JP7010453B2 - 組成物、物品の製造方法、及び物品 - Google Patents
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Description
本開示は、概して、組成物、特に硬化性組成物、該組成物を用いた物品の製造方法、及び該製造方法により製造された物品に関する。
[背景技術]
[式中、---は、連続した線状ポリマーエチレンイミン由来の単位又はHを示す]で表すことができる。線状PEIは、ポリ(2-オキサゾリン)又はN置換ポリアジリジンなどの他のポリマーを後に修飾することによって得られる。線状PEIsは市販されており、かつ/又は既知の方法によって製造可能である。
[式中、---は、連続した線状及び/又は分枝状ポリマーエチレンイミン由来の単位又はHを示す]で表すことができる。分枝は典型的には概してランダムであり、分枝状PEIsは、典型的にはこの一般的な種類の多くの化合物を、混合物として含有する。分枝状PEIは、アジリジンの開環重合によって合成することができる。分枝状PEIsは市販されており、かつ/又は既知の方法によって製造可能である。
この場合、PEIは、第一級アミノ基及び第三級アミノ基のみを含有する。樹状PEIsは市販されており、かつ/又は既知の方法によって製造可能である。
[発明の概要]
R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表し、
Zは1~8個の炭素原子を含有する二価の有機基を表し、
各Yは独立して加水分解性基を表す]で表される少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランとを含む成分の反応によって調製可能な化合物を含む、組成物を提供する。
R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表し、
Zは1~8個の炭素原子を含有する二価の有機基を表し、
各Yは独立して加水分解性基を表す]で表される少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランと、を含む成分の反応によって調製可能な化合物を含む、組成物を提供する。
基材の表面の少なくとも一部を、表面上に配置された本開示に係る組成物でコーティングし、
少なくとも一部の加水分解性基Yを加水分解することを含む、物品の製造方法を提供する。
表面を有する基材と、
本開示に係る組成物と基材の表面の少なくとも一部との反応生成物と、を含む、
物品を提供する。
表面を有する基材と、
表面の少なくとも一部上に配置された本開示に係る組成物の架橋反応生成物と、を含む、
物品を提供する。
ポリエチレンイミンの水溶液と、
ポリエチレンイミンのための架橋剤と、
ポリマーバインダー材料と、
を順次緊密に混合することを含む、組成物の製造方法を提供する。
[発明を実施するための形態]
R-Z-R
[式中、R及びZのそれぞれは、独立して、前に定義した通りである]で表すことができる。例としては、ジアクリレート(例えば、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、及びテトラエチレングリコールジアクリレート)、トリアクリレート(例えば、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、及びグリセロールトリアクリレート)、ジエポキシド(例えば、脂肪族、脂環族及びグリシジルエーテルジエポキシド、例えば、ビニルシクロヘキセンジオキシド、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、ジペンテンジオキシド、ビス-フェノールAのジグリシジルエーテル、ビス-フェノールFのジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル)、ジエステル(例えば、アジピン酸ジエチル、フマル酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、及びマレイン酸ジメチル)、ジビニルスルホン、及びジアクリルアミド(例えば、ピペラジンジアクリルアミド、ジアクリルアミド、N,N-メチレンジアクリルアミド、及びN,N’-(エタン-1,2-ジイル)ジアクリルアミド)が挙げられる。
R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表す]で表すことができる。好ましくは、Rは、1~8個の炭素原子、より好ましくは1~6個の炭素原子、更により好ましくは1~3個の炭素原子を含有する。例示的なアミン反応性基Rとしては、イソシアネート基(-N=C=O)、オキシラニル基
グリシドキシ
アクリル基
アクリロキシ基
2~5個の炭素原子を有するカルボアルコキシ基(例えば、カルボエトキシ基
又はカルボメトキシ基
)、ビニルスルホニル基
環状無水物基(例えば、
)、アルキルカルバマート(alkylcarbamato)基(例えば、
)、ハロアルキル基(例えば、-BrCH2-又はClCH2-)、及びアクリルアミド基(すなわち、
)が挙げられる。
第1の実施形態において、本開示は、ポリエチレンイミンと、式:
R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表し、
Zは1~8個の炭素原子を含有する二価の有機基を表し、
各Yは独立して加水分解性基を表す]で表される少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランと、を含む成分の反応によって調製可能な化合物を含む、組成物を提供する。
R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表し、
Zは1~8個の炭素原子を含有する二価の有機基を表し、
各Yは独立して加水分解性基を表す]で表される少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランと、を含む成分の反応によって調製可能な化合物を含む、組成物を提供する。
R-Z-R
[式中、R及びZのそれぞれは、独立して、前に定義した通りである]で表される架橋剤との反応生成物を含む、第10又は第11の実施形態に記載の組成物を提供する。
基材の表面の少なくとも一部を、表面上に配置された第1~第19の実施形態のいずれか1つに記載の組成物でコーティングし、少なくとも一部の加水分解性基Yを加水分解することを含む、物品の製造方法を提供する。
表面を有する基材と、
第1~第19の実施形態に記載の組成物と基材の表面の少なくとも一部との反応生成物と、を含む、
物品を提供する。
表面を有する基材と、
表面の少なくとも一部上に配置された第1~第19の実施形態のいずれか1つに記載の組成物の架橋反応生成物と、を含む、
物品を提供する。
ポリエチレンイミンの水溶液と、
ポリエチレンイミンのための架橋剤と、
ポリマーバインダー材料と、
を順次緊密に混合することを含む、組成物の製造方法を提供する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を3重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」、Gelest Inc.)の水溶液と、bPEI:ASの重量比4:1で混合し、溶液Aを調製した。NEOCRYL A612(略称「A612」、DSM Corporation)を蒸留水で希釈し、3重量%の溶液(溶液B)を調製した。次いで溶液A及びBを、溶液A:溶液Bの重量比2:3で混合し、最終コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。
溶液A及びBを溶液A:溶液Bの重量比1:1で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例1の手順に従った。結果を表1に報告する。
溶液A及びBを溶液A:溶液Bの重量比3:2で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例1の手順に従った。結果を表1に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈)を3重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」、Gelest Inc.)の水溶液と、bPEI:ASの重量比7:3で混合し、溶液Cを調製した。A612を蒸留水で希釈し、3重量%の溶液(溶液D)を調製した。次いで溶液C及びDを、溶液C:溶液Dの重量比1:9で混合し、最終コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例1に記載の手順に従い、色の変化及び色の浸出について、試験片を評価した。結果を表1に報告する。
溶液C及びDを溶液C:溶液Dの重量比2:3で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例4の手順に従った。結果を表1に報告する。
溶液C及びDを、溶液C:溶液Dの重量比1:1で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例4の手順に従った。結果を表1に報告する。
溶液C及びDを溶液C:溶液Dの重量比3:2で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例4の手順に従った。結果を表1に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈)を3重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシランの水溶液と、bPEI:ASの重量比3:2で混合し、溶液Eを調製した。A612を蒸留水で希釈し、3重量%の溶液(溶液F)を調製した。次いで溶液E及びFを、溶液E:溶液Fの重量比2:3で混合し、最終コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例1に記載の手順に従い、色の変化及び色の浸出について、試験片を評価した。結果を表1に報告する。
溶液E及びFを溶液E:溶液Fの重量比1:1で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例8の手順に従った。結果を表1に報告する。
溶液E及びFを溶液E:溶液Fの重量比3:2で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例8の手順に従った。結果を表1に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈)を3重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシランの水溶液と、bPEI:ASの重量比1:1で混合し、溶液Gを調製した。A612を蒸留水で希釈し、3重量%の溶液(溶液H)を調製した。次いで溶液G及びHを、溶液G:溶液Hの重量比1:9で混合し、最終コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例1に記載の手順に従い、色の変化及び色の浸出について、試験片を評価した。結果を表1に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈)を3重量%のSR454多官能性アクリレート(エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、Sartomer Corporation(Exton,PA))の水溶液と、bPEI:SR454の重量比4:1で混合し、コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例1に記載の手順に従い、色の変化及び色の浸出について、試験片を評価した。結果を以下の表1に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈)を3重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称AS)の水溶液と、bPEI:ASの重量比7:3で混合し、溶液Iを調製した。NEOREZ R966ポリウレタン分散体(略称「R966」、DSM Corporation)を蒸留水で希釈し、3重量%の溶液(溶液J)を調製した。次いで溶液I及びJを、溶液I:溶液Jの重量比1:9で混合し、最終コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。
溶液I及びJを溶液I:溶液Jの重量比3:7で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例13の手順に従った。結果を表3に報告する。
溶液I及びJを溶液I:溶液Jの重量比1:1で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例13の手順に従った。結果を表3に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈)を3重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシランの水溶液と、bPEI:ASの重量比1:1で混合し、溶液Kを調製した。R966ポリウレタン分散体を蒸留水で希釈し、3重量%の溶液(溶液L)を調製した。次いで溶液K及びLを、溶液K:溶液Lの重量比1:9で混合し、最終コーティング配合物を調製した。濾紙(Whatman 410)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例1に記載の手順に従い、色の変化について、試験片を評価した。試験片はまた、実施例1に記載の手順を用いて評価し、何らかの指標となる色が試験片からOPA槽中に浸出したか否かを判定した。結果を表3に報告する。
溶液K及びLを溶液K:溶液Lの重量比3:7で混合して最終コーティング配合物を調製した以外は、実施例16の手順に従った。結果を表3に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈)を2.5重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシランの水溶液と、bPEI:ASの重量比9:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン6,6の膜(単一補強層のナイロン3ゾーン膜で、名目上の(nominal)孔径1.8ミクロン、#080ZN、3M Purification Inc.(Meriden,Connecticut)より入手)の試料を、コーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が4:1であること以外は、実施例19の手順に従った。結果を表4に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が7:3であること以外は、実施例19の手順に従った。結果を表4に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が3:2であること以外は、実施例19の手順に従った。結果を表4に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が1:1であること以外は、実施例19の手順に従った。結果を表4に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.0重量%の水溶液に希釈)を2.0重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」)の水溶液と、bPEI:ASの重量比9:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例19に記載の手順に従い、色が変化するまでの時間について、試験片を評価した。試験片はまた、実施例1に記載の手順を用いて評価し、何らかの指標となる色が試験片からOPA槽中に浸出したか否かを判定した。結果を表5に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が4:1であること以外は、実施例25の手順に従った。結果を表5に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が7:3であること以外は、実施例25の手順に従った。結果を表5に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が3:2であること以外は、実施例25の手順に従った。結果を表5に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:ASの比が1:1であること以外は、実施例25の手順に従った。結果を表5に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI:SR454の重量比4:1で混合し、コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例19に記載の手順に従い、色が変化するまでの時間について、試験片を評価した。試験片はまた、実施例1に記載の手順を用いて評価し、何らかの指標となる色が試験片からOPA槽中に浸出したか否かを判定した。結果を表6に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:SR454の比が7:3であること以外は、実施例31の手順に従った。結果を表6に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:SR454の比が3:2であること以外は、実施例31の手順に従った。結果を表6に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:SR454の比が1:1であること以外は、実施例31の手順に従った。結果を表6に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 800、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408719)より入手可能、略称「bPEI800」、2.5重量%の水溶液に希釈)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI800:SR454の重量比7:3、1:1、又は2:3のいずれかで混合し、3つの別々のコーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の別々の試料を配合物の1つでディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例1に記載の手順で試験片をOPA槽に浸漬した際、試験片の全てについて、試験槽への色の浸出が観察された(目視検査)。最大量の色の浸出は、bPEI800:SR454の比9:1で調製した試料について観察された。最小量の色の浸出は、bPEI800:SR454の比2:3で調製した試料について観察された。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI:SR454の重量比9:1で混合し、コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI:SR454の重量比9:1で混合し、溶液Mを調製した。NEOCRYL A612を蒸留水で希釈し、2.5重量%の溶液(溶液N)を調製した。次いで溶液M及びNを、溶液M:溶液Nの重量比1:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。試験片を、実施例37に記載の手順に従い、OPA槽中に浸漬して評価した。結果を表7に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI:SR454の重量比9:1で混合し、溶液Mを調製した。NEOREZ R966ポリウレタン分散体を蒸留水で希釈し、2.5重量%の溶液(溶液O)を調製した。次いで溶液M及びOを、溶液M:溶液Nの重量比1:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。試験片を、実施例37に記載の手順に従い、OPA槽中に浸漬して評価した。結果を表7に報告する。
最終コーティング配合物中のbPEI:SR454の比が7:3であること以外は、実施例37の手順に従った。結果を表7に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI:SR454の重量比7:3で混合し、溶液Pを調製した。NEOCRYL A612を蒸留水で希釈し、2.5重量%の溶液(溶液Q)を調製した。次いで溶液P及びQを、溶液P:溶液Qの重量比1:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。試験片を、実施例37に記載の手順に従い、OPA槽中に浸漬して評価した。結果を表7に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、3重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%のSR454多官能性アクリレートの水溶液と、bPEI:SR454の重量比7:3で混合し、溶液Pを調製した。NEOREZ R966ポリウレタン分散体を蒸留水で希釈し、2.5重量%の溶液(溶液R)を調製した。次いで溶液P及びRを、溶液P:溶液Rの重量比1:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。試験片を、実施例37に記載の手順に従い、OPA槽中に浸漬して評価した。結果を以下の表7に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈)を2.5重量%の架橋剤3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(略称=「GPS」、Gelest Inc.より入手可能)の水溶液と、bPEI:架橋剤の重量比9:1、4:1、又は7:3のいずれかで混合し、3つの別々のコーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の別々の試料を配合物の1つでディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例19に記載の手順に従い、試験片をOPA槽中に浸漬した。実施例19に記載の手順に従い、色が変化するまでの時間について、試験片を評価した。試験片はまた、実施例1に記載の手順を用いて評価し、何らかの指標となる色が試験片からOPA槽中に浸出したか否かを判定した。結果を表8に報告する。更に、別の試験において、OPA槽中に80秒間及び300秒間浸漬した後、各試験片の色を目視検査によって判定した。80秒の時点で、試験片は非常に淡い黄色であった。300秒の時点で、試験片は鮮やかな黄色であった。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」)の水溶液と、bPEI:ASの重量比4:1で混合し、最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料をコーティング配合物でディップコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%のNEOREZ R966ポリウレタン分散体の水溶液と重量比1:1で混合し、コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料を#24マイヤーロッド(RD Specialties(Webster,New York))でコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」)の水溶液と重量比7:3で混合し、コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料を#24マイヤーロッドでコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例45に記載の手順に従い、試験片をOPA槽中に浸漬して評価した。平均反射率値(n=3)及び対応する試験条件を、表10に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(MW 25,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporation(カタログ番号408727)より入手可能で、2.5重量%の水溶液に希釈、略称「bPEI」)を2.5重量%の3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」)の水溶液と重量比7:3で混合し、溶液Sを調製した。NEOREZ R966ポリウレタン分散体を蒸留水で希釈し、2.5重量%の溶液(溶液T)を調製した。次いで、溶液S及びTを混合し、bPEI:AS:R966の重量比が7:3:7の最終コーティング配合物を調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の試料を#24マイヤーロッドでコーティングした後、80℃で3分間乾燥させた。乾燥させた試料を切り抜き、試験片(20mm×40mm)とした。試験片のコーティングされた表面の色は白色であった。実施例45に記載の手順に従い、試験片をOPA槽中に浸漬して評価した。平均反射率値(n=3)及び対応する試験条件を、以下の表10に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(略称bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液)を30重量%のポリウレタン分散体(#CS 8057、Incorez Copolymer Ltd.(United Kingdom))及び蒸留水と混合し、bPEI:ポリウレタン分散体の重量比が1:3のコーティング配合物を調製した。コーティング配合物(50マイクロリットル)を円形のドットとして、Bayblend T85 stock white(ポリカーボネート(PC)とアクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)とのブレンド、Bayer Material Science(Leverkusen,Germany)より入手可能)の射出成形したチップ(60mm×50mm×1mm)の表面に適用した。次いで、試験ドットでコーティングされたチップを100℃で15分間乾燥させ、白色の基材上に透明なコーティングを得た。
コーティング配合物中のbPEI:ポリウレタン分散体の比を重量比1:1に設定した以外は、実施例48の手順に従った。
水に溶解したオルトフタルアルデヒド(OPA)の試験溶液を、0.35重量%のOPA濃度で調製した。試験溶液を入れて準備し、槽の温度を20℃、25℃、又は30℃のいずれかに維持した槽中に試験チップのコーティング部分を浸漬することにより、実施例51に従って調製した試験チップを評価した。試験チップは、異なる時間(1.0、1.35、1.62、又は5分間)槽中に浸漬した。各試験チップを槽から取り出し、試験ドットの反射率を、1.5mmの開口を備えたX-Riteハンドヘルド分光光度計X-Rite eXact NGH Handheld Spectrophotometer(X-Rite Inc.)を用い、発光波長440nmで測定した。平均反射率値(n=3)及び対応する試験条件を、表12に報告する。
OPA槽中に浸漬する前に、コーティングしたチップを1% Intercept洗浄剤(Medivators Inc.)の槽中に7.5分間浸漬した後、新たな蒸留水槽中に更に7.5分間浸漬し、次いで空気乾燥させたこと以外は、実施例51で報告したのと同じ試験手順に従った。結果を以下の表12に報告する。
実施例53~61のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)及びR966(水中10重量%)をあらかじめ混合することにより、調製した。次に、架橋剤3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(略称=「GPS」、イソプロピルアルコール中10重量%で調製)及びPZ-28(多官能性アジリジン、PolyAziridine LLC.(Medford,NJ)より入手可能、イソプロピルアルコール中10重量%で調製)を連続して混合しながら加え、特定のコーティング配合物を得た。配合物中の各成分の量(10重量%溶液として)を、表13に記載する。各コーティング配合物を、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。OPA(水中0.575重量%)の槽を準備し、試験片を槽中に300秒間浸漬することにより、各試験片を評価した。槽は25℃に維持した。80秒間及び300秒間浸漬した後、目視検査によって試験片の色を判定した。300秒の時点で、ヘイズ、ひび割れ、ブリスター形成、又は膨潤の兆候について各試験片を目視検査することにより、試験片の完全性を判定した。更に、試験片を評価し、何らかの指標となる色が試験片からOPA槽中に浸出したか否かを判定した。この試験用に新たな試験片を浸漬し、新たなOPA槽(0.575重量%、25℃)中に30分間保持した。槽は、試験片を完全に覆うのに十分な最小量(典型的には1~2mL)のOPAを含んでいた。次いで試験片を槽から取り出し、目視検査によって、槽の液体を色の変化について確認した(浸出なし=無色の槽、一方、浸出=槽の色が無色から淡黄色又は黄色のいずれかに変化)。色の変化(80秒及び300秒時点)、試験片の完全性、及び浸出についての結果を表14に報告する。
実施例62~68のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)及びR966(水中10重量%)をあらかじめ混合することにより、調製した。次に、架橋剤GPS(原液)又はAS(原液)を連続して混合しながら加え、特定のコーティング配合物を調製した。配合物中の各成分の量を、表15に記載する。各コーティング配合物を、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。
分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)、架橋剤AS(原液)、及びポリビニルアルコール(POVAL 49-88、Kuraray Ltd.(Singapore)より入手可能、略称=「PVA」)を混合し、コーティング配合物を調製した(量は表17に記載)。コーティング配合物を、透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用いてコーティングした後、85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。
分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)、架橋剤AS(原液)、及びポリビニルピロリドン(K90、MW=360,000g/モル、Sigma-Aldrich Corporationより入手可能、略称=「PVP」)を混合し、コーティング配合物を調製した(量は表17に記載)。コーティング配合物を、透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用いてコーティングした後、85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。
実施例71~75のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)及びR966(水中10重量%)をあらかじめ混合することにより、調製した。連続して混合しながら、架橋剤AS(原液)を加えた後、PVA(10重量%水溶液)を加えた。配合物中の各成分の量を、表17に記載する。各コーティング配合物を、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。
実施例76~87のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)及びR966(水中10重量%)をあらかじめ混合することにより、調製した。次に、架橋剤3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称=「AS」、イソプロピルアルコール中10重量%で調製)及びPZ-28(イソプロピルアルコール中10重量%で調製)を連続して混合しながら加え、特定のコーティング配合物を調製した。配合物中の各成分の量(10重量%溶液として)を、表19に記載する。各コーティング配合物を、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。実施例53について記載の手順に従い、色の変化(80秒及び300秒時点)、色の浸出、及び試験片の完全性について、試験片を評価した。結果を表20に報告する。
実施例88~92のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)及びR966(水中10重量%)をあらかじめ混合することにより、調製した。次に、架橋剤3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称=「AS」、イソプロピルアルコール中10重量%で調製)及びPZ-28(イソプロピルアルコール中10重量%で調製)を連続して混合しながら加え、特定のコーティング配合物を調製した。配合物中の各成分の量(10重量%溶液として)を、表21に記載する。各コーティング配合物を、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(10mil)上に、#30マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを110℃で10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。水に溶解したオルトフタルアルデヒド(OPA)の試験溶液を、0.35重量%のOPA濃度で調製した。試験片をOPA試験溶液の槽中に1.35分間又は5分間、槽の温度を25℃に維持して浸漬することにより、試験片を評価した。浸漬後、試験片を試験溶液から取り出し、蒸留水の新たな槽に15分間浸漬した後、イソプロピルアルコールで約5分間すすいだ。試験片を白色の背景上に置き、試験片の反射率の測定値を、4mmの開口を備えたX-Riteハンドヘルド分光光度計X-Rite eXact NGH Handheld Spectrophotometer(X-Rite Inc.)を用い、発光波長450nmで求めた。平均反射率値(n=3)及び対応する試験条件を、表22に報告する。
実施例93~95のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)及びポリアクリル分散体A612(水中10重量%)をあらかじめ混合することにより、調製した。次に、架橋剤3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPS、原液)及びPZ-28(イソプロピルアルコール中10重量%で調製)を連続して混合しながら加え、特定のコーティング配合物を調製した。配合物中の各成分の量を、表23に記載する。各コーティング配合物を、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを85℃で5~10分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。実施例53について記載の手順に従い、色の変化(80秒及び300秒時点)、色の浸出、及び試験片の完全性について、試験片を評価した。結果を表24に報告する。
分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中5重量%に希釈)及びグルタコン酸ジエチル(Sigma-Aldrich Corporation)を混合し、コーティング配合物を調製した(量は表25に記載)。ナイロン膜(実施例19に記載)の別々の試料をコーティング配合物の1つでディップコーティングした。コーティングした試料を120℃で5分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングした試料から調製した。
実施例98~100のコーティング配合物は、エトキシル化ポリエチレンイミン(MW 50,000g/モルの37重量%水溶液、Sigma-Aldrich Corporationより入手可能、水中5重量%に希釈)及び3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(略称「AS」、Gelest Inc.)を、表27に記載の量で混合することにより、調製した。ナイロン膜(実施例19に記載)の別々の試料をコーティング配合物の1つでディップコーティングした。コーティングした試料を120℃で5分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングした試料から調製した。
コーティング配合物は、まず、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)7g及びR966(水中10重量%)3gを混合することにより、調製した。次に、架橋剤グルタコン酸ジエチル(0.14g、原液)及びPZ-28(0.15g、イソプロピルアルコール中10重量%で調製)を連続して混合しながら加え、コーティング配合物を調製した。配合物を、透明なPETポリエステルフィルム基材(10mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、コーティングした。コーティングしたフィルムを120℃で5分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。実施例53について記載の手順に従い、色の変化(80秒及び300秒時点)、色の浸出、及び試験片の完全性について、試験片を評価した。結果を以下の表29に報告する。
コーティング配合物は、まず、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、水中10重量%に希釈)6.3g及びR966(水中10重量%)2.7gを混合することにより、調製した。次に、架橋剤3-(アクリロキシプロピル)トリメトキシシラン(10重量%イソプロピルアルコール溶液0.63g)及びPZ-28(イソプロピルアルコール中10重量%の0.14g)を連続して混合しながら加えた。最後に、Nalco 1115、水性シリカナノ粒子分散体(球状、4nm、15重量%、Nalco Company(Naperville,Illinois)より入手可能)1gを混合しながら加え、コーティング配合物を調製した。配合物を、透明なPETポリエステルフィルム基材(10mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、コーティングした。コーティングしたフィルムを120℃で5分間乾燥させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。実施例53について記載の手順に従い、色の変化(80秒及び300秒時点)、色の浸出、及び試験片の完全性について、試験片を評価した。結果を表30に報告する。
3-アミノプロピルトリメトキシシラン(Sigma-Aldrich Corporation)1.77gを10重量%Nalco 1115水性シリカナノ粒子分散体50gに混合しながら加えることにより、修飾シリカナノ粒子分散体を調製した。得られた分散体を80℃で12時間加熱した後、室温まで冷却した。
実施例136~139のコーティング配合物は、分枝状ポリエチレンイミン(bPEI、MW 60,000g/モルの50重量%水溶液、Thermo Fisher Scientificより入手可能、エタノールを加えて5重量%に希釈)を、SR415多官能性アクリレート(20モルのエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、Sartomer Corporation)の5重量%エタノール溶液とあらかじめ混合することにより、調製した。次に、光開始剤IRGACURE 184(1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、BASF Corporation(Florham Park,New Jersey))の5重量%エタノール溶液を混合しながら加えた後、R966の5重量%エタノール溶液を混合しながら任意に加えた。配合物中の各成分の量を、表31に記載する。得られたコーティング配合物のそれぞれを、別々の透明なPETポリエステルフィルム基材(5mil)上に、#24マイヤーロッドを用い、個々にコーティングした。コーティングしたフィルムを100℃で5分間乾燥させた後、窒素雰囲気下で、Fusion「H」ランプを備えたUV硬化ステーション(モデルMC-6RQN,Fusion UV Curing Inc.(Rockville,MD))に速度12.2メートル/分で3回通過させることにより硬化させ、クリアコートを形成した。試験片(約25mm×102mm)をコーティングしたフィルムから調製した。実施例53について記載の手順に従い、色の変化(80秒及び300秒時点)、色の浸出、及び試験片の完全性について、試験片を評価した。結果を表32に報告する。
Claims (21)
- ポリエチレンイミンと、
式:R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表し、
Zは1~8個の炭素原子を含有する二価の有機基を表し、
各Yは独立して加水分解性基を表す]
で表される少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランと、
を含む成分の反応によって調製可能な化合物を含む組成物であって、
前記組成物は、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、及びポリマーラテックスからなる群から選択されるポリマーバインダー材料を更に含む、組成物。 - 前記化合物が分散又は溶解されている水性液体媒体を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- Rが1~3個の炭素原子を有する、請求項1に記載の組成物。
- Rが、イソシアネート基、オキシラニル基、グリシドキシ基、アクリロキシ基、カルボエトキシ基、カルボメトキシ基、ビニルスルホニル基、及びアクリルアミド基からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- Zが、O、N、及びSからなる群から選択される1~6個のヘテロ原子を更に含有する、請求項1に記載の組成物。
- Zが、1~3個の炭素原子を含有するアルキレン基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 各Yが、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ、塩素、及び臭素から独立して選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランが、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、2-イソシアネートエチルトリエトキシシラン、2-イソシアネートエチルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、2-アクリロキシエチルトリエトキシシラン、2-アクリロキシエチルトリメトキシシラン、2,3-エポキシプロピルトリメトキシシラン、2,3-エポキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、及び3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 架橋されたポリエチレンイミンと、
式:R-Z-SiY3
[式中、
Rは1~18個の炭素原子を含有するアミン反応性基を表し、
Zは1~8個の炭素原子を含有する二価の有機基を表し、
各Yは独立して加水分解性基を表す]
で表される少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランと、
を含む成分の反応によって調製可能な化合物を含む組成物であって、
前記架橋されたポリエチレンイミンが、ポリアミンと、
式:R-Z-R
[式中、R及びZのそれぞれは、独立して、前に定義した通りである]
で表される架橋剤との反応生成物を含み、
前記組成物が、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、及びポリマーラテックスからなる群から選択されるポリマーバインダー材料を更に含む、組成物。 - 水性液体媒体を更に含み、その中に前記化合物が分散又は溶解されている、請求項9に記載の組成物。
- Rが1~3個の炭素原子を有する、請求項9に記載の組成物。
- Rが、イソシアネート基、オキシラニル基、グリシドキシ基、アクリロキシ基、カルボエトキシ基、カルボメトキシ基、ビニルスルホニル基、カルバメート基、ハロアルキル基、環状無水物基、及びアクリルアミド基からなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- Zが、O、N、及びSからなる群から選択される1~6個のヘテロ原子を更に含有する、請求項9に記載の組成物。
- Zが、1~3個の炭素原子を含有するアルキレン基を含む、請求項9に記載の組成物。
- 各Yが、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシ、アセトキシ、塩素、及び臭素から独立して選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のアミン反応性の加水分解性オルガノシランが、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、2-イソシアネートエチルトリエトキシシラン、2-イソシアネートエチルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、2-アクリロキシエチルトリエトキシシラン、2-アクリロキシエチルトリメトキシシラン、2,3-エポキシプロピルトリメトキシシラン、2,3-エポキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、及び3-グリシドキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 表面を有する基材と、
請求項9に記載の組成物と前記基材の前記表面の少なくとも一部との反応生成物と、
を含み、前記架橋されたポリエチレンイミンが、ポリエチレンイミンと、少なくとも2つのアクリル基を有するアクリルモノマーとの反応生成物である、物品。 - 表面を有する基材と、
前記表面の少なくとも一部上に配置された請求項1又は9に記載の組成物の架橋反応生成物と、を含む、物品。 - 架橋されたポリエチレンイミンとポリマーバインダー材料との混合物を含み、
前記架橋されたポリエチレンイミンが、ポリエチレンイミンと、少なくとも2つのアクリル基を有するアクリルモノマーとの反応生成物であり、
前記ポリマーバインダー材料が、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、及びポリマーラテックスからなる群から選択される、組成物。 - 前記架橋されたポリエチレンイミン及び前記ポリマーバインダー材料が、水性液体媒体中に分散又は溶解されている、請求項19に記載の組成物。
- ポリエチレンイミンの水溶液と、
前記ポリエチレンイミンのための架橋剤と、
ポリマーバインダー材料と、
を順次混合することを含み、
前記ポリエチレンイミンのための架橋剤が、少なくとも2つのアクリル基を有するアクリルモノマーを含み、
前記ポリマーバインダー材料が、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、及びポリマーラテックスからなる群から選択される、組成物の製造方法。
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