KR20210152291A - 포토레지스트 조성물 - Google Patents

포토레지스트 조성물 Download PDF

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KR20210152291A
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백건우
송미정
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Abstract

포토레지스트 조성물은 유기 금속 화합물, 유기 금속 나노입자, 또는 유기 금속 클러스터를 포함하는 금속 구조물과, 산소 원자를 포함하는 C2 내지 C20의 유기 조밀화제(densifier)와, 용매를 포함한다.

Description

포토레지스트 조성물 {Photoresist Composition}
본 발명의 기술적 사상은 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 특히 금속을 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
전자 기술의 발달로 인해, 최근 반도체 소자의 다운-스케일링(down-scaling)이 급속도로 진행되고 있다. 이에 따라, 미세 패턴을 구현하는 데 유리한 포토리소그래피 공정이 요구되고 있다. 특히, 집적회로 소자의 제조를 위한 포토리소그래피 공정에서 우수한 식각 내성 및 해상력을 보장하는 동시에, 감도 및 CD(critical dimension) 균일도를 향상시킬 수 있고 LER(line edge roughness) 특성을 개선할 수 있는 조성을 가지는 포토레지스트 조성물의 개발이 필요하다.
본 발명의 기술적 사상이 이루고자 하는 기술적 과제는 집적회로 소자의 제조를 위한 포토리소그래피 공정에서 우수한 식각 내성 및 해상력을 확보할 수 있고 웨이퍼간 균일한 CD(critical dimension) 산포와 개선된 감도를 제공할 수 있는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 일 양태에 따른 포토레지스트 조성물은 유기 금속 화합물, 유기 금속 나노입자, 또는 유기 금속 클러스터를 포함하는 금속 구조물과, 산소 원자를 포함하는 C2 내지 C20의 유기 조밀화제(densifier)와, 용매를 포함한다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 다른 양태에 따른 포토레지스트 조성물은 금속 코어와, 상기 금속 코어를 포위하는 유기 리간드를 포함하는 금속 구조물과, 다가 알콜로 이루어지는 C2 내지 C20의 유기 조밀화제와, 유기 용매를 포함한다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 또 다른 양태에 따른 포토레지스트 조성물은 Sn, Sb, In, Bi, Ag, Te, Au, Pb, Zn, Ti, Hf, Zr, Al, V, Cr, Co, Ni, Cu, Ga, 및 Fe 중에서 선택되는 적어도 하나의 금속 원소와, 상기 금속 원소에 결합된 적어도 하나의 유기 리간드를 포함하는 금속 구조물과, 적어도 2 개의 히드록시기를 포함하는 C2 내지 C10의 유기 조밀화제와, 유기 용매를 포함한다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물은 금속 구조물과, 산소 원자를 포함하는 유기 조밀화제를 포함한다. 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 사용하여 포토리소그래피 공정을 수행할 때, 상기 포토레지스트 조성물로부터 얻어진 포토레지스트막의 노광 영역에서는 비노광 영역에 비해 금속들의 네트워크가 조밀해져서 상기 포토레지스트막의 노광 영역 및 비노광 영역에서 현상액에 대한 용해도 차이가 커질 수 있다. 따라서, 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 사용하여 집적회로 소자의 제조를 제조하는 데 있어서, 포토리소그래피 공정에서 우수한 해상력 및 개선된 감도를 제공할 수 있으며, 상기 포토레지스트 조성물로부터 얻어진 포토레지스트막의 식각 내성을 확보할 수 있다. 따라서, 집적회로 소자에 필요한 원하는 형상의 패턴을 용이하게 형성할 수 있으며, 상기 패턴의 CD(critical dimension) 산포를 균일하게 제어할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 집적회로 소자의 제조 방법을 설명하기 위하여 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
이하, 첨부 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 도면상의 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 참조부호를 사용하고, 이들에 대한 중복된 설명은 생략한다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물은 유기 금속 화합물, 유기 금속 나노입자, 또는 유기 금속 클러스터를 포함하는 금속 구조물과, 산소 원자를 포함하는 유기 조밀화제(densifier)와, 용매를 포함한다.
예시적인 실시예들에서, 상기 금속 구조물은 적어도 하나의 금속 원자를 포함하는 금속 코어와, 상기 금속 코어를 포위하는 적어도 하나의 유기 리간드를 포함할 수 있다. 상기 적어도 하나의 유기 리간드는 상기 금속 코어에 결합될 수 있다. 상기 금속 구조물에서, 상기 금속 코어와, 상기 유기 리간드와의 사이에는 이온 결합, 공유 결합, 금속 결합, 또는 반 데르 발스 결합이 존재할 수 있다.
상기 금속 코어는 적어도 하나의 금속 원소를 포함할 수 있다. 상기 적어도 하나의 금속 원소는 금속 원자, 금속성 이온, 금속 화합물, 금속 합금, 또는 이들의 조합의 형태를 가질 수 있다. 상기 금속 화합물은 금속 산화물, 금속 질화물, 금속 산화질화물, 금속 규화물, 금속 탄화물, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 금속 코어는 Sn, Sb, In, Bi, Ag, Te, Au, Pb, Zn, Ti, Hf, Zr, Al, V, Cr, Co, Ni, Cu, Ga, 및 Fe 중에서 선택되는 적어도 하나의 금속 원소를 포함할 수 있으나, 본 발명의 기술적 사상이 상기 예시한 바에 한정되는 것은 아니다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 리간드는 C1 내지 C30의 직쇄형 알킬, C1 내지 C30의 분기형 알킬, C3 내지 C30의 시클로알킬, C2 내지 C30의 알케닐, C2 내지 C30의 알키닐, C6 내지 C30의 아릴, C3 내지 C30의 알릴, C1 내지 C30의 알콕시, C6 내지 C30의 아릴옥시, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 유기 리간드는 산소 원자, 질소 원자, 할로겐 원소, 시아노, 티오, 실릴, 에테르, 카르보닐, 에스테르, 니트로, 아미노, 또는 이들의 조합을 포함하는 적어도 하나의 헤테로 원자 작용기로 치환된 히드로카르빌기(hydrocarbyl group)를 포함할 수 있다. 상기 할로겐 원소는 F, Cl, Br, 또는 I일 수 있다.
예를 들면, 상기 유기 리간드는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, 제3 부틸, 제3 아밀, 제2 부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 또는 시클로헥실을 포함할 수 있다. 상기 금속 구조물은 복수의 유기 리간드를 포함하고, 상기 복수의 유기 리간드 중 2 개의 유기 리간드가 하나의 사이클릭 알킬기(cyclic alkyl moiety)를 형성할 수 있다. 상기 사이클릭 알킬기는 1-아다만틸 또는 2-아다만틸을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 리간드는 방향족 고리, 헤테로 방향족 고리, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 리간드는 다음 구조 단위들 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 다음 구조들에서 "*"는 상기 금속 코어에 포함된 금속 원소와의 결합 위치이다.
Figure pat00001
다른 예시적인 실시예들에서, 상기 유기 리간드는 다음 구조 단위들 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 다음 구조들에서 "*"는 상기 금속 코어에 포함된 금속 원소와의 결합 위치이다.
Figure pat00002
또 다른 예시적인 실시예들에서, 상기 유기 리간드는 다음 구조 단위들 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
예시적인 실시예들에서, 상기 금속 구조물은 (tBu)Sn(NEt2)2(OtBu), (tBu)Sn(NEt2)(NH2)(OtBu), (tBu)Sn(NEt2)(OtBu)2, (Me)Sn(NEt2)(OtBu)2, (Me)Sn(NEt2)2(OtBu), (tBu)2Sn(NEt2)(OtBu), (Me)2Sn(NEt2)(OtBu), (Me)(tBu)Sn(NEt2)2, (Me)(tBu)Sn(NEt2)(OtBu), (iPr)(tBu)Sn(NMe2)(OtBu), 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. 여기서, "Me"는 메틸, "Et"은 에틸, 그리고 "tBu"은 제3 부틸을 의미한다.
다른 예시적인 실시예들에서, 상기 금속 구조물은 다음의 화학식 1 내지 화학식 7 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00005
[화학식 2]
Figure pat00006
[화학식 3]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
[화학식 5]
Figure pat00009
[화학식 6]
Figure pat00010
[화학식 7]
Figure pat00011
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물에서, 상기 금속 구조물은 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 99 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물에서 상기 금속 구조물의 함량이 너무 적거나 너무 많으면 포토레지스트 조성물의 보관 안정성이 열화될 수 있으며, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 포토레지스트막 형성 능력이 저하될 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물에서, 상기 유기 조밀화제는 상기 포토레지스트 조성물로부터 얻어진 포토레지스트막을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성할 때 포토레지스트막의 노광 영역 및 비노광 영역간의 상기 현상액에 의한 용해도 차이를 증가시키는 역할을 할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 다음 일반식 1로 표시될 수 있다.
[일반식 1]
R(OH)m
일반식 1에서, R은 0 개 또는 1 개의 히드록시기를 가지는 C2 내지 C20의 m 가의 유기기(organic group)이고, m은 2 내지 4의 정수이다.
예시적인 실시예들에서, R은 C2 내지 C10의 유기기일 수 있다.
예시적인 실시예들에서, R은 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 인 원자, 또는 할로겐 원소를 포함할 수 있다. 상기 할로겐 원소는 F, Cl, Br, 및 I 중에서 선택될 수 있다.
예시적인 실시예들에서, R은 탄소-탄소 이중 결합 또는 탄소-탄소 삼중 결합을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, R은 에테르기(ether group), 카르보닐기(carbonyl group), 또는 이민기(imine group)를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 히드록시기(hydroxyl group), 설포네이트기(sulfonate group), 카르복시기(carboxyl group), 및 포스포네이트기(phosphonate group) 중에서 선택되는 산기(acid group)를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 적어도 2 개의 히드록시기를 포함하는 다가 알콜로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 조밀화제는 디올(diol), 트리올(triol), 테트라올(tetraol), 또는 펜타올(pentaol)로 이루어질 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 알킬렌디올, 폴리에테르디올, 글리세롤, 2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올(2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol), 1,3-디히드록시프로판-2-일 디하이드로즌 포스페이트(1,3-dihydroxypropan-2-yl dihydrogen phosphate), 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다.
상기 알킬렌디올은 직쇄형 알킬렌디올 또는 분기형 알킬렌디올일 수 있다. 상기 직쇄형 알킬렌디올의 예로서 에틸렌글리콜, 1,3-프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올 등을 들 수 있다. 상기 분기형 알킬렌디올의 예로서 네오펜틸글리콜, 2,4-디에틸-1,5-펜탄디올, 2,4-디부틸-1,5-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1-메틸에틸렌글리콜, 1-에틸에틸렌글리콜 등을 들 수 있다.
상기 폴리에테르디올의 예로서 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 등을 들 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 트리올로 이루어질 수 있다. 트리올로 이루어지는 상기 유기 조밀화제의 구체적인 예로서 글리세롤, 1,1,1-트리스(히드록시메틸)에탄, 2-히드록시메틸-1,3-프로판디올, 2-에틸-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올, 2-히드록시메틸-2-프로필-1,3-프로판디올, 2-히드록시메틸-1,4-부탄디올, 2-히드록시에틸-2-메틸-1,4-부탄디올, 2-히드록시메틸-2-프로필-1,4-부탄디올, 2-에틸-2-히드록시에틸-1,4-부탄디올, 1,2,3-부탄트리올, 1,2,4-부탄트리올, 3-(히드록시메틸)-3-메틸-1,4-펜탄디올, 1,2,5-펜탄트리올, 1,3,5-펜탄트리올, 1,2,3-트리히드록시헥산, 1,2,6-트리히드록시헥산, 2,5-디메틸-1,2,6-헥산트리올, 트리스(히드록시메틸)니트로메탄, 2-메틸-2-니트로-1,3-프로판디올, 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올, 1,2,4-시클로펜탄트리올, 1,2,3-시클로펜탄트리올, 1,3,5-시클로헥산트리올, 1,3,5-시클로헥산트리메탄올 등을 들 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 테트라올로 이루어질 수 있다. 테트라올로 이루어지는 상기 유기 조밀화제의 구체적인 예로서 부탄-1,2,3,4-테트롤(butane-1,2,3,4-tetrol), 2,2-비스(히드록시메틸)-1,3-프로판디올, 펜탄-1,2,4,5-테트롤 등을 들 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 상기 유기 조밀화제는 다음에 예시한 화합물들 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명의 기술적 사상이 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00012
상기 유기 조밀화제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 30 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물에서 상기 유기 조밀화제의 함량이 너무 적으면 포토레지스트막의 노광 영역 및 비노광 영역의 상기 현상액에 의한 용해도 차이를 증가시키는 역할을 충분히 수행할 수 없으며, 상기 유기 조밀화제의 함량이 너무 많으면 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 포토레지스트막 형성 능력이 저하될 수 있다.
상기 포토레지스트 조성물에 포함되는 용매는 유기 용매로 이루어질 수 있다. 상기 유기 용매는 에테르, 알콜, 글리콜에테르, 방향족 탄화수소 화합물, 케톤, 및 에스테르 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 유기 용매는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르아세테이트, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알콜, 이소부틸알콜, 4-메틸-2-펜탄올(또는, methyl isobutyl carbinol(MIBC)로 기재될 수 있음), 헥산올, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헵타논, 프로필렌카보네이트, 부틸렌 카보네이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸(methyl pyruvate), 피루브산에틸(ethyl pyruvate), 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, 감마-부티로락톤(gamma-butyrolactone), 메틸-2-히드록시이소부티레이트(methyl 2-hydroxyisobutyrate), 메톡시벤젠(methoxybenzene), n-부틸 아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 메톡시에톡시 프로피오네이트, 에톡시에톡시 프로피오네이트, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물에서, 상기 용매는 상기 금속 구조물 및 상기 유기 조밀화제를 포함하는 주요 구성 성분의 함량을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 용매는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 99.8 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
예시적인 실시에들에서, 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물은 계면활성제, 분산제, 흡습제, 및 커플링제 중에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 포토레지스트 조성물의 코팅 균일성을 향상시키고 습윤성(wetting)을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 계면활성제는 황산 에스테르염, 설폰산염, 인산 에스테르, 비누, 아민염, 4급 암모늄염, 폴리에틸렌글리콜, 알킬페놀에틸렌옥사이드 부가물, 다가 알콜, 질소 함유 비닐고분자, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 계면활성제는 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜, 또는 제4 암모늄염을 포함할 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우, 상기 계면활성제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 3 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 분산제는 상기 포토레지스트 조성물을 구성하는 각 구성 성분들이 상기 포토레지스트 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 하는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 분산제는 에폭시 수지, 폴리비닐알콜, 폴리비닐부티랄(polyvinyl butyral), 폴리비닐피롤리돈, 글루코스, 소듐도데실설페이트, 소듐시트레이트, 올레산, 리놀레산, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 분산제를 포함하는 경우, 상기 분산제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 흡습제는 상기 포토레지스트 조성물에서 수분에 의한 약영향을 방지하는 역할을 할 수 있다. 예를 들면, 상기 흡습제는 상기 포토레지스트 조성물에 포함된 금속이 수분에 의해 산화되는 것을 방지하는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 흡습제는 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르(polyoxyethylene nonylphenolether), 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide), 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 흡습제를 포함하는 경우, 상기 흡습제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 커플링제는 상기 포토레지스트 조성물을 하부 막상에 코팅할 때 상기 하부 막과의 밀착력을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 커플링제는 실란 커플링제를 포함할 수 있다. 상기 실란 커플링제는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리클로로실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, p-스티릴 트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 또는 트리메톡시[3-(페닐아미노)프로필]실란으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 커플링제를 포함하는 경우, 상기 커플링제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 포토레지스트 조성물에서, 상기 용매가 유기 용매만으로 이루어지는 경우, 상기 포토레지스트 조성물은 물을 더 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 포토레지스트 조성물 내에서 물 함량은 약 0.001 중량% 내지 약 0.1 중량%일 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물은 금속 구조물과, 산소 원자를 포함하는 유기 조밀화제를 포함한다. 따라서, 상기 포토레지스트 조성물을 사용하는 포토리소그래피 공정에서 상기 포토레지스트 조성물로부터 얻어진 포토레지스트막을 노광한 후, 상기 유기 조밀화제에 포함된 산소 원자들에 의해 상기 금속 구조물들간의 가교 반응이 효율적으로 이루어질 수 있으며, 이에 따라 상기 포토레지스트막의 노광 영역에서 상기 금속 구조물에 포함되었던 금속들의 네트워크가 조밀하게 형성될 수 있다. 그 결과, 상기 포토레지스트막의 노광 영역에서는 비노광 영역에 비해 금속들의 네트워크가 조밀해져서 상기 포토레지스트막의 노광 영역 및 비노광 영역에서 현상액에 대한 용해도 차이가 커질 수 있다. 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 사용하여 집적회로 소자를 제조하는 데 있어서, 포토리소그래피 공정에서 우수한 해상력 및 개선된 감도를 제공할 수 있으며, 상기 포토레지스트 조성물로부터 얻어진 포토레지스트막의 식각 내성을 확보할 수 있다. 따라서, 집적회로 소자에 필요한 원하는 형상의 패턴을 용이하게 형성할 수 있으며, 상기 패턴의 CD(critical dimension) 산포를 균일하게 제어할 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물은 비교적 높은 아스펙트비(aspect ratio)를 가지는 패턴을 형성하는 데 유리하게 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물은 약 5 nm 내지 약 100 nm의 범위 내에서 선택되는 미세한 폭을 가지는 패턴을 형성하기 위한 포토리소그래피 공정에 유리하게 사용될 수 있다.
다음에, 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 사용하여 집적회로 소자를 제조하는 방법을 구체적인 예를 들어 설명한다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 기술적 사상에 의한 실시예들에 따른 집적회로 소자의 제조 방법을 설명하기 위하여 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 기판(100) 상에 피쳐층(110)을 형성하고, 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 사용하여 피쳐층(110) 상에 포토레지스트막(130)을 형성한다. 포토레지스트막(130)은 상기 포토레지스트 조성물의 구성 요소인 금속 구조물과, 산소 원자를 포함하는 유기 조밀화제를 포함할 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물의 보다 상세한 구성은 전술한 바와 같다.
기판(100)은 반도체 기판을 포함할 수 있다. 피쳐층(110)은 절연막, 도전막, 또는 반도체막일 수 있다. 예를 들면, 피쳐층(110)은 금속, 합금, 금속 탄화물, 금속 질화물, 금속 산질화물, 금속 산탄화물, 반도체, 폴리실리콘, 산화물, 질화물, 산질화물, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
예시적인 실시예들에서, 피쳐층(110) 상에 포토레지스트막(130)을 형성하기 전에, 피쳐층(110) 상에 DBARC(developable bottom anti-reflective coating) 막(120)을 형성할 수 있다. 이 경우, 포토레지스트막(130)은 DBARC 막(120) 위에 형성될 수 있다. DBARC 막(120)은 집적회로 소자 제조를 위한 노광 공정시 사용되는 광원으로부터의 광이 난반사되는 것을 제어하거나, 하부의 피쳐층(110)으로부터의 반사광을 흡수하는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, DBARC 막(120)은 KrF 엑시머 레이저용, ArF 엑시머 레이저용, 또는 다른 임의의 광원용 유기 ARC(anti-reflective coating) 재료로 이루어질 수 있다. 예시적인 실시예들에서, DBARC 막(120)은 흡광 구조를 갖는 유기 성분을 포함할 수 있다. 상기 흡광 구조는, 예를 들면, 하나 이상의 벤젠 고리 또는 벤젠 고리들이 퓨즈된 구조의 탄화수소 화합물일 수 있다. DBARC 막(120)은 약 20 nm 내지 약 100 nm의 두께로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
포토레지스트막(130)을 형성하기 위하여, DBARC 막(120) 상에 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 코팅한 후 열처리할 수 있다. 상기 코팅은 스핀 코팅(spin coating), 스프레이 코팅(spray coating), 딥 코팅(dip coating) 등의 방법에 의해 수행될 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물을 열처리하는 공정은 약 80 ℃ 내지 약 300℃의 온도에서 약 10 초 내지 약 100 초 동안 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 포토레지스트막(130)의 두께는 DBARC 막(120)의 두께의 수 십 배 내지 수 백 배일 수 있다. 포토레지스트막(130)은 약 100 nm 내지 약 6 μm의 두께로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 2를 참조하면, 포토레지스트막(130) 중 일부인 제1 영역(132)을 노광한다.
포토레지스트막(130)이 노광되는 동안, 포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)에서 포토레지스트막(130)에 포함된 금속 원자들이 상기 유기 조밀화제를 통해 비교적 높은 밀도로 가교되어 금속 구조물의 네트워크가 조밀하게 형성될 수 있다. 따라서, 포토레지스트막(130)의 노광된 제1 영역(132)과 비노광된 제2 영역(134)의 현상액에 대한 용해도 차이가 커질 수 있다.
포토레지스트막(130)은 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물로부터 얻어진 것으로서, 상기 포토레지스트 조성물은 히드록시기, 또는 산소 원자를 포함하는 산기(acid group)를 포함하는 유기 조밀화제를 포함한다. 이 때, 상기 유기 조밀화제를 구성하는 화합물 구조를 적절히 선택함으로써, 제1 영역(132)에서 형성되는 금속 구조물의 네트워크에서 금속 원자들 사이의 상기 유기 조밀화제에 의한 연결(link) 길이를 다양하게 제어할 수 있다. 이에 따라, 포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)에서 형성되는 금속 구조물들의 네트워크에서의 가교 밀도를 다양하게 조절할 수 있다.
본 발명의 기술적 사상에 의하면, 포토레지스트막(130)을 형성하는 데 사용되는 포토레지스트 조성물에 포함되는 금속 구조물로서 네트워크 형성시 입체 장애(steric hindrance)를 유발할 수 있는 벌키(bulky)한 유기 리간드를 포함하는 금속 구조물을 사용할 필요가 없다. 금속 구조물이 입체 장애를 유발하는 벌키한 유기 리간드를 포함하는 경우, 포토레지스트막(130)의 노광시 금속 구조물들간의 가교 반응의 효율이 저하되어 결과적으로 얻어지는 포토레지스트 패턴에서 패턴 충실도가 높은 패턴을 얻기 어려울 수 있다. 그러나, 본 발명의 기술적 사상에 의하면, 금속 구조물로서 네트워크 형성시 입체 장애를 유발할 수 있는 벌키한 유기 리간드를 포함하는 금속 구조물을 사용할 필요가 없이, 포토레지스트 조성물에 산소 원자를 포함하는 유기 조밀화제를 포함함으로써 포토레지스트막(130)의 노광시 금속 구조물들간의 가교 밀도를 효과적으로 높일 수 있으며, 결과적으로 얻어지는 포토레지스트 패턴에서 LER(line edge roughness) 또는 LWR(line width roughness)이 감소되어 높은 패턴 충실도가 얻어질 수 있다.
포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)을 노광하기 위하여, 복수의 차광 영역(light shielding area)(LS) 및 복수의 투광 영역(light transmitting area)(LT)을 가지는 포토마스크(140)를 포토레지스트막(130) 상의 소정의 위치에 얼라인하고, 포토마스크(140)의 복수의 투광 영역(LT)을 통해 포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)을 노광할 수 있다. 포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)을 노광하기 위하여 KrF 엑시머 레이저(248 nm), ArF 엑시머 레이저(193nm), F2 엑시머 레이저(157nm), 또는 EUV 레이저(13.5 nm)를 이용할 수 있다.
포토마스크(140)는 투명 기판(142)과, 투명 기판(142) 위에서 복수의 차광 영역(LS)에 형성된 복수의 차광 패턴(144)을 포함할 수 있다. 투명 기판(142)은 석영으로 이루어질 수 있다. 복수의 차광 패턴(144)은 크롬(Cr)으로 이루어질 수 있다. 복수의 차광 패턴(144)에 의해 복수의 투광 영역(LT)이 정의될 수 있다. 본 발명의 기술적 사상에 의하면, 포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)을 노광하기 위하여 포토마스크(140) 대신 EUV 노광용 반사형 포토마스크(도시 생략)를 사용할 수도 있다.
포토레지스트막(130)의 제1 영역(132)을 노광한 후, 포토레지스트막(130)을 어닐링할 수 있다. 상기 어닐링은 약 50 ℃ 내지 약 200 ℃의 온도에서 약 10 초 내지 약 100 초 동안 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예시적인 실시예들에서, 포토레지스트막(130)의 상기 어닐링을 수행하는 동안, 상기 유기 조밀화제를 통한 상기 금속 구조물들의 네트워크가 더욱 조밀해질 수 있다. 이에 따라, 포토레지스트막(130)의 노광된 제1 영역(132)과 비노광된 제2 영역(134)의 현상액에 대한 용해도 차이가 더욱 커질 수 있다. 따라서, 후속 공정에서 피쳐층(110)에 형성하고자 하는 최종 패턴에서 LER 또는 LWR이 감소되어 높은 패턴 충실도가 얻어질 수 있다.
도 3을 참조하면, 노광된 포토레지스트막(130)을 현상하여 포토레지스트 패턴(130P)을 형성한다.
예시적인 실시예들에서, 도 2에 예시한 노광된 포토레지스트막(130)을 현상하여 포토레지스트막(130)의 비노광된 제2 영역(134)을 제거하고, 포토레지스트막(130)의 노광된 제1 영역(132)으로 이루어지는 포토레지스트 패턴(130P)을 형성할 수 있다. 포토레지스트 패턴(130P)은 복수의 개구(OP)를 포함할 수 있다. DBARC 막(120) 중 복수의 개구(OP)를 통해 노출된 부분을 제거하여 DBARC 패턴(120P)을 형성할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 포토레지스트막(130)의 현상은 NTD(negative-tone development) 공정으로 수행될 수 있다. 이 때, 현상액으로서 노말-부틸 아세테이트(n-butyl acetate) 또는 2-헵타논(2-heptanone)을 사용할 수 있으나, 상기 현상액의 종류가 이들에 한정되는 것은 아니다.
다른 예시적인 실시예들에서, 도 3에 예시한 바와 달리, 노광된 포토레지스트막(130)을 PTD(positive-tone development) 공정으로 현상하여 포토레지스트막(130)의 비노광 영역으로 이루어지는 포토레지스트 패턴(도시 생략)을 형성할 수도 있다.
예시적인 실시예들에서, 노광된 포토레지스트막(130)을 현상하기 위하여 다양한 현상액을 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 현상액으로서 2-옥타논, 2-노나논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-헥사논, 3-헥사논, 디이소부틸케톤, 메틸시클로헥사논, 아세토페논(acetophenone), 메틸아세토페논, 초산 프로필(propyl acetate), 초산 부틸(butyl acetate), 초산 이소부틸(isobutyl acetate), 초산 아밀(amyl acetate), 초산 부테닐(butenyl acetate), 초산 이소아밀(isoamyl acetate), 초산 페닐(phenyl acetate), 포름산 프로필(propyl formate), 포름산 부틸(butyl formate), 포름산 이소부틸(isobutyl formate), 포름산 아밀(amyl formate), 포름산 이소아밀(isoamyl formate), 길초산 메틸(methyl valerate), 펜텐산 메틸(methyl pentenate), 크로톤산 메틸(methyl crotonate), 크로톤산 에틸(ethyl crotonate), 프로피온산 메틸(methyl propionate), 프로피온산 에틸(ethyl propionate), 3-에톡시 프로피온산 에틸(3-ethoxyethyl propionate), 젖산 메틸(methyl lactate), 젖산 에틸(ethyl lactate), 젖산 프로필(propyl lactate), 젖산 부틸(butyl lactate), 젖산 이소부틸(isobutyl lactate), 젖산 아밀(amyl lactate), 젖산 이소아밀(isoamyl lactate), 2-히드록시 이소부티르산 메틸(2-hydroxymethyl isobutyrate), 2-히드록시 이소부티르산 에틸(ethyl-2-hydroxy isobutyrate), 안식향산 메틸(methyl benzoate), 안식향산 에틸(ethyl benzoate), 초산 페닐(phenyl acetate), 초산 벤질(benzyl acetate), 페닐 초산 메틸(phenylmethyl acetate), 포름산 벤질(benzyl formate), 포름산 페닐에틸(phenylethyl formate), 3-페닐 프로피온산 메틸(methyl-3-phenylpropionate), 프로피온산 벤질(benzyl propionate), 페닐 초산 에틸(ethyl phenyl acetate), 초산 2-페닐에틸(2-phenylethyl acetate), 또는 이들의 조합을 사용할 수 있으나, 본 발명의 기술적 사상이 상기 예시한 바에 한정되는 것은 아니다.
도 2에 예시한 포토레지스트막(130)에서, 노광된 제1 영역(132)에서 상기 유기 조밀화제를 통해 상기 금속 구조물들의 조밀한 네트워크가 형성됨에 따라, 노광된 제1 영역(132)과 비노광된 제2 영역(134)의 현상액에 대한 용해도 차이가 커질 수 있다. 따라서, 포토레지스트막(130)을 현상하여 제2 영역(134)을 제거하는 동안 제1 영역(132)은 제거되지 않고 그대로 남아있을 수 있다. 따라서, 포토레지스트막(130)의 현상 후, 풋팅(footing) 현상 등과 같은 잔사성 결함이 발생되지 않고, 포토레지스트 패턴(130P)에서 버티컬(vertical)한 측벽 프로파일을 얻어질 수 있다. 이와 같이, 포토레지스트 패턴(130P)의 프로파일이 개선됨으로써, 포토레지스트 패턴(130P)을 이용하여 피쳐층(110)을 가공할 때 피쳐층(110)에서 의도하는 가공 영역의 임계 치수를 정밀하게 제어할 수 있다.
도 4를 참조하면, 도 3의 결과물에서 포토레지스트 패턴(130P)을 이용하여 피쳐층(110)을 가공한다.
예를 들면, 피쳐층(110)을 가공하기 위하여, 포토레지스트 패턴(130P)의 개구(OP)를 통해 노출되는 피쳐층(110)을 식각하는 공정, 피쳐층(110)에 불순물 이온을 주입하는 공정, 개구(OP)를 통해 피쳐층(110) 상에 추가의 막을 형성하는 공정, 개구(OP)를 통해 피쳐층(110)의 일부를 변형시키는 공정 등 다양한 공정들을 수행할 수 있다. 도 4에는 피쳐층(110)을 가공하는 예시적인 공정으로서 개구(OP)를 통해 노출되는 피쳐층(110)을 식각하여 피쳐 패턴(110P)을 형성하는 경우를 예시하였다.
도 5를 참조하면, 도 4의 결과물에서 피쳐 패턴(110P) 상에 남아 있는 포토레지스트 패턴(130P) 및 DBARC 패턴(120P)을 제거한다. 포토레지스트 패턴(130P) 및 DBARC 패턴(120P)을 제거하기 위하여 애싱(ashing) 및 스트립(strip) 공정을 이용할 수 있다.
도 1 내지 도 5를 참조하여 설명한 본 발명의 기술적 사상에 의한 집적회로 소자의 제조 방법에 의하면, 본 발명의 기술적 사상에 의한 포토레지스트 조성물을 사용하여 얻어진 포토레지스트막(130)의 노광 영역 및 비노광 영역에서 현상액에 대한 용해도 차이가 커지고, 이에 따라 포토레지스트막(130)으로부터 얻어진 포토레지스트 패턴(130P)에서는 LER 및 LWR이 감소되어 높은 패턴 충실도를 제공할 수 있다. 따라서, 포토레지스트 패턴(130P)을 이용하여 피쳐층(110)에 대하여 후속 공정을 수행할 때, 피쳐층(110)에 형성하고자 하는 가공 영역들 또는 패턴들의 임계 치수를 정밀하게 제어하여 치수 정밀도를 향상시킬 수 있다. 또한, 기판(100) 상에서 피쳐 패턴(110P)의 CD(critical dimension) 산포를 균일하게 제어할 수 있으며, 집적회로 소자의 제조 공정의 생산성을 향상시킬 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러가지 변형 및 변경이 가능하다.
110: 피쳐층, 130: 포토레지스트막, 130P: 포토레지스트 패턴.

Claims (10)

  1. 유기 금속 화합물, 유기 금속 나노입자, 또는 유기 금속 클러스터를 포함하는 금속 구조물과,
    산소 원자를 포함하는 C2 내지 C20의 유기 조밀화제(densifier)와,
    용매를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 조밀화제는 적어도 2 개의 히드록시기(hydroxyl group)를 포함하는 다가 알콜로 이루어지는 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기 조밀화제는 히드록시기(hydroxyl group), 설포네이트기(sulfonate group), 카르복시기(carboxyl group), 및 포스포네이트기(phosphonate group) 중에서 선택되는 산기(acid group)를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 금속 구조물은 Sn, Sb, In, Bi, Ag, Te, Au, Pb, Zn, Ti, Hf, Zr, Al, V, Cr, Co, Ni, Cu, Ga, 및 Fe 중에서 선택되는 적어도 하나의 금속 원소를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 금속 구조물은 금속 코어와, 상기 금속 코어를 포위하는 유기 리간드를 포함하고,
    상기 유기 리간드는 C1 내지 C30의 직쇄형 알킬, C1 내지 C30의 분기형 알킬, C3 내지 C30의 시클로알킬, C2 내지 C30의 알케닐, C2 내지 C30의 알키닐, C6 내지 C30의 아릴, C3 내지 C30의 알릴, C1 내지 C30의 알콕시, C6 내지 C30의 아릴옥시, 또는 이들의 조합을 포함하는 포토레지스트 조성물.
  6. 금속 코어와, 상기 금속 코어를 포위하는 유기 리간드를 포함하는 금속 구조물과,
    다가 알콜로 이루어지는 C2 내지 C20의 유기 조밀화제와,
    유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기 조밀화제는 다음 일반식 1로 표시되는 포토레지스트 조성물.
    [일반식 1]
    R(OH)m
    일반식 1에서, R은 0 개 또는 1 개의 히드록시기를 가지는 C2 내지 C10의 m 가의 유기기(organic group)이고, m은 2 내지 4의 정수인 포토레지스트 조성물.
  8. 제7항에 있어서, R은 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 인 원자, 또는 할로겐 원소를 포함하는 포토레지스트 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 금속 구조물은 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 99 중량%의 함량으로 포함되고,
    상기 유기 조밀화제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 30 중량%의 함량으로 포함된 포토레지스트 조성물.
  10. Sn, Sb, In, Bi, Ag, Te, Au, Pb, Zn, Ti, Hf, Zr, Al, V, Cr, Co, Ni, Cu, Ga, 및 Fe 중에서 선택되는 적어도 하나의 금속 원소와, 상기 금속 원소에 결합된 적어도 하나의 유기 리간드를 포함하는 금속 구조물과,
    적어도 2 개의 히드록시기를 포함하는 C2 내지 C10의 유기 조밀화제와,
    유기 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물.
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