JP2022031756A - 架橋親水性コーティングを備えるシリコーンヒドロゲルレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
ソフトシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、その高い酸素透過度及び快適さのために、ますます人気が高まっている。しかし、シリコーンヒドロゲル材料は、典型的には疎水性(非湿潤性)であり、眼の環境からの脂質又はタンパク質を吸着しやすく、眼に付着するかもしれない表面、又はその表面の少なくとも幾つかの領域を有する。即ち、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは一般に、表面修飾を必要とするだろう。
本発明は、1つの態様において、それぞれ架橋親水性コーティングを備えるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを生産する方法であって、(a)シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料を得る工程[ここで、このコンタクトレンズは、アミノ及び/又はカルボキシル基をコンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍に含み、親水性ポリマー材料は、(i)エピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンから誘導された、約20%~約95重量%の第1のポリマー鎖、(ii)アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性増強剤から誘導される、約5%~約80重量%の親水性部分又は第2のポリマー鎖(ここで、この親水性部分又は第2のポリマー鎖は、それぞれエピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンの1個のアゼチジニウム基と、親水性増強剤の1個のアミノ、カルボキシル又はチオール基との間に形成される1個以上の共有結合を介して第1のポリマー鎖に共有結合している)、並びに(iii)第1のポリマー鎖の一部、又は第1のポリマー鎖に共有結合したペンダント若しくは末端基であるアゼチジニウム基を含む];並びに(b)水溶液中で親水性ポリマー材料の存在下で約40℃~約140℃までの及びこの温度で、親水性ポリマー材料をコンタクトレンズの表面上に、それぞれ親水性ポリマー材料の1個のアゼチジニウム基と、コンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍のアミノ及び/又はカルボキシル基の1個との間に形成される第2の共有結合を介して共有結合させるのに充分な時間、コンタクトレンズを加熱し、それによってコンタクトレンズ上に架橋親水性コーティングを形成する工程を含む方法を提供する。
これから本発明の実施態様について詳細に記述する。当業者には、本発明の範囲又は本質を逸することなく、本発明において種々の変形、変法及び組合せを行いうることは明らかとなろう。例えば、1つの実施態様の一部として例証又は記載される特色は、別の実施態様に利用することにより、更に別の実施態様を生み出すことができる。よって、本発明は、このような変形、変法及び組合せを、添付の請求の範囲及びその均等物の範囲に入るものとして取り扱うものである。本発明の他の目的、特色及び態様は、以下の詳細な説明に開示されるか、又はそこから明白である。当業者には当然のことながら、本考察は、単に例となる実施態様の説明であり、本発明の更に広い態様を限定するものではない。
D = -n’/(A × dc/dx)
[式中、n’=イオン輸送の速度[mol/分];A=曝露されたレンズの面積[mm2];dc=濃度差[mol/L];dx=レンズの厚さ[mm]]のとおり、フィックの法則を適用することにより求める。
[ここで、Rは、化合物の残りの部分であり、Lは、-NR’-(ここで、R’は、水素、C1-C20の非置換又は置換の直鎖又は分岐のアルキル基である)、又はポリマー鎖-S-、若しくは-OC(=O)-である]に図解されるように中性のヒドロキシル含有共有結合を形成する。アゼチジニウム基の熱制御可能な反応性のために、ポリアミン-エピクロロヒドリン又はポリアミドアミン-エピクロロヒドリン(PAE)は、湿潤強化剤として広く使用されている。しかしPAEは、コンタクトレンズ上の架橋コーティングを形成するためにうまく利用できていないが、これは恐らく、架橋PAEコーティングが、コンタクトレンズに望まれる親水性、湿潤性、及び潤滑性を与えることができないためである。驚くべきことに、PAEは、それぞれ1個のアゼチジニウム基と「熱前処理」又は「前処理」プロセスにおいて反応することができる1個以上の官能基を有する親水性増強剤(特に親水性ポリマー)で化学修飾することによって、水溶性のアゼチジニウム含有ポリマー材料が得られることが今や発見された。アゼチジニウム基の存在により、なお熱架橋しうる(反応性である)このようなポリマー材料は、反応性官能基(例えば、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、又はこれらの組合せ)をその表面上及び/又は表面近傍に有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に架橋コーティングを形成するために使用することができる。そして驚くべきことに、水溶性のアゼチジニウム含有ポリマー材料から誘導された、生じるコンタクトレンズ上の架橋コーティングは、非修飾(元の又は出発物質の)PAE単独を用いるか、又はPAEと親水性増強剤との混合物を用いるかのいずれかにより(水溶性のアゼチジニウム含有ポリマー材料を調製するための熱前処理を受けることなく)得られる対照コーティングに比較して、表面親水性、湿潤性及び/又は潤滑性が改善したことが発見された。
を有する。
酸素透過度測定
レンズの見かけの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5,760,100及びWintertonらによる論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111 , H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York1988, pp273-280)(これらは両方とも、その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)に記載されるものと同様の手法により測定する。酸素フラックス(J)は、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手できる)、又は同様の分析装置を用いて、ウェットセル(即ち、ガス流が約100%相対湿度に維持される)中で34℃で測定する。既知の割合の酸素(例えば、21%)を有する空気流は、約10~20cm3/分の速度でレンズの片側を通過させ、一方窒素流は、約10~20cm3/分の速度でレンズの反対側に通す。試料は、試験媒体(即ち、生理食塩水又は蒸留水)中で所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間(しかし45分間を超えない)平衡化させる。被覆層として使用される任意の試験媒体は、所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間(しかし45分間を超えない)平衡化させる。撹拌モーターの速度は、ステッピングモーター制御器での400±15の表示設定に対応する、1200±50rpmにセットする。系を囲む気圧、P測定値を測定する。試験用に曝露される領域におけるレンズの厚さ(t)は、MitotoyaマイクロメーターVL-50、又は同様の装置で約10箇所を測定し、そして測定値を平均することにより決定する。窒素流中の酸素濃度(即ち、レンズを通過して拡散する酸素)は、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見かけの酸素透過度、Dkappは、下記式から求め
る:
Dkapp=Jt/(P酸素)
(式中、
J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2-分]
P酸素=(P測定値-P水蒸気)=(空気流中O2%)[mmHg]=空気流中の酸素の分圧
P測定値=気圧(mmHg)
P水蒸気=34℃で0mmHg(ドライセル中)(mmHg)
P水蒸気=34℃で40mmHg(ウェットセル中)(mmHg)
t=曝露される試験領域におけるレンズの平均厚さ(mm)
Dkappは、barrerの単位で表される)。
式中、tは試験レンズの厚さ(即ち、対照レンズも同じ)であり、そしてnは測定した対照レンズの数である。残存酸素抵抗値Rrをtデータに対してプロットして、式:Y=a+bX(ここで、j番目のレンズでは、Yj=(ΔP/J)jであり、そしてX=tjである)の曲線に当てはめる。残存酸素抵抗、Rrは、aに等しい。
Dkc = t/[(t/Dka)-Rr] (2)
Dka_std = tstd/[(tstd/Dkc)+Rr_std] (3)
レンズのイオン透過性は、米国特許第5,760,100号(その全体が引用例として本明細書に取り込まれる)に記載された手順により測定する。以下の実施例に報告されるイオン透過性の値は、対照材料としてのレンズ材料、Alsaconに関して相対的なイオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、0.314×10-3mm2/分のイオノフラックス拡散係数を有する。
潤滑性の評点法は、0~5のスケールを使用して0又は小さい数字が潤滑性が良いことを示す、定性的ランキングスキームであり、1は、Oasys(商標)/TruEye(商標)市販レンズに割り当て、そして5は、市販のAir Optix(商標)レンズに割り当てる。試料は過剰のDI水で少なくとも3回濯ぎ、次に評価前にPBSに移す。評価の前に、手を石けん液で濯ぎ、DI水で広範囲に濯ぎ、次にKimWipe(登録商標)タオルで乾燥させる。試料は指に挟んで扱い、上記の標準レンズに比較して各試料に数値を割り当てる。例えば、レンズがAir Optix(商標)レンズよりもごく僅かに良好と判定するならば、これらに4の数を割り当てる。整合性については、全ての評点は、バイアスを回避するために同じ2人のオペレーターにより独立に収集し、そしてこのデータは今のところ、この評価において非常に良好な定性的一致及び整合性を明らかにしている。
コンタクトレンズの水接触角は、コンタクトレンズの表面親水性(又は湿潤性)の一般的尺度である。詳しくは、低い水接触角は、親水性の高い表面に相当する。コンタクトレンズの平均接触角(静滴法)は、マサチューセッツ州、ボストン市に位置するAST, Inc.製のVCA 2500 XE接触角測定装置を用いて測定する。この機器は、前進若しくは後退接触角又は定着(静的)接触角を測定することができる。測定は、完全に水和されたコンタクトレンズで、以下のとおり拭き取り乾燥の直後に実施する。コンタクトレンズは、バイアルから取り出して、緩く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から除去するために≒200mlの新鮮DI水中で3回洗浄する。次にレンズを糸くずの出ない清潔な布(Alpha Wipe TX1009)の上に置き、表面の水を除去するために充分に押さえて、接触角測定台に載せ、一陣の乾燥空気で風乾し、そして最後に製造業者が提供するソフトウェアを用いて静滴接触角を自動測定する。接触角を測定するために使用したDI水は、>18MΩcmの抵抗率を有しており、そして使用した液滴容量は、2μlである。典型的には、コーティングしていないシリコーンヒドロゲルレンズ(オートクレーブ処理後)は、およそ120度の静滴接触角を有する。ピンセット及び測定台は、コンタクトレンズと接触させる前に、イソプロパノールで充分に洗浄してDI水で濯ぐ。
レンズ(オートクレーブ処理後)の湿潤性はまた、水膜がレンズ表面上で壊れ始めるのに要する時間を測定することにより判定される。簡単に述べると、レンズをバイアルから取り出して、緩く結合したパッケージング添加物をレンズ表面から除去するために≒200mlの新鮮DI水中で3回洗浄する。レンズをこの溶液から取り出して明るい光源にかざす。水膜が壊れて(脱湿潤(de-wet)して)下部のレンズ材料が露出するのに必要な時間を、目視により記録する。コーティングしていないレンズは、典型的にはDI水から取り出されると即座に水膜が壊れて、0秒のWBUTが割り当てられる。WBUT≧5秒を示すレンズは、湿潤性であると考えられ、そして眼の上で適切な湿潤性(涙膜を支持する能力)を示すことが期待される。
コンタクトレンズの表面上のコーティングの無傷性は、以下のとおりスダンブラック染色試験により試験することができる。コーティング(LbLコーティング、プラズマコーティング、又は任意の他のコーティング)を持つコンタクトレンズをスダンブラック染色液(ビタミンE油中スダンブラック)中に浸す。スダンブラック染料は、疎水性であり、そして疎水性材料に吸着されるか、又は疎水性レンズ表面上に若しくは疎水性レンズ(例えば、SiHyコンタクトレンズ)の部分的にコートされた表面上の疎水性スポット上に吸着される傾向が強い。疎水性レンズ上のコーティングが無傷であるならば、レンズ上又はレンズ内に染色スポットは観測されないはずである。試験下の全てのレンズは完全に水和される。
レンズはSolo-care(登録商標)多目的レンズケア液で30回指で擦り、次に生理食塩水で濯ぐ。上記手順を所定回数、例えば、1~30回(即ち、洗浄及び浸漬のサイクルを模した、連続指擦り試験の回数)繰り返す。次にレンズをスダンブラック試験(即ち、上記のコーティング無傷試験)に付すことにより、コーティングが未だ無傷であるかどうかを検査する。指擦り試験に耐えるには、有意な染色スポットの増加がない(例えば、染色スポットが総レンズ表面の約5%を超えて覆わない)。水接触角は、コーティング耐久性を求めるために測定する。
高電荷表面を持つコンタクトレンズは、患者の操作中にデブリ付着増加を受けやすい。ペーパータオルを手袋をはめた手に擦りつけ、次にレンズの両側を指で擦ってデブリをレンズ表面に移す。レンズを軽く濯ぎ、次に顕微鏡下で観察する。0(デブリ付着なし)~4(PAAコーティングした対照レンズと同等のデブリ付着)の定性的評点スケールを使用することにより、各レンズを評点する。「0」又は「1」のスコアを持つレンズは許容しうるものと見なす。
コーティング層の過剰な架橋により、レンズを擦った後に、暗視野顕微鏡下で見える表面ひび割れが生じることがある。レンズを反転させて擦り、そしていかなる亀裂線も記録する。0(ひび割れなし)~2(重度のひび割れ)の定性的評点法を使用してレンズを評点する。重度の亀裂線はどれも許容できないものと見なす。
PAE中のアゼチジニウム含量は、以下のアッセイの1つにより決定することができる。
PAE電荷密度(即ち、アゼチジニウム含量)は、滴定剤が硫酸ビニルカリウム(PPVS)であり、そしてトルイジンブルー(Toluidine Blue)が指示薬である比色滴定アッセイのPPVSアッセイにより求めることができる。S-K Kam 及び J. Gregory, "Charge determination of synthetic cationic polyelectrolytes by colloid titration," in Colloid & Surface A: Physicochem. Eng. Aspect, 159: 165-179 (1999)を参照のこと。PPVSは、正電荷を持つ種、例えば、トルイジンブルー及びPAEのアゼチジニウム基に結合する。トルイジンブルー吸光強度の低下が、比例したPAE電荷密度(アゼチジニウム含量)を示す。
PES-Naアッセイは、PAE電荷密度(アゼチジニウム含量)を測定するための別の比色滴定アッセイである。本アッセイでは、滴定剤がPPVSの代わりにポリエチレンスルホン酸ナトリウム(PES-Na)である。本アッセイは、上記のPPVSアッセイと同一である。
PCDアッセイは、PAE電荷密度(アゼチジニウム含量)を測定するための電位差滴定アッセイである。滴定剤は、ポリエチレンスルホン酸ナトリウム(PES-Na)、PPVS又は他の滴定剤である。PAE電荷は、電極により、例えば、BTG製のMuetek PCD-04 Particle Charge Detectorを用いて検出する。この検出器の測定原理は、BTGのウェブサイト(http://www.btg.com/products.asp?langage=1&appli=5&numProd=357&cat=prod)
で見られる。
PAE中の活性な正荷電部分は、アゼチジニウム基(AZR)である。NMR比率法は、非AZR関連プロトンの数に対するAZR特異的プロトンの数の比である。この比は、PAEについての電荷又はAZR密度の指標である。
CE-PDMSマクロマーの調製
第一段階において、α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン(Mn=2000、Shin-Etsu、KF-6001a)は、α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン49.85gをジイソシアン酸イソホロン(IPDI)11.1gと無水メチルエチルケトン(MEK)150g中でジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL)0.063gの存在下で反応させることにより、IPDIでキャップされる。この反応は、40℃で4.5時間保持することにより、IPDI-PDMS-IPDIを形成する。第二段階では、α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン(Mn=3000、Shin-Etsu、KF-6002)164.8g及び無水MEK 50gの混合物を、DBTDL0.063gを更に加えたIPDI-PDMS-IPDI溶液に滴下により加える。反応器を約40℃で4.5時間維持することにより、HO-PDMS-IPDI-PDMS-IPDI-PDMS-OHを形成する。次にMEKを減圧下で除去する。第三段階では、メタクリル酸イソシアナトエチル(IEM)7.77g及びDBTDL0.063gの追加添加により第三段階で末端ヒドロキシル基をメタクリロイルオキシエチル基でキャップすることにより、IEM-PDMS-IPDI-PDMS-IPDI-PDMS-IEM(CE-PDMSマクロマー)を形成する。
KF-6001 240.43gを、撹拌器、温度計、クライオスタット、滴下ロート、及び窒素/減圧の導入口アダプターを取り付けた1L反応器に加え、次に高真空(2×10-2mBar)の適用により乾燥させる。次に、1気圧の乾燥窒素下で、蒸留MEK 320gを反応器に加え、この混合物を充分に撹拌する。DBTDL 0.235gを反応器に加える。反応器を45℃まで温めた後、穏やかな撹拌下でIPDI 45.86gを滴下ロートにより10分間かけて反応器に加える。反応液を60℃で2時間保持する。次に蒸留MEK 452gに溶解したKF-6002 630gを加え、均質な溶液が生成するまで撹拌する。DBTDL 0.235gを加え、乾燥窒素のブランケット下で反応器を一晩約55℃で維持する。翌日、MEKをフラッシュ蒸留により除去する。反応器を冷却し、次にIEM 22.7gを反応器に仕込み、次いでDBTDL約0.235gを仕込む。約3時間後、IEM更に3.3gを加え、反応を一晩進行させる。その次の日、反応混合物を約18℃に冷却することにより、末端メタクリレート基を持つCE-PDMSマクロマーを得る。
レンズ配合物の調製
レンズ配合物は、以下の組成を有するように成分を1-プロパノールに溶解することにより調製される:33重量%の実施例2で調製されたCE-PDMSマクロマー、17重量%のN-[トリス(トリメチルシロキシ)-シリルプロピル]アクリルアミド(TRIS-Am)、24重量%のN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、0.5重量%のN-(カルボニル-メトキシポリエチレングリコール-2000)-1,2-ジステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミン、ナトリウム塩)(L-PEG)、1.0重量%のDarocur 1173(DC1173)、0.1重量%のビジティント(visitint)(メタクリル酸トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル、TRIS中の5%銅フタロシアニンの青色顔料分散液)、及び24.5重量%の1-プロパノール。
レンズは、米国特許第7,384,590号の図1~6及び7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似した再利用可能な成形用型で、上で調製されるレンズ配合物から注型法により調製される。成形用型は、石英(又はCaF2)でできている半分の雌型と、ガラス(又はPMMA)でできている半分の雄型を含む。UV照射源は、約4mW/cm2の強度でWG335+TM297カットオフフィルターを備えるHamamatsuランプである。成形用型中のレンズ配合物は、約25秒間UV線で照射される。注型レンズは、イソプロパノール(又はメチルエチルケトン、MEK)で抽出され、水中で濯ぎ、ポリアクリル酸(PAA)のプロパノール溶液(0.1重量%、ギ酸でpH約2.5まで酸性にする)中にレンズを浸されることによりPAAでコーティングされ、水中で水和される。反応性PAA-LbLベースコーティングを備える得られるレンズは、以下の性質を有することが決定される:Alsaconレンズ材料に対して約8.0~約9.0倍のイオン透過性:約90~100の見かけのDk(一点);約30%~約33%の含水量;及び約0.60MPa~約0.65MPaの弾性係数。
パッケージ内コーティング(IPC)生理食塩水は、0.2%ポリアミドアミン-エピクロロヒドリン(PAE、Kymene)をリン酸緩衝生理食塩水(PBS)に加えることにより調製され、そして次にpHを7.2~7.4に調整する。
ポリ(アクリルアミド-コ-アクリル酸)部分ナトリウム塩(≒80%固形分、ポリ(AAm-co-AA)(80/20)、Mw 520,000、Mn 150,000)は、Aldrichから購入して、そのまま使用する。
2O及び0.388% NaH2PO4・2H2Oを水に溶解することにより調製される。
IPC生理食塩水は、0.02%のポリ(AAm-co-AA)(80/20)及び0.2%のPAE(Kymene)をPBSに溶解してpHを7.2~7.4に調整することにより調製される。次に生理食塩水は、約70℃まで上げてこの温度で4時間加熱されることにより処理(熱前処理)して、アゼチジニウム基を含有する水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料をこのIPC生理食塩水中に形成させる。熱前処理後、IPC生理食塩水は0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過され、室温まで冷却して戻す。
ポリ(アクリルアミド-コ-アクリル酸)部分ナトリウム塩(≒90%固形分、ポリ(
AAm-co-AA)90/10、Mw 200,000)は、Polysciences, Inc.から
購入して、そのまま使用する。
実験計画法(DOE)において、IPC生理食塩水は、約0.05%~約0.09%のPAAm-PAA及び約0.075%~約0.19%のPAE(Kymene)をPBS中に含有するように製造される。IPC生理食塩水は、60℃で8時間熱処理され、実施例3からのレンズは、熱前処理IPC生理食塩水中にパッケージングされる。最終のレンズ表面特性には違いは観察されず、全てのレンズは、優れた潤滑性、デブリ付着に対する抵抗性、優れた湿潤性を示し、そして表面ひび割れの証拠はない。
実験計画法(DOE)において、IPC生理食塩水は、約0.07%のPAAm-PAA、及び大体9ミリモル当量/リットルの初期アゼチジニウム含量を提供するのに充分なPAE(≒0.15%のPAE)を含有するように製造される。熱前処理条件は、中心複合計画において50℃~70℃で変化し、予備反応時間は、約4~約12時間で変化する。60℃で24時間の前処理時間も試験する。次にバイオバーデン(bioburden)増殖を防ぐために、10ppm過酸化水素を生理食塩水に加え、そしてIPC生理食塩水は、0.22ミクロンのポリエーテルスルホン[PES]膜フィルターを用いて濾過する。
メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)と、1種のカルボキシル含有ビニルモノマー(CH2=CH(CH3)C(O)OC2H4OC(O)C2H4COOH(MS)、メタクリル酸(MA))とのコポリマーは、メタクリル酸ブチル(BMA)の非存在下又は存在下で、PAEと組合せたパッケージ内コーティングシステムにおいて評価される。
PAAコーティングしたレンズ
実施例3に記載された成形プロセスにより実施例3で調製したレンズ配合物から注型したレンズを取り出して、以下の一連の浴に浸すことによってコーティングする:3個のMEK浴(22、78及び224秒間);DI水浴(56秒間);2個のPAAコーティング溶液浴(PAA(M.W.:450kDa、Lubrizol製)3.6gを1-プロパノール975ml及びギ酸25mlに溶解することにより調製)に別々に44及び56秒間;並びに3個のDI水浴にそれぞれ56秒間。
PAAベースコーティングを施した上で調製したレンズを、以下の浴に連続して浸す:2個のPAEコーティング溶液(0.25重量%のPAE(Polycup 172、Hercules製)をDI水に溶解して、水酸化ナトリウムを用いてpHを約5.0に調整し、そして生じる溶液を最後に5μmフィルターを用いて濾過することにより調製)浴にそれぞれ44及び56秒間;並びに3個のDI水浴にそれぞれ56秒間。この処理後、レンズは1層のPAA及び1層のPAEを有する。
1層のPAA及び1層のPAEをその上に有する1バッチのレンズは、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)中の0.2%カルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC、Product# 7H 3SF PH、Ashland Aqualon)中にパッケージングされ、次にpHが7.2~7.4に調整される。次いでこのブリスターは密閉され、121℃で約30分間オートクレーブ処理されて、架橋コーティング(PAA-x-PAE-x-CMC)をレンズ上に形成する。
1層のPAA及び1層のPAEをその上に有する別のバッチのレンズは、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)中の0.2%ヒアルロン酸(HA、Product# 6915004、Novozymes)中にパッケージングされ、次にpHを7.2~7.4に調整する。次いでこのブリスターは密閉され、121℃で約30分間オートクレーブ処理されて、架橋コーティング(PAA-x-PAE-x-HA)をレンズ上に形成する。
IPC溶液の調製
2.86重量%のメトキシ-ポリ(エチレングリコール)-チオール、平均Mw2000(Product# MPEG-SH-2000、Laysan Bio Inc.)を2重量%のPAE(Kymene)と一緒にPBSに溶解することにより反応混合物を調製し、そして最終pHを7.5に調整する。この溶液を45℃で約4時間熱処理して、PAE中のアゼチジニウム基との反応によりポリマー上に化学的にグラフトしたMPEG-SH-2000基を含有する熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成する。熱処理後、この溶液は、0.25%クエン酸ナトリウムを含有するPBSで10倍希釈され、pHを7.2~7.4に調整し、次に0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過される。この最終IPC生理食塩水は、0.286重量%の親水性ポリマー材料(約59重量%のMPEG-SH-2000鎖及び約41重量%のPAE鎖よりなる)及び0.25%のクエン酸ナトリウムを含有する。PBSは、0.74%のNaCl、0.053%のNaH2PO4・H2O及び0.353%のNa2HPO4・2H2Oを水に溶解することにより調製する。
実施例11からのPAAコーティングしたレンズは、ポリプロピレンのレンズパッケージングシェル中の上記IPC生理食塩水中にパッケージングされ、次に約121℃で約30分間オートクレーブ処理されて、架橋コーティングをレンズ上に形成する。
一連の実験は、mPEG-SHの分子量の効果を試験するために実施される。IPC生理食塩水は、実施例12に記載された手順と同様に調製されるが、以下のmPEG-SHのうちの1種を用いる:mPEG-SH 1000、mPEG-SH 2000、mPEG-SH 5000及びmPEG-SH 20000。全ての生理食塩水は、45℃で4時間の熱処理及び10倍希釈に付す。結果及び反応条件は表4に示される。
反応混合物は、2.5%のメトキシ-ポリ(エチレングリコール)-チオール、平均MW2000(Product# MPEG-SH-2000、Laysan Bio Inc.)、10%のPAE(Kymene)をPBS及び0.25%のクエン酸ナトリウム二水和物に溶解することにより調製される。次にこの最終溶液のpHを7.5に調整し、また容器の中を2時間窒素ガスでバブリングすることにより、チオール酸化を最小限に抑えるべく脱気する。この溶液を後で45℃で約6時間熱処理して、PAE中のアゼチジニウム基との反応によりポリマーに化学的にグラフトしたMPEG-SH-2000基を含有する熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成する。熱処理後、0.25%クエン酸ナトリウムを含有するPBSを用いてこの溶液を50倍希釈し、pHを7.2~7.4に調整し、次に0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過する。最終IPC生理食塩水は、約0.30重量%のポリマー材料(約17重量%のMPEG-SH-2000及び約83重量%のPAEよりなる)及び0.25%のクエン酸ナトリウム二水和物を含有する。
反応混合物は、3.62%のメトキシ-ポリ(エチレングリコール)-アミン、平均MW550(Product# MPEG-NH2-550、Laysan Bio Inc.)を2%のPAE(Kymene)と一緒にPBSに溶解することにより調製され、最終pHを10に調整する。この溶液を45℃で約4時間熱処理して、PAE中のアゼチジニウム基との反応によりポリマーに化学的にグラフトしたMPEG-NH2-550基を含有する熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成する。熱処理後、0.25%クエン酸ナトリウムを含有するPBSでこの溶液を10倍希釈し、pHを7.2~7.4に調整し、次に0.22ミクロンのポリエーテルスルホン(PES)膜フィルターを用いて濾過する。最終IPC生理食塩水は、約0.562重量%のポリマー材料(約64重量%のMPEG-SH-2000及び約36重量%のPAEよりなる)及び0.25%のクエン酸ナトリウム二水和物を含有する。このPBSは、0.74%の塩化ナトリウム、0.053%のNaH2PO4・H2O及び0.353% NaH2PO4・2H2Oを水に溶解することにより調製する。
Poloxamer 108(試料)及びNelfilcon A(CIBA VISION)をそのまま使用する。Nelfilcon Aは、ポリビニルアルコール(例えば、Nippon Gohsei製のGohsenol KL-03など)をN-(2,2-ジメトキシエチル)アクリルアミドで環状アセタール形成反応条件(Buehler et al., CHIMIA, 53 (1999), 269-274、この全体が引用例として本明細書に取り込まれる)下で修飾することにより得られる、重合しうるポリビニルアルコールである。Nelfilcon A中の約2.5%のビニルアルコール単位がN-(2,2-ジメトキシエチル)アクリルアミドにより修飾される。
A. 80%エチレン性官能化鎖で延長されたポリシロキサンの合成
KF-6001A(α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン、Mn=2000、Shin-Etsu製)及びKF-6002A(α,ω-ビス(2-ヒドロキシエトキシプロピル)-ポリジメチルシロキサン、Mn=3400、Shin-Etsu製)は、約60℃で12時間(又は一晩)高真空下で一つ口フラスコ中で別々に乾燥する。KF-6001A及びKF-6002AのOHモル当量は、ヒドロキシル基の滴定により求めて、合成において使用すべきミリモル当量を算出するために用いる。
1Lのジャケット付き反応器に、500mL滴下ロート、オーバーヘッド撹拌装置、窒素/減圧の導入アダプター付き還流冷却器、温度計、及びサンプリングアダプターを取り付ける。この反応器に、上で調製した80% IEMキャップCE-PDMS 45.6gを仕込み、密閉する。酢酸エチル279g中のメタクリル酸ヒドロキシエチル(HEMA)0.65g、DMA 25.80g、メタクリル酸(トリス(トリメチルシリル)-シロキシプロピル)(TRIS)27.80gの溶液を滴下ロートに仕込む。反応器を高真空ポンプにより<1mbarで30分間RTで脱気する。モノマー溶液は、脱気サイクルの間に窒素で真空状態を解除しながら、100mbar及びRTで10分間3サイクル脱気される。次にこのモノマー溶液を反応器に仕込み、次にこの反応混合物を撹拌して67℃に加熱する。加熱しながら、酢酸エチル39gに溶解したメルカプトエタノール(連鎖移動剤、CTA)1.50g及びアゾイソブチロニトリル0.26gの溶液を滴下ロートに仕込み、100mbar、RTで10分間3回脱酸素化する。反応器温度が67℃に達したら、開始剤/CTA溶液を、反応器中のPDMS/モノマー溶液に加える。反応を8時間進行させ、次に加熱を打ち切り、15分以内に反応器温度を室温にする。
μLを加える。次にこの溶液は、ロータリーエバポレーターを用いて30℃で200g(
≒50%)まで濃縮されて、1μm孔径の濾紙により濾過される。1-プロパノールへの
溶媒交換後、この溶液を目的濃度まで更に濃縮する。
1Lのジャケット付き反応器に、500mL滴下ロート、オーバーヘッド撹拌装置、窒素
/減圧の導入アダプター付き還流冷却器、温度計、及びサンプリングアダプターを取り付
ける。次にこの反応器に、上で調製した80% IEMキャップCE-PDMS 45.
98gを仕込み、この反応器を密閉する。酢酸エチル263g中のHEMA 0.512
g、DMA 25.354g、メタクリル酸Norbloc 1.38g、TRIS 26.0
34gの溶液を滴下ロートに仕込む。反応器を高真空ポンプにより<1mbarで30分間R
Tで脱気する。モノマー溶液は、脱気サイクルの間に窒素で真空状態を解除しながら、1
00mbar及びRTで10分間3サイクル脱気される。次にこのモノマー溶液を反応器に仕
込み、次にこの反応混合物を撹拌して67℃に加熱する。加熱しながら、酢酸エチル38
gに溶解したメルカプトエタノール(連鎖移動剤、CTA)1.480g及びアゾイソブ
チロニトリル0.260gの溶液を滴下ロートに仕込み、100mbar、室温で10分間3
回脱酸素化する。反応器温度が67℃に達したら、開始剤/CTA溶液を、反応器中のP
DMS/モノマー溶液に加える。反応を8時間進行させ、次に加熱を打ち切り、15分以
内に反応器温度を室温にする。
イソシアナトエチル3.841gをDBTDL 0.15gと共に加える。この混合物を
室温で約24時間撹拌して、UV吸収性両性分岐ポリシロキサンプレポリマーを形成する
。この混合溶液に、酢酸エチル中のヒドロキシ-テトラメチレンピペロニルオキシ溶液(
2g/20mL)100μLを加える。次にこの溶液は、ロータリーエバポレーターを用い
て30℃で200g(≒50%)まで濃縮されて、1μm孔径の濾紙により濾過される。
100mLの茶色のフラスコに、実施例C-2で調製した合成マクロマー溶液(1-プロパノール中82.39%)4.31gを加える。20mLバイアルで、TPO 0.081g及びDMPC 0.045gを1-プロパノール10gに溶解し、次にマクロマー溶液に移す。この混合物をロータリーエバポレーターを用いて30℃で5.64gまで濃縮してから、DMA 0.36gを加え、そしてこの配合物を室温でホモジナイズする。清澄なレンズ配合物D-1 6gを得る。
100mLの茶色のフラスコに、実施例D-2で調製したマクロマー溶液(酢酸エチル中43.92%)24.250gを加える。50mLバイアルで、TPO 0.15g及びDMPC 0.75gを1-プロパノール20gに溶解し、次にマクロマー溶液に移す。ロータリーエバポレーターを用いて30℃で溶媒20gを留去し、続いて1-プロパノール 20gを加える。2サイクル後、この混合物を14.40gまで濃縮する。DMA 0.3g及びHEA 0.3gをこの混合物に加え、そしてこの配合物を室温でホモジナイズする。清澄なレンズ配合物D-3 15gを得る。
E: 修飾PAEコーティングポリマーの共有結合
アミン基を含有するモノマーのN-(3-アミノプロピル)メタクリルアミド塩酸塩(APMAA-HCl)又はN-(2-アミノエチル)メタクリルアミド塩酸塩(AEMAA-HCl)は、Polysciencesから購入してそのまま使用する。ポリ(アミドアミンエピクロロヒドリン)(PAE)は、Ashlandから水溶液として受領してそのまま使用する。Polysciences製のポリ(アクリルアミド-コ-アクリル酸)(ポリ(AAm-co-AA)(90/10)、Laysan Bio製のmPEG-SH、及びNOF製のポリ(MPC-co-AeMA)(即ち、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)とメタクリル酸アミノエチル(AeMA)のコポリマー)はそのまま使用する。
ポリプロピレンレンズ成形用型の雌型に上記のとおり調製したレンズ配合物約75マイクロリットルを充填して、ポリプロピレンレンズ成形用型の雄型(ベースカーブ型)で成形用型を閉じる。コンタクトレンズは、閉じた成形用型を約5分間UV照射源(330nmカットオフフィルターを備えるHamamatsuランプ)により約16mW/cm2の強度で硬化させることにより得られる。
LSレンズは、上記のとおり調製したレンズ配合物から、米国特許第7,384,590号の図1~6及び7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似した再使用できる成形用型で注型法により調製する。この成形用型は、石英(又はCaF2)でできている半分の雌型と、ガラス(又はPMMA)でできている半分の雄型を含む。UV照射源は、約4.6mW/cm2の強度で380nmカットオフフィルターを備えるHamamatsuランプである。成形用型中のレンズ配合物は、約30秒間UV線で照射される。
レンズは、レンズ配合物D-2(実施例17)を用いて、ここにAPMAAモノマーを1%の濃度まで加えて製造する。LSレンズは、上記のとおり調製したレンズ配合物から、米国特許第7,384,590号の図1~6及び7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似した再使用できる成形用型で注型法により調製する。この成形用型は、ガラスでできている半分の雌型と、石英でできている半分の雄型を含む。UV照射源は、約4.6mW/cm2の強度で380nmカットオフフィルターを備えるHamamatsuランプである。成形用型中のレンズ配合物は、約30秒間UV線で照射される。
レンズ配合物の調製
レンズ配合物は、以下の組成を有するように1-プロパノールに成分を溶解することにより調製される:約32重量%の実施例2で調製したCE-PDMSマクロマー、約21重量%のTRIS-Am、約23重量%のDMA、約0.6重量%のL-PEG、約1重量%のDC 1173、約0.1重量%のビジティント(TRIS中の5%銅フタロシアニンの青色顔料分散液)、約0.8重量%のDMPC、約200ppmのH-TEMPO、及び約22重量%の1-プロパノール。
レンズは、上で調製したレンズ配合物から、米国特許第7,384,590号の図1~6及び7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似した再使用できる成形用型(石英の半分の雌型及びガラスの半分の雄型)で注型法により調製される。成形用型中のレンズ配合物は、約24秒間UV線(13.0mW/cm2)で照射される。
PAAコーティング溶液は、約0.36~0.44重量%の濃度を有するように、ある量のPAA(M.W.:450kDa、Lubrizol製)を所定容量の1-プロパノールに溶解することにより調製されて、ギ酸でpHを約1.7~2.3に調整する。
上記の注型コンタクトレンズを抽出して、以下の一連の浴に浸すことによってコーティングする:DI水浴(約56秒間);6個のMEK浴(それぞれ約44、56、56、56、56、及び56秒間);DI水浴(約56秒間);100% 1-プロパノール中のPAAコーティング溶液(約0.36~0.44重量%、ギ酸で約pH1.7~2.3まで酸性にする)の1個の浴(約44秒間);水/1-プロパノールの50%/50%混合物の1個の浴(約56秒間);4個のDI水浴、それぞれ約56秒間;1個のPBS浴、約56秒間;及び1個のDI水浴、約56秒間。
ポリ(AAm-co-AA)(90/10)部分ナトリウム塩(≒90%固形分、ポリ(AAm-co-AA)90/10、Mw 200,000)はPolysciences, Inc.から購入して、そのまま使用する。PAE(Kymene、NMRで評価される0.46のアゼチジニウム含量)はAshlandから水溶液として購入して、そのまま使用する。IPC生理食塩水は、約0.07重量%のポリ(AAm-co-AA)(90/10)及び約0.15%のPAE(約8.8ミリモルの初期アゼチジニウムのミリモル当量)をPBS(約0.044重量% NaH2PO4・H2O、約0.388重量% NaH2PO4・2H2O、約0.79重量% NaCl)に溶解して、pHを7.2~7.4に調整することにより調製する。次にIPC生理食塩水を約70℃で約4時間熱前処理する(熱前処理)。この熱前処理中に、ポリ(AAm-co-AA)及びPAEは相互に部分的に架橋する(即ち、PAEの全てのアゼチジニウム基を使い切らない)ことにより、IPC生理食塩水中に、分岐ポリマーネットワーク内にアゼチジニウム基を含有する水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成する。熱前処理後、IPC生理食塩水は、0.22ミクロンのポリエーテルスルホン[PES]膜フィルターを用いて濾過して、室温まで冷却して戻す。次にバイオバーデン増殖を防ぐために、10ppmの過酸化水素を最終IPC生理食塩水に加え、そしてIPC生理食塩水は、0.22ミクロンのPES膜フィルターを用いて濾過される。
上で調製したPAA-LbLベースコーティングを備えるレンズは、ポリプロピレンのレンズパッケージングシェル(1シェルあたり1個のレンズ)にIPC生理食塩水0.6mL(生理食塩水の半分はレンズを挿入する前に加える)と一緒に入れる。次にブリスターをアルミ箔で密閉して、約121℃で約30分間オートクレーブ処理することにより、架橋コーティング(PAA-x-親水性ポリマー材料)が施されたSiHyコンタクトレンズを形成する。
架橋コーティング(PAA-x-親水性ポリマー材料)を備える得られるSiHyコンタクトレンズは、ペーパータオルに擦りつけた後にデブリ付着を示さないが、一方対照レンズ(PBSにパッケージング済み、即ち、PAAの非共有結合層をその上に有するレンズ)は重度のデブリ付着を示す。レンズは、約146barrerの酸素透過度(Dkc又は推定固有Dk)、約0.76MPaのバルク弾性係数、約32重量%の含水量、約6の相対イオン透過性(Alsaconレンズに比較して)、約34~47度の接触角、10秒を超えるWBUTを有する。暗視野顕微鏡下で観察すると、試験レンズを擦った後に亀裂線は見えない。レンズは、指擦り試験において非常に潤滑性が高く、対照レンズと同等である。
実施例6、14及び20で調製された、オートクレーブ処理後のレンズパッケージ中のSiHyレンズ及びIPC生理食塩水は、以下の生体適合性試験に付す。
SiHyレンズは、USP Direct Contact Material Assayにより評価する。レンズ抽出物は、USP MEM Elution及びISO CEN Cell Growth Inhibition Assayにより評価し、そしてオートクレーブ処理後のパッケージ中のIPC生理食塩水は、Modified Elution試験法により評価する。評価した全てのレンズ及びレンズ抽出物は、各試験について充分に判定基準内であり、許容できない細胞毒性は観察されない。
ISO Systemic Toxicity in the Mouseは、レンズの抽出物によるマウスにおける全身毒性の証拠は存在しないことを示す。ISO Ocular Irritation Study in the Rabbitは、レンズの抽出物がウサギの眼組織に対する刺激物とは考えられないことを示す。ISO Ocular Irritation Study in the Rabbitは、オートクレーブ処理後のパッケージ中のIPC生理食塩水がウサギの眼組織に対する刺激物とは考えられないことを示す。1日使い捨て装用形態で連続22日間装用したレンズはウサギモデルに刺激性でなく、そして試験レンズで処置した眼は、対照レンズで処置した眼と同様である。ISO Sensitization Study(Guinea Pig Maximization Testing of Packaging Solutions)は、オートクレーブ処理後のIPC生理食塩水がモルモットにおける皮膚接触感作に何ら遅延を起こさないことを示す。ISO Sensitization Study(Guinea Pig Maximization Testing of Lens Extracts)は、塩化ナトリウム及びレンズのゴマ油抽出物がモルモットにおける皮膚接触感作に遅延を起こさないことを示す。
レンズパッケージからのIPC生理食塩水及びSiHyレンズ抽出物は、微生物復帰突然変異試験(Bacterial Reverse Mutation Assay)(Ames Test)で試験する場合、レンズ抽出物及びIPC生理食塩水は、Salmonella typhimuriumの試験株TA98、TA100、TA1535及びTA1537に対して、更にはEscherichia coli WPuvrAに対して突然変異原性がないと考えられることが分かった。SiHyレンズ抽出物を、Mammalian Erythrocyte Micronucleus Assayで試験すると、これらは染色体異常誘発性がなく、マウス骨髄小核試験において陰性であった。レンズパッケージからのIPC生理食塩水は、Chromosome Aberration Test in Chinese Hamster Ovaryにより試験すると、IPC生理食塩水は、非活性化及びS9活性化試験系の両方でCHO細胞を用いる構造的及び数的染色体異常の誘発アッセイについて陰性である。SiHyレンズ抽出物を、Cell Gene Mutation Test(Mouse Lymphoma Mutagenesis Assay)により試験すると、このレンズ抽出物は、Mouse Lymphoma Mutagenesis Assayにおいて陰性であることを示した。
予め形成されたSiHyコンタクトレンズ(即ち、何らコーティングをせず、そしてPAAベースコーティングを施す前のSiHyコンタクトレンズ)、PAAコーティングしたSiHyコンタクトレンズ(即ち、IPC生理食塩水を含むレンズパッケージ中で密閉及びオートクレーブ処理を行う前のこれらのレンズ)、及び架橋コーティングを備えるSiHyコンタクトレンズ(これらの全ては、実施例20に記載された手順により調製する)の表面組成は、真空乾燥コンタクトレンズをX線光電子分光法(XPS)で特性評価することにより求められる。XPSは、約10nmのサンプリング深度を持つレンズの表面組成を測定するための方法である。3つのタイプのレンズの表面組成を表7に報告する。
UV吸収性両性分岐コポリマーの合成
1Lのジャケット付き反応器に、500mL滴下ロート、オーバーヘッド撹拌装置、窒素/減圧の導入アダプター付き還流冷却器、温度計、及びサンプリングアダプターを取り付ける。この反応器に、実施例17、Aで調製した80% 部分的エチレン性官能化ポリシロキサン89.95gを仕込み、次に1mbar未満の真空下で室温で約30分間脱気する。HEMA 1.03g、DMA 50.73g、メタクリル酸Norbloc 2.76g、TRIS 52.07g、及び酢酸エチル526.05gを混合することにより調製したモノマー溶液を500mL滴下ロートに仕込み、続いて100mbarの真空下で室温で10分間脱気し、次に窒素ガスを充填する。モノマー溶液は、同じ条件で更に2サイクル脱気する。次にモノマー溶液を反応器に仕込む。この反応混合物を適度に撹拌しながら67℃まで加熱する。加熱しながら、メルカプトエタノール(連鎖移動剤、CTA)2.96g及び2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオン酸)ジメチル(V-601、開始剤)0.72g及び酢酸エチル76.90gからなる溶液を滴下ロートに仕込み、続いてモノマー溶液と同じ脱気プロセスに付す。反応器温度が67℃に達したら、開始剤/CTA溶液も反応器に加える。反応を67℃で8時間実施する。共重合の終了後、反応器温度を室温まで冷却する。
上で調製したコポリマー溶液は、IEM(即ち、所望のモル当量のメタクリル酸2-イソシアナトエチル)8.44gをDBTDL 0.50gの存在下で加えることにより、エチレン性官能化されて両性分岐プレポリマーを形成する。この混合物を室温で密閉条件下で24時間撹拌する。調製したプレポリマーは次に、100ppmのヒドロキシ-テトラメチレンピペロニルオキシで安定化され、次にこの溶液を200g(≒50%)まで濃縮されて、1μm孔径の濾紙により濾過される。留去及び希釈の反復サイクルにより反応溶媒を1-プロパノールに交換後、この溶液は直ぐに配合に使用できる。固形分は、溶媒を真空オーブンで80℃で除去して測定する。
レンズ配合物は、以下の組成を有するように調製される:71重量%の上で調製したプレポリマー;4重量%のDMA;1重量%のTPO;1重量%のDMPC;1重量%のBrij 52(from);及び22重量%の1-PrOH。
レンズは、米国特許第7,384,590号の図1~6及び7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似した再使用できる成形用型を用いて、UV照射の空間制限下で、上で調製したレンズ配合物の注型により製造される。この成形用型は、ガラスでできている半分の雌型と、石英でできている半分の雄型を含む。UV照射源は、約4.6mW/cm2の強度で380nmカットオフフィルターを備えるHamamatsuランプである。成形用型中のレンズ配合物は、約30秒間UV線で照射される。
得られたレンズは、以下の特性を有する:E’≒0.82MPa;Dkc≒159.4(ロトラフィルコンBを対照レンズとして使用する、80μmの平均中心厚及び固有Dk 110);IP≒2.3;水%≒26.9;及びUVA/UVB %T≒4.6/0.1。暗視野顕微鏡下で観察すると、試験レンズを擦った後に亀裂線は見えない。レンズは、指擦り試験において非常に潤滑性が高く、対照レンズと同等である。
レンズ配合物の調製
配合物Iは、以下の組成を有するように成分を1-プロパノールに溶解することにより調製される:33重量%の実施例2で調製したCE-PDMSマクロマー、17重量%のN-[トリス(トリメチルシロキシ)-シリルプロピル]アクリルアミド(TRIS-Am)、24重量%のN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、0.5重量%のN-(カルボニル-メトキシポリエチレングリコール-2000)-1,2-ジステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホエタノールアミン、ナトリウム塩)(L-PEG)、1.0重量%のDarocur 1173(DC1173)、0.1重量%のビジティント(メタクリル酸トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル、TRIS中の5%銅フタロシアニンの青色顔料分散液)、及び24.5重量%の1-プロパノール。
レンズは、上で調製したレンズ配合物から、米国特許第7,384,590号の図1~6及び7,387,759号(図1~6)に示される成形用型と類似した再使用できる成形用型(石英の半分の雌型及びガラスの半分の雄型)で注型法により調製される。UV照射源は、約4mW/cm2の強度でWG335+TM297のカットオフフィルターを備えるHamamatsuランプである。成形用型中のレンズ配合物は、約25秒間UV線で照射する。注型レンズは、メチルエチルケトン(MEK)(又はプロパノール若しくはイソプロパノール)で抽出する。
ポリアクリル酸コーティング溶液(PAA-1)は、約0.39重量%の濃度を有するように、ある量のPAA(M.W.:450kDa、Lubrizol製)を所定容量の1-プロパノールに溶解することにより調製されて、ギ酸でpHを約2.0に調整する。
ポリ(アクリルアミド-コ-アクリル酸)部分ナトリウム塩、ポリ(AAm-co-AA)(90/10)(≒90%固形分、ポリ(AAm-co-AA)(90/10)、Mw 200,000)はPolysciences, Inc.から購入して、そのまま使用する。PAE(Kymene、NMRで評価される0.46のアゼチジニウム含量)はAshlandから水溶液として購入して、そのまま使用する。パッケージ内架橋(IPC)生理食塩水は、約0.07重量%のポリ(AAm-co-AA)(90/10)及び約0.15%のPAE(約8.8ミリモルの初期アゼチジニウムのミリモル当量)をリン酸緩衝生理食塩水(PBS)(約0.044重量% NaH2PO4・H2O、約0.388重量% NaH2PO4・2H2O、約0.79重量% NaCl)に溶解して、pHを7.2~7.4に調整することにより調製する。次にIPC生理食塩水を約70℃で約4時間熱前処理する(熱前処理)。この熱前処理中に、ポリ(AAm-co-AA)及びPAEは相互に部分的に架橋する(即ち、PAEの全てのアゼチジニウム基を使い切らない)ことにより、IPC生理食塩水中に、分岐ポリマーネットワーク内にアゼチジニウム基を含有する水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料を形成する。熱前処理後、IPC生理食塩水は、0.22ミクロンのポリエーテルスルホン[PES]膜フィルターを用いて濾過して、室温まで冷却して戻す。次にバイオバーデン増殖を防ぐために、10ppmの過酸化水素を最終IPC生理食塩水に加え、そしてIPC生理食塩水は、0.22ミクロンのポリエーテルスルホン[PES]膜フィルターを用いて濾過される。
架橋親水性コーティングを施して、約0.95ミクロンの中心厚を持つ、得られたSiHyコンタクトレンズは、約142~約150barrerの酸素透過度(Dkc又は推定固有Dk)、約0.72~約0.79MPaのバルク弾性係数、約30%~約33重量%の含水量、約6の相対イオン透過性(Alsaconレンズに比較して)、及び約34~約47度の接触角を有する。
透過型微分干渉(Transmission-Differential-Interference-Contrast)(TDIC)法
コンタクトレンズは、スライドガラス上に載せて、レンズをスライドとガラスカバースリップの間で圧迫することにより平らにされる。コンタクトレンズ表面を位置決めして、40×対物レンズを用いて、透過型微分干渉光学部を持つNikon ME600顕微鏡を用いてレンズを通して焦点を合わせて検査する。得られるTDIC画像は次に、しわの寄った表面パターン(例えば、ランダムな及び/又は秩序ある蠕虫のようなパターンなど)の存在を決定すべく評価される。
DFLMは一般に、観察試料のコントラストを強調する方法である、暗視野照明法に基づく。この手法は、通常の透過光に対してある角度で試料を照らすための、観察者の視野の外側又は同視野から遮断された光源からなる。光源からの非散乱光は対物レンズにより収束しないため、これは画像の一部ではなく、画像の背景は暗く見える。光源は試料をある角度で照らしているため、試料画像で観察されている光は、試料により観察者に向かって散乱された光であり、この試料からの散乱光と画像の暗い背景との間にコントラストが生まれる。このコントラストの機序により、暗視野照明が、ヘイズ(haze)のような散乱現象の観察に特に有用になる。
Claims (38)
- 架橋親水性コーティングをその上に備えるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造する方法であって、
(a)アミノ基及び/又はカルボキシル基をコンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍に有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、並びに水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料を得る工程[ここで、このシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、アミノ基又はカルボキシル基又は両方をコンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍に含み、そしてこの親水性ポリマー材料は、(i)エピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンから誘導された、20%~95%、好ましくは35%~90%、更に好ましくは50%~85%(重量%)の第1のポリマー鎖、(ii)アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性増強剤から誘導された、5%~80%、好ましくは10%~65%、更に好ましくは15%~50%(重量%)の親水性部分又は第2のポリマー鎖、並びに(iii)第1のポリマー鎖の一部、又は第1のポリマー鎖に共有結合したペンダント若しくは末端基である正電荷を持つアゼチジニウム基を含み、そしてここで、この親水性部分又は第2のポリマー鎖は、それぞれエピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンの1個のアゼチジニウム基と、親水性増強剤の1個のアミノ、カルボキシル又はチオール基との間に形成される1個以上の共有結合を介して第1のポリマー鎖に共有結合している];並びに
(b)水溶液中で親水性ポリマー材料の存在下で40℃~140℃までの及びこの温度で、親水性ポリマー材料をシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上に、それぞれ親水性ポリマー材料の1個のアゼチジニウム基と、コンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍の反応性官能基の1個との間に形成される第2の共有結合を介して共有結合させるのに充分な時間、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを加熱し、それによってシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に架橋親水性コーティングを形成する工程[ここで、この架橋親水性コーティングを備えるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、好ましくは90度以下、更に好ましくは80度以下、更になお好ましくは70度以下、最も好ましくは60度以下の平均水接触角を有することを特徴とする、表面湿潤性を有する]を含む製造方法。 - 親水性増強剤が、1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を有する親水性ポリマーであり、親水性増強剤としての親水性ポリマー中のアミノ、カルボキシル又はチオール基を有するモノマー単位の含量が、親水性ポリマーの総重量に基づいて、40%未満、好ましくは30%未満、更に好ましくは20%未満、更になお好ましくは10%(重量%)未満である、請求項1に記載の方法。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、1個だけのアミノ、カルボキシル又はチオール基を有するポリエチレングリコール;2個の末端アミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つポリエチレングリコール;1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つマルチアームポリエチレングリコール;1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つポリエチレングリコールデンドリマーである、請求項1又は2に記載の方法。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、(1)60重量%以下、好ましくは0.1%~30%、更に好ましくは0.5%~20%、更になお好ましくは1%~15%(重量%)の少なくとも1種の反応性ビニルモノマー並びに(2)少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマー及び/又は少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマーを含む組成物の重合産物であるコポリマー;あるいはその組合せである、請求項1又は2に記載の方法[ここで、
反応性ビニルモノマーは、(メタ)アクリル酸アミノ-C1-C6アルキル、(メタ)アクリル酸C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C12アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸、α-フェニルアクリル酸、β-アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1-カルボキシ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくは、(メタ)アクリル酸、C2-C12アルキルアクリル酸、ビニルアミン、アリルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ-C2-C4アルキル、アミノ-C2-C4アルキル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの組合せよりなる群から選択され;
非反応性親水性ビニルモノマーは、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、メタクリル酸グリセロール、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、1500ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール(コポリマー中の酢酸ビニルの加水分解型)、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくはアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、及びこれらの組合せよりなる群から選択される]。 - 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、アクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、非反応性親水性ビニルモノマーのモノアミノ-、モノカルボキシル-、ジアミノ-又はジカルボキシル末端のホモ-又はコポリマーである、請求項1又は2に記載の方法。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、アミノ-又はカルボキシル含有多糖類、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、又はこれらの組合せである、請求項1又は2に記載の方法。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーの重量平均分子量MWが、500~1,000,000、好ましくは1,000~500,000である、請求項2~6のいずれか1項に記載の方法。
- 親水性増強剤が、アミノ-、カルボキシル-又はチオール含有単糖類;アミノ-、カルボキシル-又はチオール含有二糖類;及びアミノ-、カルボキシル-又はチオール含有オリゴ糖類である、請求項1又は2に記載の方法。
- 加熱の工程が、パッケージング溶液に浸したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを含有するレンズパッケージ内で実行される、更に好ましくは、密閉レンズパッケージ中のパッケージング溶液に浸したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、118℃~125℃の温度で大体20~90分間オートクレーブ処理することにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に架橋親水性コーティングを形成して実行される、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法[ここで、このパッケージング溶液は、6.0~8.5のpHを維持するのに充分な量で少なくとも1種の緩衝剤を含み、そして200~450ミリオスモル(mOsm)、好ましくは250~350mOsmの張度、及び25℃で1センチポアズ~20センチポアズ、好ましくは1.2センチポアズ~10センチポアズ、更に好ましくは1.5センチポアズ~5センチポアズの粘度を有する]。
- パッケージング溶液が、0.01%~2%、好ましくは0.05%~1.5%、更に好ましくは0.1%~1%、更になお好ましくは0.2%~0.5%(重量%)の熱架橋しうる親水性ポリマー材料を含む、請求項9に記載の方法。
- 更に、加熱の工程の前に、室温でシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを熱架橋しうる親水性ポリマー材料の水溶液と接触させて熱架橋しうる親水性ポリマー材料のトップ層をシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上に形成すること、この熱架橋しうる親水性ポリマー材料のトップ層を持つシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズをレンズパッケージ中でパッケージング溶液に浸すこと;及びレンズパッケージを密閉することを含む、請求項9に記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、0.1%~10%、更に好ましくは0.25%~7%、更になお好ましくは0.5%~5%、最も好ましくは0.75%~3%(重量%)の反応性ビニルモノマー[(メタ)アクリル酸アミノ-C2-C6アルキル、(メタ)アクリル酸C1-C6アルキルアミノ-C2-C6アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C2-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C2-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C12アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸、α-フェニルアクリル酸、β-アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1-カルボキシ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくは、該反応性ビニルモノマーは、(メタ)アクリル酸アミノ-C2-C6アルキル、(メタ)アクリル酸C1-C6アルキルアミノ-C2-C6アルキル、ビニルアミン、アリルアミン、アミノ-C2-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C2-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C12アルキルアクリル酸、及びこれらの組合せよりなる群から選択される]を含むシリコーンヒドロゲルレンズ配合物を重合することにより製造される、請求項1~11のいずれか1項に記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、アミノ及び/又はカルボキシル基を包含する反応性ベースコーティングを含む、請求項1~12のいずれか1項に記載の方法。
- 反応性ベースコーティングが、少なくとも1層のペンダントアミノ基及び/又はカルボキシル基を有する反応性ポリマーを含み、そしてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを反応性ポリマーの溶液と接触させることにより得られる、請求項13に記載の方法[ここで、この反応性ポリマーは、アミノ-C1~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸アミノ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルアミノ-C1~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸C1~C4アルキルアミノ-C1~C4アルキル、アリルアミン、又はビニルアミンのホモポリマー;ポリエチレンイミン;ペンダントアミノ基を持つポリビニルアルコール;直鎖又は分岐のポリアクリル酸;C1~C12アルキルアクリル酸のホモポリマー;アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸アミノ-C2~C4アルキル、C1~C4アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸C1~C4アルキルアミノ-C2~C4アルキル、アクリル酸、C1~C12アルキルアクリル酸、マレイン酸、及び/又はフマル酸と、少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマー(好ましくは、アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-ビニルピロリドン、メタクリル酸グリセロール、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、1500ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール(コポリマー中の酢酸ビニルの加水分解型)、及びこれらの組合せよりなる群から選択される)とのコポリマー;カルボキシル含有セルロース;ヒアルロナート;コンドロイチン硫酸;ポリ(グルタミン酸);ポリ(アスパラギン酸);又はこれらの組合せである]。
- ベースコーティングを形成するための反応性ポリマーが、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリ(C2-C12アルキルアクリル酸)、ポリ[アクリル酸-コ-メタクリル酸]、ポリ[C2-C12アルキルアクリル酸-コ-(メタ)アクリル酸]、ポリ(N,N-2-アクリルアミドグリコール酸)、ポリ[(メタ)アクリル酸-コ-アクリルアミド]、ポリ[(メタ)アクリル酸-コ-ビニルピロリドン]、ポリ[C2-C12アルキルアクリル酸-コ-アクリルアミド]、ポリ[C2-C12アルキルアクリル酸-コ-ビニルピロリドン]、加水分解されたポリ[(メタ)アクリル酸-コ-酢酸ビニル]、加水分解されたポリ[C2-C12アルキルアクリル酸-コ-酢酸ビニル]、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリアリルアミン塩酸塩(PAH)ホモ-若しくはコポリマー、ポリビニルアミン ホモ-若しくはコポリマー、又はこれらの組合せである、請求項13に記載の方法。
- 反応性ポリマーが、水と1種以上の有機溶媒との混合物、有機溶媒、又は1種以上の有機溶媒の混合物に溶解される、請求項14又は15に記載の方法。
- コンタクトレンズ上の反応性ベースコーティングが、少なくとも1種のアミノ含有又はカルボキシル含有ビニルモノマーをプラズマの影響下で重合させることにより得られる、請求項13に記載の方法。
- 請求項1~17のいずれか1項に記載の方法により得られるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ製品であって、このシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも40barrer、好ましくは少なくとも50barrer、更に好ましくは少なくとも60barrer、更になお好ましくは少なくとも70barrerの酸素透過度;1.5MPa以下、好ましくは1.2MPa以下、更に好ましくは1.0MPa以下、更になお好ましくは0.3MPa~1.0MPaの弾性率;完全に水和すると好ましくは18%~70%、更に好ましくは20%~60%(重量%)の含水量;及びこれらの組合せよりなる群から選択される、少なくとも1つの特性を有する製品。
- 滅菌及び密閉したレンズパッケージを含む眼用レンズ製品であって、ここで、
レンズパッケージは、オートクレーブ処理後レンズパッケージング溶液及びそこに浸した直ぐに使用できるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを含み、
直ぐに使用できるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、アミノ基及び/又はカルボキシル基を元のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍に有する元のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを、水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料を含有するオートクレーブ処理前パッケージング溶液中でオートクレーブ処理することにより得られる架橋親水性コーティングを含み、
熱架橋しうる親水性ポリマー材料は、(i)エピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンから誘導された、20%~95%、好ましくは35%~90%、更に好ましくは50%~85%(重量%)の第1のポリマー鎖、(ii)アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性増強剤から誘導された、5%~80%、好ましくは10%~65%、更になお好ましくは15%~50%(重量%)の親水性部分又は第2のポリマー鎖、並びに(iii)第1のポリマー鎖の一部、又は第1のポリマー鎖に共有結合したペンダント若しくは末端基であるアゼチジニウム基を含み、
熱架橋しうる親水性ポリマー材料は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに、それぞれ元のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの表面上及び/又は表面近傍の1個のアミノ又はカルボキシル基と、熱架橋しうる親水性ポリマー材料の1個のアゼチジニウム基との間に形成される第1の共有結合を介して共有結合しており、そして
このオートクレーブ処理後パッケージング溶液は、6.0~8.5のpHを維持するのに充分な量で少なくとも1種の緩衝剤を含み、25℃で200~450ミリオスモル(mOsm)、好ましくは250~350mOsmの張度及び1センチポアズ~20センチポアズ、好ましくは1.2センチポアズ~10センチポアズ、更に好ましくは1.5センチポアズ~5センチポアズの粘度を有しており、
オートクレーブ処理後パッケージング溶液は、オートクレーブ処理後の熱架橋しうる親水性ポリマー材料の加水分解産物であるポリマー湿潤材料を含み、
直ぐに使用できるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、90度以下、好ましくは80度以下、更に好ましくは70度以下、更になお好ましくは60度以下の平均水接触角を有することを特徴とする、表面親水性/湿潤性を有する、製品。 - 親水性増強剤が、1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を有する親水性ポリマーであり、そしてここで、親水性増強剤としての親水性ポリマー中のアミノ、カルボキシル又はチオール基を有するモノマー単位の含量は、親水性ポリマーの総重量に基づいて、40%未満、好ましくは30%未満、更に好ましくは20%未満、更になお好ましくは10%(重量%)未満である、請求項19に記載の眼用レンズ製品。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、1個だけのアミノ、カルボキシル又はチオール基を有するポリエチレングリコール;2個の末端アミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つポリエチレングリコール;1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つマルチアームポリエチレングリコール;1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つポリエチレングリコールデンドリマーである、請求項19又は20に記載の眼用レンズ製品。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、(1)60重量%以下、好ましくは0.1%~30%、更に好ましくは0.5%~20%、更になお好ましくは1%~15%(重量%)の少なくとも1種の反応性ビニルモノマー並びに(2)少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマー及び/又は少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマーを含む組成物の重合産物であるコポリマー;あるいはその組合せである、請求項19又は20に記載の眼用レンズ製品[ここで、
反応性ビニルモノマーは、(メタ)アクリル酸アミノ-C1-C6アルキル、(メタ)アクリル酸C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C12アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸、α-フェニルアクリル酸、β-アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1-カルボキシ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくは、(メタ)アクリル酸、C2-C12アルキルアクリル酸、ビニルアミン、アリルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ-C2-C4アルキル、アミノ-C2-C4アルキル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの組合せよりなる群から選択され;
非反応性親水性ビニルモノマーは、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、メタクリル酸グリセロール、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、1500ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール(コポリマー中の酢酸ビニルの加水分解型)、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくはアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、
及びこれらの組合せよりなる群から選択される]。 - 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、アクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、非反応性親水性ビニルモノマーのモノアミノ-、モノカルボキシル-、ジアミノ-又はジカルボキシル末端のホモ-又はコポリマーである、請求項19又は20に記載の眼用レンズ製品。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、アミノ-又はカルボキシル含有多糖類、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、及びこれらの組合せである、請求項19又は20に記載の眼用レンズ製品。
- 親水性増強剤が、アミノ-、カルボキシル-又はチオール含有単糖類;アミノ-、カルボキシル-又はチオール含有二糖類;アミノ-、カルボキシル-又はチオール含有オリゴ糖類;及びこれらの組合せである、請求項19又は20に記載の眼用レンズ製品。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーの重量平均分子量MWが、500~1,000,000、好ましくは1,000~500,000である、請求項20~24のいずれか1項に記載の眼用レンズ製品。
- オートクレーブ処理前パッケージング溶液が、0.01%~2%、好ましくは0.05%~1.5%、更に好ましくは0.1%~1%、更になお好ましくは0.2%~0.5%(重量%)の熱架橋しうる親水性ポリマー材料を含む、請求項19~26のいずれか1項に記載の眼用レンズ製品。
- 元のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、0.1%~10%、更に好ましくは0.25%~7%、更になお好ましくは0.5%~5%、最も好ましくは0.75%~3%(重量%)の反応性ビニルモノマー[(メタ)アクリル酸アミノ-C1-C6アルキル、(メタ)アクリル酸C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C12アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸、α-フェニルアクリル酸、β-アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1-カルボキシ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン、及びこれらの組合せよりなる群から選択される]を含むシリコーンヒドロゲルレンズ配合物を重合することにより製造される、請求項19~27のいずれか1項に記載の眼用レンズ製品。
- 元のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、アミノ又はカルボキシル基を包含する反応性ベースコーティングを含む、請求項19~28のいずれか1項に記載の眼用レンズ製品。
- 反応性ベースコーティングが、少なくとも1層のペンダントアミノ基及び/又はカルボキシル基を有する反応性ポリマーを含み、そしてこの反応性ベースコーティングが、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを反応性ポリマーの溶液と接触させることにより得られる、請求項29に記載の眼用レンズ製品[ここで、この反応性ポリマーは、アミノ-C1~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸アミノ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルアミノ-C1~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸C1~C4アルキルアミノ-C1~C4アルキル、アリルアミン、又はビニルアミンのホモポリマー;ポリエチレンイミン;ペンダントアミノ基を持つポリビニルアルコール;直鎖又は分岐のポリアクリル酸;C1~C12アルキルアクリル酸のホモポリマー;アミノ-C1~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸アミノ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルアミノ-C1~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸C1~C4アルキルアミノ-C1~C4アルキル、アクリル酸、C1~C12アルキルアクリル酸、マレイン酸、及び/又はフマル酸と、少なくとも1種の親水性ビニルモノマー(好ましくは、アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-ビニルピロリドン、メタクリル酸グリセロール、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、ホスホリルコリン含有ビニルモノマー、1500ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール(コポリマー中の酢酸ビニルの加水分解型)、及びこれらの組合せよりなる群から選択される)とのコポリマー;カルボキシル含有セルロース;ヒアルロナート;コンドロイチン硫酸;ポリ(グルタミン酸);ポリ(アスパラギン酸);又はこれらの組合せである]。
- 反応性ポリマーが、水と1種以上の有機溶媒との混合物、有機溶媒、又は1種以上の有機溶媒の混合物に溶解される、請求項30に記載の眼用レンズ製品。
- コンタクトレンズ上の反応性ベースコーティングが、少なくとも1種のアミノ含有又はカルボキシル含有ビニルモノマーをプラズマの影響下で重合させることにより得られる、請求項31に記載の眼用レンズ製品。
- 直ぐに使用できるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも40barrer、好ましくは少なくとも50barrer、更に好ましくは少なくとも60barrer、更になお好ましくは少なくとも70barrerの酸素透過度;1.5MPa以下、好ましくは1.2MPa以下、更に好ましくは1.0MPa以下、更になお好ましくは0.3MPa~1.0MPaの弾性率;完全に水和すると好ましくは18%~70%、更に好ましくは20%~60%(重量%)の含水量;及びこれらの組合せよりなる群から選択される、少なくとも1つの特性を有する請求項19~32のいずれか1項に記載の眼用レンズ製品。
- 水溶性で熱架橋しうる親水性ポリマー材料であって、
(a)エピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンから誘導された、20%~95%、好ましくは35%~90%、更に好ましくは50%~85%(重量%)の第1のポリマー鎖;
(b)アミノ基、カルボキシル基、チオール基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1個の反応性官能基を有する少なくとも1種の親水性増強剤から誘導され、5%~80%、好ましくは10%~65%、更に好ましくは15%~50%(重量%)の第2のポリマー鎖(ここで、第2のポリマー鎖は、それぞれエピクロロヒドリン官能化ポリアミン又はポリアミドアミンの1個のアゼチジニウム基と、親水性増強ポリマー剤の1個のアミノ、カルボキシル又はチオール基との間に形成される1個以上の共有結合を介して第1のポリマー鎖に共有結合している);並びに
(c)第1のポリマー鎖の一部、又は第1のポリマー鎖に共有結合したペンダント基であるアゼチジニウム基を含む材料。 - 親水性増強ポリマー剤が、1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を有する親水性ポリマーであり、親水性増強剤としての親水性ポリマー中のアミノ、カルボキシル又はチオール基の含量が、親水性ポリマーの総重量に基づいて、40%未満、好ましくは30%未満、更に好ましくは20%未満、更になお好ましくは10%(重量%)未満である、請求項34に記載の親水性ポリマー材料。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、1個だけのアミノ、カルボキシル又はチオール基を有するポリエチレングリコール;2個の末端アミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つポリエチレングリコール;1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つマルチアームポリエチレングリコール;1個以上のアミノ、カルボキシル及び/又はチオール基を持つポリエチレングリコールデンドリマーである、請求項34又は35に記載の親水性ポリマー材料。
- 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、(1)60重量%以下、好ましくは0.1%~30%、更に好ましくは0.5%~20%、更になお好ましくは1%~15%(重量%)の少なくとも1種の反応性ビニルモノマー並びに(2)少なくとも1種の非反応性親水性ビニルモノマー及び/又は少なくとも1種のホスホリルコリン含有ビニルモノマーを含む組成物の重合産物であるコポリマー;あるいはその組合せである、請求項34又は35に記載の親水性ポリマー材料[ここで、
この反応性ビニルモノマーは、(メタ)アクリル酸アミノ-C1-C6アルキル、(メタ)アクリル酸C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル、アリルアミン、ビニルアミン、アミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1-C12アルキルアクリル酸、N,N-2-アクリルアミドグリコール酸、β-メチル-アクリル酸、α-フェニルアクリル酸、β-アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1-カルボキシ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくは、(メタ)アクリル酸、C2-C12アルキルアクリル酸、ビニルアミン、アリルアミン、(メタ)アクリル酸アミノ-C2-C4アルキル、アミノ-C2-C4アルキル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの組合せよりなる群から選択され;
こ非反応性親水性ビニルモノマーは、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、メタクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、メタクリル酸グリセロール、3-アクリロイルアミノ-1-プロパノール、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]-アクリルアミド、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、1500ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、アリルアルコール、ビニルアルコール(コポリマー中の酢酸ビニルの加水分解型)、及びこれらの組合せよりなる群から選択され、好ましくはアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、及びこれらの組合せよりなる群から選択される]。 - 親水性増強剤としての親水性ポリマーが、アクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、(メタ)アクリル酸グリセロール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、400ダルトン以下の重量平均分子量を有するC1-C4-アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ビニルアルコール、N-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、(メタ)アクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、非反応性親水性ビニルモノマーのモノアミノ-、モノカルボキシル-、ジアミノ-又はジカルボキシル末端のホモ-又はコポリマーである、請求項34又は35に記載の親水性ポリマー材料。
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