KR20180117164A - 콘택트 렌즈용 졸-겔 코팅제 - Google Patents

콘택트 렌즈용 졸-겔 코팅제 Download PDF

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KR20180117164A
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KR1020187027904A
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로렌스 차베스
잔-마이클 고사우
크리스토퍼 산체스
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로터스 리프 코팅스 인코포레이티드
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Abstract

소수성 표면을 친수성으로 만드는 조성물. 소수성 결합제, 일반적으로 실리콘 화합물, 예컨대 실록산은 실리콘 콘택트 렌즈의 소수성 영역과 같은 표면에 친수성 졸-겔 입자를 부착시킨다. 친수성 영역은 바람직하게는 개질되지 않는다. 결합제는 작용기를 통해 입자에 부착되고, 소수성 표면에 자동 부착될 수 있다. 조성물의 코팅제는 주위 온도 또는 실온에서 용액으로부터 부착될 수 있어, 감열성 기판의 코팅을 가능하게 한다. 이러한 코팅제는 이들의 친수성을 유지하면서, 산성 용액에서의 가열 (예컨대, 멸균)을 견딜 수 있다.

Description

콘택트 렌즈용 졸-겔 코팅제
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2016 년 2 월 23 일자로 출원된 발명의 명칭이 "실록산-함유 콘택트 렌즈용 졸-겔 코팅제"인 미국 가출원 제 62/298,573 호 및 2016 년 3 월 29 일자로 출원된 발명의 명칭이 "실록산-함유 콘택트 렌즈용 졸-겔 코팅제"인 미국 가출원 제 62/314,566 호에 대한 우선권 및 출원의 이익을 주장하며, 이들의 명세서 및 청구 범위는 본원에 참조로서 포함된다.
발명의 분야 (기술분야)
본 발명은 콘택트 렌즈의 표면 처리, 특히 실록산계 렌즈의 친수성을 증가시키는 처리에 관한 것이다.
하기 논의에서는 다수의 간행물 및 참조 문헌을 참조할 수 있다. 본원에서의 상기 간행물에 대한 논의는 과학적 원리의 보다 완전한 배경을 위하여 제공되며, 상기 간행물이 특허성 결정에 대한 선행 기술임을 인정하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
현대의 실리콘 콘택트 렌즈는 일반적으로 폴리디메틸실록산 또는 다른 실록산을 기재로 하여 생산되는데, 이는 그 폴리머의 높은 산소 투과성 때문이다. 불행하게도, 상기 기재는 고도로 소수성이며 눈의 누액에 의해 젖지 않는다. 이는 사용자를 악화시키고, 개질되지 않은 기재를 콘택트 렌즈 재료로서 사용할 수 없게 만든다. 렌즈의 착용감을 향상시키기 위하여, 기재는 히드로겔로 주로 설명되는, 고도로 친수성인 제2 폴리머를 갖는 상호 침입 네트워크 (interpenetrating network)로 전환되는 것이 일반적이다. 이 실리콘 히드로겔 재료는 완성된 렌즈가 최대 50%의 물을 흡수하게 하여, 사용자로 하여금 받아들일 수 있도록 한다. 불행하게도, 도 1에 도시된 바와 같이, 렌즈의 표면은 여전히 친수성 영역 (10) (히드로겔이 노출됨) 및 표면 실록산을 포함하는 소수성 영역 ( 20)을 모두 포함한다. 이는 사용자의 편의를 제한한다. 따라서, 렌즈의 나머지 특성에 영향을 미치지 않으면서, 렌즈의 소수성 영역을 친수성 코팅제 (coating)로 영구적으로 코팅할 수 있는 표면 처리의 충족되지 않은 요구가 존재한다. 미국 특허 제 6,126,733 호 (Wallace et al)는 친수성 특성을 갖는 조성물을 교시하고 있으며, 여기서 필름은 증발시 이들의 특성을 달성하기 위해 비휘발성 용제 (high boiling solvents)에 의존한다.
본 발명의 일 구현예는 소수성 재료에 결합된 친수성 졸-겔 입자를 포함하는 조성물이며, 상기 소수성 재료는 졸-겔 입자를 소수성 표면에 결합시킬 수 있다. 소수성 재료는 바람직하게는 실리콘 화합물, 더 바람직하게는 실록산 올리고머를 포함한다. 소수성 재료는 바람직하게는 수소화물, 아미노, 아민, 히드록실, 에폭시, 비닐, 아크릴레이트 및 메르캅토 (mercapto) 작용기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 하나 이상의 작용기를 포함하는 것이 바람직하다. 졸-겔 입자는 바람직하게는 에폭시, 카복시산, 비닐, 아크릴레이트, 아미노 작용기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 하나 이상의 작용기를 포함하는 금속 알콕사이드 전구체로부터 유래되는 것이 바람직하다. 작용기는 경우에 따라 3-글리시딜프로필실록산을 포함한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 청구항 제1항의 조성물을 포함하는 코팅제 (coating)를 포함하는 물품이다. 물품은 바람직하게는 콘택트 렌즈를 포함한다. 코팅제는 바람직하게는 두께가 1 마이크론 미만이고, 더 바람직하게는 50 내지 500 nm 사이이다. 코팅제는 바람직하게는 물품의 제1 영역, 예컨대 코팅제로 코팅하기 전 소수성이었던 영역에만 결합한다. 제1 영역의 표면은 바람직하게는 실록산, 예컨대 폴리메틸실록산 수지를 포함한다. 제1 영역을 제외한 물품의 영역은 바람직하게는 코팅제로 코팅하기 전 친수성이었다. 물품이 주위 온도보다 높은 온도로 가열되면 경우에 따라 손상될 수 있기 때문에, 코팅제는 바람직하게는 주위 온도보다 높지 않은 온도에서 용액으로부터 제1 영역상에 부착되는 (deposited) 것이 바람직하다. 물품은 바람직하게는 저 pH 증류수, 저 pH 식염수 또는 감열성 완충액을 포함하는 산성 용액에 보관되는 것이 바람직하다. 완충액은 바람직하게는 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (TRIS)을 포함한다. 완충액은 경우에 따라 용액을 가열할 때 산을 방출한다. 코팅제는 바람직하게는 용액 내에서 주위 온도보다 높은 온도로 가열될 때 개질되지 않은 채로 유지된다. 코팅제는 바람직하게는 용액 내에서 약 120℃로 가열될 때 개질되지 않은 채로 유지된다. 코팅제의 접촉각은 바람직하게는 용액 내에서 가열한 후 약 5도 미만으로 증가한다.
본 발명의 목적, 이점 및 신규한 특성, 그리고 추가적인 적용가능성의 범위는 첨부 도면과 관련하여 취해지는 하기의 상세한 설명에서 부분적으로 설명될 것이고, 부분적으로는 이하의 연구를 통해 통상의 기술자에게 명백해질 것이며, 또는 본 발명의 실시에 의해 습득될 수 있다. 본 발명의 목적 및 이점은 첨부된 청구 범위에서 특별히 언급된 수단 및 조합에 의해 실현되고 달성될 수 있다.
본 명세서에 통합되어 명세서의 일부를 구성하는 첨부 도면들은 본 발명의 일부 구현예를 도시하고, 설명과 함께 본 발명의 원리를 설명하는 역할을 한다. 도면들은 본 발명의 바람직한 구현예를 설명하기 위한 것일 뿐이며, 본 발명을 한정하는 것으로서 해석되어서는 안 된다. 도면들 중:
도 1은 콘택트 렌즈의 영역의 표면 특성을 나타낸 개략도이다.
도 2는 콘택트 렌즈의 소수성 영역에 결합된 친수성 코팅제를 나타낸다.
본 발명의 구현예는 콘택트 렌즈와 같은 기판상에, 히드로겔, 실록산 또는 둘 모두를 포함하는 친수성 코팅제의 생산을 위한 조성물로서, 상기 조성물은 추가적인 반응이 가능한 작용기를 포함하는 적어도 하나의 가수 분해된 금속 알콕사이드 및 상기 알콕사이드 작용기와 반응할 수 있는 적어도 하나의 기능화된 실록산 올리고머 또는 폴리머를 포함한다. 알콕사이드는 에폭시, 카복시산, 비닐, 아크릴레이트 또는 아미노 작용기로 기능화될 수 있다. 실록산은 수소화물 또는 아미노, 히드록실, 에폭시, 비닐, 아크릴레이트 또는 메르캅토 작용기로 기능화될 수 있다.
본 발명의 구현예는 바람직하게는 직용기 F2를 포함하는 친수성 입자 (30), 및 바람직하게는 작용기 F2에 결합하는 작용기 F1을 포함하는 반응성 결합제 (40)를 포함하는 졸-겔 실리카 코팅제에 기초한다. 결합제는 도 2에 나타난 바와 같이 렌즈의 소수성 실록산 영역에 상기 입자를 특이적으로 결합시킨다. 입자는 표면에서 서로 합쳐져서 연속된 코팅을 형성한다. 본 발명의 코팅제는 바람직하게는 두께가 서브마이크론, 더 바람직하게는 50 내지 500 나노미터 사이이며, 용액으로 합성되어 최종 졸-겔 입자에 개질제 (modifier)의 첨가를 가능하게 한다. 작용기 F2, 예컨대 에폭시 모이어티와 결합제의 반응은 친수성 입자에 결합할 수 있도록 한다. 더 구체적으로, 소수성 실리콘계 결합제는 콘택트 렌즈의 소수성 실리콘계 부분에 결합하는데, 이는 두 화합물 사이의 독특한 상호 작용으로 인한 것이다. 실리콘, 예컨대 실록산은 종종 액체이지만 고분자량의 폴리머 재료이다. 이와 같이, 이들과 다른 재료와의 상호 작용은 접촉각 등의 일반적인 액체-고체 파라미터뿐만 아니라, 다른 실리콘 재료와의 진정한 접착을 겪는 능력에 의해서도 좌우된다. 이 자동 접착은 계면에서의 폴리머 사슬의 확산 및 두 재료 모두에서의 사슬의 얽힘에 의해 주로 좌우된다. 이는 렌즈 표면의 친수성 히드로겔 영역은 개질시키지 않으면서 소수성 실록산 표면에 친수성 성질을 부여한다.
본 발명 코팅제의 구현예는 바람직하게는 콘택트 렌즈에 혼입된 고체 폴리디메틸실록산 수지 및 작용기를 갖는 결합제의 올리고머 액체 실록산 사이의 화학적 유사성에 의존한다. 액체 실록산은 바람직하게는 렌즈의 실록산 폴리머 부분상에 부착되고 졸-겔 코팅을 위한 고정력 (anchoring force)을 제공한다. 액체 실록산은 바람직하게는 아미노, 히드록실, 에폭시, 수소화물, 비닐, 아크릴레이트 및 메르캅토 작용기를 비롯한, 다양한 종류의 말단 및 수직으로 결합된 작용기와 함께 이용 가능하다. 해당 기능성 개질제는 에폭시, 카복시산, 비닐, 아크릴레이트 및 아미노 작용기를 함유하는 금속 알콕사이드, 바람직하게는 에폭시-함유 실리콘 알콕사이드를 비롯한, 금속 알콕사이드 졸-겔 전구체상에 사용될 수 있다.
졸-겔 용액은 먼저 목적하는 금속 알콕사이드, 일반적으로 실리콘 알콕사이드의 혼합물을 약산성 용액에서 과량의 물로, 부분적 또는 완전한 가수 분해가 이루어질 때까지 가수 분해함으로써 제조될 수 있다. 용액의 pH를 약염기성으로 변화시킴으로써, 생성된 겔이 증가하기 시작하고, 바람직하게는 기재상에 스펀-코팅된 시험용 샘플의 접촉각이 20° 이하가 될 때까지 다양한 시간 동안 지속된다. 이 시점에서 용액은 목적하는 단계에서 겔화 공정을 안정화시키기 위하여 중화된다. 생성된 졸-겔 입자 크기는 일반적으로 10 내지 200 nm의 범위이고, 졸은 광학적으로 투명하다. 스펀-코팅된 시험용 코팅제는 일반적으로 두께가 20 - 200 nm이며 광학적으로 투명하다.
이 합성 방법의 주요 이점은 다양한 기판에 코팅제를 쉽게 도포할 수 있다는 것이다. 본 발명의 모든 화학적 공정은 바람직하게는 용액 내에서 이루어지므로, 코팅제를 형성하기 위해 높은 열이 필요하지 않다. 본 발명의 일부 구현예에서, 코팅제의 형성은 주위 온도에서 수행된다. 이는 일반적으로 플라스틱, 직물 또는 기타 감열성 재료 등의 졸-겔 코팅제와 함께 사용되지 않는 기재에 사용하는 것을 가능하게 한다.
고도로 소수성인 재료상에 코팅을 생성하기 위해서는 반응성 결합제를 첨가하여 기재와 위에 가로놓이는 친수성 코팅 사이에 양호한 결합을 생성하는 것이 바람직하다. 반응성 결합제는 일반적으로 소수성이거나 기판과 상용성인 사슬 및 코팅에 결합하는 반응성 모이어티를 포함하는 재료로부터 선택된다. 본 발명의 구현예에서, 상기 상용성 사슬은 바람직하게는 실록산 올리고머 및 반응성 모이어티, 예컨대 친수성 졸-겔 입자에 결합하는 아민 (F1)을 포함한다. 졸-겔 코팅에서 상응하는 작용기 F2는 바람직하게는 겔에 혼입된 3-글리시딜프로필실록산에 기초한 에폭시를 포함한다.
상기 개시된 조성물을 사용하여 제조된 코팅제는 바람직하게는 실온에서 인산 완충 식염수 (PBS) 용액에서 안정하다. pH 7.3의 PBS는 일반적으로 콘택트 렌즈를 보관하는 데 사용되는데, 이는 렌즈를 사용할 때 렌즈상에 남아있는 용액으로 인한 눈의 자극을 피하기 위함이다. 고객의 사용을 위한 렌즈의 상업적 가공 중에서, 렌즈는 일반적으로 판매되기 전에 이 완충액에서 가열되어 멸균된다. 그러나, 특정 친수성 처리된 콘택트 렌즈를 용액을 멸균시키기 위하여 PBS에서 121℃의 오토클레이브 온도로 가열하는 것은 일반적으로 본 발명의 코팅을 비가역적으로 파괴한다.
코팅의 파괴를 방지하기 위하여, 용액의 pH는 약 1-7, 더 바람직하게는 약 3 - 6.5, 및 보다 더 바람직하게는 약 3.5 - 4.5로 낮춰지는 것이 바람직하다. 본 발명의 이 구현예에 따라 사용될 수 있는 용액은 저 pH 증류수, 저 pH 식염수 또는 감열성 완충액, 예컨대 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (TRIS)을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 코팅제는 이러한 낮은 pH에서 이러한 가열을 견딜 수 있다.
실시예
실시예 1
본원에 기재된 방법론에 따라 제조된, 2% 고형분 함량의 에탄올 용액 중 가수 분해된 테트라에톡시 실레인 80% 및 가수 분해된 3-글리시독시프로필트리메톡시실레인 20%를 함유하는 나노겔을 등몰량의 아미노프로필-말단 실록산 (1000 cSt)과 블렌딩하였고, 30 분 동안 반응시켰다. 실록산-함유 콘택트 렌즈를 1 분 동안 개질된 나노겔 용액에 담그고, 1 분 동안 깨끗한 탈이온수 용액으로 옮겼으며, 이어서 완충액으로 옮겼다.
실시예 2
실록산-함유 콘택트 렌즈를 폴리(아미노프로필-메틸-코-디메틸 실록산 (120 cSt)의 에탄올 용액에 1 분 동안 담갔다. 1% 고형분 함량의 에탄올 용액 중 가수 분해된 테트라에톡시 실레인 90% 및 가수 분해된 3-글리시독시프로필트리메톡시실레인 10%를 함유하는 나노겔을 등몰량의 실록산상의 아미노프로필기에 첨가하였고, 5 분 동안 반응시켰다. 이어서 렌즈를 1 분 동안 깨끗한 탈이온수 용액으로 옮겼으며, 이어서 완충액으로 옮겼다.
실시예 3
본원에 기재된 방법론에 따라 제조된, 2% 고형분 함량의 에탄올 용액 중 가수 분해된 테트라에톡시 실레인 90% 및 가수 분해된 메타크릴옥시프로필 트리메톡시실레인 10%를 함유하는 나노겔을 등몰량의 메타크릴옥시프로필-말단 실록산 (70 cSt)과 블렌딩하였다. 실록산-함유 콘택트 렌즈를 1 분 동안 개질된 나노겔 용액에 담그고, 1 분 동안 깨끗한 탈이온수 용액으로 옮겼으며, 이어서 0.01%의 AIBN을 함유하는 용액으로 옮겼다. 상기 용액을 중압 수은 램프로 30 초 동안 조사하여 코팅을 가교시켰다.
실시예 4
본원에 기재된 방법론에 따라 제조된, 2% 고형분 함량의 에탄올 용액 중 가수 분해된 테트라에톡시 실레인 90% 및 가수 분해된 메타크릴옥시프로필 트리메톡시실레인 10%를 함유하는 나노겔을 등몰량의 메타크릴옥시프로필-말단 실록산 (70 cSt)과 블렌딩하였다. 실록산-함유 콘택트 렌즈를 1 분 동안 개질된 나노겔 용액에 담그고, 1 분 동안 깨끗한 탈이온수 용액으로 옮겼으며, 이어서 0.01%의 AIBN을 함유하는 용액으로 옮겼다. 이어서, 상기 용액을 30 분 동안 120℃에서 가열하여 코팅을 가교시키고 그 내용물을 멸균시켰다.
실시예 5:
실시예 1에서 제조된 코팅된 콘택트 렌즈를 1 방울 (1N)의 HCl을 포함하는 2.5 mL의 탈이온 (DI) 수 중에서 30 분 동안 120℃로 가열하였다. 측정된 접촉각은 가열 이후 변하지 않았다.
실시예 6:
실시예 1에서 제조된 코팅된 콘택트 렌즈를 5%의 NaCl 및 1 방울 (1N)의 HCl을 포함하는 2.5 mL의 DI 수 중에서 30 분 동안 120℃로 가열하였다. 측정된 접촉각은 가열 이후 변하지 않았다.
실시예 7:
실시예 1에서 제조된 코팅된 콘택트 렌즈를 10 mml의 TRIS 완충액 2.5 ml 중에서 30 분 동안 120℃로 가열하였다. 접촉각은 가열 이후 약 5도 정도 증가하였다.
본 발명이 개시된 구현예를 참조하여 상세히 설명되었지만, 다른 구현예들도 동일한 결과를 얻을 수 있다. 본 발명의 변형 및 수정은 통상의 기술자에게 자명할 것이며, 그러한 모든 수정 및 등가물을 포함시키는 것으로 의도된다. 상기 인용된 모든 특허 및 간행물의 전체 내용은 본원에 참조로서 포함된다.

Claims (26)

  1. 소수성 재료에 결합된 친수성 졸-겔 입자를 포함하는 조성물로서, 상기 소수성 재료는 상기 졸-겔 입자를 소수성 표면에 결합시킬 수 있는 것인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 소수성 재료는 실리콘 화합물을 포함하는 것인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 실리콘 화합물은 실록산 올리고머를 포함하는 것인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 소수성 재료는 하나 이상의 작용기를 포함하는 것인 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 하나 이상의 작용기는 각각 수소화물, 아미노, 아민, 히드록실, 에폭시, 비닐, 아크릴레이트 및 메르캅토 작용기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 졸-겔 입자는 에폭시, 카복시산, 비닐, 아크릴레이트 또는 아미노 작용기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되는 하나 이상의 작용기를 포함하는 금속 알콕사이드 전구체로부터 유래되는 것인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 작용기는 3-글리시딜프로필실록산을 포함하는 것인 조성물.
  8. 제1항에 기재된 조성물을 포함하는 코팅제 (coating)를 포함하는 물품.
  9. 제8항에 있어서, 콘택트 렌즈를 포함하는 것인 물품.
  10. 제8항에 있어서, 상기 코팅제는 두께가 1 마이크론 미만인 것인 물품.
  11. 제10항에 있어서, 상기 코팅제는 두께가 50 내지 500 nm 사이인 것인 물품.
  12. 제8항에 있어서, 상기 코팅제는 상기 물품의 제1 영역에만 결합하는 것인 물품.
  13. 제12항에 있어서, 상기 제1 영역은 상기 코팅제로 코팅하기 전 소수성이었던 것인 물품.
  14. 제12항에 있어서, 상기 제1 영역의 표면은 실록산을 포함하는 것인 물품.
  15. 제14항에 있어서, 상기 실록산은 폴리메틸실록산 수지를 포함하는 것인 물품.
  16. 제12항에 있어서, 상기 제1 영역을 제외한 상기 물품의 영역은 상기 코팅제로 코팅하기 전 친수성이었던 것인 물품.
  17. 제12항에 있어서, 상기 코팅제는 용액으로부터 상기 제1 영역상에 부착된 (deposited) 것인 물품.
  18. 제12항에 있어서, 상기 코팅제는 주위 온도보다 높지 않은 온도에서 상기 제1 영역상에 부착된 것인 물품.
  19. 제18항에 있어서, 상기 물품은 주위 온도보다 높은 온도로 가열되면 손상되는 것인 물품.
  20. 제8항에 있어서, 산성 용액에 보관되는 것인 물품.
  21. 제20항에 있어서, 상기 산성 용액은 저 pH 증류수, 저 pH 식염수 또는 감열성 완충액을 포함하는 것인 물품.
  22. 제21항에 있어서, 상기 완충액은 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (TRIS)을 포함하는 것인 물품.
  23. 제21항에 있어서, 상기 완충액은 용액을 가열할 때 산을 방출하는 것인 물품.
  24. 제20항에 있어서, 상기 코팅제는 상기 용액 내에서 주위 온도보다 높은 온도로 가열될 때 개질되지 않은 채로 유지되는 것인 물품.
  25. 제25항에 있어서, 상기 코팅제는 상기 용액 내에서 약 120℃로 가열될 때 개질되지 않은 채로 유지되는 것인 물품.
  26. 제20항에 있어서, 상기 코팅제의 접촉각은 상기 용액 내에서 가열한 후 약 5도 미만으로 증가하는 것인 물품.
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