JP7464640B2 - 水分含量の多い表面を有するシリコーンヒドロゲルレンズ - Google Patents
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Description
シリコーンヒドロゲル(SiHy)コンタクトレンズは、様々な種類の視力異常を矯正するために広く使用されている。これらは、レンズポリマーマトリックス内にシリコーン及び一定量の水を平衡状態で含有する水和した架橋ポリマー材料からなる。FDAのコンタクトレンズの分類によれば、ヒドロゲルコンタクトレンズは、一般的に、2種類の主要なカテゴリー:低含水率コンタクトレンズ(50%未満の水を含有)及び高含水率コンタクトレンズ(50%超の水を含有)に分類される。SiHyコンタクトレンズの場合、角膜の健康に及ぼすコンタクトレンズの有害作用を最小にするために必要な高い酸素透過度は、含水率を高めるのではなく、架橋ポリマー材料中にシリコーンを組み込むことにより達成される。結果として、従来のヒドロゲルコンタクトレンズとは異なり、SiHyコンタクトレンズは、比較的高い酸素透過度(Dk)を依然として有しながら、低含水率を有することができる。例えば、CIBA Vision Corporation社のFocus(登録商標)Night&Day(登録商標)(約23.5%H2O及びDk~140Barrer;CIBA Vision Corporation社のAir Optix(登録商標)(約33%H2O及びDk~110Barrer);Bausch&Lomb社のPureVision(登録商標)(約36%H2O及びDk~100Barrer);Johnson&Johnson社のAcuvue(登録商標)Oasys(登録商標)(約38%H2O、Dk~105Barrer);Johnson&Johnson社のAcuvue(登録商標)Advance(登録商標)(約47%H2O、Dk~65Barrer);Johnson&Johnson社のAcuvue(登録商標)TruEye(商標)(約46%H2O、Dk~100Barrer);CooperVision社のBiofinity(登録商標)(約48%H2O、Dk~128Barrer);CooperVision社のAvaira(商標)(約46%H2O、Dk~100Barrer);及びMenicon社のPremiO(商標)(約40%H2O、Dk~129Barrer)。
本発明は、眼内で一日を通して持続的な表面親水性、表面湿潤性及び表面潤滑性を有する親水性表面を有する、SiHyコンタクトレンズの必要性を満たすことができる。
を有し、該後面外部域は、平均後面係数
を有し、該内部域は、平均内部表面係数
を有し、
の少なくとも1つは、少なくとも約20%、好ましくは、少なくとも約25%、より好ましくは、少なくとも約30%、さらにより好ましくは、少なくとも約35%、最も好ましくは、少なくとも約40%である)を有する。
ここで、本発明の実施態様について詳細に言及する。当業者であれば、本発明において、本発明の範囲又は精神から逸脱することなく、様々な改変、変形及び組み合わせを実施することができることが明らかであろう。例えば、一実施態様の一部として例示又は記載される特徴を別の実施態様に使用して、なおさらなる実施態様を得ることができる。従って、添付の特許請求の範囲及びそれらの等価物の範囲内となるように、本発明がこのような改変、変形及び組み合わせを包含することが意図される。本発明の他の目的、特徴及び態様は、下記の詳細な説明において開示されるか、又はそこから明らかである。当業者であれば、本発明の考察が単に例示的な実施態様を記載するものであり、本発明のより広範な態様を限定するものではないことを理解されたい。
スチレニル又は他のC=C含有基が含まれるが、これらに限定されない。
(式中、nは、1~5の整数であり、R1、R2及びR3は、互いに独立して、C1-C8アルキル又はC1-C8ヒドロキシアルキルである)
で表される両性イオン基を指す。
D=-n’/(A×dc/dx)
(式中、n’=イオン輸送の割合[mol/分];A=曝露されたレンズの面積[mm2];dc=濃度差[mol/L];dx=レンズの厚さ[mm])
(いずれもより大きい、WCSiHyは、本発明のSiHyコンタクトレンズのバルク(又は内部層)シリコーンヒドロゲル材料の含水率である)の水膨張率は、本発明のSiHyコンタクトレンズのバルク(又は内部層)シリコーンヒドロゲル材料に対して、より高い含水率を有する外部ヒドロゲル層の性質の良好な指標となることができると考えられる。
(式中、RSMは、内部層に対して低下した前面又は後面外部ヒドロゲル層の係数であり、
は、後面又は前面外部ヒドロゲル層の平均表面係数であり、そして
は、内部層の平均表面係数である)
に基づいて計算される値を意味することを意図する。
は、上述したように、完全に水和した状態のSiHyコンタクトレンズの断面表面係数プロファイルから得られる(表面機械特性、すなわち、完全に水和したSiHyコンタクトレンズの断面表面係数を、AFMを用いて分析することにより測定される)。断面表面係数プロファイル(すなわち、表面係数対完全に水和した状態のSiHyレンズの断面の表面の前面と後面間の最短線に沿った前面及び後面の1つから他の表面までの距離のグラフ)が、少なくとも2つの外部域(一方が前面を含み、他方が後面を含む)及び1つの内部域(バルクシリコーンヒドロゲル材料に相当する)を有するものと予想される。外部域(すなわち、外部ヒドロゲル層)の平均表面係数は、外部域と内部域(すなわち、境界領域又は移行域内及び/又は近傍)間の約1~約2ミクロンの領域を除く外部域内の全ての表面係数を平均することにより得られる。
の水膨張率を有することを特徴とする、WCSiHyより高い第二含水率を有し、各外部ヒドロゲル層の厚さが、約0.1μm~約20μm、好ましくは、約0.25μm~約15μm、より好ましくは、約0.5μm~約12.5μm、さらにより好ましくは、約1μm~約10μmである(完全に水和した状態のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの後面から前面の断面にわたって原子間力顕微鏡法で測定したとき)、水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを提供する。好ましくは、前面及び後面は、正電荷粒子付着試験において、最大約200、好ましくは、最大約160、より好ましくは、最大約120、さらにより好ましくは、最大約90、最も好ましくは、最大約60個の正電荷粒子を引き付けることを特徴とする、低い表面濃度の負電荷基(例えば、カルボン酸基)を有する。また、好ましくは、水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、約0.046以下、好ましくは、約0.043以下、より好ましくは、約0.040以下の臨界摩擦係数(CCOFと表される)を有することを特徴とする表面潤滑性を有する。
を有し、該後面外部域は、平均後面係数
を有し、該内部域は、平均内部表面係数
を有し、
の少なくとも1つは、少なくとも約20%、好ましくは、少なくとも約25%、より好ましくは、少なくとも約30%、さらにより好ましくは、少なくとも約35%、最も好ましくは、少なくとも約40%である)を有する。好ましくは、該前面及び後面外部域は、少なくとも約0.1μm、好ましくは、約0.1μm~約20μm、より好ましくは、約0.25μm~約15μm、さらにより好ましくは、約0.5μm~約12.5μm、最も好ましくは、約1μm~約10μmの範囲を包含する。
、好ましくは、約
、より好ましくは、約
、さらにより好ましくは、約
である。別の好ましい実施態様においては、WCLensが約55%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約150%であり;WCLensが約60%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約200%であり;WCLensが約65%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約250%であり;WCLensが約70%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約300%である。
、好ましくは、約
、より好ましくは、約
さらにより好ましくは、約
である。別の好ましい実施態様においては、WCLensが約55%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約150%であり;WCLensが約60%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約200%であり;WCLensが約65%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約250%であり;WCLensが約70%以下である場合、各外部ヒドロゲル層の水膨張率は少なくとも約300%である。
酸素透過度の測定
見掛けのレンズの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5,760,100号及びWinterton等の論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp273-280)(これらは共に参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる)に記載の技術と類似の技術に従って決定される。湿潤セル中(すなわち、ガス流を相対湿度約100%に維持)、34℃で、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手可能)又は類似の分析装置を用いて酸素フラックス(J)を測定する。既知の酸素%(例えば、21%)の気流を、約10~20cm3/分の速度でレンズの一方に通し、レンズの反対側に窒素流を約10~20cm3/分の速度で通す。測定の前に、既定の試験温度で少なくとも30分間(但し、45分以内)、試料を試験媒体(すなわち、生理食塩水又は蒸留水)で平衡化する。オーバーレイヤーとして使用される任意の試験媒体を、測定の前に、既定の試験温度で少なくとも30分間(但し、45分以内)平衡化する。撹拌モーターの速度を、ステッピングモーターコントローラーの表示設定400±15に対応する1200±50rpmに設定する。系の周囲の大気圧Pmeasuredを測定する。試験で曝露される領域のレンズの厚さ(t)を、Mitotoya micrometer VL-50又は類似の装置を用いて約10箇所測定することにより決定し、測定値の平均をとる。窒素流の酸素濃度(すなわち、レンズを通って拡散する酸素)を、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見掛けの酸素透過度Dkappを下記式から決定する:
Dkapp=Jt/(Poxygen)
[式中、J=酸素フラックス[O2μl/cm2-分]
Poxygen=(Pmeasured-Pwater蒸気)=(気流中のO2%)[mmHg]=気流中の酸素の分圧
Pmeasured=大気圧(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で、0mmHg(乾燥セル中)(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で、40mmHg(湿潤セル中)(mmHg)
t=曝露試験領域におけるレンズの平均厚さ(mm)
Dkappは、barrer単位で表される]
[式中、tは、試験レンズ(すなわち、参照レンズも)の厚さであり、そして、nは、測定された参照レンズの数である]
残余酸素抵抗値Rr対tデータをプロットし、そして、式Y=a+bX(式中、j個目のレンズの場合、Yj=(ΔP/J)jであり、X=tj)の曲線を適合させる。残余酸素抵抗Rrはaと等しい。
レンズのイオン透過度は、米国特許第5,760,100号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に記載の手順に従って測定される。下記の実施例において示されるイオン透過度の値は、標準材料であるレンズ材料Alsaconに対する相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、イオノフラックス拡散係数0.314×10-3mm2/分を有する。
潤滑性のランク付けは、定性的ランク付け方式であり、0を、ポリアクリル酸でコーティングした対照レンズに割り当て、1を、Oasys(商標)/TruEye(商標)市販レンズに割り当て、そして、4を、市販のAir Optix(商標)レンズに割り当てる。試料を過剰のDI水で少なくとも3回すすぎ、次に、PBSに移して評価する。評価の前に、手を石鹸水ですすぎ、DI水で十分にすすぎ、次に、KimWipe(登録商標)タオルで乾かす。試料を指の間で扱い、上述した上記標準レンズに対して各試料に数値を割り当てる。例えば、レンズを、Air Optix(商標)レンズよりわずかに優れていると決定した場合、これらのレンズを数3と割り当てる。整合性を図るために、全てのランク付けを、偏りを避けるために、同じ2人のオペレーターにより独立して収集して、データから良好な定性的一致及び評価の整合性が明らかになる。
コンタクトレンズ上の水接触角は、コンタクトレンズの表面湿潤性の一般的尺度である。特に、小さい水接触角は、より湿潤性の表面に相当する。コンタクトレンズの平均接触角(液滴法)は、マサチューセッツ州ボストンにあるAST, Inc.社のVCA 2500 XE接触角測定装置を用いて測定される。この装置により、前進もしくは後退接触角又は定着(静止)接触角を測定することが可能である。測定は、下記のように完全に水和したコンタクトレンズでブロット乾燥直後に実施される。コンタクトレンズをバイアルから取り出し、弱く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から取り除くために、~200mlの新しいDI水中で3回洗浄する。次に、レンズを柔らかい清潔な布(Alpha Wipe TX1009)の上に置き、表面の水を取り除くために十分に拭き、接触角測定台に載せ、乾燥した空気を送風して風乾させ、最後に、製造業者から提供されるソフトウェアを使用して液滴接触角を自動で測定する。接触角を測定するために使用するDI水は、抵抗率>18MΩcmを有し、使用する液滴量は2μlである。典型的には、非コーティングシリコーンヒドロゲルレンズ(オートクレーブ後)は、120degree程度の液滴接触角を有する。コンタクトレンズと接触させる前に、ピンセット及び台をイソプロパノールで十分に洗浄し、DI水ですすぐ。
レンズ(オートクレーブ後)の表面親水性は、レンズ表面の水の膜が崩壊し始めるのに必要な時間を決定することにより評価される。簡単に述べると、レンズをバイアルから取り出し、弱く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から取り除くために、~200mlの新しいDI水中で3回洗浄する。レンズを溶液から取り出し、ピンセットで挟み強い光源にかざす。水の膜が崩壊(脱湿潤)し、下層のレンズ材料が曝されるのに必要な時間を目で確認する。非コーティングレンズは、典型的には、DI水を除去するとすぐさま崩壊し、これをWBUT0秒間とする。WBUT≧5秒間を示すレンズは、良好な親水性であると考えられ、眼に涙液膜を維持する能力を示すと期待される。
コンタクトレンズの表面のコーティングの無損傷は、下記のようにSudan Black染色試験に従って試験することができる。コーティング(LbLコーティング、プラズマコーティング又は任意の他のコーティング)を有するコンタクトレンズを、Sudan Black色素溶液(ビタミンE油中Sudan Black)中に浸漬し、次に、水で十分にすすぐ。Sudan Black色素は疎水性であり、疎水性物質により吸着されるか、又は疎水性レンズ表面もしくは疎水性レンズ(例えば、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ)の部分的にコーティングされた表面の疎水性スポット上で吸着される傾向が強い。疎水性レンズ上のコーティングが無損傷である場合、染色スポットがレンズ上又は内部に観測されないものとする。被験レンズは全て完全に水和している。
Solo-care(登録商標)多目的レンズケア溶液を用いて、レンズを指で30回摩擦して、次に、生理食塩水ですすぐ。上記手順を、所定の回数、例えば、1~30回(すなわち、洗浄及び浸漬サイクルを再現する連続したデジタル摩擦試験の回数)繰り返す。次に、レンズをSudan Black試験(すなわち、上述のコーティング無損傷試験)に供し、コーティングが依然として無損傷であるかを試験する。デジタル摩擦試験を耐え抜く場合は、染色スポットの有意な増加は認められない(例えば、染色スポットが全レンズ表面のわずか約5%を覆う)。水接触角を測定して、コーティング耐久性を決定する。
PAE中のアゼチジニウム含有率は、下記アッセイの1つに従って決定することができる。
PAE電荷密度(すなわち、アゼチジニウム含有率)は、比色滴定アッセイのPPVSアッセイに従って決定することができ、滴定剤はビニル硫酸カリウム(PPVS)であり、トルイジンブルーは指示薬である。S-K Kam and J. Gregory, 「Charge determination of synthetic cationic polyelectrolytes by colloid titration」, in Colloid & Surface A: Physicochem. Eng. Aspect, 159: 165-179 (1999)を参照されたい。PPVSは、正電荷種、例えば、トルイジンブルー及びPAEのアゼチジニウム基に結合する。トルイジンブルーの吸収強度の減少は、比例したPAE電荷密度(アゼチジニウム含有率)の指標となる。
PES-Naアッセイは、PAE電荷密度(アゼチジニウム含有率)を決定するための別の比色滴定アッセイである。このアッセイでは、滴定剤は、PPVSの代わりにポリエチレンスルホン酸ナトリウム(PES-Na)である。アッセイは上述のPPVSアッセイと同じである。
PCDアッセイは、PAE電荷密度(アゼチジニウム含有率)を決定するための電位差滴定アッセイである。滴定剤は、ポリエチレンスルホン酸ナトリウム(PES-Na)、PPVS又は他の滴定剤である。PAE電荷は、例えば、BTG社のMutek PCD-04粒子電荷検出器を用いて電極により検出される。この検出器の測定原理は、BTGのウェブサイト(http://www.btg.com/products.asp?langage=1&appli=5&numProd=357&cat=prod)に見出すことができる。
PAE中の活性な正電荷部分はアゼチジニウム基(AZR)である。NMR比率法は、AZR基特異的プロトン数対非AZR関連プロトン数の比である。この比は、PAEの電荷又はAZR密度の指標となる。
高い荷電表面を有するコンタクトレンズは、患者の取り扱い中での残屑の付着の増加を受けやすい可能性がある。手袋をした手でペーパータオルを擦り、次に、レンズの両側を指で擦り、レンズ表面に残屑を移す。レンズを簡単にすすぎ、次に、顕微鏡下で観測する。0(残屑の付着なし)~4(PAAコーティング対照レンズと同等の残屑の付着)の定性的ランク付け基準を使用して各レンズをランク付けする。「0」又は「1」のスコアのレンズは許容範囲にあると見なされる。
CE-PDMSマクロマーの調製
第一工程で、150gの脱水メチルエチルケトン(MEK)中、0.063gのジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL)の存在下で、49.85gのα,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン(Mn=2000、Shin-Etsu、KF-6001a)を11.1gのイソホロンジイソシアネート(IPDI)と反応させることにより、α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサンをIPDIでキャップする。反応を40℃で4.5時間維持して、IPDI-PDMS-IPDIを形成する。第二工程で、追加の0.063gのDBTDLを加えておいたIPDI-PDMS-IPDI溶液に、164.8gのα,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン(Mn=3000、Shin-Etsu、KF-6002)と50gの脱水MEKの混合物を滴下する。反応器を約40℃で4.5時間保持し、HO-PDMS-IPDI-PDMS-IPDI-PDMS-OHを形成する。次に、MEKを減圧下で除去する。第三工程で、7.77gのイソシアナトエチルメタクリレート(IEM)及び追加の0.063gのDBTDLを加えることにより、第三工程で末端ヒドロキシル基をメタクリロイルオキシエチル基でキャップし、IEM-PDMS-IPDI-PDMS-IPDI-PDMS-IEM(すなわち、メタクリレート基で末端化したCE-PDMS)を形成する。
240.43gのKF-6001を、撹拌子、温度計、クライオスタット、滴下漏斗及び窒素/真空インレットアダブターを装備した1-L反応器に加え、次に、高真空(2×10-2mBar)の適用により乾燥させる。次に、乾燥窒素の雰囲気下、320gの蒸留MEKを反応器に加え、混合物を十分に撹拌する。0.235gのDBTDLを反応器に加える。反応器を45℃に温めた後、45.86gのIPDIを、添加漏斗を介して適度に撹拌しながら反応器に10分間かけて加える。反応を60℃で2時間維持する。次に、452gの蒸留MEKに溶解させた630gのKF-6002を加え、均質な溶液が生成するまで撹拌する。約0.235gのDBTDLを加え、反応器を乾燥窒素ブランケット下、約55℃で一晩保持する。翌日、フラッシュ蒸留によりMEKを除去する。反応器を冷却し、次に、22.7gのIEM、続いて、約0.235gのDBTDLを反応器に投入する。約3時間後、追加の3.3gのIEMを加え、反応を一晩進行させる。翌日、反応混合物を約18℃に冷却し、末端メタクリレート基を有するCE-PDMSマクロマーを得る。
レンズ調合物の調製
レンズ調合物は、下記組成を有するように成分を1-プロパノールに溶解させることにより調製する:実施例2で調製した33%(重量)のCE-PDMSマクロマー、17%(重量)のN-[トリス(トリメチルシロキシ)-シリルプロピル]アクリルアミド(TRIS-Am)、24%(重量)のN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、0.5%(重量)のN-(カルボニル-メトキシポリエチレングリコール-2000)-1,2-ジステアロイル(disteaoyl)-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミン、ナトリウム塩)(L-PEG)、1.0%(重量)のDarocur 1173(DC1173)、0.1%(重量)のvisitint(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(TRIS)中の5%銅フタロシアニン青色色素分散物)及び24.5%(重量)の1-プロパノール。
レンズは、上記で調製したレンズ調合物から、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型でキャスト成形により調製する。成形用型は、CaF2からなる雌型半部及びPMMAからなる雄型半部を含む。UV照射源は、WG335+TM297カットオフフィルターを備えた強度約4mW/cm2のHamamatsuランプである。成形用型内のレンズ調合物にUV照射を約25秒照射する。キャスト成形したレンズをイソプロパノール(又はメチルエチルケトン、MEK)で抽出し、水ですすぎ、レンズをPAAのプロパノール溶液(0.1%(重量)、ギ酸でpH約2.5に酸性化)に浸漬することによりポリアクリル酸(PAA)でコーティングして、水で水和する。得られた反応性PAA-LbLベースコーティングをその上に有するレンズは、下記の特性を有すると決定される:Alsaconレンズ材料に対して、約8.0~約9.0のイオン透過性;約90~100の見掛けのDk(単一ポイント);約30%~約33%の含水率;及び約0.60MPa~約0.65MPaのバルク表面弾性率。
インパッケージコーティング(IPC)生理食塩水は、0.2%ポリアミドアミン-エピクロロヒドリン(PAE)(Ashland社のKymene(水溶液)、そのまま使用する、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)を、リン酸緩衝生理食塩水(本明細書下記でPBS)(約0.044w/w%NaH2PO4・H2O、約0.388w/w%Na2HPO4・2H2O、約0.79w/w%NaCl)に加えて調製し、次に、pHを7.2~7.4に調整する。
ポリ(アクリルアミド-co-アクリル酸)(又はPAAm-PAAもしくはポリ(AAm-co-AA)もしくはp(AAm-co-AA))部分ナトリウム塩(~80%固体含有率、ポリ(AAm-co-AA)(80/20)、Mw520,000、Mn150,000)をAldrichから購入し、そのまま使用する。
IPC生理食塩水は、0.02%のポリ(AAm-co-AA)(80/20)及び0.2%のPAE(Ashland社のKymene(水溶液)、そのまま使用する、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)をPBSに溶解させ、pHを7.2~7.4に調整することにより調製する。次に、生理食塩水を約70℃に加熱し、その温度で4時間加熱することにより処理する(加熱前処理)。この加熱前処理の間、ポリ(AAm-co-AA)とPAEを互いに部分架橋して(すなわち、PAEの全てのアゼチジニウム基が消費されない)、アゼチジニウム基を含有する水溶性及び熱架橋性親水性ポリマー材料を、IPC生理食塩水中の分岐鎖ポリマー網目構造内に形成する。加熱前処理後、最終IPC生理食塩水を0.22ミクロンポリエーテルスルホン(PES)メンブレンフィルターを用いて濾過し、室温に再び冷ます。
ポリ(アクリルアミド-co-アクリル酸)部分ナトリウム塩(~90%固体含有率、ポリ(AAm-co-AA)90/10、Mw200,000)は、Polysciences, Inc.から購入し、そのまま使用する。
実験計画法(DOE)では、PBS中に約0.05%~約0.09%PAAm-PAA及び約0.075%~約0.19%PAE(Ashland社のKymene(水溶液)、そのまま使用する、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)を含有するようにIPC生理食塩水を作製する。IPC生理食塩水を60℃で8時間加熱処理して、実施例3のレンズを加熱前処理したIPC生理食塩水中にパッケージングする。最終レンズの表面特性に違いは認められず、全てのレンズが、優れた潤滑性、残屑の付着耐性、優れた湿潤性を示し、表面のクラッキングは認められない。
実験計画法(DOE)では、約0.07%PAAm-PAA及び約8.8ミリモル当量/リッターの初期アゼチジニウム含有率(~0.15%PAE)を得るために十分なPAEを含有するようにIPC生理食塩水を作製する。加熱前処理条件は、中心複合設計において50℃~70℃で変更し、前反応時間は、約4~約12時間で変更する。60℃で24時間の前反応時間でも試験する。次に、バイオバーデン増加を防ぐために10ppmの過酸化水素を生理食塩水に加え、0.22ミクロンポリエーテルスルホン[PES]メンブレンフィルターを用いてIPC生理食塩水を濾過する。
ブチルメタクリレート(BMA)の非存在下又は存在下での、1つのカルボキシル含有ビニルモノマー(CH2=CH(CH3)C(O)OC2H4OC(O)C2H4COOH(MS)、メタクリル酸(MA))を有するメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)のコポリマーを、PAEと組み合わせてインパッケージコーティング系で評価する。
PAAコーティングレンズ
実施例3に記載の成形プロセスに従って実施例3で調製したレンズ調合物からキャスト成形したレンズを抽出し、下記の一連の浴に浸漬することによりコーティングする:3つのMEK浴(22、78及び224秒);DI水浴(56秒);2つのPAAコーティング溶液浴(3.6gのPAA(M.W.:450kDa、Lubrizol社)を975mlの1-プロパノール及び25mlのギ酸に溶解させて調製)をそれぞれ44及び56秒;そして、3つのDI水浴をそれぞれ56秒。
上記で調製したPAAベースコーティングをその上に有するレンズを下記の浴に連続して浸漬する:2つのPAEコーティング溶液浴(0.25wt%のPAE(Polycup 172、Hercules社)をDI水に溶解させ、水酸化ナトリウムを使用してpHを約5.0に調整し、最後に5μmフィルターを用いて得られた溶液を濾過して調製)をそれぞれ44及び56秒;そして、3つのDI水浴をそれぞれ56秒。この処理の後、レンズは1層のPAA及び1層のPAEを有する。
1バッチの1層のPAA及び1層のPAEをその上に有するレンズを、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)中の0.2%カルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC、製品番号 7H 3SF PH、Ashland Aqualon)にパッケージングし、次に、pHを7.2~7.4に調整する。次に、ブリスターを密封し、121℃で約30分間オートクレーブして、レンズ上に架橋コーティング(PAA-x-PAE-x-CMC)を形成する。
別のバッチの1層のPAA及び1層のPAEをその上に有するレンズを、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)中の0.2%ヒアルロン酸(HA、製品番号 6915004、Novozymes)にパッケージングし、次に、pHを7.2~7.4に調整する。次に、ブリスターを密封し、121℃で約30分間オートクレーブして、レンズ上に架橋コーティング(PAA-x-PAE-x-HA)を形成する。
IPC溶液の調製
反応混合物は、2.86%(重量)のmPEG-SH2000(メトキシ-ポリ(エチレングリコール)-チオール、Avg MW 2000、製品番号 MPEG-SH-2000、Laysan Bio Inc.)を、2%(重量)のPAE(Ashland社のKymene(水溶液)、そのまま使用する、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)と共にPBSに溶解させて調製し、最終pHを7.5に調整する。溶液を45℃で約4時間加熱処理する(加熱前処理)。この加熱前処理の間、mPEG-SH2000とPAEを互いに反応させ、アゼチジニウム基を含有する水溶性及び熱架橋性親水性ポリマー材料ならびに化学グラフティングしたポリエチレングリコールポリマー鎖を形成する。加熱処理後、0.25%クエン酸ナトリウムを含有するPBSで溶液を10倍希釈し、pHを7.2~7.4に調整して、そして、0.22ミクロンポリエーテルスルホン(PES)メンブレンフィルターを用いて濾過する。最終IPC生理食塩水は、0.286%(重量)の親水性ポリマー材料(約59%(重量)のMPEG-SH-2000鎖及び約41%(重量)のPAE鎖から構成される)及び0.25%クエン酸ナトリウム二水和物を含有する。PBSは、0.74%NaCl、0.053%NaH2PO4・H2O及び0.353%Na2HPO4・2H2Oを水に溶解させることにより調製する。
実施例11のPAAコーティングレンズをポリプロピレンレンズパッケージングシェル中の上記IPC生理食塩水にパッケージングし、次に、約121℃で約30分間オートクレーブして、レンズ上に架橋コーティングを形成する。最終レンズは、レンズを摩擦した後に、残屑の付着、クラッキングラインを示さない。レンズは、指摩擦試験において対照PAAコーティングレンズと同様に非常に滑らかである。
mPEG-SHの分子量の効果を研究するために一連の実験を実施する。IPC生理食塩水は実施例12に記載の手順と同様にして調製する。しかし、生理食塩水を調製するために下記のmPEG-SHを使用する:mPEG-SH1000、mPEG-SH2000、mPEG-SH5000及びmPEG-SH20000。全ての生理食塩水を45℃で4時間の加熱処理及び10倍希釈に供する。結果及び反応条件を下記に示す:
反応混合物は、2.5%のmPEG-SH2000、10%のPAE(Ashland社のKymene(水溶液)、そのまま使用する、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)及び0.25%のクエン酸ナトリウム二水和物をPBSに溶解させることにより調製する。次に、この溶液のpHを7.5に調整し、容器に2時間窒素ガスをバブリングすることによりさらに脱気する。その後、この溶液を45℃で約6時間加熱処理して、PAE中のアゼチジニウム基と反応させることにより、ポリマー上に化学グラフティングしたmPEG-SH-2000基を含有する熱架橋性親水性ポリマー材料を形成する。加熱処理後、0.25%クエン酸ナトリウムを含有するPBSを使用して溶液を50倍希釈し、pHを7.2~7.4に調整して、そして、0.22ミクロンポリエーテルスルホン(PES)メンブレンフィルターを用いて濾過する。最終IPC生理食塩水は、約0.30%(重量)のポリマー材料(約17%wt.mPEG-SH-2000及び約83%wt.PAEから構成される)及び0.25%クエン酸ナトリウム二水和物を含有する。
反応混合物は、3.62%のmPEG-NH2550(メトキシ-ポリ(エチレングリコール)-アミン、M.W.~550(製品番号MPEG-NH2-550、Laysan Bio Inc.)を、2%のPAE(Ashland社のKymene(水溶液)、そのまま使用する、NMRでアッセイした場合アゼチジニウム比0.46)と共にPBSに溶解させて調製し、最終pHを10に調整する。溶液を45℃で約4時間加熱処理して、PAE中のアゼチジニウム基と反応させることにより、ポリマー上に化学グラフティングしたMPEG-NH2-550基を含有する熱架橋性親水性ポリマー材料を形成する。加熱処理後、0.25%クエン酸ナトリウムを含有するPBSで溶液を10倍希釈し、pHを7.2~7.4に調整して、そして、0.22ミクロンポリエーテルスルホン(PES)メンブレンフィルターを用いて濾過する。最終IPC生理食塩水は、約0.562%wt.のポリマー材料(64%wt.MPEG-SH-2000及び約36%wt.PAEから構成される)及び0.25%クエン酸ナトリウム二水和物を含有する。PBSは、0.74%NaCl、0.053%NaH2PO4・H2O及び0.353%Na2HPO4・2H2Oを水に溶解させることにより調製する。
ポロキサマー108(試料)及びNelfilcon A(CIBA VISION)をそのまま使用する。Nelfilcon Aは、環状アセタール形成反応条件下、ポリビニルアルコール(例えば、Nippon Gohsei社のGohsenol KL-03など)をN-(2,2-ジメトキシエチル)アクリルアミドで修飾することにより得られる重合性ポリビニルアルコールである(Buhler et al., CHIMIA, 53 (1999), 269-274、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)。Nelfilcon A中の約2.5%のビニルアルコールユニットをN-(2,2-ジメトキシエチル)アクリルアミドにより修飾する。
A.80%エチレン性官能化鎖伸長ポリシロキサンの合成
KF-6001A(α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン、Mn=2000、Shin-Etsu社)及びKF-6002A(α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン、Mn=3400、Shin-Etsu社)を、一口フラスコ中、高真空下、約60℃で12時間(又は一晩)別々に乾燥させる。KF-6001AとKF-6002AのOHモル当量をヒドロキシル基の滴定により決定し、これを用いて合成で使用するミリモル当量を計算する。
1Lジャケット付き反応器に、500mL添加漏斗、オーバーヘッド撹拌器、窒素/真空インレットアダブター付き還流冷却器、温度計及びサンプリングアダプターを備え付ける。反応器に、上記で調製した45.6gの80%IEMキャップしたCE-PDMSを投入し、密封する。279gの酢酸エチル中の0.65gのヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、25.80gのDMA、27.80gの(トリス(トリメチルシリル))-シロキシプロピル)メタクリレート(TRIS)の溶液を添加漏斗に投入する。高真空ポンプを用いて、<1mbar、室温で30分間反応器を脱気する。100mbar、室温で10分間の3サイクルでモノマー溶液を脱気し、脱気サイクルの間、真空を窒素で置き換える。次に、モノマー溶液を反応器に投入した後、反応混合物を撹拌し、67℃に加熱する。加熱しながら、39gの酢酸エチルに溶解させた1.50gのメルカプトエタノール(連鎖移動剤、CTA)及び0.26gのアゾイソブチロニトリルの溶液を添加漏斗に投入し、100mbar、室温で10分間を3回脱酸素化する。反応器の温度が67℃に達したとき、開始剤/CTA溶液を反応器中のPDMS/モノマー溶液に加える。反応を8時間進行させ、次に、加熱を中断し、反応器の温度を15分以内に室温にする。
1Lジャケット付き反応器に、500mL添加漏斗、オーバーヘッド撹拌器、窒素/真空インレットアダブター付き還流冷却器、温度計及びサンプリングアダプターを備え付ける。次に、反応器に、上記で調製した45.98gの80%IEMキャップしたCE-PDMSを投入し、反応器を密封する。263gの酢酸エチル中の0.512gのHEMA、25.354gのDMA、1.38gのNorblocメタクリレート、26.034gのTRISの溶液を添加漏斗に投入する。高真空ポンプを用いて、<1mbar、室温で30分間反応器を脱気する。100mbar、室温で10分間の3サイクルでモノマー溶液を脱気し、脱気サイクルの間、真空を窒素で置き換える。次に、モノマー溶液を反応器に投入した後、反応混合物を撹拌し、67℃に加熱する。加熱しながら、38gの酢酸エチルに溶解させた1.480gのメルカプトエタノール(連鎖移動剤、CTA)及び0.260gのアゾイソブチロニトリルの溶液を添加漏斗に投入し、100mbar、室温で10分間を3回脱酸素化する。反応器の温度が67℃に達したとき、開始剤/CTA溶液を反応器中のPDMS/モノマー溶液に加える。反応を8時間進行させ、次に、加熱を中断し、反応器の温度を15分以内に室温にする。
100mLの琥珀色フラスコに、上記で調製した4.31gの合成マクロマー溶液(1-プロパノール中82.39%)を加える。20mLバイアル中、0.081gのTPO及び0.045gの1,2-ジミリストイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(DMPC)を10gの1-プロパノールに溶解させ、次に、マクロマー溶液に移す。ロータリーエバポレーターを使用し、30℃で混合物を5.64gに濃縮した後、0.36gのDMAを加え、調合物を室温で均質化する。6gの透明なレンズ調合物D-1が得られる。
100mLの琥珀色フラスコに、上記で調製した24.250gのマクロマー溶液(酢酸エチル中43.92%)を加える。50mLバイアル中、0.15gのTPO及び0.75gのDMPCを20gの1-プロパノールに溶解させ、次に、マクロマー溶液に移す。ロータリーエバポレーターを使用し、30℃で20gの溶媒を除去し、その後、20gの1-プロパノールを添加する。2サイクル後、混合物を14.40gに濃縮する。0.6gのDMAをこの混合物に加え、調合物を室温で均質化する。15gの透明なレンズ調合物D-2が得られる。
100mLの琥珀色フラスコに、上記で調製した24.250gのマクロマー溶液(酢酸エチル中43.92%)を加える。50mLバイアル中、0.15gのTPO及び0.75gのDMPCを20gの1-プロパノールに溶解させ、次に、マクロマー溶液に移す。ロータリーエバポレーターを使用し、30℃で20gの溶媒を除去し、その後、20gの1-プロパノールを添加する。2サイクル後、混合物を14.40gに濃縮する。0.3gのDMA及び0.3gのHEAをこの混合物に加え、調合物を室温で均質化する。15gの透明なレンズ調合物D-3が得られる。
実施例E:修飾PAEコーティングポリマーの共有結合
アミン基を含有するモノマー、N-(3-アミノプロピル)メタクリルアミド塩酸塩(APMAA-HCl)又はN-(2-アミノエチル)メタクリルアミド塩酸塩(AEMAA-HCl)を、Polysciencesから購入し、そのまま使用する。Ashland社からポリ(アミドアミンエピクロロヒドリン)(PAE)の水溶液を入手し、そのまま使用する。Polysciences社のポリ(アクリルアミド-co-アクリル酸)(ポリ(AAm-co-AA)(90/10)、Laysan Bio社のmPEG-SH及びNOF社のポリ(MPC-co-AeMA)(すなわち、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)とアミノエチルメタクリレート(AeMA)のコポリマー)をそのまま使用する。
ポリプロピレンレンズ成形用型の雌部に、上記で調製した約75μlのレンズ調合物を充填し、成形用型をポリプロピレンレンズ成形用型の雄部(ベースカーブ型)で閉じる。閉じた成形用型を、UV照射源(330nmのカットオフフィルターを備えた強度約16mW/cm2のHamamatsuランプ)を用いて、約5分間硬化することによりコンタクトレンズが得られる。
LSレンズは、上記で調製したレンズ調合物から、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型でキャスト成形により調製する。成形用型は、石英からなる雌型半部及びPMMAからなる雄型半部を含む。UV照射源は、380nmのカットオフフィルターを備えた強度約4.6mW/cm2のHamamatsuランプである。成形用型内のレンズ調合物をUV照射で約30秒間照射する。
レンズ調合物の調製
レンズ調合物は、下記組成を有するように成分を1-プロパノールに溶解させることにより調製する:実施例2で調製した約32%(重量)のCE-PDMSマクロマー、約21%(重量)のTRIS-Am、約23%(重量)のDMA、約0.6%(重量)のL-PEG、約1%(重量)のDC1173、約0.1%(重量)のvisitint(TRIS中の5%銅フタロシアニン青色色素分散物)、約0.8%(重量)のDMPC、約200ppmのH-tempo及び約22%(重量)の1-プロパノール。
レンズは、上記で調製したレンズ調合物から、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型(石英製雌型半部及びガラス製雄型半部)でキャスト成形により調製する。成形用型内のレンズ調合物をUV照射(13.0mW/cm2)で約24秒照射する。
約0.36%(重量)の濃度を有するようにある量のPAA(M.W.:450kDa、Lubrizol社)を所定量の1-プロパノールに溶解させてPAAコーティング溶液を調製し、pHをギ酸で約2.0に調整する。
上記のようにキャスト成形したコンタクトレンズを抽出し、下記の一連の浴に浸漬することによりコーティングする:DI水浴(約56秒);6つのMEK浴(それぞれ、約44、56、56、56、56及び56秒);DI水浴(約56秒);1つの100%1-プロパノール中のPAAコーティング溶液浴(約0.36%(重量)、ギ酸でpH約2.0に酸性化)(約44秒);1つの水/1-プロパノール 50%/50%混合物浴(約56秒);4つのDI水浴をそれぞれ約56秒;1つのPBS浴を約56秒;そして、1つのDI水浴を約56秒。
ポリ(AAm-co-AA)(90/10)部分ナトリウム塩(~90%固体含有率、ポリ(AAm-co-AA)90/10、Mw200,000)は、Polysciences, Inc.から購入し、そのまま使用する。PAE(Kymene、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)は、Ashland社から水溶液として購入し、そのまま使用する。IPC生理食塩水は、約0.07%w/wのポリ(AAm-co-AA)(90/10)及び約0.15%のPAE(約8.8ミリモルの初期アゼチジニウムミリモル当量)を、PBS(約0.044w/w%NaH2PO4・H2O、約0.388w/w/%Na2HPO4・2H2O、約0.79w/w/%NaCl)に溶解させ、pHを7.2~7.4に調整することにより調製する。次に、IPC生理食塩水を約70℃で約4時間加熱前処理する(加熱前処理)。この加熱前処理の間、ポリ(AAm-co-AA)とPAEを互いに部分架橋して(すなわち、PAEの全てのアゼチジニウム基が消費されない)、アゼチジニウム基を含有する水溶性及び熱架橋性親水性ポリマー材料を、IPC生理食塩水中の分岐鎖ポリマー網目構造内に形成する。加熱前処理後、0.22ミクロンPESメンブレンフィルターを用いてIPC生理食塩水を濾過し、室温に再び冷ます。次に、バイオバーデン増加を防ぐために10ppmの過酸化水素を最終IPC生理食塩水に加え、0.22ミクロンPESメンブレンフィルターを用いてIPC生理食塩水を濾過する。
上記で調製したPAA-LbLベースコーティングをその上に有するレンズを、0.6mLのIPC生理食塩水(生理食塩水の半分は、レンズの挿入前に加える)と共にポリプロピレンレンズパッケージングシェル(シェル当たり1つのレンズ)に入れる。次に、アルミホイルでブリスターを密封し、約121℃で約30分間オートクレーブして、架橋コーティング(PAA-x-親水性ポリマー材料)をその上に有するSiHyコンタクトレンズを生成する。
得られた架橋コーティング(PAA-x-親水性ポリマー材料)をその上に有するSiHyコンタクトレンズは、ペーパータオルで摩擦した後に残屑の付着はないが、対照レンズ(PBSにパッケージング、すなわち、PAAの非共有結合層をその上に有するレンズ)は、重度の残屑の付着を示す。レンズは、146barrerの酸素透過度(Dkc又は推定の固有のDk)、0.76MPaのバルク表面弾性率、約32%(重量)の含水率、約6の相対イオン透過度(Alsaconレンズに対して)、約34~47degreeの接触角、10秒超のWBUTを有する。暗視野顕微鏡下で観測した際、試験レンズを摩擦した後にクラッキングラインは見られない。レンズは、指摩擦試験において対照レンズと同等で非常に滑らかである。
実施例6、14及び19で調製した、オートクレーブ後のレンズパッケージ中のSiHyレンズ及びIPC生理食塩水を、下記の生体適合性研究に供する。
SiHyレンズをUSP直接接触材料アッセイ(Direct Contact Material Assay)により評価する。レンズ抽出物をUSP MEM溶離及びISO CEN細胞増殖阻害アッセイにより評価し、オートクレーブ後のパッケージ中のIPC生理食塩水を改変溶離法により評価する。評価した全てのレンズ及びレンズ抽出物は、各試験について十分に判定基準の範囲にあり、許容できない細胞毒性は観測されない。
マウスのISO全身毒性は、レンズ抽出物を用いたマウスの全身毒性が認められないことを示す。ウサギのISO眼内刺激研究は、レンズ抽出物がウサギの眼組織に対して刺激物質であると考えられないことを示す。ウサギのISO眼内刺激研究は、オートクレーブ後のパッケージング中のIPC生理食塩水がウサギの眼組織に対して刺激物質であると考えられないことを示す。1日使い捨て装着形態で22日連続装着したレンズは、ウサギモデルに対して刺激性が少なく、試験レンズで処理した眼は対照レンズで処理した眼と同様である。ISO感作研究(パッケージング溶液のモルモット極大化試験)は、オートクレーブ後のIPC生理食塩水が、モルモットにおいて皮膚接触感作の遅延を引き起こさないことを示す。ISO感作研究(レンズ抽出物のモルモット極大化試験)は、レンズの塩化ナトリウム及びゴマ油抽出物が、モルモットにおいて皮膚接触感作の遅延を引き起こさないことを示す。
レンズパッケージからのIPC生理食塩水及びSiHyレンズ抽出物を微生物復帰突然変異アッセイ(Ames試験)で試験した場合、レンズ抽出物及びIPC生理食塩水が、ネズミチフス菌試験株TA98、TA100、TA1535及びTA1537ならびにEscherichia coli WPuvrAに対して非変異原性であると考えられることが見出される。SiHyレンズ抽出物を哺乳動物赤血球小核アッセイで試験した場合、これらは染色体異常誘発活性を有さず、マウスの骨髄小核試験で陰性である。チャイニーズハムスターで、レンズパッケージからのIPC生理食塩水を染色体異常試験に従って試験した場合、IPC生理食塩水が、非活性化及びS9活性化試験系の両方において、CHO細胞を用いたアッセイで構造的及び数的染色体異常の誘導に陰性である。SiHyレンズ抽出物を細胞遺伝子突然変異試験(マウスリンパ腫の突然変異誘発アッセイ)に従って試験した場合、レンズ抽出物がマウスリンパ腫の突然変異誘発アッセイにおいて陰性であることが示される。
事前に形成するSiHyコンタクトレンズ(すなわち、任意のコーティングを有さず、PAAベースコーティングを適用する前のSiHyコンタクトレンズ)、PAAコーティングを有するSiHyコンタクトレンズ(すなわち、IPC生理食塩水と共にレンズパッケージ中に密封し、オートクレーブする前のレンズ)及び架橋コーティングをその上に有するSiHyコンタクトレンズ(これらの全ては、実施例19に記載の手順に従って調製)の表面組成を、真空乾燥コンタクトレンズをX線光電子分光法(XPS)で特性決定することにより決定する。XPSは、約10nmの採取深度でレンズの表面組成を測定するための方法である。3種類のレンズの表面組成を表6に報告する。
フルオレセイン標識PAA(PAA-F)
PAA-Fは、5-アミノフルオレセインをPAA(Mw450k)に共有結合させることにより社内で合成する。フルオレセインの標識度は、数%、例えば、約2モル%(又は下記で示される式で、n/(m+n)=2%)
レンズは、上記実施例19で調製したレンズ調合物から、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型(石英製雌型半部及びガラス製雄型半部)でキャスト成形により調製する。成形用型内のレンズ調合物をUV照射(13.0mW/cm2)で約24秒照射する。
PAA-Fコーティング溶液は、約0.36%(重量)の濃度を有するように、ある量の上記で調製したPAA-Fを所定量の1-PrOH/水(95/5)溶媒混合物に溶解させて調製し、pHをギ酸で約2.0に調整する。PAA-Fを溶解させるために約5%の水を使用する。
キャスト成形したコンタクトレンズを抽出し、下記の一連の浴に浸漬することによりコーティングする:DI水浴(約56秒);6つのMEK浴(それぞれ、約44、56、56、56、56及び56秒);DI水浴(約56秒);1つの1-PrOH/水(95/5)溶媒混合物中のPAA-Fコーティング溶液浴(約0.36%(重量)、ギ酸でpH約2.0に酸性化)(約44秒);1つの水/1-プロパノール50%/50%混合物浴(約56秒);4つのDI水浴をそれぞれ約56秒;1つのPBS浴を約56秒;そして、1つのDI水浴を約56秒。
上記で調製したPAA-LbLベースコーティングをその上に有するレンズを、実施例19に記載の手順に従って調製した0.6mLのIPC生理食塩水(生理食塩水の半分は、レンズの挿入前に加える)と共にポリプロピレンレンズパッケージングシェル(シェル当たり1つのレンズ)中に入れる。次に、アルミホイルでブリスターを密封し、約121℃で約30分間オートクレーブして、架橋コーティング(PAA-x-親水性ポリマー材料)をその上に有するSiHyコンタクトレンズを生成する。
架橋コーティングを有する水和SiHyレンズ(上記で調製)の断面を切断し、2つのガラスカバースリップ間に置き、共焦点レーザー蛍光顕微鏡(モデル#Zeiss LSM 510 Vis)で画像を撮る。レンズのフロントカーブ側からレンズのベースカーブ側を走査する(逆もまた同様)。PAA-Fの存在は緑色蛍光により示され、共焦点レーザー蛍光顕微鏡画像を得ることができる。共焦点レーザー蛍光顕微鏡画像の調査から、PAA-Fが多い層がレンズ表面の両面(前面及び後面)及び周辺端部に存在するが、一方で、水和レンズのバルク材料中にはPAA-Fが観測されないことが明らかである。
この実施例は、本発明のSiHy上の架橋コーティング(2つの外部ヒドロゲル層)の含水率を決定する方法を説明する。実施例19のSiHyレンズの架橋コーティングの潜在的含水率を決定する取り組みにおいて、コーティング成分から構成されるポリマーの試料を評価のために調製する。次に、得られたゲルを水和及び試験して、含水率を決定する。
含水率=(湿潤質量-乾燥質量)/湿潤質量×100%
試料の含水率は、84.6±0.4w/w/%であると決定される。
Abbe屈折計は、コンタクトレンズの屈折率を測定するために一般的に使用される。試験レンズと装置のプリズム間の屈折率の差から、総内部反射率の特有の角度が生成し、これが暗い可視影線を生じる。この影線が現れる角度が試験レンズの屈折率に直接関連する。ほとんどのコンタクトレンズ(実施例19で調製したコーティングなしのSiHyコンタクトレンズを含む)がAbbe屈折計において明確な影線を生成するが、実施例19の架橋コーティング(すなわち、外部ヒドロゲル層)を有するSiHyは明確な影線を生成しない。この現象は、バルクと比較した表面のレンズの屈折率の減少及びバルクから表面への移行が急激ではない事実によると考えられる。さらに、レンズの表面近傍で含水率が増加し始め、レンズの屈折率を局所的に減少させると考えられる。これは、実際、複数の角度で同時に影線が生成し、影線のぼやけた画像を生じるだろう。
実施例19で調製した架橋コーティング(すなわち、外部ヒドロゲル層)を有するSiHyコンタクトレンズを超純水中で脱塩し、50mLの超純水と共に50mLディスポーザブルビーカーに個別に入れ、そのビーカーをドライアイス及びイソプロピルアルコールを含む浴に入れることにより凍結させる。ビーカーをアルミホイルで包み、真空圧30μbar及びコンデンサー温度-70℃のVirTis Freezemobile 35EL上に置く。24時間後、熱伝導を高めるためにアルミホイルを取り除き、残留水分を除去するためにさらに24~48時間フラスコを放置する。分析するまでフラスコを密封して空気からの水分の侵入を防ぐ。レンズ試料を半分に切断し、次に、2つの切片をそれぞれ中央から切断して、断面を画像化するためにそれらの端を固定する。次に、試料をAu/Pdで約1分間スパッタコーティングし、Bruker Quantax Microanalysis System(JEOLJSM-800LV SEM)を用いてSEMにより調査する。試料の台を分析者の裁量で約0~60°に傾け、所望の試料方位を得る。
フルオレセイン標識ポリ(AAm-co-AA)(90/10)(PAAm-PAA-Fと呼ばれる)
PAAm-PAA-Fは、PAA-Fの調製と同様の手順により、5-アミノフルオレセインをPAAm-PAA(90/10)に共有結合させることにより社内で合成する。ポリ(AAm-co-AA)(90/10)部分ナトリウム塩(~90%固体含有率、ポリ(AAm-co-AA)90/10、Mw200,000)は、Polysciences, Inc.から購入し、そのまま使用する。フルオレセインの標識度は、約0.04モル%である。
この生理食塩水は、PAAm-PAAをPAAm-PAA-Fに交換した以外は実施例19に記載のものと同じIPC調製手順により調製する。
上記実施例19で調製したレンズ調合物からキャスト成形により、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型(石英製雌型半部及びガラス製雄型半部)内にレンズを調製する。成形用型内のレンズ調合物をUV照射(13.0mW/cm2)で約24秒照射する。キャスト成形したコンタクトレンズを抽出し、下記の一連の浴に浸漬することによりコーティングする:DI水浴(約56秒);6つのMEK浴(それぞれ、約44、56、56、56、56及び56秒);DI水浴(約56秒);1つの1-PrOH溶媒中のPAAコーティング溶液(約0.36%(重量)、ギ酸でpH約2.0に酸性化)浴(約44秒);1つの水/1-プロパノール50%/50%混合物浴(約56秒);4つのDI水浴をそれぞれ約56秒;1つのPBS浴を約56秒;そして、1つのDI水浴を約56秒。
上記で調製したPAAベースコーティングをその上に有するレンズを、PAAm-PAA-Fを用いて上記で調製した0.6mLの修飾IPC生理食塩水(生理食塩水の半分は、レンズの挿入前に加える)と共にポリプロピレンレンズパッケージングシェル(シェル当たり1つのレンズ)に入れる。次に、アルミホイルでブリスターを密封し、約121℃で約30分間オートクレーブして、架橋コーティング(PAA-x-親水性ポリマー材料)をその上に有するSiHyコンタクトレンズを生成する。
1枚の架橋コーティングを有する水和SiHyレンズ(上記で調製)を、2つのガラスカバースリップ間に置き、共焦点レーザー蛍光顕微鏡(モデル# Zeiss LSM 510 Vis)で画像を撮る。レンズのフロントカーブ側からレンズのベースカーブ側を走査する(逆もまた同様)。PAAm-PAA-Fの存在は緑色蛍光により示され、共焦点レーザー蛍光顕微鏡画像を得ることができる。共焦点レーザー蛍光顕微鏡画像の調査から、PAAm-PAA-Fが多い層(すなわち、外部ヒドロゲル層)が、レンズ表面の両面(前面及び後面)及び周辺端部に存在するが、一方で、レンズのバルク材料中にはPAAm-PAA-Fが観測されないことが明らかである。
APMAAモノマーを1%の濃度まで加えたレンズ調合物D-2(実施例17)を使用してレンズを作製する。LSレンズは、上記で調製したレンズ調合物から、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型でキャスト成形により調製する。成形用型は、ガラスからなる雌型半部及び石英からなる雄型半部を含む。UV照射源は、380nmカットオフフィルターを備えた強度約4.6mW/cm2のHamamatsuランプである。成形用型内のレンズ調合物にUV照射を約30秒照射する。
実施例19から調製したキャスト成形したSiHyコンタクトレンズ(任意のコーティングなし)を使用する。全ての残留モノマーが除去されるようにするために、全てのレンズをMEK中で一晩抽出する。第一のレンズ群(水和架橋コーティングをその上に有するレンズ)をPAAコーティング溶液(1-プロパノール中の0.36%(重量)のPAA、ギ酸でpH1.7~2.3に調整)中に一晩浸し、第二のレンズ群(対照)を1-プロパノール中に同じ期間浸す。両レンズ群を、実施例19で調製したIPC生理食塩水中にパッケージングし、オートクレーブする。重量分析技術を用いてオートクレーブ後のレンズを試験し(5つの群で)、乾燥及び湿潤コンタクトレンズの重量を決定する(第一のコンタクトレンズ群の場合、N=14;第二のコンタクトレンズ群の場合、N=18)。結果を表8に示す。
第一と第二のコンタクトレンズ群間の乾燥及び湿潤重量の違いが非常に小さく、そして、標準偏差よりもさらに小さいために、コンタクトレンズ上の架橋コーティングについて本明細書で推定された含水率が正確でない可能性があることを理解されたい。
この実施例では、傾斜平板法(「Derby摩擦試験」)に従って、SiHyコンタクトレンズの潤滑性を定量化する方法を説明する。傾斜平板法は、図5に示されるように配置する単純な試験である。傾斜平板法の配置は、リン酸緩衝生理食塩水(PBS、pH~7.3)502で満たしたプラスチックリザーバー又はタンク501、ホウケイ酸ガラスプレート503及び5mm~20mm高の調節可能な高さを有するシム506から構成される。ホウケイ酸ガラスプレート503及びシム506の両方をプラスチックリザーバー又はタンク501内のリン酸緩衝生理食塩水502中に浸す。試験では、コンタクトレンズ504をホウケイ酸ガラスプレート上に置き、次に、その上にステンレス製のフェルール505を置く(生理学的に適切な圧力を与えるため)。臨界摩擦係数=Ft/FN=tanθ(式中、θは臨界角であり、FNは垂直抗力であり、Ftは接線力である)。レンズが押された後滑り続けるが、止まるか、又は端に到達する前に10秒超かかる最高角度を、「臨界角θ」と定義する。臨界摩擦係数(CCOF)は、臨界角θのタンジェントである。移動しないレンズはCCOFを超えず、移動距離間で止まらないレンズはCCOFを超える。CCOFを超える又は超えない角度は、分析から除外する。Derby摩擦試験は、動摩擦係数を測定する直接的な方法を提供することができる。
この実施例は、正電荷粒子付着試験に従って、SiHyコンタクトレンズの負荷電表面を特性評価する方法を説明する。
を含有することができる。レンズを正電荷粒子を有する分散物に浸漬し、適度にすすいだ後、レンズ上に付着した粒子の数を視覚化し、推定又はカウントする。
試料の調製:
水和状態及び乾燥状態のSiHyコンタクトレンズ(実施例19で調製)でAFM研究を実施した。レンズをそのブリスターパック(密封及びオートクレーブ)から取り出し、断面を切断する(例えば、カミソリの刃を使用)。図7に示すように、レンズの断面片を金属クランプに垂直に載せる。レンズの小さな片をホルダーの上部から突出させ、AFMチップ(図7のレンズ断面上)でレンズを走査する。
2つの別々のAFM装置を使用して、レンズ断面の特性決定を行う。両方の場合において(乾燥試料以外)、完全に水和した状態のヒドロゲル試料を維持するために、AFM走査をリン酸緩衝液(NaClを含有又は非含有であるが、生理学的生理食塩水と実質的に同一の浸透圧を有するPBS)下で行う。
(式中、
は、後面又は前面ヒドロゲル層の平均表面係数であり、そして
は、内部層の平均表面係数である)
を有すると計算することができる。
レンズ調合物の調製
調合物Iは、下記組成を有するように成分を1-プロパノールに溶解させることにより調製する:実施例2で調製した33%(重量)のCE-PDMSマクロマー、17%(重量)のN-[トリス(トリメチルシロキシ)-シリルプロピル]アクリルアミド(TRIS-Am)、24%(重量)のN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、0.5%(重量)のN-(カルボニル-メトキシポリエチレングリコール-2000)-1,2-ジステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミン、ナトリウム塩)(L-PEG)、1.0%(重量)のDarocur 1173(DC1173)、0.1%(重量)のvisitint(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(TRIS)中の5%銅フタロシアニン青色色素分散物)及び24.5%(重量)の1-プロパノール。
レンズは、上記で調製したレンズ調合物から、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型(石英製雌型半部及びガラス製雄型半部)でキャスト成形により調製する。UV照射源は、WG335+TM297カットオフフィルターを備えた強度約4mW/cm2のHamamatsuランプである。成形用型内のレンズ調合物にUV照射を約25秒照射する。キャスト成形したレンズをメチルエチルケトン(MEK)(又はプロパノール又はイソプロパノール)で抽出する。
ポリアクリル酸コーティング溶液(PAA-1)は、約0.36%(重量)の濃度を有するようにある量のPAA(M.W.:450kDa、Lubrizol社)を所定量の1-プロパノールに溶解させて調製し、pHをギ酸で約2.0に調整する。
ポリ(アクリルアミド-co-アクリル酸)部分ナトリウム塩、ポリ(AAm-co-AA)(90/10)(~90%固体含有率、ポリ(AAm-co-AA)90/10、Mw200,000)は、Polysciences, Inc.から購入し、そのまま使用する。PAE(Kymene、NMRアッセイによるとアゼチジニウム含有率0.46)は、Ashland社から水溶液として購入し、そのまま使用する。インパッケージ架橋(IPC)生理食塩水は、約0.07%w/wのポリ(AAm-co-AA)(90/10)及び約0.15%のPAE(約8.8ミリモルの初期アゼチジニウムミリモル当量)を、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)(約0.044w/w%NaH2PO4・H2O、約0.388w/w/%Na2HPO4・2H2O、約0.79w/w%NaCl)に溶解させ、pHを7.2~7.4に調整することにより調製する。次に、IPC生理食塩水を約70℃で約4時間加熱前処理する(加熱前処理)。この加熱前処理の間、ポリ(AAm-co-AA)とPAEを互いに部分架橋して(すなわち、PAEの全てのアゼチジニウム基が消費されない)、アゼチジニウム基を含有する水溶性及び熱架橋性親水性ポリマー材料を、IPC生理食塩水中の分岐鎖ポリマー網目構造内に形成する。加熱前処理後、IPC生理食塩水を0.22ミクロンポリエーテルスルホン[PES]メンブレンフィルターを用いて濾過し、室温に再び冷ます。次に、バイオバーデン増加を防ぐために10ppmの過酸化水素を最終IPC生理食塩水に加え、IPC生理食塩水を0.22ミクロンポリエーテルスルホン[PES]メンブレンフィルターを用いて濾過する。
得られた架橋親水性コーティングをその上に有し、約0.95ミクロンの中心厚さを有するSiHyコンタクトレンズは、約142~約150barrerの酸素透過度(Dkc又は推定の固有のDk)、約0.72~約0.79MPaのバルク表面弾性率、約30%~約33%(重量)の含水率、約6の相対イオン透過度(Alsaconレンズに対して)及び約34~約47degreeの接触角を有する。
透過微分干渉コントラスト(TDIC)法
コンタクトレンズをスライドガラスに載せ、レンズをスライドとガラスカバースリップの間で圧縮することにより平坦にする。コンタクトレンズの表面を設置し、透過微分干渉コントラスト光学系のNikon ME600顕微鏡を用い、40×対物レンズを使用してレンズを通して集束させることにより試験する。次に、得られたTDIC画像を評価して、リンクル状の(winkled)表面パターン(例えば、ランダム及び/又は規則正しいミミズ上パターンなど)の存在を決定する。
レンズをスライドガラスに載せ、約90degree毎に4つの正目を作製するように平坦にする。圧縮空気を用いて過剰の生理食塩水を表面から吹き飛ばす。反射微分干渉コントラスト光学系のNikon Optiphot-2を用い、コンタクトレンズ表面にリンクル状の表面パターンが存在する場合、10×、20×及び50×対物レンズを使用してレンズ表面を試験する。各スライドの代表的な画像を50×対物レンズを使用して取得する。次に、コンタクトレンズをひっくり返し、過剰の生理食塩水を除去して、コンタクトレンズの別の側面を同様に検査する。次に、得られたRDIC画像を評価して、リンクル状の表面パターン(例えば、ランダム及び/又は規則正しいミミズ上パターンなど)の存在を決定する。
DFLMは、一般的に、暗視野照射に基づいており、観測する試料のコントラストを増強する方法である。この技術は、垂直に透過された光に相対的な角度で試料を照射するために、観測者の視野の外側又は観測者の視野から遮られた光源から構成されている。光源からの非散乱光が対物レンズにより収集されないので、それは画像の一部ではなく、画像のバックグラウンドが暗く見える。光源がある角度で試料を照射した場合、試料画像において観測される光は、観測者に向かって試料により散乱されるものであり、次にコントラストが試料からのこの散乱光と画像の暗いバックグラウンドの間で生成される。このコントラスト作用は、特に、モヤなどの散乱現象を観測するために有用な暗照射をもたらす。
UV吸収両親媒性分岐鎖コポリマーの合成
1Lジャケット付き反応器に、500mL添加漏斗、オーバーヘッド撹拌器、窒素/真空インレットアダブター付き還流冷却器、温度計及びサンプリングアダプターを備え付ける。実施例17のAで調製した89.95gの80%部分エチレン性官能化ポリシロキサンを反応器に投入し、次に、1mbar未満の真空下、室温で約30分間脱気する。1.03gのHEMA、50.73gのDMA、2.76gのNorblocメタクリレート、52.07gのTRIS及び526.05gの酢酸エチルを混合することにより調製したモノマー溶液を500mL添加漏斗に投入し、その後、100mbarの真空下、室温で10分間脱気して、次に、窒素ガスを再充填する。モノマー溶液を同じ条件下、さらに2サイクル脱気する。次に、モノマー溶液を反応器に投入する。反応混合物を適度に撹拌しながら67℃に加熱する。加熱しながら、2.96gのメルカプトエタノール(連鎖移動剤、CTA)及び0.72gのジメチル2,2’-アゾビス(2-プロピオン酸メチル)(V-601-開始剤)及び76.90gの酢酸エチルからなる溶液を添加漏斗に投入し、その後、モノマー溶液と同じ脱気プロセスを行う。反応器の温度が67℃に達したとき、開始剤/CTA溶液も反応器に加える。反応を67℃で8時間実施する。共重合が完了した後、反応器の温度を室温に冷ます。
上記で調製したコポリマー溶液を、0.50gのDBTDLの存在下、8.44gのIEM(又は所望のモル当量の2-イソシアナトエチルメタクリレート)を加えることによりエチレン性官能化して、両親媒性分岐鎖プレポリマーを形成する。混合物を、密封条件下、室温で24時間撹拌する。次に、調製したプレポリマーを100ppmのヒドロキシ-テトラメチレンピペロニルオキシで安定化させた後、溶液を200g(~50%)に濃縮し、1μm孔径の濾紙で濾過する。蒸発と希釈のサイクルを繰り返して反応溶媒を1-プロパノールに交換した後、調合物に使用するために溶液を用意する。固体含有率は、80℃の真空オーブンで溶媒を除去することにより測定する。
レンズ調合物は下記組成を有するように調製する:上記で調製した71%(重量)のプレポリマー;4%(重量)のDMA;1%(重量)のTPO;1%(重量)のDMPC;1%(重量)のBrij 52(Sigma-Aldrich社)及び22%(重量)の1-PrOH。
レンズは、米国特許第7,384,590号(図1~6)及び第7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似の再利用可能な成形用型を使用し、空間的な制限下のUV照射を用いて上記で調製したレンズ調合物のキャスト成形により作製する。成形用型は、ガラスからなる雌型半部及び石英からなる雄型半部を含む。UV照射源は、380nmカットオフフィルターを備えた強度約4.6mW/cm2のHamamatsuランプである。成形用型内のレンズ調合物にUV照射を約30秒照射する。
得られたレンズは下記の特性を有する:E’~0.82MPa;DKc~159.4(参照レンズとしてlotrafilcon Bを使用する、80μmの平均中心厚さ及び固有のDk110);IP~2.3;水%~26.9;及びUVA/UVB%T~4.6/0.1。暗視野顕微鏡下で観測した際、試験レンズを摩擦した後にクラッキングラインは見られない。レンズは、指摩擦試験において対照レンズと同等で非常に滑らかである。
Claims (21)
- 前面及び反対の後面;ならびに
前面から後面の層状構造形状を有する、水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
層状構造形状は、互いに独立して第二含水率を有する前面外部ヒドロゲル層及び後面外部ヒドロゲル層、ならびに第一含水率を有する内部層を含み、
前記構造形状の内部層から前面又は後面外部ヒドロゲル層への含水率勾配において、第二含水率は、第一含水率より高く、
水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、少なくとも40barrer/mmの酸素伝達率、0.3MPa~1.8MPaのヤング係数、少なくとも10秒の水崩壊時間、及び80degree以下の平均水接触角を有し、
内部層は、水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのバルク材料であり、(i)シリコーン含有ビニルモノマー、シリコーン含有ビニルマクロマー、シリコーン含有プレポリマー又はそれらの組み合わせから誘導される繰り返しユニット、及び(ii)親水性ビニルモノマーから誘導される繰り返しユニットを含むシリコーンヒドロゲル材料から構成され、
前面及び後面外部ヒドロゲル層の各々は、
(a)PEG-NH2;PEG-SH;PEG-COOH;H2N-PEG-NH2;HOOC-PEG-COOH;HS-PEG-SH;H2N-PEG-COOH;HOOC-PEG-SH;H2N-PEG-SH;1つ又は複数のアミノ、カルボキシル又はチオール基を有する多岐PEG;1つ又は複数のアミノ、カルボキシル又はチオール基を有するPEGデンドリマー;及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つから誘導される、PEG鎖として指定されるポリ(エチレングリコール)鎖、ならびに
(b)(i)60重量%以下の少なくとも1つの反応性ビニルモノマー及び(ii)少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーを含む組成物の重合生成物であるコポリマーから誘導されるポリマー鎖を含む、架橋ポリマー材料から構成され、
前記少なくとも1つの反応性ビニルモノマーは、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリレート、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリレート、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C4アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸、α-フェニルアクリル酸、β-アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1-カルボキシ-4-フェニルブタジエン-1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、
前記少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーは、グリセロールメタクリレート、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、アリルアルコール、ビニルアルコール及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、
水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前面及び後面外部ヒドロゲル層が、互いに独立して、少なくとも0.1μmの厚さを有する、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前面及び後面外部ヒドロゲル層の架橋ポリマー材料が、PEG-NH2;H2N-PEG-NH2;H2N-PEG-COOH;1つ又は複数のアミノ基を有する多岐PEG;1つ又は複数のアミノ基を有するPEGデンドリマー;及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つから誘導される、PEG鎖として指定されるポリ(エチレングリコール)鎖を含む、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前面及び後面外部ヒドロゲル層の架橋ポリマー材料が、PEG-COOH;HOOC-PEG-COOH;1つ又は複数のカルボキシル基を有する多岐PEG;1つ又は複数のカルボキシル基を有するPEGデンドリマー;及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つから誘導される、PEG鎖として指定されるポリ(エチレングリコール)鎖を含む、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前面及び後面外部ヒドロゲル層の架橋ポリマー材料が、PEG-SH;HS-PEG-SH;HOOC-PEG-SH;H2N-PEG-SH;1つ又は複数のチオール基を有する多岐PEG;1つ又は複数のチオール基を有するPEGデンドリマー;及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つから誘導される、PEG鎖として指定されるポリ(エチレングリコール)鎖を含む、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前面及び後面外部ヒドロゲル層の架橋ポリマー材料が、(i)60重量%以下の少なくとも1つの反応性ビニルモノマー及び(ii)少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーを含む組成物の重合生成物であるコポリマーから誘導されるポリマー鎖を含み、
前記少なくとも1つの反応性ビニルモノマーは、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリレート、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリレート、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C4アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、
前記少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーは、グリセロールメタクリレート、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、ビニルアルコール及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、
請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前面及び後面外部ヒドロゲル層の架橋ポリマー材料が、(i)60重量%以下の少なくとも1つの反応性ビニルモノマー及び(ii)少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーを含む組成物の重合生成物であるコポリマーから誘導されるポリマー鎖を含み、
前記少なくとも1つの反応性ビニルモノマーは、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリレート、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリレート、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C4アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、
前記少なくとも1つの非反応性ビニルモノマーは、ホスホリルコリン含有ビニルモノマーである、
請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも60barrer/mmの酸素伝達率及び/又は70degree以下の平均水接触角を有する、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも80barrer/mmの酸素伝達率及び/又は60degree以下の平均水接触角を有する、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも100barrer/mmの酸素伝達率及び/又は50degree以下の平均水接触角を有する、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 第二含水率が75重量%より大きい、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 第二含水率が、第一含水率の少なくとも1.3倍である、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 第二含水率が、第一含水率の少なくとも1.4倍である、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 第二含水率が、第一含水率の少なくとも1.5倍である、請求項1に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、ポリシロキサン含有ビニルモノマー、ポリシロキサン含有ビニルマクロマー又はそれらの組み合わせから誘導される繰り返しユニットを含む。請求項1~14のいずれか一項に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- ポリシロキサン含有ビニルモノマー又はマクロマーが、モノメタクリレート又はモノアクリレートポリジメチルシロキサン;ビニルカルボネート末端ポリジメチルシロキサン;ビニルカルバメート末端ポリジメチルシロキサン;ビニル末端ポリジメチルシロキサン;メタクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン;アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン;アクリレート末端ポリジメチルシロキサン;メタクリレート末端ポリジメチルシロキサン;ビス-3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン;N,N,N’,N’-テトラキス(3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピル)-α,ω-ビス-3-アミノプロピル-ポリジメチルシロキサン;ポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー;又はグリシジルメタクリレートとアミノ官能化ポリジメチルシロキサンとの反応生成物である、請求項15に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレートトリメチルアンモニウム塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、アリルアルコール、最大1500の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メタクリル酸、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、N-ビニル-2-ピロリドン、ビニルピリジン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルカプロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択される親水性ビニルモノマーから誘導される繰り返しユニットを含む、請求項15に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、エチレンジアミンジアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、アリルメタクリレート、アリルメタクリレート、1,3-ビス(メタクリルアミドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、N,N’-メチレンビスアクリルアミド、N,N’-メチレンビスメタクリルアミド、N,N’-エチレンビスアクリルアミド、N,N’-エチレンビスメタクリルアミド,1,3-ビス(N-メタクリルアミドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス-(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、1,3-ビス(メタクリルアミドブチル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)-ジシロキサン、1,3-ビス(アクリルアミドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、1,3-ビス(メタクリルオキシエチルウレイドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される架橋剤から誘導される繰り返しユニットをさらに含む、請求項17に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレートトリメチルアンモニウム塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、アリルアルコール、最大1500の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メタクリル酸、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、N-ビニル-2-ピロリドン、ビニルピリジン、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルカプロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択される親水性ビニルモノマーから誘導される繰り返しユニットを含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲル材料が、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、エチレンジアミンジアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、アリルメタクリレート、アリルメタクリレート、1,3-ビス(メタクリルアミドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、N,N’-メチレンビスアクリルアミド、N,N’-メチレンビスメタクリルアミド、N,N’-エチレンビスアクリルアミド、N,N’-エチレンビスメタクリルアミド,1,3-ビス(N-メタクリルアミドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス-(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、1,3-ビス(メタクリルアミドブチル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)-ジシロキサン、1,3-ビス(アクリルアミドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン、1,3-ビス(メタクリルオキシエチルウレイドプロピル)-1,1,3,3-テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される架橋剤から誘導される繰り返しユニットをさらに含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲルバルク材料が、N-[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)シリルプロピル]-(メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N-[トリス(ジメチルエチルシロキシ)シリルプロピル](メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド;N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチルアクリルアミド;N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)-2-メチルアクリルアミド;N-(2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチルアクリルアミド;N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチルアクリルアミド;N-[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]-2-メチルアクリルアミド;N,N-ビス[2-ヒドロキシ-3-(3-(t-ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;3-メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、トリス(トリメチルシリルオキシ)シリルプロピルメタクリレート(TRIS)、(3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン)、(3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-メタクリルオキシ-2-(2-ヒドロキシエトキシ)-プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、N-2-メタクリルオキシエチル-O-(メチル-ビス-トリメチルシロキシ-3-プロピル)シリルカルバメート、3-(トリメチルシリル)プロピルビニルカルボネート、3-(ビニルオキシカルボニルチオ)プロピル-トリス(トリメチル-シロキシ)シラン、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート、3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルボネート、t-ブチルジメチル-シロキシエチルビニルカルボネート;トリメチルシリルエチルビニルカルボネート、トリメチルシリルメチルビニルカルボネート及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるシリコーン含有ビニルモノマーから誘導される繰り返しユニットを含む、請求項1~14のいずれか一項に記載の水和シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
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