JP2007231268A - インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 - Google Patents
インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007231268A JP2007231268A JP2007026194A JP2007026194A JP2007231268A JP 2007231268 A JP2007231268 A JP 2007231268A JP 2007026194 A JP2007026194 A JP 2007026194A JP 2007026194 A JP2007026194 A JP 2007026194A JP 2007231268 A JP2007231268 A JP 2007231268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- parts
- vinyl
- ink composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C[C@]1C(*)(C2)CC2C1 Chemical compound C[C@]1C(*)(C2)CC2C1 0.000 description 7
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
【解決手段】インク組成物は、ビニル系重合体主鎖内に、一般式(1):
〔X1はアクリロイル基、アミド基、エーテル基、ビニルエステル基であり、X2は(ポリ)エーテル基、X3はポリエステル基、Y1はカルボキシル基含有フェニル誘導基〕で表されるカルボキシル基含有単位を、ビニル系重合体の1分子あたり平均0.3個以上3.0個以下の量で含むビニル系分散剤、顔料、熱反応性化合物、及び有機溶剤を含む。カラーフィルター基板は、前記インクジェット記録用インク組成物による印刷層を担持する。
【選択図】なし
Description
こうした要求に従い、製造方法や製造設備の見直しが行われ、インクジェット法によるカラーフィルター基板の製造が注目されている。インクジェット法は、特に製造装置の小型化が容易で、生産性の高い点で有利である。更に、近年は、プリンタヘッドやインクに関する技術の進歩により、インクジェット法にも顔料系インクが使用され始め、その結果、耐光性や堅牢性も改良されている。この点からも、カラーフィルター基板用途にインクジェット法を適用することが有利である、種々の提案が行われている(例えば、特許文献1〜3)。
X1は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X2は、一般式:
−(−Ra1−O−)m1−
(式中、Ra1は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm1は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X3は、一般式:
−(−C(=O)−Rb1−O−)m2−
(Rb1は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm2は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Y1は、一般式(2):
(i)A1〜A3のうちの1つが水素原子であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(ii)A1〜A3のうちの1つが−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基である)であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(iii)A1〜A3のうちの1つが一般式(2a):
X21は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X22は、一般式:
−(−Ra21−O−)m21−
(式中、Ra21は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm21は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X23は、一般式:
−(−C(=O)−Rb21−O−)m22−
(Rb21は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm22は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Z21は、一般式(21):
で表される基を含むビニル系重合体主鎖(B)であって、前記ビニル系重合体主鎖(A)と前記ビニル系重合体主鎖(B)とは同一の主鎖であるか、あるいは、それぞれ別の主鎖であることができる〕
で表される基であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、あるいは、(iv)A1〜A3の3つが−C(=O)OHであり、kは1又は2である〕
で表される基であるか、あるいは一般式(3):
(v)A5〜A7のうち1つは水素原子であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(vi)A5〜A7のうち1つは−C(=O)ORd(但し、Rdは、炭素原子数1〜18のアルキル基である)であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(vii)A5〜A7のうちの1つが一般式(3a):
X31は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X32は、一般式:
−(−Ra31−O−)m31−
(式中、Ra31は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm31は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X33は、一般式:
−(−C(=O)−Rb31−O−)m32−
(Rb31は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm32は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Z31は、一般式(31):
で表される基を含むビニル系重合体主鎖(C)であって、前記ビニル系重合体主鎖(A)と前記ビニル系重合体主鎖(C)とは同一の主鎖であるか、あるいは、それぞれ別の主鎖であることができる〕
で表される基であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、あるいは、(viii)A5〜A7の3つが−C(=O)OHであり、
R2は、直接結合、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−C(=O)OCH2CH2OC(=O)−、−C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)−、−SO2−、−C(CF3)2−、式:
で表されるカルボキシル基含有単位(G)を、ビニル系重合体の1分子あたり平均0.3個以上3.0個以下の量で含むビニル系分散剤〔以下、ビニル系分散剤(a)と称することがある〕、顔料、熱反応性化合物、及び有機溶剤を含むことを特徴とする、インクジェット記録用インク組成物によって解決することができる。
Gは、請求項1に記載の一般式(1)で示されるカルボキシル基含有単位(G)を示し、
R4は、水素原子又はメチル基を示し、
R5は、水素原子又はメチル基を示し、
R6は、芳香族基、又は−C(=O)−X7−R7(但し、X7は、−O−若しくは−NH−であり、R7は、水素原子又は炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記R7は、置換基として芳香族基を有していることができる)であり、
X4は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X5は、式:
−(−Ra2−O−)m3−、
(式中、Ra2は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm3は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X6は、式:
−(−C(=O)−Rb2−O−)m4−
(式中、Rb2は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、そしてm4は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Iは、
一般式(51):
T1は、
で表される基であり、
T2は、
若しくは、
若しくは、
で表される基である〕、
一般式(52):
Ra52は、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Rb52は、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である〕、
一般式(53):
一般式(54):
Ra54及びRb54は、それぞれ、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である〕、又は
一般式(55):
Xa55は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
Xb55は、式:
−(−Rb55−O−)m55−
(式中、Rb55は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm55は1〜50の整数である)
で表される基であり、
Xc55は、式:
−(−C(=O)−Rc55−O−)n55−
(式中、Rc55は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、そしてn55は0〜20の整数である)
で表される基であり、
T5は、
で表される基である〕
で表される架橋性官能基含有単位(I)を示し、
一般式(4)中の前記カルボキシル基含有単位(G)、−X4−X5−X6−Hを含む水酸基含有単位(J)、−C(R5)(R6)−を含む主鎖構成単位(K)、及び架橋性官能基含有単位(I)の配置は、ランダム型又はブロック型で含まれていることができ、
一般式(4)中に含まれている前記カルボキシル基含有単位(G)、前記水酸基含有単位(J)、前記主鎖構成単位(K)、及び前記架橋性官能基含有単位(I)は、一般式(4)で表されるビニル系重合体主鎖において、任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらが複数個で存在する場合は、相互に同一又は異なっていることができ、そして
p1、p2、p3、及びp4はビニル系分散剤一分子あたりの各構成単位の平均個数を示し、p1は0.3以上3.0以下であり、p2は0以上180以下であり、p3は6以上250以下であり、p4は0以上180以下である。〕
で示されるビニル系分散剤を含む。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、前記ビニル系分散剤として、
(A)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(B)前記工程(A)で得られるエチレン性不飽和単量体と他のエチレン性不飽和単量体とを共重合せしめる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤〔以下、ビニル系分散剤(A)と称することがある〕を含む。
(C)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と他のエチレン性不飽和単量体と共重合する工程、及び
(D)前記工程(C)で得られる共重合物の水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応せしめる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
(E)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を他のエチレン性不飽和単量体と共重合しながら、該水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応せしめる製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
(F)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とを(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合する工程、
(G)前記工程(F)で得られる共重合物に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物と、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを、同時に、あるいは、任意の順序で反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
(H)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体とを(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合する工程、
(I)前記工程(H)で得られる共重合物のエポキシ基に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程、
(J)前記工程(I)で得られる共重合物の水酸基に、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
(K)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合する工程、
(L)前記工程(K)で得られる共重合物の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和化合物と、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを、同時に、あるいは、任意の順序で反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
(M)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(N)前記工程(M)で得られるエチレン性不飽和単量体(但し、未反応の水酸基が残っているものとする)を(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合せしめる工程、
(O)前記工程(N)で得られる共重合物の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
(P)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(Q)前記工程(P)で得られるエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とを(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合せしめる工程、
(R)前記工程(Q)で得られる共重合物に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤(A)を含む。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、バインダー樹脂を更に含み、特には、前記バインダー樹脂が、熱可塑性樹脂である。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、顔料誘導体を更に含み、特には、前記顔料誘導体が、一般式(5):
G1−(E)q (5)
(式中、G1は、色素原型化合物残基であり、Eは、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、qは、1〜4の整数である)
で表される化合物である。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、顔料誘導体として、塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる塩基性誘導体少なくとも一種を含む。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、前記顔料の含有量が、インク組成物全重量に対して、1〜30重量%である。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、前記顔料と前記樹脂型分散剤との重量比が、100:3〜100:150である。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、25℃における粘度が、2〜40mPa・sである。
本発明によるインク組成物の更に別の好ましい態様においては、カラーフィルター基板用である。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、ビニル系分散剤を含有している。
R1及びX1〜X3は、前記一般式(1)における各基と同じ意味であり、
R11及びX11〜X13は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR1及びX1〜X3と同じ意味であり(但し、R11とR1、X11とX1、X12とX2、X13とX3は、それぞれ、互いに独立しているものとする)、
Y2は、一般式(2’):
又は、一般式(3’):
で表される4価の有機残基である。
E1〜E4は、ビニル系重合体主鎖の末端を示す。ここで、E1末端若しくはE2末端は、E3末端又はE4末端と結合していてもよい。但し、E1末端とE2末端とが同時に同じ末端に結合することはない。〕
一般式(4b):
m41は、0以上430以下である〕
で表される主鎖構成単位を含む。
で表される主鎖構成単位(K)と、更に所望により含有することのできる、一般式(4j):
で表される水酸基含有単位(J)と、一般式(51)〜(55)のいずれかで表される架橋性官能基含有単位(I)との各構成単位からなるブロック共重合体又はランダム共重合体を挙げることができる。
−〔G〕p1−〔J〕p2−〔K〕p3−〔I〕p4− (4a)
で表される共重合体である。ここで、Gは、前記一般式(1)で表されるカルボキシル基含有単位であり、Jは、前記一般式(4j)で表される水酸基含有単位であり、Kは、前記一般式(4k)で表される主鎖構成単位であり、Iは前記一般式(51)〜(55)のいずれかで表される架橋性官能基含有単位であり、p1は0.3以上3.0以下(好ましくは0.35以上2.0以下、更に好ましくは0.4以上1.5以下)、p2は0以上180以下(好ましくは0.05以上50以下)、p3は6以上250以下(好ましくは10以上100以下)、p4は0以上180以下(好ましくは0.1以上180以下、より好ましくは0.5以上100以下、更に好ましくは2以上50以下)である。
一般式(51)のT1は、
Rb51が、−(CH3)C(CH3)−である。
一般式(51)のT2は、
Rc51がエチル基であって、かつ、Rd51がメチル基であるか、
Rf51が水素原子であって、かつ、Re51及びRg51がメチル基であるか、
n51が5であるものが好ましい。
一般式(52)は、
Ra52がメチレン基であって、Rb52がエチル基であるものが好ましい。
一般式(54)は、
Ra54及びRb54が、メチレン基であるものが好ましい。
一般式(55)のXa55は、−C(=O)O−が好ましく、
一般式(55)のXb55は、Rb55が−CH2−CH2−であり、m55が1であるのが好ましい。
一般式(55)のXc55が、n55が0であるものが好ましい。
一般式(55)のT5は、Re55が−CH2−CH2−であるか、Rf55が−(CH3)C(CH3)−であるのが好ましい。
製造方法1:
(A)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(B)該エチレン性不飽和単量体と他のエチレン性不飽和単量体〔一般式(51)〜(53)中に示されるいずれかの架橋性官能基(すなわち、一般式(51)〜(53)で表される架橋性官能基含有単位から主鎖構成部分を除いた部分)を有するエチレン性不飽和単量体を含んでもよい〕とを共重合せしめる工程
からなる。
(C)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を他のエチレン性不飽和単量体〔一般式(51)〜(53)中に示されるいずれかの架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を含んでもよい〕と共重合する工程、
(D)該共重合物の水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応せしめる工程
からなる。
(E)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を他のエチレン性不飽和単量体〔一般式(51)〜(53)中に示されるいずれかの架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を含んでもよい〕と共重合しながら、該水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を同時に反応せしめる。
製造方法4:
(F)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とを(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合する工程、
(G)前記工程(F)で得られる共重合物に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物と、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを、同時に、あるいは、任意の順序で反応させる工程
を含む。
また、本発明のビニル系分散剤(A)が架橋性官能基として、一般式(51)〜(53)に示されるいずれかの架橋性官能基をも含む場合は、工程(F)でこれらの架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を共重合する。
(H)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体とを(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合する工程、
(I)前記工程(H)で得られる共重合物のエポキシ基に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程、
(J)前記工程(I)で得られる共重合物の水酸基に、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応させる工程
を含む。
また、本発明のビニル系分散剤(A)が架橋性官能基として、一般式(51)〜(53)に示されるいずれかの架橋性官能基をも含む場合は、工程(H)でこれらの架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を共重合する。
(K)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合する工程、
(L)前記工程(K)で得られる共重合物の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和化合物と、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを、同時に、あるいは、任意の順序で反応させる工程
を含む。
また、本発明のビニル系分散剤(A)が架橋性官能基として、一般式(51)〜(53)に示されるいずれかの架橋性官能基をも含む場合は、工程(K)でこれらの架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を共重合する。
(M)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(N)前記工程(M)で得られるエチレン性不飽和単量体(但し、未反応の水酸基が残っているものとする)を(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合せしめる工程、
(O)前記工程(N)で得られる共重合物の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程
を含む。
(P)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(Q)前記工程(P)で得られるエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とを(好ましくは他のエチレン性不飽和単量体と共に)共重合せしめる工程、
(R)前記工程(Q)で得られる共重合物に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程
を含む。
本発明で用いる製造方法1では、まず水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを反応せしめる工程(A)を行う。この工程(A)は、単量体が熱重合してしまわないように、乾燥空気を反応装置内に流しながら、重合禁止剤を添加して、80℃〜150℃で行うのが好ましい。より好ましくは90℃〜130℃である。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチルハイドロキノンなどが挙げられる。
続いて、製造方法1では、工程(A)で合成したエチレン性不飽和単量体と、他のエチレン性不飽和単量体〔一般式(51)〜(53)のいずれかの架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体を含んでもよい〕とを共重合せしめる工程(B)を行う。
工程(A)で用いる他のエチレン性不飽和単量体としては、芳香族基で置換されていてもよい炭素原子数1〜18のアルキル(メタ)アクリレート、炭素原子数1〜18のN−アルキル(メタ)アクリルアミド、スチレン、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)(工程(A)で残存したものを含む)、及び一般式(51)〜(53)で表される架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体から選択されるエチレン性不飽和単量体が共重合されるのが好ましい。
一般式(52)で表される架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体としては、ETERNACOLL OXMA(宇部興産製)などが挙げられる。
一般式(53)で表される架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体としては、t−ブチルメタクリレート、t−ブチルアクリレートなどが挙げられる。
本発明で用いる製造方法2では、まず、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を他のエチレン性不飽和単量体と共重合する工程(C)を行う。他のエチレン性不飽和単量体としては、製造方法1の工程(B)で例示した芳香族環で置換されていてもよい炭素原子数1〜18のアルキル(メタ)アクリレート、芳香族環で置換されていてもよい炭素原子数1〜18のN−アルキル(メタ)アクリルアミド、スチレン、及びカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体から選択されるエチレン性不飽和単量体が共重合されるのが好ましい。
工程(C)での、重合開始剤の種類、連鎖移動剤の種類、溶剤の種類、量、反応温度などの重合条件は、製造方法1の工程(B)と同様であることが好ましい。
本発明で用いる製造方法3では、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を他のエチレン性不飽和単量体と共重合しながら、該水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を同時に反応せしめる。反応は、窒素を反応容器に流しながら、80℃〜150℃で行うことが好ましく、水酸基と酸無水物の反応の触媒としては製造方法1の工程(A)に示したもの、重合開始剤の種類、連鎖移動剤の種類、溶剤の種類、量、反応温度などの重合条件は、製造方法1の工程(B)で示したものが好ましい。
また、工程(D)でテトラカルボン酸二無水物(M4)を使用する場合で、工程(C)で得られた共重合物一分子に含まれる水酸基の個数が1.1個以上の場合、共重合体に含まれる水酸基の全量〈OH〉と、テトラカルボン酸二無水物(M4)に含まれる酸無水物基の全量〈AH〉との比:〈OH〉/〈AH〉の値が0.9未満であるか、又は1.1以上であることが好ましい。〈OH〉/〈AH〉の値が0.9以上1.1未満の範囲であると、ビニル系分散剤(A)が本発明の好適な数平均分子量の上限40000を超える場合がある。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、顔料を含有している。
顔料としては、有機顔料、無機顔料、又はアセチレンブラック、チャンネルブラック、若しくはファーネスブラック等のカーボンブラックを用いることができ、顔料は2種以上を混合して用いてもよい。
赤色着色組成物には、例えば、C.I.Pigment Red 7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、146、149、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264、272等の赤色顔料を用いることができる。赤色着色組成物には、黄色顔料、及び/又はオレンジ顔料を併用することができる。
緑色着色組成物には、例えば、C.I.Pigment Green 7、10、36、37等の緑色顔料を用いることができる。緑色着色組成物には黄色顔料を併用することができる。
青色着色組成物には、例えば、C.I.Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等の青色顔料を用いることができる。青色着色組成物には、例えば、C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、前記顔料を、1種単独で含有するか、あるいは2種以上を混合して含有することができる。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、熱反応性化合物を含有している。本発明のインク組成物に用いることのできる前記熱反応性化合物は、常温下では非反応性であるが、例えば、100℃以上(好ましくは150℃以上)の温度で、架橋反応、重合反応、重縮合反応、又は重付加反応を示す化合物である。本発明のインク組成物に用いることのできる前記熱反応性化合物の分子量は、特に限定されるものではないが、好ましくは50〜2000、より好ましくは100〜1000である。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、有機溶剤を含有している。
本発明では、インクジェット記録用インク組成物において通常使用されている有機溶剤を用いることができる。一般に、インクジェット記録用インク組成物に用いられる有機溶剤は、樹脂に対して高い溶解性を有するとともに、インクジェットプリンタからインクを吐出する際に、インクと接するプリンタ部材に対して膨潤作用が少なく、溶剤の粘度がなるべく低いものが好ましい。有機溶剤は、樹脂に対する溶解性、及びプリンタ部材に対する膨潤作用、粘度、及びノズルにおけるインクの乾燥性の点から選択され、アルコール系溶剤、グリコール系溶剤、エステル系溶剤、及び/又はケトン系溶剤等の1種類を単独で、又は2種類以上を混合して使用することができる。
ケトン系溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、ジアセトンアルコール、ジイソブチルケトン、イソホロン、メチルシクロヘキサノン、又はアセトフェノン等を挙げることができる。
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。
顔料誘導体としては、例えば、一般式(6):
G6−(E6)q6 (6)
(式中、G6は、色素原型化合物残基であり、E6は、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、q6は、1〜4の整数である)
で表される化合物を用いることができる。
p61:1〜10の整数を表す。
Ra61、Rb61:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、又はRa61とRb61とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
Ra63:置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
Rb63、Rc63、Rd63、Re63:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
Y64:−NRa64−Z64−NRb64−又は直接結合を表す。
Ra64、Rb64:それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
Z64:置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、又は置換されていてもよいフェニレン基を表す。アルキレン基及びアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましい。
P64:下記一般式(65)で示される置換基又は下記一般式(66)で示される置換基を表す。
Q64:水酸基、アルコキシル基、前記一般式(62)で示される置換基又は前記一般式(63)で示される置換基を表す。
Ra65、Rb65:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、又はRa65とRb65とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
Rb66、Rc66、Rd66、Re66:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
一般式(67):
−SO3M67/l67 (67)
M67:水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子、又はアルミニウム原子を表す。
l67:M67の価数
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、更にバインダー樹脂を含有することができる。バインダー樹脂は、前記熱反応性化合物の反応温度においても、非反応性の樹脂であり、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
架橋可能な官能基を有する樹脂としては、エステル化反応により樹脂が緩やかに架橋するため、水酸基又はカルボキシル基を有するアクリル樹脂が好ましい。
水酸基又はカルボキシル基を有するアクリル樹脂は、水酸基を有するモノマー又はカルボキシル基を有するモノマーと、水酸基及びカルボキシル基を有しないアクリルモノマーとを共重合することにより得られる樹脂である。
R41及びR51:水素原子又はメチル基を表す。
R42:炭素数1〜4アルキレン基を表す。
s:1〜100の整数を表す。
リン酸基及びスルホン酸基は、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛等の多価金属、アンモニア、又はエチルアミン、ジブチルアミン、トリエタノールアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ジステアリルアミン等の有機アミンと塩を形成していてもよい。
一般式(24):
R45:アルキレン基を表す。
u:1〜20の整数を表す。
スルホン酸基を有するモノマーとしては、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、3−アリロキシ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、p−スチレンスルホン酸、メタリルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルオキシベンゼンスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、2−スルホエチルメタクリレート、4−スルホブチルメタクリレート等を挙げることができる。
リン酸基を有する樹脂は、リン酸基を有するモノマーとリン酸基を有しないモノマーとをラジカル重合することにより得ることができる。また、スルホン酸基を有する樹脂は、スルホン酸基を有するモノマーとスルホン酸基を有しないモノマーとをラジカル重合することにより得ることができる。リン酸基を有しないモノマー及びスルホン酸基を有しないモノマーとしては、先に例示した水酸基を有するモノマー、カルボキシル基を有するモノマー、水酸基及びカルボキシル基を有しないモノマーを用いることができる。
前記一般式(25)及び一般式(26)で示されるモノマーを重合成分として含有する樹脂の重量平均分子量(Mw)は好ましくは5000〜100000であり、更に好ましくは10000〜50000である。
顔料の被覆処理は、前記顔料、前記一般式(1)で表される樹脂型分散剤、前記有機溶剤、前記顔料誘導体、及び前記バインダー樹脂等が均一になるように予め混合してから、分散機を用いて混練することにより行うことができる。溶剤の配合量は、混合物の機械特性に応じて調節することが好ましい。顔料の被覆処理に用いる分散機としては、ニーダー、ロールミル、ボールミル、バンバリーミキサー、ローラーミル、石臼式ミル等が挙げられるが、2本ロールミルは一つの装置で混合及び混練ができるので好ましい。
第1工程は、顔料、樹脂成分、及び溶剤等を含む組成物を20回程度2本ロールに通すことにより顔料への樹脂成分の濡れと吸着を進行させるチップ化工程である。この工程で、配合した溶剤のうち約80重量%程度が揮発する。
本発明のインクジェット記録用インク組成物において、固形分含有量は、インク組成物全重量に対して、好ましくは3〜60重量%、より好ましくは4〜40重量%である。固形分含有量が、3重量%未満になるとインク皮膜の濃度や耐性が不足し、60重量%を超えるとインクの粘度が上昇し、経時安定性が低下することがある。
本発明のインクジェット記録用インク組成物を用いて、インクジェット法により、カラーフィルター基板を製造することができる。カラーフィルター基板は、例えば、薄型テレビジョンなどに利用されている液晶ディスプレイパネルに利用することができる。
基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板を用いることができる。ブラックマトリックスは、例えば、ラジカル重合型のブラックレジストを塗布し、露光、そして現像してパターニングするフォトリソグラフィー法、黒色インクを印刷する印刷法、又は金属を蒸着したのちエッチングする蒸着法等により基板上に形成することができる。
また、樹脂の数平均分子量は、GPCを用いて測定し、ポリスチレン換算で求めた。
実施例及び比較例で用いた顔料、顔料誘導体、溶剤及び樹脂型分散剤を以下に示す。また、実施例及び比較例における最終的なインキ組成を表1〜表3(実施例)及び表4〜表5(比較例)に示す。
レッド顔料(1):C.I.Pigment Red 254(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガフォー RED B−CF」)
レッド顔料(2):C.I.Pigment Red 177(チバスペシャルティケミカルズ社製「Chromophtal RED A2B」)
グリーン顔料:C.I.Pigment Green 36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)
ブルー顔料:C.I.Pigment Blue 15:6(東洋インキ製造社製「リオノールブルーE」)
バイオレット顔料:C.I.Pigment Violet 23(Clariant GmbH社製「Hostaperm Violet RL−NF」)
エロー顔料:C.I.Pigment Yellow 138(東洋インキ製造社製「リオノゲン エロー 1010」
マゼンタ顔料:C.I.Pigment Red 122(東洋インキ製造社製「リオノゲン マゼンタ 5750」)
シアン顔料:C.I.Pigment Blue 15:3(東洋インキ製造社製「リオノールブルー FG−7351」)
CBAc:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
BuCBAc:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
TPNB:トリプロピレングリコールモノブチルエーテル
TPM:トリプロピレングリコールモノメチルエーテル
樹脂型分散剤(ビニル系分散剤)の製造例を以下に示す。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテートを60部仕込み、110℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート40部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した(製造例1の工程(C))。このようにして、数平均分子量3800、一分子中の水酸基の平均個数3.5個のビニル系樹脂中間体(C1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置にビニル系樹脂中間体(C1)を固形分で100部、無水トリメリット酸を5.1部、及びジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例1の工程(D))。このようにして、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個である樹脂型分散剤(A1)を得た。樹脂型分散剤(A1)中の固形分比率は50%であった。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み110℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、2−エチルヘキシルメタクリレート30.0部、ベンジルメタクリレート68.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート1.7部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した(製造例2の工程(C))。このようにして、数平均分子量4800、一分子中の水酸基の平均個数0.5個のビニル系樹脂中間体(C2)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを100部、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステルを4.3部、及びジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み100℃に昇温した。滴下槽からビニル系樹脂中間体(C2)を固形分で100部2時間かけて反応槽に滴下し、適下終了後、100℃で4時間反応させた(製造例2の工程(D))。その後、2−エチルヘキシルアルコール10部を加え90℃で5時間反応させ、残存する無水環をアルコール分解し(製造例(分散剤A2)の工程(Dd))、エチレングリコールジトリメリット酸骨格の平均共重合個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.5個である樹脂型分散剤(A2)を得た。樹脂型分散剤(A2)中の固形分比率は50%であった。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、メチルメタクリレート22部、ラウリルメタクリレート30部、ベンジルメタクリレート30部、スチレン10部、ブレンマーAE−200(2−ヒドロキシエチルアクリレート1モルに、エチレンオキサイドを平均3.5モル付加させた水酸基を有するエチレン性不飽和単量体、日本油脂社製)8部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した(製造例3の工程(C))。このようにして、数平均分子量4400、一分子中の水酸基の平均個数1.3個のビニル系樹脂中間体(C3)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置にビニル系樹脂中間体(C3)を固形分で100部、無水トリメリット酸を4.4部、ジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例3の工程(D))。このようにして、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個である樹脂型分散剤(A3)を得た。樹脂型分散剤(A3)中の固形分比率は50%であった。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、メチルメタクリレート20部、イソブチルメタクリレート37.6、ラウリルメタクリレート30部、ベンジルメタクリレート10部、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(興人社製)2.4部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した(製造例4の工程(C))。このようにして、数平均分子量4900、一分子中の水酸基の平均個数1.0個のビニル系樹脂中間体(C4)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置にビニル系樹脂中間体(C4)を固形分で100部、無水トリメリット酸を3.9部、ジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例4の工程(D))。このようにして、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個である樹脂型分散剤(A4)を得た。樹脂型分散剤(A4)中の固形分比率は50%であった。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート30部、メチルメタクリレート30部、ベンジルメタクリレート35部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した(製造例5の工程(C))。このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1.5個であるビニル系樹脂中間体(C5)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、アクリル系樹脂中間体(C5)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例5の工程(D))。
このようにして、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A5)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート23.5部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C6)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C6)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例6の工程(D))。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A6)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート13.5部、メタクリル酸10部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C7)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C7)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例7の工程(D))。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A7)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート13.5部、t−ブチルメタクリレート10部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C8)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C8)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例8の工程(D))。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A8)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.5部、ETERNACOLL OXMA(宇部興産社製)20部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C9)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C9)を固形分で100部、トリメリット酸無水物5.1部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた。
このようにして、数平均分子量が4000であり、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個であるビニル系分散剤(A9)を得た。
(2)工程(D)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C9)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A10)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.5部、オキセタンメタクリレート10部、メタクリル酸10部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C10)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C10)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例11の工程(D))。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A11)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.5部、オキセタンメタクリレート10部、t−ブチルメタクリレート10部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C11)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C11)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例12の工程(D))。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A12)を得た。
(1)工程(C)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート13.5部、カレンズMOI−BM(昭和電工社製)10部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(C12)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(C12)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させた(製造例13の工程(D))。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A13)を得た。
(1)工程(A)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にピロメリット酸二無水物218部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート130部、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を仕込み、乾燥空気を流しながら100℃で5時間反応させ、2−ヒドロキシエチルメタクリレートにピロメリット酸が付加したエチレン性不飽和単量体(a14’)を得た。
前項(1)で得られたエチレン性不飽和単量体(a14’)に水36部を加え、90℃で5時間反応させることにより、前記エチレン性不飽和単量体(a14’)に残存する酸無水物基を加水分解した。続いて、残存する水を減圧して取り除き、エチレン性不飽和単量体(a14)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート60部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート23.3部、ベンジルメタクリレート48部、エチレン性不飽和単量体(a14)8.7部、ETERNACOLL OXMA(宇部興産社製)20部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして数平均分子量が4000であり、一分子あたりのエチレン性不飽和単量体(a14)の平均共重合個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個であるビニル系分散樹脂(A14)を得た。
(1)工程(F)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート32.6部、ベンジルメタクリレート54.8部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.0部、メタクリル酸8.6部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(F1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(F1)を固形分で100部、グリシジルメタクリレートを14.2部、及びジメチルベンジルアミン0.3部を仕込み、乾燥空気を流しながら、100℃で8時間反応させた。
酸価が5以下になることを確認し、ビニル系樹脂中間体(G1)を得た。このとき、メタクリル酸にグリシジルメタクリレートを反応させた部位は、全体の20部となっており、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.5部となっている。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A15)を得た。
(1)工程(H)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート30.8部、ベンジルメタクリレート51.9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.8部、グリシジルメタクリレート13.5部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(H1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(H1)を固形分で100部、メタクリル酸を8.2部、及びジメチルベンジルアミン0.3部を仕込み、乾燥空気を流しながら、100℃で8時間反応させた。
酸価が5以下になることを確認し、ビニル系樹脂中間体(I1)を得た。このとき、グリシジルメタクリレートにメタクリル酸を反応させた部位は、全体の20部となっており、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.5部となっている。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(I1)を固形分で100部、ピロメリット酸二無水物2.9部を仕込み、乾燥空気を流しながら、100℃で6時間反応させた。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるビニル系分散剤(A16)を得た。
(1)工程(K)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メトキシプロピルアセテート60部を仕込み110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート32.0部、ベンジルメタクリレート53.9部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート14.2部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数1個であるビニル系樹脂中間体(K1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(K1)を固形分で100部、カレンズMOI(昭和電工製)を12.2部を仕込み、乾燥空気を流しながら、100℃で8時間反応させた。
酸価が5以下になることを確認し、ビニル系樹脂中間体(L1)を得た。このとき、2−ヒドロキシエチルメタクリレートにカレンズMOI(昭和電工製)を反応させた部位は、全体の20部となっており、n−ブチルメタクリレート28.5部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.5部となっている。
このようにして、数平均分子量が6000であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.8個であるであるビニル系分散剤(A17)を得た。
(1)工程(M)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にピロメリット酸二無水物218部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート130部、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を仕込み、乾燥空気を流しながら100℃で5時間反応させ、2−ヒドロキシエチルメタクリレートにピロメリット酸が付加したエチレン性不飽和単量体(M1’)を得た。
前項(1)で得られたエチレン性不飽和単量体(M1’)に水36部を加え、90℃で5時間反応させることにより、前記エチレン性不飽和単量体(M1’)に残存する酸無水物基を加水分解した。続いて、残存する水を減圧して取り除き、エチレン性不飽和単量体(M1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート60部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート33.3部、ベンジルメタクリレート48部、エチレン性不飽和単量体(M1)8.7部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして数平均分子量が4000であり、一分子あたりのエチレン性不飽和単量体(M1)の平均共重合個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個であるビニル系分散樹脂(N1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(N1)を固形分で100部、カレンズMOI(昭和電工製)を11.9部を仕込み、乾燥空気を流しながら、100℃で8時間反応させた。
酸価が5以下になることを確認し、反応を終了した。このようにして、数平均分子量が4500であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個であるビニル系分散剤(A18)を得た。
(1)工程(P)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にピロメリット酸二無水物218部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート130部、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を仕込み、乾燥空気を流しながら100℃で5時間反応させ、2−ヒドロキシエチルメタクリレートにピロメリット酸が付加したエチレン性不飽和単量体(P1’)を得た。
前項(1)で得られたエチレン性不飽和単量体(P1’)に水36部を加え、90℃で5時間反応させることにより、前記エチレン性不飽和単量体(P1’)に残存する酸無水物基を加水分解した。続いて、残存する水を減圧して取り除き、エチレン性不飽和単量体(P1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート60部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート35.3部、ベンジルメタクリレート48部、エチレン性不飽和単量体(P1)8.7部、メタクリル酸8部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け、反応を終了した。
このようにして数平均分子量が4000であり、一分子あたりのエチレン性不飽和単量体(P1)の平均共重合個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個であるビニル系分散樹脂(Q1)を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、ビニル系樹脂中間体(Q1)を固形分で100部、グリシジルメタクリレートを13.2部を仕込み、乾燥空気を流しながら、100℃で8時間反応させた。
酸価が5以下になることを確認し、反応を終了した。このようにして、数平均分子量が4500であり、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1.0個であるビニル系分散剤(A19)を得た。
製造例1の工程(D)での無水トリメリット酸の仕込み量を0.5部とすること以外は、製造例1と全く同じ方法で、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.1個のビニル系樹脂(B1)を得た。ビニル系樹脂(B1)中の固形分比率は50%であった。
製造例1の工程(D)での無水トリメリット酸の仕込み量を17.7部とすること以外は、製造例1と全く同じ方法で、一分子あたりのトリメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が3.5個のビニル系樹脂(B2)を得た。ビニル系樹脂(B2)中の固形分比率は50%であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に製造例1で得られたビニル系樹脂中間体(C1)を固形分で100部、無水コハク酸を2.7部、及びジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み、100℃で6時間反応させた。このようにして、一分子あたりのコハク酸の平均個数が1.0個のビニル系樹脂(B3)を得た。ビニル系樹脂(B3)中の固形分比率は50%であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み110℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート40部、ベンジルメタクリレート50部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部、メタクリル酸5部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量4000のビニル系樹脂(B4)を得た。ビニル系樹脂(B4)中の固形分比率は50%であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテートを60部仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、メチルメタクリレート65部、イソブチルメタクリレート10部、ドデシルメタクリレート18部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3部、メタクリル酸1部、メタクリルスルフォエチル4部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量4400のビニル系樹脂(B5)を得た。ビニル系樹脂(B5)中の固形分比率は50%であった。ビニル系樹脂(B5)溶液のみ濁りを生じていた。
製造例5の工程(D)でのピロメリット酸二無水物の仕込み量を0.2部とすること以外は、製造例5と全く同じ方法で、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が0.1個のビニル系樹脂(B6)を得た。ビニル系樹脂(B6)中の固形分比率は50%であった。
製造例5の工程(D)でのピロメリット酸二無水物の仕込み量を17.7部とすること以外は、製造例5と全く同じ方法で、一分子あたりのピロメリット酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が4.1個のビニル系樹脂(B7)を得た。ビニル系樹脂(B7)中の固形分比率は50%であった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に製造例8で得られたビニル系樹脂中間体(C8)を固形分で100部、無水コハク酸を2.7部、及びジメチルベンジルアミンを0.1部仕込み、100℃で6時間反応させた。このようにして、一分子あたりのコハク酸の平均個数が1.0個のビニル系樹脂(B8)を得た。ビニル系樹脂(B8)中の固形分比率は50%であった。
製造例9の工程(C)と全く同じ方法でビニル系樹脂(B9)を得た。ビニル系樹脂(B9)中の固形分比率は50%であった。
製造例15の工程(G)でのピロメリット酸二無水物2.9部を無水フタル酸3.8部に変更すること以外は製造例15と全く同じ方法で、一分子あたりのフタル酸の平均個数(すなわち、カルボキシル基含有単位(G)の平均個数)が1個のビニル系樹脂(B10)を得た。ビニル系樹脂(B10)中の固形分比率は50%であった。
(5−1)メラミン樹脂
三和ケミカル社製アルコキシアルキル基含有メラミン樹脂 ニカラックMX−43、MX−417
(5−2)ベンゾグアナミン樹脂
三和ケミカル社製アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン樹脂 ニカラックSB−401、BL−60
(5−3)エポキシ化合物
日本化薬社製 EPPN−201
(5−4)オキセタン化合物
宇部興産社製 ETERNACOLL−OXBP
(5−5)イソシアネート化合物
バイエル社製 デスモジュールBL−4265
(5−6)アクリルモノマー
日本化薬社製 カラヤッドTPA−330
レッド顔料(1)90部、顔料誘導体〔RD−1〕10部、樹脂型分散剤(A1)133部及び溶剤(CBAc)410部をサンドミルに入れて4時間分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)40部、及び溶剤(CBAc)86部をミキサーに入れて混合し、メンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度(PC)13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
レッド顔料(1)90部、顔料誘導体〔RD−1〕10部、樹脂型分散剤(A1)133部及び溶剤(CBAc)410部をサンドミルに入れて4時間分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)40部、日本化薬社製エポキシ化合物(EPPN―201)20部、及び溶剤(CBAc)66部をミキサーに入れて混合し、メンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度(PC)13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
レッド顔料(1)90部、顔料誘導体〔RD−1〕10部、ビニル系樹脂(B1)133部及びCBAc410部をサンドミルに入れて4時間分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)40部、及び溶剤(CBAc)86部をミキサーに入れて混合し、メンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度(PC)13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
レッド顔料(1)90部、顔料誘導体〔RD−1〕10部、ビニル系樹脂(B2)133部及びCBAc410部をサンドミルに入れて4時間分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)40部、及び溶剤(CBAc)86部をミキサーに入れて混合し、メンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度(PC)13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
グリーン顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A2)100部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料150部、及び溶剤(CBAc)250部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)40部、及び溶剤(CBAc)116部を加え混合した。最後にメンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例3でメラミン樹脂(MX−43)40部をベンゾグアナミン樹脂(ニカラックSB−401)に代えること以外は実施例3と同様にして、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例3において、樹脂型分散剤(A2)100部をビニル系樹脂(B3)100部に代えること以外は実施例3と同様にして、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
エロー顔料90部、顔料誘導体〔YD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A2)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)267部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)の40部、及び溶剤(CBAc)53部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度19%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例5において、樹脂型分散剤(A2)133部をビニル系樹脂(B3)133部に代えること以外は実施例5と同様にして、顔料濃度19%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
ブルー顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A3)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)552部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)の40部、及び溶剤(CBAc)60部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
ブルー顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A3)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)532部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)40部、日本化薬製アクリルモノマー(カラヤッドTPA−330)20部、及び溶剤(CBAc)60部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例6において、樹脂型分散剤(A3)133部をビニル系樹脂(B4)133部に代えること以外は実施例6と同様にして、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
シアン顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、樹脂型分散剤(A3)133部及び溶剤(BuCBAc)340部をサンドミルに入れて4時間分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)の40部、及び溶剤(BuCBAc)54部をミキサーに入れて混合し、メンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度(PC)15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例8において、樹脂型分散剤(A3)133部をビニル系樹脂(B4)133部に代えること以外は実施例8と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
マゼンタ顔料90部、顔料誘導体〔MD−1〕10部、樹脂型分散剤(A4)133部及び溶剤(BuCBAc)294部をサンドミルに入れて4時間分散を行い、更にメラミン樹脂(MX−43)の40部、及び溶剤(BuCBAc)100部をミキサーに入れて混合し、メンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度(PC)15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例9において、樹脂型分散剤(A4)133部をビニル系樹脂(B5)133部に代えること以外は実施例9と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
レッド顔料(1)90部、顔料誘導体〔RD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A5)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)477部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にベンゾグアナミン樹脂(SB−401)40部、及び溶剤(CBAc)86部を加え混合した。最後にメンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例10でベンゾグアナミン樹脂(SB−401)40部をアクリルモノマー(TPA−330)40部に代えること以外は実施例110と同様にして、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例10でベンゾグアナミン樹脂(SB−401)40部と、溶剤(CBAc)86部をそれぞれ、ベンゾグアナミン樹脂(BL−60)、溶剤(TPNB)86に代えること以外は実施例10と同様にして、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例10で樹脂型分散剤(A5)133部をビニル系樹脂(B6)133部に代えること以外は実施例10と同様にして、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
比較例8でベンゾグアナミン樹脂(SB−401)40部をアクリルモノマー(TPA−330)40部に代えること以外は比較例8と同様にして、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例10で樹脂型分散剤(A5)133部をビニル系樹脂(B7)133部に代えること以外は実施例10と同様にして、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
レッド顔料(2)90部、顔料誘導体〔RD−2〕10部、及び樹脂型分散剤(A6)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)450部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にイソシアネート化合物(BL−4265)40部、及び溶剤(TPM)112部を加え混合した。最後にメンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例13で樹脂型分散剤(A6)133部をビニル系樹脂(B8)133部に代えること以外は実施例13と同様にして、顔料濃度13%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
グリーン顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A7)100部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料150部、及び溶剤(CBAc)250部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にベンゾグアナミン樹脂(SB−401)40部、及び溶剤(CBAc)61部、溶剤(トリアセチン)55部を加え混合した。最後にメンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例14で樹脂型分散剤(A7)100部をビニル系樹脂(B8)100部に代えること以外は実施例14と同様にして、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
グリーン顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A8)100部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料150部、及び溶剤(CBAc)250部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にベンゾグアナミン樹脂(SB−401)20部、オキセタン化合物(ETERNACOLL−OXBP)20部、及び溶剤(CBAc)116部を加え混合した。最後にメンブランフィルターで加圧濾過し、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例15で樹脂型分散剤(A8)100部をビニル系樹脂(B8)100部に代えること以外は実施例15と同様にして、顔料濃度18%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
エロー顔料90部、顔料誘導体〔YD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A9)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)267部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にアクリルモノマー(TPA−330)40部、及び溶剤(CBAc)53部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度19%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例16において、樹脂型分散剤(A9)133部を樹脂型分散剤(A10)133部に代えること以外は実施例16と同様にして、顔料濃度19%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例16において、樹脂型分散剤(A9)133部を樹脂型分散剤(A14)133部に代えること以外は実施例16と同様にして、顔料濃度19%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例16において、樹脂型分散剤(A9)133部をビニル系樹脂(B9)133部に代えること以外は実施例16と同様にして、顔料濃度19%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
ブルー顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、及び樹脂型分散剤(A11)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、及び溶剤(CBAc)552部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にベンゾグアナミン樹脂(SB−401)の20部、エポキシ化合物(EPPN−201)20部、及び溶剤(CBAc)60部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例19において、樹脂型分散剤(A11)133部を樹脂型分散剤(A12)133部に代え、ベンゾグアナミン樹脂(SB−401)20部、エポキシ化合物(EPPN−201)20部をエポキシ化合物(EPPN−201)40部に代えること以外は実施例19と同様にして、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例19において、樹脂型分散剤(A11)133部をビニル系樹脂(B9)133部に代えること以外は実施例19と同様にして、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例20において、樹脂型分散剤(A12)133部をビニル系樹脂(B9)133部に代えること以外は実施例20と同様にして、顔料濃度12%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
バイオレット顔料90部、顔料誘導体(VD−1)10部、及び樹脂型分散剤(A13)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)52部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、溶剤(CBAc)390部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にベンゾグアナミン化合物(BL−60)40部、アクリルモノマー(TPA−330)20部、溶剤(CBAc)97部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度14%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例21において、樹脂型分散剤(A13)133部をビニル系樹脂(B9)133部に代えること以外は実施例21と同様にして、顔料濃度14%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
シアン顔料90部、顔料誘導体〔BD−1〕10部、樹脂型分散剤(A15)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、溶剤(CBAc)400部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にメラミン化合物(MX−417)40部、溶剤(CBAc)60部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例22において、樹脂型分散剤(A15)133部を樹脂型分散剤(A16)133部に代えること以外は実施例22と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例22において、樹脂型分散剤(A15)133部を樹脂型分散剤(A17)133部に代えること以外は実施例22と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例22において、樹脂型分散剤(A15)133部をビニル系樹脂(B10)133部に代えること以外は実施例22と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
マゼンタ顔料90部、顔料誘導体〔MD−1〕10部、樹脂型分散剤(A18)133部を均一に撹拌し、混合物を得た。60℃に加温した2本ロールに、混合物を入れて10分間練肉したところ、溶剤が揮発してシート状となった。更に、溶剤(PGMAc)50部を加え、2本ロールを80℃に加熱して混練を行った。分散途中で溶剤が揮発し、加熱混練物は弾性をもつ固形物となった。得られた固形物を冷却後、粉砕し、被覆処理顔料を得た。
被覆処理顔料167部、溶剤(CBAc)400部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、更にメラミン化合物(MX−417)40部、溶剤(CBAc)60部を加え混合した。ゴミや粗大物をフィルター濾過し、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例25において、樹脂型分散剤(A18)133部を樹脂型分散剤(A19)133部に代えること以外は実施例25と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例25において、樹脂型分散剤(A18)133部をビニル系樹脂(B10)133部に代えること以外は実施例25と同様にして、顔料濃度15%のインクジェット記録用インク組成物を得た。
実施例1〜26及び比較例1〜19で得られたインキの粘度及び流動性を下記の方法で評価した。また、実施例1〜26及び比較例1〜19で得られたインキを、4〜10KHzの周波数変化が可能なピエゾヘッドを有するインクジェットプリンタで吐出し、下記の方法で吐出安定性を評価した。また、実施例1〜26及び比較例1〜19で得られたインキの耐溶剤性を下記の方法で評価した。結果を表1〜表5に示す。なお、表1〜表5において、「分散樹脂」欄の数値は固形分を示し、「溶剤」欄の数値は、生成されたインク組成物中での含有量を示す。
動的粘弾性測定装置により、ずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)を測定した。
○:η<30
×:30≦η
動的粘弾性測定装置により、ずり速度10(1/s)の粘度(ηa:mPa・s)を測定し、先に測定したずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)との比ηa/ηを求め、下記の基準で流動性を評価した。
○:0.9≦ηa/η<1.5
×:1.5≦ηa/η
45℃のオーブンで、7日間加熱後粘度を測定した。
○:加熱前の粘度と比して増粘率10%未満
×:加熱前の粘度と比して増粘率10%以上
印字状態を目視で観察し、下記の基準で吐出安定性を評価した。
○:間欠15分後ノズル抜けが10%未満である。
△:間欠15分後ノズル抜けが10%以上30%未満である。
×:間欠15分後ノズル抜けが30%以上である。
塗膜を形成したガラス基板をN−メチルピロリドンに浸漬し、浸漬前後の塗膜の色変化ΔEを測定した。
○:ΔE<2
△:ΔE<4
×:ΔE≧4
Claims (27)
- ビニル系重合体主鎖(A)内に、一般式(1):
X1は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X2は、一般式:
−(−Ra1−O−)m1−
(式中、Ra1は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm1は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X3は、一般式:
−(−C(=O)−Rb1−O−)m2−
(Rb1は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm2は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Y1は、一般式(2):
(i)A1〜A3のうちの1つが水素原子であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(ii)A1〜A3のうちの1つが−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基である)であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(iii)A1〜A3のうちの1つが一般式(2a):
X21は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X22は、一般式:
−(−Ra21−O−)m21−
(式中、Ra21は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm21は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X23は、一般式:
−(−C(=O)−Rb21−O−)m22−
(Rb21は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm22は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Z21は、一般式(21):
で表される基を含むビニル系重合体主鎖(B)であって、前記ビニル系重合体主鎖(A)と前記ビニル系重合体主鎖(B)とは同一の主鎖であるか、あるいは、それぞれ別の主鎖であることができる〕
で表される基であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、あるいは、(iv)A1〜A3の3つが−C(=O)OHであり、kは1又は2である〕
で表される基であるか、あるいは一般式(3):
(v)A5〜A7のうち1つは水素原子であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(vi)A5〜A7のうち1つは−C(=O)ORd(但し、Rdは、炭素原子数1〜18のアルキル基である)であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、(vii)A5〜A7のうちの1つが一般式(3a):
X31は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X32は、一般式:
−(−Ra31−O−)m31−
(式中、Ra31は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm31は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X33は、一般式:
−(−C(=O)−Rb31−O−)m32−
(Rb31は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数4〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm32は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Z31は、一般式(31):
で表される基を含むビニル系重合体主鎖(C)であって、前記ビニル系重合体主鎖(A)と前記ビニル系重合体主鎖(C)とは同一の主鎖であるか、あるいは、それぞれ別の主鎖であることができる〕
で表される基であって、他の2つは−C(=O)OHである組合せであるか、あるいは、(viii)A5〜A7の3つが−C(=O)OHであり、
R2は、直接結合、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−C(=O)OCH2CH2OC(=O)−、−C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)−、−SO2−、−C(CF3)2−、式:
で表されるカルボキシル基含有単位(G)を、ビニル系重合体の1分子あたり平均0.3個以上3.0個以下の量で含むビニル系分散剤、顔料、熱反応性化合物、及び有機溶剤を含むことを特徴とする、インクジェット記録用インク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、一般式(1)で示されるカルボキシル基含有単位(G)のY1が、A1〜A3が前記組合せ(i)である一般式(2)で表される基であるか、あるいは、A5〜A7が前記組合せ(v)である一般式(3)で表される基であるビニル系分散剤を含む、請求項1に記載のインク組成物。
- 前記ビニル系分散剤として、一般式(1)で示されるカルボキシル基含有単位(G)のY1が、A1〜A3が前記組合せ(iii)である一般式(2)で表される基であるか、あるいは、A5〜A7が前記組合せ(vii)である一般式(3)で表される基であるビニル系分散剤を含む、請求項1に記載のインク組成物。
- 前記ビニル系分散剤として、一般式(1)で示されるカルボキシル基含有単位(G)のY1が、一般式(2)で表される基であるビニル系分散剤を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記ビニル系分散剤として、一般式(4):
Gは、請求項1に記載の一般式(1)で示されるカルボキシル基含有単位(G)を示し、
R4は、水素原子又はメチル基を示し、
R5は、水素原子又はメチル基を示し、
R6は、芳香族基、又は−C(=O)−X7−R7(但し、X7は、−O−若しくは−NH−であり、R7は、水素原子又は炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記R7は、置換基として芳香族基を有していることができる)であり、
X4は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
X5は、式:
−(−Ra2−O−)m3−、
(式中、Ra2は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm3は1〜50の整数である)
で表される基であり、
X6は、式:
−(−C(=O)−Rb2−O−)m4−
(式中、Rb2は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、そしてm4は0〜20の整数である)
で表される基であり、
Iは、
一般式(51):
T1は、
で表される基であり、
T2は、
若しくは、
若しくは、
で表される基である〕、
一般式(52):
Ra52は、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Rb52は、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である〕、
一般式(53):
一般式(54):
Ra54及びRb54は、それぞれ、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である〕、又は
一般式(55):
Xa55は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−若しくは−CH2O−であり、
Xb55は、式:
−(−Rb55−O−)m55−
(式中、Rb55は炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基であり、そしてm55は1〜50の整数である)
で表される基であり、
Xc55は、式:
−(−C(=O)−Rc55−O−)n55−
(式中、Rc55は炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、そしてn55は0〜20の整数である)
で表される基であり、
T5は、
で表される基である〕
で表される架橋性官能基含有単位(I)を示し、
一般式(4)中の前記カルボキシル基含有単位(G)、−X4−X5−X6−Hを含む水酸基含有単位(J)、−C(R5)(R6)−を含む主鎖構成単位(K)、及び架橋性官能基含有単位(I)の配置は、ランダム型又はブロック型で含まれていることができ、
一般式(4)中に含まれている前記カルボキシル基含有単位(G)、前記水酸基含有単位(J)、前記主鎖構成単位(K)、及び前記架橋性官能基含有単位(I)は、一般式(4)で表されるビニル系重合体主鎖において、任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらが複数個で存在する場合は、相互に同一又は異なっていることができ、そして
p1、p2、p3、及びp4はビニル系分散剤一分子あたりの各構成単位の平均個数を示し、p1は0.3以上3.0以下であり、p2は0以上180以下であり、p3は6以上250以下であり、p4は0以上180以下である。〕
で示されるビニル系分散剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、数平均分子量が500以上40000以下であるビニル系分散剤を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記ビニル系分散剤として、
(A)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(B)前記工程(A)で得られるエチレン性不飽和単量体と他のエチレン性不飽和単量体とを共重合せしめる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(C)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と他のエチレン性不飽和単量体と共重合する工程、及び
(D)前記工程(C)で得られる共重合物の水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応せしめる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(E)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を他のエチレン性不飽和単量体と共重合しながら、該水酸基にトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応せしめる製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(F)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とを共重合する工程、
(G)前記工程(F)で得られる共重合物に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物と、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを、同時に、あるいは、任意の順序で反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項5に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(H)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体とを共重合する工程、
(I)前記工程(H)で得られる共重合物のエポキシ基に、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程、
(J)前記工程(I)で得られる共重合物の水酸基に、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)を反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項5に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(K)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)を共重合する工程、
(L)前記工程(K)で得られる共重合物の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和化合物と、トリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを、同時に、あるいは、任意の順序で反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項5に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(M)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(N)前記工程(M)で得られるエチレン性不飽和単量体(但し、未反応の水酸基が残っているものとする)を共重合せしめる工程、
(O)前記工程(N)で得られる共重合物の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項5に記載のインク組成物。 - 前記ビニル系分散剤として、
(P)水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(h)とトリカルボン酸無水物(M3)又はテトラカルボン酸二無水物(M4)とを予め反応させたエチレン性不飽和単量体を製造する工程、
(Q)前記工程(P)で得られるエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とを共重合せしめる工程、
(R)前記工程(Q)で得られる共重合物に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物を反応させる工程
を含む製造方法によって得られるビニル系分散剤を含む、請求項5に記載のインク組成物。 - 反応させる酸無水物がトリメリット酸無水物又はピロメリット酸無水物である、請求項7〜14のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記熱反応性化合物が、メラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン化合物、ブロック化カルボン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、アクリレート系モノマー、及びシランカップリング剤からなる群から選ばれる化合物1種若しくは2種以上である、請求項1〜15のいずれか一項に記載のインク組成物。
- バインダー樹脂を更に含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記バインダー樹脂が、熱可塑性樹脂である、請求項17に記載のインク組成物。
- 顔料誘導体を更に含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記顔料誘導体が、一般式(5):
G1−(E)q (5)
(式中、G1は、色素原型化合物残基であり、Eは、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、qは、1〜4の整数である)
で表される化合物である、請求項19に記載のインク組成物。 - 顔料誘導体として、塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる塩基性誘導体少なくとも一種を含む、請求項20に記載のインク組成物。
- 固形分含有量が、インク組成物全重量に対して、3〜60重量%である、請求項1〜21のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記顔料の含有量が、インク組成物全重量に対して、1〜30重量%である、請求項1〜22のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記顔料と前記樹脂型分散剤との重量比が、100:3〜100:150である、請求項1〜23のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 25℃における粘度が、2〜40mPa・sである、請求項1〜24のいずれか一項に記載のインク組成物。
- カラーフィルター基板用である、請求項1〜25のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1〜26のいずれか一項に記載のインクジェット記録用インク組成物による印刷層を担持するカラーフィルター基板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007026194A JP5194470B2 (ja) | 2006-02-06 | 2007-02-05 | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006029073 | 2006-02-06 | ||
JP2006029073 | 2006-02-06 | ||
JP2007026194A JP5194470B2 (ja) | 2006-02-06 | 2007-02-05 | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007231268A true JP2007231268A (ja) | 2007-09-13 |
JP5194470B2 JP5194470B2 (ja) | 2013-05-08 |
Family
ID=38552175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007026194A Expired - Fee Related JP5194470B2 (ja) | 2006-02-06 | 2007-02-05 | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5194470B2 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008143977A (ja) * | 2006-12-07 | 2008-06-26 | Toagosei Co Ltd | カラーフィルター用熱硬化型インキ組成物 |
JP2008144032A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2008144033A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2008272604A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ビニル系分散剤、その製造方法、及びそれを用いた顔料分散体 |
JP2008292903A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用インクジェットインク |
JP2010150550A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Lg Chem Ltd | カラーフィルタ用インク組成物 |
WO2013118735A1 (ja) * | 2012-02-06 | 2013-08-15 | 株式会社Dnpファインケミカル | インクジェットインク用顔料分散液、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、及び印刷物 |
JP2014046586A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Toppan Printing Co Ltd | インクジェット印刷用基材 |
WO2017150112A1 (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、カラーフィルタ、固体撮像装置、画像表示装置、樹脂、および、硬化膜の製造方法 |
JP2017528582A (ja) * | 2014-07-03 | 2017-09-28 | コーニング インコーポレイテッド | ジェットインク組成物、方法及び被覆物品 |
CN109082138A (zh) * | 2017-06-14 | 2018-12-25 | 山阳色素株式会社 | 颜料分散体以及包含该颜料分散体的着色组合物 |
CN111433171A (zh) * | 2017-12-07 | 2020-07-17 | 建筑研究和技术有限公司 | 分散剂组合物 |
JP2021102688A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料分散剤の製造方法、及び顔料分散液 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6160715A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Ricoh Co Ltd | 非水系樹脂及びそれを含む静電写真用液体現像剤 |
JP2000053671A (ja) * | 1998-08-05 | 2000-02-22 | Mitsui Chemicals Inc | 熱可塑性ポリエステル樹脂用架橋剤およびその用途 |
JP2000160084A (ja) * | 1998-11-26 | 2000-06-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 赤色カラーレジストインキ |
JP2001350012A (ja) * | 2000-06-09 | 2001-12-21 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルター用熱硬化性インキ組成物、及びカラーフィルターの製造方法 |
JP2005128346A (ja) * | 2003-10-24 | 2005-05-19 | Mitsumura Printing Co Ltd | カラーフィルター作製用インキ組成物 |
JP2007204718A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 非水性インクジェットインキ |
-
2007
- 2007-02-05 JP JP2007026194A patent/JP5194470B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6160715A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Ricoh Co Ltd | 非水系樹脂及びそれを含む静電写真用液体現像剤 |
JP2000053671A (ja) * | 1998-08-05 | 2000-02-22 | Mitsui Chemicals Inc | 熱可塑性ポリエステル樹脂用架橋剤およびその用途 |
JP2000160084A (ja) * | 1998-11-26 | 2000-06-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 赤色カラーレジストインキ |
JP2001350012A (ja) * | 2000-06-09 | 2001-12-21 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルター用熱硬化性インキ組成物、及びカラーフィルターの製造方法 |
JP2005128346A (ja) * | 2003-10-24 | 2005-05-19 | Mitsumura Printing Co Ltd | カラーフィルター作製用インキ組成物 |
JP2007204718A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 非水性インクジェットインキ |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008143977A (ja) * | 2006-12-07 | 2008-06-26 | Toagosei Co Ltd | カラーフィルター用熱硬化型インキ組成物 |
JP2008144032A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2008144033A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2008272604A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ビニル系分散剤、その製造方法、及びそれを用いた顔料分散体 |
JP2008292903A (ja) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用インクジェットインク |
JP2010150550A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Lg Chem Ltd | カラーフィルタ用インク組成物 |
US9487665B2 (en) | 2012-02-06 | 2016-11-08 | Dnp Fine Chemicals Co., Ltd. | Pigment dispersion liquid for inkjet ink, active energy ray-curable inkjet ink composition, and printed product |
WO2013118735A1 (ja) * | 2012-02-06 | 2013-08-15 | 株式会社Dnpファインケミカル | インクジェットインク用顔料分散液、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、及び印刷物 |
US10072164B2 (en) | 2012-02-06 | 2018-09-11 | Dnp Fine Chemicals Co., Ltd. | Active energy ray-curable inkjet ink composition and printed product |
JP2014046586A (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-17 | Toppan Printing Co Ltd | インクジェット印刷用基材 |
JP2017528582A (ja) * | 2014-07-03 | 2017-09-28 | コーニング インコーポレイテッド | ジェットインク組成物、方法及び被覆物品 |
US11021623B2 (en) | 2014-07-03 | 2021-06-01 | Corning Incorporated | Jet ink composition, method and coated article |
WO2017150112A1 (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、カラーフィルタ、固体撮像装置、画像表示装置、樹脂、および、硬化膜の製造方法 |
TWI697697B (zh) * | 2016-02-29 | 2020-07-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、彩色濾光片、固體攝像裝置、圖像顯示裝置、樹脂及硬化膜的製造方法 |
US11326009B2 (en) | 2016-02-29 | 2022-05-10 | FUJIIFILM Corporation | Dispersion composition, curable composition, light-shielding film, color filter, solid-state imaging device, image display device, resin, and method for manufacturing cured film |
CN109082138A (zh) * | 2017-06-14 | 2018-12-25 | 山阳色素株式会社 | 颜料分散体以及包含该颜料分散体的着色组合物 |
CN111433171A (zh) * | 2017-12-07 | 2020-07-17 | 建筑研究和技术有限公司 | 分散剂组合物 |
JP2021102688A (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-15 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料分散剤の製造方法、及び顔料分散液 |
JP7148488B2 (ja) | 2019-12-25 | 2022-10-05 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料分散剤の製造方法、及び顔料分散液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5194470B2 (ja) | 2013-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5194470B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 | |
JP5114928B2 (ja) | 着色樹脂組成物、インクジェットインキ、及びカラーフィルター基板 | |
JP5125525B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 | |
TWI394613B (zh) | 分散劑,其製造方法,暨含該分散劑之顏料分散體及墨水 | |
JPWO2007125917A1 (ja) | 非水性インクジェットインキ、インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 | |
JP5194544B2 (ja) | 印刷用着色組成物、及びカラーフィルタ基板 | |
JP5408020B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含む着色組成物、それを含むインクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 | |
JP5194445B2 (ja) | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 | |
KR101284383B1 (ko) | 안료 분산 조성물, 그 용도 및 안료 처리용 화합물 | |
JP2009167303A (ja) | インクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 | |
KR101403290B1 (ko) | 착색 수지 조성물 및 그것을 사용한 잉크젯 잉크 | |
JP2004002815A (ja) | インクジェットインキおよびカラーフィルタ | |
JP2007204718A (ja) | 非水性インクジェットインキ | |
JP2010053260A (ja) | インクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 | |
JP5194444B2 (ja) | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 | |
JP4984858B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 | |
JP5239208B2 (ja) | インクジェットインキおよび該インキを用いた印刷物 | |
JP2009191251A (ja) | インクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 | |
JP2007302884A (ja) | 着色樹脂組成物およびそれを用いたインクジェットインキ | |
JP2011148910A (ja) | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 | |
JP2008200664A (ja) | 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 | |
JP2007193312A (ja) | インクジェット方式カラーフィルタ用インキおよびインクジェット法により形成することができるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ | |
JP2010111802A (ja) | インクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 | |
JP5564823B2 (ja) | 印刷インキ、およびカラーフィルタ基板 | |
JP2009062528A (ja) | インクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120614 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120903 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130121 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160215 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5194470 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |