JP2008272604A - ビニル系分散剤、その製造方法、及びそれを用いた顔料分散体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族カルボン酸を2個または3個有する単位(G)と、数平均分子量500〜15000の側鎖を有する単位(B)とを含み、全単位合計に対する側鎖の割合が30〜70重量%であることを特徴とするビニル系分散剤を作製し、それを用いて顔料分散体を調整する。
【選択図】なし
Description
一般式(1):
R1は水素原子またはメチル基であり、
X1は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−、または−CH2O−であり、
E1aは、−R1a−O−で示される繰り返し単位であり、
E1bは、−C(=O)−R1b−O−で示される繰り返し単位であり、
R1aは、炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
R1bは、炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m1aは、0〜10の整数であり、
m1bは、0〜5の整数であり、
Y1は、下記一般式(2)または一般式(3)で示される一価の基である。〕
一般式(2):
A1〜A3のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
kは、1または2である。〕
一般式(3):
A5〜A7のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基である、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
R2は、直接結合、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−C(=O)OCH2CH2OC(=O)−、−C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)−、−SO2−、−C(CF3)2−、下記式(4)で表される基、または、下記式(5)で表される基である。〕
式(4)
一般式(6):
R3は、水素原子、または、メチル基であり、
X2は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
E2aは、−R2a−O−、または−O−R2a−で示される繰り返し単位であり、
E2bは、−C(=O)−R2b−O−、または−O−R2b−C(=O)−で示される繰り返し単位であり、
R2aは、炭素原子数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
R2bは、炭素原子数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m2aは、0〜20であり、
m2bは、0〜20であり、
X3は、直接結合、または、−O−であり、
Y2は、水素原子、または、炭素原子数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である。)
本発明によるビニル系分散剤の別の好ましい態様においては、単位(B)が、下記一般式(7)で示されるものである。
一般式(7)
R4は、水素原子、メチル基、または、−C(=O)−O−R11であり、
R11は、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、
X4は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
R5は、水素原子、または、メチル基であり、
R6は、芳香族基、または、−C(=O)−X5−R7であり、
X5は、−O−、または、−NH−であり、
R7は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよく、
m3は、10〜100であり、
Y3は、ビニル重合体の重合停止基である。〕
本発明によるビニル系分散剤のさらに別の好ましい態様においては、下記一般式(8)で示される。
一般式(8)
(L)は、下記一般式(9)で示される主鎖構成単位であり、
一般式(9)
R8は、水素原子、または、メチル基であり、
R9は、芳香族基、または、−C(=O)−X6−R10であり、
X6は、−O−、または、−NH−であり、
R10は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよい。〕、
カルボキシル基を有する単位(G)、側鎖を有する単位(B)、及び、主鎖構成単位(L)の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式(8)で表されるビニル系重合体主鎖において、各単位(G)、(B)、及び(L)が任意の順序で含まれていることを示し、更に、各単位(G)、(B)、及び(L)は、ランダム型またはブロック型で含まれていることができ、
一般式(8)中に含まれている前記カルボキシル基を有する単位(G)、前記側鎖を有する単位(B)、及び主鎖構成単位(L)は、それらが複数個で存在する場合は、相互に同一または異なっていることができ、
p1、p2、及びp3は、ビニル系分散剤一分子あたりの各構成単位の平均個数を示し、p1は0.3以上30以下であり、p2は0.5以上50以下であり、p3は6以上250以下である。〕
前記一般式(9)においては、p1が3.0を超え20以下であることが好ましい。
また、本発明は、芳香族カルボン酸を2個または3個有する単位(G)と、数平均分子量500〜15000の側鎖を有する単位(B)とを含み、全単位合計に対する側鎖の割合が30〜70重量%であるビニル系分散剤の製造方法であって、少なくとも、芳香族トリカルボン酸無水物あるいは芳香族テトラカルボン酸無水物と酸無水物反応基を有する化合物とを反応させてアンカー部となる芳香族カルボキシル基を形成する工程〔1〕を含むことを特徴とする、ビニル系分散剤の製造方法に関する。
一般式(1):
R1は水素原子またはメチル基であり、
X1は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−、または−CH2O−であり、
E1aは、−R1a−O−で示される繰り返し単位であり、
E1bは、−C(=O)−R1b−O−で示される繰り返し単位であり、
R1aは、炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
R1bは、炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m1aは、0〜10の整数であり、
m1bは、0〜5の整数であり、
Y1は、下記一般式(2)または一般式(3)で示される一価の基である。〕
一般式(2):
A1〜A3のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
kは、1または2である。〕
一般式(3):
A5〜A7のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基である、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
R2は、直接結合、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−C(=O)OCH2CH2OC(=O)−、−C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)−、−SO2−、−C(CF3)2−、下記式(4)で表される基、または、下記式(5)で表される基である。〕
式(4)
一般式(1’):
一般式(6):
R3は、水素原子、または、メチル基であり、
X2は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
E2aは、−R2a−O−、または−O−R2a−で示される繰り返し単位であり、
E2bは、−C(=O)−R2b−O−、または−O−R2b−C(=O)−で示される繰り返し単位であり、
R2aは、炭素原子数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
R2bは、炭素原子数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m2aは、0〜20であり、
m2bは、0〜20であり、
X3は、直接結合、または、−O−であり、
Y2は、水素原子、または、炭素原子数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である。〕
前記一般式(6)においては、R2aは炭素原子数2〜4のアルキレン基(例えば、エチレン基、直鎖状若しくは分岐状プロピレン基、または直鎖状若しくは分岐状ブチレン基)であることが好ましく、m2aは0〜15であることが好ましく、さらに好ましくは0〜10であり、R2bは、炭素原子数2〜10のアルキレン基であり、特に、ペンタメチレン基であることが好ましく、m2bは3〜15であることが好ましく、さらに好ましくは3〜10である。X2は、直接結合若しくは二価の有機残基であり、直接結合若しくは−CH2CH2NHC(=O)−であることが好ましい。X2が直接結合の場合は、E2aが−R2a−O−であり、E2bが−C(=O)−R2b−O−であり、X3が直接結合であり、Y2が水素原子である組み合わせの下記一般式(6’)が好ましい。
一般式(6’)
一般式(6’’)
一般式(7):
R4は、水素原子、メチル基、または、−C(=O)−O−R11であり、
R11は、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、
X4は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
R5は、水素原子、または、メチル基であり、
R6は、芳香族基、または、−C(=O)−X5−R7であり、
X5は、−O−、または、−NH−であり、
R7は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよく、
m3は、10〜100であり、
Y3は、ビニル重合体の重合停止基である。〕
前記一般式(7)においては、(−CH2−CR5R6−)で示される繰り返し単位は、相互に同一ものからなる(ホモポリマー)であっても、異なるものからなる(コポリマー)でもよい。m3は、10〜100である。R6は、芳香族基、または、−C(=O)−X5−R7(X5は、−O−または−NH−、R7は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基)であり、特に、R6がフェニル基、若しくはR5が−O−である−C(=O)−O−R7(但し、R7はメチル基、エチル基、直鎖状または分岐状のブチル基)であることが好ましい。X4は直接結合、または、二価の有機残基であり、好ましくは直接結合、または、−C(=O)OCH2CH2S−、−C(=O)NHCH2CH2S−である。
一般式(8)
一般式(9)
R8は、水素原子、または、メチル基であり、
R9は、芳香族基、または、−C(=O)−X6−R10であり、
X6は、−O−、または、−NH−であり、
R10は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよい。〕、
カルボキシル基を有する単位(G)、側鎖を有する単位(B)、及び、主鎖構成単位(L)の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式(8)で表されるビニル系重合体主鎖において、各単位(G)、(B)、及び(L)が任意の順序で含まれていることを示し、更に、各単位各単位(G)、(B)、及び(L)は、ランダム型またはブロック型で含まれていることができ、一般式(8)中に含まれている前記カルボキシル基を有する単位(G)、前記側鎖を有する単位(B)、及び主鎖構成単位(L)は、それらが複数個で存在する場合は、相互に同一または異なっていることができ、p1、p2、及びp3は、ビニル系分散剤一分子あたりの各構成単位の平均個数を示し、p1は0.3以上30以下(好ましくは0.35以上25以下、更に好ましくは0.4以上20以下)、p2は0.5以上50以下(好ましくは0.8以上30以下)、p3は6以上250以下(好ましくは10以上100以下)である。
〔一般式(9)中、
R8は、水素原子、または、メチル基であり、
R9は、芳香族基、または、−C(=O)−X6−R10であり、
X6は、−O−、または、−NH−であり、
R10は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよい。〕
一般式(9)においては、R8がメチル基であり、R9が−C(=O)−O−CH2−Ar(但し、Arは芳香族基、特にはフェニル基である)である主鎖構成単位(L1)を含むことが好ましく、この主鎖構成単位(L1)は、ビニル重合体一分子あたり平均で1以上100以下の量で有していることが好ましい。
本発明におけるビニル系分散剤の数平均分子量は、500以上50000以下であることが好ましく、更に好ましくは1000以上40000以下であり、最も好ましくは1500以上30000以下である。500未満でも、50000を超えても分散体の粘度が高くなり好ましくない場合がある。
(ii)予め酸無水物反応基を有する主鎖であるビニル共重合体を合成し、芳香族トリカルボン酸無水物、あるいは芳香族テトラカルボン酸無水物を、ビニル共重合体の酸無水物反応基と反応させて、カルボキシル基を有する単位(G)を含むビニル共重合体を合成する工程〔1b〕、
(iii)芳香族トリカルボン酸無水物、あるいは芳香族テトラカルボン酸無水物を酸無水物反応基を有するエチレン性不飽和単量体(h)と反応させながら、主鎖であるビニル共重合体を合成する工程〔1c〕。
(ii)主鎖部分であるビニル共集合体中の反応性官能基を利用して側鎖を形成し、側鎖を有する単位(B)を含むビニル共重合体を合成する工程〔2b〕、
工程〔2a〕としては、特に限定されることはないが、例えば、片末端に水酸基等の官能基を有するポリエーテル、ポリエステル、またはビニル共重合体を、該官能基と反応する基を有するエチレン性不飽和単量体と反応させる工程や、エチレン性不飽和単量体中の水酸基からアルキレンオキサイド及び/またはラクトンを開環重合させる工程などを挙げることができる。
本発明の分散剤によって、例えば、顔料を良好に分散することができる。本発明の分散剤によって分散できる顔料は、インク等に使用される種々のものが挙げられる。有機顔料としては溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等があり、さらに具体的な例をカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、ピグメントブラック7、ピグメントブルー6,15,15:1,15:3,15:4,15:6,60、ピグメントグリーン7,36,ピグメントレッド9,48,49,52,53,57,97,122,144,146,149,166,168,177,178,179,185,206,207,209,220,221,238,242,254,255,256,257,264,266,268,269,272,279、ピグメントバイオレット19,23,29,30,37,40,50,ピグメントイエロー12,13,14,17,20,24,74,83,86,93,94,95,109,110,117,120,125,128,137,138,139,147,148,150,151,154,155,166,168,180,185,191,193,194,199,205,206,212,213,214,215,219,ピグメントオレンジ13,36,37、38,43,51,55,59,61,64,71,74,81等があげられる。
〔P〕=〔As〕−〔Bs〕
(〔As〕は、「顔料の表面塩基量」であり、〔Bs〕は、「顔料の表面酸量」である)
によって計算される〔P〕値が30μmol/g以上である顔料を意味する。顔料の表面塩基量と表面酸量は例えば文献(色材、61[12]、692−698,1988)に記載の方法で求めることができる。
一般式(21):
Jは、それぞれ独立に、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−、または直接結合を表し、
fは、1〜10の整数を表し、
R31及びR32は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基であるか、またはR31とR32と式中の窒素原子とが一緒になって、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を含み、置換されていてもよい複素環残基を表し、
R33は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表し、
R34、R35、R36、及びR37は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表し、
Kは、−NR38−Z−NR39−または直接結合を表し、
R38、及びR39は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表し、
Zは、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表し、
Wは、前記一般式(21)で示される置換基、または前記一般式(23)で示される置換基を表し、
そして、Tは、水酸基、アルコキシル基、前記一般式(21)で示される置換基、または前記一般式(23)で示される置換基を表す。
式(27):−SO2Cl
式(28):−COCl
式(29):−CH2NHCOCH2Cl
式(30):−CH2Cl
また、有機色素がアゾ系色素である場合は、前記一般式(21)〜前記一般式(24)で示される置換基をあらかじめジアゾ成分(例えば、ジアゾ基を有する化合物)またはカップリング成分(例えば、アセトアミド基を有する化合物)に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
《実施例1》
工程〔3−1〕:ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート320部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、ブチルメタクリレート40.0部、メチルメタクリレート40.0部、ベンジルメタクリレート200部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート120部、メトキシプロピルアセテート48部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート24部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量3200のビニル系樹脂中間体(1)を得た。
《実施例2》
工程〔3−2〕:ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート420部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、ブチルメタクリレート50.0部、メチルメタクリレート50.0部、ベンジルメタクリレート250部、4−ヒドロキシブチルメタクリレート150部、メトキシプロピルアセテート60部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート30部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量3000のビニル系樹脂中間体(2)を得た。
《実施例3》
実施例2でのトリメリット酸無水物の仕込み量を24部とし、ε−カプロラクトンの仕込み量を102部とすること以外は、実施例2と全く同じ方法で側鎖の数平均分子量が950であり、比率が44重量%のビニル系分散剤(3)を得た。
《実施例4》
工程〔3−4〕:ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート320部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、ブレンマー50POEP−800B(エチレン性不飽和結合含有ポリエーテル:日本油脂社製)を200部、ベンジルメタクリレート120部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート80部、メトキシプロピルアセテート48部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート24部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量2500であり、側鎖の数平均分子量が750のビニル系樹脂中間体(4)を得た。
《実施例5》
工程〔3−5〕:ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート62.5部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、マクロモノマーAA−6(エチレン性不飽和結合含有ポリメチルメタクリレート:東亞合成社製)を予めメトキシプロピルアセテートに溶解させた50%溶液を125部、ベンジルメタクリレート75部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、メトキシプロピルアセテート10部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート5部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量5300であり、側鎖の数平均分子量が5250のビニル系樹脂中間体(5)を得た。
《実施例6》
実施例5でのマクロモノマーAA−6の代わりにマクロモノマーAS−6(エチレン性不飽和結合含有ポリスチレン:東亞合成社製)を用いる以外は、実施例5と全く同じ方法で、数平均分子量5000、側鎖の数平均分子量が6000のビニル系樹脂中間体(6)を経て、側鎖の比率が46重量%のビニル系分散剤(6)を得た。
《実施例7》
実施例5でのマクロモノマーAA−6の代わりにマクロモノマーAB−6(エチレン性不飽和結合含有ポリブチルアクリレート:東亞合成社製)を用いる以外は、実施例5と全く同じ方法で、数平均分子量5500、側鎖の数平均分子量が5850のビニル系樹脂中間体(7)を経て、側鎖の比率が45重量%のビニル系分散剤(7)を得た。
《実施例8》
実施例2でのトリメリット酸無水物の仕込み量を24部とし、ε−カプロラクトンの仕込み量を155部とすること以外は、実施例2と全く同じ方法で側鎖の数平均分子量が1250であり、比率が50重量%のビニル系分散剤(8)を得た。
《実施例9》
工程〔2a−9〕:ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ドデカノール186.3部、ε−カプロラクトン342.3部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.15部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌したのち、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート155部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を加え、さらに2時間加熱攪拌し、ポリエステル側鎖を有するエチレン性不飽和単量体(b9)を得た。
《実施例10》
工程〔1a−10〕:ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にピロメリット酸無水物218.1部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート130.1部、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部、及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を仕込み、乾燥空気を流しながら100℃で5時間反応させ、2−ヒドロキシエチルメタクリレートにピロメリット酸が付加したカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(g10’)を得た。得られたエチレン性不飽和単量体(10’)に水36部を加え、90℃で5時間反応させることにより、前記エチレン性不飽和単量体(10’)に残存する酸無水物基を加水分解した。続いて、残存する水を減圧して取り除き、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(g10)を得た。
(参考例1)
実施例1でのトリメリット酸無水物の代わりに無水フタル酸30.0部を使用すること以外は、実施例1と全く同じ方法で側鎖の数平均分子量が950であり、比率が54重量%のビニル系分散剤(S1)を得た。
(参考例2)
実施例1での工程〔3−1〕、および工程〔2b−1〕と全く同じ方法で、側鎖を含まないビニル系分散剤(S2)を得た。
(参考例3)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピルアセテート320部を仕込み、110℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、ブチルメタクリレート40.0部、メチルメタクリレート40.0部、ベンジルメタクリレート200部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート60部、アシドホスホオキシエチルメタクリレート60部、メトキシプロピルアセテート48部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート24部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量3200のビニル系樹脂中間体を得た。
〔実施例11〕
顔料として二酸化チタン36g、実施例1で得られた分散剤6g、メトキシプロピルアセテート53g、およびガラスビーズ(直径0.8mm)60gを140mLのマヨネーズ瓶に仕込み、F&FM社製スキャンデックスSO400(以下スキャンデックスと呼ぶ)に設置して3時間分散した。この分散液からガラスビーズを取り除き分散体を得た。この分散体を24時間25℃で放置後、直径60mm、角度0度59分のコーンプレートを用いたコーンプレート型粘度計で、10rad/秒の回転速度で25℃での粘度(これを初期粘度と呼ぶ)を測定したところ55mPa・s、またTI値(〔10rad/秒の回転速度での粘度〕÷〔1rad/秒の回転速度での粘度〕)は1.02であった。また、この分散体を40℃のオーブンで1週間保存したものを上記と同様の方法で粘度(これを経時粘度と呼ぶ)を測定したところ57mPa・sであり、粘度の変化率(経時粘度÷初期粘度)は104%であった。
〔実施例12〜22〕
実施例11と同様の方法で、上記実施例1〜10で得られたビニル系分散剤を用いて、表3、表4に示す配合比(重量比)により、それぞれ分散体を得た。実施例11と同様の方法で評価し、結果を表3、表4に示す。ただし、粘度安定性は、40℃1週間保存前後の粘度の変化率が±10%以内なら○、±10%を越えたら×とした。
F=B−A
(式中、Fは、顔料の表面余剰官能性量(μmol/g)であり、Bは顔料の表面塩基量(μmol/g)であり、Aは、顔料の表面酸量(μmol/g)である)
から計算されるF値(顔料の表面余剰官能性量)が、+140μmol/gのPigment Blue 15:6を示す。
塩基性シナジスト(1):
塩基性シナジスト(2):
塩基性シナジスト(3):
│ │実施例11実施例12実施例13実施例14実施例15実施例16
│ │ ┌───┤ │ │ │ │ │
配合│ 顔料│種類 │二酸化チタ塩基性表面Pigment BluPigment│BluPigment BluPigment
│比│ │ │ ン │を有する│ e 15:3│ e 15:3│ e 15:3│Blue 15:
│ │ │ │ │Pigment Blu │ │ │ 3
│ │ │ │ │ e 15:6│ │ │ │
│ │ │wt%│ 24 │ 20 │ 17 │ 17 │ 17 │ 17
│ ├───┼───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │塩基性│種類 │ │ │ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性
│ │シナシ゛スト│ │ │ │シナシ゛スト(1シナシ゛スト(1│シナシ゛スト(1シナシ゛スト(
│ │ │ │ │ │ ) │ ) │ ) │ 1)
│ │ │wt%│ │ │ 3 │ 3 │ 3 │ 3
│ ├───┼───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ビニル系種類 │分散剤(1分散剤(2分散剤(1分散剤(3分散剤(5分散剤(
│ │分散剤│ │ ) │ ) │ ) │ ) │ ) │ 6)
│ │ │側鎖の│ 950 │ 950 │ 950 │ 950 │ 5250 │ 6000
│ │ │分子量│ │ │ │ │ │
│ │ │側鎖の│ 53% │ 65% │ 53% │ 44% │ 46% │ 46%
│ │ │重量比│ │ │ │ │ │
│ │ 単位(G) 3.2 │ 1.0 │ 3.2 │ 3.4 │ 2.2 │ 2.1
│ │ │ の │ │ │ │ │ │
│ │ 平均個数│ │ │ │ │ │
│ │ │wt%│ 6 │ 5 │ 5 │ 5 │ 5 │ 5
│ ├───┼───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ 溶剤│wt%│ 70 │ 75 │ 75 │ 75 │ 75 │ 75
│ ├───┴───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ 計 │ 100 │ 100 │ 100 │ 100 │ 100 │ 100
┝━┿━━━━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━
評価│ 初期粘度 │ 16 │ 16 │ 18 │ 20 │ 25 │ 28
│ ├───────┼────┼────┼────┼────┼────┼────
結果│ TI値 │ 1.01 │ 1.05 │ 1.01 │ 1.02 │ 1.12 │ 1.05
│ ├───────┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ 粘度安定性 │ ○ │ ○ │ ○ │ ○ │ ○ │ ○
└─┴───────┴────┴────┴────┴────┴────┴────
│ │実施例17実施例18実施例19実施例20実施例21実施例22
│ │ ┌───┤ │ │ │ │ │
配合│ 顔料│種類 │Pigment GrePigment│BluPigment VioPigment RedPigment RedPigment
│比│ │ │ en 36 │ e 6 │ let 23│ 122 │ 57:1 │Black 7
│ │ │wt%│ 16 │ 18 │ 18 │ 16 │ 15 │ 16
│ ├───┼───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │塩基性│種類 │ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性
│ │シナシ゛スト│ │シナシ゛スト(2シナシ゛スト(3│シナシ゛スト(4シナシ゛スト(5│シナシ゛スト(6シナシ゛スト(
│ │ │ │ ) │ ) │ ) │ ) │ ) │ 1)
│ │ │wt%│ 3 │ 2 │ 2 │ 2 │ 2 │ 2
│ ├───┼───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ビニル系種類 │分散剤(4分散剤(5分散剤(1分散剤(7分散剤(9分散剤(
│ │分散剤│ │ ) │ ) │ 0) │ ) │ ) │ 8)
│ │ │側鎖の│ 750 │ 5250 │ 5850 │ 5850 │ 650 │ 1250
│ │ │分子量│ │ │ │ │ │
│ │ │側鎖の│ 44% │ 46% │ 60% │ 45% │ 42% │ 50%
│ │ │重量比│ │ │ │ │ │
│ │ 単位(G) 3.3 │ 2.2 │ 1.1 │ 2.3 │ 1.9 │ 3.2
│ │ │ の │ │ │ │ │ │
│ │ 平均個数│ │ │ │ │ │
│ │ │wt%│ 6 │ 5 │ 5 │ 7 │ 8 │ 7
│ ├───┼───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ 溶剤│wt%│ 75 │ 75 │ 75 │ 75 │ 75 │ 75
│ ├───┴───┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ 計 │ 100 │ 100 │ 100 │ 100 │ 100 │ 100
┝━┿━━━━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━
評価│ 初期粘度 │ 13 │ 28 │ 33 │ 15 │ 24 │ 31
│ ├───────┼────┼────┼────┼────┼────┼────
結果│ TI値 │ 1.03 │ 1.08 │ 1.07 │ 1.06 │ 1.03 │ 1.07
│ ├───────┼────┼────┼────┼────┼────┼────
│ │ 粘度安定性 │ ○ │ ○ │ ○ │ ○ │ ○ │ ○
└─┴───────┴────┴────┴────┴────┴────┴────
(比較例1〜2)
実施例11と同様の方法で、上記参考例1〜2で得られた分散剤を用いて、表5に示す配合比(重量比)により、それぞれ分散体を得た。実施例11と同様の方法で評価し、結果を表5に示す。
│ │比較例1│比較例2│ 比較例3│
┝━┯━━━┯━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━━┥
配合│ 顔料│種類 │Pigment BluPigment│BluPigment│Blue
│比│ │ │ e 15:3│ e 15:3│ 15:3 │
│ │ │wt%│ 17 │ 17 │ 17 │
│ ├───┼───┼────┼────┼─────┤
│ │塩基性│種類 │ 塩基性│ 塩基性│ 塩基性 │
│ │シナシ゛スト│ │シナシ゛スト(1シナシ゛スト(1│シナシ゛スト(1)
│ │ │ │ ) │ ) │ │
│ │ │wt%│ 3 │ 3 │ 3 │
│ ├───┼───┼────┼────┼─────┤
│ │ 比較│種類 │分散剤(S分散剤(S分散剤(S3
│ │分散剤│ │ 1) │ 2) │ ) │
│ │ │側鎖の│ 950 │側鎖なし│ 950 │
│ │ │分子量│ │ │ │
│ │ │側鎖の│ 54% │側鎖なし│ 53% │
│ │ │重量比│ │ │ │
│ │ 単位(G) │ 3.2 │ │
│ │ │ の │ │ │ │
│ │ 平均個数│ │ │ │
│ │ 酸成分の│コハク酸│ │ リン酸 │
│ │ 平均個数│ 3.2 │ │ 2.4 │
│ │ │wt%│ 5 │ 5 │ 5 │
│ ├───┼───┼────┼────┼─────┤
│ │ 溶剤│wt%│ 75 │ 75 │ 75 │
│ ├───┴───┼────┼────┼─────┤
│ │ 計 │ 100 │ 100 │ 100 │
┝━┿━━━━━━━┿━━━━┿━━━━┿━━━━━┥
評価│ 初期粘度 │ 34 │分散不可能 24 │
│ ├───────┼────┤ ├─────┤
結果│ TI値 │ 1.98 │ │ 1.70 │
│ ├───────┼────┤ ├─────┤
│ │ 粘度安定性 │ × │ │ × │
└─┴───────┴────┴────┴─────┘
本発明の分散剤を用いることにより、顔料を低粘度で分散することが可能になり、保存安定性も良好な分散体が得られることが実施例より確認できた。
Claims (11)
- 芳香族カルボン酸を2個または3個有する単位(G)と、数平均分子量500〜15000の側鎖を有する単位(B)とを含み、全単位合計に対する側鎖の割合が30〜70重量%であることを特徴とするビニル系分散剤。
- 単位(G)が、下記一般式(1)で示される請求項1記載のビニル系分散剤。
一般式(1):
R1は水素原子またはメチル基であり、
X1は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−、または−CH2O−であり、
E1aは、−R1a−O−で示される繰り返し単位であり、
E1bは、−C(=O)−R1b−O−で示される繰り返し単位であり、
R1aは、炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
R1bは、炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m1aは、0〜10の整数であり、
m1bは、0〜5の整数であり、
Y1は、下記一般式(2)または一般式(3)で示される一価の基である。〕
一般式(2):
A1〜A3のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
kは、1または2である。〕
一般式(3):
A5〜A7のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基である、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
R2は、直接結合、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−C(=O)OCH2CH2OC(=O)−、−C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)−、−SO2−、−C(CF3)2−、下記式(4)で表される基、または、下記式(5)で表される基である。〕
式(4)
式(5)
- 単位(B)が、下記一般式(6)で示される請求項1または2記載のビニル系分散剤。
一般式(6):
R3は、水素原子、または、メチル基であり、
X2は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
E2aは、−R2a−O−、または−O−R2a−で示される繰り返し単位であり、
E2bは、−C(=O)−R2b−O−、または−O−R2b−C(=O)−で示される繰り返し単位であり、
R2aは、炭素原子数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
R2bは、炭素原子数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m2aは、0〜20であり、
m2bは、0〜20であり、
X3は、直接結合、または、−O−であり、
Y2は、水素原子、または、炭素原子数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である。) - 単位(B)が、下記一般式(7)で示される請求項1または2記載のビニル系分散剤。
一般式(7)
R4は、水素原子、メチル基、または、−C(=O)−O−R11であり、
R11は、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、
X4は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
R5は、水素原子、または、メチル基であり、
R6は、芳香族基、または、−C(=O)−X5−R7であり、
X5は、−O−、または、−NH−であり、
R7は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよく、
m3は、10〜100であり、
Y3は、ビニル重合体の重合停止基である。〕 - 下記一般式(8)で示される請求項1ないし4いずれか記載のビニル系分散剤。
一般式(8)
(L)は、下記一般式(9)で示される主鎖構成単位であり、
一般式(9)
R8は、水素原子、または、メチル基であり、
R9は、芳香族基、または、−C(=O)−X6−R10であり、
X6は、−O−、または、−NH−であり、
R10は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよい。〕、
〔カルボキシル基を有する単位(G)、側鎖を有する単位(B)、及び、主鎖構成単位(L)の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式(8)で表されるビニル系重合体主鎖において、各単位(G)、(B)、及び(L)が任意の順序で含まれていることを示し、更に、各単位(G)、(B)、及び(L)は、ランダム型またはブロック型で含まれていることができ、
一般式(8)中に含まれている前記カルボキシル基を有する単位(G)、前記側鎖を有する単位(B)、及び主鎖構成単位(L)は、それらが複数個で存在する場合は、相互に同一または異なっていることができ、
p1、p2、及びp3は、ビニル系分散剤一分子あたりの各構成単位の平均個数を示し、p1は0.3以上30以下であり、p2は0.5以上50以下であり、p3は6以上250以下である。〕 - p1が3.0を超え20以下である、請求項1ないし5いずれか記載のビニル系分散剤。
- 芳香族カルボン酸を2個または3個有する単位(G)と、数平均分子量500〜15000の側鎖を有する単位(B)とを含み、全単位合計に対する側鎖の割合が30〜70重量%であるビニル系分散剤の製造方法であって、少なくとも、芳香族トリカルボン酸無水物あるいは芳香族テトラカルボン酸無水物と酸無水物反応基を有する化合物とを反応させてアンカー部となる芳香族カルボキシル基を形成する工程〔1〕を含むことを特徴とする、ビニル系分散剤の製造方法。
- 数平均分子量500〜15000の側鎖を有する単位を形成する工程〔2〕を含むことを特徴とする、請求項7に記載のビニル系分散剤の製造方法。
- ビニル重合をして主鎖を形成する工程〔3〕を含むことを特徴とする、請求項7または8に記載のビニル系分散剤の製造方法。
- 顔料と請求項1ないし6いずれか記載の分散剤とを含む顔料分散体。
- さらに、塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体および塩基性基を有するトリアジン誘導体の群から選択される少なくとも一種の塩基性シナジストを含む請求項10記載の顔料分散体。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011153283A (ja) * | 2009-02-26 | 2011-08-11 | Fujifilm Corp | 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、遮光性カラーフィルタを備えた液晶表示素子、固体撮像素子、ウエハレベルレンズ及び、ウエハレベルレンズを備えた撮像ユニット |
JP2015124320A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 日本合成化学工業株式会社 | アクリル系樹脂、およびそれを用いてなるアクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤 |
WO2017150112A1 (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、カラーフィルタ、固体撮像装置、画像表示装置、樹脂、および、硬化膜の製造方法 |
KR20190032451A (ko) * | 2016-08-25 | 2019-03-27 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 및 그 제조 방법, 경화막 및 그 제조 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자, 고체 촬상 장치와, 적외선 센서 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6160715A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Ricoh Co Ltd | 非水系樹脂及びそれを含む静電写真用液体現像剤 |
WO2007052687A1 (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-10 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 |
JP2007204718A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 非水性インクジェットインキ |
JP2007231268A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-09-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
JP2008200664A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 |
-
2007
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6160715A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-28 | Ricoh Co Ltd | 非水系樹脂及びそれを含む静電写真用液体現像剤 |
WO2007052687A1 (ja) * | 2005-11-02 | 2007-05-10 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 |
JP2007204718A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 非水性インクジェットインキ |
JP2007231268A (ja) * | 2006-02-06 | 2007-09-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
JP2008200664A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011153283A (ja) * | 2009-02-26 | 2011-08-11 | Fujifilm Corp | 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、遮光性カラーフィルタを備えた液晶表示素子、固体撮像素子、ウエハレベルレンズ及び、ウエハレベルレンズを備えた撮像ユニット |
US9268114B2 (en) | 2009-02-26 | 2016-02-23 | Fujifilm Corporation | Dispersed composition, polymerizable composition, light shielding color filter, liquid crystal display device having light shielding color filter, solid-state imaging device, wafer-level lens, and imaging unit having wafer-level lens |
JP2015124320A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-06 | 日本合成化学工業株式会社 | アクリル系樹脂、およびそれを用いてなるアクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤 |
WO2017150112A1 (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、カラーフィルタ、固体撮像装置、画像表示装置、樹脂、および、硬化膜の製造方法 |
KR20180104707A (ko) * | 2016-02-29 | 2018-09-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 분산 조성물, 경화성 조성물, 차광막, 컬러 필터, 고체 촬상 장치, 화상 표시 장치, 수지, 및 경화막의 제조 방법 |
US20180355088A1 (en) * | 2016-02-29 | 2018-12-13 | Fujifilm Corporation | Dispersion composition, curable composition, light-shielding film, color filter, solid-state imaging device, image display device, resin, and method for manufacturing cured film |
KR102102623B1 (ko) * | 2016-02-29 | 2020-04-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 분산 조성물, 경화성 조성물, 차광막, 컬러 필터, 고체 촬상 장치, 화상 표시 장치, 수지, 및 경화막의 제조 방법 |
TWI697697B (zh) * | 2016-02-29 | 2020-07-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 分散組成物、硬化性組成物、遮光膜、彩色濾光片、固體攝像裝置、圖像顯示裝置、樹脂及硬化膜的製造方法 |
US11326009B2 (en) | 2016-02-29 | 2022-05-10 | FUJIIFILM Corporation | Dispersion composition, curable composition, light-shielding film, color filter, solid-state imaging device, image display device, resin, and method for manufacturing cured film |
KR20190032451A (ko) * | 2016-08-25 | 2019-03-27 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 및 그 제조 방법, 경화막 및 그 제조 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자, 고체 촬상 장치와, 적외선 센서 |
KR102322396B1 (ko) | 2016-08-25 | 2021-11-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 및 그 제조 방법, 경화막 및 그 제조 방법, 컬러 필터, 고체 촬상 소자, 고체 촬상 장치와, 적외선 센서 |
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