JP2012184414A - 着色組成物、およびカラーフィルタ並びにその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アミン価が10〜80mgKOH/g、ガラス転移温度が−20〜150℃、重量平均分子量が5000〜100,000である樹脂(E)、顔料(F)、平均粒子径が1〜30nmの無機微粒子(G)、レベリング剤(H)及び有機溶剤(I)を含む着色組成物。
【選択図】なし
Description
反転転写型印刷法は、シリコーンブランケットの表面にインキを塗布・乾燥し、インキ皮膜を形成する工程と、前記インキ皮膜に、所定の形状の凸版(又は凹版)を押圧し、前記インキ皮膜の一部、即ち前記凸版の凸部(又は凹版の凹部)に対応する部分を前記ブランケット表面から除去する除去工程と、前記ブランケット表面に残されたインキ皮膜を基材に転写する工程とを含む方法である。
この方法は、フォトリソ法と異なり、短工程によって製造が行えるため、低コスト化を実現できる。
カラーフィルタには、顔料を多量に含む透過型と顔料の含有量の少ない反射型とがある。反射型のカラーフィルタを反転転写型印刷法で製造しようとすると、透過型のカラーフィルタよりもいっそうパターン形状の精細さが損なわれやすいという問題があった。
また、本発明の課題は、上記着色組成物を用いて凸版反転オフセット印刷法によりカラーフィルタを提供することにある。
前記着色組成物は、有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)が1〜20重量%であり、顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が10〜50重量%であることが好ましい。
前記発明において、前記無機微粒子(G)は、SiO2であることが好ましい。
前記発明において、前記樹脂(E)のアミン価は20〜60mgKOH/gであることが好ましく、前記樹脂(E)の重量平均分子量は10,000〜70,000であることが好ましい。
前記片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)は、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(a2)をラジカル重合してなる重合体であることが好ましく、
前記片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)の重量平均分子量は500〜30,000であることが好ましい。
さらに、前記片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)は、下記一般式(1)にて示されることが好ましい。
R6は、化合物(a1)からヒドロキシル基とチオール基とを除く残基であり、
R7は、エチレン性不飽和単量体(a2)から二重結合部位及びR8を除く残基であり、
R8は水素原子又はメチル基であり、
nは、2以上の整数、好ましくは3〜200の整数である。
ここでR6がビニル重合体(A)でいう、末端領域となる。]
まず、本発明に用いられる樹脂(E)について説明する。
本発明に用いられる樹脂(E)は、アミン価が10〜80mgKOH/g、ガラス転移温度(以下、Tgということもある)が−20〜150℃、重量平均分子量が5000〜100,000である。
そこで、樹脂(E)のアミン価は10〜80mgKOH/gであることが重要であり、20〜60mgKOH/gであることが好ましく、さらに好ましくは、25〜50mgKOH/gであり、特に好ましくは、30〜45mgKOH/gである。
そこで、樹脂(E)のTgは−20〜150℃であることが重要であり、−20〜120℃であることが好ましく、−10〜120℃であることがより好ましい。
なお、本発明においては後述する理由により、樹脂(E)のうち、「特定の樹脂型分散剤」のTgはビニル重合体(A)の理論Tgで近似できるものとする。
「特定の樹脂型分散剤」以外のTgは、示差走査熱量測定(Differential scanning calorimetry、DSC)で、測定試料と基準物質との間の熱量の差を計測する熱分析の手法から得られたものである。
また、樹脂(E)の数平均分子量は、好ましくは2000〜40,000であり、より好ましくは3000〜30,000、特に好ましくは4000〜20,000である。
例えば、片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)のヒドロキシル基と、ジイソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応させ、ウレタン結合鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)を得る。次いで、前記ウレタンプレポリマー(C)中のイソシアネート基と、ポリアミン(D)を必須成分として含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基とを反応させることによって合成される。
本発明で用いられる樹脂型分散剤(E)を構成する片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)(以下、ビニル重合体(A)と略記する場合がある。)は、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(a2)をラジカル重合することで得ることが好ましい。ビニル重合体(A)のビニル重合体部位は、バインダー樹脂等の顔料担体及び分散媒である有機溶剤(K)に親和性の高い部位であり、下記一般式(1)で表される。
R1は、化合物(a1)からヒドロキシル基とチオール基とを除く残基であり、
R2は、エチレン性不飽和単量体(a2)から二重結合部位及びR3を除く残基であり、
R3は、水素原子又はメチル基であり、
nは、2以上の整数、好ましくは3〜200の整数である。
ここで−R1(−OH)2の領域がビニル重合体(A)でいう、末端領域となる。]
分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)(以下、化合物(a1)と表記する場合がある。)としては、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(別名:チオグリセロール)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。これらのうち、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールが好ましい。
化合物(a1)は、エチレン性不飽和単量体(a2)100重量部に対して、0.5〜30重量部用いて、塊状重合又は溶液重合により得ることが好ましく、より好ましくは1〜20重量部、更に好ましくは2〜15重量部、特に好ましくは2〜10重量部である。反応温度は、40〜150℃、好ましくは50〜110℃である。
化合物(a1)が0.5重量部未満であると、ビニル重合体部位の分子量が高すぎて、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その絶対量が増えてしまい、分散性の効果自体が低下する場合があり、30重量%を超えると、ビニル重合体部位の分子量が低すぎて、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その立体反発の効果がなくなると共に、顔料の凝集を抑えることが困難になる。
エチレン性不飽和単量体(a2)としては、例えば、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、及びポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アク
リレート類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;;
並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
又、上記アクリル系単量体と併用できる単量体として、
スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
並びに、
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等が挙げられる。以上挙げた、エチレン性不飽和単量体の中から、1種又は2種以上を選択することができる。
水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノメタクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタアクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノアクリレート、プロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート、プロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノアクリレートが挙げられる。
R3 が置換基を有していてもよいフェニル基である、フェニル基末端ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)モノアクリレート、フェノールEO変性アクリレート、ノニルフェノールEO変性アクリレート等が挙げられる。
重合の際、エチレン性不飽和単量体(a2)100重量部に対して、任意に0.001〜5重量部の重合開始剤を使用することができる。
重合開始剤としては、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物の例としては、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1'−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2'−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、及び2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メトキシプロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、2種類以上混合して用いても良いが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
W1からWnは、使用している各単量体の重量分率を示し、Tg1からTgnは、各単量体から得られるそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度(単位は絶対温度「K」)を示す。
メチルメタクリレート:105℃(378K)
ブチルメタクリレート:20℃(293K)
t−ブチルメタクリレート:107℃(380K)
ラウリルメタクリレート:−65℃(208K)
2−エチルヘキシルメタクリレート:−10℃(263K)
シクロヘキシルメタクリレート:66℃(339K)
ブチルアクリレート:−45℃(228K)
エチルアクリレート:−20℃(253K)
ベンジルメタクリレート:54℃(327K)
スチレン:100℃(373K)
ビニル重合体(A)の分子量が小さすぎると立体反発力が低下する可能性がある。一方、ビニル重合体(A)の分子量が大きすぎると吸着部位が減少し、分散性が悪くなる可能性があるので好ましくない。
本発明で用いられる樹脂型分散剤(E)を構成するジイソシアネート(B)としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族系ジイソシアネート(b1)、脂肪族系ジイソシアネート(b2)、芳香−脂肪族系ジイソシアネート(b3)、脂環族系ジイソシアネート(b4)等が挙げられる。
ウレタンプレポリマー(C)は、片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)のヒドロキシル基と、ジイソシアネート(B)のイソシアネート基とをイソシアネート過剰の条件下に反応して得られたものを言う。
例えば、ビニル重合体(A)のモル数をα、ジイソシアネート(B)のモル数をβとした場合、α/β=α/(α+1)の時、理論上、ウレタン結合鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーが得られる。αを正の整数とすると、αが大きくなるほど分子量が高くなる。
ウレタンプレポリマー(C)の合成時には、公知の合成触媒を使用することができ、例えば三級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等を挙げることができる。
ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、及び2−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系、オレイン酸鉛;
2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、及びナフテン酸鉛等の鉛系;
2−エチルヘキサン酸鉄、及び鉄アセチルアセトネート等の鉄系;
安息香酸コバルト、及び2−エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系;
ナフテン酸亜鉛、及び2−エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系;並びに、
ナフテン酸ジルコニウム等のジルコニウム系を挙げることができる。
〈合成溶剤〉
本発明においてウレタンプレポリマー(C)の合成時には公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メトキシプロピルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。
片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)のヒドロキシル基とジイソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応させてウレタンプレポリマー(C)をつくるウレタン化反応は、種々の方法が可能である。1)全量仕込みで反応する場合と、2)片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、ジイソシアネート(B)を滴下した後必要に応じて触媒を添加する方法に大別されるが、反応を精密に制御する場合は2)が好ましい。ウレタンプレポリマー(C)を得る反応の温度は120℃以下が好ましい。更に好ましくは50〜110℃である。110℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の分子量と構造を有するウレタンプレポリマーが得られなくなる。ウレタン化反応は、触媒の存在下、50〜110℃で1〜20時間行うのが好ましい。
言い換えるとビニル重合体(A)の片末端領域に位置する2つのヒドロキシル基に対し、2モルのジイソシアネート(B)を反応させることが好ましい。このような比で反応させることによって、相対的に分子量の非常に大きい前記ビニル重合体(A)の片末端領域に極めて短いウレタン鎖を有し、前記極めて短いウレタン鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)を生成することができる。
つまり、ビニル重合体(A)に比してウレタン鎖が極めて短く、ウレタンプレポリマー(C)に占める割合が小さくなる。その結果、ウレタンプレポリマー(C)のTgや分子量は、ビニル重合体(A)に近似したものとなる。
そして、ウレタンプレポリマー(C)と後述するポリアミン(D)との反応生成物である樹脂型分散剤(E)についても、ポリアミン(D)の分子量が相対的にビニル重合体(A)よりはるかに小さい。その結果、Tgにおけるウレタン鎖やウレア鎖の寄与は極めて小さくなり、樹脂型分散剤(E)のTgはビニル重合体(A)のTgに近似したものとなる。
なお、前記配合モル比が小さすぎると、最終製品である分散剤が高分子量になり、それを用いた顔料分散体、さらにそれを用いた塗料やインキの粘度が高くなり実用上問題がある。又、前述通り、前記配合モル比が大きいと、ビニル重合体(A)由来のビニル重合部を持たないジイソシアネート(B)及びそれ由来のウレタン部位が増え、最終製品である分散剤の性能が悪化する場合がある。
本発明で用いられる樹脂型分散剤(E)は、ウレタン結合鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基と、ポリアミン(D)とを反応させてなる、ウレア結合を有するものである。
このようなアミンとして、まずはジアミン(d1)が挙げられる。
エチレンジアミン、プロピレンジアミン[別名:1,2−ジアミノプロパン又は1,2−プロパンジアミン]、トリメチレンジアミン[別名:1,3−ジアミノプロパン又は1,3−プロパンジアミン]、テトラメチレンジアミン[別名:1,4−ジアミノブタン]、2−メチル−1,3−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン[別名:1,5−ジアミノペンタン]、ヘキサメチレンジアミン[別名:1,6−ジアミノヘキサン]、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、及びトリレンジアミン等の脂肪族ジアミン;
イソホロンジアミン、及びジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジアミン等の脂環式ジアミン;並びに、
フェニレンジアミン、及びキシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等を挙げることができる。
両末端に2つの一級アミノ基を有し、更に両末端以外に二級アミノ基又は三級アミノ基を有する化合物、両末端に2つの二級アミノ基を有し、更に両末端以外に二級アミノ基又は三級アミノ基を有する化合物、両末端に一級アミノ基と二級アミノ基とをそれぞれ1つ有し、更に両末端以外に二級アミノ基又は三級アミノ基を有する化合物等が挙げられる。
このような化合物(d2)を用いると、樹脂型分散剤(E)は、イソシアネート基との反応によりウレタン結合鎖の両末端に顔料吸着部位になるウレア基を有する他、両末端以外に未反応の二級及び/又は三級アミノ基を有するので、顔料(F)に対しての吸着性が向上するため、特に好ましい。
イミノビスプロピルアミン〔別名、N,N−ビス(3−アミノプロピル)アミン〕、
N−(3−メチルアミノプロピル)−N’−メチル−1,3−プロピレンジアミン(別名、N,N'−[イミノビス(1,3−プロパンジイル)]ビスメタンアミン)、
N,N'−ビスアミノプロピル−1,4−ブチレンジアミン等を挙げることができる。
メチルイミノビスプロピルアミン〔別名、N,N−ビス(3−アミノプロピル)−N−メチルアミン〕、
ラウリルイミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)ラウリルアミン〕等を挙げることができる。
本発明で用いられる樹脂型分散剤(E)は、
分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)の存在下、エチレン性不飽和単量体(a2)をラジカル重合してなる、片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)を製造する第一の工程と、
前記片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)のヒドロキシル基とジイソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)を製造する第二の工程と、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基とポリアミン(D)とをアミノ基過剰の条件下に反応させる第三の工程と、により製造することが好ましい。
また、得られた樹脂(E)のアミン価は、10〜80mgKOH/gであることが重要である。好ましくは30〜70mgKOH/gであり、特に好ましくは30〜40mgKOH/gである。アミン価が10mgKOH/g未満、または80mgKOH/gを超えると、無機微粒子同士の凝集が起こり、粘度安定性効果の不足や塗膜外観に不具合を生じさせ、パターン形状を低下させる場合がある。
本発明の着色組成物は、顔料を含有している。
顔料としては、有機顔料、無機顔料、またはアセチレンブラック、チャンネルブラック、若しくはファーネスブラック等のカーボンブラックを用いることができ、顔料は2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の着色組成物に用いられる無機微粒子としては、特に制限はないが、酸化ケイ素、酸化アルミ、酸化チタン、酸化亜鉛等の金属酸化物や、窒化ケイ素、窒化アルミ等の金属窒化物及びこれらの混合物を使用することができる。安価であることや、屈折率が、有機樹脂に近いことなどから、コロイダルシリカや液相から作製される酸化ケイ素のスラリーとして、市販されるものが好適に使用される。その他に気相法や粉砕法で作製されたシリカのスラリーや粉を使用することもできる。代表的なものとして、例えば、日産化学工業(株)社製の商品名IPA−ST、MIBK−ST、PMA−ST、MEK−ST、MEK−ST−L、MEK−ST−UP、MA−ST−M、EG−ST、EG−ST−ZL、NPC−ST、 DMAC−ST、DMAC−ST、DMAC−ST−ZL、XBA−ST、メタノールシリカゾル等が上げられる。
ここで、無機微粒子の平均粒子径は、溶媒に分散させた粒子のブラウン運動による動的光散乱法に基づいて測定し、体積分布が、積算値50% の時の粒子径、いわゆる「D50」粒子径である。測定装置としては、日機装(株)製:Nanotrac UPA−150EXなどを使用することができる。
顔料(F)だけだと、色特性と印刷適性の両立が困難となる。本発明の着色組成物は、有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)を1〜20重量%含むことが好ましく、1〜15重量%含むことがより好ましい。顔料(F)が20重量%より多く含むと、シリコーンブランケットの表面にインキを塗布する工程から、乾燥工程を経て形成されるインキ皮膜に所定の形状の凸版(又は凹版)を押圧し不要部を除去する工程までにかけられる時間、すなわち転写性持続時間が著しく短くなり、プロセスマージンを確保出来なくなる場合がある。
また本発明の着色組成物は、有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が10〜50重量%であることが好ましく、10〜40重量%であることがより好ましい。顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が50重量%を超えると転写性持続時間が著しく短くなり、プロセスマージンを確保出来なくなる場合がある。
本発明の着色組成物は、レベリング剤(H)を含有している。
レベリング剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、または両性界面活性剤を用いることができ、レベリング剤は2種以上を混合して用いてもよい。
両性界面活性剤としては、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、またはアルキルイミダゾリン等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、シリコーンブランケットの離型性面に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布することを容易にするために有機溶剤(I)を含有する。
本発明の着色組成物は、基材転写後の塗膜強度を確保するために、熱反応性化合物もしくは活性エネルギー反応性化合物を含有することができる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、及び(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN−ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種類以上混合して用いることができる。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系活性エネルギー線重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系活性エネルギー線重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系活性エネルギー線重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系活性エネルギー線重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系活性エネルギー線重合開始剤;
ボレート系活性エネルギー線重合開始剤;
カルバゾール系活性エネルギー線重合開始剤;あるいは、
イミダゾール系活性エネルギー線重合開始剤等が用いられる。
α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4'−ジエチルイソフタロフェノン、3,3',4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、又は4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
また、本発明の着色組成物には、フェノール樹脂(A)や、前記の熱反応性化合物、活性エネルギー反応性化合物の他に、公知のバインダー樹脂を併用して用いることができる。本発明に用いることのできるバインダー樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および活性エネルギー線硬化性樹脂が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
前記の樹脂型分散剤(E)の他に、本発明の着色組成物は、顔料(F)表面の表面状態を制御し、分散性向上に寄与するために、さらに顔料誘導体を併用することができる。
顔料誘導体としては、例えば、下記一般式(2)で表される化合物を用いることができる。
(一般式(2)中、
G6は、色素原型化合物残基であり、
Z6は、塩基性置換基、酸性置換基、または中性置換基であり、
qは、1〜4の整数である)
で表される化合物を用いることができる。
X61は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合であり、
pは、1〜10の整数であり、
R61、およびR62は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR61とR62とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
R63、R64は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR63とR64とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環であり、アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
X62は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合であり、
R65は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましく、
R66、R67、R68、およびR69は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。)
X63は、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合であり、
Y63は、−NR70−Z−NR71−または直接結合えあり、
R70、およびR71は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましく、
Zは、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基であり、前記アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましく、
Qは、水酸基、アルコキシル基、前記一般式(4)で示される置換基または前記一般式(5)で示される置換基である。
rは、1〜10の整数であり、
R72、およびR73は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR72とR73とで一緒になって更なる窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。〕
R74は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置
換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好まく、
R75、R76、R77、およびR78は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基であり、前記アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。〕)
−SO3M/l (9)
(一般式(9)中、
Mは、水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子、またはアルミニウム原子であり、lは、Mの価数である。)
本発明の着色組成物の製造は、樹脂(E)と顔料(F)と無機微粒子(G)と有機溶剤(I)、並びに必要に応じて、熱もしくは活性エネルギー反応性化合物、顔料誘導体、およびバインダー樹脂を通常の分散機に投入し、所望の平均粒子径・粒度分布になるまで分散することにより行うことができる。
顔料誘導体を含有する場合、顔料100重量部に対して、顔料誘導体を0.5〜40重量部含むことが好ましく、1〜35重量部含むことがより好ましい。
バインダー樹脂を含有する場合、顔料100重量部に対して、バインダー樹脂を10〜300重量部含むことが好ましく、20〜250重量部含むことがより好ましい。
それぞれの分散機において、顔料(F)や無機微粒子(G)の分散に適切な粘度領域がある場合には、樹脂(E)、顔料(F)、無機微粒子(G)、有機溶剤(I)及びその他の成分との比率を変えて粘度を調整することができる。着色組成物は、分散機で分散後に、粗大粒子や異物除去を目的にフィルタや遠心法により濾過することが好ましい。
本発明の着色組成物を用いて、印刷法によりカラーフィルタを製造することができる。カラーフィルタは、例えば、薄型テレビジョンなどに利用されている液晶ディスプレイパネルに利用することができる。
印刷方式としては、凸版反転オフセット印刷法をはじめ、グラビアオフセット印刷、水無しオフセット印刷、シルクスクリーン印刷等が挙げられる。
即ち、本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明の着色組成物を、シリコーンゴム製の離型性面に塗布・乾燥し、着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層に所定形状の凸版を押圧して凸版の凸部分に前記着色組成物層の一部を転写して、前記離型性面から除去する除去工程と、前記離型性面上に残った着色組成物層をカラーフィルタ用の基材に転写する転写工程とを含むものである。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、及び攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート 500部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(別名:チオグリセロール)28部、及びジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG) 528部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、AIBN[2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)] 0.50部を添加した後7時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量4,200の、片末端領域に2つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体(A−1)の固形分50%溶液を得た。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は合成例1と同様にして合成を行い、片末端領域に2つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体(A−2〜5)の固形分50%溶液を得た。
MMA:メチルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
BA:n−ブチルアクリレート
AA m:アクリルアミド
PME―200:ブレンマーPME―200(日油株式会社)
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
DEDG:ジエチレングリコールジエチルエーテル
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Tg:ガラス転移温度
ガス導入管、温度計、コンデンサー、及び攪拌機を備えた反応容器に、ビニル重合体(A−1)の固形分50%溶液 1056部と、イソホロンジイソシアネート 115.1部と、DEDG 436.4部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.23gを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、3時間反応した後、40℃まで冷却して無色透明溶液(C−1)を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、及び攪拌機を備えた反応容器に、メチルイミノビスプロピルアミン 40.8部DEDG 631.0部の混合液を仕込み、100℃まで加熱した後、無色透明溶液(C−1)1607.7部を30分かけて滴下し、更に1時間反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。固形分を30%に調整し、樹脂型分散剤(E−1)の無色透明溶液を得た。樹脂型分散剤(E−1)の重量平均分子量は19,300であり、アミン価は42.3mgKOH/gであり、Tgは105℃であった。
なお、樹脂型分散剤(E−1)のTgはビニル重合体(A−1)のTgを近似値とする。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例1と同様にして合成を行い、樹脂型分散剤(E−2〜5)の溶液を得た。
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・DBTDL:ジブチル錫ジラウレート
・IBPA:イミノビスプロピルアミン[別名:N,N−ビス(3−アミノプロピル)アミン]
・DEDG:ジエチレングリコールジエチルエーテル
・PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(別名:チオグリセロール)12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物30部、シクロヘキサノン242部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、アミノ基を有しない樹脂型分散剤を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。BPDA45部、シクロヘキサノン240部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。その後に、ネオペンチルグリコール5部を追加し、酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、アミノ基を有しない樹脂型分散剤を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート133部を仕込み、窒素置換しながら100℃に昇温した。滴下槽にN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート20部、メチルメタクリレート90部、n−ブチルアクリレート90部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート61部、および2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を8部仕込み、均一になるまで攪拌した後、反応槽へ2時間かけて滴下し、その後同温度で3時間反応を継続した。このようにして、固形分当たりのアミン価が31mgKOH/g、Tgが50℃、重量平均分子量4,500の3級アミノ基を有する樹脂型分散剤を得た。
(F−1) レッド顔料A :C.I.Pigment Red 254
(F−2) レッド顔料B :C.I.Pigment Red 177
(F−3) グリーン顔料 :C.I.Pigment Green 36
(F−4) イエロー顔料 :C.I.Pigment Yellow 150
(F−5) ブルー顔料 :C.I.Pigment Blue 15:6
(F−6) バイオレット顔料 :C.I.Pigment Violet 23
(FZ−2203):東レ・ダウコーニング社製ポリエーテル変性シリコーン化合物 FZ−2203
(J−1)
一般式(12):
一般式(13):
一般式(14):
一般式(15):
(MX−43):三和ケミカル社製アルコキシアルキル基含有メラミン化合物 ニカラックMX−43
(M−400):東亞合成社製アクリルモノマー アロニックスM−400
(IRG379):チバ・ジャパン社製 2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イルーフェニル)−ブタン−1−オン「イルガキュア379」
(PGMAc):メトキシプロピルアセテート
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽にメトキシプロピ
ルアセテートを60部仕込み、110℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下槽から、n−ブチルメタクリレート40部、ベンジルメタクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12部、メトキシプロピルアセテート40部、及びジメチル−2,2’−アゾビスジイソブチレート6部を予め均一に混合した混合液を2時間かけて滴下し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け反応を終了した。このようにして、数平均分子量が3800であり、一分子中の水酸基の平均個数が3.5個であるビニル系樹脂中間体(C1)を得た。ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置にビニル系樹脂中間体(C1)を固形分で100部、無水トリメリット酸5.1部、及びジメチルベンジルアミン0.1部を仕込み、100℃で6時間反応させて、固形分比率は50%のバインダー樹脂を得た。
レッド顔料A:3.6部、レッド顔料B:5.0部、イエロー顔料:0.45部、顔料誘導体(J−1):0.39部、顔料誘導体(J−2):0.56部、バインダー樹脂溶液:42.8部(固形分:21.4部)、溶剤(PGMAc)107.2部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行ない、分散体を得た。更に無機微粒子(1)溶液100部(固形分:20.0)、樹脂型分散剤(E−3)溶液:28.7部(固形分:8.6部)、レベリング剤(FZ2203)2部、熱反応性化合物(MX−43)12部、熱反応性化合物(M400)28部、溶剤(PGMAc)169.3部を加えホモディスパにて混合した。ゴミや粗大物をフィルタ濾過し、固形分濃度20%の印刷インキを得た。
実施例1と同様にして、表3、4、5に示す組成の印刷インキを得た。
動的粘弾性測定装置により、ずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)を測定した。
<評価基準>
○:η<30
×:30≦η
45℃のオーブンで、7日間加熱後粘度を測定した。
<評価基準>
○:加熱前の粘度と比して増粘率10%未満
×:加熱前の粘度と比して増粘率10%以上
ブランケット胴から基板への転写は、同一基板へ重ねて転写する場合、ブランケット胴上で待ち時間が発生する。このため、着色組成物がブランケット胴へ転移されてからの転写性持続時間を測定した。
<評価基準>
○:3分以上、基板へ界面剥離転写できる。
△:1分以上3分未満、基板へ界面剥離転写できる。
×:1分未満しか、基板へ界面剥離転写できない。
<評価基準>
◎:3分以上、基板へ界面剥離転写できる。
○:2分以上3分未満、基板へ界面剥離転写できる。
△:1分以上2分未満、基板へ界面剥離転写できる。
△−:0.5分以上1分未満、基板へ界面剥離転写できない。
×:0.5分未満しか、基板へ界面剥離転写できない。
線幅50μmの直線の連続印刷を行い、キーエンス社製デジタルマイクロスコープVHX900により500倍拡大にて糸引き状態の観察を行った。
<評価基準>
○:パターンからの糸引きがない。
△:パターンの一部(5か所拡大観察中1〜2か所)に糸ひきが発生。
×:パターンからの糸引きが発生(5か所拡大観察中3〜5か所)。
線幅50μmの直線の連続印刷を行い、10版、30版後の直線形状の観察を行った。
<評価基準>
○:連続印刷30版後も良好な直線パターンが連続して印刷できる。
△:連続印刷30版後、直線パターンにゆがみが生じる。
×:連続印刷10版後、直線パターンにゆがみが生じる。
塗膜を形成したガラス基板を240℃のオーブン中に90分置き、その前後の塗膜の膜厚変化率△t={(耐熱試験前膜厚−耐熱試験後膜厚)/耐熱試験前膜厚}を測定した。
<評価基準>
○: △t≦10%
×: △t>10%
ガラス基板上にC光源において、所望な膜厚になるように着色組成物を塗布し、この基板を180℃で30分加熱した。その後、得られた基板の外観について観察を行った。
<評価基準>
○:良好な塗膜外観が、得られる。
×:白化した基板となり、塗膜外観が悪化。
2 胴
3 シリコーンゴムブランケット
4 キャップコータ
5 凸版
6 基板
Claims (13)
- アミン価が10〜80mgKOH/g、ガラス転移温度が−20〜150℃、重量平均分子量が5000〜100,000である樹脂(E)、顔料(F)、平均粒子径が1〜30nmの無機微粒子(G)、レベリング剤(H)及び有機溶剤(I)を含む着色組成物。
- 有機溶剤(I)を除く成分の合計100重量%中、顔料(F)が1〜20重量%であり、顔料(F)と無機微粒子(G)との合計が10〜50重量%である、請求項1記載の着色組成物。
- 無機微粒子(G)がSiO2である請求項1又は2記載の着色組成物。
- 樹脂(E)のアミン価が20〜60mgKOH/gである、請求項1〜3いずれか1項に記載の着色組成物。
- 樹脂(E)が、片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)のヒドロキシル基と、ジイソシアネート(B)のイソシアネート基とを反応してなる、前記ビニル重合体の片末端領域にウレタン鎖を有し、前記ウレタン鎖の両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基と、ポリアミン(D)を含むアミン化合物の一級及び/又は二級アミノ基とを反応させてなる樹脂である、請求項1〜4いずれか1項に記載の着色組成物。
- 片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)が、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a1)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(a2)をラジカル重合してなる重合体である、請求項5記載の着色組成物。
- 片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)の重量平均分子量が、500〜30,000である、請求項5又は6記載の着色組成物。
- ポリアミン(D)が、3つ以上のアミノ基を有する化合物(d2)であり、前記化合物(d2)が、両末端以外に二級アミノ基を有する化合物(d2−1)、及び両末端以外に三級アミノ基を有する化合物(d2−2)からなる群より選ばれる、請求項5〜8いずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタ形成用である請求項1〜9いずれか1項に記載の着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜10いずれか1項に記載の着色組成物により形成された印刷層を担持してなるカラーフィルタ。
- 反射型である、請求11記載のカラーフィルタ。
- 請求項1〜10いずれか1項に記載の着色組成物を、シリコーンゴム製の離型性面に塗布・乾燥し、着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層に所定形状の凸版を押圧して凸版の凸部分に前記着色組成物層の一部を転写して、前記離型性面から除去する除去工程と、前記離型性面上に残った着色組成物層を基材に転写する転写工程とを含む、カラーフィルタの製造方法。
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