KR101535692B1 - 콘택트 렌즈 포장 용액 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 포장 용액 및 그 포장 용액에 잠긴 소프트 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 밀봉되고 멸균된 포장물을 포함하고, 상기 포장 용액은 상기 포장 용액에 25℃에서 약 5.0 센티포아즈 이하의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재하는 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체; 글리세린 또는 약 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜; 상기 포장 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대하여 감소된 감수성을 갖기에 충분한 양의 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염; 및 상기 용액에 약 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하며, 상기 포장 용액은 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 갖는, 안과 제품에 관한 것이다. 그 응용은 또한 착용자의 초기 불편함을 완화시킬 수 있는 소프트 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다.

Description

콘택트 렌즈 포장 용액 {Contact Lens Packaging Solutions}
본 발명은 초기 삽입 편안함을 갖는 개량된 콘택트 렌즈 제품, 특히 콘택트 렌즈의 오토클레이빙 및 보관을 위한 포장 용액에 관한 것이다.
콘택트 렌즈 산업에서 하나의 오랫동안 느껴온 요구는 사용자로 하여금 착용하기 편안한 콘택트 렌즈를 제공하는 것이다. 콘택트 렌즈 사용자가 가장 많이 불평하는 문제 중 하나는 초기 불편함(즉, 렌즈 삽입 직후)이다. 하나의 접근법은 소프트 콘택트 렌즈의 비교적 부드러운 표면, 뿐만 아니라 유연성으로 인하여 초기 불편함을 어느 정도 완화시키도록 소프트 콘택트 렌즈를 사용하는 것이며, 이는 콘텍트렌즈로 하여금, 서로 다른 눈에 대하여 그 형태를 어느 정도 변형할 수 있게 한다. 그러한 접근법은 새로운 재료 및 렌즈 디자인을 개발하는 데 막대한 노력을 요구하며 비용 효과적이지 않을 수 있다. 또 하나의 접근법은, 예를 들면 착용자의 초기 불편함, 눈-건조 현상으로부터 겪는 불편함, 또는 저녁나절 불편함과 같은 것의 어느 정도까지 약간의 완화를 제공하기 위해, 안구용 윤활제의 점안액을 렌즈가 착용되어 있는 착용자의 눈에 직접 적용하는 것이다. 그러나, 점안액은 전형적으로 렌즈 착용자가 이미 불편함을 겪은 후에야 적용되며, 이러한 것이 불편함의 발생을 방지하지는 않는다. 최근, 초기 불편함 및 다른 증상을 어느 정도 완화시키기 위해 렌즈 포장 용액에 계면활성제 또는 윤활제가 첨가된다 (예를 들면 미국 특허 제 5,88 2,687 호, 5,942,558 호, 6,348,507 호, 6,440,366 호, 6,531,432 호 및 6,699,435 호; 및 PCT 특허 출원 공개 WO9720019 및 WO2006/088758 참조). 전술한 노력에도 불구하고, 크게-향상된 초기 편안함을 제공할 수 있는 콘택트 렌즈, 특히 장기-착용 콘택트 렌즈(예, 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈)는 시판되는 것이 없다. 그러므로, 렌즈 착용자에게 초기 삽입 시 편안함을 제공할 수 있는 콘택트 렌즈 제품을 제조하는 비용-효과적인 방법에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 발명은 하나의 국면에서, 포장 용액 및 그 포장 용액에 잠긴 소프트 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 밀봉되고 멸균된 포장물을 포함하고, 상기 포장 용액은 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체 (상기 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체는 상기 포장 용액에 25℃에서 약 5.0 센티포아즈 이하, 바람직하게는 약 4.0 센티포아즈 이하, 더 더욱 바람직하게는 약 3.0 센티포아즈 이하, 가장 바람직하게는 약 1.2 센티포아즈 내지 약 2.5 센티포아즈의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재함); 글리세린 또는 약 600 돌턴 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜; 상기 포장 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대하여 감소된 감수성을 갖기에 충분한 양의 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염; 및 상기 용액에 약 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하며, 상기 포장 용액은 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 갖는, 안과 제품을 제공한다.
또 하나의 국면에서, 본 발명은 착용자의 초기 불편함을 완화시킬 수 있는 소프트 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은 a) 포장 용액이 담긴 용기 내에 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포장하는 단계 [여기에서 포장 용액은 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체 (상기 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체는 상기 포장 용액에 25℃에서 약 5.0 센티포아즈 이하, 바람직하게는 약 4.0 센티포아즈 이하, 더 더욱 바람직하게는 약 3.0 센티포아즈 이하, 가장 바람직하게는 약 1.2 센티포아즈 내지 약 2.5 센티포아즈의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재함); 글리세린 또는 약 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜; 상기 포장 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대하여 감소된 감수성을 갖기에 충분한 양의 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염; 및 상기 용액에 약 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하며, 상기 포장 용액은 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 가짐]; 및 b) 상기 포장물 내 하이드로겔 콘택트 렌즈를 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 수득하는 단계를 포함한다.
본 발명의 상기 및 여타 국면은 현재 바람직한 구현예의 이하 기재로부터 분명해질 것이다. 상세한 설명은 본 발명을 단지 예시하는 것이며, 첨부된 청구항 및 그의 동등물에 의해 정의되는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 당업자에게 명백하듯이, 본 개시의 새로운 개념의 취지 및 범위를 벗어나지 않고 본 발명에 다수의 변화 및 변형이 수행될 수 있다.
도 1은 시판되는 실리콘 하이드로겔 렌즈의 생체 외 지방 오염에 대한 포장 용액의 효과를 보여준다.
도 2는 시험관내 지방 오염에 대한 포장 용액 중 실리콘 하이드로겔 렌즈(O2OPTIX)의 수화 및 보관 효과를 보여준다.
달리 정의되지 않는 한, 여기에 사용된 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속한 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 통상적으로 이해되는 것과 같은 의미를 갖는다. 일반적으로, 여기에 사용된 명명법 및 실험실 과정은 당 분야에 공지되어 일반적으로 사용되는 것이다. 이들 과정을 위해, 당 분야 및 다양한 일반 문헌에 제공된 것들과 같은 통상의 방법이 사용된다. 어떤 용어가 단수로 제공될 경우, 본 발명자들은 그 용어의 복수도 고려한다. 여기에 사용된 명명법 및 이하에 기재된 실험실 과정은 당 분야에 공지되어 일반적으로 사용되는 것이다. 본 개시에 걸쳐 사용되는 이하의 용어들은 달리 명시되지 않는 한, 다음의 의미를 갖는 것으로 이해되어야 한다.
"콘택트 렌즈"는 착용자의 눈 위에 또는 그 안에 위치할 수 있는 구조를 의미한다. 콘택트 렌즈는 사용자의 시야를 보정하거나 개선하거나 변화시킬 수 있지만, 반드시 그런 경우여야 할 필요는 없다. 콘택트 렌즈는 당 분야에 공지되었거나 나중에 개발될 임의의 적절한 재료일 수 있고, 소프트 렌즈, 하드 렌즈 또는 하이브리드 렌즈일 수 있다. "실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈"는 실리콘 하이드로겔 물질을 포함하는 콘택트 렌즈를 의미한다.
"하이드로겔"은 충분히 수화될 경우 적어도 10 중량%의 물을 흡수할 수 있는 중합체성 물질을 의미한다. 하이드로겔 물질은 적어도 1종의 친수성 단량체의, 추가 단량체 및/또는 거대단량체의 존재 또는 부재 하의 중합 또는 공중합에 의해, 또는 예비중합체의 가교에 의해 수득될 수 있다.
"실리콘 하이드로겔"은 적어도 1종의 실리콘-함유 비닐계 단량체 또는 적어도 1종의 실리콘-함유 거대단량체 또는 실리콘-함유 예비중합체를 포함하는 중합가능한 조성물의 공중합에 의해 수득된 하이드로겔을 의미한다.
"단량체"는 화학선에 의해 또는 열에 의해 중합될 수 있는 저분자량 화합물을 의미한다. 낮은 분자량은 전형적으로 700 돌턴 미만의 평균 분자량을 의미한다. 본 발명에 따르면, 단량체는 비닐계 단량체 또는 2 개의 티올 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 2 개의 티올 기를 갖는 화합물은, 비닐 기를 갖는 단량체와 함께 티올-엔 단계-성장 라디칼 중합에 참여하여 중합체를 형성할 수 있다. 단계-성장 라디칼 중합은, 여기에 그 전체로서 참고문헌으로 도입되는, 공동-소유의 공계류 중인 2006년 12월 13일자 출원된 미국 특허 출원 제 60/869,812 호(발명의 명칭: "Production of Ophthalmic Devices Based on Photo-Induced Step Growth Polymerization")에 기재된 바와 같이 콘택트 렌즈를 제조하는 데 사용될 수 있다.
여기에 사용되는 "비닐계 단량체"는 에틸렌계 불포화 기를 가지며 화학선에 의해 또는 열에 의해 중합될 수 있는 저분자량 화합물을 의미한다. 저분자량은 전형적으로 700 돌턴 미만의 평균 분자량을 의미한다.
"올레핀계 불포화 기" 또는 "에틸렌계 불포화 기"라는 용어는 여기에서 넓은 의미로 사용되며 적어도 하나의 >C=C< 기를 함유하는 임의의 기를 포함하도록 의도된다. 예시적인 에틸렌계 불포화 기는 아크릴로일, 메타크릴로일, 알릴, 비닐, 스티레닐, 또는 여타 C=C 함유 기를 비제한적으로 포함한다.
중합가능한 조성물 또는 물질의 경화 또는 중합에 관련하여 여기에서 사용되는 "화학선에 의해"는, 예를 들면 UV 조사, 이온화된 방사선 (예, 감마선 또는 X-선 조사), 마이크로파 조사 등과 같은 화학선의 조사에 의해 경화(예, 가교 및/또는 중합)가 수행됨을 의미한다. 열 경화 또는 화학선 경화 방법은 당업자에게 공지되어 있다.
여기에서 사용되는 "유체"라는 용어는 물질이 액체 같이 흐를 수 있음을 의미한다.
"친수성 단량체"는 화학선에 의해 또는 열에 의해 중합되어 수용성이거나 적어도 10 중량%의 물을 흡수할 수 있는 중합체를 형성할 수 있는 단량체를 의미한다.
여기에서 사용되는 "소수성 단량체"는 화학선에 의해 또는 열에 의해 중합되어 물에 불용성이고 10 중량% 미만의 물을 흡수할 수 있는 중합체를 형성하는 단량체를 의미한다.
"거대단량체"는 화학선에 의해 또는 열에 의해 중합 및/또는 가교될 수 있는 중간 및 고분자량의 화합물을 의미한다. 중간 및 고분자량은 전형적으로 700 돌턴을 초과하는 평균 분자량을 의미한다. 본 발명에 따르면, 거대단량체는, 자유 라디칼 사슬 성장 중합 또는 티올-엔 단계-성장 라디칼 중합에 참여할 수 있는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 기 및/또는 하나 이상의 티올 기를 포함한다. 바람직하게는, 거대단량체는 에틸렌계 불포화 기를 함유하고 화학선에 의해 또는 열에 의해 중합될 수 있다.
"예비중합체"는 가교가능한 기를 함유하며 화학선에 의해 또는 열에 의해 경화(예를 들면, 가교 및/또는 중합)되어, 출발 중합체보다 훨씬 높은 분자량을 갖는 가교 및/또는 중합된 중합체를 수득할 수 있는 출발 중합체를 의미한다. 본 발명에 따르면, 예비중합체는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 기 및/또는 하나 이상의 티올 기를 함유하며, 이는 자유 라디칼 사슬 성장 중합 또는 티올-엔 단계-성장 라디칼 중합에 참여할 수 있다.
"실리콘-함유 예비중합체"는 실리콘을 함유하며, 화학선 방사에 의해 또는 열에 의해 가교되어 출발 중합체보다 훨씬 높은 분자량을 갖는 가교된 중합체를 수득할 수 있는 예비중합체를 의미한다.
"중합체"는 1종 이상의 단량체 또는 거대단량체를 중합시키거나 1종 이상의 예비중합체를 가교시켜 형성된 물질을 의미한다.
a. 여기에 사용된 중합체성 물질(단량체성 또는 거대단량체성 물질 포함)의 "분자량"은 달리 구체적으로 언급되거나 시험 조건이 달리 명시하지 않는 한 수-평균 분자량을 의미한다.
b. 렌즈와 관련하여 "시계 착색"이란 사용자가 렌즈 보관, 소독 또는 세척 용기 내 투명 용액에 렌즈를 쉽게 위치시킬 수 있게 하기 위한 렌즈의 염색 (또는 착색)을 의미한다. 염료 및/또는 안료가 렌즈의 시계 착색에 사용될 수 있음이 당 분야에 공지되어 있다.
"광개시제"는 빛을 이용하여 라디칼 가교/중합 반응을 개시하는 화학약품을 의미한다. 적합한 광개시제는 벤조인 메틸 에테르, 디에톡시아세토페논, 벤조일포스핀 옥시드, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 다로큐어 (Darocure®) 타입, 이르가큐어(Irgacure®) 타입, 바람직하게는 다로큐어® 1173 및 이르가큐어® 2959를 비제한적으로 포함한다.
"열 개시제"는 열 에너지를 이용하여 라디칼 가교/중합 반응을 개시하는 화학약품을 의미한다. 적합한 열 개시제의 예는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 벤조일 퍼옥시드와 같은 과산화물 등을 비제한적으로 포함한다. 바람직하게는, 열 개시제는 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴)(AIBN)이다.
본 발명에 따르면, 포장 용액은 안과적으로 안전하다. 포장 용액에 관련하여 "안과적으로 안전"하다는 용어는 그 용액에 잠긴 콘택트 렌즈가 헹구지 않고 눈에 직접 넣는 데 안전함을, 즉 상기 용액이 콘택트 렌즈에 의해 눈과 날마다 접촉하는 경우에 안전하고 충분히 편안함을 의미한다. 안과적으로 안전한 용액은 눈에 적합한 장력(tonicity) 및 pH를 가지며, 국제 ISO 표준 및 U.S. FDA 규정에 따라 비-세포독성인 물질 및 그의 양을 포함한다.
"눈에 적합"하다는 용어는 눈에 실질적으로 손상을 주지 않고 사용자에게 실질적인 불편함을 주지 않고 지속된 시간 동안 눈과 긴밀하게 접촉할 수 있는 용액을 의미한다.
"폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대한 감소된 감수성"은 멸균 처리된 후 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염을 함유하는 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대한 감수성이 감소됨을 의미한다 (안정화된 폴리(옥시알킬렌)-함유 중합체성 물질 중 검출가능한 포름산 및 선택적으로 다른 분해 부산물의 양이 어떠한 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염도 갖지 않는 용액에서 검출된 양의 80% 이하, 바람직하게는 65% 이하, 더욱 바람직하게는 50% 이하인 것으로 특징됨). 산화 분해 PEG-함유 중합체성 물질로부터 유래된 포름산 및 여타 부산물을 측정하기 위한 방법은 공동-소유의 공계류 중인 특허 출원(미국 특허 출원 공보 제 2004/0116564 A1 호, 여기에 그 전체로서 도입됨)에 기재되어 있다. 그렇지 않으면, 당업자는 PEG-함유 중합체성 물질의 산화 분해 생성물을 분석하는 방법을 알고 있다.
여기에서 사용되는 "삼출가능한 중합체성 윤활제"는 콘택트 렌즈의 중합체 매트릭스와 공유 결합된 것은 아니지만 대신 그와 회합되거나 그 안에 포접되어 있고 콘택트 렌즈 및/또는 눈의 표면 습윤성을 향상시키거나 콘택트 렌즈 표면의 마찰 특성을 감소시킬 수 있는 비-이온성 친수성 중합체를 의미한다.
본 발명은 일반적으로 렌즈-착용자의 초기 불편함을 완화시킬 수 있는 하이드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 본 발명은 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체 및 저분자량 폴리에틸렌 글리콜(PEG)(또는 글리세린)을 포함하는 렌즈 포장 용액이 그 포장 용액에 잠겨 있고 그 안에서 오토클레이빙되는 하이드로겔 콘택트 렌즈에 증가된 습윤성, 감소된 마찰, 초기 컨디셔닝 (렌즈를 쿠셔닝함으로써), 및/또는 렌즈 상에 부착물의 감소된 부착을 제공할 수 있다는 발견에 부분적으로 기초한다.
어떠한 특정의 이론에 얽매이기를 본 발명자들은 원치 않지만, 저분자량 PEG (또는 글리세린) 및 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체가 초기 편안함에 대한 상승 작용(렌즈 삽입 시)을 가질 수 있는 것으로 생각된다. 충분히 높은 분자량을 갖는 단독중합체 또는 공중합체는, 포장 용액의 점도를 실질적으로 증가시키지 않고 (즉, 25℃에서 5 센티포아즈 초과), 렌즈와 각막의 상피 사이에 쿠션 층을 형성할 수 있다. 쿠션 층에 저분자량 PEG 또는 글리세린을 혼입하는 것이 상기 쿠션 층의 윤활성, 습윤성 (물 접촉 각으로 특징됨) 및/또는 마찰 감소를 증가시킬 수 있다. 상기 부가된 쿠셔닝이 렌즈에 일시적 윤활 층을 제공하며 이것이 렌즈로 하여금 약간의 윤활과 함께 눈에 부드럽게 고정되게 하고 초기 삽입 시 편안함을 개선하는 것으로 생각된다.
하나의 국면에서, 본 발명은 포장 용액 및 그 포장 용액에 잠긴 소프트 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 밀봉되고 멸균된 포장물을 포함하고, 상기 포장 용액은 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체 (상기 단독중합체 또는 공중합체는 상기 포장 용액에 25℃에서 약 5.0 센티포아즈 이하, 바람직하게는 약 4.0 센티포아즈 이하, 더 더욱 바람직하게는 약 3.0 센티포아즈 이하, 가장 바람직하게는 약 1.2 센티포아즈 내지 약 2.5 센티포아즈의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재함); 글리세린 또는 약 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜; 및 상기 용액에 약 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하며, 상기 포장 용액은 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 갖는, 안과 제품을 제공한다.
렌즈 포장물 (또는 용기)은 소프트 콘택트 렌즈를 오토클레이빙 및 보관하기 위해 당업자에게 공지되어 있다. 임의의 렌즈 포장물이 본 발명에 사용될 수 있다. 바람직하게는 렌즈 포장물은 기판 및 커버를 포함하고, 상기 커버가 기판에 탈착가능하게 밀봉되어 있고, 상기 기판은 멸균 포장 용액 및 콘택트 렌즈를 수납하기 위한 공동을 포함하는 블리스터 포장물이다.
렌즈는 사용자에게 제공되기 전에 개별 포장물에 포장되고, 밀봉되고, 멸균된다(예를 들면, 약 120℃ 이상에서 적어도 30 분 동안 오토클레이빙에 의해). 당업자는 렌즈 포장물을 어떻게 밀봉 및 멸균하는지 잘 이해할 것이다.
본 발명에 따르면, 소프트 하이드로겔 콘택트 렌즈는 종래의 하이드로겔 콘택트 렌즈(즉, 비-실리콘 하이드로겔 렌즈) 또는 바람직하게는 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈일 수 있다.
본 발명의 포장 용액은 안과적으로 적합하고 콘택트 렌즈의 보관을 위해 사용되는 임의의 수성-기재 용액일 수 있다. 본 발명의 포장 용액은 염수 용액, 완충 용액 및 탈이온수일 수 있다.
비닐피롤리돈 및 적어도 1종의 친수성 단량체의 임의의 공중합체가 본 발명에 사용될 수 있다. 바람직한 부류의 공중합체는 비닐피롤리돈 및 적어도 1종의 아미노-함유 비닐계 단량체의 공중합체이다. 아미노-함유 비닐계 단량체의 예는 8 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드를 비제한적으로 포함한다. 바람직한 N-비닐 알킬아미드의 예는 N-비닐 포름아미드, N-비닐 아세트아미드, N-비닐 이소프로필아미드 및 N-비닐-N-메틸 아세트아미드를 비제한적으로 포함한다.
바람직한 공중합체의 예는 비닐피롤리돈 및 디메틸아미노에틸메타크릴레이트의 공중합체를 비제한적으로 포함한다. 상기 바람직한 공중합체는 예를 들면 아이에스피(ISP)의 제품인 코폴리머 845 및 코폴리머 937로 시판된다.
본 발명에 따르면, 폴리에틸렌 글리콜은 약 600 이하, 가장 바람직하게는 약 100 내지 약 500의 분자량을 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 포장 용액은 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염을, 상기 포장 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대한 감소된 감수성을 갖기에 충분한 양으로 포함한다. 공동-소유의 공계류 중인 특허 출원(미국 특허 출원 공보 제 2004/0116564 A1 호, 여기에 그 전체로서 도입됨)은 옥소-멀티-산 또는 그의 염이 PEG-함유 중합체성 물질의 산화 분해에 대한 감수성을 감소시킬 수 있다고 개시하고 있다.
예시적인 α-옥소-멀티-산 또는 그의 생체적합성 염은 시트르산, 2-케토글루타르산 또는 말산, 또는 이들의 생체적합성 (바람직하게는 안과 적합성) 염을 비제한적으로 포함한다. 더욱 바람직하게는, α-옥소-멀티-산은 시트르산 또는 말산, 또는 이들의 생체 적합성 (바람직하게는 안과 적합성) 염(예를 들면, 나트륨, 칼륨 등)이다.
본 발명의 용액은 바람직하게는 완충제를 함유한다. 상기 완충제는 pH를 원하는 범위로, 예를 들면 약 6 내지 약 8의 생리적으로 허용되는 범위 내에서 바람직하게 유지시킨다. 임의의 공지된, 생리적으로 적합한 완충제가 사용될 수 있다. 본 발명에 따르는 콘택트 렌즈 보호 조성물의 성분으로 적합한 완충제는 당업자에게 알려져 있다. 그 예는 붕산, 예를 들면 붕산 나트륨 같은 붕산염, 시트르산, 예를 들면 시트르산 칼륨 같은 시트르산염, 예를 들면 중탄산 나트륨 같은 중탄산염, TRIS (2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올), 비스-트리스(비스-(2-히드록시에틸)-이미노-트리스-(히드록시메틸)-메탄), 비스-아미노폴리올, 트리에탄올아민, ACES (N-(2-히드록시에틸)-2-아미노에탄술폰산), BES (N,N-비스(2-히드록시에틸)-2-아미노에탄술폰산), HEPES (4-(2-히드록시에틸)-1-피페라진에탄술폰산), MES (2-(N-모르폴리노)에탄술폰산), MOPS (3-[N-모르폴리노]-프로판술폰산), PIPES (피페라진-N,N'-비스(2-에탄술폰산), TES (N-[트리스(히드록시메틸)메틸]-2-아미노에탄술폰산), 이들의 염, 예를 들면 Na2HPO4, NaH2PO4 및 KH2PO4 또는 이들의 혼합물 같은 인산염 완충액이다. 바람직한 비스아미노폴리올은 1,3-비스(트리스[히드록시메틸]-메틸아미노)프로판(비스-TRIS-프로판)이다. 각각의 완충제의 양은 약 6.5 내지 약 7.5의 조성물 pH를 수득하는 데 효과적인 필요량이다. 전형적으로, 이는 0.001% 내지 2%, 바람직하게는 0.01% 내지 1%; 가장 바람직하게는 약 0.05% 내지 약 0.30 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따르는 용액은 이들이 누액과 등장성인 방식으로 바람직하게 조제된다. 누액과 등장성인 용액은 그 농도가 0.9% 염화 나트륨 용액(308 mOsm/kg)의 농도에 해당하는 용액인 것으로 일반적으로 이해된다. 상기 농도로부터의 편차가 충분히 가능하다.
누액과의 등장성, 또는 심지어 다른 바람직한 장력은 장력에 영향을 주는 유기 또는 무기 물질을 가함으로써 조절될 수 있다. 적합한 눈에 허용가능한 장력 물질은 염화 나트륨, 염화 칼륨, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리올, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 및 이들의 혼합물을 비제한적으로 포함한다. 바람직하게는, 상기 용액의 장력의 대부분은 비-할로겐화물 함유 전해질(예, 중탄산 나트륨) 및 비-전해질 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물에 의해 제공된다. 용액의 장력은 전형적으로 약 200 내지 약 450 밀리오스몰(mOsm), 바람직하게는 약 250 내지 350 mOsm의 범위로 조절된다.
본 발명의 포장 용액은 수용성 셀룰로오스-유래된 중합체, 수용성 폴리비닐알코올 (PVA), 또는 이들의 조합일 수 있는 점도-향상 중합체를 선택적으로 포함할 수 있다. 유용한 셀룰로오스-유래된 중합체의 예는 셀룰로오스 에테르를 비제한적으로 포함한다. 예시적인 바람직한 셀룰로오스 에테르는 메틸 셀룰로오스 (MC), 에틸 셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스 (HEC), 히드록시프로필셀룰로오스 (HPC), 히드록시프로필메틸 셀룰로오스 (HPMC), 또는 이들의 혼합물이다. 더욱 바람직하게는, 셀룰로오스 에테르는 히드록시에틸 셀룰로오스 (HEC), 히드록시프로필메틸 셀룰로오스 (HPMC), 및 이들의 혼합물이다. 셀룰로오스 에테르는 포장 용액의 총량을 기준으로 바람직하게는 약 0.1% 내지 약 1 중량%의 양으로 조성물에 존재한다.
본 발명에 따르면, 용액은 뮤신-같은 물질, 안과적으로 유익한 물질 및/또는 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
예시적인 뮤신-같은 물질은 폴리글리콜산 및 폴리락티드를 비제한적으로 포함한다. 뮤신-같은 물질은 눈의 건조 증후를 치료하기 위해 눈의 안구 표면에 지속되는 시간 동안 연속적으로 및 서서히 방출될 수 있는 게스트 물질로서 사용될 수 있다. 상기 뮤신-같은 물질은 바람직하게는 유효량으로 존재한다.
예시적인 안과적으로 유익한 물질은 2-피롤리돈-5-카르복실산 (PCA), 아미노산 (예, 타우린, 글리신 등), 알파 히드록실산 (예, 글리콜산, 젖산, 말산, 타르타르산, 만델산 및 시트르산 및 이들의 염 등), 리놀레산 및 감마 리놀레산, 및 비타민(예, B5, A, B6 등)을 비제한적으로 포함한다.
계면활성제는 비이온성, 음이온성 및 양쪽성 계면활성제를 포함하는 실제적으로 눈에 허용되는 임의의 계면활성제일 수 있다. 바람직한 계면활성제의 예는 폴록사머(예, Pluronic® F108, F88, F68, F68LF, F127, F87, F77, P85, P75, P104 및 P84), 폴로아민 (예, Tetronic® 707, 1107 및 1307), 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르 (예, Tween® 20, Tween® 80), C12-C18 알칸의 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 에테르 (예, Brij® 35), 폴리옥시에틸렌 스테아레이트 (Myrj® 52), 폴리옥시에틸렌 프로필렌 글리콜 스테아레이트 (Atlas® G 2612), 및 상품명 미라타인(Mirataine®) 및 미라놀(Miranol®) 하의 양쪽성 계면활성제를 비제한적으로 포함한다.
렌즈는 하이드로겔 렌즈-형성 조성물로부터 당업자에게 공지된 임의의 방법에 따라 제조될 수 있다. "하이드로겔 렌즈-형성 조성물" 또는 "하이드로겔 렌즈-형성 물질"은, 열에 의해 또는 화학선에 의해 경화(즉, 중합 및/또는 가교)되어 가교/중합된 중합체성 물질을 수득할 수 있는 중합가능한 조성물을 의미한다. 렌즈-형성 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 전형적으로 렌즈 형성 물질은 당업자에게 알려진 바와 같이, 예를 들면 단량체, 거대단량체, 예비중합체 또는 이들의 조합과 같은 중합가능한/가교가능한 성분을 포함한다. 렌즈 형성 물질은 또한 비-가교성 친수성 중합체(즉, 삼출가능한 중합체성 윤활제), 개시제 (예, 광개시제 또는 열 개시제), 시계 착색제, UV-차단제, 감광제, 항미생물제(예, Ag-나노입자) 등과 같은 여타 성분을 포함할 수 있다.
렌즈 제조의 예는 주조-성형, 스핀-성형 및 래싱(lathing)을 비제한적으로 포함한다. 당업자는 렌즈-형성 조성물로부터 열에 의한 또는 화학선에 의한 중합을 기반으로 렌즈를 금형에서 어떻게 주조-성형할지 잘 알 것이다.
본 발명에 따르면, 하이드로겔 렌즈-형성 조성물 (또는 중합가능한 유체 조성물)은 60℃ 미만의 온도에서 용액 또는 무용매 액체 또는 용융물일 수 있다.
본 발명에 따르면, 삼출가능한 윤활제는 전하를 갖지 않는 비-가교성 친수성 중합체(즉, 화학선에 의해 가교가능한 기를 갖지 않는)이다. 임의의 적합한 비-하전된 친수성 중합체가, 렌즈-형성 물질과 상용성인 (즉, 광학적으로 투명한 콘택트 렌즈를 제조할 수 있는) 한 사용될 수 있다. 예시적인 비-가교성(즉 화학선에 의해 가교가능한 기를 갖지 않는) 친수성 중합체는 폴리비닐 알코올 (PVA), 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리락톤, 비닐 락탐의 단독중합체, 적어도 1종의 비닐 락탐의, 1종 이상의 친수성 비닐계 공단량체의 존재 또는 부재 하의 공중합체, 알킬화된 폴리비닐피롤리돈, 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드의 단독중합체, 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드와 1종 이상의 친수성 비닐계 단량체의 공중합체, 폴리에틸렌 옥시드 (PEO), 폴리옥시에틸렌 유도체, 폴리-N-N-디메틸아크릴아미드, 폴리아크릴산, 폴리 2-에틸옥사졸린, 헤파린 다당류, 다당류, 및 이들의 혼합물을 비제한적으로 포함한다.
상기 친수성 중합체의 수-평균 분자량 Mn은 바람직하게는 10,000 내지 500,000, 더욱 바람직하게는 20,000 내지 200,000이다.
폴리비닐피롤리돈 (PVP)의 예는 K-15, K-30, K-60, K-90, K-120 등의 분자량 등급으로 특징되는 중합체들을 비제한적으로 포함한다.
n-비닐피롤리돈과 1종 이상의 비닐계 단량체와의 공중합체의 예는 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공중합체, 비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸메타크릴레이트 공중합체(예, ISP 코포레이션 제품인 코폴리머 845, 코폴리머 937, 코폴리머 958), 비닐피롤리돈/비닐카프로락탐/디메틸-아미노에틸메타크릴레이트 공중합체를 비제한적으로 포함한다.
알킬화된 피롤리돈의 예는 아이에스피 코포레이션의 제품인 가넥스(GANEX®) 알킬화된 피롤리돈류를 비제한적으로 포함한다.
적합한 폴리옥시에틸렌 유도체는 예를 들면 n-알킬페닐폴리옥시에틸렌 에테르, n-알킬 폴리옥시-에틸렌 에테르 (예, TRITON®), 폴리글리콜 에테르 계면활성제 (TERGITOL®), 폴리옥시에틸렌소르비탄 (예, TWEEN®), 폴리옥시에틸화된 글리콜 모노에테르 (예, BRIJ®, 폴리옥시에틸렌 9 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 10 에테르, 폴리옥시에틸렌 10 트리데실 에테르), 또는 에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드의 블럭 공중합체이다.
에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드의 블럭 공중합체의 예는 폴록사머 및 폴록사민을 비제한적으로 포함하며, 이는 예를 들면 상품명 플루로닉(PLURONIC®), 플루로닉-R®, 테트로닉(TETRONIC®), 테트로닉-R® 또는 플루라도트(PLURADOT®) 하에 입수가능하다. 폴록사머는 PEO-PPO-PEO(여기에서 "PEO"는 폴리(에틸렌 옥시드)이고 "PPO"는 폴리(프로필렌 옥시드)임)의 구조를 갖는 트리블럭 공중합체이다.
단지 분자량 및 PEO/PPO 비만 상이한 상당한 수의 폴록사머가 알려져 있다; 폴록사머의 예는 101, 105, 108, 122, 123, 124, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 212, 215, 217, 231, 234, 235, 237, 238, 282, 284, 288, 331, 333, 334, 335, 338, 401, 402, 403 및 407이다. 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 블럭의 순서가 역전되어 플루로닉-R® 중합체로 알려진, 구조 PPO-PEO-PPO를 갖는 블럭 공중합체를 생성할 수 있다.
폴록사민은 다양한 분자량 및 PEO/PPO 비로 입수가능한, 구조 (PEO-PPO)2-N-(CH2)2-N-(PPO-PEO)2를 갖는 중합체이다. 역시, 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 블럭의 순서가 역전되어 테트로닉-R® 중합체로 알려진 구조 (PPO-PEO)2-N-(CH2)2-N-(PEO-PPO)2를 갖는 블럭 공중합체를 생성할 수 있다.
폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블럭 공중합체는 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 반복 단위의 무작위 혼합을 포함하는 친수성 블럭으로 고안될 수도 있다. 블럭의 친수성 특징을 유지하기 위해, 에틸렌 옥시드가 우세할 것이다. 유사하게, 소수성 블럭도 에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드 반복 단위의 혼합물일 수 있다. 상기 블럭 공중합체는 상품명 플루라도트® 하에 입수가능하다.
예를 들면 낮은, 중간 또는 높은 폴리비닐 아세테이트 함량을 갖는 것들과 같은, 모든 종류의 비-가교성 PVA가 사용될 수 있다. 뿐만 아니라, 사용되는 PVA는 또한 작은 분율, 예를 들면 20% 이하, 바람직하게는 5% 이하의 앞에 언급된 것과 같은 공중합체 단위를 포함할 수 있다. 20% 미만, 바람직하게는 16% 미만의 폴리비닐 아세테이트 단위 함량을 갖는 비-반응성 PVA를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 비-가교성 폴리비닐 알코올은 공지되어 있고, 예를 들면 KSE(Kuraray Specialties Europe)의 제품인 브랜드명 모위올(Mowiol®) 하에 시판된다.
삼출가능한 윤활제를 렌즈 조성물 내에 가하는 것은 수득되는 렌즈의 광학적 투명성에 대하여 유의적으로 역효과를 나타내지 않아야 할 것으로 이해된다. 상기 삼출가능한 윤활제는 상이한 분자량을 갖는 동일 중합체 또는 상이한 분자량을 갖는 상이한 중합체일 수 있다.
또 다른 국면에서, 본 발명은 착용자의 초기 불편함을 완화시킬 수 있는 소프트 콘택트 렌즈의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은 a) 포장 용액이 담긴 용기 내에 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포장하는 단계 [여기에서 포장 용액은 상기 포장 용액에 25℃에서 약 5.0 센티포아즈 이하, 바람직하게는 약 4.0 센티포아즈 이하, 더 더욱 바람직하게는 약 3.0 센티포아즈 이하, 가장 바람직하게는 약 1.2 센티포아즈 내지 약 2.5 센티포아즈의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재하는 비닐피롤리돈의 단독중합체 또는 공중합체; 글리세린 또는 약 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜; 및 상기 용액에 약 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하며, 상기 포장 용액은 약 200 내지 약 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 가짐]; 및 b) 상기 포장물 내 하이드로겔 콘택트 렌즈를 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 수득하는 단계를 포함한다.
포장 용액, 하이드로겔 렌즈-형성 조성물 (렌즈-형성 물질), 삼출가능한 윤활제, 포장물, 밀봉 및 멸균 등의 전술한 다양한 구현예 및 바람직한 구현예가 본 발명의 상기 국면에 사용될 수 있다.
앞의 개시는 당업자로 하여금 본 발명을 실시할 수 있게 할 것이다. 독자로 하여금 구체적인 구현예 및 그 장점을 더 잘 이해할 수 있게 하기 위해, 이하의 비제한적인 실시예를 참고할 것을 제시한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 읽혀서는 안된다.
실시예 1
렌즈 포장 용액
코폴리머 845는 아이에스피로부터 입수되었고, PEG 400(Sentry Carbowax 400)은 다우(Dow)로부터 입수되었다. 표 1에 나타낸 것과 같은 다양한 성분을 1 L의 물에 용해시켜 용액을 제조하였다. HEC가 성분들 중 하나로 사용되는 경우, 상기 용액은 HEC를 용해시키기 위해 약 80℃에서 제조되었다.
Figure 112010020181490-pct00001
포장 용액의 특성화
어드밴스트 마이크로-오스모미터 (Advanced Micro-osmometer) 모델 3300을 이용하여 각 포장 용액의 삼투몰농도를 측정하였다 (각 포장 용액에 대하여 2 개의 독립적인 실험 결과를 평균함). 포장 용액의 점도는 브룩필드 (Brookfield) 점도계를 이용하여 3 가지 상이한 속도(3 rpm, 6 rpm 및 12 rpm)에서 측정된 3 개의 값을 평균하여 수득하였다. 각 포장 용액의 pH 값을 피셔 아큐멧 (Fisher Acumet) 25 pH 측정기를 이용하여 측정하였다 (각 포장 용액에 대하여 2 개의 독립적인 실험 결과를 평균함). 결과를 표 2에 보고한다.
Figure 112010020181490-pct00002
실시예 2
세포독성 평가
실시예 1에서 제조된 각각의 포장 용액을, L-929 (L929) 쥣과의 섬유아세포를 이용하여 24 시간의 노출 시점 이후에 세포 독성에 대하여 시험하였다. 알라마 블루 분석 (AB, Alamar Blue Assay) 및 중성 적색 흡수 및 방출 분석 (NRUR)을 이용하여 용액의 세포독성을 측정하였다. 시험 시료의 순수한 용액을 96 웰 플레이트 포맷에 걸쳐 1:1, 1:3 및 1:7(순수한 용액의 50, 25 및 12.5% 최종 농도)로 희석하고, 세포 단층에 24 시간 동안 노출시켰다. 상기 시험을 위해, 제어된 조건 하에 성장된 세포를 초기 노출 및 시험 용액과의 인큐베이션 후 생존 및 성장의 생존력을, 대조군과 비교하여 모니터링하였다. 10 ppm의 BAK가 양성 대조군으로 사용되었다.
포장 용액 I은 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 AB 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 83%, 87% 및 93%의 생존력을 나타냈고 또한 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 NRUR 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 92%, 98% 및 97%의 생존력을 나타냈다.
포장 용액 II는 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 AB 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 86%, 92% 및 94%의 생존력을 나타냈고 또한 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 NRUR 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 99%, 101% 및 101%의 생존력을 나타냈다.
포장 용액 III은 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 AB 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 90%, 92% 및 94%의 생존력을 나타냈고 또한 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 NRUR 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 103%, 102% 및 97%의 생존력을 나타냈다.
포장 용액 IV는 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 AB 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 88%, 96% 및 94%의 생존력을 나타냈고 또한 L929 세포에 대한 24 시간 노출 시 NRUR 방법에 대하여 50%, 25% 및 12.5% 시험 용액의 경우 각각 85%, 98% 및 98%의 생존력을 나타냈다.
상기 결과는 실시예 1에서 제조된 모든 포장 용액이 비-세포독성인 것으로 간주됨을 보여준다.
실시예 3
용액의 제조
표 3에 나타낸 것과 같은 다양한 성분을 PBS 염수에 용해시켜 다양한 용액을 제조하였다. 각 용액은 HPMC를 용해시키기 위해 약 80℃에서 제조되었다. 실시예 1에 기재된 과정에 따라 점도, pH 및 삼투몰농도를 측정하고, 표 3에 보고한다.
Figure 112010020181490-pct00003
렌즈 포장물
포장 용액(Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 하나)이 담긴 블리스터 포장물에 오투옵틱스 (O2OPTIX™) 렌즈를 포장하고, 밀봉 및 오토클레이빙하였다.
렌즈 특성화
완충 염수 (대조), Y1, Y2, Y3 및 Y4 포장 용액 중 어느 것에 포장된 렌즈의 이온 투과율, 산소 투과율, 반사율, 광 투과율, 수분 함량, 탄성율에는 유의적인 변화가 없었다. 시험 포장 용액에 포장된 모든 렌즈가 세포독성 시험에 통과하였다. 본 발명의 포장 용액에 포장된 렌즈의 물 접촉 각(3 개 렌즈의 측정에 대한 평균), 지질 흡수 및 단백질 흡수를 하기 표에 보고한다.
Figure 112010020181490-pct00004
실시예 4
아큐브 어드밴스 (Acuvue Advance) 및 오투옵틱스(O2Optix)와 함께, 시판되는 나이트 앤 데이 (Night & Day) 렌즈를 포장물 염수에서 꺼내고 포장 용액(하기 나열된)으로 3회 헹군 다음 포장 용액에 밤새 담가두었다. 다음 날, 렌즈를 10 μg/ml의 포스포티딜에탄올아민을 갖는 새로운 24 웰 플레이트에 또 다시 밤새 담가두었다. 24 시간 후, 렌즈를 34.5℃ 인큐베이션 및 알루미늄 포일로부터 옮기고, 완충액을 3 회 교환한 다음, 1 ml의 인산염 완충된 염수(PBS)를 갖는 새로운 24 웰 플레이트에 넣고 빅터 II 월락(Victor II Wallac) 상에서 판독하였다.
1% 아미노코트 (Aminocoat)
PBS 중 0.25% HEC
0.5% 코폴리머 845
PBS 중 2% PVP
PBS 중 0.1% HEC 및 1% PVP
PBS 중 1% PEG 400 및 2% PVP
PBS 중 1% PEG 400 및 2% PVA
PBS 중 0.5% PEG 400 및 1% K90 PVP
PBS 중 0.5% PEG 400 및 2% K90 PVP
PBS 중 0.25% PEG 400 및 1% K90
PBS 중 0.25% PEG 400 및 2% K90 PVP
PBS 중 0.5% 코폴리머 845와 0.5% 아미노코트
PBS 중 0.5% 코폴리머 845와 0.5% PEG 400
PBS 중 0.1% 히드록시프로필 구아르 검
대조 표준 PBS
형광 표지된 포스포티딜에탄올아민에 렌즈를 담그었고, 그러므로 표준 곡선 위에서 판독한 후 형광에 대한 판독은 μg/렌즈 계수(count)를 제공하였다. 포장 용액 3, 4, 8, 9, 10 & 11은 모든 시험된 실리콘 하이드로겔 렌즈에 대하여 지질 오염을 유의적으로 감소시켰다. 이들 제제 중 하나를 제외한 모두가 코폴리머 845에 대비하여 PVP를 함유하였다 (도 1).
표준 곡선은 각 렌즈 종류의 곡선과 함께 24-웰 플레이트를 사용하여 표준 곡선을 제조하였다. 표준 곡선은 pH 7.2에서 PBS 중 10 μg/ml 내지 0 μg/ml의 범위였다. 각각 나이트 앤 데이, 아큐브 어드밴스 및 오투옵틱스의 3 개의 렌즈를 10 μg/ml의 FITC-포스포티딜에탄올아민에 24 시간 동안 담그고, 34.5℃에서 인큐베이션하고, 완전한 암실에서 진동시켰다. 완성된 렌즈를 일단 PBS에서 3회 완충액 교환한 다음, 1 ml PBS를 갖는 새로운 24 웰 플레이트에 넣고, 표준 곡선과 연관된 각 렌즈와 함께 월락 위에서 판독하였다. 상기 흡광도 계수로부터 실제 μg/렌즈 계수를 계산한다.
실시예 5
플라즈마 처리 뿐만 아니라 렌즈 습윤 검사 후, 포장 용액을 건조 렌즈를 위한 수화 용액으로 이용하여, 렌즈를 상기 포장 용액으로 "흡수"시키는 흡수 제조 방법에 포장 용액(하기 나열된)을 사용하였다. 상기 흡수 제조 공정의 경우, 상기 포장 용액은 또한 충전 염수(즉, 렌즈 포장물에서)로도 사용된다.
1P. 포장물 염수에 첨가된 2% 콜리돈 (Kollidon) K90
2P. 포장물 염수에 첨가된 1% 코폴리머 845
3P. 표준 제조 라인 염수 중 포장된 나이트 앤 데이 대조군 렌즈
4P. 플라즈마 처리 후 2% 콜리돈 K90에 흡수 및 포장된 건조 렌즈
5P. 플라즈마 처리 후 1% 코폴리머 845에 흡수 및 포장된 건조 렌즈
6P. 포장물 염수에 첨가된 0.25% PEG 4000/1% 콜리돈 K90
7P. 포장물 염수에 첨가된 0.5% 코폴리머 845/0.5% PEG 400
8P. 플라즈마 처리 후 0.25% PEG 4000/1% 콜리돈 K90에 흡수 및 포장된 건조 렌즈
9P. 플라즈마 처리 후 0.5% 코폴리머 845/0.5% PEG 400에 흡수 및 포장된 건조 렌즈
앞의 연구에서와 같이 (실시예 4), 렌즈를 형광 표지된 포스포티딜에탄올아민에 담그고, 따라서 표준 곡선상에서 판독 후 형광에 대한 눈금은 μg/렌즈 계수로 제공되었다. 모든 렌즈는 유의적으로 감소된 지질 흡착을 나타냈다 (도 2).
24-웰 플레이트를 사용하여 표준 곡선을 제조하였다. 검사 중인 렌즈가 담긴 각 웰에 대하여 임의의 자발형광을 상쇄시킨다. 표준 곡선은 pH 7.2에서 PBS 중 10 μ g/ml - 0.5 μg/ml의 범위이다. 각 군에서 5 개의 렌즈를 10 μg/ml FITC-포스포티딜에탄올아민에 24 시간 동안 담그고, 알루미늄 포일에 싸서 34.5℃에서 진동시켰다. 인큐베이션 후 렌즈의 완충액을 PBS 중 3 회 교환하고 표준 곡선과 관련된 각 렌즈와 함께 빅터 II 월락 상에서 판독하였다. 상기 처리되지 않은 계수로부터 실제 μg/렌즈 계수를 산출하였다.
본 발명의 다양한 구현예가 특정 용어, 장치, 및 방법을 이용하여 기재되었으나, 상기 기재는 단지 예시를 위한 것이다. 사용된 단어들은 한정의 말이 아니라 설명의 말이다. 하기 청구항에 기재된 본 발명의 취지 또는 범위를 벗어나지 않고 당업자에 의해 변화 및 변동이 가해질 수 있음이 이해되어야 한다. 뿐만 아니라 다양한 구현예의 국면은 전체적으로 또는 부분적으로 상호교환될 수 있음이 이해되어야 한다. 그러므로, 첨부된 청구항의 취지 및 범위는 거기에 포함된 바람직한 경우의 기재에 국한되어서는 안된다.

Claims (18)

  1. 포장 용액 및 그 포장 용액에 잠긴 소프트 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포함하는 밀봉되고 멸균된 포장물을 포함하는 안과 제품이며,
    상기 포장 용액은
    비닐피롤리돈과 아미노-함유 비닐계 단량체 적어도 1종과의 공중합체;
    글리세린 또는 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜;
    상기 포장 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대한 감수성을 감소시키기 위한 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염; 및
    상기 용액에 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하며,
    상기 아미노-함유 비닐계 단량체는 8 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 비닐피롤리돈의 공중합체는 상기 포장 용액에 25℃에서 5.0 센티포아즈 이하의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재하고,
    상기 α-옥소-멀티-산은 시트르산, 2-케토글루타르산 및 말산(malic acid)으로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 포장 용액은 200 내지 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 갖는 것인 안과 제품.
  2. 제1항에 있어서, 상기 하이드로겔 콘택트 렌즈가 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈인 안과 제품.
  3. 제2항에 있어서, 상기 아미노-함유 비닐계 단량체가 디메틸아미노에틸메타크릴레이트 또는 디메틸아미노에틸아크릴레이트인 안과 제품.
  4. 제1항에 있어서, 상기 포장 용액이 25℃에서 3.0 센티포아즈 이하의 점도를 갖는 것인 안과 제품.
  5. 제1항에 있어서, 상기 포장 용액이 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜을 포함하는 것인 안과 제품.
  6. 제1항에 있어서, 상기 α-옥소-멀티-산이 말산인 안과 제품.
  7. 제1항에 있어서, 상기 α-옥소-멀티-산이 시트르산인 안과 제품.
  8. 제1항에 있어서, 상기 하이드로겔 콘택트 렌즈가 그 안에 1종 이상의 삼출가능한 윤활제를 포함하는 것인 안과 제품.
  9. a) 포장 용액을 함유하는 용기 내에 하이드로겔 콘택트 렌즈를 포장하는 단계; 및
    b) 포장물 내의 하이드로겔 콘택트 렌즈를 멸균하여 소프트 콘택트 렌즈를 수득하는 단계
    를 포함하는, 착용자의 초기 불편함을 완화시킬 수 있는 소프트 콘택트 렌즈의 제조 방법이며,
    상기 포장 용액은
    비닐피롤리돈과 아미노-함유 비닐계 단량체와의 공중합체;
    글리세린 또는 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜;
    상기 포장 용액 중 폴리에틸렌 글리콜의 산화 분해에 대한 감수성을 감소시키기 위한 α-옥소-멀티-산 또는 그의 염; 및
    상기 용액에 6.0 내지 8.0의 pH를 제공하기에 충분한 양의 1종 이상의 완충제를 포함하고,
    상기 아미노-함유 비닐계 단량체는 8 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노알킬아크릴레이트, 8 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬메타크릴레이트, 7 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노알킬아크릴레이트, 및 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 N-비닐알킬아미드로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 비닐피롤리돈의 공중합체는 상기 포장 용액에 25℃에서 5.0 센티포아즈 이하의 점도를 부여하기에 충분한 양으로 존재하고,
    상기 α-옥소-멀티-산은 시트르산, 2-케토글루타르산 및 말산으로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 포장 용액은 200 내지 450 mOsm/kg의 삼투몰농도를 갖는 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 하이드로겔 콘택트 렌즈가 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 아미노-함유 비닐계 단량체가 디메틸아미노에틸메타크릴레이트 또는 디메틸아미노에틸아크릴레이트인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 포장 용액이 25℃에서 3.0 센티포아즈 이하의 점도를 갖는 것인 방법.
  13. 제10항에 있어서, 상기 포장 용액이 600 이하의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜을 포함하는 것인 방법.
  14. 제10항에 있어서, 상기 α-옥소-멀티-산이 말산인 방법.
  15. 제10항에 있어서, 상기 α-옥소-멀티-산이 시트르산인 방법.
  16. 제10항에 있어서, 상기 하이드로겔 콘택트 렌즈가 그 안에 1종 이상의 삼출가능한 윤활제를 포함하는 것인 방법.
  17. 삭제
  18. 삭제
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