JP2011153283A - 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、遮光性カラーフィルタを備えた液晶表示素子、固体撮像素子、ウエハレベルレンズ及び、ウエハレベルレンズを備えた撮像ユニット - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)チタンブラック、(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物、および、(C)溶剤を含む重合性組成物である。該(B)高分子化合物は、酸性基が主鎖部と連結基を介して結合する構造を有する重合体である。
【選択図】なし
Description
液晶表示装置用や固体撮像素子用のブラックマトリクスを形成するための組成物としては、カーボンブラックやチタンブラック等の黒色色材を含有する感光性樹脂組成物が知られている。
従来、遮光性のブラックマトリクスを構成する遮光性カラーフィルタとしては、専らカーボンブラックが多用されてきたが、遮光性を高める目的でカーボンブラックの充填量を増加させると、カーボンブラックの分散が困難になり、またパターン成形性が悪化するという問題が発生していた。
さらに、固体撮像素子用遮光膜として上記従来の感光性樹脂組成物を用いて広い面積の遮光膜を形成すると、遮光膜周辺部に遮光膜中央部よりも膜厚が薄くなる領域(ステップ)が生じ、遮光膜周辺部の遮光能が低くなる場合がある。
従来、ウエハレベルレンズとしては、例えば、複数のレンズが成形された基板を重ね合わせた多層のウエハレベルレンズの構成が記載されている(例えば、特許文献8参照)。また、基板上に成形材料を供給し、型によって該基板上にレンズを成形することによりウエハレベルレンズを得る方法が記載されている(例えば、特許文献9参照)。このようなウエハレベルレンズにおいても適切な遮光膜の形成は重要である。
即ち本発明は、チタンブラックの分散性が高く、経時後もチタンブラックが沈降しない、分散性、保存安定性の高い分散組成物を提供することを目的とする。
本発明の更なる目的は、遮光性に優れたパターン形成が可能であり、未露光部における残渣の発生が抑制され、さらに密着感度が良好な遮光性の硬化膜を形成しうる重合性組成物を提供することである。本発明のさらなる目的は、該重合性組成物を用いて遮光性の高い着色パターンを有する遮光性カラーフィルタを提供することにある。また、本発明の他の目的は、該遮光性カラーフィルタを用いてなる高画質の固体撮像素子、液晶表示装置、及び、遮光性カラーフィルタの存在により光量が適切に調整され、簡易に製造しうるウエハレベルレンズ及び該ウエハレベルレンズを備えた撮像ユニットを提供することにある。
前記課題を解決するための具体的手段は、以下の通りである。
<1> (A)チタンブラック、(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物、及び、(C)溶剤を含有する分散組成物。
<2> 前記酸性基が、カルボン酸基である<1>に記載の分散組成物。
<3> 前記連結基が、芳香環、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレア基及びウレタン基からなる群より選択される官能基を含む連結基である<1>または<2>に記載の分散組成物。
<4> 前記連結基が芳香環を含む連結基である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の分散組成物。
<5> 前記(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物が、下記一般式(1−2)で示される構成成分を含む高分子化合物である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の分散組成物。
<6> 前記(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物が、さらに、グラフト鎖を有する<1>〜<5>のいずれか1項に記載の分散組成物。
<7> 前記分散組成物が、(A)チタンブラック、(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物及び、(C)溶剤を含有する液の多段分散法により分散された液である<1>〜<6>のいずれか1項に記載の分散組成物。
<9> 前記(D)重合開始剤がオキシム系光開始剤である<8>に記載の光重合性組成物。
<10> 支持体上に<8>又は<9>に記載の光重合性組成物を塗布し、露光、現像して形成された着色領域を有する遮光性カラーフィルタ。
<11> <10>に記載の遮光性カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
<12> <10>に記載の遮光性カラーフィルタを備えた液晶表示素子。
<13> <10>に記載の遮光性カラーフィルタを備えたウエハレベルレンズ。
<14> <13>に記載のウエハレベルレンズを備えた撮像ユニット。
本発明における「遮光性カラーフィルタ」は、本願の特定成分であるチタンブラックを含む黒色色材、特定高分子化合物、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む感光性の重合性組成物を露光し、現像して得られるものであり、遮光膜又は遮光性フィルタと言い換えてもよい。
本発明の分散組成物は、分散剤として、酸性基を有し、その酸性基が主鎖部と連結基を介して結合している高分子化合物を用いるために、チタンブラックへの吸着基である酸性基が、重合体の主鎖部から、連結基の長さ(鎖長)の分遠ざかるために、酸性基のフレキシビリティを向上させることができ、主鎖部の立体障害に起因する吸着性の低下が抑制される。これにより、チタンブラックへの高分子分散剤の吸着力が向上し、分散性も向上させることができる。また、本発明の好ましい態様では、酸性基と主鎖部との間に位置する連結基が、芳香環、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレア基、及びウレタン基から選択される構造を有することによって、これらの構造が有するチタンブラックへの吸着効果により、より分散性が向上するものと考えている。この連結基へ特定構造を導入する効果は、芳香環、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレア基、及びウレタン基から選択される特定構造が、チタンブラックへの吸着基である酸性基と近い位置にあることにより、吸着性の相乗効果がより向上することにあると考えられる。
また、本発明に係る特定樹脂は、酸性基のフレキシビリティが高いために、この樹脂を高分子分散剤として重合性組成物に用いた場合、現像性が良化するという利点を有する。
また、本発明によれば、遮光性に優れたパターン形成が可能であり、未露光部における残渣の発生が抑制され、さらに密着感度が良好な遮光性の硬化膜を形成しうる重合性組成物を提供することができる。さらに、本発明は、該重合性組成物を用いてなる遮光性の高い着色パターンを有する遮光性カラーフィルタを提供し、また、該遮光性カラーフィルタを用いてなる高画質の固体撮像素子、液晶表示装置、遮光性カラーフィルタの存在により光量が適切に調整され、簡易に製造しうるウエハレベルレンズ遮光性カラーフィルタの存在により光量が適切に調整され、簡易に製造しうるウエハレベルレンズ及び該ウエハレベルレンズを備えた撮像ユニットを提供することができる。
[分散性組成物]
本発明の分散組成物は、(A)チタンブラック、(B)酸性基を有し、酸性基が主鎖部と連結鎖を介して結合している高分子化合物、及び(C)溶剤を含有する分散組成物である。
以下、本発明の分散組成物に含まれる各成分について説明する。
本発明におけるチタンブラックとは、チタン原子を有する黒色粒子で、具体的な成分は低次酸化チタンや酸窒化チタン等である。
またチタンブラック粒子は、分散性向上、凝集性抑制などの目的で、必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウムでチタンブラック粒子を被覆することが可能であり、また、特開2007−302836号公報に示されるような撥水性物質でチタンブラック粒子の表面を処理することも可能である。
チタンブラックの粒子径は、以下の方法により測定することができる。
粒径の測定方法としては、透過型電子顕微鏡を用いて粒子を直接観察し、短軸径や長軸径を計測する方法や、小角エックス線散乱法を用いて被測定物中に含有する所定の粒子径に対する粒子含有率を定める方法により、測定できることが知られている。
当該範囲とすることで、本発明の重合性組成物の硬化性が良好となり、かつ均一な膜を形成することができる。また、チタンブラックを高濃度に含有することから、充分な遮光性が得られ、チタンブラックを含有する重合性組成物を遮光性カラーフィルタの形成に好適に用いることができる。
このような混合可能な遮光用顔料としては、可視光領域に吸光度を有するものであれば特に限定はされず、上記した体質顔料、カーボンブラック、C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80、C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42、C.I.Pigment Brown 25,28、C.I.Pigment Black 1,7等の有機顔料等を挙げることができる。
チタンブラック以外の遮光用顔料を混合して使用する例として、チタンブラックとカーボンブラックを6:1で混合した物、チタンブラックと酸化チタンを3:1で混合した物などが挙げられる。
混合して使用するチタンブラック以外の遮光用顔料は、チタンブラック100質量部に対して、0.01〜99.99質量部の範囲で用いることができる。好ましくは、20〜70質量部の範囲である。
本発明の分散組成物には、酸性基を有し、その酸性基が主鎖部と連結鎖を介して結合してなる重合体、詳細には、酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を重合成分として含む高分子化合物(以下、適宜、「特定樹脂」と称する)を含むものである。
本発明の(B)特定樹脂は、主鎖部と、チタンブラックとの吸着基である酸性基との間が、水素原子を除く原子数が1以上の連結基により連結されている。この連結鎖の鎖長、即ち、高分子主鎖と、酸性基との間を連結するのに用いられる原子数、即ち、連結基の主骨格を構成する原子数が多いほど、即ち、連結基の鎖長が長いほど、酸性基のフレキシビリティを向上させることができるが、連結基の鎖長が長すぎると、特定樹脂中に導入できる酸性基数が限定されてしまう。そのような観点から、主鎖部と酸性基とが、水素原子を除く原子数2から100の連結基により連結されていることが好ましく、より好ましくは、原子数4から60の連結基で連結されていることであり、原子数6から30の連結基で連結されていることがさらに好ましい。
なお、本発明における「連結基の主骨格」とは、構成成分における主鎖骨格を形成する原子と末端の酸性基を連結するためのみに使用される原子又は原子団を指し、特に、連結経路が複数ある場合には、使用される原子数が最も少ない経路を構成する原子又は原子団を指す。
本発明の特定樹脂は、側鎖末端に酸性基を有するものであるが、該酸性基とは、ブロンステッド酸及びルイス酸の少なくともいずれかの定義に該当する官能基、及びその塩の構造を有する官能基であり、例えば、カルボン酸基、リン酸基、及びスルホン酸基から選択される酸基や、該酸基の塩などが挙げられる。特定樹脂の溶媒への溶解性や、経時での安定性、原料モノマーの種類の多様さなどを考慮すると、酸性基としては、カルボン酸基が好ましく用いられる。
この効果は、芳香環、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレア基、及び/或いはウレタン基が、連結基として、チタンブラックへの吸着基である酸性基と近い位置にあることにより、吸着性の相乗効果もあると考えられる。また、チタンブラックは窒素原子を有するために、連結基として水素結合性官能基が好ましく用いられ、アミド基、ウレア基、ウレタン基が好ましく用いられる。一方で、芳香環を導入した場合には、通常のアルキル鎖などに比べて、立体障害により、ポリマーの絡まりを低減でき、ベンゼン環がポリマー主鎖部からポリマーの外へ向きやすくなり、分散性を向上させることができるため、連結基として、芳香環を導入することが好ましい。また、連結基としては、多種の連結基を組み合わせて用いることができる。例えば、芳香環とエーテル基、芳香環とエステル基、芳香環とウレア基、エーテル基とウレア基、芳香環とエーテル基とウレア基などを組み合わせて用いることができる。
また、本発明の特定樹脂に用いられる連結基としては、前述に記載のように、芳香環を導入することが好ましい。芳香環としてはヘテロ原子を含まない環やヘテロ原子を含む環など各種用いることができ、そのなかでもベンゼン環をより好適に用いることができる。
(B)特定樹脂は、側鎖に下記一般式(1)で表される部分構造を有する樹脂であることが好ましい。
より具体的には、本発明の特定樹脂は、下記一般式(1−2)で示される構成成分を含む高分子化合物であることが好ましい態様である。
一般式(1)で表される部分構造は、芳香環を含むために、重合開始剤として、芳香環を有する開始剤を組み合わせて用いることによって、芳香環同士の相互作用により、芳香環を有する開始剤が芳香環を有する分散剤に引き寄せられ、それにより、分散組成物中、或いは、重合性組成物により形成された膜中で、重合開始剤と顔料とが近い位置で安定となる。そのため、該重合性組成物により形成された膜が露光された際に、顔料付近の硬化が促進され、顔料の脱落に起因する膜の色ぬけが抑制され、且つ、擬似的に硬化感度が向上するという利点をも有することになる。このような作用により、一般式(1)で表される部分構造を有する特定樹脂の使用により、現像性と硬化感度の両立をより確実に達成できる。また、この効果は、後述する(D)重合開始剤として、オキシム開始剤を用いた場合に、特に顕著な効果が現れることがわかった。
Yで表される連結基としては、エステル基、アミド基、及びスルホンアミド基を含んで構成される連結基であることがさらに好ましく、エステル基を含む連結基であることがより好ましい。
一般式(1)及び一般式(1−2)において、主鎖との連結基を示すYの好ましい具体例〔(Y−1)〜(Y−22)〕を以下に示す。Yはこれらの構造に限定されるわけではない。なお、下記構造中、重合体の主鎖部との結合部位をX、一般式(1)で表される部分構造と連結する部位をZで示す。
ここで、これらの基にさらに導入可能な置換基としては、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基などの酸性官能基やその塩、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基などの塩基性官能基、メチル基、エチル基、ヘテロシクロヘキシル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジン基などのアリール基及びヘテロアリール基などが挙げられる。
mは1から5の整数を示す。mはこの部分構造に含まれる酸性基の数を示し、1から3が好ましく、より好ましくは1または2である。
一般式(1)中、nは0から4の整数を示し、0から2であることが好ましい。
以下に、一般式(1)で表される部分構造の具体例を示す。下記構造においてXは主鎖との結合部位を示す。なお、一般式(1)で表される部分構造としては、以下の具体例に限定されるわけではない。
特定樹脂の酸価は、例えば、特定樹脂中における酸性基の平均含有量から算出することができる。また、特定樹脂を構成する酸性基を含有するモノマー単位の含有量を変化させることで所望の酸価を有する樹脂を得ることができる。
従って、本発明の分散組成物において高分子分散剤として機能する前記特定樹脂に酸性基を含む部分構造を導入することで、これを含有する本発明の重合性組成物は、以下に詳述するように、チタンブラックの分散に不可欠の分散樹脂自体がアルカリ可溶性を有することになり、露光部の遮光性に優れ、且つ、未露光部のアルカリ現像性が向上された重合性化合物となる。
グラフトポリマーの主鎖構造としては、特に限定はなく、ポリ(メタ)アクリル構造、ポリエステル、ポリウレタン、ポリウレアなどを用いることができ、ポリマーの分散媒として用いられる溶剤への溶解性や合成の簡便性から、ポリ(メタ)アクリル構造が好ましい。
ここで特定樹脂に導入されるグラフト鎖としては、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であるグラフト鎖であることが好ましい。この場合のグラフト鎖とは、共重合体の主鎖を構成する原子であって、枝分かれした側鎖構造が直接結合する原子から、主鎖から枝分かれしている基の末端までを示す。
式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)において、Y1、Y2、Y3、Y4、および、Y5はそれぞれ独立に2価の連結基を表し、特に構造上制約されない。具体的には、下記の(y−1)から(y−19)の連結基などが挙げられる。下記構造でA、Bはそれぞれ、式(1)または式(2)における左末端基、右末端基との結合を意味する。下記に示した構造のうち、合成の簡便性から、(y−2)、(y−13)であることがより好ましい。
式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)において、n、m、p、q、及びrは、それぞれ1〜500の整数である。
上記の化合物は、各種置換基を有していてもよく、その置換基は特に限定されない。
本発明の分散組成物に用いられる(B)特定樹脂(分散剤)の具体例としては、以下の例示化合物1〜例示化合物50が挙げられる。
本発明の分散組成物には、チタンブラックの分散性を調整する目的で、上記特定樹脂以外に樹脂(以下、「その他の樹脂」と称する場合がある)が含有されていてもよい。
本発明に用いることができるその他の樹脂としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
その他の樹脂は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、その他の樹脂は顔料表面を改質することで、分散樹脂の吸着を促進させる効果を有する。
その他の樹脂としても、芳香環を有することが好ましく、それにより、その他の樹脂が特定樹脂と相互作用し、分散性を向上することができる。
これらのその他の樹脂は、単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の分散組成物は、チタンブラックの分散媒として、種々の有機溶剤を用いてもよい。
ここで使用する溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。
これらの溶媒は、単独或いは混合して使用することができる。溶剤に対する固形分の濃度は、2〜60質量%であることが好ましい。
一段目の分散処理は、チタンブラック、分散剤、及び溶剤を含む混合液に対し、分散処理を行なう分散処理である。
一段目の分散処理では、混合液中のチタンブラック(P)に対する分散剤(D)の質量比率〔D/P比〕は、0.05〜1.00が好ましく、0.05〜0.50がより好ましい。質量比率は、1.00以下にして高くなり過ぎないようにすると、分散進行が進みやすくなり、0.05以上にすると分散安定性がより良好になる。
また、分散処理は、ビーズを用いて行なうことが好ましい。ビーズの組成やサイズ(直径)については、特に限定はなく、公知の組成や直径を適用できる。ビーズとしては、例えば、直径が0.01mm〜0.10mmのビーズが好適である。
一段目の分散処理における混合液中において、チタンブラックに対する溶剤の質量比率〔溶剤/チタンブラック〕としては、分散の容易さの観点から、1.0〜9.0が好ましく、1.0〜5.0がより好ましい。
被分散物である混合液中におけるチタンブラック、分散剤、及び溶剤を含む各成分の詳細については後述する。また、混合液には、チタンブラック、分散剤、及び溶剤以外にも、後述する感光性樹脂組成物の成分(例えば、樹脂、光重合開始剤、重合性化合物等)が含有されていてもよい。
二段目の分散処理は、前記一段目の分散処理にて分散処理して得られた分散液に、更に分散剤を添加して分散処理を行なう分散処理である。
ここでの分散処理では、初期の分散剤のうち前記一段目の分散処理で用いた量を差し引いた残量の一部又は全部を用い、さらにチタンブラックの分散処理行なう。このとき、一段目の分散剤と同一種の分散剤を用いてもよいし、異なる種の分散剤を用いてもよい。
ここで、「パス」とは、分散装置において分散液の全量が分散装置を通過する回数をさす。例えば、分散装置において、25L(リットル)の混合液を流量5L/hで分散処理する場合には、5hの分散処理が「1パス」となる。パス回数は、以下の式(A)で求められる。
パス回数=(流量[L/h]×処理時間[h])/処理液量[L] …式(A)
二段目の分散処理の好ましい条件(装置や温度などその他)については、前記一段目の分散処理の好ましい条件と同様である。但し、一段目の分散処理の条件と二段目の分散処理の条件とは、同一条件であっても、異なる条件であってもよい。
また、得られた最終分散組成物におけるチタンブラック(P)に対する分散剤(D)の含有比率(D/P比)としては、0.2以上1.2以下であることが好ましい。
得られた最終分散組成物中におけるチタンブラックの含有量としては、組成物の全質量に対して、5〜80質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、5〜30質量%が特に好ましい。
(A)チタンブラックと、(B)特定樹脂とを含有する前記本発明の分散組成物に、さらに、(D)重合性化合物、および(E)重合開始剤などを含有することで、本発明の重合性組成物を得る。本発明の重合性組成物は、チタンブラックの分散安定性に優れ、露光などのエネルギー付与により高感度で硬化し、(B)特定樹脂の機能により現像性が良好であるために、均一且つ高精細なパターンを形成しうる。
以下、本発明の重合性組成物の詳細を述べる。本発明の重合性組成物に用いられる(A)チタンブラック及び(B)特定樹脂の詳細は、前記分散組成物において述べたとおりである。
本発明の重合性組成物に用いることができる(D)重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物は当該産業分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。
なかでも、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、硬化性向上の観点からは、4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特公昭48−41708号、特開昭51−37193号、特公平2−32293号、特公平2−16765号に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号、特公昭56−17654号、特公昭62−39417号、特公昭62−39418号記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭63−277653号、特開昭63−260909号、特開平1−105238号に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた光重合性組成物を得ることができる。市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシル基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO−1382などが挙げられる。
本発明の重合性組成物の全固形分中、(D)重合性化合物の含有量は、5質量%〜90質量%の範囲であることが好ましく、10質量%〜85質量の範囲であることがより好ましく、20質量%〜80質量の範囲であることが更に好ましい。
この範囲内であると、色相を薄めることなく、密着感度及び現像性が共に良好で好ましい。
本発明に用いられる(E)重合開始剤は、光により分解し、(D)重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であり、波長300nm以上500nm以下の領域に吸収を有するものであることが好ましい。また、重合開始剤は、単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
オキシムエステル化合物としては、J.C.S. Perkin II(1979)1653−1660)、J.C.S. Perkin II (1979)156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995)202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報記載の化合物等が挙げられる。
本発明に用いることのできる他の光重合開始剤としては、例えば、ビシナールポリケトルアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、α−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、トリアリールイミダゾリルダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、ベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチル−s−トリアジン系化合物、特開2000−66385号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
オキシム化合物としては、J.C.S.Perkin II(1979)1653−1660)、J.C.S.Perkin II(1979)156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995)202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報記載の化合物等が挙げられる。
また、本発明に用いられるオキシム化合物としては、感度、経時安定性の観点から、下記式(3)で表される化合物がより好ましい。
中でも、R9としてはアシル基がより好ましく、具体的には、アセチル基、エチロイル基、プロピオイル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。
また、式(3)におけるn2は0〜5の整数を表すが、0〜2の整数が好ましい。
[増感剤]
本発明の重合性組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記した(E)重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
本発明の重合性組成物は、更に共増感剤を含有することも好ましい。
本発明において共増感剤は、(E)重合開始剤や増感剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは、酸素による(D)重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
本発明においては、重合性組成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の不要な重合を阻止するために、重合禁止剤を添加することが好ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、フェノール系水酸基含有化合物、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、及びカチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、FeCl3、CuCl2等の遷移金属化合物類が挙げられる。
重合禁止剤の好ましい添加量としては、(E)重合開始剤100質量部に対して、0.01質量部以上10質量部以下であることが好ましく、さらに0.01質量部以上8質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上5質量部以下の範囲にあることが最も好ましい。
上記範囲とすることで、非画像部における硬化反応抑制および画像部における硬化反応促進が充分おこなわれ、画像形成性および感度が良好となる。
重合性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、更にバインダーポリマーを使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような線状有機ポリマーとしては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。
エーテルダイマー由来の構造単位を含むバインダーポリマーを用いることにより、本発明の重合性組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうるという利点を有することになる。
前記エーテルダイマーを示す前記一般式(ED)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらのなかでも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
これらの中でも特に、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートが好ましい。これらエーテルダイマー由来の構造単位は、バインダーポリマー中に1種のみ含まれてもよく、2種以上含まれていてもよい。
前記一般式(ED)で示される化合物由来の単量体を含んでなるバインダーポリマーは、一般式(ED)で示される化合物由来の構造体以外の他の単量体を含む共重合体であってもよい。併用可能な他の単量体としては、前掲のバインダーポリマーの構成成分として挙げた単量体が同様に挙げられ、エーテルダイマーの特性を損なわない範囲で適宜、併用される。
これらのバインダーポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
本発明の重合性組成物においては、基板などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
本発明の重合性組成物には、前記本発明の分散組成物、(D)重合開始剤、および(E)重合性化合物に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じて種々の添加剤を加えてもよい。
−界面活性剤−
本発明の重合性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する重合性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
また、本発明の重合性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤、感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
本発明のブラックマトリックスを有するカラーフィルタは、前述の本発明の重合性組成物を用いて形成されたものである。本発明の重合性組成物を用いて形成されたブラックマトリックスは、残渣が抑制され、密着感度の良化ができる。
ブラックマトリックスのサイズ(一辺の長さ)としては、本発明による効果をより効果的に得る観点からは、0.001mm以上5mm以下が好ましく、0.05mm以上4mm以下がより好ましく、0.1mm以上3.5mm以下が更に好ましい。
次に、本発明のブラックマトリックスを有する遮光性カラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のブラックマトリックスを有する遮光性カラーフィルタは、基板上に、本発明の重合性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明のブラックマトリックスを有する遮光性カラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
以下、本発明のブラックマトリックスを有する遮光性カラーフィルタの製造方法における各工程について説明する。
重合性組成物層形成工程では、基板上に、本発明の重合性組成物を塗布して重合性組成物層を形成する。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶剤を2種以上混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、重合性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、重合性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
露光工程では、前記重合性組成物層形成工程において形成された重合性組成物層を、マスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ/cm2以上1500mJ/cm2以下が好ましく10mJ/cm2以上1000mJ/cm2以下がより好ましく、10mJ/cm2以上800mJ/cm2以下が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、固体撮像素子用のブラックマトリクスを有する遮光性カラーフィルタを作製する場合には、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃以上30℃以下であり、現像時間は20秒以上90秒以下である。
従って、液晶表示装置やCCD等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等に好適である。すなわち、本発明のブラックマトリクスを備えた遮光性カラーフィルタは、固体撮像素子に適用されることが好ましい。
本発明のブラックマトリックスを有するカラーフィルタは、例えば、CCDを構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置されるブラックマトリックスとして用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明に係るブラックマトリックスと、必要により他の色(3色あるいは4色)の画素からなるパターン状皮膜と、を有するカラーフィルタを備えて構成される。
本発明の固体撮像素子は、周辺部における遮光能の低下が抑制された本発明のブラックマトリックスが備えられているため、ノイズを低減でき、色再現性を向上させることができる。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のブラックマトリックスが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、基板上に、固体撮像素子(CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー、等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる受光素子を有し、基板の受光素子形成面の反対側の面に本発明のブラックマトリックスが備えられた構成等が挙げられる。
本発明の液晶表示装置の1つは、少なくとも1つが光透過性の1対の基板の間にカラーフィルタ、液晶層および液晶駆動手段(単純マトリックス駆動方式、及びアクティブマトリックス駆動方式を含む)を少なくとも備えたもので、カラーフィルタとして、前記のごとき複数の画素群を有し、前記画素群を構成する各画素が、互いに本発明のブラックマトリックスにより離画されているカラーフィルタを用いるものである。前記ブラックマトリックスは平坦性が高いため、ブラックマトリックスを備える液晶表示装置は、カラーフィルタと基板との間にセルギャップムラが発生せず、色ムラ等の表示不良が発生することがない。
本発明のウエハレベルレンズは、本発明の遮光性カラーフィルタを遮光膜として備えるものである。以下、本発明のウエハレベルレンズの構成の一例を挙げて詳細に説明する。
図1は、複数のウエハレベルレンズを有するウエハレベルレンズアレイの構成の一例を示す平面図である。
図1に示されるように、ウエハレベルレンズアレイは、基板1と、該基板1に配列されたレンズ1と、を備えている。ここで、図1では、複数のレンズ10は、基板1に対して2次元に配列されているが、1次元に配列されていてもよい。
図2に示すように、ウエハレベルレンズアレイは、基板1と、該基板1に配列された複数のレンズ10とを備えている。複数のレンズ10は、基板1に対して1次元又は2次元に配列されている。
レンズ10は、凹状のレンズ面10aと、該レンズ面10aの周囲にレンズ縁部10bとを有する。ここで、レンズ面10aは、レンズ10に入射した光を所望の方向に集光又は発散させる光学的特性を有し、この光学的特性を考慮して曲率や表面形状が設計されている部位の面をいうものとする。この例では、レンズ縁部10bの基板1に対する高さがレンズ面10aの中央よりも高くなるように構成されている。なお、レンズ10の形状は、特に限定されず、例えば、レンズ面10aが凸状に突出した、所謂、凸状レンズとしてもよく、又は非球面のレンズとしてもよい。
この例では、基板1の一方の面に図2と同様の形状のレンズ10が成形され、他方の面に凸状のレンズ20が成形されている。また、他方の面には、他のウエハレンズアレイに重ね合わせる際に距離を確保するためのスペーサが形成されている。スペーサ12は、平面視において格子状の部材であって、基板1の他方の面に接合される。この例では、ウエハレベルレンズにスペーサを接合した後、ダイシングによって、基板1にレンズ10及びレンズ20が1個ずつ備えられた構成となるように分離したものである。スペーサ12は、基板1の一部として該基板1に一体に成形されたものとしてもよい。
撮像ユニットは、ウエハレベルレンズをダイシングしてレンズごとに分離したレンズモジュールと、撮像素子(ここでは、固体撮像素子)Dと、固体撮像素子Dが設けられたセンサ基板Wとを備える。この例では、3つのレンズモジュールLM1,LM2,LM3を光の入射側(図4の上側)からのこの順に積層した構成としている。
500mL三口フラスコに、ε−カプロラクトン 600.0g、2−エチル−1−ヘキサノール 22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。モノブチル錫オキシド 0.1gを加え、100℃に加熱した。8時間後、ガスクロマトグラフィーにて、原料が消失したのを確認後、80℃まで冷却した。2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール 0.1gを添加した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート 27.2gを添加した。5時間後、1H−NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、固体状の前駆体M1を200g得た。M1であることは、1H−NMR、IR、質量分析により確認した。
<チタンブラック分散物の調製>
下記組成1を二本ロールにて高粘度分散処理を施し、分散物を得た。なお、高粘度分散処理の前にニーダーで30分混練した。
・チタンブラック 35部
(平均一次粒径75nm、三菱マテリアルズ(株)製13M−C)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 65部
・特定樹脂1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30wt%溶液
30部
得られた分散組成物の粘度を、E型回転粘度計(東機産業社製)を用いて測定した。結果を下記表2に示す。分散組成物の粘度が小さいほど分散性が高いことを示している。
表2の結果より、本発明の分散組成物は比較例に比べ粘度が低く、チタンブラックの分散性に優れていることがわかる。
下記組成3を攪拌機で混合して、重合性組成物Aを調製した。
<組成3>
・ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体(バインダーポリマー) 2.0部
〔組成比:ベンジルメタクリレート/アクリル酸共重合体=80/20(重量%)、
重量平均分子量:25000〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性化合物) 3.0部
・TB分散液A(前記で得たもの) 24.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 10部
・エチル−3−エトキシプロピオネート(溶剤) 8部
・重合開始剤(下記表2に記載の化合物) 0.8部
・4−メトキシフェノール(重合禁止剤) 0.01部
得られた重合性組成物を室温で1ヶ月保存した後、チタンブラックの沈降の度合いを下記判定基準に従って評価した。沈降の度合いの数値は、可視光吸光度計(varian製cary−5)により、PGMEAにより千倍希釈した重合性組成物の吸光度変化率から算出した。結果を下記表2に示す。
−判定基準−
○:0%以上2%未満のチタンブラックの沈降が観測された
△:2%以上5%未満のチタンブラックの沈降が観測された
×:5%以上のチタンブラックの沈降が観測された
実施例1の分散組成物の調整において、特定樹脂1を下記表2に示す特定樹脂、あるいは比較樹脂に代え、また重合性組成物の重合開始剤を表2に示す重合開始剤に代える以外は、実施例1と同様に操作を行った。また、分散性組成物、重合性組成物の評価を実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
(実施例8)
実施例2の分散組成物の調整において、分散剤の添加を、分散開始時と、分散の中間時の2回に分けて行った以外は、実施例2と同様に操作を行った。また、分散性組成物、重合性組成物の評価を実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
(実施例14)
実施例2の分散組成物の調整において、分散開始時に分散剤として分散樹脂1を、実施例2における添加量の半量を添加し、分散の中間時に、分散樹脂2を、前記分散樹脂1と等量添加して、それぞれ異なる分散樹脂の添加を2回に分けて行った以外は、実施例2と同様に操作を行った。また、分散性組成物、重合性組成物の評価を実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
上記重合性組成物Aをレジスト溶液として、この塗布膜の乾燥膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上にスピーンコーター塗布した後、10分間そのままの状態で待機させ、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが2μm四方のIslandパターンマスクを通して1000mJ/cm2の露光量で露光した。
次いで塗布膜が形成されているシリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハ基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、ブラックマトリックスを有するウエハを形成した。
上記した露光工程で光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無をSEMで観察し、残渣を評価した。評価基準は以下の通りである。
−評価基準−
○:未露光部には、残渣がまったく確認されなかった
△:未露光部に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった
×:未露光部に、残渣が著しく確認された。
重合性組成物を下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、重合性組成物層(塗布膜)を形成した。そして、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが2μm四方のIslandパターンマスクを通して100〜1000mJ/cm2の種々の露光量で露光した。その後、露光後の塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハに着色パターンを形成した。
<液晶表示装置用ブラックマトリックスの作製>
次に固体撮像素子用に用いた実施例1〜13、比較例1、2の重合性組成物と同様の重合性組成物を用いて、液晶表示装置用ブラックマトリックスを有するカラーフィルタを作製し、評価を行った。
即ち、固体撮像素子用カラーフィルタの作製で用いたのと同一の重合性組成物を用いて、250mm×350mmのガラス基板に下記条件でスリット塗布した後、10分間そのままの状態で待機させ、真空乾燥とプリベーク(100℃、80秒)を施して重合性組成物塗膜を形成した。その後、全面を1000mJ/cm2で露光(照度は20mW/cm2)し、アルカリ現像液(商品名:CDK−1、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて露光済みの塗布膜を覆い、60秒間静止した。その後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。以上のように、露光処理および現像処理を施した塗布膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理(ポストベーク)を施し、ガラス基板上にブラックマトリックスを形成した。
・塗布ヘッド先端の開口部の間隙: 50μm
・塗布速度: 100mm/秒
・基板と塗布ヘッドとのクリヤランス: 150μm
・乾燥膜厚 1.75μm
・塗布温度: 23℃
<固体撮像素子の作製>
−有彩色着色重合性組成物の調製−
実施例1で調製した重合性組成物において、黒色顔料であるチタンブラックを、下記有彩色顔料に替えた他は同様にして、それぞれ赤色(R)用着色重合性組成物R−1、緑色(G)用着色重合性組成物G−1、及び青色(B)用着色重合性組成物B−1を調製した。
・赤色(R)用顔料
C.I.ピグメントレッド254
・緑色(G)用顔料
C.I.ピグメント グリーン36とC.I.ピグメント イエロー219との30/70〔質量比〕混合物
・青色(B)用顔料
C.I.ピグメント ブルー15:6とC.I.ピグメント バイオレット23との30/70〔質量比〕混合物
赤色(R)、緑色(G)、青色(B)それぞれについて、上記顔料40部、分散剤としてDisperbyk−161(ビックケミー(BYK)社製、30%溶液)50部、および溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテル110部からなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、顔料分散液(P1)を調製した。
前記分散処理した顔料分散液(P1)を用いて下記組成比となるよう撹拌混合し、重合性組成物R−1の塗布液を調製した。重合性組成物G−1、及びB−1の塗布液についても、同様に調製した。
・着色剤(顔料分散液(P1)) 50部
・重合開始剤(オキシム系光重合開始剤)
(CGI−124、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製) 30部
・TO−1382(東亞合成(株)製) 25部
(重合性化合物 東亞合成化学(株)製 カルボキシル基含有5官能アクリレート)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 30部
・溶剤(PGMEA) 200部
・基板密着剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン) 1部
前記実施例1で作製したブラックマトリックスを有する遮光性フィルタのウエハ上に、前記赤色(R)用着色重合性組成物R−1を用いて、1.6×1.6μmの赤色(R)の着色パターンを形成した。さらに、同様にして緑色(G)用着色重合性組成物G−1を用いて1.6×1.6μmの緑色(G)、及び青色(B)用着色重合性組成物B−1を用いて青色(B)の有彩色着色パターンを順次形成して固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。
フルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、ブラックマトリックスの遮光性が高く、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
<液晶表示装置の作製>
−有彩色着色重合性組成物の調製−
前記分散処理した顔料分散液(P1)を用いて下記組成比となるよう撹拌混合し、重合性組成物の塗布液R−1を調製した。重合組成物G−1、及びB−1の塗布液についても、同様に調製した。
・着色剤(顔料分散液(P1)) 200部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 9.20部
(PGMEA:溶剤)
・乳酸エチル 36.67部
・樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル
共重合体(モル比=60/22/18)の40%PGMEA溶液) 33.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0061部
・フッ素系界面活性剤(F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
0.83部
・光重合開始剤(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤) 0.586部
顔料分散液(P1)の調製には、それぞれ、前記した固体撮像素子用カラーフィルタの作製のために調製した赤色(R)用着色重合性組成物R−1、緑色(G)用着色重合性組成物G−1、及び青色(B)用着色重合性組成物B−1を用いた。
前記実施例1で作製した遮光性フィルタをブラックマトリックスとし、該ブラックマトリックス上に、前記赤色(R)用着色重合性組成物R−1を用いて、実施例1に記載の方法と同じ要領で80×80μmの赤色(R)の着色パターンを形成した。さらに、同様にして緑色(G)用着色重合性組成物G−1を用いて緑色(G)、及び青色(B)用着色重合性組成物B−1を用いて青色(B)の有彩色着色パターンを順次形成して液晶表示装置用のブラックマトリクスを有するカラーフィルタを作製した。
フルカラーのカラーフィルタにITO透明電極、配向膜等の加工を施し、液晶表示装置を設けた。本発明の重合性組成物は塗布面の均一性が良好で、液晶表示装置は表示ムラも無く、画質は良好であった。
<ウエハレベルレンズの作製>
前記実施例1で作製した重合性組成物Aを用い、レンズを設けたシリコンウエハ上に、塗布することにより、本発明の遮光性カラーフィルタからなる遮光層を備えたウエハレベルレンズを作製した。
Claims (14)
- (A)チタンブラック、(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物、及び、(C)溶剤を含有する分散組成物。
- 前記酸性基が、カルボン酸基である請求項1に記載の分散組成物。
- 前記連結基が、芳香環、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレア基及びウレタン基からなる群より選択される官能基を含む連結基である請求項1又は請求項2に記載の分散組成物。
- 前記連結基が、芳香環を含む連結基である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の分散組成物。
- 前記(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物が、下記一般式(1−2)で示される構成成分を含む高分子化合物である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の分散組成物。
一般式(1−2)中、R1は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アリールアミド基、ハロゲン原子又はニトロ基を示し、Qはカルボン酸基を示し、nは0から4の整数を示し、mは1から5の整数を示す。R2は水素原子又はアルキル基を示す。Yは2価の連結基を表す。 - 前記(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物が、さらに、グラフト鎖を有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の分散組成物。
- 前記分散組成物が、(A)チタンブラック、(B)酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物及び、(C)溶剤を含有する液の多段分散法により分散された液である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の分散組成物。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の分散組成物、(D)重合開始剤、及び、(E)重合性化合物を含有する光重合性組成物。
- 前記(D)重合開始剤がオキシム系光開始剤である請求項8に記載の光重合性組成物。
- 支持体上に、請求項8又は請求項9に記載の光重合性組成物を塗布し、露光、現像して形成された着色領域を有する遮光性カラーフィルタ。
- 請求項10に記載の遮光性カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 請求項10に記載の遮光性カラーフィルタを備えた液晶表示素子。
- 請求項10に記載の遮光性カラーフィルタを備えたウエハレベルレンズ。
- 請求項13に記載のウエハレベルレンズを備えた撮像ユニット。
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