JP2014111734A - 感光性組成物、これを用いた灰色硬化膜、灰色画素及び固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高屈折率粒子と、黒色顔料と、分散剤と、有機溶剤とを含む組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕高屈折率粒子と、黒色顔料と、分散剤と、有機溶剤とを含む組成物。
〔2〕さらに、重合性化合物と、光重合開始剤と、有機溶剤とを含む〔1〕に記載の組成物。
〔3〕上記高屈折率粒子が二酸化チタンまたは酸化ジルコニウムの粒子である〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔4〕前記組成物の全固形分中、前記高屈折粒子の含有量が5〜30質量%である〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔5〕上記黒色顔料がチタンブラックである〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔6〕前記組成物の全固形分中、前記黒色顔料の含有量が0.5〜20質量%である〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔7〕上記分散剤がオリゴイミン系分散剤、アクリル系分散剤である〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔8〕さらに赤色顔料を含む〔1〕〜〔7〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔9〕さらに紫外線吸収剤を含む〔1〕〜〔8〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔10〕上記分散剤の全固形分中の含有量が0.05〜10質量%である〔1〕〜〔9〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔11〕上記分散剤が下記式(I−1)で表される繰り返し単位及び式(I−2)で表される繰り返し単位、又は、式(I−1)で表される繰り返し単位及び式(I−2a)で表される繰り返し単位を含む分散樹脂である〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔12〕上記分散剤が下記式(1)〜(5)のいずれかの繰り返し単位を含む〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔13〕固体撮像素子の画素形成用である〔1〕〜〔12〕のいずれか1つに記載の組成物。
〔14〕〔1〕〜〔13〕のいずれか1つに記載の組成物を硬化させてなる灰色硬化膜。
〔15〕上記硬化膜が灰色であり、その灰色が、波長400nm〜700nmの可視光領域において、その透過率の最大値と最小値の差が0.1〜30%以内になる着色として定義される〔14〕に記載の灰色硬化膜。
〔16〕〔14〕または〔15〕に記載の硬化膜からなる固体撮像素子の画素であって、上記高屈折率粒子と黒色顔料と分散剤とを含む固体撮像素子の灰色画素。
〔17〕〔16〕に記載の灰色画素を具備する固体撮像素子。
高屈折率粒子は、その構成材料(物質)の屈折率が1.8以上であることが好ましく、1.9以上であることがより好ましく、2以上であることがさらに好ましい。上限としては、3以下であることが好ましく、2.9以下であることがより好ましく、2.8以下であることがさらに好ましい。高屈折粒子の屈折率を上記上限値以下とすることにより硬化膜の透過率を変動量で特定の範囲内に保ちつつ、屈折率増加することができ好ましい。一方、その下限値を上記の値以上にすることで、後記他の画素との干渉を抑制・防止することができ好ましい。なお、高屈折率粒子の屈折率の測定方法は、特に断らない限り、後記実施例で測定した値によるものとする。
高屈折率粒子の1次粒子の重量平均径は、150nm以下であることが好ましく、100nm以下であることが更に好ましく、80nm以下であることが特に好ましい。下限値は特にないが、1nm以上であることが実際的である。層中での高屈折率粒子の重量平均径は、200nm以下であることが好ましく、150nm以下であることがより好ましく、100nm以下であることが更に好ましく、80nm以下であることが特に好ましい。下限は特にないが、1nm以上が好ましく、5nm以上がより好ましく、10nm以上がさらに好ましい。このように一次粒子の粒径範囲を層中での粒径範囲と異なる範囲として規定したのは、層中で一次粒子が凝集することを考慮したものである。なお、高屈折率粒子の重量平均径については、特に断らない限り、後記実施例で採用した測定方法により測定した値に基づくものとする。
高屈折率粒子は表面処理されていることが好ましい。表面処理は、無機化合物又は有機化合物を用いて実施することができる。表面処理に用いる無機化合物の例としては、アルミナ、シリカ、酸化ジルコニウム及び酸化鉄が挙げられる。中でもアルミナ及びシリカが好ましい。表面処理に用いる有機化合物の例としては、ポリオール、アルカノールアミン、ステアリン酸、シランカップリング剤及びチタネートカップリング剤が挙げられる。
本発明の好ましい実施形態として、二酸化チタンを主成分とする無機微粒子に、Co(コバルト)、Al(アルミニウム)及びZr(ジルコニウム)から選ばれる少なくとも1つの元素を含有するものが挙げられる。これにより、二酸化チタンが有する光触媒活性を抑えることができ、高屈折率層の耐候性を改良することができる。
高屈折率粒子は二種類以上の表面処理を組み合わせて処理されていても構わない。金属酸化物粒子の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状或いは不定形状であることが好ましい。二種類以上の金属酸化物粒子を高屈折率層及び中屈折率層に併用してもよい。
二酸化チタン粒子の市販物としては、例えば、石原産業(株)製TTOシリーズ(TTO−51(A)、TTO−51(C)など)、TTO−S、Vシリーズ(TTO−S−1、TTO−S−2、TTO−V−3など)、テイカ(株)製MTシリーズ(MT−01、MT−05など)などを挙げることができる。
二酸化ジルコニウム粒子の市販物としては、例えば、UEP、UEP−100(第一稀元素化学工業(株)製)、PCS(日本電工(株)製)、JS−01、JS−03、JS−04(日本電工(株)製)などを挙げることができる。
黒色顔料としては、無機顔料であるカーボンブラックや以下に示す黒色金属含有無機顔料が挙げられる。黒色金属含有無機顔料としては、Co、Cr、Cu、Mn,Ru、Fe、Ni、Sn、Ti及びAgからなる群より選ばれた1種又は2種以上の金属元素を含む金属酸化物、金属窒素物が挙げられる。これらは1種のみを用いてもよく、また、2種以上の混合物として用いることもできる。また、黒色顔料に、さらに、他の色相の無機顔料を組み合わせて用いることで、所望の遮光性を有するように、調製してもよい。組みあわせて用いうる具体的な無機顔料の例として、例えば、亜鉛華、鉛白、リトポン、酸化チタン、酸化クロム、酸化鉄、沈降性硫酸バリウムおよびバライト粉、鉛丹、酸化鉄赤、黄鉛、亜鉛黄(亜鉛黄1種、亜鉛黄2種)、ウルトラマリン青、プロシア青(フェロシアン化鉄カリ)ジルコングレー、プラセオジムイエロー、クロムチタンイエロー、クロムグリーン、ピーコック、ビクトリアグリーン、紺青(プルシアンブルーとは無関係)、バナジウムジルコニウム青、クロム錫ピンク、陶試紅、サーモンピンク等が挙げられる。特に、紫外から赤外までの広い波長域での遮光性を発現する目的で、これら黒色顔料や他の色相を有する無機顔料を、単独のみならず、複数種の顔料を混合し、使用することが可能である。
チタンブラックの比表面積は、とくに限定がないが、かかるチタンブラックを撥水化剤で表面処理した後の撥水性が所定の性能となるために、BET法にて測定した値が通常5〜150m2/g程度、特に20〜100m2/g程度であることが好ましい。
黒色顔料は1種のみを用いてもよく、複数のものの組み合わせでもよい。
組成物中の黒色顔料の含有量は、全固形分中で、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることがより好ましく、5質量%以上であることがさらに好ましく、10質量%以上であることが特に好ましい。上限としては、70質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、30質量%以下がさらに好ましく、20質量%以下がさらに好ましい。
黒色顔料の配合比は前記高屈折率粒子100質量部に対して、1部以上であることが好ましく、2部以上であることがより好ましく、5部以上であることが特に好ましい。上限としては、100部以下であることが好ましく、70部以下であることがより好ましく、50部以下であることが特に好ましい。
チタンブラックの配合比は前記二酸化チタン100質量部に対して、1部以上であることが好ましく、2部以上であることがより好ましく、5部以上であることが特に好ましい。上限としては、100部以下であることが好ましく、70部以下であることがより好ましく、50部以下であることが特に好ましい。
分散剤は組成物中で特に区別して定義されるものではないが、その機能的な側面を考慮し、高屈折率粒子の分散能が高いものと、黒色顔料の分散能が高いものとで、区別して以下に記載する。ただし、このような記載により本発明が限定して解釈されるものではない。
・特定分散樹脂A
本発明において下記式(A1)で表される分散樹脂を高屈折率粒子分散用分散剤として用いることが好ましい。
前記A1は、酸基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、塩基性窒素原子を有する基、複素環基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、カルボン酸塩基、スルホンアミド基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基及び水酸基よりなる群から選択される基を少なくとも1種有する1価の置換基を表す。なお、以下、この高屈折率粒子に対する吸着能を有する部位(上記官能基及び構造)を、適宜、「吸着部位」と総称して、説明する。
式(a2)中、R13及びR14は各々独立に、炭素数1〜20までのアルキル基、炭素数6以上のアリール基、炭素数7以上のアラルキル基を表す。
特に、アミノ基(−NH2)、置換イミノ基(−NHR8、−NR9R10、ここで、R8、R9、及びR10は各々独立に、炭素数1〜5までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。)、前記式(a1)で表されるグアニジル基〔式(a1)中、R11及びR12は各々独立に、炭素数1〜5までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式(a2)で表されるアミジニル基〔式(a2)中、R13及びR14は各々独立に、炭素数1〜5までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などが好ましく用いられる。
前記「アルキルオキシカルボニル基」におけるアルキル基部分としては、炭素数1〜20までのアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられる。
前記「アルキルアミノカルボニル基」におけるアルキル基部分としては、炭素数1〜20までのアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
前記「カルボン酸塩基」としては、カルボン酸のアンモニウム塩からなる基などが挙げられる。
前記「スルホンアミド基」としては、窒素原子に結合する水素原子がアルキル基(メチル基等)、アシル基(アセチル基、トリフルオロアセチル基など)等で置換されていてもよい。
前記「エポキシ基」としては、置換又は無置換のオキシラン基(エチレンオキシド基)が挙げられる。
本明細書において、化合物の置換基や連結基の選択肢を始め、温度、厚さといった各技術事項は、そのリストがそれぞれ独立に記載されていても、相互に組み合わせることができる。
特に、高屈折率粒子との相互作用を良好にし、屈折率を向上し、かつ組成物の粘度を低減する観点から、A1は、pKa5〜14の官能基を少なくとも1種有する1価の置換基であることがより好ましい。
ここでいう「pKa」とは、後記で定義したものと同義である。
上記pKa5〜14の官能基としては、ウレア基、ウレタン基、スルホンアミド基、イミド基又は配位性酸素原子を有する基が挙げられる。
具体的には、例えば、ウレア基(pKa 12〜14程度)、ウレタン基(pKa 11〜13程度)、配位性酸素原子としての−COCH2CO−(pKa 8〜10程度)、スルホンアミド基(pKa 9〜11程度)等が挙げられる。
中でも、酸基、ウレア基、ウレタン基、スルホンアミド基、イミド基又は配位性酸素原子を有する基であることが好ましく、pKa5〜14の官能基であることがより好ましい観点から、ウレア基、ウレタン基、スルホンアミド基、イミド基又は配位性酸素原子を有する基であることがより好ましい。
(a+1)価の連結基としては、1〜100個までの炭素原子、0個〜10個までの窒素原子、0個〜50個までの酸素原子、1個〜200個までの水素原子、及び0個〜20個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。以下、この連結基を連結基LAと定義する。
R2は単結合あるいは2価の連結基を表す。n個のR2は、同一であっても、異なっていてもよい。連結基としては、前記連結基LAの例が挙げられる(ただし、価数は2価である)。
R1は、(m+n)価の連結基を表す。m+nは3〜10を満たす。前記R1で表される(m+n)価の連結基としては、1〜100個までの炭素原子、0個〜10個までの窒素原子、0個〜50個までの酸素原子、1個〜200個までの水素原子、及び0個〜20個までの硫黄原子から成り立つ基が挙げられる(連結基LBと呼ぶ)。なかでも、1〜60個までの炭素原子、0個〜10個までの窒素原子、0個〜50個までの酸素原子、1個〜100個までの水素原子、及び0個〜20個までの硫黄原子から成り立つ基が好ましい。上記の連結基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては前記置換基LAが有してもよい置換基が挙げられる。前記R1で表される(m+n)価の連結基の具体的な例としては、特開2007−277514(特願2006−269707)の[0082][0083]欄に開示の具体例(1)〜(17)が挙げられる。
mは8以下の正の数を表す。mとしては、0.5〜5が好ましく、1〜4がより好ましく、1〜3が特に好ましい。
nは1〜9を表す。nとしては、2〜8が好ましく、2〜7がより好ましく、3〜6が特に好ましい。
P1はポリマー鎖を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。m個のP1は、同一であっても、異なっていてもよい。ポリマーの中でも、ポリマー鎖を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、及びこれらの変性物、又は共重合体〔例えば、ポリエーテル/ポリウレタン共重合体、ポリエーテル/ビニルモノマーの重合体の共重合体など(ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。)を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、及びこれらの変性物又は共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
R3:前記具体例(1)、(2)、(10)、(11)、(16)、又は(17)
R4:単結合、又は、下記の構造単位若しくは該構造単位が組み合わさって構成される「1〜10個までの炭素原子、0個〜5個までの窒素原子、0個〜10個までの酸素原子、1個〜30個までの水素原子、及び0個〜5個までの硫黄原子」から成り立つ2価の連結基(置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数1〜20までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜16までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、N−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数1〜6までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数2〜7までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、t−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基等が挙げられる。)
なお、下記基中、R12は水素原子又はメチル基を表し、lは1又は2を表す。
m:1〜3
n:3〜6
高屈折率粒子分散用分散剤として、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むオリゴイミン系分散剤を用いることが好ましい。オリゴイミン系分散剤としては、pKa14以下の官能基を有する部分構造Xを有する繰り返し単位と、原子数40〜10,000の側鎖Yを含む側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する分散樹脂(以下、適宜「特定分散樹脂(B)」と称する。)が好ましい。ここで、塩基性窒素原子とは、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。
特定樹脂(B)としては、前記部分構造X等と対をなす部分構造Wを有していてもよく、部分構造WはpKb14以下の窒素原子を有する構造部であることが好ましく、pKb10以下の窒素原子を有する構造を含有することがより好ましい。塩基強度pKbとは、水温25℃でのpKbをいい、塩基の強さを定量的に表すための指標のひとつであり、塩基性度定数と同義である。塩基強度pKbと、後述の酸強度pKaとは、pKb=14−pKaの関係にある。なお、部分構造Xと部分構造Wとが対になって塩構造を形成しているときには、それぞれが解離した構造を想定し、そこにプロトン(H+)ないし水酸化物イオン(OH−)がイオン結合した化合物として、そのpKaおよびpKbを評価する。部分構造Xについては、さらにその詳細を後記にて説明する。
R8及びR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
LaはCR8CR9とNとともに環構造形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくはCR8CR9の炭素原子及びN(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。ただし、当該構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
なお、上記式(I−2)の共重合比に関する説明は、式(I−2a)、式(I−4)、式(I−5)で表される繰り返し単位についても同義であり、両者を含むときにはその総量を意味する。
上記各式中の部分構造Xは、水温25℃でのpKaが14以下の官能基を有する。ここでいう「pKa」とは、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載されている定義のものである。「pKa14以下の官能基」は、物性がこの条件を満たすものであれば、その構造などは特に限定されず、公知の官能基でpKaが上記範囲を満たすものが挙げられるが、特にpKaが12以下である官能基が好ましく、pKaが11以下である官能基が特に好ましい。下限値は特にないが、−5以上であることが実際的である。部分構造Xは炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましい。具体的には、例えば、カルボン酸基(pKa:3〜5程度)、スルホン酸基(pKa:−3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa:8〜10程度)、−COCH2CN(pKa:8〜11程度)、−CONHCO−、フェノール性水酸基、−RFCH2OH又は−(RF)2CHOH(RFはペルフルオロアルキレン基もしくはペルフルオロアルキル基を表す。pKa:9〜11程度)、スルホンアミド基(pKa:9〜11程度)等を有する基が挙げられ、特にカルボン酸基(pKa:3〜5程度)、スルホン酸基(pKa:−3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa:8〜10程度)を有する基が好ましい。
d及びeは、それぞれ独立して0又は1を表す。
Qはアシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
また、生産性の観点から、dは1が好ましく、また、eは0が好ましい。
・側鎖Y
Yとしては、特定分散樹脂(B1)の主鎖部と連結できるポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリ(メタ)アクリル酸エステル等の公知のポリマー鎖が挙げられる。Yにおける特定分散樹脂(B1)との結合部位は、側鎖Yの末端であることが好ましい。
Yは、前記塩基性窒素原子を有する繰り返し単位の前記窒素原子とアミド結合、又はカルボン酸塩としてイオン結合していることが好ましい。
また、Yの数平均分子量はGPC法によるポリスチレン換算値により測定することができる。このとき、Yは樹脂に組み込む前の状態でその分子量を測定することが実際的である。Yの数平均分子量は、特に1,000〜50,000が好ましく、1,000〜30,000が分散性・分散安定性・現像性の観点から最も好ましい。Yの分子量は、Yの原料となる高分子化合物から特定することができ、その測定方法は後記GPCによる測定条件に準ずるものとする。
Yで示される側鎖構造は、主鎖連鎖に対し、樹脂1分子中に、2つ以上連結していることが好ましく、5つ以上連結していることが特に好ましい。
ZBは、水素原子又は1価の有機基を表す。ZBが有機基であるとき、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリール基、複素環基などが好ましい。ZBはさらに置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数6〜24のアリール基、炭素数3〜24の複素環基が挙げられる。
LBは、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、エーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基であることが好ましい。アルキレン基は分岐でも直鎖であってもよい。アルキレン基は置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、アルキル基(好ましい炭素数1〜6)、アシル基(好ましい炭素数2〜6)、アルコキシ基(好ましい炭素数1〜6)、またはアルコキシカルボニル基(好ましい炭素数2〜8)である。LBはそこに連結するCOと合わせて(つまりCO−LBの形で)、−CO−RB−O−という構造を取ることが好ましい。RBは置換基を有してもよいアルキレン基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)であることが特に好ましい。nBは5〜100,000の整数であり、5〜1000の整数であることが好ましく、5〜100の整数であることがより好ましい。nB個のLBはそれぞれ異なる構造であってもよい。
本発明の感光性組成物において、高屈折率粒子用分散剤は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
黒色顔料用分散剤として用いうる市販品としては、具体的には、例えば、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(共栄社化学工業(株)製)、W001(裕商(株)社製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(裕商(株)社製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(いずれもチバ・スペシャルテイケミカル社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(いずれもサンノプコ社製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000、32000、36000などの各種ソルスパース分散剤(日本ルーブリゾール(株)社製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123((株)ADEKA製)及びイオネットS−20(三洋化成(株)製)、Disperbyk 101,103,106,108,109,111,112,116,130,140,142,162,163,164,166,167,170,171,174,176,180,182,2000,2001,2050,2150(ビックケミー(株)社製)が挙げられる。また、川研ファインケミカル(株)製 ヒノアクトT−8000Eなどの両性分散剤も挙げられる。
その他、アクリル系共重合体など、分子末端もしくは側鎖に極性基を有するオリゴマーもしくはポリマーも分散剤として好適に挙げられる。また、重量平均分子量が300〜20000のポリエチレンイミン、又はポリアリルアミンのアミノ基にポリエステル鎖を付加したアミノ樹脂も分散剤として使用することができる。
好ましい分散樹脂としては、分子内に、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であり、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、及びポリアクリレート構造から選択されるグラフト鎖を有するグラフト共重合体が挙げられる。より好ましくは下記式(A)で表される構造単位を含むグラフト共重合体であり、特に好ましくは式(1)〜式(5)のいずれかで表される構造単位を含むグラフト共重合体(特定分散樹脂C)である。
Y1〜Y5はアルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、アルケニル基(炭素数6〜22が好ましく、6〜14がより好ましい)、イミノ基(NRN:RNは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基)、エーテル基(O)、カルボニル基(CO)、チオエーテル基(S)、またはそれらの組み合わせであることが好ましい。X1〜X6が有機基のときアルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)が好ましい。
n、m、p、q、rが2以上のとき、各連結基の構造は異なっていてもよい。CjH2j、CkH2kで表されるアルキレン基は直鎖でも分岐でもよい。また、そのHが適宜任意の置換基で置換されていてもよい。
なお、以下に、好適な分散剤として例示化合物を記載するが、本発明はこれらに制限されない。下記例示化合物中、各構造単位に併記される数値は、当該構造単位の含有量〔質量%:適宜、(wt%)と記載〕を表す。
重合開始剤は、光や熱により分解し、後述する重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、波長300〜500nmの領域に吸収を有するものであることが好ましい。熱で重合を開始させる場合には、150℃〜250℃で分解する開始剤が好ましい。
感度の観点から、オキシムエステル化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、アセトフェノン系化合物、α−アミノケトン化合物、トリハロメチル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、及び、チオール化合物が好ましい。
以下、好適な重合開始剤の例を挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
また、市販品として入手可能な開始剤として、α−アルキルアミノフェノン〔イルガキュア−379(チバ スペシャリティーケミカルズ社製)〕等も好ましく挙げられる。
さらに、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。
最も好ましい例として、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
また、以下に示すオキシム化合物も好ましく用いられる。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
感光性組成物にける光重合開始剤の含有量は、固形分中、0.01質量%〜30質量%が好ましく、0.1質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜15質量%が特に好ましい。
重合性化合物としては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物であることが好ましい。さらに、重合性化合物は沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましい。重合性化合物は、炭素数14〜70であることがより好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特公昭48−41708号、特開昭51−37193号、特公平2−32293号、特公平2−16765号に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号、特公昭56−17654号、特公昭62−39417号、特公昭62−39418号記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭63−277653号、特開昭63−260909号、特開平1−105238号に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた光重合性組成物を得ることができる。市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシル基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO−1382などが挙げられる。
また、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸モノマー、及び、ジペンタエリスリトールトリアクリレート等も好適である。
重合性化合物としては、4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
感光性組成物中における含有量としては、十分な硬化反応が進行する限りにおいて特に制限はないが、例えば、質量換算で全固形分100部に対して、3〜55部が好ましく、より好ましくは10〜50部である。重合性化合物の含有量が前記範囲内において、十分な硬化反応が進行する。
本発明の組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、前記成分とは構造の異なる、更に別のバインダーポリマーを、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような「線状有機ポリマー」としては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。
例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭54−92723号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号に記載されているもの、すなわち、カルボキシル基を有するモノマーを単独或いは共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独或いは共重合させ酸無水物ユニットを加水分解若しくはハーフエステル化若しくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸及び酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4−カルボキシルスチレン等があげられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
また、欧州特許993966、欧州特許1204000、特開2001−318463等に記載の酸基を有するアセタール変性ポリビニルアルコール系バインダーポリマーは、膜強度、現像性のバランスに優れており、好適である。更にこの他に水溶性線状有機ポリマーとして、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。
組成物の全固形分中に対する共存させうる他のバインダーポリマーを用いる場合の含有量は、0.1〜10.0質量%が好ましく、パターン剥がれ抑制と現像残渣抑制の両立の観点より、0.3〜6.0質量%がより好ましく、1.0〜5.0質量%がさらに好ましい。
併用することができる着色剤としては、有機顔料では、例えば、特開2008−224982号公報段落番号〔0030〕〜〔0044〕に記載の顔料や、C.I.Pigment Green 58、C.I.Pigment Blue 79のCl置換基をOHに変更したものなどが挙げられ、これらのなかでも、好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.Pigment Orange 36,
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254、255
C.I.Pigment Violet 19,23,29、32,
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.Pigment Green 7,36,37、58
C.I.Pigment Black 1
化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系等の染料が使用できる。
本発明の組成物には、有機溶剤を用いる。有機溶剤は、各成分の溶解性や重合性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して、適切な粘度固形分濃度となるような種類と量とを選択することが好ましい。また、感光性組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明の組成物には、重合開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。増感剤としては、併用する重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。増感剤の好ましい例としては、特開2008−214395号公報の段落番号〔0085〕〜〔0098〕に記載された化合物を挙げることができる。増感剤の含有量は、感度と保存安定性の観点から、
組成物の全固形分の質量に対し、0.1〜30質量%の範囲が好ましく、1〜20質量%の範囲がより好ましく、2〜15質量%の範囲が更に好ましい。
[重合禁止剤]
本発明の組成物の製造中或いは保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。重合禁止剤としては、公知の熱重合防止剤を用いることができ、具体的には、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
熱重合防止剤の添加量は、組成物の全固形分に対し約0.01〜約5質量%が好ましい。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5〜約10質量%が好ましい。
本発明の組成物には、支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
シラン系カップリング剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、が好ましく挙げられる。
密着向上剤の添加量は、組成物の全固形分中0.5〜30質量%が好ましく、0.7〜20質量%がより好ましい。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の添加量は、組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
更に、本発明の組成物に対しては、増感色素や開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは酸素による光重合性化合物の重合阻害を抑制する等の目的で共増感剤を含有してもよい。また、硬化皮膜の物性を改良するために界面活性剤、希釈剤、可塑剤、感脂化剤等の公知の添加剤を必要に応じて加えてもよい。
本発明の好ましい実施形態に係る灰色硬化膜は上記の感光性組成物を硬化させることにより形成することができる。ここで、灰色について定義すると、所定の膜を透過したときの透過光について、波長400nm〜700nm(可視光領域)の光を取り出したときに、その透過率(25℃)の変動量(λ400−700)が30%以下であることを言う。前記変動量の求め方について念のため補足すると、まず、波長400nm〜700nmの領域で透過率スペクトルを求める。その中における透過率の最大値(Tmax)と最小値(Tmin)を取り出し、この差(Tmax−Tmin)を前記透過率の変動量とする。この変動量は、20%以下であることが好ましい。当該変動量に下限値は特にないが、0.1%以上であることが実際的である。これは換言すると、上記可視光領域の特定の波長に過度の吸収ピークを持たないことが好ましく、その領域において全体にフラットな状態の透過スペクトルを呈するものが好ましい。当該透過率およびその変動量は、特に断らない限り、後記実施例で測定した値によるものとする。このように、特定の波長で過度の吸収を示さない、良好な灰色硬化膜とすることで、例えば撮像素子の灰色画素として用いたときに透過率に偏りのない良好な性能を実現することができる。
(二酸化チタン分散液の調製)
下記組成の混合液に対し、循環型分散装置(ビーズミル)として、寿工業株式会社製ウルトラアペックスミル(商品名)を用いて、以下のようにして分散処理を行い、分散組成物として二酸化チタン分散液を得た。
<組成>
・二酸化チタン(石原産業(株)製、商品名:TTO−51(C))
:212.5部
・下記特定分散樹脂(A)(20%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略称する。)溶液)
:286.9部
・PGMEA :350.6部
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・周速:8m/sec
・ポンプ供給量:10Kg/hour
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・分散処理する混合液量:0.44Kg
500mL三口フラスコに、ε−カプロラクトン600.0g、2−エチル−1−ヘキサノール22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。モノブチル錫オキシド0.1gを加え、100℃に加熱した。8時間後、ガスクロマトグラフィーにて原料が消失したのを確認後、80℃まで冷却した。2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.1gを添加した後、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート27.2gを添加した。5時間後、1H−NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、固体状の前駆体M1〔下記構造〕を200g得た。M1であることは、1H−NMR、IR、質量分析により確認した。
なお、重量平均分子量は、前記で定義した測定条件により測定した。
・組成比: x=33(質量%)、y=67(質量%)
・酸価 : 85mgKOH/g ・Mw : 35,000
下記組成1に示す成分を、攪拌機(IKA社製EUROSTAR)を使用して、15分間混合し、分散混合物を得た。
・(A)チタンブラック(三菱マテリアル製13M−T(粉体))
・・・24部
・(B)分散剤1の30質量%PGMEA溶液 ・・・25部
・(C)有機溶媒:PGMEA ・・・25部
・(D)有機溶媒:酢酸ブチル ・・・26部
<分散条件>
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:60体積%
・ミル周速:10m/sec
・分散処理する混合液量:5000g
・循環流量(ポンプ供給量):30kg/hour
・処理液温度:25℃〜30℃
・冷却水:水道水
・処理時間 30パス
上記で得られた二酸化チタン分散液(分散組成物)を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して感光性組成物を得た。
<感光性組成物の組成>
・上記で調製した二酸化チタン分散液(分散組成物) :22.9部
・上記で調整したチタンブラック分散液(分散組成物) : 3.3部
・下記構造の重合化合物(A) : 4.5部
・光重合開始剤(下記構造のオキシム化合物、商品名:IRGACURE OXE−02、BASF社製)
: 0.8部
・下記構造のバインダーポリマー(A)(20%PGMEA溶液)
:19.1部
・下記構造の紫外線吸収剤(A) : 0.6部
・界面活性剤
(フッ素系界面活性剤、1%PGMEA溶液、DIC(株)製、商品名:メガファックF−781)
: 2.5部
・シクロヘキサノン/PGMEA :46.3部
カーボンブラック分散液及び赤色顔料分散液をそれぞれ調製した。得られたカーボンブラック分散液及び赤色顔料分散液を用い、各分散液添加量を下記表1に従って変更した以外は、実施例101と同様にして、実施例102〜108、及び比較例C01〜C02の感光性組成物をそれぞれ調製した。
下記組成1に示す成分を、攪拌機(IKA社製EUROSTAR)を使用して、15分間混合し、分散混合物を得た。
・(A)カーボンブラック(カーボンブラックMA−100R(三菱化成工業(株)製))
・・・19部
・(B)分散剤2の45質量%PGMEA溶液 ・・・18部
・(C)有機溶媒:PGMEA ・・・63部
<分散条件>
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:60体積%
・ミル周速:10m/sec
・分散処理する混合液量:5000g
・循環流量(ポンプ供給量):30kg/hour
・処理液温度:25℃〜30℃
・冷却水:水道水
・処理時間 30パス
(Red顔料分散液:PR254/PY139を含有する分散液)
Pigment Red 254を9.6部、Pigment Yellow 139を4.3部、顔料分散剤BYK−161(BYK社製)を6.8部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と称する。)79.3部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。
この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
粒子の重量平均粒径としては、粒子を含む混合液又は分散液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで80倍に希釈し、得られた希釈液について動的光散乱法を用いて測定することにより得られる。この測定は、日機装株式会社製マイクロトラック(商品名)UPA−EX150を用いて行って得られた重量平均粒径のこととする。
高屈折率粒子を構成する物質の屈折率測定方法は日本工業規格(JIS K 0062:1992)に準ずる。
<黒色顔料の平均一次粒径の測定方法>
顔料粒子の平均一次粒径は、分散した顔料粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた写真から求めることができる。具体的には、顔料粒子の投影面積を求め、それに対応する円相当径の平均を顔料粒子の平均一次粒径とする。尚、本発明における平均一次粒径は、300個の顔料粒子について求めた円相当径の算術平均値とする。
<透過率、透過率変動量 λ400−700>
上記で得られた実施例及び比較例の各感光性組成物を、塗布後の膜厚が0.6μmになるように、ガラスウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱した。さらに、ホットプレート上で200℃で8分間加熱し、感光性組成物層を形成した。この感光性組成物層が形成された基板に対して、島津製作所製分光器UV3600を用いて、分光透過率を測定した。測定温度は室温(25℃)とした。
上記で作製した膜試験体101及び102の透過率スペクトルを図1に載せた。
<膜の屈折率>
上記で得られた実施例及び比較例の各感光性組成物をシリコンウェハ上に、塗布後の膜厚が0.6μmになるように、塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱した。さらに、ホットプレート上で200℃で8分間加熱し、感光性組成物層を形成した。この感光性組成物層が形成された基板に対して、エリプソメトリー VUV−VASE(ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製)を用いて、屈折率を測定した。測定温度は室温(25℃)、測定波長は633nmとした。
上記で得られた実施例及び比較例の各感光性組成物を、塗布後の膜厚が0.6μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱して感光性組成物層を得た。
次いで、得られた感光性組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、0.9μm四方から3.0μm四方までのサイズが異なる5種のドットアレイパターンもしくはベイヤーパターンを、マスクを介して露光した。次いで、露光後の感光性組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗し、透明パターンを得た。
得られた透明パターンの形状を測長SEM(商品名:S−7800H、(株)日立製作所製)を用いシリコンウェハ上から30000倍で観察した。
解像できたパターンサイズ(μm四方)を表1に示す。
なお、「C」で示した結果は、0.9μm四方から3.0μm四方までのサイズでパターン形成ができなかったことを示し、「B」で示した結果は、形成されたパターンに表面荒れが観察されたことを示す。「A」で示した結果は好適にパターンの形成ができ、目だった面荒れも観察されなかったものを示す。
上記膜試験体101と比較例の膜試験体C01の外観顕微鏡写真を図2(a)、図2(b)にそれぞれ載せている。実施例の膜試験体101のように表面に荒れがなく均質であることにより、灰色画素として用いたときにバラつきのない良好な光学特性が実現され好ましい。
評価に用いた下塗り層付シリコンウェハは、以下のようにして作製した。
(下塗り層用組成物の調製)
・PGMEA 19.20部
・乳酸エチル 36.67部
・バインダー:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%EL溶液
30.51部
・DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬(株)製、KAYARAD DPHA)
12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.006部
・界面活性剤(メガファックF−781、DIC(株)製、1.0%PGMEA溶液)
0.83部
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) 0.59部
評価に用いた下塗り層付シリコンウェハは、以下のようにして作製した。
8インチシリコンウェハ上に、前記下塗り層用組成物をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を120℃のホットプレート上で120秒間加熱処理した。尚、スピンコートの塗布回転数は、前記加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.5μmとなるように調整した。
前記加熱処理後の塗布膜を、更に220℃のオーブンで1時間処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層とした。
以上のようにして、8インチシリコンウェハ上に下塗り層が形成された、下塗り層付シリコンウェハを得た。
( )は配合量(質量部)・・・合計で100部とし、その他は界面活性剤(2.5部)及び溶媒(残部)であることを意味する。
* 分散組成物としての配合量
Cで始まる試験は比較例。
TiO2:二酸化チタン粒子
(石原産業(株)製、商品名:TTO−51(C))
重量平均粒子径 30nm、屈折率 2.71
TB:チタンブラック(三菱マテリアル製13M−T)
数平均粒子径 75nm
CB:カーボンブラック(三菱化成工業(株)MA−100R)
数平均粒子径 24nm
OXE01:オキシム系重合開始剤
(BASF社製、イルガキュア OXE01(商品名))
OXE02:オキシム系重合開始剤
(BASF社製、イルガキュア OXE02(商品名))
IRG369:αアミノケトン系重合開始剤
(BASF社製、イルガキュア 369(商品名))
XAN: シクロヘキサノン
PGMEA: プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
溶媒として2種のものを併用したものは、それぞれ等量で加えて所定量となるようにした。
BP−A:バインダーポリマーA
BP−B:バインダーポリマーB
UV−A:紫外線吸収剤A
RPD:赤色顔料分散液
樹脂A:特定分散樹脂A
MA:重合性化合物MA
前記実施例1で用いたTiO2粒子を以下に記載した各高屈折率粒子に変えた以外試料101と同様にして、感光性組成物を調製し、硬化膜を形成した。この硬化膜の屈折率変動率(λ400−700)は10%前後であり、パターン形成性は「A」という結果で良好な性能を示した。
・ジルコニア粒子(屈折率2.4、第一稀元素化学工業(株)製、UEP−100)
・酸化ジルコニウム粒子(CIKナノテック株式会社製「ZRDMA30WT%−M22」)
・ITO粒子/錫ドープ酸化インジウム粉末(三菱マテリアル(株)製、P4−ITO)
また前記実施例1で用いたTiO2粒子を以下に記載した各高屈折率粒子に変えた以外試料101と同様にして、感光性組成物を調製し、硬化膜を形成した。
・酸化亜鉛粒子(石原産業社製、FZO−50(商品名))
・シリカ粒子(EVONIK社製、AEROSIL(R)RX300(商品名))
・アルミナ粒子(EVONIK社製、AEROXIDE(R)Alu130(商品名))
・酸化マグネシウム粒子(境化学社製、SMO(1m)(商品名))
・酸化錫粒子(三菱マテリアル電子化成社製、S−1(商品名))
・酸化バナジウム粒子(和光純薬社製、酸化バナジウム)
・酸化ニオブ粒子(和光純薬社製、酸化ニオブ)
試験101で用いた分散剤に替え、下表の分散剤を使用した以外同様にして、感光性組成物を調製し、硬化膜を形成した。この硬化膜の屈折率変動率(λ400−700)は10%前後であり、パターン形成性は「A」という結果で良好な性能を示した。
―――――――――――――――――――――――――
試験 TiO2分散剤 黒色顔料分散剤
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101 樹脂(A) 分散剤1
101a A−1 ex1
101b A−5 ex3
101c A−23 ex18
101d A−31 ex19
101e A−35 ex30
101f 下記C−1 ex43
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Claims (17)
- 高屈折率粒子と、黒色顔料と、分散剤と、有機溶剤とを含む組成物。
- さらに、重合性化合物と、光重合開始剤と、有機溶剤とを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記高屈折率粒子が二酸化チタンまたは酸化ジルコニウムの粒子である請求項1または2に記載の組成物。
- 前記組成物の全固形分中、前記高屈折率粒子の含有量が5〜30質量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記黒色顔料がチタンブラックである請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物の全固形分中、前記黒色顔料の含有量が0.5〜20質量%である請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記分散剤がオリゴイミン系分散剤、アクリル系分散剤である請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに赤色顔料を含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに紫外線吸収剤を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記分散剤の全固形分中の含有量が0.05〜10質量%である請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記分散剤が下記式(I−1)で表される繰り返し単位及び式(I−2)で表される繰り返し単位、又は、式(I−1)で表される繰り返し単位及び式(I−2a)で表される繰り返し単位を含む分散樹脂である請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記分散剤が下記式(1)〜(5)のいずれかの繰り返し単位を含む請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 固体撮像素子の画素形成用である請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を硬化させてなる灰色硬化膜。
- 前記硬化膜が灰色であり、その灰色が、波長400nm〜700nmの可視光領域において、その透過率の最大値と最小値の差が0.1〜30%以内になる着色として定義される請求項14に記載の灰色硬化膜。
- 請求項14または15に記載の硬化膜からなる固体撮像素子の画素であって、前記高屈折率粒子と黒色顔料と分散剤とを含む固体撮像素子の灰色画素。
- 請求項16に記載の灰色画素を具備する固体撮像素子。
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