JP7473303B2 - 防眩用光学物品 - Google Patents
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Description
また最近では、青色LED素子の高効率化及び価格低下に伴い、LED光源による照明、LED光源を用いた自動車のヘッドライト等が増加している。これらの光は従来の光源に比較して青色成分を多く含み、その結果、眩しさを感じる機会が以前より多くなっている。
さらに、合わせガラスには、透明性、耐候性、強度、接着力、耐貫通性、衝撃エネルギー吸収性、耐湿性、遮熱性および遮音性等の諸性能に優れている事が要求されている。合わせガラスに要求される諸性能の内、遮熱性を高めるためには、一般に熱線と呼ばれる波長780nm以上の赤外線を十分に遮断する事が必要となり、このような熱線を効果的に遮断するために、特許文献2には、錫ドープ酸化インジウム粒子(ITO粒子)又はアンチモンドープ酸化錫粒子(ATO粒子)などの遮熱粒子を含む、合わせガラス用中間膜が、特許文献3には、樹脂との相溶性に優れる有機系熱線遮蔽材料として、フタロシアニン化合物を含有する樹脂からなる熱線遮蔽材が開示されている。
すなわち、本発明は、
(i)透明基材と中間膜を備え、中間膜に、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする防眩用光学物品、
(ii)前記透明基材が、ガラスまたはフィルムである(i)の防眩用光学物品、
(iii)合わせガラスである、前記(i)~(ii)いずれかに記載の防眩用光学物品、
(iv)ウインドウフィルムである、前記(i)~(ii)のいずれかに記載の防眩用光学物品
に関する。
本発明の主な特徴は、ガラスまたはフィルムからなる透明基材に、特定構造の金属錯体化合物を含有する樹脂からなる光吸収組成物の中間膜を備えていることにある。
本発明者らが検討したところでは、本発明に係る中間膜の使用により、330nm~430nm付近の光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを防ぎ、コントラストを高めることができることが可能となる事を見出した点にある。
これによって、眩しさやギラツキを防ぎ、透明性に優れ、かつ可視光線透過率が充分に高い合わせガラスを見出した点にある。
本発明において中間膜に用いられる樹脂としては熱可塑性樹脂が好ましく、従来公知の熱可塑性樹脂をいずれも用いることができる。
例えば、ポリビニルアセタール樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合体樹脂、エチレン-アクリル共重合体樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリビニルアルコール樹脂等が挙げられ、これらの熱可塑性樹脂は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
なかでも、優れた透明性、耐候性、強度、接着力、対貫通性、衝撃エネルギー吸収性、耐湿性及び遮熱性等の諸性能のバランスに優れる中間膜が得られることから、可塑化されたポリビニルアセタール系樹脂が最も好ましい。
上記ポリビニルアセタール系樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルアルコール(PVA)とアセトアルデヒドを反応させてアセタール化することにより製造できるが、PVAとホルムアルデヒドとを反応させて得られるポリビニルホルマール樹脂、PVAとn-ブチルアルデヒドとを反応させて得られるポリビニルブチラール樹脂(PVB)等も含まれる。
上記ポリビニルアセタール系樹脂の合成に用いられるPVAは、特に限定されるものではないが、例えば、ポリ酢酸ビニルをけん化することにより得られる。上記PVAのけん化度は、一般に80~99.8モル%の範囲内であるものが好ましい。
上記ポリビニルアセタール系樹脂の合成に用いられるアルデヒドは、特に限定されるものではないが、一般には、炭素数が1~10のアルデヒドが好ましく、より好ましくはプロピオンアルデヒド、n-ブチルアルデヒド又はイソブチルアルデヒドである。なお、これらのアルデヒドは、単独で用いられても良いし、2種以上が併用されても良い。
上記ポリビニルアセタール系樹脂は、特に限定されるものではないが、水酸基の含有率が15~40モル%の範囲内であることが好ましく、より好ましくは18~35モル%の範囲内である。上記水酸基の含有率が低すぎると、中間膜の接着性が弱くなりすぎることがあり、上記水酸基の含有率が高すぎると、中間膜の柔軟性が低くなり、得られるポリビニルアセタール系樹脂を中間膜に製膜する際に不具合となることがある。
アセチル化度については、0.1~30モル%の範囲内であることが好ましく、より好ましくは0.5~20モル%の範囲内である。上記アセチル化度が低すぎると、得られるポリビニルアセタール系樹脂と下記に示す可塑剤との相溶性が低下することがあり、上記アセチル化度が高すぎると、中間膜の耐湿性が低くなることがある。
アセタール化度については、60~85モル%の範囲内であることが好ましく、より好ましくは65~75モル%の範囲内である。上記アセタール化度が低すぎると、得られるポリビニルアセタール系樹脂と下記に示す可塑剤との相溶性が低下することがあり、上記アセタール化度が高すぎると、得られるポリビニルアセタール系樹脂を中間膜に製膜する際に不具合となることがある。
一塩基性有機酸エステル系可塑剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、グリコールと一塩基性有機酸との反応によって得られたグリコールエステル、並びにトリエチレングリコール又はトリプロピレングリコールと一塩基性有機酸とのエステル等が挙げられる。上記グリコールとしては、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール及びトリプロピレングリコール等が挙げられる。上記一塩基性有機酸としては、酪酸、イソ酪酸、カプロン酸、2-エチル酪酸、ヘプチル酸、n-オクチル酸、2-エチルヘキシル酸、n-ノニル酸及びデシル酸等が挙げられる。
多塩基性有機酸エステル系可塑剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、多塩基性有機酸と、炭素数4~8の直鎖状もしくは分岐構造を有するアルコールとのエステル化合物が挙げられる。上記多塩基性有機酸としては、アジピン酸、セバシン酸及びアゼライン酸等が挙げられる。
有機リン酸可塑剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トリブトキシエチルホスフェート、イソデシルフェニルホスフェート及びトリイソプロピルホスフェート等が挙げられる。
逆に熱可塑性樹脂、好ましくはポリビニルアセタール系樹脂100重量部に対する可塑剤の添加量が80重量部を超えると、得られる中間膜の強度が不十分となることがある。
次に、光吸収化合物について以下に説明する。
本発明の防眩用光学物品には、光吸収化合物として下記式(1)で表されるビスオキサゾール系の金属錯体が用いられる。金属錯体は単独で用いられてもよく、2種以上を併用してもよい。トルエン溶液で、波長330~430nmの範囲内に吸収極大を有する金属錯体が最も好ましい。
R1~R5は好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~8の置換または無置換のアルキル基、炭素数2~8の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2~8の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1~8の置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、炭素数1~8の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1~8のアルキルカルボニル基、置換また無置換のアリールカルボニル基、炭素数1~8のモノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基、置換または無置換のアリールアミノ基である。
より好ましくは、R1~R5は好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~4の置換または無置換のアルキル基、炭素数2~4の置換または無置換のアルケニル基、炭素数2~6の置換又は無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、炭素数1~5の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数1~4の置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、炭素数1~4のアルキルカルボニル基、置換または無置換のベンゾイル基、炭素数1~4のジアルキルアミノ基である、
R1~R5がハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、フッ素原子がより好ましい。
例えば、ベンジルオキシメチル基、2-(ベンジルオキシメトキシ)エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、
例えば、フェニルオキシメチル基、4-クロロフェニルオキシメチル基、4-(2'-フェニルオキシエトキシ)ブチル基などのアリ-ルオキシ基を有するアルキル基、
例えば、n-ブチルチオメチル基、2-n-オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基、
例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ-フルオロエチル基、4-フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、4-クロロシクロヘキシル基、7-クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
例えば、1-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、4-エチルフェニル基、4-(4'-tert-ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3-シクロヘキシルフェニル基、2-シクロヘキシルフェニル基、4-エチル-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、2,4-ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、
例えば、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、2,6-ジフェニルフェニル基、4-(2'-ナフチル)フェニル基、2-フェニル-1-ナフチル基、1-フェニル-2-ナフチル基、7-フェニル-1-ピレニル基などのアリ-ル基を有するアリール基、
例えば、4-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、2-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-クロロ-5-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メチルフェニル基、2-メチル-3-クロロフェニル基、2-メトキシ-4-フルオロフェニル基、2-フルオロ-4-メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、4-パ-フルオロエチルフェニル基、4-メチルチオフェニル基、4-エチルチオフェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基などが挙げられる。
例えば、4-ベンジルベンジル基、4-フェネチルベンジル基、4-フェニルベンジル基などのアリ-ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、
例えば、4-メトキシベンジル基、4-n-テトラデシルオキシベンジル基、4-n-ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、2,4-ジメトキシベンジル基、2,4,6-トリメトキシベンジル基、3,4,5-トリメトキシベンジル基、4-メトキシメチルベンジル基、4-ビニルオキシメチルベンジル基、4-ベンジルオキシベンジル基、4-フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基。
例えば、4-フルオロベンジル基、3-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基、
更には、例えば、2-フルフリル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基などが挙げられる。
例えば、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n-プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、(4'-エチルシクロヘキシルオキシ)カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、n-プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基、
例えば、ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4-(2'-ジイソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基、
例えば、メチルチオメトキシ基、2-メチルチオエトキシ基、2-エチルチオエトキシ基、2-n-プロピルチオエトキシ基、2-イソプロピルチオエトキシ基、2-n-ブチルチオエトキシ基、2-イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5-トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基等が挙げられる。
例えば、メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基、
例えば、メチルアミノメチルチオ基、2-メチルアミノエチルチオ基、2-( 2-メチルアミノエトキシ) エチルチオ基、4-メチルアミノブチルチオ基、1-メチルアミノプロパン-2-イルオキシ基、3-メチルアミノプロピルチオ基、2-エチルアミノエチルチオ基、2-( 2-エチルアミノエトキシ)エチルチオ基、3-エチルアミノプロピルチオ基、1-エチルアミノプロピルチオ基、2-イソプロピルアミノエチルチオ基、2-(n-ブチルアミノ)エチルチオ基、3-(n-ヘキシルアミノ)プロピルチオ基、4-(シクロヘキシルアミノ)ブチルチオ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基、
例えば、メチルチオメチルチオ基、2-メチルチオエチルチオ基、2-エチルチオエチルチオ基、2-n-プロピルチオエチルチオ基、2-イソプロピルチオエチルチオ基、2-n-ブチルチオエチルチオ基、2-イソブチルチオエチルチオ基、(3,5,5-トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基で置換されたアルキルチオ基等が挙げられる。
例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジ-n-ペンチルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-エチル-N-イソプロピルアミノ基、N-エチル-N-シクロヘキシルアミノ基、N-メチル-N-n-オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、
例えば、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N-エチル-N-フェニルアミノ基、N-エチル-N-(2,4-ジメチルフェニル)アミノ基、N-n-プロピル-N-(2-エトキシフェニル)アミノ基、N-メチル-N-(3-クロロフェニル)アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ-(p-トリル)アミノ基、N-メチル-N-(2-ナフチル)アミノ基等のアリール基を有するアミノ基、
例えば、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、3-フェニルプロピルアミノ基、4-エチルベンジルアミノ基、4-イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(4-エチルベンジル)アミノ基、ビス(4-イソプロピルベンジル)アミノ基、N-エチル-N-ベンジルアミノ基、N-メチル-N-フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基等が挙げられる。
このようにして作製された本発明に係る中間膜の厚みは、特に限定されるものではないが、通常の中間膜と同様、0.3~1.6mmであることが好ましい。中間膜の厚さが0.3mm未満であると、中間膜自体の強度が不十分となることがあり、逆に中間膜の厚さが1.6mmを超えると合わせガラス作製時にガラス板のずれが発生することがある。
本発明に係る中間膜は、必要に応じて、熱線遮蔽剤、第2の光吸収化合物、紫外線吸収剤、更には劣化防止のために、酸化防止剤、光安定剤、難燃剤、帯電防止剤、接着力調整剤、耐湿剤、蛍光増白剤及び赤外線吸収剤等の添加剤を含有していてもよい。
上記熱可塑性樹脂100重量部に対する熱線遮蔽剤の含有量については特に限定されないが、0.1~3.0重量部の範囲内であることが好ましく、0.2~2.0重量部の範囲内であることが特に好ましい。
熱可塑性樹脂100重量部に対するテトラアザポルフィリン系化合物の含有量については特に限定されないが、0.001~0.15重量部の範囲内であることが好ましく、0.005~0.075重量部の範囲内であることがより好ましく、0.01~0.05重量部の範囲内であることが特に好ましい。上記テトラアザポルフィリン化合物の含有量が上記範囲内である場合には、黄変を抑制した高い透明性を維持することができる。
上記熱可塑性樹脂100重量部に対する紫外線吸収剤の含有量については特に限定されないが、0.05~1.0重量部の範囲内であることが好ましく、0.1~0.2重量部の範囲内であることが特に好ましい。
上記機能性透明層の厚みは、特に限定されないが、0.01~0.4mmであることが好ましく、0.02~0.2mmであることが特に好ましい。
次に、本発明の合わせガラスは、少なくとも二枚の、本発明に係る透明基材の間に上述した本発明の中間膜が挟持され接着一体化されてなる構成となる。
上記透明基材としては、合わせガラスとして使用できるものであればどのような透明基材でも良く、特に限定されないが、例えば、フロート板ガラス、磨き板ガラス、平板ガラス、曲板ガラス、並板ガラス、型板ガラス、金網入り型板ガラス、着色されたガラス板などの各種無機ガラス板や、ポリカーボネート板、ポリメチルメタクリレート板などの有機ガラス板等が挙げられる。なお、これら透明基材は、単独の種類で用いられても良いし、2種類以上の種類で併用されてもよい。
本発明の合わせガラスの作製方法は、特別なものではなく、通常の合わせガラスの場合と同様の作製方法で良い。すなわち、例えば、二枚の透明基材の間に本発明の中間膜を挟んで真空バッグの中に入れ、この真空バッグ内の圧力が約-65~-100kPaの減圧度となるように減圧吸引しながら温度約70~110℃で予備接着を行った後、さらに、オートクレーブ中で、オートクレーブ内の圧力が約0.98~1.47MPaの減圧度となるように減圧吸引しながら温度約120~150℃で本接着を行うことにより、所望の合わせガラスを得ることができる。
このようにして作製された合わせガラスは、自動車、鉄道車両、航空機、船舶及び建築物等に使用できるが、自動車のフロントガラス、サイドガラス、リアガラス又はルーフガラス等に好適に用いられる。
次に本発明のウインドウフィルムは、本発明に係る透明基材に上述した本発明の中間膜が接着一体化されてなる構成となる。
上記透明基材は、可視光に対して80%以上の透過率を有することが好ましく、86%以上の透過率を有することがさらに好ましい。
上記透明基材の厚さは、10μm~10mmであることが好ましく、20μm~5mmであることがさらに好ましい。
本発明のウインドウフィルムの作製方法は、特別なものでなく、本発明に係る中間膜を透明基材上に塗布、粘着剤による貼り付けなど公知の各種成膜法により形成したものであれば良い。
ウインドウフィルムの場合、粘着材としては、透明性、接着性、耐熱性等に優れている点でアクリルポリマ-を含むアクリル系粘着材であるのが好ましい。特に、アルキル基の炭素数が4~8のアクリル酸アルキルエステルを使用すると、得られる粘着剤の粘着力、柔軟性が良好になる。また、カルボキシル基含有モノマー、ヒドロキシル基含有モノマーを共重合すると、イソシアネ-ト系架橋剤などを用いて架橋することができる。
アクリル系粘着材の硬化剤としては、イソシアネ-ト系硬化剤、エポキシ系硬化剤、金属キレ-ト硬化剤などが用いられる。
粘着材は、シート状であっても良いし、液体状であっても良い。
粘着材としてシート状の感圧型粘着材を使用する場合は、シート状粘着材を貼付け後、または接着剤の塗布後に、圧着して貼り合わせる。
粘着材として液体状のものを使用する場合は、塗布、貼合わせ後に、室温または加熱下で熟成処理することにより、あるいは紫外線を照射することにより硬化させて貼り合わせる。
粘着剤による粘着層の厚さは、特に限定されるものではないが、一般に0.5~500μmである。
粘着層が形成される面、および貼合わされる面は、予め易接着コートまたはコロナ放電処理などの易接着処理されていることは好ましい。さらに、粘着層を介して貼合わせた後、貼合わせ時に部材間に混入した空気を、脱泡、または粘着材に固溶させて、さらには部材間の密着力を向上させる目的で、加圧、加温条件下で処理を施すことは好ましい。
なお、本発明の合わせガラス及びウインドウフィルムの可視光透過率は50~85%の範囲内、好ましくは70~85%の範囲内であることと、TTSの値が50%以下、好ましくは45%以下であることで、遮熱性と透明性により一層優れた合わせガラス及びウインドウフィルムとなる。
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-メチルフェノール24.6g及びマロン酸10.4gを添加、徐々に昇温し、内温150℃にて2時間撹拌した。冷却後、反応液を水800mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(1-1a)のリガンド15.2gを淡黄色粉末として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 278(M+)
元素分析値:実測値(C:73.40%、H:5.09%、N:10.03%)
理論値(C:73.37%、H:5.07%、N:10.07%)
次いで、リガンド(1-1a)5.56g、酢酸亜鉛2.18gをエタノール100mL中にて還流下、5時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末4.85gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-1)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 618(M+)
元素分析値:実測値(C:65.88%、H:4.27%、N:9.00%)
理論値(C:65.86%、H:4.23%、N:9.04%)
このようにして得られた化合物(1-1)のトルエン溶液は381nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.23×105g/mL cmであった。
ポリリン酸468gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-メチルフェノール39.3g及びエチルマロン酸25.0gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を水1600mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(1-2a)のリガンド35.3gを黄褐色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 278(M+)
元素分析値:実測値(C:73.39%、H:5.10%、N:10.01%)
理論値(C:73.37%、H:5.07%、N:10.07%)
次いで、リガンド(1-2a)8.3g、酢酸銅一水和物2.5gをDMF63g中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、メタノール76gを滴下、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末2.1gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-2)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 617(M+)
元素分析値:実測値(C:66.08%、H:4.26%、N:9.03%)
理論値(C:66.06%、H:4.24%、N:9.06%)
このようにして得られた化合物(1-2)のトルエン溶液は384.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.70×105g/mL cmであった。
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノフェノール21.8g及びブチルマロン酸ジエチル21.6gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を水800mLに排出し、トルエン300mLにて抽出し、水洗、トルエンを留去して下記構造式(1-3a)のリガンド19.4gを黄褐色オイルとして得た。
MS:(EI)m/z 306(M+)
元素分析値:実測値(C:74.53%、H:5.97%、N:9.11%)
理論値(C:74.49%、H:5.92%、N:9.14%)
次いで、リガンド(1-3a)9.2g、酢酸銅3.3gをエタノール100mL中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末3.0gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-3)であることを確認した。
元素分析値:実測値(C:67.73%、H:5.10%、N:8.27%)
理論値(C:67.69%、H:5.08%、N:8.31%)
このようにして得られた化合物(1-2)のトルエン溶液は385.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.57×105g/mL cmであった。
合成例1-3で得られたリガンド(1-3a)9.2g、酢酸亜鉛3.3gをエタノール100mL中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡灰色粉末3.0gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-4)であることを確認した。
元素分析値:実測値(C:67.53%、H:5.09%、N:8.25%)
理論値(C:67.50%、H:5.07%、N:8.29%)
このようにして得られた化合物(1-2)のトルエン溶液は392.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.14×105g/mL cmであった。
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-クロロフェノール28.7g及び2-イソペンチルマロン酸ジエチル16gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を水800mLに排出し、トルエン500mLにて抽出し、水洗、トルエンを留去して下記構造式(1-5a)のリガンド26.6gを褐色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 388(M+)
元素分析値:実測値(C:61.75%、H:4.70%、N:7.16%)
理論値(C:61.71%、H:4.66%、N:7.20%)
次いで、リガンド(1-5a)6.9g、酢酸亜鉛1.79gをエタノール100mL中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末3.9gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-5)であることを確認した。
元素分析値:実測値(C:57.10%、H:4.10%、N:6.63%)
理論値(C:57.06%、H:4.07%、N:6.65%)
このようにして得られた化合物(1-5)のトルエン溶液は400.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.06×105g/mL cmであった。
ポリリン酸261gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-クロロフェノール48.6g及びマロン酸16gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を水900mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(1-6a)のリガンド28.4gを灰色粉末として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 318(M+)
元素分析値:実測値(C:56.49%、H:2.57%、N:8.75%)
理論値(C:56.45%、H:2.53%、N:8.78%)
次いで、化合物(1-6a)5.0g、オルトギ酸トリエチル1.79gを無水酢酸15g中にて130℃で、0.5時間撹拌した。冷却後、氷472gに排出し、トルエンで抽出、分液、濃縮して下記構造式(1-6b)のリガンドを褐色オイル6.6gとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 374(M+)
元素分析値:実測値(C:57.66%、H:3.25%、N:7.43%)
理論値(C:57.62%、H:3.22%、N:7.47%)
次いで、化合物(1-6b)3.1gをメタノール93mL中に添加し、脱気窒素置換を行った後、10% Pd-C0.81gを添加し、水素置換後、60℃まで昇温し、1時間撹拌した。冷却後、セライト濾過を行い、ろ液を濃縮して下記構造式(1-6c)のリガンド3.0gを褐色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 376(M+)
元素分析値:実測値(C:57.35%、H:3.77%、N:7.39%)
理論値(C:57.31%、H:3.74%、N:7.43%)
次いで、リガンド(1-6c)10.5g、酢酸亜鉛2.82gをメタノール147mL中にて65~70℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末1.36gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-6)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 814(M+)
元素分析値:実測値(C:52.91%、H:3.23%、N:6.82%)
理論値(C:52.87%、H:3.20%、N:6.85%)
このようにして得られた化合物(1-6)のトルエン溶液は399.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.08×105g/mL cmであった。
合成例1-6で得られた化合物(1-6a)3.0g、酢酸ナトリウム9.25g、酢酸33mLを加えて70℃に昇温後、2,4-ジメトキシベンズアルデヒド1.56gを添加後に昇温し、内温120℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を氷943gに排出し、析出物をろ取、メタノールにて洗浄し、乾燥して下記構造式(1-7a)の化合物4.12gを黒色粘性固体として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 466(M+)
元素分析値:実測値(C:61.73%、H:3.49%、N:5.95%)
理論値(C:61.69%、H:3.45%、N:5.99%)
次いで、化合物(1-7a)3.3gをメタノール100mL中に添加し、脱気窒素置換を行った後、10% Pd-C0.69gを添加し、水素置換後、60℃まで昇温し、1.5時間撹拌した。冷却後、セライト濾過を行い、ろ液を濃縮して下記構造式(1-7b)のリガンド4.3gを褐色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 468(M+)
元素分析値:実測値(C:61.45%、H:3.90%、N:5.93%)
理論値(C:61.42%、H:3.87%、N:5.97%)
次いで、リガンド(1-7b)4.3g、酢酸亜鉛0.95gをメタノール53mL中にて65~70℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して黄土色粉末0.86gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-7)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 998(M+)
元素分析値:実測値(C:57.58%、H:3.44%、N:5.56%)
理論値(C:57.54%、H:3.42%、N:5.59%)
このようにして得られた化合物(1-6)のトルエン溶液は395.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.28×105g/mL cmであった。
合成例1-6で得られた化合物(1-6a)10g、酢酸ナトリウム30.8g、酢酸110mLを加えて70℃に昇温後、2,4,6-トリメトキシベンズアルデヒド6.15gを添加後に昇温し、内温120℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を氷524gに排出し、析出物をろ取、メタノールにて洗浄し、乾燥して下記構造式(1-8a)のリガンド12.8gを黄褐色固体として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 496(M+)
元素分析値:実測値(C:60.41%、H:3.68%、N:5.60%)
理論値(C:60.38%、H:3.65%、N:5.63%)
次いで、化合物(1-8a)6.4gをDMF192mL中に添加し、脱気窒素置換を行った後、10% Pd-C0.63gを添加し、水素置換後、30~35℃まで昇温し、3.5時間撹拌した。冷却後、セライト濾過を行い、ろ液を濃縮して下記構造式(1-8b)のリガンド5.6gを黄色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 498(M+)
元素分析値:実測値(C:60.17%、H:4.08%、N:5.57%)
理論値(C:60.13%、H:4.04%、N:5.61%)
次いで、リガンド(1-8b)5.6g、酢酸亜鉛1.14gをメタノール64mL中にて65~70℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して黄土色粉末1.9gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-8)であることを確認した。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 1058(M+)
元素分析値:実測値(C:56.59%、H:3.65%、N:5.24%)
理論値(C:56.55%、H:3.61%、N:5.28%)
このようにして得られた化合物(1-8)のトルエン溶液は399.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.42×105g/mL cmであった。
合成例1-6で得られた化合物(1-6a)10g、酢酸ナトリウム30.8g、酢酸110mLを加えて70℃に昇温後、3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド6.15gを添加後に昇温し、内温120℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を氷524gに排出し、析出物をろ取、メタノールにて洗浄し、乾燥して下記構造式(1-9a)のリガンド13.7gを黄褐色固体として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 496(M+)
元素分析値:実測値(C:60.42%、H:3.69%、N:5.61%)
理論値(C:60.38%、H:3.65%、N:5.63%)
次いで、化合物(1-9a)10gをDMF300mL中に添加し、脱気窒素置換を行った後、10% Pd-C0.98gを添加し、水素置換後、40~45℃まで昇温し、0.5時間撹拌した。冷却後、セライト濾過を行い、ろ液を濃縮して下記構造式(1-9b)のリガンド11gを黄色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 498(M+)
元素分析値:実測値(C:60.16%、H:4.07%、N:5.58%)
理論値(C:60.13%、H:4.04%、N:5.61%)
次いで、リガンド(1-9b)11g、酢酸亜鉛2.25gをメタノール126mL中にて65~70℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して黄土色粉末5.5gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-9)であることを確認した。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 1058(M+)
元素分析値:実測値(C:56.59%、H:3.64%、N:5.25%)
理論値(C:56.55%、H:3.61%、N:5.28%)
このようにして得られた化合物(1-9)のトルエン溶液は395.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.10×105g/mL cmであった。
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-クロロフェノール28.7g及び2-イソプロピルマロン酸ジエチル40gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を水800mLに排出し、トルエン500mLにて抽出し、水洗、トルエンを留去して下記構造式(1-10a)のリガンド25gを褐色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 361(M+)
元素分析値:実測値(C:59.75%、H:3.88%、N:7.56%)
理論値(C:59.85%、H:3.91%、N:7.76%)
次いで、リガンド(1-10a)7.0g、酢酸亜鉛1.79gをエタノール100mL中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末3.0gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-10)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 782(M+)
元素分析値:実測値(C:54.95%、H:3.20%、N:7.23%)
理論値(C:55.03%、H:3.34%、N:7.13%)
このようにして得られた化合物(1-10)のトルエン溶液は400.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は2.00×105g/mL cmであった。
ポリリン酸150gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-フェニルフェノール24.5g及びマロン酸6.24gを添加、徐々に昇温し、内温170℃にて2時間撹拌した。冷却後、反応液を水800mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(1-11a)のリガンド13.6gを淡黄色粉末として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 402(M+)
元素分析値:実測値(C:80.39%、H:4.30%、N:7.85%)
理論値(C:80.58%、H:4.51%、N:7.95%)
次いで得られたリガンド(1-11a)4.0g、酢酸亜鉛1.1gをエタノール100mL中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡灰色粉末1.7gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-11)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 866(M+)
元素分析値:実測値(C:74.50%、H:4.00%、N:6.37%)
理論値(C:74.70%、H:3.95%、N:6.45%)
このようにして得られた化合物(1-11)のトルエン溶液は387.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.72×105g/mL cmであった。
合成例1-11においてマロン酸6.24gの代わりに2-エチルマロン酸7.92gを用いた以外は合成例1-2と同様に反応、処理して下記構造式(1-12a)のリガンド10.6gを淡黄色粉末として得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 430(M+)
元素分析値:実測値(C:80.80%、H:5.17%、N:6.61%)
理論値(C:80.91%、H:5.15%、N:6.51%)
次いで得られたリガンド(1-12a)10.0g、酢酸亜鉛2.13gをエタノール400mL中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡灰色粉末2.5gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-12)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 922(M+)
元素分析値:実測値(C:75.10%、H:4.48%、N:6.00%)
理論値(C:75.36%、H:4.58%、N:6.06%)
このようにして得られた化合物(1-12)のトルエン溶液は403.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.26×105g/mL cmであった。
ポリリン酸260gを70℃にて5分撹拌し、2-アミノ-4-ブロモフェノール41.4g及びマロン酸10.4gを添加、徐々に昇温し、内温175℃にて1時間撹拌した。冷却後、反応液を水800mLに排出し、析出物をろ取、水洗、乾燥して下記構造式(1-13a)のリガンド20.8gを淡黄色粉末として得た
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
MS:(EI)m/z 405(M+)
元素分析値:実測値(C:44.00%、H:2.05%、N:6.70%)
理論値(C:44.15%、H:1.98%、N:6.87%)
次いで、リガンド(1-13a)7.15g、3,5-ジメトキシフェニルボロン酸6.5g炭酸ソーダ3.7g、トルエン100ml、水50mlにて攪拌、脱気後テトラキッストリフェニルホスフィンパラジウム2.0gを添加、80~85℃で、48時間撹拌した。トルエン層を分取、水洗、トルエンを留去して下記構造式(1-13b)のリガンド8.5gを褐色オイルとして得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-13b)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 522(M+)
元素分析値:実測値(C:70.95%、H:5.11%、N:5.40%)
理論値(C:71.25%、H:5.02%、N:5.36%)
さらに得られたリガンド(1-13b)7.2g、酢酸亜鉛1.2gをエタノール100mL中にて70~75℃で4時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡灰色粉末3.3gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-13)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 1106(M+)
元素分析値:実測値(C:67.00%、H:4.40%、N:5.07%)
理論値(C:67.18%、H:4.55%、N:5.05%)
このようにして得られた化合物(1-13)のトルエン溶液は387.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.02×105g/mL cmであった。
合成例1-13で得られたリガンド(1-13b)4.2g、酢酸銅一水和物0.8gをDMF90g中にて70~75℃で、3時間撹拌した。冷却後、メタノール100gを滴下、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末2.7gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-14)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 1105(M+)
元素分析値:実測値(C:66.99%、H:4.60%、N:5.10%)
理論値(C:67.29%、H:4.55%、N:5.06%)
このようにして得られた化合物(1-14)のトルエン溶液は383.0nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は0.65×105g/mL cmであった。
合成例1-13においてマロン酸10.4gの代わりに2-エチルマロン酸13.3gを用いた以外は合成例1-4と同様に反応、処理して下記構造式(1-15a)のリガンド20.2gを淡黄色粉末として得た。
MS:(EI)m/z 433(M+)
元素分析値:実測値(C:46.50%、H:2.80%、N:6.60%)
理論値(C:46.82%、H:2.77%、N:6.42%)
次いで、リガンド(1-15a)7.40g、3,5-ジメトキシフェニルボロン酸9.3g炭酸ソーダ5.8g、トルエン100ml、水50mlにて攪拌、脱気後テトラキッストリフェニルホスフィンパラジウム2.0gを添加、80~85℃で、20時間撹拌した。トルエン層を分取、水洗、トルエンを留去して下記構造式(1-15b)のリガンド10gを褐色オイルとして得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-15b)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 550(M+)
元素分析値:実測値(C:72.05%、H:5.55%、N:5.00%)
理論値(C:71.99%、H:5.49%、N:5.09%)
さらに得られたリガンド(1-15b)6.0g、酢酸亜鉛1.1gをエタノール100mL中にて70~75℃で、4時間撹拌した。冷却後、析出物をろ取、エタノールにて洗浄、乾燥して淡灰色粉末4.1gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-15)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 1162(M+)
元素分析値:実測値(C:68.30%、H:5.00%、N:4.87%)
理論値(C:68.07%、H:5.02%、N:4.81%)
このようにして得られた化合物(1-15)のトルエン溶液は402.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.12×105g/mL cmであった。
合成例1-15で得られたリガンド(1-15b)6.0g、酢酸銅一水和物1.2gをDMF90g中にて70~75℃で3時間撹拌した。冷却後、メタノール100gを滴下、析出物をろ取、メタノールにて洗浄、乾燥して淡黄色粉末2.1gを得た。得られた化合物は、下記の分析結果より化合物(1-16)であることを確認した。
MS:(EI)m/z 1161(M+)
元素分析値:実測値(C:68.10%、H:4.99%、N:4.90%)
理論値(C:68.18%、H:5.03%、N:4.82%)
このようにして得られた化合物(1-16)のトルエン溶液は396.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は0.43×105g/mL cmであった。
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)0.006重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-2)0.004重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-3)0.004重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-4)0.004重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-5)0.004重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-6)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-7)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-8)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-9)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-10)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-11)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-12)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-13)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-14)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-15)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
実施例1のビスオキサゾール系の金属錯体(1-1)をビスオキサゾール系の金属錯体(1-16)に変更した以外は実施例1と同様な操作を行い、合わせガラスのサンプルを得た。
有機エステル可塑剤としてトリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-5)0.006重量部、第2の光吸収化合物として、下記のテトラアザポルフィリン化合物(2-1)0.004重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を、100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ、2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
有機エステル可塑剤として、トリエチレングリコール-ジ-2-エチルヘキサノエート40重量部に、光吸収化合物として下記のアゾ系化合物(A)0.004重量部を溶解させ、この溶液を、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BH-3、積水化学工業社製)100重量部に添加し、ミキシングロールで充分に溶融混練した後、押出機を用いて押出して、厚み0.76mmの中間膜を得た。
上記中間膜を100mm×100mmのサイズに切断し、2枚のフロート板ガラス(縦100mm×横100mm×厚さ2.0mm)で挟み込み、ゴムバック内に入れ2.6kPaの真空度で20分間脱気した後、脱気したままオーブン内に移し、更に90℃で30分間保持して真空プレスした。その後、オートクレーブにて温度130℃、圧力1.3MPaの条件で20分間圧着し、合わせガラスのサンプルを得た。
太陽光の下、実施例1にて製造した合わせガラスのサンプルを通して風景を観察した結果、風景の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、合わせガラスサンプルで風景を見る前と比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
実施例1で製造した合わせガラスのサンプルの代わりに実施例2で製造した合わせガラスのサンプルを使用した以外は実施例18と同様の作業を実施した。
この合わせガラスのサンプルを通して風景を観察した結果、風景の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、合わせガラスサンプルで風景を見る前と比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
実施例1で製造した合わせガラスのサンプルの代わりに実施例3で製造した合わせガラスのサンプルを使用した以外は実施例18と同様の作業を実施した。
この合わせガラスのサンプルを通して風景を観察した結果、風景の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、合わせガラスサンプルで風景を見る前と比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
実施例1で製造した合わせガラスのサンプルの代わりに実施例4で製造した合わせガラスのサンプルを使用した以外は実施例18と同様の作業を実施した。
この合わせガラスのサンプルを通して風景を観察した結果、風景の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、合わせガラスサンプルで風景を見る前と比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
実施例1で製造した合わせガラスのサンプルの代わりに実施例5で製造した合わせガラスのサンプルを使用した以外は実施例18と同様の作業を実施した。
この合わせガラスのサンプルを通して風景を観察した結果、風景の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、合わせガラスサンプルで風景を見る前と比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
実施例1で製造した合わせガラスのサンプルの代わりに実施例6~実施例16で製造した合わせガラスのサンプルを各々使用した以外は実施例18と同様の作業を実施した。
これらの合わせガラスのサンプルを通して風景を観察した結果、各々いずれも風景の細かなコントラストが向上し、くっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。また、合わせガラスサンプルで風景を見る前と比較して、長時間の鑑賞時に眼の疲れ、かすみを感じる程度が大きく減少した。
メチルエチルケトン300重量部に、ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製:80N)100重量部と、光吸収化合物として上記のビスオキサゾール系の金属錯体(1-5)0.004重量部を溶解させ、塗布液とした。
この塗布液を、厚さ約200μmのポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂シートの表面に、乾燥後の膜厚が約10μmになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
次いで樹脂シートの裏面に、同様の操作で粘着組成物を塗布乾燥し離型フィルムを貼り合せた。
このようにして作製したフィルムの一方の面の離型フィルムを剥いで、自動車のフロントガラスに設置し、文字表示、画像表示など種々の条件下で画面を観察した。その結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見えた。
<スペクトルの半値幅>
光吸収化合物として使用した、ビスオキサゾール系の金属錯体については、測定機器として(株)日立製作所製、U-3500型自記分光光度計を使用し、吸収スペクトルを測定した。これらの吸収極大波長及び吸収ピークの半値幅を表1に示す。
なお、半値幅が狭いことは、可視光に対し高い透明性を有する事と同義である。
測定機器として(株)日立製作所製、U-3500型自記分光光度計を使用し、JIS R 3212「自動車用安全ガラス試験方法」に準じ、合わせガラスサンプルの波長380~780nmにおける可視光線透過率を測定し、表1に示した。
<耐光性試験>
測定機器として、東洋精器(株)製、サンテストXLS+型キセノン耐光性試験機を使用し、550w/hの光を200時間照射した。光照射前及び光照射後の吸収極大波長の吸光度を以下の式で色素残存率を計算し、表1に示した。
色素残存率(%)
=光照射後の吸収極大波長の吸光度/光照射前の吸収極大波長の吸光度×100
Claims (4)
- 透明基材と透明基材の間に挟持された中間膜を備え、中間膜に、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする防眩用光学物品。
[式(1)中、MはPd、Cu、Zn、Pt、Ni、TiO、Fe、Mn、Sn、Al-Clを表し、R1 はハロゲン原子、シアノ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換また無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基を表し、
R 2 ~R5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換また無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基を表す。] - 前記透明基材が、ガラスまたはフィルムである請求項1の防眩用光学物品
- 合わせガラスである、請求項1又は2の防眩用光学物品。
- ウインドウフィルムである、請求項1又は2の防眩用光学物品。
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