、炭素原子数1〜18のアルキル基である。
Rd1は、直接結合、−O−、−CO−、−COOCH2CH2OCO−、−SO2−、−C(CF3)2−、下記一般式(19a)、で表される基、又は書き一般式(19b)で表される基である。
一般式(19a):
本発明で用いるビニル系分散樹脂(H−3)の製造方法としては、例えば水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を他のエチレン性不飽和単量体と共重合する第1の工程と、該共重合物の水酸基にトリカルボン酸無水物又はテトラカルボン酸無水物を反応せしめる第2の工程からなる方法が挙げられるがこれらの方法に限定されるものではない。
本発明で用いられる分岐ウレタン系分散樹脂A(H−4)は、以下に示される化合物を水酸基過剰となる条件で重合させてなる櫛形ウレタン系分散剤のうち、不揮発成分中におけるポリイソシアネート(H−4−1)由来の割合が、分散樹脂全体の25重量%〜60重量%である櫛形ウレタン系分散剤であり、それ以外の化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。
モノアルコール(H−4−2)とを、NCO/OH=3/2〜3/0.5のモル比で、
反応させてなる末端イソシアネート化合物。
<3>1〜30個の原子を間に挟んで存在する2つ以上の水酸基を有する、アクリル樹脂(H−4−4)および/またはシロキサン樹脂(H−4−5)とを、含むポリオール化合物
本発明で用いられる分岐ウレタン系分散樹脂A(H−4)としては、不揮発成分中におけるポリイソシアネート(H−4−1)由来の割合が、分散樹脂全体の25重量%〜60重量%である事を特徴としている。25重量%未満では充分な顔料吸着能がないため顔料分散性が悪く、60重量%を越えると、顔料吸着能が高すぎることにより充分な立体反発効果が得られず、顔料分散性は却って低下する。
本発明で用いられる分岐ウレタン系分散樹脂B(H−5)は以下に示される化合物を水酸基過剰となる条件で重合させてなる末端水酸基化合物中の水酸基と、酸無水物基を有する化合物(H−5−5)中の酸無水物基とを反応させてなる櫛形ウレタン系分散剤のうち、不揮発成分中におけるポリイソシアネート(H−5−1)由来の割合が、分散樹脂全体の25重量%〜60重量%である櫛形ウレタン系分散剤であり、それ以外の化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。
モノアルコール(H−5−2)とをNCO/OH=3/2〜3/0.5のモル比で反応させてなる末端イソシアネート化合物
<2>1〜30個の原子を間に挟んで存在する2つ以上の水酸基を有する、アクリル樹脂(H−5−3)および/またはシロキサン樹脂(H−5−4)を含むポリオール化合物
本発明で用いられる分岐ウレタン系分散樹脂B(H−5)としては、不揮発成分中におけるポリイソシアネート(H−5−1)由来の割合が、分散樹脂全体の25重量%〜60重量%である事を特徴としている。25重量%未満では充分な顔料吸着能がないため顔料分散性が悪く、60重量%を越えると、顔料吸着能が高すぎることにより充分な立体反発効果が得られず、顔料分散性は却って低下する。
(2)顔料(P)
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、顔料(P)を含有している。
(3)熱反応性化合物(E)
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、熱反応性化合物(E)を含有している。本発明のインク組成物に用いることのできる前記熱反応性化合物(E)は、常温下では非反応性であるが、例えば、100℃以上(好ましくは150℃以上)の温度で、架橋反応、重合反応、重縮合反応、又は重付加反応を示す化合物である。本発明のインク組成物に用いることのできる前記熱反応性化合物の分子量は、特に限定されるものではないが、好ましくは50〜2、000、より好ましくは100〜1、000である。
ブロック剤としては、例えば、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等を挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。また、1種を単独で、あるいは2種以上を併用して用いられる。
(4)有機溶剤(F)
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、有機溶剤(F)を含有している。
(5)バインダー樹脂(J)
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、更にバインダー樹脂を含有することができる。バインダー樹脂は、前記熱反応性化合物の反応温度においても、非反応性の樹脂であり、熱可塑性樹脂であることが好ましい。前記分散樹脂(H)も、バインダー樹脂(J)として使用することができる。その他、バインダー樹脂(J)として、以下に挙げる樹脂が使用できる。
水酸基及びカルボキシル基を有しないアクリルモノマーとしては、一般的なアクリルモノマーを用いる事が出来る。
一般式(20):
(6)顔料誘導体(D)
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、更に顔料誘導体(D)を含有することができる。
G−(L)n (3)
(式中、Gは、色素原型化合物残基であり、Lは、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、nは、1〜4の整数である)
で表される色素誘導体を用いることができる。
一般式(23):
一般式(24):
一般式(25):
で示される置換基又は下記一般式(27):
であり、R13は、水酸基、アルコキシル基、前記一般式(23)で示される置換基又は前記一般式(24)で示される置換基である。)
基Eの酸性置換基又は中性置換基としては、例えば、下記一般式(28)、一般式(29)及び一般式(30)で示される置換基を挙げることができる。
一般式(28):
−SO3M/l (28)
(一般式(28)中、Mは、水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子、又はアルミニウム原子であり、lはMの価数である。)
一般式(29):
色素原型化合物とは、一般に知られている色素骨格を有する化合物、および可視光領域にほとんど吸収を有さない、色素骨格に類似の骨格を有する化合物を指す。
(7)顔料の被覆処理
顔料の被覆処理は、前記顔料(P)、前記樹脂型分散剤(C)、および前記有機溶剤、並びに、必要に応じて、前記バインダー樹脂(J)、および顔料誘導体(D)、並びに、場合によって、前記分散樹脂(H)が、均一になるように予め混合してから、分散機を用いて混練することにより行うことができる。有機溶剤の配合量は、混合物の機械特性に応じて調節することが好ましい。顔料の被覆処理に用いる分散機としては、ニーダー、ロールミル、ボールミル、バンバリーミキサー、ローラーミル、石臼式ミル等が挙げられるが、2本ロールミルは一つの装置で混合及び混練ができるので好ましい。
(8)物性など
本発明のインクジェット記録用インク組成物において、固形分含有量は、インク組成物全重量に対して、好ましくは3〜60重量%、より好ましくは4〜40重量%である。固形分含有量が、3重量%未満になるとインク皮膜の濃度や耐性が不足し、60重量%を超えるとインクの粘度が上昇し、経時安定性が低下することがある。
(9)カラーフィルター基板
本発明のインクジェット記録用インク組成物を用いて、インクジェット法により、カラーフィルター基板を製造することができる。カラーフィルター基板は、例えば、薄型テレビジョンなどに利用されている液晶ディスプレイパネルに利用することができる。
(1)レッド顔料A:C.I.Pigment Red 254
(2)レッド顔料B:C.I.Pigment Red 57:1
(3)マゼンタ顔料:C.I.Pigment Red 122
(4)グリーン顔料:C.I.Pigment Green 36
(5)イエロー顔料:C.I.Pigment Yellow 138
(6)ブルー顔料:C.I.Pigment Blue 15:6
(7)シアン顔料:C.I.Pigment Blue 15:3
(8)バイオレット顔料:C.I.Pigment Violet 23
[2]顔料誘導体(D):
顔料誘導体〔RD−1〕
一般式(31):
CBAc:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
BuCBAc:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
TPNB:トリプロピレングリコールモノブチルエーテル
TPM:トリプロピレングリコールモノメチルエーテル
TA:トリアセチン
[4]樹脂型分散剤(C)および分散樹脂(H)
《製造例1(樹脂型分散剤(C11))》
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し樹脂型分散剤(C11)を得た。 樹脂型分散剤(C11)の重量平均分子量(Mw)は8,500、酸価は 43mgKOH/gであった。
《製造例2(樹脂型分散剤 (C12))》
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し樹脂型分散剤(C12)を得た。樹脂型分散剤(C12)の重量平均分子量(Mw)は8,100、酸価は 43mgKOH/gであった。
《製造例3(樹脂型分散剤 (C13))》
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物12部、シクロヘキサノン224部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し樹脂型分散剤(C13)を得た。樹脂型分散剤(C13)の重量平均分子量(Mw)は5,800、酸価は 28mgKOH/gであった。
《製造例4(樹脂型分散剤 (C14))》
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。BPDA(3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物)26部、シクロヘキサノン238部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し樹脂型分散剤(C14)を得た。 樹脂型分散剤(C14)の重量平均分子量(Mw)は9,000、酸価は 42mgKOH/gであった。
《製造例5(樹脂型分散剤 (C21))》
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。BPDA37部、シクロヘキサノン255部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。その後に、ネオペンチルグリコール5部を追加し、酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し樹脂型分散剤(C21)を得た。 樹脂型分散剤(C21)の重量平均分子量(Mw)は9,300、酸価は 56mgKOH/gであった。
《製造例6(リン酸基含有分散樹脂(H11))》
セパラブル4口フラスコに温度制御用レギュレーター、冷却管、及び撹拌装置を取り付けて、溶剤(CBAc)100部を仕込み、100℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より下記の原料を添加し、5時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)20,000のアクリル樹脂の溶液(固形分50%)を得た。なお、アクリル樹脂の重量平均分子量は、GPCを用いて測定し、ポリスチレン換算で求めた。こうして得られた樹脂溶液を、リン酸基含有分散樹脂(H11)として用いた。
メタクリル酸 20部
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 20部
n−ブチルメタクリレート 27部
ベンジルメタクリレート 30部
ホスマーM 3部
2,2'−アゾビスイソブチロニトリル 4部
《製造例7(ポリエステル系分散剤(H21))》
ガス導入管、温度計、コンデンサ、及び攪拌機を備えた反応容器に、1−ドデカノール62.6部、ε−カプロラクトン287.4部、及び触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認したのち、無水ピロメリット酸36.6部を加え、120℃で2時間反応させ樹脂型分散剤(H21)を得た。得られた樹脂型分散剤(H21)は、常温で白色ワックス状固体であった。
(1)工程1
ガス導入管、コンデンサ、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、メチルメタクリレート20部、イソブチルメタクリレート37.6、ラウリルメタクリレート30部、ベンジルメタクリレート10部、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(興人社製)2.4部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量4,900、一分子中の水酸基の平均個数1.0個のビニル系樹脂中間体(h31)を得た。
(2)工程2
ガス導入管、コンデンサ、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置にビニル系樹脂中間体(h31)を固形分で100部、無水トリメリット酸を3.9部、ジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み、100℃で6時間反応させた。このようにして、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(V)の平均個数)が1.0個である樹脂型分散剤(H31)を得た。樹脂型分散剤(H31)中の固形分比率は50%であった。
(1)工程1
ガス導入管、コンデンサ、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み110℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、2−エチルヘキシルメタクリレート30.0部、ベンジルメタクリレート68.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.7部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量4800、一分子中の水酸基の平均個数0.5個のビニル系樹脂中間体(h32)を得た。
(2)工程2
ガス導入管、コンデンサ、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを100部、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステルを4.3部、及びジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み100℃に昇温した。滴下槽からビニル系樹脂中間体(h32)を固形分で100部2時間かけて反応槽に滴下し、適下終了後、100℃で4時間反応させた。その後、2−エチルヘキシルアルコール10部を加え90℃で5時間反応させ、残存する無水環をアルコール分解し、エチレングリコールジトリメリット酸骨格の平均共重合個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(V)の平均個数)が0.5個であるビニル系分散剤(H32)を得た。ビニル系分散剤(H32)中の固形分比率は50%であった。
《製造例10(分岐ウレタン系分散樹脂B(H51))》
(1)工程1
ガス導入管、コンデンサ、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に1−デカノール67部、ε−カプロラクトン433部を仕込み、反応容器内を窒素置換した後、120℃で2時間反応させた。反応終了後、メトキシプロピルアセテート214部にて希釈することによりポリカプロラクトン溶液(h51)を得た。
(2)工程2
ガス導入管、コンデンサ、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ポリカプロラクトン溶液(MC2)84部、VESTANAT T 1890/100(デグサジャパン株式会社)66部、メトキシプロピルアセテート100部を仕込み、反応容器内を窒素置換した後、80℃に昇温し、1時間反応させた。その後、ジメチロールブタン酸(DMBA、日本化成株式会社製)40部、メトキシプロピルアセテート40部を仕込み、90℃にて反応させ、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認し、さらにピロメリット酸二無水物6部、メトキシプロピルアセテート6部を仕込み、100℃にて反応させ、IRにて酸無水物基に基づく1855cm-1と1785cm-1のピークの消失を確認した後、40℃まで冷却し、分岐ウレタン系分散樹脂B(H51)溶液を得た。
《製造例11(樹脂型分散剤 (C41))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール14部、ピロメリット酸無水物47部、ネオペンチルグリコール11部、シクロヘキサノン73部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.06部を追加し、100℃で7時間反応させ、酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次にn−ブチルアクリレート60部、メチルメタクリレート60部、ベンジルメタクリレート60部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解したシクロヘキサノン溶液200部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、終了した。酸価95mgKOH/g、重量平均分子量14,000の樹脂型分散剤 (C41)を得た。
《製造例12(樹脂型分散剤 (C15))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート160部、カレンズMOI−BM(昭和電工製)40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価42mgKOH/g、重量平均分子量9,000の樹脂型分散剤(C15)を得た。
《製造例13(樹脂型分散剤 (C16))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート40部、メチルメタクリレート60部、ベンジルメタクリレート40部、メタクリル酸20部、ETERNACOLL OXMA(宇部興産製)40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価110mgKOH/g、重量平均分子量7,800の樹脂型分散剤(C16)を得た。
《製造例14(樹脂型分散剤 (C42))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール14部、ピロメリット酸無水物47部、ネオペンチルグリコール11部、シクロヘキサノン73部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.06部を追加し、100℃で7時間反応させ、酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次にn−ブチルアクリレート60部、メチルメタクリレート40部、ベンジルメタクリレート40部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート20部、t−ブチルメタクリレート40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解したシクロヘキサノン溶液200部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、終了した。酸価95mgKOH/g、重量平均分子量12,500の樹脂型分散剤 (C42)を得た。
《製造例15(樹脂型分散剤 (C17))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート70部、ベンジルメタクリレート60部、グリシジルメタクリレート28部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次にメタクリル酸42部、ジメチルベンジルアミン0.3部を仕込み、100℃で7時間反応させた。次に、ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価50mgKOH/g、重量平均分子量7,800の樹脂型分散剤(C17)を得た。
《製造例16(樹脂型分散剤 (C18))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート60部、メチルメタクリレート60部、ベンジルメタクリレート60部、メタクリル酸20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物19部、シクロヘキサノン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価112mgKOH/g、重量平均分子量8,300の樹脂型分散剤(C18)を得た。
《製造例17(樹脂型分散剤 (C31))》
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール25部、ピロメリット酸無水物40部、シクロヘキサノン66部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.06部を追加し、100℃で7時間反応させ、酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次にn−ブチルアクリレート60部、メチルメタクリレート60部、ベンジルメタクリレート60部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解したシクロヘキサノン溶液200部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、終了した。酸価75mgKOH/g、重量平均分子量8500の樹脂型分散剤 (C31)を得た。
《リン酸基含有分散樹脂(H12)》 : ビックケミー社製Dysper BYK−111
以上の樹脂型分散剤(C)および分散樹脂(H)は、全て、シクロヘキサンで固形分比率を50%に調整した溶液として使用した。
[5]熱反応性化合物(E)
(1)三和ケミカル社製アルコキシアルキル基含有メラミン化合物 ニカラックMX−43
(2)三和ケミカル社製イミノ基・メチロール基含有メラミン化合物 ニカラックMX−417
(3)三和ケミカル社製アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物 ニカラックSB−401
(4)三和ケミカル社製イミノ基・メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物 ニカラックBL−60
(5)東亞合成社製アクリルモノマー アロニックスM−400
(6)バイエル社製イソシアネート化合物 デスモジュールBL−4265
(7)日本化薬社製 エポキシ化合物EPPN―201
《実施例1》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液30部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例2》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C13)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H32)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例4》
レッド顔料B 90部、顔料誘導体(RD−2)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例5》
レッド顔料B 90部、顔料誘導体(RD−2)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H32)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例6》
マゼンタ顔料90部、顔料誘導体(MD−1)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H32)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例7》
マゼンタ顔料90部、顔料誘導体(MD−1)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液30部、分岐ウレタン系分散樹脂B(H51)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例8》
グリーン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液40部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液60部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例9》
グリーン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液20部、ポリエステル系分散樹脂(H21)溶液20部、ビニル系分散樹脂(H32)溶液60部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例10》
グリーン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C13)溶液40部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液60部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例11》
エロー顔料90部、顔料誘導体(YD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液40部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液94部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例12》
エロー顔料90部、顔料誘導体(YD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液40部、ビニル系分散樹脂(H32)溶液94部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例13》
ブルー顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液30部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例14》
ブルー顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例15》
ブルー顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液20部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液104部、リン酸基含有分散樹脂(H12)溶液10部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例16》
シアン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液30部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例17》
シアン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C12)溶液134部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例18》
バイオレット顔料90部、顔料誘導体(VD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例19》
ブルー顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C14)溶液30部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例20》
ブルー顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、樹脂型分散剤(C21)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例21》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C41)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例22》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C15)溶液30部、ビニル系分散剤(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例23》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C16)溶液30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例24》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C42)30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例25》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C17)30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例26》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C18)30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《実施例27》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C31)30部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例1》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液134部、を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤揮発後きれいなシート状にはならなかった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行ったが、きれいなシートを形成することは出来なかった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例2》
レッド顔料A 90部、顔料誘導体(RD−1)10部、樹脂型分散剤(C11)溶液30部、ビニル系分散剤(H31)溶液104部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例3》
レッド顔料B 90部、顔料誘導体(RD−2)10部を均一に撹拌し、更に溶剤(PGMAc)52部を加え2本ロールを80℃に加熱して混練を行ったが、溶剤揮発後シートが形成されることはなく粉末状のままであった。
《比較例4》
マゼンタ顔料90部、顔料誘導体(MD−1)10部、ビニル系分散樹脂(H32)溶液134部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例5》
グリーン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液100部 を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例6》
エロー顔料90部、顔料誘導体(YD−1)10部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液134部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例7》
ブルー顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液134部、を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例8》
シアン顔料90部、顔料誘導体(BD−1)10部、リン酸基含有分散樹脂(H11)溶液134部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
《比較例9》
バイオレット顔料90部、顔料誘導体(VD−1)10部、ビニル系分散樹脂(H31)溶液134部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
[粘度]
動的粘弾性測定装置により、ずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)を測定した。
[流動性]
動的粘弾性測定装置により、ずり速度10(1/s)の粘度(ηa:mPa・s)を測定し、先に測定したずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)との比ηa/ηを求め、下記の基準で流動性を評価した。
○:0.9≦ηa/η<1.5
×:1.5≦ηa/η
[保存安定性]
45℃のオーブンで、7日間加熱後粘度を測定した。
○:加熱前の粘度と比して増粘率10%以内
×:加熱前の粘度と比して増粘率10%以上
[耐薬品性]
塗膜を形成したガラス基板をN−メチルピロリドンに浸漬し、浸漬前後の塗膜の色変化△Eを測定した。
○:△E≦2
△:2<△E≦4
×:△E>4
[吐出安定性]
印字状態を目視で観察し、下記の基準で吐出安定性を評価した。
○:間欠15分後ノズル抜けが5%以下である。
△:間欠15分後ノズル抜けが10%以下である。
×:間欠15分後ノズル抜けが50%以上である。
[印字濃度]
段ボールにベタ印刷を行い、乾燥後OD値を測定した。
○:OD値1.2以上
×:OD値1.2未満
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、耐熱性、耐薬品性が良好で、更に顔料濃度が高いにもかかわらず、低粘度、経時粘度安定性かつ低粘度かつ吐出安定性が良好である。また従来の方法と比較して、はるかに効率よく高性能なカラーフィルター、パッケージ、又は屋外看板などを生産することができる。
Claims (19)
- 樹脂型分散剤(C)、顔料(P)、熱反応性化合物(E)、および有機溶剤(F)を含んでなるインクジェット記録用インク組成物において、
樹脂型分散剤(C)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる樹脂型分散剤(C1)であるインクジェット記録用インク組成物。 - 樹脂型分散剤(C)、顔料(P)、熱反応性化合物(E)、および有機溶剤(F)を含んでなるインクジェット記録用インク組成物において、
樹脂型分散剤(C)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a)並びに(s)および(a)以外のポリオール化合物(o)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる樹脂型分散剤(C2)であるインクジェット記録用インク組成物。 - 樹脂型分散剤(C)、顔料(P)、熱反応性化合物(E)、および有機溶剤(F)を含んでなるインクジェット記録用インク組成物において、
樹脂型分散剤(C)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させて生成される化合物(c3)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる樹脂型分散剤(C3)であるインクジェット記録用インク組成物。 - 樹脂型分散剤(C)、顔料(P)、熱反応性化合物(E)、および有機溶剤(F)を含んでなるインクジェット記録用インク組成物において、
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)およびチオール基を有さないポリオール化合物(o’)中の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b)中の酸無水物基とを反応させてなる化合物(c4)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合してなる樹脂型分散剤(C4)である、インクジェット記録用インク組成物。 - 樹脂型分散剤(C)が、重量平均分子量2,000〜25,000であり、かつ、酸価5〜200mgKOH/gである請求項1〜4いずれか記載のインク組成物。
- エチレン性不飽和単量体(m)が、ベンジル(メタ)アクリレートを単量体全体の20重量%〜70重量%含む、請求項1〜6のいずれか記載のインク組成物。
- 熱反応性化合物(E)が、メラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン化合物、ブロック化カルボン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、アクリレート系モノマー、及びシランカップリング剤からなる群から選ばれる化合物1種若しくは2種以上である、請求項1〜7いずれか記載のインク組成物。
- 更に、バインダー樹脂(J)を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載のインク組成物。
- バインダー樹脂(J)が、熱可塑性樹脂(J1)である請求項9記載のインク組成物。
- 更に、顔料誘導体(D)を含む請求項1〜10のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 顔料誘導体(D)が、下記一般式(5)で表される色素誘導体である請求項11記載のインク組成物。
G−(L)n (5)
(式中、Gは、色素原型化合物残基であり、Lは、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、nは、1〜4の整数である。) - 顔料誘導体(D)が、塩基性置換基を有する色素誘導体、塩基性置換基を有するアントラキノン誘導体、塩基性置換基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性置換基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる誘導体を少なくとも一種を含む請求項1〜12いずれか記載のインク組成物。
- 固形分含有量が、インク組成物全重量に対して、3〜60重量%である請求項1〜13のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 顔料(P)の含有量が、インク組成物全重量に対して1〜30重量%である、請求項1〜14のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 顔料(P)と樹脂型分散剤(C)との重量比が、100:3〜100:200である請求項1〜15のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 25℃における粘度が、2〜40mPa・sである請求項1〜16のいずれか一項に記載のインク組成物。
- カラーフィルター基板用である請求項1〜17のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載のインクジェット記録用インク組成物による印刷層を担持するカラーフィルター基板。
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