JP2010508563A - シリコーンヒドロゲルレンズにコーティングを施す方法 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、ソフトシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、例えば、Focus NIGHT & DAY(商標)及びO2OPTIX(商標)(CIBA社)、並びにPureVision(商標)(Bausch & Lomb社)は、その高い酸素透過性及び装用感のため、ますます人気が高まっている。「ソフト」コンタクトレンズは、目の形状にぴったりと合致するので、酸素はレンズを容易にくぐり抜けることができない。角膜は、他の組織のように血液供給から酸素を受け取らないため、ソフトコンタクトレンズは、周囲の空気(すなわち、酸素)からの酸素が角膜に達するようにしなければならない。十分な酸素が角膜に到達しないと、角膜の膨張が起こる。長期間の酸素の欠乏は、角膜中の血管の好ましくない成長を招く。高い酸素透過性を備えることにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、十分な酸素がレンズを透過して角膜に達するようにして、角膜の健康に及ぼす悪影響を最小限にする。
本発明は、1つの態様において、親水性のコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに施す方法を提供するが、その発明の方法は、(a)コンタクトレンズを、パッケージ溶液を含有するレンズパッケージの中に配置する工程(ここで、パッケージ溶液は、ポリイオン性物質と少なくとも1種のオートクレーブ時加水分解性物質(hydrolysable-at-autoclave material)とを含み、ポリイオン性物質は、(i)疎水性主鎖及び多数の荷電又はイオン性のペンダント基を有するポリマー、(ii)キトサン、又は(iii)それらの組合せを含み、パッケージ溶液は、約4.0未満又は約9.5超の初期pHを有し、オートクレーブ時加水分解性物質は、その中にコンタクトレンズを有するパッケージをオートクレーブした後に、パッケージ溶液に最終的に中性のpHを付与するのに十分な量でパッケージ溶液中に存在する)と;(b)その中にコンタクトレンズとパッケージ溶液とを有する前記パッケージをオートクレーブし、それにより、パッケージ内の最終的に中性のpHを有するパッケージ溶液中に浸漬したコンタクトレンズ上に親水性のコーティングを形成する工程(ここでコーティングは、約80度以下の平均水接触角を特徴とする親水性を有する)とを含む。
他に定義されない限り、本明細書で使用される技術及び科学の用語はすべて、本発明の属する技術分野の当業者により一般に理解されるそれらと同義である。本明細書に使用される命名法及び実験手順は、一般に、当技術分野で周知であり、通常使用されているものである。これらの手順には、当技術分野及び様々な一般の参考文献に記載されるもののような従来の方法が使用される。用語が単数形で記載されている場合、発明者らは、その複数形をも考慮している。本明細書及び以下に記載の実験手順で使用されている命名法は、当技術分野で周知のものであり、一般に使用されているものである。
[式中、R1は水素、又はC1〜C10アルキルであり;R2及びR3は、互いに独立して水素、C1〜C10アルケン二価基、C1〜C10アルキル、又は−(R18)a−(X1)b−R19であり、ここでR18は、C1〜C10アルケン二価基、X1は、エーテル結合(−O−)、ウレタン結合(−N)、ウレア結合、エステル結合、アミド結合、又はカルボニルであり、R19は、水素、単結合、アミノ基、カルボン酸基、ヒドロキシル基、カルボニル基、C1〜C12アミノアルキル基、C1〜C18アルキルアミノアルキル基、C1〜C18カルボキシアルキル基、C1〜C18ヒドロキシアルキル基、C1〜C18アルキルアルコキシ基、C1〜C12アミノアルコキシ基、C1〜C18アルキルアミノアルコキシ基、C1〜C18カルボキシアルコキシ基、又はC1〜C18ヒドロキシアルコキシ基であり、a及びbは、互いに独立して、0又は1であるが、但しR2とR3のうちの1つだけが、二価基であり;R4〜R9は、互いに独立して、水素、C1〜C10アルケン二価基、C1〜C10アルキル、又は−(R18)a−(X1)b−R19であるが、但し、R4〜R9のうちの1つ又は2つだけが二価基であり;n及びmは、互いに独立して、0〜9の整数であるが、但し、nとmの合計は、2〜9の整数であり;R10〜R17は、互いに独立して、水素、C1〜C10アルケン二価基、C1〜C10アルキル、又は−(R18)a−(X1)b−R19であるが、但し、R10〜R17のうちの1つ又は2つだけが二価基である。
[(cm3酸素)/(cm2)(sec)(mm2Hg)]×10−9
[(cm3酸素)(mm)/(cm2)(sec)(mm2Hg)]×10−10
(酸素透過性barrer/mm)を有する。本発明によれば、物質又はコンタクトレンズに関連して、高い酸素透過性とは、実施例に記載の電量分析法に従って、100ミクロン厚の試料(フィルム又はレンズ)を用いて測定された、少なくとも40barrer以上の見掛けの酸素透過性を特徴とする。
D=-n'/(A×dc/dx)
式中、 n' = イオン輸送率 [mol/min]
A = 露出レンズ面積 [mm2]
D = イオノフラックス拡散係数 [mm2/min]
dc = 濃度差 [mol/L]
dx = レンズ厚 [mm]
ln(1-2C(t)/C(0))=-2APt/Vd
式中: C(t) = 受け入れセル内の時間tでのナトリウムイオン濃度
C(0) = 供給セル内の初期濃度
A = 膜面積、すなわち、セルに暴露したレンズ面積
V = セルコンパートメント容量(3.0ml)
d = 露出領域における平均レンズ厚
P = 透過係数
(式中、Lは、ヒドロキシ、C2〜C5−アルカノイロキシ及びC2〜C5−アルキルアミノカルボニルオキシからなる群から選択される2つ以上の同一又は異なる置換基により置換される、C2〜C6−アルキルである)の修飾因子単位を含む。このようなポリアリルアミンコポリマーの例は、WO00/31150(参照により全文が本明細書に組み込まれる)に開示されている。
(式中、R’は、炭素原子2〜8個を有するアルキレンジラジカル;R1’は、水素、アルキル、アリール、アラルキル又はアルカアリール(alkaryl)であり、好ましくは、水素又は炭素原子最大7個を有する低級アルキル、より好ましくは、例えば、メチル、エチル又はプロピルのような、炭素原子最大4個を有する低級アルキルであり;炭素原子最大10個を有するアリール及び炭素原子最大14個を有するアラルキル又はアルカアリールであり;そしてR2’は、水素又は炭素原子最大7個を有する低級アルキル、より好ましくは、例えば、メチル、エチル又はプロピルのような、炭素原子最大4個を有する低級アルキルである)の構造体を有する。
表面親水性(湿潤性)試験
コンタクトレンズ上の水接触角は、コンタクトレンズの表面親水性(又は湿潤性)の一般的な尺度である。特に、小さい水接触角は、より親水性の高い表面に相当する。コンタクトレンズの平均接触角(液滴法(Sessile Drop))は、マサチューセッツ州、ボストンにあるAST社のVCA 2500 XE接触角測定装置を使用して測定した。この装置は、前進接触角もしくは後退接触角又は固着(静的)接触角を測定することができる。測定は、十分水和させたコンタクトレンズ及び水分を拭き取った(blot-drying)直後のレンズを使用して行った。
コンタクトレンズ表面のコーティングの無損傷性は、下記のスーダンブラック汚染試験に従って試験することができる。コーティング(LbLコーティング、プラズマコーティング、又は任意の他のコーティング)を有するコンタクトレンズをスーダンブラックの染料溶液(ビタミンEオイル中のスーダンブラック)に浸漬した。スーダンブラック染料は、疎水性であり、疎水性物質により、あるいは疎水性レンズ表面又は疎水性レンズ(例:シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ)の部分的にコーティングされた表面上の疎水性箇所に吸着される強い傾向を有している。疎水性レンズ上のコーティングが無損傷であれば、汚染箇所がレンズ上又はレンズ中に観察されないはずである。試験したレンズは全て、十分に水和させた。
レンズをSolo-care(登録商標)多目的レンズケア溶液で30回デジタル摩擦し、次に生理食塩水ですすいだ。上記の手順を所定回、例えば、1〜30回繰り返した(すなわち、洗浄と浸漬のサイクルを模倣した複数回の連続デジタル摩擦試験を行った)。レンズを次にスーダンブラック試験(すなわち、上記のコーティング無損傷性試験)に付し、コーティングが依然無損傷であるかどうかを調べた。デジタル摩擦試験に耐えるということは、汚染箇所の著しい増加がない(例:汚染箇所が全レンズ表面の約5%以下)ということである。水接触角を測定して、コーティング耐久性を判断した。
レンズの酸素透過性及びレンズ物質の酸素透過性を、米国特許第5,760,100号及びWintertonらの論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp. 273-280)(どちらも、参照によりその全文が本明細書に組み込まれる)に記載のものと類似の手法に従って、測定した。酸素流量(J)を、湿潤(すなわち、気流を約100%相対湿度で維持した)セル内で、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAより市販)又は類似の分析装置を使用して34℃で測定した。既知の酸素パーセント(例:21%)を有する気流を約10〜20cm3/分間の速度で、レンズの片側から透過させる一方、窒素気流をレンズの反対側で約10〜20cm3/分間の速度で透過させた。測定に先立ち、試験媒体(すなわち、生理食塩水又は蒸留水)中で、規定の試験温度で少なくとも30分間(但し45分間未満)、試料を平衡化した。オーバーレイヤーとして使用した任意の試験媒体を、規定の試験温度で少なくとも30分間(但し45分間未満)平衡化した。ステッピング・モーター・コントラー上の表示設定400±15に対応して、攪拌モーターの速度を1200±50rpmに設定した。システム周囲の大気圧、Pmeasuredを測定した。試験に暴露した領域におけるレンズ厚(t)を、Mitotoya micrometer VL-50又は同様の測定器により約10箇所測定し、測定値の平均を取った。窒素気流中の酸素濃度(すなわち、レンズを通して拡散した酸素)を、DK1000測定器を使用して測定した。レンズ物質の見掛け酸素透過性、Dkappを次式より求めた:
Dkapp=Jt/(Poxygen)
式中 J=酸素流量[microliter O2/cm2−分]
Poxygen =(Pmeasured-Pwater水蒸気)=(気流中の%O2)[mmHg]=気流中の酸素の部分圧
Pmeasured =大気圧(mmHg)
Pwater 水蒸気=0mmHg(34℃)(乾燥セル内)(mmHg)
Pwater 水蒸気=40mmHg(34℃)(湿潤セル内)(mmHg)
t=暴露試験領域のレンズの平均厚(mm)
式中 Dkapp は単位barrerで表示。
物質の酸素透過性(Dk/t)は、酸素透過性(Dkapp)をレンズの平均厚(t)で除算することにより計算されるであろう。
レンズのイオン透過性は、米国特許第5,760,100号(参照により全文が本明細書に組み込まれる)に記載の手順により測定した。以下の実施例で報告されるイオン透過性の値は、参照物質としてのレンズ物質、Alsaconとの関連における相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、イオノフラックス拡散係数0.314×10−3mm2/minを有する。
ウレア濃度がオートクレーブ後の緩衝液の最終的なpHに与える影響を調べるために6種の緩衝液を調製した。緩衝液の初期pHを、HCl(1N)で2.5に調整した。緩衝液をクリンプバイアルに入れ、121℃で45分間オートクレーブした。緩衝液の配合及びオートクレーブ後のpHを表1に示す。
ウレア及びトロメタミン(トリス)の濃度の異なる8つの緩衝液を調製した。HCl(1N)で緩衝液の初期pHを2.5に調整した。同時係属米国特許出願公報第2007−0195261A1(参照により全文が本明細書に組み込まれる)の実施例4に記載したとおり調製したポリウレアコンタクトレンズを、緩衝液中にパッケージし、121℃で45分間オートクレーブした。レンズは、コーティングしていない対照レンズよりもより湿潤に見えた。オートクレーブ直後及びパッケージを開けて緩衝液を大気と平衡にさせた45分後に、緩衝液のpHを測定した。パッケージを大気と平衡化させた後、pHは上昇した。この現象は、緩衝液に溶解したCO2の損失のために生じるようであると考えられる。オートクレーブ後及び平衡時pHを表2に示す。
6つの緩衝液を調製し、HCl(1N)でpH2.0に調整した。コーティングしていないLotrafilcon Bレンズを、緩衝液中にパッケージし、オートクレーブした。オートクレーブ後、レンズは、コーティングされたように見え、PBS中で十分に湿潤であった。
PAA250ppm、クエン酸一水和物0.21%、グリセリン1.6%、トロメタミン0.291%、及びウレア0.275%を含有する緩衝液を、1N HClでpH2.0に調整した。コーティングしていないlotrafilcon Bレンズを緩衝液中にパッケージし、121℃で30分間オートクレーブした。レンズは、非常に湿潤に見え、35度の液滴(水)接触角を有した。レンズは、パッケージから取り出した時点及び5回の洗浄サイクル(Aquify(登録商標)を使って手でレンズをこすり、Clear Careですすいだ)後もスーダンブラックによる汚染を示さなかった。
表4に示すように、張性調整剤としてグリセリンの代わりに塩化ナトリウムを使用して3つの緩衝液を調製した。HCl(1N)及びNaOH(1N)を用いて、pHを2.0に調整し、コーティングしていないlotrafilcon Bレンズを緩衝液中にパッケージし、オートクレーブした。オートクレーブ後、レンズは、非常に湿潤に見え、スーダンブラックによる汚染を示さなかった。
異なるポリイオン性物質のコーティング効果を比較するために、クエン酸一水和物0.21%、グリセリン1.6%、トロメタミン0.291%、ウレア0.275%及び様々なポリイオン性物質を含有する緩衝液を調製した。緩衝液はすべて、pH2.0に調整し、コーティングしていないlotrafilcon Bレンズを緩衝液にパッケージし、オートクレーブした。オートクレーブ後、レンズをスーダンブラック中で15分間汚染させ、次に水ですすいだ。結果を表5に示す。
PAA 0.05%、リン酸ナトリウム一塩基0.14%、グリセリン2.0%、及びウレア0.2%を含有する緩衝液を調製し、1N HCl溶液でpH2.5に調整した。コーティングしていないlotrafilcon Bレンズを緩衝液にパッケージし、121℃で30分間オートクレーブした。レンズは、湿潤で、液滴(水)接触角30〜50度を有した。
Claims (25)
- 親水性のコーティングをシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに施す方法であって、
(a)コンタクトレンズを、パッケージ溶液を含有するレンズパッケージの中に配置する工程(ここで、パッケージ溶液は、ポリイオン性物質と少なくとも1種のオートクレーブ時加水分解性物質とを含み、ポリイオン性物質は、(i)疎水性主鎖及び多数の荷電又はイオン性のペンダント基を有するポリマー、(ii)キトサン、又は(iii)それらの組合せを含み、パッケージ溶液は、約4.0未満又は約9.5超の初期pHを有し、オートクレーブ時加水分解性物質は、その中にコンタクトレンズを有するパッケージをオートクレーブした後に、パッケージ溶液に最終的に中性のpHを付与するのに十分な量でパッケージ溶液中に存在する)と;
(b)その中にコンタクトレンズとパッケージ溶液とを有する前記パッケージをオートクレーブし、それにより、パッケージ内の最終的に中性のpHを有するパッケージ溶液中に浸漬したコンタクトレンズ上に、LbLコーティングを形成する工程(ここで、LbLコーティングは、約80度以下の平均水接触角を特徴とする親水性を有する)と
を含む方法。 - パッケージ溶液が、約4.0未満の初期pHを有し、ポリイオン性物質が、疎水性主鎖及びペンダントイオン性基を有するポリアニオン性物質を含み、オートクレーブ時加水分解性物質がウレア、アンモニウムカルバメート、又はそれらの組合せである、請求項1記載の方法。
- ポリアニオン性物質が、カルボキシル基を含む、請求項2記載の方法。
- ポリアニオン性物質が、直鎖もしくは分岐鎖のポリアクリル酸、又は直鎖もしくは分岐鎖のアクリル酸コポリマーである、請求項2記載の方法。
- パッケージ溶液が、さらにポリカチオン性物質を含む、請求項4記載の方法。
- ポリアニオン性物質の濃度が、ポリカチオン性物質の濃度よりも少なくとも2倍高い、請求項5記載の方法。
- パッケージ溶液が、さらに、疎水性主鎖を有する非荷電親水性物質を含み、非荷電親水性物質が、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、1種以上の親水性のビニルコモノマーの存在下又は非存在下の少なくとも1種のビニルラクタムのコポリマー、又はそれらの混合物である、請求項4記載の方法。
- 非荷電親水性物質が、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、1種以上の親水性のビニルコモノマーの存在下又は非存在下の少なくとも1種のビニルラクタムのコポリマー、又はそれらの混合物である、請求項7記載の方法。
- パッケージ溶液が、さらにキトサンを含む、請求項4記載の方法。
- パッケージ溶液が、約4.0未満の初期pHを有し、ポリイオン性物質が、キトサンを含み、オートクレーブ時加水分解性物質が、ウレア、アンモニウムカルバメート、又はそれらの組合せである、請求項1記載の方法。
- パッケージ溶液が、約9.5超の初期pHを有し、ポリイオン性物質が、疎水性主鎖及びペンダント荷電又はイオン性の基を有するポリカチオン性物質を含み、オートクレーブ時加水分解性物質が、ポリビニルアセタートである、請求項1記載の方法。
- パッケージ溶液が、さらに、疎水性主鎖を有する非荷電親水性物質を含み、非荷電親水性物質が、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、1種以上の親水性のビニルコモノマーの存在下又は非存在下の少なくとも1種のビニルラクタムのコポリマー、又はそれらの混合物である請求項11記載の方法。
- ポリイオン性物質とオートクレーブ時加水分解性物質とを含み、
ポリイオン性物質は、(i)疎水性主鎖及び多数の荷電又はイオン性のペンダント基を有するポリマー、(ii)キトサン、又は(iii)それらの組合せを含み、パッケージ溶液は、約4.0未満又は約9.5超の初期pHを有し、オートクレーブ時加水分解性物質は、パッケージ溶液をオートクレーブした後に、パッケージ溶液に最終的に中性のpHを付与するのに十分な量でパッケージ溶液中に存在し、パッケージ溶液は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズとレンズパッケージ溶液とを有するパッケージのオートクレーブプロセスにおいて、事前の表面処理及び事後のpH調節を行うことなく、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに親水性のコーティングを形成するための、インサイチュコーティング溶液として供給される性能を特徴とし、親水性のコーティングは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに共有結合せず、約80度以下の平均水接触角を特徴とする親水性とデジタル摩擦試験に耐えることを特徴とする優れたコーティング耐久性とを有する、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズをレンズパッケージに保存するためのレンズパッケージ溶液。 - パッケージ溶液が、約4.0未満の初期pH及び約200〜約450mOsmの張性を有し、ポリイオン性物質が、疎水性主鎖及びイオン性ペンダント基を有するポリアニオン性物質を含み、オートクレーブ時加水分解性物質が、ウレア、アンモニウムカルバメート、又はそれらの組合せである、請求項13記載のレンズパッケージ溶液。
- ポリアニオン性物質が、カルボキシル基を含む、請求項14記載のレンズパッケージ溶液。
- ポリアニオン性物質が、直鎖もしくは分岐鎖のポリアクリル酸、又は直鎖もしくは分岐鎖のアクリル酸コポリマーである、請求項15記載のレンズパッケージ溶液。
- パッケージ溶液が、さらにポリカチオン性物質を含む、請求項16のレンズパッケージ溶液。
- ポリアニオン性物質の濃度が、ポリカチオン性物質の濃度よりも少なくとも2倍高い、請求項17記載のレンズパッケージ溶液。
- パッケージ溶液が、さらに疎水性主鎖を有する非荷電親水性物質を含み、非荷電親水性物質が、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、1種以上の親水性のビニルコモノマーの存在下又は非存在下の少なくとも1つのビニルラクタムのコポリマー、又はそれらの混合物である、請求項16記載のレンズパッケージ溶液。
- パッケージ溶液が、さらにキトサンを含む、請求項16記載のレンズパッケージ溶液。
- パッケージ溶液が、約4.0未満の初期pH及び約200〜約450mOsmの張性を有し、ポリイオン性物質が、キトサンを含み、オートクレーブ時加水分解性物質が、ウレア、アンモニウムカルバメート、又はそれらの組合せである、請求項13記載のレンズパッケージ溶液。
- パッケージ溶液が、約9.5超の初期pHを有し、ポリイオン性物質が、疎水性主鎖及びペンダント荷電又はイオン性の基を有するポリカチオン性物質であり、オートクレーブ時加水分解性物質が、ポリビニルアセタートである、請求項13記載のレンズパッケージ溶液。
- パッケージ溶液が、さらに疎水性主鎖を有する非荷電親水性物質を含み、非荷電親水性物質が、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、1種以上の親水性のビニルコモノマーの存在下又は非存在下の少なくとも1種のビニルラクタムのコポリマー、又はそれらの混合物である、請求項22記載のレンズパッケージ溶液。
- 殺菌済及び密閉レンズパッケージを含む眼科用製品であって、レンズパッケージは、レンズパッケージ溶液及びあらかじめ表面処理されることなく、レンズパッケージ溶液に浸漬されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを含み、レンズパッケージ溶液は、ポリイオン性物質とオートクレーブ時加水分解性物質とを含み、ポリイオン性物質は、疎水性主鎖及び多数の荷電又はイオン性のペンダント基を含み、パッケージ溶液は、約4.0未満又は約9.5超の初期pHを有し、オートクレーブ時加水分解性物質は、パッケージ溶液をオートクレーブした後に、パッケージ溶液に最終的に中性のpHを付与するのに十分な量でパッケージ溶液中に存在する、眼科用製品。
- ヒドロゲルコンタクトレンズに増大した親水性を付与する方法であって、(a)コンタクトレンズを、パッケージ溶液を含有するレンズパッケージの中に配置する工程(ここで、パッケージ溶液は、ポリイオン性物質と少なくとも1種のオートクレーブ時加水分解性物質とを含み、ポリイオン性物質は、(i)疎水性主鎖及び多数の荷電又はイオン性のペンダント基を有するポリマー、(ii)キトサン、又は(iii)それらの組合せを含み、パッケージ溶液は、約4.0未満又は約9.5超の初期pHを有し、オートクレーブ時加水分解性物質は、コンタクトレンズを包含するパッケージをオートクレーブした後に、パッケージ溶液に最終的に中性のpHを付与するのに十分な量でパッケージ溶液中に存在する)と;(b)コンタクトレンズとパッケージ溶液とを有する前記パッケージをオートクレーブし、それにより、パッケージ内のパッケージ溶液に最終的に中性のpHを付与し、コンタクトレンズに増大した親水性を与える工程と、を含む方法。
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