KR102648671B1 - 콘택트 렌즈 포장 용액 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 개선되고 지속 가능한 습윤성을 갖는 개선된 콘택트 렌즈 제품에 관한 것이다. 본 발명의 콘택트 렌즈 제품은 폴리옥시에틸렌-폴리옥시부틸렌 블록 공중합체, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 고분자량 공중합체를 포함하는 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 포함한다. 본 발명은 또한 본 발명의 콘택트 렌즈 제품을 제조하기 위한 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 콘택트 렌즈의 고압 멸균(autoclaving) 및 보관을 위한 포장 용액에 관한 것이며, 이와 같은 포장 용액 내에 포장 및 고압 멸균되고, 개선되고 지속 가능한 습윤성을 갖는 콘택트 렌즈에 관한 것이다.
실리콘 히드로겔(SiHy) 콘택트 렌즈는 많은 상이한 유형의 시력 결핍증을 교정하는 데 널리 사용된다. 이들은 평형 상태에서 렌즈 중합체 매트릭스 내에 실리콘 및 일정량의 수분을 함유하는 수화된 가교 중합체 재료로 제조된다.
SiHy 콘택트 렌즈 내의 수분은 SiHy 렌즈를 충분히 장기간 동안 착용할 수 있게 하는 바람직한 연성(softness)을 제공할 수 있고, 적절한 초기 편안함(즉, 렌즈 삽입 직후), 환자가 콘택트 렌즈에 익숙해지는 데 필요한 비교적 짧은 기간의 적응 시간, 및/또는 적절한 피팅성을 포함하는 이익을 환자에게 제공한다. 보다 높은 수분 함량은 SiHy 콘택트 렌즈에 생체 적합성 및 편안함을 제공하기에 바람직할 것이다. 그러나 종래의 히드로겔 콘택트 렌즈와 같이, 콘택트 렌즈에 필요한 충분한 기계적 강도 및 강성을 여전히 보유하면서 SiHy 콘택트 렌즈가 함유할 수 있는 수분의 양(80%인 것으로 여겨짐)에는 한계가 있다. 또한, 보다 높은 수분 함량은 또한 원치 않는 결과를 초래할 수 있다. 예를 들면, SiHy 콘택트 렌즈의 산소 투과도는 수분 함량을 증가시킴으로써 손상될 수 있다. 또한, SiHy 렌즈 내의 높은 수분 함량은 보다 큰 눈내(in-eye) 탈수 및 결과적으로 탈수로 유발된 착용 불편함을 초래할 수 있는데, 이는 높은 수분 함량을 갖는 SiHy 콘택트 렌즈가 눈의 눈물(수분)의 제한된 공급을 고갈시킬 수 있기 때문이다. 눈내 탈수는 콘택트 렌즈의 전면(anterior surface)에서의 증발(즉, 수분 손실)로부터 비롯될 수 있고, 이와 같은 수분 손실은 후면(posterior surface)으로부터 전면으로의 렌즈를 통한 수분 확산에 의해 주로 제어되는 것으로, 그리고 확산 속도가 평형 상태에서 렌즈 벌크 재료의 수분 함량에 밀접하게 비례하는 것으로 여겨진다(L. Jones et al., Contact Lens & Anterior Eye 25(2002) 147-156, 그 전체가 본원에 참조로 포함됨).
콘택트 렌즈 재료에의 실리콘의 혼입은 또한 콘택트 렌즈의 생체 적합성에 바람직하지 않은 영향을 미치는데, 이는 실리콘이 소수성이고 공기에 노출되는 렌즈 표면상으로 이동하는 경향이 크기 때문이다. 결과적으로, SiHy 콘택트 렌즈는, 예를 들어 다양한 플라즈마 처리(예를 들면, Alcon의 Focus® Night & Day® 및 Air Optix®; Bausch & Lomb의 PureVision®; 및 Menicon의 PremiO™); SiHy 중합체 매트릭스 내에 물리적으로 및/또는 화학적으로 매립된 내부 습윤제(예를 들면, Johnson & Johnson의 Acuvue® Oasys®, Acuvue® Advance® 및 Acuvue® TruEye™; CooperVision의 Biofinity® 및 Avaira™)를 포함하는, 일반적으로 콘택트 렌즈의 실리콘의 노출을 제거하거나 최소화하고 친수성 표면을 유지하는 표면 개질 프로세스를 필요로 할 것이다. 상용 SiHy 렌즈 제조에 사용된 표면 개질 기술은 새로운(미사용) SiHy 렌즈에 적절한 친수성 표면을 제공할 수 있지만, 눈에 착용된 SiHy 렌즈는 공기 노출, 눈꺼풀의 전단력, 실리콘 이동, 및/또는 실리콘 노출 방지하는 것에 대한 부분적인 실패로 인해 생성된 건조점(dry spot) 및/또는 소수성 표면 영역을 가질 수 있다. 이와 같은 건조점 및/또는 소수성 표면 영역은 비습윤성이고 안구 환경으로부터 지질(lipid) 또는 단백질을 흡착하기 쉬우며, 눈에 부착하여 환자에게 불편함을 유발할 수 있다.
따라서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성을 향상시킬 뿐만 아니라 이와 같은 습윤성을 지속 가능하게 하기 위한 비용 효율적인 방법에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
하기의 공보는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 습윤성을 갖게 하기 위한 다양한 표면 개질 방법을 개시한다: 미국 특허 제6,099,122호, 제6,367,929호, 제6,436,481호, 제6,440,571호, 제6,447,920호, 제6,451,871호, 제6,465,056호, 제6,500,481호, 제6,521,352호, 제6,586,038호, 제6,623,747호, 제6,630,243호, 제6,719,929호, 제6,730,366호, 제6,734,321호, 제6,793,973호, 제6,822,016호, 제 6,835,410호, 제6,878,399호, 제6,884,457호, 제6,896,926호, 제6,923,978호, 제6,926,965호, 제6,940,580호, 제7,052,131호, 제7,249,848호, 제7,297,725호 및 제8,529,057호; 및 미국 특허출원 공개 제2007/0229758A1호, 제2008/0174035A1호 및 제2008/0152800A1호, 제2008/0226922A1호 및 제2009/0186229A1호, 제2008/0142038A1호, 제2009/0145086A1호, 제2009/0145091A1호, 제2008/0142038A1호 및 제2007/0122540A1호.
하기의 공보는 계면활성제 또는 윤활제가 렌즈 포장 용액에 첨가되어 어느 정도의 초기 불편함 및 다른 증상을 완화시키는 것을 개시한다: 미국 특허 제5,882,687호, 제5,942,558호, 제6,348,507호, 제6,440,366호, 제6,531,432호, 제6,699,435호, 제8,647,658호 및 제8,689,971호; 및 공개된 PCT 특허 출원 제WO9720019호 및 제WO2006/088758호.
본 발명은, 일 양태에서, 포장 용액을 포함하는, 밀봉되고 살균된 패키지(package), 및 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 안과용 제품을 제공하며, 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체(copolymer)인 계면활성제(surfactant), 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%의 윤활제를 포함하는 완충 식염수(buffered saline)이고, N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 적어도 50,000 달톤(Dalton)의 분자량을 가지며, 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 포장 용액은 약 6.0 내지 약 8.0의 pH, 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투압(osmolality), 및 25℃에서 약 5.0 센티푸아즈(centipoise) 이하의 점도를 가지며, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 개선되고 지속 가능한 습윤성을 갖는다.
본 발명은, 다른 양태에서, 개선되고 지속 가능한 습윤성을 갖는 소프트 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은, a) 포장 용액을 수용하는 용기 내에 히드로겔 콘택트 렌즈를 배치 및 밀봉하는 단계로서, 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%의 윤활제를 포함하는 완충 식염수이고, 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 포장 용액은 약 6.0 내지 약 8.0의 pH, 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 약 5.0 센티푸아즈 이하의 점도를 가지는, 단계; 및 b) 히드로겔 콘택트 렌즈를 내부에 수용하는 밀봉된 패키지를 적어도 약 30분 동안 고압 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 얻는 단계를 포함한다.
본 발명은, 다른 양태에서, 개선되고 지속 가능한 습윤성을 히드로겔 콘택트 렌즈에 부여하기 위한 포장 용액의 용도를 제공한다.
본 발명의 이들 및 다른 양태는 현재 바람직한 구현예에 대한 하기의 설명으로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 단지 본 발명의 예시이며, 첨부된 청구범위 및 그 균등물에 의해 규정되는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 당업자에게 자명한 바와 같이, 본 개시의 신규한 개념의 사상 및 범위로부터 벗어남이 없이 본 발명의 많은 변형 및 수정이 실행될 수 있다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용된 모든 기술 용어 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 당업계의 당업자에 의해 통상 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본원에서 사용된 명명법 및 실험 절차는 당업계에 널리 공지되고 통상적으로 사용된다. 당업계에 제공되는 것들 및 다양한 일반 참고문헌과 같은 종래의 방법이 이와 같은 절차에 사용된다. 용어가 단수형으로 제공되는 경우, 본 발명자는 또한 그 용어의 복수형도 고려한다. 본원에서 사용된 명명법 및 하기에 설명되는 실험 절차는 당업계에 널리 공지되고 통상적으로 사용되는 것이다. 본 개시 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 달리 나타내지 않는 한, 하기의 용어는 하기의 의미를 갖는 것으로 이해되어야 한다.
본원에 사용되는 바와 같은 "약"은 "약"으로 지칭된 수가 기재된 수의 1% 내지 10%의 플러스 또는 마이너스의 그 기재된 수를 포함하는 것을 의미한다.
본 출원에서, 약어 "SiHy"는 실리콘 히드로겔(silicone hydrogel)을 의미하고; 약어 "EO"는 옥시에틸렌(oxyethylene)을 의미하고; 약어 "BO"는 옥시부틸렌(oxybutylene)을 의미하고; 약어 "PEO-PBO-PEO"는 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌)-폴리(옥시에틸렌)을 의미하며; 약어 "PEG"는 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)을 의미한다.
"콘택트 렌즈(Contact Lens)"는 착용자의 눈 상에 또는 눈 내에 배치될 수 있는 구조체를 지칭한다. 콘택트 렌즈는 사용자의 시력을 교정, 개선 또는 변경할 수 있지만, 그럴 필요는 없다. 콘택트 렌즈는 당업계에 공지되거나 이후에 개발되는 임의의 적절한 재료로 이루어질 수 있으며, 소프트 렌즈, 하드 렌즈 또는 하이브리드 렌즈일 수 있다. "실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈"는 실리콘 히드로겔 재료를 포함하는 콘택트 렌즈를 지칭한다.
"히드로겔" 또는 "히드로겔 재료"는 물에 불용성이지만 완전히 수화될 때 적어도 10 중량%의 수분을 흡수할 수 있는 가교 중합체 재료를 지칭한다.
"실리콘 히드로겔"은 적어도 하나의 실리콘-함유 비닐 단량체 또는 적어도 하나의 실리콘-함유 비닐 거대단량체(macromer) 또는 적어도 하나의 화학선-가교성 실리콘-함유 예비중합체(prepolymer)를 포함하는 중합 가능한 조성물의 공중합에 의해 얻어진 실리콘-함유 히드로겔을 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, "친수성(hydrophilic)"은 지질보다 수분과 더 쉽게 결합하는 재료 또는 이의 일부를 말한다.
"비닐 단량체"는 단 하나의 에틸렌계 불포화기를 갖고 용매에 용해 가능한 화합물을 지칭한다.
용어 "올레핀계 불포화기"또는 "에틸렌계 불포화기"는 본원에서 넓은 의미로 사용되고, 적어도 하나의 >C=C< 기를 함유하는 임의의 기를 포함하는 것으로 의도된다. 예시적인 에틸렌계 불포화기는 (메트)아크릴로일( 및/또는 ), 알릴, 비닐, 스티레닐, 또는 다른 C=C 함유 기를 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 사용되는 바와 같이, 중합 가능한 조성물, 예비중합체 또는 재료의 경화, 가교 또는 중합과 관련하여 "화학선으로(actinically)"는 경화(예를 들면, 가교 및/또는 중합)가 예를 들어 UV 조사, 이온화 방사(예컨대, 감마선 또는 X선 조사), 마이크로파 조사 등과 같은 화학선 조사에 의해 수행되는 것을 의미한다. 열 경화 또는 화학선 경화 방법은 당업자에게 잘 공지되어 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, "친수성 비닐 단량체"는 단독중합체(homopolymer)로서 전형적으로 수용성이거나 적어도 10 중량%의 수분을 흡수할 수 있는 중합체를 생성하는 비닐 단량체를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, "소수성 비닐 단량체"는 단독중합체로서 전형적으로 물에 불용성이고 10 중량% 미만의 수분을 흡수할 수 있는 중합체를 생성하는 비닐 단량체를 지칭한다.
"거대단량체" 또는 "예비중합체"는 에틸렌계 불포화기를 함유하고 700 달톤 초과의 평균 분자량을 갖는 화합물 또는 중합체를 지칭한다.
"중합체"는 하나 이상의 비닐 단량체, 거대단량체 및/또는 예비중합체를 중합/가교함으로써 형성된 재료를 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 중합체 재료(단량체 또는 거대단량체 재료를 포함함)의 "분자량"은, 달리 구체적으로 명시되지 않는 한 또는 시험 조건이 달리 나타나지 않는 한, 수-평균 분자량(number-average molecular weight)을 지칭한다.
용어 "알킬(alkyl)"은 선형 또는 분지형 알칸 화합물로부터 수소 원자를 제거함으로써 얻어진 1가 라디칼을 지칭한다. 알킬기(라디칼)는 유기 화합물에서 하나의 다른 기와 하나의 결합을 형성한다.
용어 "알킬렌(alkylene)"은 알킬로부터 하나의 수소 원자를 제거함으로써 얻어진 2가 라디칼을 지칭한다. 알킬렌기(또는 라디칼)는 유기 화합물에서 다른 기와 2개의 결합을 형성한다.
본 출원에서, 알킬렌 2가 라디칼 또는 알킬 라디칼과 관련하여 용어 "치환된"은, 알킬렌 2가 라디칼 또는 알킬 라디칼이 알킬렌 또는 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자를 대체하고, 히드록실, 카르복실, -NH2, 설프히드릴, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오(알킬 설파이드), C1-C4 아실아미노, C1-C4 알킬아미노, 디-C1-C4 알킬아미노, 할로겐 원자(Br 또는 Cl), 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기를 포함하는 것을 의미한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "다중"은 3개 또는 그 이상을 지칭한다.
"비닐 가교 조제(vinylic crosslinker)"는 적어도 2개의 에틸렌계 불포화기를 갖는 화합물을 지칭한다. "비닐 가교제(vinylic crosslinking agent)"는 2개 이상의 에틸렌계 불포화기를 갖고 700 달톤 미만의 분자량을 갖는 화합물을 지칭한다.
자유 라디칼 개시제는 광개시제 또는 열 개시제일 수 있다. "광개시제"는 광을 사용함으로써 자유 라디칼 가교/중합 반응을 개시시키는 화학물질을 지칭한다. "열 개시제"는 열 에너지를 사용함으로써 라디칼 가교/중합 반응을 개시시키는 화학물질을 지칭한다.
"중합 가능한 UV 흡수제" 또는 "UV 흡수 비닐 단량체"는 에틸렌계 불포화기 및 UV 흡수성 잔기(moiety)를 함유하는 화합물을 지칭한다.
"UV 흡수성 잔기"는, 당업자에 의해 이해되는 바와 같이, 200 ㎚ 내지 400 ㎚ 범위의 UV 방사선을 흡수 또는 차단할 수 있는 유기 작용기를 지칭한다.
본 발명에 따르면, 포장 용액은 안과적으로 안전하다. 포장 용액과 관련하여 용어 "안과적으로 안전한(ophthalmically safe)"은 용액에 침지된 콘택트 렌즈가 헹굼 없이 눈 상에 직접 배치하기에 안전하다는 것, 즉 용액이 콘택트 렌즈를 통해 눈과 매일 접촉하기에 충분히 편안하고 안전하다는 것을 의미한다. 안과적으로 안전한 용액은 눈과 친화성이 있는 pH 및 강장성(tonicity)을 가지며, 국제 ISO 표준 및 미국 FDA 규정에 따라 비세포독성인 재료 및 그와 같은 양을 포함한다.
용어 "눈과 친화성이 있는"은 눈을 크게 손상시키지 않고 사용자에게 큰 불편함을 주지 않고 장기간 동안 눈과 밀착될 수 있는 용액을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같은 "침출 가능한 중합체 윤활제"는, 콘택트 렌즈의 중합체 매트릭스에 공유 결합되지 않고 대신에 그와 결합되거나 그 내에 포착되고 콘택트 렌즈 및/또는 눈의 표면 습윤성을 향상시키거나 콘택트 렌즈 표면의 마찰 특성을 감소시킬 수 있는 비이온 친수성 중합체를 지칭한다.
"염료"는 렌즈-형성 유체 재료에 용해 가능하고 색상을 부여하는 데 사용되는 물질을 의미한다. 염료는 전형적으로 반투명하고, 광을 흡수하지만 산란시키지 않는다.
"안료"는 불용성인 렌즈-형성 조성물에 현탁되어 있는 분말 물질(입자)을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, "표면 개질" 또는 "표면 처리"는 물품의 형성 이전 또는 이후에 물품이 표면 처리 프로세스(또는 표면 개질 프로세스)에서 처리된 것을 의미하며, 여기서 (1) 코팅이 물품의 표면에 도포되거나, (2) 화학 종이 물품의 표면상에 흡착되거나, (3) 물품의 표면상의 화학기의 화학적 성질(예컨대, 정전하)이 변경되거나, 또는 (4) 물품의 표면 특성이 다른 방식으로 개질된다. 예시적인 표면 처리 프로세스는, 에너지(예를 들면, 플라즈마, 정전기 전하, 조사 또는 다른 에너지원)에 의한 표면 처리, 화학적 처리, 물품의 표면상에의 친수성 비닐 단량체 또는 거대단량체의 그래프팅(grafting), 미국 특허 제6,719,929호(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 몰드-전사(mold-transfer) 코팅 프로세스, 미국 특허 제6,367,929호 및 제6,822,016호(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에서 제안된 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 렌즈 제형(lens formulation) 내로의 습윤제의 혼입, 미국 특허 제7,858,000호(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 강화된 몰드-전사 코팅, 및 미국 특허 제8,147,897호 및 제8,409,599호와, 미국 특허출원 공개 제2011/0134387호, 제2012/0026457호 및 제2013/0118127호(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 콘택트 렌즈의 표면상에의 하나 이상의 친수성 중합체의 하나 이상의 층의 공유 결합 또는 물리적 증착으로 구성된 친수성 코팅을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
실리콘 히드로겔 재료 또는 소프트 콘택트 렌즈와 관련하여 "후경화 표면 처리"는 몰드 내의 히드로겔 재료 또는 소프트 콘택트 렌즈의 형성(경화) 후에 수행되는 표면 처리 프로세스를 의미한다.
실리콘 히드로겔 재료 또는 콘택트 렌즈와 관련하여 "친수성 표면"은, 실리콘 히드로겔 재료 또는 콘택트 렌즈가 약 90도 이하, 바람직하게는 약 80도 이하, 보다 바람직하게는 약 70도 이하, 보다 바람직하게는 약 60도 이하의 평균 물 접촉각을 갖는 것을 특징으로 하는 표면 친수성을 갖는 것을 의미한다.
본 출원에서, 용어 "물 접촉각"은 정착 유적 기술(Sessile Drop technique)에 따라 적어도 3개의 개별 콘택트 렌즈의 측정값의 평균을 구함으로써 얻어지는 평균 물 접촉각을 지칭한다.
본 출원에서, 밀봉된 렌즈 패키지 내의 제1 포장 용액(즉, 계면활성제와 윤활제의 조합물을 포함하는 제1 완충 식염수) 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련하여 용어 "개선된 습윤성"은, 히드로겔 콘택트 렌즈가 적어도 약 40%(바람직하게는 적어도 약 50%, 보다 바람직하게는 적어도 약 60%, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 70%, 가장 바람직하게는 적어도 약 80%)의, RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율(reduction-in-water-contact-angle)을 갖는다는 것을 의미하고, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준(또는 제2) 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 제1 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이다. 및 을 결정하기 위한 절차는 실시예 1에 설명되어 있다.
본 출원에서, 밀봉된 렌즈 패키지 내의 제1 포장 용액(즉, 계면활성제와 윤활제의 조합물을 포함하는 제1 완충 식염수) 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련하여 용어 "지속 가능한 습윤성"은, 히드로겔 콘택트 렌즈가 약 50% 이하(바람직하게는 약 40% 이하, 보다 바람직하게는 약 30% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 20% 이하)의, ""로 지정된 착용(wearing)-유발된 물 접촉각 증가율, 및 선택적이지만 바람직하게는, 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 약 250% 이하(바람직하게는 약 200% 이하, 보다 바람직하게는 약 150% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 100% 이하)의, ""로 지정된 깜박임(blinking)-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는다는 것을 의미하며, 여기에서 이고, 여기서 는 물 또는 완충 식염수 내에 담그지 않고서 패키지로부터 직접 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 렌즈 패키지로부터 1 mL의 인산 완충 식염수(pH = 7.0 내지 7.4)를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16 시간 동안 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 여기에서 이고, 여기서 는 렌즈 패키지로부터 직접 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이다. , , 및 을 결정하기 위한 절차는 실시예 1에 설명되어 있다.
히드로겔 콘택트 렌즈가 렌즈 패키지로부터 1 mL의 인산 완충 식염수(pH = 7.0 내지 7.4)를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16 시간 동안 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반되는 프로세스는 환자가 히드로겔 콘택트 렌즈를 하루 동안 착용한 것을 대략적으로 시뮬레이션하는 모델로서 사용될 수 있는 것으로 여겨진다. 는 착용 하루 종료(end-of-day; EOD) 시에 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성의 척도일 수 있다. 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성은 하루 착용 기간의 경과에 따라 약 50% 초과로 저하되지 않는 것이 바람직하다.
본 출원에서, 용어 "10 사이클의 습윤/건조 처리"는 3회의 시험 사이클 및 7회의 비시험 사이클로 이루어진 시스템을 지칭한다. 각각의 비시험 사이클은, 각 렌즈를 10 mL의 붕산 완충 식염수(UNISOL®4)를 수용하는 신틸레이션 바이알(scintillation vial) 내로 5 분 동안 옮기고, 각 렌즈를 1.5 분 동안 블로팅 페이퍼(blotting paper) 상에 배치하고, 다음에 각 렌즈를 10 mL의 새로운 붕산 완충 식염수(UNISOL®4)를 수용하는 새로운 신틸레이션 바이알로 옮기는 것으로 이루어진다. 각 시험 사이클은, 각 렌즈를 0.5 분 동안 블로팅 페이퍼 상에 배치하고, 블로팅된 렌즈를 샘플 홀더 상에 배치하고 1 분 이내에 물 접촉각 측정값을 얻고, 다음에 이어서 각 렌즈를 10 mL의 새로운 붕산 완충 식염수(UNISOL®4)를 수용하는 신틸레이션 바이알로 옮기는 것으로 이루어진다. 또한, 5 분 습윤 및 1.5 분 건조(공기 노출)의 10 사이클이 정상적인 깜박임 과정 동안에 생기는 임상적인 콘택트 렌즈 습윤 및 건조 조건을 시뮬레이션하는 데 사용될 수 있는 것으로 여겨진다.
본 발명은 일반적으로 렌즈 착용자의 초기 불편함을 완화시킬 수 있는 히드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 본 발명은 부분적으로는, PEO-PBO 블록 공중합체 및 N-비닐피롤리돈과 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체를 포함하는 렌즈 포장 용액이, 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈(특히, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈)에, 증가되고 비교적 지속 가능한 습윤성 및 감소된 마찰이라는 예상치 못한 이익을 제공할 수 있다는 발견에 기초하고 있다.
본 발명자들은 어떠한 특정 이론에도 얽매이기를 원하지 않지만, PEO-PBO 블록 공중합체 및 N-비닐피롤리돈과 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성 및 윤활성에 시너지 효과를 줄 수 있는 것으로 여겨진다. 이들은 PEO-PBO 블록 공중합체 및 N-비닐피롤리돈과 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체를 함유하는 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈 상에 비교적 안정한 필름을 형성할 수 있다. 히드로겔 콘택트 렌즈 상의 이와 같은 비교적 안정한 필름은 습윤성 및 윤활성을 크게 향상시킬 수 있고, 렌즈가 약간의 윤활로 눈 상에 부드럽게 정착될 수 있게 하고 초기 삽입 편안함을 향상시킬 뿐만 아니라 하루 종료 시까지 착용감을 향상시키는 것으로 여겨진다.
본 발명은, 일 양태에서, 제1 포장 용액을 포함하는, 밀봉되고 살균된 패키지, 및 밀봉된 패키지 내의 제1 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 안과용 제품을 제공하며, 제1 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%의 윤활제를 포함하는 제1 완충 식염수이고, N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 적어도 50,000 달톤의 분자량을 가지며, 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 포장 용액은 약 6.0 내지 약 8.0의 pH, 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 약 5.0 센티푸아즈 이하의 점도를 가지며, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 40%(바람직하게는 적어도 약 50%, 보다 바람직하게는 적어도 약 60%, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 70%, 가장 바람직하게는 적어도 약 80%)의, RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준으로서의 제2 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 제1 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 50% 이하(바람직하게는 약 40% 이하, 보다 바람직하게는 약 30% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 20% 이하)의, ""로 지정된 착용-유발된 물 접촉각 증가율, 및 선택적이지만 바람직하게는, 약 250% 이하(바람직하게는 약 200% 이하, 보다 바람직하게는 약 150% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 100% 이하)의, ""로 지정된 깜박임-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 패키지로부터 직접 측정되고, 는 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 패키지로부터 1 mL의 인산 완충 식염수(pH = 7.0 내지 7.4)를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16 시간 동안 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정되며, 여기에서 이고, 여기서 는 패키지로부터 직접 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이다.
소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 고압 멸균하고 보관하기 위한 렌즈 패키지(또는 용기)가 당업자에게 잘 알려져 있다. 임의의 렌즈 패키지가 본 발명에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 렌즈 패키지는 베이스 및 커버를 포함하는 블리스터 패키지(blister package)이며, 커버는 베이스에 착탈 가능하게 밀봉되고, 베이스는 살균 포장 용액 및 콘택트 렌즈를 수용하기 위한 공동을 포함한다.
렌즈는 사용자에게 제공되기 전에 적어도 30 분 동안 개별 패키지 내에 포장되고, 밀봉되며, 고압 멸균(즉, 약 120℃까지 또는 그 이상으로 압력하에서 가열함)된다. 당업자는 렌즈 패키지를 밀봉 및 살균하는 방법을 잘 이해할 것이다.
본 발명에 따르면, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 종래의 히드로겔 콘택트 렌즈(즉, 비실리콘 히드로겔 렌즈) 또는 바람직하게는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈일 수 있다.
본 발명의 포장 용액은 안과적으로 친화성이 있으며, 콘택트 렌즈의 보관에 사용되는 임의의 수계 용액일 수 있다. 본 발명의 포장 용액은 식염수 용액(즉, 약 0.15 중량% 내지 0.95 중량%의 하나 이상의 염을 함유하는 수용액) 또는 완충 식염수 용액(즉, 식염수의 pH를 유지하기 위한 하나 이상의 완충제를 함유하는 식염수)일 수 있다.
아미노-함유 비닐 단량체의 예로서, 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드를 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 바람직한 N-비닐 알킬아미드의 예로서, N-비닐 포름아미드, N-비닐 아세트아미드, N-비닐 이소프로필아미드 및 N-비닐-N-메틸 아세트아미드를 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
바람직한 공중합체의 예로서, N-비닐피롤리돈 및 디메틸아미노에틸메타크릴레이트의 공중합체를 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 이와 같은 바람직한 공중합체는 상업적으로 입수 가능하며, 예를 들어 ISP의 Copolymer 845 및 Copolymer 937이 있다.
본 발명에 따르면, 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체는 친수성 성분으로서의 폴리(옥시에틸렌) 블록 및 소수성 성분으로서의 폴리(옥시부틸렌) 블록을 포함해야 한다. 이것은 PEO-PBO로 표시되는 디-블록 공중합체, PEO-PBO-PEO 또는 PBO-PEO-PBO로 표현되는 트리-블록 공중합체, 또는 다른 블록 유형의 구성일 수 있다. 달리 명시적으로 나타내지 않는 한, 본원에서 "PEO-PBO 블록 공중합체"에 대한 모든 언급은 전술한 모든 형태를 포함한다. 이와 같은 공중합체는 또한 각각의 반복되는 기에 할당된 근사값 또는 평균값의 관점에서 설명될 수도 있다. 예를 들면, (EO)20(BO)5에서 옥시에틸렌기의 평균값이 20이고, 옥시부틸렌기의 평균값이 5이다.
본 발명의 바람직한 중합체는 하기의 일반 화학식의 디-블록 공중합체이다:
[화학식 I]
(EO)m(BO)n
여기서, m/n의 값이 약 2:1 내지 약 10:1, 바람직하게는 약 3:1 내지 약 6:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이다.
하기의 일반 화학식의 PEO-PBO 디-블록 공중합체가 특히 바람직하다:
[화학식 II]
여기서, R은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; m/n의 값이 약 2:1 내지 약 10:1, 바람직하게는 약 3:1 내지 약 6:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이다.
R이 메틸이고; m이 45의 평균값을 갖고; n이 10의 평균값을 갖는, 화학식 (II)의 공중합체가 가장 바람직하다.
본 발명에서 이용되는 PEO-PBO 블록 공중합체는 1,000 내지 약 50,000 달톤 범위; 보다 바람직하게는 2,000 내지 약 10,000 달톤의 범위의 분자량을 갖는다.
전술한 PEO-PBO 블록 공중합체는 미국 특허 제8,318,144호(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 절차에 따라 합성될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 포장 용액은 약 0.001 중량% 내지 약 1 중량%, 바람직하게는 약 0.005 중량% 내지 약 0.5 중량%, 보다 바람직하게는 약 0.01 중량% 내지 0.1 중량%의 PEO-PBO 블록 공중합체를 포함한다.
본 발명의 포장 용액은 바람직하게는 약 6 내지 약 8의 생리학적으로 허용 가능한 범위로 포장 용액의 pH를 유지하기 위한 완충제를 함유한다. 임의의 공지된 생리학적으로 친화성이 있는 완충제가 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 콘택트 렌즈 관리 조성물의 구성 성분으로서 적합한 완충제가 당업자에게 알려져 있다. 예로서, 붕산, 붕산염, 예컨대 붕산나트륨, 시트르산, 시트르산염, 예컨대 시트르산칼륨, 중탄산염, 예컨대 중탄산나트륨, TRIS(2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올), Bis-Tris(비스-(2-히드록시에틸)-이미노-트리스-(히드록시메틸)-메탄), 비스-아미노폴리올, 트리에탄올아민, ACES(N-(2-히드록시에틸)-2-아미노에탄설폰산), BES(N,N-비스(2-히드록시에틸)-2-아미노에탄설폰산), HEPES(4-(2-히드록시에틸)-1-피페라진에탄설폰산), MES(2-(N-모르폴리노)에탄설폰산), MOPS(3-[N-모르폴리노]-프로판설폰산), PIPES(피페라진-N,N'-비스(2-에탄설폰산), TES(N-[트리스(히드록시메틸)메틸]-2-아미노에탄설폰산), 이들의 염, 인산염 완충액(예컨대, Na2HPO4, NaH2PO4 및 KH2PO4) 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 바람직한 완충제는 붕산염 완충액 및 인산염 완충액이다. 각각의 완충제의 양은 약 6.5 내지 약 7.5의 조성물의 pH를 효과적으로 달성하는 데 필요한 양이다. 전형적으로, 이것은 0.001 중량% 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 1 중량%; 가장 바람직하게는 약 0.05 중량% 내지 약 0.30 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 용액은 바람직하게는 눈물(lachrymal fluid)과 등장성이도록 하는 방식으로 제형화된다. 눈물과 등장성인 용액은 일반적으로 농도가 0.9% 염화나트륨 용액(308 mOsm/kg)의 농도에 대응하는 용액인 것으로 이해된다. 이와 같은 농도로부터의 편차는 전체에 걸쳐 가능하다.
눈물과의 등장성(isotonicity), 또는 또 다른 원하는 강장성은 강장성에 영향을 미치는 유기 또는 무기 물질을 첨가함으로써 조정될 수 있다. 적합한 시각적으로 허용 가능한 강장제는 염화나트륨, 염화칼륨, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리올, 만니톨(mannitol), 소르비톨, 자일리톨 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는, 용액의 강장성의 대부분은 비할로겐화물 함유 전해질(예컨대, 중탄산나트륨) 및 비전해 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물에 의해 제공된다. 용액의 강장성은 전형적으로 약 200 내지 약 450 밀리오스몰(mOsm), 바람직하게는 약 250 내지 350 mOsm 범위에 있도록 조정된다.
본 발명의 포장 용액은 선택적으로 수용성 셀룰로오스-유도 중합체, 수용성 폴리비닐알콜(PVA), 또는 이들의 조합물일 수 있는 점도-강화 중합체를 포함할 수 있다. 유용한 셀룰로오스-유도 중합체의 예로서, 셀룰로오스 에테르를 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 예시적인 바람직한 셀룰로오스 에테르는 메틸 셀룰로오스(MC), 에틸 셀룰로오스, 히드록시메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스(HEC), 히드록시프로필 셀룰로오스(HPC), 히드록시프로필메틸 셀룰로오스(HPMC), 또는 이들의 혼합물이다. 보다 바람직하게는, 셀룰로오스 에테르는 히드록시에틸 셀룰로오스(HEC), 히드록시프로필메틸 셀룰로오스(HPMC), 및 이들의 혼합물이다. 셀룰로오스 에테르는 포장 용액의 총량을 기준으로 바람직하게는 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 양으로 조성물 내에 존재한다.
본 발명에 따르면, 용액은 점액형 재료(mucin-like material), 안과적으로 유익한 재료, 및/또는 추가적인 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
예시적인 점액형 재료는 폴리글리콜산 및 폴리락트산을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 점액형 재료는 안구 건조증을 치료하기 위해 눈의 안구 표면에 장기간 동안 지속적으로 그리고 느리게 방출될 수 있는 게스트 재료(guest material)로서 사용될 수 있다. 점액형 재료는 바람직하게는 유효량으로 존재한다.
예시적인 안과적으로 유익한 재료는 2-피롤리돈-5-카르복실산(PCA), 아미노산(예컨대, 타우린, 글리신 등), 알파 히드록시산(예컨대, 글리콜산, 락트산, 말산, 타르타르산, 만델산 및 시트르산 및 이들의 염 등), 리놀레산 및 감마 리놀레산, 및 비타민(예컨대, B5, A, B6 등)을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
추가적인 계면활성제로서 바람직한 계면활성제의 예로서, 폴록사머(예컨대, Pluronic® F108, F88, F68, F68LF, F127, F87, F77, P85, P75, P104 및 P84), 폴록사민(예컨대, Tetronic® 707, 1107 및 1307), 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르(예컨대, Tween® 20, Tween® 80), C12-C18 알칸의 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 에테르(예컨대, Brij® 35), 폴리옥시에틸렌 스테아레이트(Myrj® 52), 폴리옥시에틸렌 프로필렌 글리콜 스테아레이트(Atlas® G 2612), 및 Mirataine® 및 Miranol®이라는 상품명의 양쪽성 계면활성제를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
렌즈는 히드로겔 렌즈-형성 제형으로부터 당업자에게 알려진 임의의 방법에 따라 제조될 수 있다. "히드로겔 렌즈-형성 제형" 또는 "히드로겔 렌즈-형성 재료"는 가교/중합된 중합체 재료를 얻기 위해 열적으로 또는 화학선으로 경화(즉, 중합 및/또는 가교)될 수 있는 중합 가능한 조성물을 지칭한다. 렌즈-형성 재료는 당업자에게 잘 알려져 있다. 전형적으로, 렌즈-형성 재료는, 당업자에게 알려진 바와 같이, 예를 들어 단량체, 거대단량체, 예비중합체, 또는 이들의 조합물과 같은 중합 가능한/가교 가능한 성분을 포함한다. 렌즈-형성 재료는 비가교성의 친수성 중합체(즉, 침출 가능한 중합체 윤활제), 개시제(예컨대, 광개시제 또는 열 개시제), 가시성 착색제(visibility tinting agent), UV 차단제, 감광제, 항균제(예컨대, Ag-나노입자) 등과 같은 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다.
렌즈 제조의 예로서, 주조-성형, 스핀 주조 및 선반 가공(lathing)을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 당업자라면, 열 중합 또는 화학선 중합에 기초한 몰드에서 렌즈-형성 제형으로부터 렌즈를 주조-성형하는 방법을 잘 알 것이다.
종래의 히드로겔 콘택트 렌즈 제조의 경우, 히드로겔 렌즈 제형은 전형적으로: (1) (a) 적어도 하나의 친수성 비닐 단량체(예컨대, 히드록시에틸 메타크릴레이트, 글리세롤 메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈 또는 이들의 조합물), 및 (b) 가교제, 소수성 비닐 단량체, 윤활제(또는 렌즈 제형에 혼입된 소위 내부 습윤제), 자유 라디칼 개시제(광개시제 또는 열 개시제), UV 흡수제, 가시성 착색제(예컨대, 염료, 안료, 또는 이들의 혼합물), 항균제(예컨대, 바람직하게는 은 나노입자), 생리활성제(bioactive agent), 및 이들의 조합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함하는 단량체 혼합물; 또는 (2) 하나 이상의 수용성 예비중합체, 및 친수성 비닐 단량체, 가교제, 소수성 비닐 단량체, 윤활제(또는 렌즈 제형에 혼입된 소위 내부 습윤제), 자유 라디칼 개시제(광개시제 또는 열 개시제), UV 흡수제, 가시성 착색제(예컨대, 염료, 안료, 또는 이들의 혼합물), 항균제(예컨대, 바람직하게는 은 나노입자), 생리활성제, 및 이들의 조합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함하는 수용액이다. 다음에, 결과적인 예비성형된 히드로겔 콘택트 렌즈는, 당업자에게 알려진 바와 같이, 추출 용매에 의해 추출되어서 결과적인 렌즈로부터 미중합 성분을 제거하고 수화 프로세스를 거칠 수 있다. 히드로겔 렌즈 제형에 존재하는 윤활제는 윤활제가 없는 대조표준 히드로겔 렌즈 제형으로부터 얻어진 대조표준의 예비성형된 히드로겔 콘택트 렌즈의 윤활성에 비하여 예비성형된 히드로겔 콘택트 렌즈의 윤활성을 향상시킬 수 있는 것으로 이해된다.
수용성 예비중합체의 예로서, 미국 특허 제5,583,163호 및 제6,303,687호에 개시된 수용성의 가교성 폴리(비닐 알콜) 예비중합체; 미국 특허 제6,995,192호에 개시된 수용성 비닐기-말단 폴리우레탄 예비중합체; 미국 특허 제5,849,841호에 개시된 폴리비닐알콜, 폴리에틸렌이민 또는 폴리비닐아민의 유도체; 미국 특허 제6,479,587호 및 제7,977,430호에 개시된 수용성의 가교성 폴리우레아 예비중합체; 가교성 폴리아크릴아미드; 미국 특허 제5,712,356호에 개시된 비닐 락탐, MMA 및 공단량체의 가교성 통계 공중합체; 미국 특허 제5,665,840호에 개시된 비닐 락탐, 비닐 아세테이트 및 비닐 알콜의 가교성 공중합체; 미국 특허 제6,492,478호에 개시된 가교성 측쇄를 갖는 폴리에테르-폴리에스테르 공중합체; 미국 특허 제6,165,408호에 개시된 분지형 폴리알킬렌 글리콜-우레탄 예비중합체; 미국 특허 제6,221,303호에 개시된 폴리알킬렌 글리콜-테트라(메트)아크릴레이트 예비중합체; 미국 특허 제6,472,489호에 개시된 가교성 폴리알릴아민 글루코노락톤 예비중합체를 포함하지만 이에 한정되지 않으며; 이들 문헌 모두는 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
당업자에게 잘 알려진 바와 같이, 실리콘 히드로겔(SiHy) 콘택트 렌즈의 제조의 경우, 주조-성형 또는 스핀-주조 성형하기 위한, 또는 콘택트 렌즈의 선반-절삭에 사용되는 SiHy 로드(rod)를 제조하기 위한 SiHy 렌즈 제형은 일반적으로, 실리콘-함유 비닐 단량체, 실리콘-함유 비닐 거대단량체, 실리콘-함유 예비중합체, 친수성 비닐 단량체, 소수성 비닐 단량체, 가교제(약 700 달톤 이하의 분자량을 갖고, 적어도 2개의 에틸렌계 불포화기를 함유하는 화합물), 자유 라디칼 개시제(광개시제 또는 열 개시제), 친수성 비닐 거대단량체/예비중합체, 및 이들의 조합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함한다. SiHy 콘택트 렌즈 제형은 또한, 예를 들어 당업자에게 알려진 바와 같이, UV 흡수제, 가시성 착색제(예컨대, 염료, 안료, 또는 이들의 혼합물), 항균제(예컨대, 바람직하게는 은 나노입자), 생리활성제, 윤활제(또는 렌즈 제형에 혼입된 소위 내부 습윤제), 침출 가능한 눈물-안정화제, 및 이들의 혼합물과 같은, 당업자에게 알려진 다른 필요한 성분을 포함할 수 있다. 다음에, 결과적인 예비성형된 SiHy 콘택트 렌즈는, 당업자에게 알려진 바와 같이, 추출 용매에 의해 추출되어서 결과적인 렌즈로부터 미중합 성분을 제거하고 수화 프로세스를 거칠 수 있다. SiHy 렌즈 제형에 존재하는 윤활제는 윤활제가 없는 대조표준 SiHy 렌즈 제형으로부터 얻어진 대조표준의 예비성형된 SiHy 콘택트 렌즈의 윤활성에 비하여 예비성형된 SiHy 콘택트 렌즈의 윤활성을 향상시킬 수 있는 것으로 이해된다.
다수의 SiHy 렌즈 제형은 본 출원의 출원일까지 공개된 다수의 특허 및 특허 출원에 개시되어 있다. 이들 문헌 모두는 예비성형된 SiHy 렌즈를 얻는 데 사용될 수 있으며, 이 예비성형된 SiHy 렌즈는 결국 카르복실기(들)가 없는 SiHy 재료를 생성하는 한은, 본 발명의 SiHy 콘택트 렌즈의 내측 층이 된다. 상업적 SiHy 렌즈를 제조하기 위한 SiHy 렌즈 제형, 예를 들어 lotrafilcon A, lotrafilcon B, balafilcon A, galyfilcon A, senofilcon A, narafilcon A, narafilcon B, comfilcon A, enfilcon A, asmofilcon A, somofilcon A, stenfilcon A, smafilcon A, enfilcon A 및 efrofilcon A가 또한 SiHy 콘택트 렌즈를 제조하는 데 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 히드로겔 또는 실리콘 히드로겔 렌즈 제형(또는 중합 가능한 유체 조성물)은 60℃ 아래의 온도에서 용액, 또는 무용매 액체 또는 용융물일 수 있다.
본 발명에 따르면, 침출 가능한 윤활제는 전하를 갖지 않는 비가교성의 친수성 중합체(즉, 화학선-가교성 기가 없음)이다. 렌즈-형성 재료와 친화성이 있는 한은(즉, 광학적으로 투명한 콘택트 렌즈를 생성할 수 있음), 임의의 적합한 비대전된 친수성 중합체가 사용될 수 있다. 예시적인 비가교성(즉, 화학선-가교성 기가 없음)의 친수성 중합체는 폴리비닐 알콜(PVA), 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리락톤, 비닐 락탐의 단독중합체, 하나 이상의 친수성 비닐 공단량체의 존재 또는 부존재하에서의 적어도 하나의 비닐 락탐의 공중합체, 알킬화 폴리비닐피롤리돈, 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드의 단독중합체, 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드와 하나 이상의 친수성 비닐 단량체의 공중합체, 폴리에틸렌 산화물(PEO), 폴리옥시에틸렌 유도체, 폴리-N-N-디메틸아크릴아미드, 폴리아크릴산, 폴리 2 에틸 옥사졸린, 헤파린 폴리사카라이드, 폴리사카라이드, 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 친수성 중합체의 수-평균 분자량 Mn은 바람직하게는 10,000 내지 500,000, 보다 바람직하게는 20,000 내지 200,000이다.
폴리비닐피롤리돈(PVP)의 예로서, K-15, K-30, K-60, K-90, K-120 등의 분자량 등급을 특징으로 하는 중합체를 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
하나 이상의 비닐 단량체와 N-비닐피롤리돈의 공중합체의 예로서, N-비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공중합체, N-비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸메타크릴레이트 공중합체(예컨대, ISP Corporation의 Copolymer 845, Copolymer 937, Copolymer 958), N-비닐피롤리돈/비닐카프로락탐/디메틸-아미노에틸메타크릴레이트 공중합체를 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
알킬화 피롤리돈의 예로서, ISP Corporation의 GANEX® 알킬화 피롤리돈의 계열을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
적합한 폴리옥시에틸렌 유도체는, 예를 들어 n-알킬페닐 폴리옥시에틸렌 에테르, n-알킬 폴리옥시-에틸렌 에테르(예컨대, TRITON®), 폴리글리콜 에테르 계면활성제(TERGITOL®), 폴리옥시에틸렌소르비탄(예컨대, TWEEN®), 폴리옥시에틸화 글리콜 모노에테르(예컨대, BRIJ®, 폴리옥시에틸렌 9 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 10 에테르, 폴리옥시에틸렌 10 트리데실 에테르), 또는 에틸렌 산화물과 프로필렌 산화물의 블록 공중합체이다.
에틸렌 산화물 및 프로필렌 산화물의 블록 공중합체의 예로서, 예를 들어 상표명 PLURONIC®, PLURONIC-R®, TETRONIC®, TETRONIC-R® 또는 PLURADOT®로 입수 가능한 폴록사머 및 폴록사민을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 폴록사머는 PEO-PPO-PEO(여기서, "PEO"는 폴리(에틸렌 산화물)이고, "PPO"는 폴리(프로필렌 산화물)임) 구조를 갖는 트리블록 공중합체이다.
단지 분자량 및 PEO/PPO 비만이 상이한 상당수의 폴록사머가 공지되어 있으며; 폴록사머의 예로서, 101, 105, 108, 122, 123, 124, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 212, 215, 217, 231, 234, 235, 237, 238, 282, 284, 288, 331, 333, 334, 335, 338, 401, 402, 403 및 407을 포함한다. 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 블록의 순서가 역전되어, PLURONIC-R® 중합체로서 알려진 PPO-PEO-PPO 구조를 갖는 블록 공중합체를 생성할 수 있다.
폴록사민은 상이한 분자량 및 PEO/PPO 비로 이용 가능한 (PEO-PPO)2-N-(CH2)2-N-(PPO-PEO)2 구조를 갖는 중합체이다. 역시, 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 블록의 순서가 역전되어, TETRONIC-R® 중합체로서 알려진 (PPO-PEO)2-N-(CH2)2-N-(PEO-PPO)2 구조를 갖는 블록 공중합체를 생성할 수 있다.
폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체는 또한 에틸렌 산화물 및 프로필렌 산화물 반복 단위의 랜덤 혼합물을 포함하는 친수성 블록으로 설계될 수 있다. 블록의 친수성 특성을 유지하기 위해, 에틸렌 산화물이 우세할 것이다. 유사하게, 소수성 블록은 에틸렌 산화물 및 프로필렌 산화물 반복 단위의 혼합물일 수 있다. 이와 같은 블록 공중합체는 상품명 PLURADOT®로 입수 가능하다.
모든 종류의 비가교성 PVA, 예를 들어 낮은, 중간 또는 높은 폴리비닐 아세테이트 함량을 갖는 것들이 이용될 수 있다. 또한, 사용된 PVA는 이전에 언급된 바와 같은 공중합체 단위의 작은 비율, 예를 들어 20% 이하, 바람직하게는 5% 이하를 또한 포함할 수 있다. 20% 미만, 바람직하게는 16% 미만의 폴리비닐 아세테이트 단위의 함량을 갖는 비반응성 PVA의 사용이 바람직하다.
본 발명에서 이용되는 비가교성 폴리비닐 알콜은 공지되어 있으며, 예를 들어 KSE(Kuraray Specialties Europe)의 상품명 Mowiol®로 상업적으로 입수 가능하다.
렌즈 제형 내에의 침출 가능한 윤활제의 첨가는 결과적인 렌즈의 광학적 투명도에 크게 악영향을 미치지 않아야 하는 것으로 이해된다. 침출 가능한 윤활제는 상이한 분자량을 갖는 동일한 중합체 또는 상이한 분자량을 갖는 상이한 중합체일 수 있다.
바람직한 구현예에 있어서, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이다. 보다 바람직하게는, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 플라즈마 코팅을 상부에 갖는다.
다른 바람직한 구현예에 있어서, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이며, 적어도 약 60 배러(barrer)(바람직하게는 적어도 약 70 배러, 보다 바람직하게는 적어도 약 80 배러, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 90 배러)의 산소 투과도; 약 1.5 MPa 이하(바람직하게는 약 1.2 MPa 이하, 보다 바람직하게는 약 1.0 Mpa 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 0.2 MPa 내지 약 1.0 MPa)의 탄성 계수(elastic modulus); 완전히 수화된 경우에 약 15 중량% 내지 약 70 중량%(바람직하게는 약 20 중량% 내지 약 65 중량%, 보다 바람직하게는 약 25 중량% 내지 약 60 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 약 30 중량% 내지 약 55 중량%)의 수분 함량; 약 40도 이하(바람직하게는 약 30도 이하, 보다 바람직하게는 약 20도 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 10도 이하)의 물 접촉각; 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 특성을 갖는다.
다른 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는, (실시예 2에서 설명되는 절차에 따라) 5-미크론 SiO2 콜로이드 프로브 및 유체 윤활제로서 포장 용액을 사용하는 AFM에 의해 측정될 때, 약 0.6 이하(바람직하게는 약 0.5 이하, 보다 바람직하게는 약 0.4 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 0.3 이하)의 마찰 계수를 갖는다.
다른 바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는, (실시예 2에서 설명되는 절차에 따라) 프로브로서 3.1 ㎜의 붕규산염 유리 구체 및 유체 윤활제로서 포장 용액을 사용하는 마이크로트리보미터(microtribometer)에 의해 측정될 때, 약 0.1 이하(바람직하게는 약 0.06 이하, 보다 바람직하게는 약 0.02 이하, 훨씬 더 더 바람직하게는 약 0.09 이하)의 마찰 계수를 갖는다.
본 발명은, 다른 양태에서, 개선되고 지속 가능한 습윤성을 갖는 소프트 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은, a) 제1 포장 용액을 수용하는 패키지 내에 히드로겔 콘택트 렌즈를 배치 및 밀봉하는 단계로서, 제1 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%의 윤활제를 포함하는 제1 완충 식염수이고, 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 포장 용액은 약 6.0 내지 약 8.0의 pH, 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 약 5.0 센티푸아즈 이하(바람직하게는 약 4.0 센티푸아즈 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 3.0 센티푸아즈 이하, 가장 바람직하게는 약 1.2 센티푸아즈 내지 약 2.5 센티푸아즈)의 점도를 가지는, 단계; 및 b) 히드로겔 콘택트 렌즈를 내부에 갖는 밀봉된 패키지를 적어도 약 30분 동안 고압 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 얻는 단계를 포함하며, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 40%(바람직하게는 적어도 약 50%, 보다 바람직하게는 적어도 약 60%, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 70%, 가장 바람직하게는 적어도 약 80%)의, RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준으로서의 제2 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 제1 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 50% 이하(바람직하게는 약 40% 이하, 보다 바람직하게는 약 30% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 20% 이하)의, ""로 지정된 착용-유발된 물 접촉각 증가율, 및 선택적이지만 바람직하게는, 약 250% 이하(바람직하게는 약 200% 이하, 보다 바람직하게는 약 150% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 100% 이하)의, ""로 지정된 깜박임-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 패키지로부터 직접 측정되고, 는 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 패키지로부터 1 mL의 인산 완충 식염수(pH = 7.0 내지 7.4)를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16 시간 동안 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정되며, 여기에서 이고, 여기서 는 패키지로부터 직접 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이다.
포장 용액, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈, 히드로겔 렌즈-형성 제형(렌즈-형성 재료), 비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체, 아미노-함유 비닐 단량체, 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체, 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체의 농도, 침출 가능한 윤활제, 패키지, 완충제, 포장 용액 내의 추가적인 성분, 밀봉 및 살균 등의 다양한 구현예 및 바람직한 구현예가 본 발명의 다른 양태에 대해 상기에서 설명되고, 본 발명의 이와 같은 양태에서 사용될 수 있다.
본 발명의 다양한 구현예가 특정 용어, 장치 및 방법을 이용하여 설명되었지만, 이와 같은 설명은 단지 예시적인 목적을 위한 것이다. 사용된 단어는 제한보다는 설명의 단어이다. 하기의 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 또는 범위를 벗어남이 없이 변경 및 변형이 당업자에 의해 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 다양한 구현예의 양태는, 하기에 예시된 바와 같이, 전체적으로 또는 부분적으로 상호교환될 수 있거나, 임의의 방식으로 조합되고/조합되거나 함께 사용될 수 있는 것으로 이해되어야 한다.
발명 1. 제1 포장 용액을 포함하는 밀봉되고 살균된 패키지, 및 상기 밀봉된 패키지 내의 제1 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 안과용 제품으로서,
상기 제1 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%의 윤활제를 포함하는 제1 완충 식염수이고, 상기 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 적어도 50,000 달톤의 분자량을 가지며, 상기 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 포장 용액은 약 6.0 내지 약 8.0의 pH, 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 약 5.0 센티푸아즈 이하의 점도를 가지며,
상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 40%의, RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준으로서의 제2 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 상기 제1 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 50% 이하의, ""로 지정된 착용-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며,
여기에서 이고, 여기서 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 직접 측정되고, 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 7.0 내지 7.4의 pH를 갖는 1 mL의 인산 완충 식염수를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16 시간 동안 상기 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정되는, 안과용 제품.
발명 2. 발명 1에 있어서, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 50%(바람직하게는 적어도 약 60%, 보다 바람직하게는 적어도 약 70%, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 80%)의 RWCA를 갖는, 안과용 제품.
발명 3. 발명 1 또는 2에 있어서, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 40% 이하(바람직하게는 약 30% 이하, 보다 바람직하게는 약 20% 이하)의 를 갖는, 안과용 제품.
발명 4. 발명 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 200% 이하(바람직하게는 약 150% 이하, 보다 바람직하게는 약 100% 이하)의, ""로 지정된 깜박임-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 상기 패키지로부터 직접 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각인, 안과용 제품.
발명 5. 발명 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 아미노-함유 비닐 단량체는 디메틸아미노에틸메타크릴레이트 또는 디메틸아미노에틸아크릴레이트인, 안과용 제품.
발명 6. 발명 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체는 화학식 (I)의 디-블록 공중합체이며,
[화학식 I]
(EO)m(BO)n
m/n의 값이 약 2:1 내지 약 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 안과용 제품.
발명 7. 발명 6에 있어서, m/n의 값은 약 3:1 내지 약 6:1인, 안과용 제품.
발명 8. 발명 6 또는 7에 있어서, 상기 디-블록 공중합체는 화학식 (II)를 가지며,
[화학식 II]
여기서, R은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; m/n의 값이 약 2:1 내지 약 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 안과용 제품.
발명 9. 발명 8에 있어서, m/n의 값은 약 3:1 내지 약 6:1인, 안과용 제품.
발명 10. 발명 8에 있어서, 화학식 (II)에서, R이 메틸이고; m이 45의 평균값을 갖고; n이 10의 평균값을 갖는, 안과용 제품.
발명 11. 발명 1 내지 10 중 어느 하나에 있어서, 상기 포장 용액은 약 0.001 중량% 내지 약 1 중량%, 바람직하게는 약 0.005 중량% 내지 약 0.5 중량%, 보다 바람직하게는 약 0.01 중량% 내지 0.1 중량%의 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체를 포함하는, 안과용 제품.
발명 12. 발명 1 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인, 안과용 제품.
발명 13. 발명 12에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 플라즈마 코팅을 상부에 갖는, 안과용 제품.
발명 14. 발명 12 또는 13에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는, 적어도 약 60 배러의 산소 투과도; 약 1.5 MPa 이하의 탄성 계수; 완전히 수화된 경우에 약 15 중량% 내지 약 70 중량%의 수분 함량; 약 40도 이하의 물 접촉각; 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 특성을 갖는, 안과용 제품.
발명 15. 발명 12 내지 14 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 60 배러(바람직하게는 적어도 약 70 배러, 보다 바람직하게는 적어도 약 80 배러, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 90 배러)의 산소 투과도를 갖는, 안과용 제품.
발명 16. 발명 12 내지 15 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 1.5 MPa 이하(바람직하게는 약 1.2 MPa 이하, 보다 바람직하게는 약 1.0 MPa 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 0.2 MPa 내지 약 1.0 MPa)의 탄성 계수를 갖는, 안과용 제품.
발명 17. 발명 12 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 완전히 수화된 경우에 약 15 중량% 내지 약 70 중량%(바람직하게는 약 20 중량% 내지 약 65 중량%, 보다 바람직하게는 약 25 중량% 내지 약 60 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 약 30 중량% 내지 약 55 중량%)의 수분 함량을 갖는, 안과용 제품.
발명 18. 발명 12 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 40도 이하(바람직하게는 약 30도 이하, 보다 바람직하게는 약 20도 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 10도 이하)의 물 접촉각을 갖는, 안과용 제품.
발명 19. 발명 1 내지 18 중 어느 하나에 있어서, 상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 하나 이상의 침출 가능한 윤활제를 내부에 포함하는, 안과용 제품.
발명 20. 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 방법으로서,
a) 제1 포장 용액을 수용하는 패키지 내에 히드로겔 콘택트 렌즈를 배치 및 밀봉하는 단계로서, 상기 제1 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 약 0.1 중량% 내지 약 2 중량%의 윤활제를 포함하는 제1 완충 식염수이고, 상기 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 적어도 50,000 달톤의 분자량을 가지며, 상기 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 포장 용액은 약 6.0 내지 약 8.0의 pH, 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 약 5.0 센티푸아즈 이하(바람직하게는 약 4.0 센티푸아즈 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 3.0 센티푸아즈 이하, 가장 바람직하게는 약 1.2 센티푸아즈 내지 약 2.5 센티푸아즈)의 점도를 가지는, 단계; 및
b) 상기 히드로겔 콘택트 렌즈를 내부에 갖는 상기 밀봉된 패키지를 적어도 약 30분 동안 고압 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 얻는 단계를 포함하며,
상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 40%의, RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준으로서의 제2 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 상기 제1 완충 식염수 내에 침지되고 고압 멸균된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 50% 이하의, ""로 지정된 착용-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며,
여기에서 이고, 여기서 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 직접 측정되고, 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 7.0 내지 7.4의 pH를 갖는 1 mL의 인산 완충 식염수를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16 시간 동안 상기 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정되는, 방법.
발명 21. 발명 20에 있어서, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 50%(바람직하게는 적어도 약 60%, 보다 바람직하게는 적어도 약 70%, 가장 바람직하게는 적어도 약 80%)의 RWCA를 갖는, 방법.
발명 22. 발명 20 또는 21에 있어서, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 40% 이하(바람직하게는 30% 이하, 보다 바람직하게는 20% 이하)의 를 갖는, 방법.
발명 23. 발명 20 내지 22 중 어느 하나에 있어서, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 250% 이하(바람직하게는 약 200% 이하, 보다 바람직하게는 약 150% 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 100% 이하)의, ""로 지정된 깜박임-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 상기 패키지로부터 직접 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각인, 방법.
발명 24. 발명 20 내지 23 중 어느 하나에 있어서, 상기 아미노-함유 비닐 단량체는 디메틸아미노에틸메타크릴레이트 또는 디메틸아미노에틸아크릴레이트인, 방법.
발명 25. 발명 20 내지 24 중 어느 하나에 있어서, 상기 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체는 화학식 (I)의 디-블록 공중합체이며,
[화학식 I]
(EO)m(BO)n
m/n의 값이 약 2:1 내지 약 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 방법.
발명 26. 발명 25에 있어서, m/n의 값은 약 3:1 내지 약 6:1인, 방법.
발명 27. 발명 25 또는 26에 있어서, 상기 디-블록 공중합체는 화학식 (II)를 가지며,
[화학식 II]
여기서, R은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; m/n의 값이 약 2:1 내지 약 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 정수이고, n은 5 내지 1000의 정수인, 방법.
발명 28. 발명 27에 있어서, m/n의 값은 약 3:1 내지 약 6:1인, 방법.
발명 29. 발명 27에 있어서, 화학식 (II)에서, R이 메틸이고; m이 45의 평균값을 갖고; n이 10의 평균값을 갖는, 방법.
발명 30. 발명 20 내지 29 중 어느 하나에 있어서, 상기 포장 용액은 약 0.001 중량% 내지 약 1 중량%, 바람직하게는 약 0.005 중량% 내지 약 0.5 중량%, 보다 바람직하게는 약 0.01 중량% 내지 0.1 중량%의 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체를 포함하는, 방법.
발명 31. 발명 20 내지 30 중 어느 하나에 있어서, 상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인, 방법.
발명 32. 발명 31에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 플라즈마 코팅을 상부에 갖는, 방법.
발명 33. 발명 31 또는 32에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는, 적어도 약 60 배러의 산소 투과도; 약 1.5 MPa 이하의 탄성 계수; 완전히 수화된 경우에 약 15 중량% 내지 약 70 중량%의 수분 함량; 약 40도 이하의 물 접촉각; 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 특성을 갖는, 방법.
발명 34. 발명 31 내지 33 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 약 60 배러(바람직하게는 적어도 약 70 배러, 보다 바람직하게는 적어도 약 80 배러, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 약 90 배러)의 산소 투과도를 갖는, 방법.
발명 35. 발명 31 내지 34 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 1.5 MPa 이하(바람직하게는 약 1.2 MPa 이하, 보다 바람직하게는 약 1.0 MPa 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 0.2 MPa 내지 약 1.0 MPa)의 탄성 계수를 갖는, 방법.
발명 36. 발명 31 내지 35 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 완전히 수화된 경우에 약 15 중량% 내지 약 70 중량%(바람직하게는 약 20 중량% 내지 약 65 중량%, 보다 바람직하게는 약 25 중량% 내지 약 60 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 약 30 중량% 내지 약 55 중량%)의 수분 함량을 갖는, 방법.
발명 37. 발명 31 내지 36 중 어느 하나에 있어서, 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 40도 이하(바람직하게는 약 30도 이하, 보다 바람직하게는 약 20도 이하, 훨씬 더 바람직하게는 약 10도 이하)의 물 접촉각을 갖는, 방법.
발명 38. 발명 20 내지 37 중 어느 하나에 있어서, 상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 하나 이상의 침출 가능한 윤활제를 내부에 포함하는, 방법.
이전의 개시는 당업자가 본 발명을 실시할 수 있게 할 것이다. 본원에 설명된 다양한 구현예에 대해 다양한 변형, 변경 및 조합이 이루어질 수 있다. 독자가 특정 구현예 및 그 이점을 보다 잘 이해할 수 있게 하기 위해, 하기의 실시예에 대한 참조가 제안된다. 명세서 및 실시예는 예시적인 것으로 고려하고자 한다.
실시예
1
표면 습윤성 시험
콘택트 렌즈 상의 물 접촉각(WCA)은 콘택트 렌즈의 표면 습윤성의 일반적인 척도이다. 특히, 낮은 물 접촉각은 보다 습윤성인 표면에 대응한다. 콘택트 렌즈의 평균 접촉각(Sessile Drop)은 미국 매사추세츠주 보스턴에 위치한 AST, Inc.의 VCA 2500 XE 접촉각 측정 장치를 사용하여 측정된다. 이와 같은 장비는 전진 접촉각(θa) 또는 후퇴 접촉각(θr) 또는 정착(정적) 접촉각을 측정할 수 있다. 명시되지 않는 한, 물 접촉각은 정착(정적) 접촉각이다. 측정은 완전히 수화된 콘택트 렌즈 상에 그리고 블로팅-건조(blot-drying) 직후에 수행된다. 다음에, 블로팅-건조된 렌즈는 접촉각 측정 받침대(pedestal) 상에 장착되고, 정착 유적 접촉각은 제조업체에 의해 제공된 소프트웨어를 사용하여 자동으로 측정된다. 접촉각을 측정하는 데 사용된 탈이온수(DI water)는 18 ㏁㎝ 초과의 비저항을 갖고, 사용된 액적 체적이 2 ㎕이다. 핀셋 및 받침대는 콘택트 렌즈와 접촉하기 전에 이소프로판올로 잘 세정되고 탈이온수로 헹궈진다.
시뮬레이션된
EOD
착용 프로토콜에 따라 측정된 지속 가능한 습윤성
렌즈는 한 쌍의 핀셋을 사용하여 블리스터 패키지로부터 제거되고, 전면 곡면에서 45 초 동안 블로팅 재료(예컨대, Alpha Wipe TX1009와 같은 보푸라기 없는 깨끗한 천) 상에 배치된다. 다음에, 렌즈는 뒤집히고, 전술한 절차에 따라 전면 곡면 표면에 대해 접촉각 측정값이 얻어지기 전에 약 45 초 동안 블로팅 재료상에 배치된다(총 90 초의 공기에 대한 콘택트 렌즈 노출). 얻어진 물 접촉각의 평균을 구하고, 평균 물 접촉각 측정값은 이다.
다음에, 각 렌즈는 34℃에서 평형을 이룬 웰(well) 당 1 mL의 인산 완충 식염수(PBS, pH 약 7.0 내지 7.4)를 수용하는 24-웰 폴리스티렌 플레이트에 개별적으로 옮겨진다. 렌즈는 16 시간 동안 인큐베이터 내의 34℃의 플레이트 셰이커(plate shaker) 상에서 부드럽게 교반된다. 16 시간의 인큐베이션 후에, 렌즈는 인큐베이터로부터 제거되고, 전면 곡면에서 45 초 동안 블로팅 재료(예컨대, Alpha Wipe TX1009와 같은 보푸라기 없는 깨끗한 천) 상에 배치된다. 다음에, 렌즈는 뒤집히고, 전술한 절차에 따라 전면 곡면 표면에 대해 접촉각 측정값이 얻어지기 전에 약 45 초 동안 블로팅 재료상에 배치된다(총 90 초의 공기에 대한 콘택트 렌즈 노출). 얻어진 물 접촉각의 평균을 구하고, 평균 물 접촉각은 이다.
시뮬레이션된
깜박임 프로토콜에 따라 측정된 지속 가능한 습윤성
10 사이클의 습윤/건조 처리는 정상적인 깜박임 과정 동안에 일어나는 콘택트 렌즈의 습윤 및 건조 조건을 시뮬레이션하는 시스템이며, 3회의 시험 사이클(3번째, 5번째 및 10번째) 및 7회의 비시험 사이클(1번째, 2번째, 4번째, 6번째, 7번째, 8번째 및 9번째)로 이루어진다. 각각의 비시험 사이클은, 각 렌즈를 10 mL의 붕산 완충 식염수(UNISOL®4)를 수용하는 신틸레이션 바이알 내로 5 분 동안 옮기고, 각 렌즈를 1.5 분 동안 블로팅 페이퍼 상에 배치하고, 다음에 각 렌즈를 10 mL의 새로운 붕산 완충 식염수(UNISOL®4)를 수용하는 새로운 신틸레이션 바이알로 옮기는 것으로 이루어진다. 각 시험 사이클은, 각 렌즈를 0.5 분 동안 블로팅 페이퍼 상에 배치하고, 블로팅된 렌즈를 샘플 홀더 상에 배치하고, 전술한 절차에 따라 1 분 이내에 전면 곡면 표면에 대해 물 접촉각 측정값을 얻고, 다음에 이어서 각 렌즈를 10 mL의 새로운 붕산 완충 식염수(UNISOL®4)를 수용하는 신틸레이션 바이알로 옮기는 것으로 이루어진다. 얻어진 물 접촉각의 평균을 구하고, 10 사이클에서 얻어진 평균 물 접촉각은 이다.
는 하기와 같이 렌즈 패키지로부터 직접 측정된다. 렌즈는 한 쌍의 핀셋을 사용하여 블리스터 패키지로부터 제거되고, 전면 곡면에서 30 초 동안 블로팅 재료(예컨대, Alpha Wipe TX1009와 같은 보푸라기 없는 깨끗한 천) 상에 배치된다. 접촉각 측정값은 전술한 절차에 따라 전면 곡면 표면에 대해 다음 60 초 내에 얻어진다. 총 90 초 동안 공기에 콘택트 렌즈가 노출된다. 얻어진 물 접촉각의 평균을 구하고, 평균 물 접촉각은 이다. 의 측정 후에, 각각의 렌즈는 10 mL의 새로운 Unisol 4 용액을 수용하는 신틸레이션 바이알로 옮겨져서, 1번째 사이클을 개시한다.
개선된 습윤성
렌즈는 한 쌍의 핀셋을 사용하여 블리스터 패키지로부터 제거되고, 블로팅 재료(예컨대, Alpha Wipe TX1009와 같은 보푸라기 없는 깨끗한 천) 상에 배치되고, 표면에서 물을 제거하도록 가볍게 잘 두드려지고, 접촉각 측정 받침대 상에 장착되고, 건조 공기의 송풍으로 송풍 건조되며, 접촉각 측정이 전면 곡면 표면에 대해 실행된다. 얻어진 물 접촉각의 평균을 구하고, 평균 물 접촉각은, 블리스터 패키지 내에 수용된 포장 용액이 대조표준 포장 용액인 경우 이거나, 블리스터 패키지 내에 수용된 포장 용액이 시험 중인 포장 용액(즉, PEO-PBO 블록 공중합체, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체를 포함함)인 경우 이다.
실시예 2
콜로이드
프로브를
사용하는
AFM으로
측정된 마찰 계수
각 렌즈 포장 용액으로부터 5개의 별개 렌즈 상의 5개의 스폿이 측정된다. 실리카 프로브와 렌즈 표면 사이의 마찰력이 노이즈 문턱값(noise threshold)(노이즈 문턱값은 AFM 캔틸레버(cantilever)의 측방향 강성과 직접 관련됨) 아래에 있으면, 그와 같은 데이터 세트는 보고되는 평균 마찰 계수의 계산에 사용되지 않는다. 렌즈는 블리스터 패키지로부터 제거되고, 8 ㎜의 기본 곡면 받침대 상에 장착되고, 실온(RT)의 포장 용액 내에서 시험된다. 마무리되면, 렌즈는 포장 용액 내에 보관된다.
F-D 플롯 및 열적 방법은 정상 스프링 상수를 계산하는 데 사용된다. 사데르(Sader) 방법은 측방향 스프링 상수를 알아내는 데 사용된다. 플라즈마 세정 실리콘의 마찰 플롯은 측방향 감도를 계산하는 데 사용된다. 사용된 캔틸레버 조립체는 하기와 같이 설명된다: 5 미크론의 Si02 콜로이드 프로브, 코팅되지 않은 SiO2로 제조된 노바스칸(Novascan) 사각형 캔틸레버; KNormal = 0.531 N/m; KLateral = 107 N/m; 측방향 감도 = 63 nN/V.
마찰 대 하중 플롯은 이전에 훠(Huo) 등의 Trib. Lett.(2012) 45:505-513(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 절차에 따라 측정되고, 낮은 레벨에서 기계의 노이즈 레벨에 가까운 데이터로 인해 적어도 50 nN의 힘에 대해 피팅된다. 스캔 범위는 50 nN에서 120 nN까지이다. 최대 휨(maximum deflection)은 모든 렌즈에 대해 1 V인 것으로 간주된다.
마이크로트리보미터로
측정된 마찰 계수
미세마찰공학적 실험은 이전에 던(Dunn) 등의 Trib . Lett .(2013) 49:371-378 및 우루에나(Uruena) 등의 Trib . Lett .(2015) 57:9에 개시된 주문 제작된 마이크로트리보미터를 사용하여 수행되며, 이들 문헌 모두는 그 전체가 본원에 참조로 포함된다. 붕규산염 유리 프로브(3.1 ㎜의 곡률 반경)는 수평의 직선 왕복운동 압전 스테이지에 장착된 팩 제거(out-of-pack) 콘택트 렌즈에 대해 슬라이딩된다. 콘택트 렌즈 홀더는 34±4℃로 유지되는 3 mL의 포장 용액으로 충전되고, 이 충전 용액에는 마찰 측정 동안에 샘플 및 반구형 프로브가 완전히 잠긴다. 유리 프로브는 각각 160 μN/㎛ 및 75 μN/㎛의 수직 및 접선방향 힘 상수를 갖는 이중 티타늄 굴곡 캔틸레버에 장착된다. 샘플과 프로브의 상호작용으로 생기는 힘은 캔틸레버 조립체에 수직 및 접선방향으로 장착된 수직 및 측방향 용량성 변위 센서를 통해 측정된다. 프로브는 거친 위치설정 수직 마이크로미터 스테이지에 의해 콘택트 렌즈 포장 용액 내로 하강된다. 프로브가 잠기는 것에 의해 생기는 부력으로 인해 측정된 캔틸레버 변위는 슬라이딩 전에 다시 초기화된다. 수직 압전 스테이지는 샘플의 표면상에의 유리 프로브의 초기 접근을 제어한다. 이와 같은 스테이지는, 수직 부하의 각 증가 사이에 적어도 20회의 왕복운동 사이클을 갖고서, 약 100에서 2000 μN까지 단조 증가하는 수직 하중을 인가하는 데 사용된다. 왕복운동 스트로크 길이는 600 ㎛이고, 슬라이딩 속도는 200 ㎛/s이었다. 각각의 왕복운동 사이클은 400개의 데이터 지점으로 이루어진 마찰력 루프를 생성했다. 마찰력 루프의 중간 20%가 분석되어 각 사이클에 대한 평균 마찰력을 계산한다[수학식 1].
[수학식 1]
각 사이클에 대한 평균 수직 하중은 왕복운동 루프의 중간 20%에 걸쳐 계산된다. 수직 하중 불확실도의 가장 큰 원인은 접촉 형상의 오정렬에 기인한다. 각각의 정상 상태 수직력에 대해 10개 사이클의 평균을 낸다. 마찰 계수는 몬테 카를로(Monte Carlo) 시뮬레이션[4]을 사용하여 마찰력 대 수직력 데이터와 그것의 대응하는 불확실도를 피팅함으로써 얻어진 곡선의 기울기를 취하여 결정된다. 마이크로트리보미터 실험을 위해, 각 렌즈 유형 중 3개에 대한 단일 위치가 평가된다. 붕규산염 프로브는 렌즈 측정 사이에 용매(메탄올/에탄올)로 와이핑(wiping)된다.
실시예 3
달리 기술되지 않는 한, 모든 화학물질이 수용되는 대로 사용된다.
거대단량체의 합성
1030 g/mol의 평균 분자량을 갖고 말단기 적정에 따라 1.96 meq/g의 히드록실기를 함유하는 51.5 g(50 mmol)의 퍼플루오로폴리에테르 Fomblin® ZDOL(Ausimont S.p.A, Milan)이 50 mg의 디부틸주석 디라우레이트와 함께 3구 플라스크(three-neck flask) 내로 도입된다. 플라스크 내용물은 교반과 함께 약 20 mbar로 배기되고, 이어서 아르곤으로 감압된다. 이와 같은 작동은 두 번 반복된다. 이어서, 아르곤하에서 유지된 22.2 g(0.1 mol)의 새롭게 증류된 이소포론 디이소시아네이트가 아르곤의 역류로 첨가된다. 플라스크 내의 온도는 수조로 냉각함으로써 30℃ 아래로 유지된다. 실온에서 하룻밤 동안 교반한 후에, 반응이 완료된다. 이소시아네이트 적정은 1.40 meq/g(이론: 1.35 meq/g)의 NCO 함량을 제공한다.
2000 g/mol(적정에 따라 1.00 meq/g의 히드록실기)의 평균 분자량을 갖는 202 g의 α,ω-히드록시프로필-말단 폴리디메틸실록산 KF-6001(Shin-Etsu)이 플라스크 내로 도입된다. 플라스크의 내용물은 약 0.1 mbar로 배기되고, 아르곤으로 감압된다. 이와 같은 작동은 두 번 반복된다. 탈기된 실록산이 아르곤하에서 유지된 202 ml의 새롭게 증류된 톨루엔에 용해되고, 100 mg의 디부틸주석 디라우레이트(DBTDL)가 첨가된다. 용액의 완전한 균질화 후에, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)와 반응된 모든 퍼플루오로폴리에테르가 아르곤하에서 첨가된다. 실온에서 하룻밤 동안 교반한 후, 반응이 완료된다. 용매는 실온에서 고진공하에서 제거된다. 미세적정은 0.36 meq/g의 히드록실기(이론 0.37 meq/g)를 나타낸다.
13.78 g(88.9 mmol)의 2-이소시아나토에틸 메타크릴레이트(IEM)가 247 g의 α,σ-히드록시프로필-말단 폴리실록산-퍼플루오로폴리에테르-폴리실록산 3-블록 공중합체(화학량론적 평균에서의 3-블록 공중합체이지만, 다른 블록 길이도 존재함)에 아르곤하에서 첨가된다. 혼합물은 실온에서 3일 동안 교반된다. 그러면, 미세적정은 더 이상 이소시아네이트기를 나타내지 않는다(검출 한계 0.01 meq/g). 0.34 meq/g의 메타크릴기가 발견된다(이론 0.34 meq/g).
이와 같은 방식으로 제조된 거대단량체는 완전히 무색이고 투명하다. 이것은 어떠한 분자량의 변화도 없이 광의 부존재 시에 수개월 동안 실온에서 공기 중에 보관될 수 있다.
렌즈 제조
렌즈 제형은 하기와 같이 제조된다. 상기에서 제조된 26 g의 거대단량체가 청정한 용기에 부가된다. 19 g의 3-트리스(트리메틸실록시)실릴프로필 메타크릴레이트(Shin-Etsu의 TRIS, 제품 번호 KF-2801)가 첨가된 후에, 1.00 gm의 광개시제 Darocur® 1173(Ciba)을 첨가한다. 28.88 g의 디메틸아크릴아미드(DMA)가 첨가된 후에, 24.95 g의 에탄올 및 적당량의 구리 프탈로시아닌(CuP) 안료 스톡 분산제를 Tris에 첨가하여 렌즈 제형에 50 ppm의 CuP를 갖는다. 용액의 완전한 균질화 후에, 이와 같은 용액은 질소 또는 공기압하에서 0.5 미크론의 기공 폭을 갖는 테플론 멤브레인을 통해 여과된다. 다음에, 이와 같은 용액은 폴리프로필렌으로 제조된 방진(dust-free) 콘택트 렌즈 몰드 내로 분주된다. 몰드가 폐쇄되고, 중합 반응이 UV 조사(5.0 mW/㎠, 30 분)에 의해 가교와 동시에 실행된다. 다음에, 몰드는 고온수 내에서 개방된다. 렌즈는 개방된 몰드로부터 제거되고, 물 내에 배치되기 전에 100%의 이소프로필 알콜로 최소 4 시간 동안 추출된다. 추출된 렌즈는 미국 특허출원 공개 제2002/0025389호에 개시된 절차에 따라 플라즈마 처리되어 플라즈마 코팅을 얻는다. 플라즈마로 코팅된 렌즈는 수화되고, 최종적으로 폴리프로필렌 블리스터 패키지 내의 포장 용액 내에서 평형화되고, 다음에 120℃에서 30 분 동안 고압 멸균된다.
실시예 4
포장 용액의 제조
Copolymer 845는 N-비닐피롤리돈과 디메틸아미노에틸메타크릴레이트의 공중합체이며, ISP로부터 시판된다.
화학식 (II)의 PEO-PBO 블록 공중합체(여기서, R은 메틸이고, m은 45의 평균값을 갖고, n은 10의 평균값을 가짐)는 미국 특허 제8,318,144호(그 전체가 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 절차에 따라 제조된다.
4개의 포장 용액이 표 1에 나타낸 바와 같이 1 L의 물에 다양한 성분을 용해시킴으로써 제조된다. 농도는 중량%이다.
[표 1]
실시예 5
렌즈 포장
실시예 3에서 제조된 플라즈마-코팅된 렌즈가 물 내에서 수화되고, 포장 용액(실시예 4에서 제조된 포장 용액 II 또는 IV 중 하나)을 수용하는 블리스터 패키지 내에 포장되고, 실시예 3에서 설명된 절차에 따라 밀봉되고 고압 멸균된다.
지속 가능한 습윤성의 특성
본 실시예에 있어서의 상기에서 제조된 포장된 콘택트 렌즈, Biofinity®(CooperVision), ULTRA™(Bausch & Lomb), PUREVISION® 2(Bausch & Lomb), ACUVUE OASYS®(Johnson & Johnson)이 실시예 1에서 설명된 시뮬레이션된 EOD 착용 프로토콜에 따라 지속 가능한 습윤성에 대해 시험된다.
그 결과가 표 2에 나타나 있다.
[표 2]
실시예 6
렌즈 포장
실시예 3에서 제조된 플라즈마-코팅된 렌즈가 물 내에서 수화되고, 포장 용액(실시예 4에서 제조된 포장 용액 II 또는 IV 중 하나)을 수용하는 블리스터 패키지 내에 포장되고, 실시예 3에서 설명된 절차에 따라 밀봉되고 고압 멸균된다.
지속 가능한 습윤성의 특성
본 실시예에 있어서의 상기에서 제조된 포장된 콘택트 렌즈가 실시예 1에서 설명된 시뮬레이션된 깜박임 프로토콜에 따라 지속 가능한 습윤성에 대해 시험된다.
그 결과가 표 3에 나타나 있다.
[표 3]
실시예 7
렌즈 포장
실시예 3에서 제조된 플라즈마-코팅된 렌즈가 물 내에서 수화되고, 포장 용액(실시예 4에서 제조된 포장 용액 I 내지 IV 중 하나)을 수용하는 블리스터 패키지 내에 포장되고, 실시예 3에서 설명된 절차에 따라 밀봉되고 고압 멸균된다.
지속 가능한 습윤성의 특성
본 실시예에 있어서의 상기에서 제조된 포장된 콘택트 렌즈가 실시예 2에서 설명된 절차에 따라 윤활성에 대해 시험된다.
AFM으로 측정된 마찰 계수가 표 4에 나타나 있다.
[표 4]
본 발명의 다양한 구현예가 특정 용어, 장치 및 방법을 이용하여 설명되었지만, 이와 같은 설명은 단지 예시적인 목적을 위한 것이다. 사용된 단어는 제한보다는 설명의 단어이다. 하기의 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 또는 범위를 벗어남이 없이 변경 및 변형이 당업자에 의해 이루어질 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 다양한 구현예의 양태는 전체적으로 또는 부분적으로 상호교환될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 첨부된 청구범위의 사상 및 범위는 본원에 포함된 바람직한 버전의 설명에 한정되지 않아야 한다.
Claims (20)
- 포장 용액을 포함하는 밀봉되고 살균된 패키지, 및 상기 밀봉된 패키지 내의 상기 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된(autoclaved) 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 안과용 제품으로서,
상기 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 0.1 중량% 내지 2 중량%의 윤활제를 포함하는 완충 식염수이고, 상기 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 적어도 50,000 달톤의 분자량을 가지며, 상기 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
상기 포장 용액은 6.0 내지 8.0의 pH, 200 내지 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 5.0 센티푸아즈 이하의 점도를 가지며,
상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 40%의 RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈인 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 50% 이하의 ""로 지정된 착용-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 직접 측정되고, 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 1 mL의 인산 완충 식염수(pH = 7.0 내지 7.4)를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16시간 동안 상기 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정되는, 안과용 제품. - 제1항에 있어서,
상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 250% 이하의 ""로 지정된 깜박임-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 상기 패키지로부터 직접 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각인, 안과용 제품. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 아미노-함유 비닐 단량체는 디메틸아미노에틸메타크릴레이트 또는 디메틸아미노에틸아크릴레이트인, 안과용 제품. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체는 화학식 (I)의 디-블록 공중합체이며,
[화학식 I]
(EO)m(BO)n
m/n의 값이 2:1 내지 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 안과용 제품. - 제4항에 있어서,
상기 디-블록 공중합체는 화학식 (II)를 가지며,
[화학식 II]
여기서, R은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; m/n의 값이 2:1 내지 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 안과용 제품. - 제5항에 있어서,
화학식 (II)에서, R이 메틸이고; m이 45의 평균값을 갖고; n이 10의 평균값을 갖는, 안과용 제품. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 포장 용액은 0.001 중량% 내지 1 중량%의 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체를 포함하는, 안과용 제품. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인, 안과용 제품. - 제8항에 있어서,
상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 플라즈마 코팅을 상부에 갖는, 안과용 제품. - 제8항에 있어서,
상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는, 적어도 60 배러의 산소 투과도; 1.5 MPa 이하의 탄성 계수; 완전히 수화된 경우에 15 중량% 내지 70 중량%의 수분 함량; 40도 이하의 물 접촉각; 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 특성을 갖는, 안과용 제품. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 하나 이상의 침출 가능한 윤활제를 내부에 포함하는, 안과용 제품. - 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 방법으로서,
a) 포장 용액을 수용하는 패키지 내에 히드로겔 콘택트 렌즈를 배치 및 밀봉하는 단계로서, 상기 포장 용액은 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체인 계면활성제, 및 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체인 0.1 중량% 내지 2 중량%의 윤활제를 포함하는 완충 식염수이고, 상기 N-비닐피롤리돈과 적어도 하나의 아미노-함유 비닐 단량체의 공중합체는 적어도 50,000 달톤의 분자량을 가지며, 상기 아미노-함유 비닐 단량체는 8개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 포장 용액은 6.0 내지 8.0의 pH, 200 내지 450 mOsm/kg의 삼투압, 및 25℃에서 5.0 센티푸아즈 이하의 점도를 가지는, 단계; 및
b) 상기 히드로겔 콘택트 렌즈를 내부에 갖는 상기 밀봉된 패키지를 적어도 30분 동안 고압 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 얻는 단계를 포함하며,
상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 적어도 40%의 RWCA로 지정된 물 접촉각 감소율을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 대조표준 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈인 대조표준 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 는 포장 용액 내에 침지되고 고압 멸균된 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이며, 상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 50% 이하의 ""로 지정된 착용-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 직접 측정되고, 는 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각으로서, 상기 패키지로부터 7.0 내지 7.4의 pH를 갖는 1 mL의 인산 완충 식염수를 수용하는 용기로 옮겨지고, 다음에 34℃에서 16시간 동안 상기 인산 완충 식염수 내에 완전히 침지되고 부드럽게 교반된 후에 측정되는, 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 방법. - 제12항에 있어서,
상기 소프트 히드로겔 콘택트 렌즈는 250% 이하의 ""로 지정된 깜박임-유발된 물 접촉각 증가율을 갖는 것을 추가의 특징으로 하는 지속 가능한 습윤성을 가지며, 여기에서 이고, 여기서 는 상기 패키지로부터 직접 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각이고, 은 10 사이클의 습윤/건조 처리 후에 측정된 상기 히드로겔 콘택트 렌즈의 물 접촉각인, 방법. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
상기 아미노-함유 비닐 단량체는 디메틸아미노에틸메타크릴레이트 또는 디메틸아미노에틸아크릴레이트인, 방법. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
상기 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체는 화학식 (I)의 디-블록 공중합체이며,
[화학식 I]
(EO)m(BO)n
m/n의 값이 2:1 내지 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 방법. - 제15항에 있어서,
상기 디-블록 공중합체는 화학식 (II)를 가지며,
[화학식 II]
여기서, R은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; m/n의 값이 2:1 내지 10:1이라면, m은 10 내지 1000의 평균값을 갖는 정수이고, n은 5 내지 1000의 평균값을 갖는 정수인, 방법. - 제16항에 있어서,
화학식 (II)에서, R이 메틸이고; m이 45의 평균값을 갖고; n이 10의 평균값을 갖는, 방법. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
상기 포장 용액은 0.001 중량% 내지 1 중량%의 폴리(옥시에틸렌)-폴리(옥시부틸렌) 블록 공중합체를 포함하는, 방법. - 제12항 또는 제13항에 있어서,
상기 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인, 방법. - 제19항에 있어서,
상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 플라즈마 코팅을 상부에 포함하고/포함하거나, 하나 이상의 침출 가능한 윤활제를 내부에 포함하는, 방법.
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